JPH0499747A - 新規ナフトイルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 - Google Patents
新規ナフトイルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料Info
- Publication number
- JPH0499747A JPH0499747A JP21473190A JP21473190A JPH0499747A JP H0499747 A JPH0499747 A JP H0499747A JP 21473190 A JP21473190 A JP 21473190A JP 21473190 A JP21473190 A JP 21473190A JP H0499747 A JPH0499747 A JP H0499747A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- group
- naphthoylketone
- formula
- ultraviolet ray
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 23
- DKUHKQQUVCGGDC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinaphthalen-1-ylpropane-1,2,3-trione Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)C(C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 DKUHKQQUVCGGDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 239000012801 ultraviolet ray absorbent Substances 0.000 title abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 5
- SXVGXAYQDZNGGU-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(4,4-dimethyl-3-oxopentanoyl)naphthalen-2-yl]-4,4-dimethylpentane-1,3-dione Chemical compound C1=C(C(=O)CC(=O)C(C)(C)C)C=CC2=CC(C(=O)CC(=O)C(C)(C)C)=CC=C21 SXVGXAYQDZNGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- -1 cinnamic acid ester Chemical class 0.000 description 30
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N ethyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PPXUHEORWJQRHJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isovalerate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)C PPXUHEORWJQRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- KDQIFKKWPMBNOH-UHFFFAOYSA-N methyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C KDQIFKKWPMBNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N methyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N methyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N methyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIWTJAVDJYTIJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylnaphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(C)=C(C(O)=O)C(C)=CC2=C1 BNIWTJAVDJYTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DACIGVIOAFXPHW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-adamantyl)ethanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)C)C3 DACIGVIOAFXPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANLABNUUYWRCRP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1(C#N)CCCC1 ANLABNUUYWRCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylethanone Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1 RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKAZTSHVRMSRT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-one Chemical compound CCOCC(C)=O CXKAZTSHVRMSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDUMOUTWQVQHII-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-one