JPH0463054B2 - - Google Patents

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JPH0463054B2
JPH0463054B2 JP57204482A JP20448282A JPH0463054B2 JP H0463054 B2 JPH0463054 B2 JP H0463054B2 JP 57204482 A JP57204482 A JP 57204482A JP 20448282 A JP20448282 A JP 20448282A JP H0463054 B2 JPH0463054 B2 JP H0463054B2
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JP
Japan
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ethyl acetate
group
benzene
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spectrum
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Shoei Eda
Itsuo Nishioka
Takeshi Nishori
Masaharu Yahara
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Tsumura and Co
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Tsumura and Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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    • C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/235—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/253—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/26—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 （式中R1は水素原子または水酸基であり、R2
は水素原子または水酸基であり、R3は水酸基、−
CH2−CH＝CH2基または−CH＝CH−CHO基で
ある、R4は水素原子または
【式】基であり、R5は水酸基 または基
【式】である。ただし、R1と R5が共に水酸基であつて、R2とR4が共に水素原
子てせある場合およびR2とR5が共に水酸基であ
つて、R1とR4が共に水素原子である場合は、R3
は、−CH2−CH＝CH2基ではないものとする。）
で示される新規ハイドロオキシビフエニル化合物
に関するものである。 上記式（）で示される新規ハイドロオキシビ
フエニル化合物は、唐厚朴を原料とし、これを抽
出操作に付することにより分離して得られるもの
である。唐厚朴は、モクレン科（Magnoliaceae）
のカラホウ（Magnolia officinalis）の樹皮を乾
燥したもので、古来より鎮痛、鎮座などを目標に
して多くの漢方処方に配合されている漢方の要薬
であるが、唐厚朴の水性エキスは、クラーレ様作
用が認められ、またエーテルエキスには、中枢抑
制作用、鎮痛作用及び鎮座作用が認められてい
る。また、唐厚朴に含まれているマグノロール
（Magnolol）、ホオノキオール（Honokiol）及び
マグノグラリン（Magnocurarine）に中枢性の
筋弛緩作用をもつことが報告されているが、最
近、唐厚朴抽出物の薬理作用として新しく抗アレ
ルギー作用が見い出されたことが報告された〔日
本薬理学会誌、80，31，（1982）〕。本発明者等は、
抗アレルギー活性成分の究明を目的として唐厚朴
の抽出、分離を行い、新規なハイドロオキシビフ
エニル化合物を取得することに成功した。本発明
はこの新規化合物に関するものである。本発明に
係る新規なハイドロオキシビフエニル化合物は次
式（） （式中R1は水素原子または水酸基であり、R2
は水素原子または水酸基であり、R3は水酸基、−
CH2−CH＝CH2基または−CH＝CH−CH3基で
ある、R4は水素原子または
【式】基であり、R5は水酸基 または基
【式】である。ただし、R1と R5が共に水酸基であつて、R2とR4が共に水素原
子である場合およびR2とR5が共に水酸基であつ
て、R1とR4が水素原子である場合は、R3は−
CH2−CH＝CH2基でないものとする。）で示され
る化合物である。 この新規なハイドロオキシビフエニル化合物
