JPH0489414A

JPH0489414A - 防虫加工剤

Info

Publication number: JPH0489414A
Application number: JP2202059A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Katsuta; 純郎勝田; Fumio Hayashi; 文夫林; Masako Fujie; 藤江　真子
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 1990-07-30
Filing date: 1990-07-30
Publication date: 1992-03-23

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な防虫加工剤に関するものである。

〔従来の技術ならびに発明が解決しようとする問題点〕

繊維、特に羊毛を加害する害虫は数多（知られ、これら
による被害が問題となっている。

従来、その対策としては昇華性または衆散性防虫剤（パ
ラジクロルヘンゼン、ナフタレン、樟脳、エンペンスリ
ン、ＤＤＶＰなど）を使用したり、ディルドリン、ミチ
ン、オイラン、アレスリンなどを用いて防虫加工したり
、あるいは脱酸素剤などを封入して無酸素密封包装する
などの方法が用いられてきた。

しかしながら、昇華性または蒸散性防虫剤の使用は、繊
維、衣類の収納空間を介してその防虫効果を発揮するた
め、収納空間の密閉度や、防虫剤の設置場所など使用条
件によって防虫効果が変動しやすく、加えて通常半年〜
１年毎に防虫剤を取り替えなければならない不便さを有
している。また、無酸素密封包装方法については開封後
は防虫効果を期待できない欠点がある。

一方、防虫加工方法は、繊維全体に薬剤を適用するため
前記方法よりも有効な手段といえるが、有効成分の選定
にあたっては次の条件■防虫効力が大きく永続的である
こと。

■無色、無臭であり、着用にあたって人体に影響を及ぼ
さないこと。

■洗濯やクリーニングなどの影響で効果が失われないこ
と。

■繊維製品の色相、風合、感触などを阻害しないこと。

■加工法が簡単であり安価なこと。

を満足させなければならないという厳しい制約がある。

例えば従来防虫加工剤として広く使用されてきたディル
ドリンは残留毒性のため近年使用禁止となり、ミチン、
オイランについても安全性の点で不安がある。また最近
、イガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオ
ブシムシのほか、ブラウンハウスモスが重要な衣料害虫
となり、この害虫にも有効なピレスロイドを防虫加工剤
に適用する試みが活発に進められている。例えば、特公
昭５４−３９４４６号公報ではフエノトリンが、ソープ
コスメティクスケミカルスペシャルティー（Ｓｏａｐ　
Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｐｅｃｉａ
ｌｔｉｅｓ）１９７６年Ｎα７Ｐ８１ではペルメトリン
の使用が開示されているが、前記条件を十分に満足して
いるとは言いがたい。

本発明者らは、従来の防虫加工剤ではいまだ十分果たし
得なかった防虫効果、安全性、効力持続性、使用性等の
要求を全て満足させる防虫加工剤を得ることを目的とし
て鋭意研究を重ねた結果、式（Ｉ［）ＣＨ。

で示される化合物、すなわち（４−エトキシフェニル）
＋３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロ
ピル）（ジメチル）シラン〔以下化合物Ａと称す］を有
効成分として含有する防虫加工剤があらゆる点ですぐれ
ていることを見い出し、既に特許を出願した（特願昭６
３−３２７３４５号）。

従来のピレスロイドは食前作用を有さないため接触によ
ってのみ殺虫あるいは防虫効果を発揮するのに対し、化
合物Ａには、忌避性がないこと、食前としても作用する
こと、高い摂食阻害活性を奏することなど作用機作上前
者とは極だった特徴を有するほか、人畜に対する毒性が
極めて低く人体に着用しても影響がないこと、光や酸素
に対する化学的安定性にすぐれ効果が持続すること、耐
洗濯性、耐ドライクリーニング性にすぐれていること、
更には魚毒性が非常に低い（ピレスロイド例えばフエノ
トリンと比較して１００倍以上低い）ため排水が水系に
流入しても問題を引き起こすことがないなど、防虫加工
剤として最適な特徴を備えている。

ところで、防虫加工処理するにあたっては、染色工程で
処理したり、スカーリング工程（洗い工程）あるいはヤ
ーンフェルティング工程に組み入れたりする方法などが
あるが、染色工程での防虫加工処理は、染料、助剤と共
に適当量の防虫加工剤を染浴に投入するだけでよく、加
工の堅牢性も高いことから最も好ましいといわれている
。しかしながら、羊毛やカーペット糸の染色は、通常ｐ
Ｈ３，０〜６．５の酸性条件でかつ９０°Ｃの高温下で
行なわれるので、染浴中での防虫加工剤の安定性や、羊
毛やカーペット糸への吸尽性など考慮すべきファクター
も多い。特に、化合物Ａについてはアルカリ条件下に比
べると酸性下での安定性が劣ることが知られており、製
剤化の検討は残された重要な課題であった。

〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者らは
、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、化合
物Ａに一般式（Ｉ）％式％（Ｉ）（ここに、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基または炭素原子数８〜１２のアルキルフェニル基を
示し、１．ｍ、ｎはＯ〜６の整数を表わす。）で表わさ
れる化合物の１種または２種以上を配合し、水中で可溶
化する製剤となすことによって、有効成分の安定性や羊
毛やカーペント糸への吸尽性にすぐれ、薬剤のロスなく
防虫処理できうることを見い出し本発明を完成した。

本発明の防虫加工剤は有効成分として化合物Ａを重量比
で０．０１〜５０％、好ましくは０．０５〜３０％含有
することができ、必要ならばピペロニルブトキサイド、
サイネピリン５００、Ｓ−４２１゜１ＢＴＡなどの共力
剤を適宜混合することができる。

また、他の殺虫・防虫成分、例えばアレスリン、フエノ
トリン、レスメトリン、フラノ１〜リン、フエノトリン
、ペルメトリン、エンペントリン、サイフエノトリン、
サイペルメトリン、エトフエンプロンクスなどのピレス
ロイド剤（光学異性体あるいは幾何異性体が存在する場
合は各異性体単独ならびに可能な異性体混合吻合てを包
含する）、フェニトロチオン、ダイアジノン、ピリダフ
ェンチオン、テトラクロルビンホスなどの有機リン剤、
ミチンＦＦ、オイランＵ３３、オイランＮＫなとの化合
物や、ディート、ジブチルサクシネート、ジプロピルイ
ソシンコロメートなどの害虫忌避剤、殺菌剤などを配合
することもできる。

本発明の防虫加工剤は、上記成分に一般式（Ｉ）％式％
（Ｉ）（ここに、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基または炭素原子数８〜１２のアルキルフェニル基を
示し、ｉ！、ｍ、ｎはＯ〜６の整数を表わす、）で表わ
される化合物の１種または２種以上を配合し、水中で可
溶化する製剤となしたことに特徴を有する。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を示せば次の
とおりであるがこれらに限定されるものではない。

（Ｉ）グライコール系エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチルグ
リコール、ブチルジグリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレングリコールなと。

（２）ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系ポリオ
キシエチレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンオク
チルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、
ポリオキシエチレンミリスチルエーテル、ポリオキシプ
ロピレンブチルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
プロビルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンラウリルエーテルなど。

（３）ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル
系ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンドデシルフェニルエーテルなど。

なお、アルキレンオキサイドの付加モル数は、親木親油
性バランス（ＨＬＢ）などを考慮して１〜４０の範囲で
適宜選択することができる。

本発明の防虫加工剤では、上記の１種または２種以上の
化合物が全体量に対して５〜８０％配合され、透明均一
な液状を呈する０本防虫加工削は可溶化製剤なので、染
浴中で希釈使用された時、乳剤に比べて分散粒子径が小
さく、配合される化合物の化学的物理的性状と共に、染
浴での有効成分の安定化ならびに羊毛やカーペット系へ
の吸尽性向上に大きく寄与するものである。

また、上記化合物以外に他のタイプの界面活性剤、例え
ば、＾）非イオン型界面活性剤ポリオキシエチレンスチレン化フェノール、ソルビタン
の脂肪酸エステル、ソルビタンエステルのポリオキシエ
チレンエーテル、アルキルアミンのポリオキシエチレン
エーテル、脂肪酸のアルキロールアマイド、脂肪酸のポ
リエチレングリコールエステルなど。

Ｂ）アニオン型界面活性剤アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテル硫酸エステルナトリウム塩など。

Ｃ）カチオン型界面活性剤トリメチルアルキルアンモニウムクロライド、ジメチル
アルキルベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピ
コリニウムクロライドなど。

Ｄ）両性型界面活性剤ラウリルジメチルアンモニウムベタイン、ステアリルジ
メチルアンモニウムベタインなど。

を適宜配合して、使用条件により適応した本発明防虫加
工剤を得ることができる。

更に、本発明防虫加工剤には、芳香剤、染料、酸化防止
剤（ＢＩＴ、口ＢＨ，スミライザーＢＰ−１０１など）
、防錆剤（安Ｐ、香酸ナトリウム、安息香酸アンモニウ
ムなど）、防黴剤などを添加して効果のすくれた多目的
組成物としたり、水あるいは可溶化能を損じせしめない
程度に適当な有機溶剤を加えて任意に希釈された製剤と
することもできる。

本発明防虫加工剤を実施するにあたっては、染色工程で
染料、助剤と共に本発明防虫加工剤を投入するのが一般
的である。ウール１００％品やウールナイロンブレンド
品など種々の製品に適用可能で、染料等の影響もほとん
どなく、吸尽率９５％以上で効率的に防虫加工処理でき
るものである。また、スカーリング工程（洗い工程）で
は、通常防虫加工剤は最終段階で酸と共に加えられ、染
色工程におけるより堅牢性が劣るとされているが、本発
明防虫加工剤については高い吸着率を示すことが認めら
れた。更に、ヤーンフェルティング工程や最近開発され
た浸漬脱液法で本防虫加工剤が使用された場合も、経済
的なレベルで高い堅牢性と防虫効果を発揮する。また、
ザブロ防炎加工を行う製品については、防炎加工処理の
浴槽に本防虫加工剤を加えることにより同時加工でき、
あるいは酸化、還元漂白工程と組み合わせて防虫加工を
施すことも可能である。