Chemical compound CCCOCC(C)=O XDUMOUTWQVQHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-M 2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCC(C)(C)C([O-])=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(6-amino-1h-indol-3-yl)acetonitrile Chemical compound NC1=CC=C2C(CC#N)=CNC2=C1 ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHWCWTZNVDCVPV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O OHWCWTZNVDCVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIDVGAUYQJKBRR-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methyl-2-butanone Chemical compound COC(C)(C)C(C)=O WIDVGAUYQJKBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLPGPGQJLPODMY-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutan-2-one Chemical compound COC(C)C(C)=O DLPGPGQJLPODMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 5-hexen-2-one Chemical compound CC(=O)CCC=C RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDBLNMQDEWOUIB-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 RDBLNMQDEWOUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 201000006082 Chickenpox Diseases 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010014970 Ephelides Diseases 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 description 1
- 239000005640 Methyl decanoate Substances 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010046980 Varicella Diseases 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229940024874 benzophenone Drugs 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)C HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940089456 isopropyl stearate Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- KICUISADAVMYCJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC KICUISADAVMYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N n-pentanoic acid methyl ester Natural products CCCCC(=O)OC HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- UQDVHJGNIFVBLG-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UQDVHJGNIFVBLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQSMWNOMHGMBSE-UHFFFAOYSA-M sodium propane-1,2,3-triol propan-2-yl tetradecanoate benzoate Chemical compound [Na+].OCC(O)CO.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C IQSMWNOMHGMBSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NONMFFAJXFTYER-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(3,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(C(=O)C([O-])=O)C=C1C NONMFFAJXFTYER-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JNUBZSFXMKCDFD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenyl-3h-benzimidazole-5-sulfonate Chemical compound [Na+].N1C2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 JNUBZSFXMKCDFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCCCC(=O)OC XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、紫外線吸収作用を有し、かつ卓越した光安定
性を有する新規なナフトイルケトン誘導体、及びそれを
含有し、日焼は防止効果の優れた紫外線吸収剤及び化粧
料に関する。
性を有する新規なナフトイルケトン誘導体、及びそれを
含有し、日焼は防止効果の優れた紫外線吸収剤及び化粧
料に関する。
紫外線はさまざまな変化を皮膚にもたらすことが知られ
ている。皮膚科学的には作用波長を、400〜320n
mの長波長紫外線、320〜290nmの中波長紫外線
及び290nm以下の短波長紫外線に分け、それぞれu
v−^、[IV−B及びUV−Cと呼んでいる。太陽光
線中の紫外線はUv−^及びtlV−8であり、UV−
Cはオゾン層において吸収され地上にはほとんど達しな
い。
ている。皮膚科学的には作用波長を、400〜320n
mの長波長紫外線、320〜290nmの中波長紫外線
及び290nm以下の短波長紫外線に分け、それぞれu
v−^、[IV−B及びUV−Cと呼んでいる。太陽光
線中の紫外線はUv−^及びtlV−8であり、UV−
Cはオゾン層において吸収され地上にはほとんど達しな
い。
tlV−8はある一定以上の光量が皮膚に照射されると
紅斑や水痘を形成し、またメラニン形成を冗進し、色素
沈着を生ずる等の変化を皮膚にもたらす。
紅斑や水痘を形成し、またメラニン形成を冗進し、色素
沈着を生ずる等の変化を皮膚にもたらす。
これに対しtlV−Aは照射直後に皮膚を黒化させる作
用(即時黒化)を引き起こし、またそのエネルギーは真
皮にまで到達するため、血管壁や結合組織中の弾性線維
に変化をもたらす。このようなυV−^及びUV−8の
両方の作用は、皮膚の老化を促進し、しみ、しわ、ソバ
カスなどの一因子になっていると考えられている。
用(即時黒化)を引き起こし、またそのエネルギーは真
皮にまで到達するため、血管壁や結合組織中の弾性線維
に変化をもたらす。このようなυV−^及びUV−8の
両方の作用は、皮膚の老化を促進し、しみ、しわ、ソバ
カスなどの一因子になっていると考えられている。
この様に紫外線のヒトの皮膚に及ぼす影響が明らかにな
るに従い、UV−^及び[IV−8を吸収する化合物の
關発が行われるようになって来た。こうした紫外線吸収
剤は次の条件をすべて満足することが望ましいとされて
いる。
るに従い、UV−^及び[IV−8を吸収する化合物の
關発が行われるようになって来た。こうした紫外線吸収
剤は次の条件をすべて満足することが望ましいとされて
いる。
■ 口ν−B又はuv−^の光を可能な限り完全に吸収
すること。
すること。
■ 光や熱に対して安定であること。
■ 皮膚に対する毒性、刺激性、更に他の有害作用がな
いこと。
いこと。
■ 効果が持続すること。
■ 化粧品基剤との相溶性に優れていること。
従来、Uv−^吸収剤としては例えばジベンゾイルメタ
ン誘導体が、tlV−8吸収剤としては例えば桂皮酸エ
ステル、ベンゾフェノン、p−アミノ安息香酸、サリチ
ル酸等の誘導体が用いられている。
ン誘導体が、tlV−8吸収剤としては例えば桂皮酸エ
ステル、ベンゾフェノン、p−アミノ安息香酸、サリチ
ル酸等の誘導体が用いられている。
しかし、これら従来の紫外線吸収剤は必ずしも上記の条
件を充分満足するものではなく、特に光に対する安定性
は不充分であり、紫外線による分解や反応が起こる事が
知られている[Int、J。
件を充分満足するものではなく、特に光に対する安定性
は不充分であり、紫外線による分解や反応が起こる事が
知られている[Int、J。
Cosmetic 5cience、 10.53(I
988)) oこうした紫外線吸収剤の分解は、効果の
持続の低下を招くのみならず、分解物自身あるいは配合
物との反応によって生成した生成物の皮膚への影響も無
視できない〔フレグランス ジャーナル、 84.34
(I987)]。
988)) oこうした紫外線吸収剤の分解は、効果の
持続の低下を招くのみならず、分解物自身あるいは配合
物との反応によって生成した生成物の皮膚への影響も無
視できない〔フレグランス ジャーナル、 84.34
(I987)]。
従って、前記条件を満足する紫外線吸収剤、特に光に対
する安定性に優れた紫外線吸収剤が望まれていた。
する安定性に優れた紫外線吸収剤が望まれていた。
斯かる実情に鑑み、本発明者らは数多くのナフトイルケ
トン誘導体を合成し、その性質を検討してきたところ、
後記一般式(I)で表わされる新規ナフトイルケトン誘
導体が優れたIIV−A及び[IV−8吸収作用を有し
、かつ光に対して極めて安定であること、更にこれを配
合すれば優れた日焼は防止効果を有する化粧料が得られ
ることを見出し、本発明を完成した。
トン誘導体を合成し、その性質を検討してきたところ、
後記一般式(I)で表わされる新規ナフトイルケトン誘
導体が優れたIIV−A及び[IV−8吸収作用を有し
、かつ光に対して極めて安定であること、更にこれを配
合すれば優れた日焼は防止効果を有する化粧料が得られ
ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式(I)
%式%(I)
〔式中、Arはナフタレン環を示し、R1は炭素数1〜
24の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、nは1
〜4の整数を示す〕 で表わされるナフトイルケトン誘導体、これを含有する
紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料を提供するもの
である。
24の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、nは1
〜4の整数を示す〕 で表わされるナフトイルケトン誘導体、これを含有する
紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料を提供するもの
である。
上記一般式(I)中、R1で示される炭素数1〜24の
飽和もしくは不飽和の炭化水素基の具体例とし7ては、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基
、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、フチニ
ル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−へブチル
基、ヘプテニル基、n−オクチル基、オクテニル基、n
−ノニル基、ノネニル基、n−デシル基、デセニル基、
n−ウンデセニル基、ウンデセニル基、n−ドデカニル