このように本発明防虫加工剤は、従来のあらゆる工程に
適用でき、本防虫加工剤が処理された繊維製品、毛布、
羽毛フトン、カーペット類などは、風合、感触を損なう
ことなく高い食害防止効果、効力持続性を示し、かつ、
人体に対する安全性や耐洗濯性、耐ドライクリーニング
性にすぐれ、イガ、コイガ、ヒメ力ツオブシムシ、ヒメ
マルカツオブシムシ、ブラウンハウスモスなどの繊維害
虫から繊維製品、毛布、羽毛フトン、カーペット類など
を長期間保護することはもとより、屋内ダニ類やノミ類
、ナンキンムシ、シバンムシ類などの防除にも極めて有
用なものである。

［実施例］次に、試験例、実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明がこれらのみに限定されるものでないこと
はもちろんである。

試験例１５００　ｄの水に０．５　Ｎ−酢酸５ｄを加えてｐＨを
約３．５に調整したのち、この４００　ｄをステンレス
ビーカーに採り、次表に示す防虫加工剤（処理量；羊毛
布重量に対して有効成分として０．０３％）を加え、更
に羊毛布（大きさ；２０Ｘ２０ｃｍ、重量；約Ｌｏｇ　
）を入れた。１０分間かく拌し、４０分で沸とうさせた
後、６０分間沸とうさせ続け、その間に少しずつ残りの
１００ｄを加えた。処理後、風乾した羊毛布を１×２０
１の大きさに裁断し、アセトンを用いて抽出した。その
濃縮液につき、ガスクロマトグラフで分析して、防虫加
工剤有効成分の羊毛布への吸着率を求めた。また、浴液
からクロロホルムで抽出して有効成分の浴液中における
残率を求めたところ次表の如くであった。

試験の結果、本発明防虫加工剤は羊毛布への吸着率が極
めて高く、浴液中での有効成分の分解がほとんどなかっ
たのに対し、浴液中で乳化状を呈する対照防虫加工剤は
吸着率あるいは有効成分の安定性の点で問題があり不適
当であった。

実施例１化合物Ａ２０％、ポリオキシエチレン（２）ポリオキシ
プロピレン（Ｉ）ブチルエーテル３８％、ポリオキシエ
チレン（Ｉ２）ノニルフェニルエーテル３６％、ラウリ
ルジメチルアンモニウムベタイン２％およびジブチルサ
クシネート４％を混合して本発明防虫加工剤を得た。

染色工程で、染料、助剤と共に本発明防虫加工剤の所定
量（化合物Ａの対繊維重量；　０．０３％）ならびにウ
ールサージを入れて通常どおり処理した。このサージを
収納箱に１年間収納後取り出したところ、繊維害虫によ
る食害は全くなく、肌ざわり、匂いの点でも変化はなか
った。またダニ類の生息も認められなかった。

実施例２試験例１で用いた本発明防虫加工剤１及び３を使用し、
実施例１と同様にウールサージの防虫加工処理を行った
。この処理布ならびに市販防虫加工剤ミチンＦＦ処理布
について下記の効力試験を行った。

直径９ＣＩ１１のガラスシャーレに処理布５　Ｘ　５　
ｃｍを１枚入れ、イガ幼虫１０頭を放飼し、１週間後及
び３週間後に食害の有無を観察した。なお、効力の持続
性をみるため供試型の放飼は処理直後、２ケ月後及び６
ケ月後の各処理布について行った。

なお、食害の判定の基準は次によった。

；３週間後の観察でも食害なし＋；１週間後の観察で食害有＋（３Ｗ）　ｉ　３週間後の観察で食害有試験の結果、
本発明防虫加工剤は、市販の防虫加工剤に比べ低処理濃
度でも高い食害防止効力を示し、しかも残効性にすぐれ
ていた。

また、本発明防虫加工剤は、風合、匂いなどに何ら変化
なく防虫加工剤として極めて有用であることが認められ
た。

〔発明の効果〕

本発明は、工程中における有効成分の安定化や、羊毛や
カーペット糸への吸尽性を向上させ、従来の防虫加工剤
に較べ、繊維害虫に対する食害防止効果が長期間持続し
、かつ人体に対する安全性や使用感、更には耐洗濯性、
耐ドライクリーニング性にすぐれた有用な防虫加工剤を
提供するものである。

手続補正書（自発）平成２年７２月

Claims

【特許請求の範囲】（４−エトキシフェニル）｛３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シランを
有効成分とし、一般式（ I ）Ｒ−Ｏ−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）ｌ・（Ｃ＿２Ｈ＿６Ｏ）ｍ
・（Ｃ＿４Ｈ＿８Ｏ）ｎ・Ｈ・・・・・（ I ）（ここ
に、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜１８のアルキル基ま
たは炭素原子数８〜１２のアルキルフェニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは０〜６の整数を表わす。）で表わされる化
合物の１種または２種以上を配合したことを特徴とする
水中で可溶化する防虫加工剤。