基、ドデセニル基、n−)!Jデカニル基、トリデセニ
ル基、η−テトラデカニル基、テトラデセニル基、n−
ペンタデカニル基、ペンタデセニル基、イソペンタデカ
ニル基、n−へキサデカニル基、ヘキサデセニル基、イ
ソへキサデセニル基、n−ヘプタデカニル基、ヘプタデ
セニル基、イソへブタデセニル基、シクロヘキシル基、
アダマンチル基等が挙げられる。
飽和もしくは不飽和の炭化水素基の具体例とし7ては、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基
、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、フチニ
ル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−へブチル
基、ヘプテニル基、n−オクチル基、オクテニル基、n
−ノニル基、ノネニル基、n−デシル基、デセニル基、
n−ウンデセニル基、ウンデセニル基、n−ドデカニル
基、ドデセニル基、n−)!Jデカニル基、トリデセニ
ル基、η−テトラデカニル基、テトラデセニル基、n−
ペンタデカニル基、ペンタデセニル基、イソペンタデカ
ニル基、n−へキサデカニル基、ヘキサデセニル基、イ
ソへキサデセニル基、n−ヘプタデカニル基、ヘプタデ
セニル基、イソへブタデセニル基、シクロヘキシル基、
アダマンチル基等が挙げられる。
また、nは1〜4の整数であるが、1または2が特に好
ましい。
ましい。
本発明のナフトイルケトン誘導体(I)は、例えば公知
の方法[J、^m、 Chem、 Sac、、 80.
4891(I958); J、 Chromatogr
、、 312.109(I984); J。
の方法[J、^m、 Chem、 Sac、、 80.
4891(I958); J、 Chromatogr
、、 312.109(I984); J。
Polym、 Sci、 Polym、 Chem、
ad、、 20.3079(I982)]に従い、次に
示す(a)又はら)の方法によって製造することができ
る。
ad、、 20.3079(I982)]に従い、次に
示す(a)又はら)の方法によって製造することができ
る。
(a)
Ar(COOR)、+ R’C0CL →Ar(CO
CHzCOR’)、。
CHzCOR’)、。
(Il) (III)
(I)〔式中、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル
基又はn−ブチル基を示し、R1及びnは前記と同じも
のを示す〕 すなわち、ナフトニート (n)とケトン(III)と
を縮合させることにより本発明化合物(I)が製造され
る。この反応に用いられるケトン(I[[)としては、
ビナコロン、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−メチ
ル−2−ブタノン、2−ヘキサノン、5−ヘキセン−2
−オン、2−オクタノン、シクロヘキシルメチルケトン
、アダマンチルメチルケトン、メトキシアセトン、エト
キシアセトン、プロポキシアセトン、アリルオキシアセ
トン、メチルメトキシアセトン、ジメチルメトキシアセ
トンなどが挙げられる。(a)法の反応は無水テトラヒ
ドロフラン、トルエン、キシレン等の溶媒中、塩基を触
媒として用い、20〜150℃で数十分〜10時間行う
のが好ましい。ここで用いられる塩基としては水素化ナ
トリウムなどの金属水素化物;ブチルリチウムなどの金
属アルキル化物;トリエチルアミンなどのアミン類;ナ
トリウムアミドなどの金属アミド類;ナトリウムメトキ
シドのような金属アルコキシド化合物などが挙げられる
。
(I)〔式中、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル
基又はn−ブチル基を示し、R1及びnは前記と同じも
のを示す〕 すなわち、ナフトニート (n)とケトン(III)と
を縮合させることにより本発明化合物(I)が製造され
る。この反応に用いられるケトン(I[[)としては、
ビナコロン、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−メチ
ル−2−ブタノン、2−ヘキサノン、5−ヘキセン−2
−オン、2−オクタノン、シクロヘキシルメチルケトン
、アダマンチルメチルケトン、メトキシアセトン、エト
キシアセトン、プロポキシアセトン、アリルオキシアセ
トン、メチルメトキシアセトン、ジメチルメトキシアセ
トンなどが挙げられる。(a)法の反応は無水テトラヒ
ドロフラン、トルエン、キシレン等の溶媒中、塩基を触
媒として用い、20〜150℃で数十分〜10時間行う
のが好ましい。ここで用いられる塩基としては水素化ナ
トリウムなどの金属水素化物;ブチルリチウムなどの金
属アルキル化物;トリエチルアミンなどのアミン類;ナ
トリウムアミドなどの金属アミド類;ナトリウムメトキ
シドのような金属アルコキシド化合物などが挙げられる
。
(b)
^r(COCL)−+ R’C0OR−^r (CO
CHzCロR−)。
CHzCロR−)。
(TV) (V) (I
)〔式中、R,R’及びnは前記と同じものを示す〕す
なわち、アセトナフトン誘導体(IV)とエステル(V
)を縮合させることにより、本発明化合物(I)が製造
される。この反応に用いられるエステル(V)としては
、酢酸メチル、酢酸エチル、ピバル酸メチル、ピバル酸
エチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、イソ酪酸メ
チル、吉草酸メチル、イソ吉草酸エチル、カプロン酸メ
チル、カプリル酸メチル、カプリン酸エチル、2−エチ
ルへキサン酸メチル、オクタン酸メチル、デカン酸メチ
ル、ウンデシレン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パル
ミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、イソステアリン
酸メチル、オレイン酸メチルなどが挙げられる。(b)
法の反応は前記(a)法と同様の条件下で行われる。
)〔式中、R,R’及びnは前記と同じものを示す〕す
なわち、アセトナフトン誘導体(IV)とエステル(V
)を縮合させることにより、本発明化合物(I)が製造
される。この反応に用いられるエステル(V)としては
、酢酸メチル、酢酸エチル、ピバル酸メチル、ピバル酸
エチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、イソ酪酸メ
チル、吉草酸メチル、イソ吉草酸エチル、カプロン酸メ
チル、カプリル酸メチル、カプリン酸エチル、2−エチ
ルへキサン酸メチル、オクタン酸メチル、デカン酸メチ
ル、ウンデシレン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パル
ミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、イソステアリン
酸メチル、オレイン酸メチルなどが挙げられる。(b)
法の反応は前記(a)法と同様の条件下で行われる。
かくして得られるナフトイルケトン誘導体(I)を含有
する本発明紫外線吸収剤は、これらのナフトイルケトン
誘導体(I)の1種あるいは2種以上をそのまま使用し
てもよいが、担体に加えて混和せしめた形態のものが好
ましい。担体は上記ナフトイルケトン誘導体(I)に対
して不活性なものであればよく、固体、液体、乳剤、泡
状体、ゲル等のいずれであってもよい。その代表的なも
のとしては、例えば水、アルコール、油脂(例えば炭化
水素オイル、脂肪酸エステル、長鎖アルコール、シリコ
ーン油)、澱粉又はタルク等の微粉末、エアゾール噴射
剤として使用される低沸点炭化水素又はハロゲン化炭化
水素等が挙げられる。本発明の紫外線吸収剤には、更に
本発明ナフトイルケトン誘導体(I)の紫外線吸収作用
を損わない限りにおいて、他の成分、例えば防腐剤、香
料、着色料、界面活性剤等を添加配合することができる
。
する本発明紫外線吸収剤は、これらのナフトイルケトン
誘導体(I)の1種あるいは2種以上をそのまま使用し
てもよいが、担体に加えて混和せしめた形態のものが好
ましい。担体は上記ナフトイルケトン誘導体(I)に対
して不活性なものであればよく、固体、液体、乳剤、泡
状体、ゲル等のいずれであってもよい。その代表的なも
のとしては、例えば水、アルコール、油脂(例えば炭化
水素オイル、脂肪酸エステル、長鎖アルコール、シリコ
ーン油)、澱粉又はタルク等の微粉末、エアゾール噴射
剤として使用される低沸点炭化水素又はハロゲン化炭化
水素等が挙げられる。本発明の紫外線吸収剤には、更に
本発明ナフトイルケトン誘導体(I)の紫外線吸収作用
を損わない限りにおいて、他の成分、例えば防腐剤、香
料、着色料、界面活性剤等を添加配合することができる
。
ナフトイルケトン誘導体(I)を含有する化粧料(以下
、「本発明化粧料」と称する)は、その化粧料基剤に対
して親和性を有するナフトイルケトン誘導体(I)の1
種又は2種以上を適宜選択し、これを常法により公知の
化粧料基剤に配合し、クリーム、溶液、油剤、スプレー
、スティック、乳液、ファンデーション、軟膏等の剤型
にすることにより調製される。
、「本発明化粧料」と称する)は、その化粧料基剤に対
して親和性を有するナフトイルケトン誘導体(I)の1
種又は2種以上を適宜選択し、これを常法により公知の
化粧料基剤に配合し、クリーム、溶液、油剤、スプレー
、スティック、乳液、ファンデーション、軟膏等の剤型
にすることにより調製される。
すなわち、ナフトイルケトン誘導体(I)を化粧料基剤
に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化粧
油、多量にオイルを配合する油性クリームや油性乳液、
水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳液、水ペ
ースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤とするファ
ンデーションやリップスティック等のメイクアップ化粧
料に至るまで、UV吸収作用を有するあらゆる形態の化
粧品を製造することができる。これに適した基剤及び溶
剤としては、固体状あるいは液状パラフィン、クリスタ
ルオイル、セレシン、オシケライト又はモンタンろうな
どの炭化水素類;オリーブ、地ろう、カルナウバろう、
ラノリン又は鯨ろうなどの植物油もしくは動物性油脂や
ろう;更にステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、
グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリンジス
テアリン酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エステ
ル、イソプロピルミリスチン酸エステル、イソプロピル
ステアリン酸エステル又はブチルステアリン酸エステル
等の脂肪酸及びそのエステル類;エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、七チルアルコール、ステアリル
アルコール、パルミチルアルコール又はヘキシルドデシ
ルアルコール等のアルコール類などが挙げられる。また
、グリコール、グリセリン又はソルビトールなどの保湿
作用を有する多価アルコール類も使用することができる
。
に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化粧
油、多量にオイルを配合する油性クリームや油性乳液、
水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳液、水ペ
ースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤とするファ
ンデーションやリップスティック等のメイクアップ化粧
料に至るまで、UV吸収作用を有するあらゆる形態の化
粧品を製造することができる。これに適した基剤及び溶
剤としては、固体状あるいは液状パラフィン、クリスタ
ルオイル、セレシン、オシケライト又はモンタンろうな
どの炭化水素類;オリーブ、地ろう、カルナウバろう、
ラノリン又は鯨ろうなどの植物油もしくは動物性油脂や
ろう;更にステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、
グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリンジス
テアリン酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エステ
ル、イソプロピルミリスチン酸エステル、イソプロピル
ステアリン酸エステル又はブチルステアリン酸エステル
等の脂肪酸及びそのエステル類;エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、七チルアルコール、ステアリル
アルコール、パルミチルアルコール又はヘキシルドデシ
ルアルコール等のアルコール類などが挙げられる。また
、グリコール、グリセリン又はソルビトールなどの保湿
作用を有する多価アルコール類も使用することができる
。
本発明紫外線吸収剤及び化粧料中のナフトイルケトン誘
導体の配合量は、使用形態により変動し得るので特に限
定されず、有効量存在すればよいが、一般には粗生成物
中に0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜10重量
%となるように配合するのがよい。
導体の配合量は、使用形態により変動し得るので特に限
定されず、有効量存在すればよいが、一般には粗生成物
中に0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜10重量
%となるように配合するのがよい。
本発明紫外線吸収剤及び化粧料はナフトイルケトン誘導
体を配合したのみでもよいが、更に他のUV−8吸収剤
あるいは[IV−^吸収剤と組み合わせて、通常の日焼
は止め化粧料として使用するのがより好ましい。このよ
うなUV−8吸収剤としては、例えIf p−メチルベ
ンジリデン−DXL−ショウノウ又はそのスルホン酸ナ
トリウム塩;2−フェニルベンズイミダゾール−5−ス
ルホン酸ナトリウム塩、3.4−ジメチルフェニルグリ
オキシル酸ナトリウム塩、4−フェニルベンゾフェノン
、4−フェニルベンゾフェノン−2′−カルボン酸イソ
オクチルエステル、p−メトキシ桂皮酸エステル、2−
フェニル−5−メチルベンズオキサゾール又はp−ジメ
チルアミン安息香酸エステル類などが挙げられる。UV
−A吸収剤としては4−メトキシ−2′−カルボキシジ
ベンゾイルメタン、4−メトキシ−4′〜t−ブチルジ
ベンゾイルメタン、4−イソプロピルジベンゾイルメタ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン又は
ジベンジリデンカンファー類などが挙げられる。
体を配合したのみでもよいが、更に他のUV−8吸収剤
あるいは[IV−^吸収剤と組み合わせて、通常の日焼
は止め化粧料として使用するのがより好ましい。このよ
うなUV−8吸収剤としては、例えIf p−メチルベ
ンジリデン−DXL−ショウノウ又はそのスルホン酸ナ
トリウム塩;2−フェニルベンズイミダゾール−5−ス
ルホン酸ナトリウム塩、3.4−ジメチルフェニルグリ
オキシル酸ナトリウム塩、4−フェニルベンゾフェノン
、4−フェニルベンゾフェノン−2′−カルボン酸イソ
オクチルエステル、p−メトキシ桂皮酸エステル、2−
フェニル−5−メチルベンズオキサゾール又はp−ジメ
チルアミン安息香酸エステル類などが挙げられる。UV
−A吸収剤としては4−メトキシ−2′−カルボキシジ
ベンゾイルメタン、4−メトキシ−4′〜t−ブチルジ
ベンゾイルメタン、4−イソプロピルジベンゾイルメタ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン又は
ジベンジリデンカンファー類などが挙げられる。
本発明化粧料には、上記成分のほか、種々の添加剤を加
えることができる。適当な添加剤としては、例えばW2
O型及びO/W型の乳化剤が挙げられる。乳化剤として
は、市販の乳化剤が使用できる。またメチルセルロース
、エチルセルロース又はカルボキシメチルセルロース、
ポリアクリル酸、トラガカント、寒天又はゼラチン等の
増粘剤も添加剤として加えることもできる。更に、必要
に応じて、香料、防腐剤、保湿剤、乳化安定剤、薬効成
分及び/又は生理的に許容し得る着色剤を添加してもよ
い。
えることができる。適当な添加剤としては、例えばW2
O型及びO/W型の乳化剤が挙げられる。乳化剤として
は、市販の乳化剤が使用できる。またメチルセルロース
、エチルセルロース又はカルボキシメチルセルロース、
ポリアクリル酸、トラガカント、寒天又はゼラチン等の
増粘剤も添加剤として加えることもできる。更に、必要
に応じて、香料、防腐剤、保湿剤、乳化安定剤、薬効成
分及び/又は生理的に許容し得る着色剤を添加してもよ
い。
本発明について試験例及び実施例を挙げて更に具体的に
説明する。
説明する。
実施例1
2.6−ビス−(4,4−ジメチル−3−オキソペンタ
ノイル)ナフタレン〔式(I)においてR’−(CH3
)3C、n = 2のもの] (Ia)の合成ジメチ
ル2.6−ナフタレンジカルボン酸2.0gとビナコロ
ン2.8gを25−の乾燥テトラヒドロフランにとかし
、ここに60%水素化ナトリウム1.1gを加えた。6
0℃で4時間攪拌後、反応混合物を水冷した2規定塩酸
にあけた。クロロホルムで有機物を抽出し、溶媒留去後
クロロホルムとメタノールの混合溶媒から再結晶して淡
黄色結晶2.1gを得た。
ノイル)ナフタレン〔式(I)においてR’−(CH3
)3C、n = 2のもの] (Ia)の合成ジメチ
ル2.6−ナフタレンジカルボン酸2.0gとビナコロ
ン2.8gを25−の乾燥テトラヒドロフランにとかし
、ここに60%水素化ナトリウム1.1gを加えた。6
0℃で4時間攪拌後、反応混合物を水冷した2規定塩酸
にあけた。クロロホルムで有機物を抽出し、溶媒留去後
クロロホルムとメタノールの混合溶媒から再結晶して淡
黄色結晶2.1gを得た。
融点 195−196℃
’ H−NMR(CDC1,、δ)
15.8H2H,bs)、 8.62(2ft、s)
、 7.94−8.10(4H,m)、 6.47
(2H,s)、 1.30(I88,5)IR(νE
ar + ”l−’) 2968、 2936. 2872. 1,618.
1580. 1512゜1480、 1430,118
2. 1154.1128.1070゜1018、 9
10,812. 710. 474試験例1 本発明化合物の紫外線吸収効果: 本発明化合物として2.6−ビス−(4,4−ジメチル
−3−オキソペンタノイル)ナフタレン(I a)を用
い、比較化合物として2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン([IV−^吸収剤)及び2−エチルへキ
シル−p−メトキシシンナメ−)(UV−B吸収剤)を
用い紫外線吸収効果(吸光度)を下記測定方法により測
定した。結果を表1に示す。
、 7.94−8.10(4H,m)、 6.47
(2H,s)、 1.30(I88,5)IR(νE
ar + ”l−’) 2968、 2936. 2872. 1,618.
1580. 1512゜1480、 1430,118
2. 1154.1128.1070゜1018、 9
10,812. 710. 474試験例1 本発明化合物の紫外線吸収効果: 本発明化合物として2.6−ビス−(4,4−ジメチル
−3−オキソペンタノイル)ナフタレン(I a)を用
い、比較化合物として2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン([IV−^吸収剤)及び2−エチルへキ
シル−p−メトキシシンナメ−)(UV−B吸収剤)を
用い紫外線吸収効果(吸光度)を下記測定方法により測
定した。結果を表1に示す。
(測定方法)
本発明化合物及び比較化合物の2.5X 10−Sll
1o1/1s度のエタノール(99,5%試薬特級)溶
液を調製し、石英セル(IcmX1cm)に入れた後、
日立部11−3410形自記分光光度計により測定した
。
1o1/1s度のエタノール(99,5%試薬特級)溶
液を調製し、石英セル(IcmX1cm)に入れた後、
日立部11−3410形自記分光光度計により測定した
。
表1 紫外線吸収効果
以下余白
1:2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン2:
2−エチルへキシル−p−メトキシシンナメートこれら
の結果は、本発明化合物がUv−^紫外線及びUシー8
紫外線に対して、比較化合物2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン又は2−エチルへキシル−p−メト
キシシンナメートより吸収効果が強く、日焼は止め効果
の高い事を示している。
2−エチルへキシル−p−メトキシシンナメートこれら
の結果は、本発明化合物がUv−^紫外線及びUシー8
紫外線に対して、比較化合物2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン又は2−エチルへキシル−p−メト
キシシンナメートより吸収効果が強く、日焼は止め効果
の高い事を示している。
試験例2
本発明化合物の紫外線に対する安定性:(実験方法)
99.5%エタノール/蒸留水(3/2)溶媒中、本発
明化合物並びに比較化合物を2rnmol/ 1になる
ように溶解し、太陽光に極めて近似の波長及び強度を有
するキセノン耐光試験機を用いて14時間紫外線を照射
した。溶媒を留去後、定量分析を行い残存率から安定性
を評価した。結果を表2に示す。
明化合物並びに比較化合物を2rnmol/ 1になる
ように溶解し、太陽光に極めて近似の波長及び強度を有
するキセノン耐光試験機を用いて14時間紫外線を照射
した。溶媒を留去後、定量分析を行い残存率から安定性
を評価した。結果を表2に示す。
以下余白
表2 光安定性評価
Ia:2.6−ビス−(4,4−ジメチル−3−t+ソ
ペンタノイル)ナフタレン 2:4−メトキシ−4′−t−ブチルジベンゾイルメタ
ン 3:2−エチルへキシル−p−メトキシシンナメート 表2の結果より、IIV−A吸収剤として汎用されてい
る4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン
又は[IV−8吸収剤として汎用されている2−エチル
へキシル−p−メトキシシンナメートと比較し、本発明
化合物は紫外線に対して著しく安定性が優れていること
が明らかである。
ペンタノイル)ナフタレン 2:4−メトキシ−4′−t−ブチルジベンゾイルメタ
ン 3:2−エチルへキシル−p−メトキシシンナメート 表2の結果より、IIV−A吸収剤として汎用されてい
る4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン
又は[IV−8吸収剤として汎用されている2−エチル
へキシル−p−メトキシシンナメートと比較し、本発明
化合物は紫外線に対して著しく安定性が優れていること
が明らかである。
実施例2
0/W型クリーム:
下記組成を常法に従って配合し、O/W型クワクリーム
製した。
製した。
〔組成〕 (重量%)2.
6−ビス−(4,4−ジメチル 2.0−3−オキソ
ペンタノイル)ナフタ レン ステアリン酸 親油型モノステアリン酸グリセリド 1.0 2.0 七チルアルコール ステアリルアルコール スクワラン 流動パラフィン ワセリン ブチルパラベン メチルパラベン トリエタノールアミン グリセリン 香料 水 ■、0 1.0 10.0 20.0 5.0 0.1 0.1 1.0 10.0 適量 バランス 実施例3 W10型クリーム: 下記組成を常法に従って配合し、 一人を調製した。
6−ビス−(4,4−ジメチル 2.0−3−オキソ
ペンタノイル)ナフタ レン ステアリン酸 親油型モノステアリン酸グリセリド 1.0 2.0 七チルアルコール ステアリルアルコール スクワラン 流動パラフィン ワセリン ブチルパラベン メチルパラベン トリエタノールアミン グリセリン 香料 水 ■、0 1.0 10.0 20.0 5.0 0.1 0.1 1.0 10.0 適量 バランス 実施例3 W10型クリーム: 下記組成を常法に従って配合し、 一人を調製した。
レン
ツルビタンセスキオレエート
ステアリン酸アルミニウム
セチルアルコール
流動パラフィン
スクワラン
ミリスチン酸イソプロピル
安息香酸ナトリウム
グリセリン
香料
水
実施例4
100、0
W2O型り
(重量%)
4゜0
0.5
4.0
16.0
10.0
5.0
0.3
10.0
適量
バランス
100、0
す
0/W型乳液:
下記組成を常法に従って配合し、
を調製した。
レン
ステアリン酸
モノステアリン酸ソルビタン
セチルアルコール
ステアリルアルコール
ミリスチン酸イソプロピル
スクワラン
流動パラフィン
固形バラフィン
エチルバラベン
メチルパラベン
カーボポール
苛性カリ
香料
0/W型乳液
(重量%)
2.0
1.5
0.4
0.3
7.0
5.0
5.0
(I,1
0,1
0,2
0,4
適量
水
実施例5
化粧水:
下記組成を常法に従って配合し、
した。
レン
ポリオキシエチレン(23)ラウリル
エーテル
エタノール
グリセリン
ジプロピレングリコール
乳酸
乳酸ナトリウム
メチルパラベン
香 料
色素
水
バランス
化粧水を調製
(重量%)
4.0
10.0
3.0
7.0
0.05
0.12
0.1
適量
微量
バランス
100.0
〔発明の効果〕
本発明のナフトイルケトン誘導体(I)は優れた紫外線
吸収作用と卓越した安定性を有するため、これを配合し
た紫外線吸収剤又は化粧料は日焼は防止効果に優れたも
のである。
吸収作用と卓越した安定性を有するため、これを配合し
た紫外線吸収剤又は化粧料は日焼は防止効果に優れたも
のである。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の式( I ) Ar(COCH_2COR^1)_n( I )〔式中、
Arはナフタレン環を示し、R^1は炭素数1〜24の
飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜4の
整数を示す〕 で表わされるナフトイルケトン誘導体。 2、請求項1記載のナフトイルケトン誘導体を含有する
ことを特徴とする紫外線吸収剤。 3、請求項1記載のナフトイルケトン誘導体を含有する
ことを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21473190A JPH0499747A (ja) | 1990-08-14 | 1990-08-14 | 新規ナフトイルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21473190A JPH0499747A (ja) | 1990-08-14 | 1990-08-14 | 新規ナフトイルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0499747A true JPH0499747A (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=16660677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21473190A Pending JPH0499747A (ja) | 1990-08-14 | 1990-08-14 | 新規ナフトイルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0499747A (ja) |
-
1990
- 1990-08-14 JP JP21473190A patent/JPH0499747A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4584190A (en) | Novel chalcone derivatives and ultraviolet absorbers comprising the same | |
AU612579B2 (en) | Novel sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn | |
EP1341752A1 (de) | Neue indanylidenverbindungen | |
HUE034912T2 (hu) | Benzoesav-észter vegyületek, készítmények, felhasználások és ezekhez kapcsolódó módszerek | |
JPH04134043A (ja) | 新規α―ベンジリデンケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 | |
JPH04134041A (ja) | p―キシリデンケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 | |
JPH04134042A (ja) | スチリルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 | |
EP0663206B1 (en) | Naphthalenmethylenemalonic diesters, and UV absorbers and cosmetic compositions containing the diesters | |
US5146002A (en) | Aroyl ketone derivative, uv ray absorber comprising the same, and cosmetic composition containing the same | |
JPS61140543A (ja) | 4−メトキシ−2′−カルボキシジベンゾイルメタンおよびその塩 | |
JPH0499747A (ja) | 新規ナフトイルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
US5191121A (en) | Aroyl ketone derivative, UV ray absorber comprising the same, and cosmetic composition containing the same | |
JPH03220153A (ja) | ベンゾイルピナコロン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 | |
JPH0987234A (ja) | 皮膚又は毛髪用紫外線吸収剤、並びにこれを含有する皮膚外用剤及び毛髪化粧料 | |
JP3345492B2 (ja) | 2,6−ナフタレンビス(メチレンマロン酸ジエステル)誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
JPH03188041A (ja) | 新規ベンゾイルケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 | |
JPH04178368A (ja) | ヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びこれを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 | |
JP3511394B2 (ja) | ナフチルメチレンマロン酸ジエステル誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
JP4288711B2 (ja) | p−アミノ安息香酸アミド誘導体、その製造法および水溶性紫外線吸収剤 | |
JPH04305558A (ja) | ベンゾイルエタンアミド誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
JPH02164817A (ja) | 柴外線吸収剤 | |
JPH07330673A (ja) | パーフルオロアルキル基を有するベンザルマロネート誘導体、及びその製造法、並びにこれを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
JPH07330680A (ja) | ポリ(アルキレンオキシ)基を有するベンザルマロネート誘導体及びその製造法並びにこれを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
JPH04290887A (ja) | 4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
JPH0753452A (ja) | フェニレンジα−オキシアクリル酸誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 |