は、例えば唐厚朴を水またはメタノールで室温抽
出し、これを濃縮して得たエキスを水と酢酸エチ
ルで分配処理し、酢酸エチル層を濃縮し、次にこ
の濃縮物をシリカゲルを用いたクロマトグラフイ
ーに付し、ヘキサン、ベンゼン、アセトン、酢酸
エチルの各種混合比の溶媒で溶出し、この酢酸エ
チル溶出部（これをEtoAc＃２とする）をシリカ
ゲル、アルミナ及びセフアデツクスLH−20を用
いたカラムクロマトグラフイーに付し、ヘキサ
ン、ベンゼン、ヘキサン、アセトン、ベンゼン、
アセトン、ベンゼン・酢酸エチル、クロロホル
ム・アセトン、クロロホルム・メタノール等の混
合溶剤で展開及び溶出することにより得られる。 本発明に係る化合物は、医薬あるいはその中間
体として、特に抗アレルギー作用剤として有用性
を有する物質である。 以下に、本発明の化合物に関し、その製造例な
らびに物性を実施例として揚げる。 実施例記載の化合物は、いずれも、質量分析、
元素分析、IRスペクトル、UVスペクトル及び
NMR（PMR）スペクトルによりその構造が決定
された。 実施例 １ 唐厚朴４Kgを粉砕し、この粉砕物を９の水で
24時間、室温で２回抽出し、この抽出液を合併
し、濃縮し、600gのエキスを得る。このエキス
を２の水に溶かし、酢酸エチル、総量、1.5
を用いて３回分配処理し、この酢酸エチル層を濃
縮し、濃縮物（エキス状）300gを得る。 この濃縮物をシリカゲル500gを用いたカラム
クロマトグラフイーに付し、ベンゼンに対し、酢
酸エチルの混合分割を順次増加させたベンゼン。
酢酸エチル混合溶剤（１：０〜３：１）で展開
し、100mlずつ分取し、ベンゼン溶出部、ベンゼ
ン・酢酸エチル（50：１）溶出部、ベンゼン・酢
酸エチル（20：１）溶出部、ベンゼン・酢酸エチ
ル（３：１）溶出部を各画分とする。 ベンゼン溶出部の画分の溶剤を留去し、アルミ
ナ50gを用いたカラムクロマトグラフイーに付
し、ヘキサン・ベンゼン（３：１）で溶出すると
次式（） で表わされる化合物（無色油状物）400mgが得ら
れた。 この化合物はボルニルマグノール
（Bornylmagnolol）と命名された。 質量分析値 ｍ／e402（M+） 元素分析値（C28H34O2） 計算値（％） Ｃ：83.53 Ｈ：8.51 Ｏ：7.96 実測値（％） Ｃ：83.62 Ｈ：8.31 Ｏ：8.07 色、性状 無色油状物質 比旋光度 〔α〕20 D−7.6°（Ｃ＝1.67，CHCl3） UVスペクトル（λMeOH naxnm） 290（ε＝8000） NMR（PMR）スペクトル（δ in CDCl3） 0.80（3H，ｓ）、0.83（3H，ｓ）、0.87（3H，
ｓ）、0.80〜2.45（7H，ｍ）、3.36（4H，
ｍ）、4.38（1H，dd，Ｊ＝2.5Hz，９Hz）、
4.90〜5.20（4H，ｍ）、5.75〜6.23（2H，
ｍ）、6.28（OH，br.s）、6.80〜7.25（6H，
ｍ） 実施例 ２ 実施例１により得られたベンゼン・酢酸エチル
（50：１）溶出部画分の溶剤を留去し、アルミナ
50gを用いたカラムクロマトグラフイーに付し、
メタノールで溶出し、さらにシリカゲル100gを
用いたカラムクロマトグラフイーに付し、ヘキサ
ン・アセトン（10：１）で溶出すると、次式
（） で表わされる化合物（無色油状物質）200mgが得
られた。 この化合物はピペリチルホオノキオール
（Piperityl−honokiol）と命名された。 質量分析値 ｍ／e402（M+） 元素分析値（C28H34O2） 計算値（％） Ｃ：83.53 Ｈ：8.51 Ｏ：7.96 実施例（％） Ｃ：83.75 Ｈ：8.14 Ｏ：8.11 色、性状 無色油状物質 比旋光度 〔α〕20 D−97.0°（Ｃ＝0.69，CHCl3） UVスペクトル（λMeOH naxnm） 290（ε＝7800） NMR（PRM）スペクトル（δ in CDCl3） 0.83（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz）、0.89（3H，ｄ，
Ｊ＝６Hz）、1.72（3H，br.s）、1.20〜2.20
（6H，ｍ）、3.30（2H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz）、
3.42（2H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz）、3.50（1H，
ｍ）、4.92〜5.30（4H，ｍ）、5.41（1H，br.
s）、5.78〜6.25（2H，ｍ）、6.80〜6.90（3H，
ｍ）、7.18〜7.37（2H，ｍ） 実施例 ３ 実施例１により得られたベンゼン・酢酸エチル
（20：１）溶出部画分の溶剤を留去し、セフアデ
ツクスLH−2050gを用いたカラムクロマトグラ
フイーに付し、ベンゼン・アセトン（20：１）で
溶出し、さらにシリカゲル100gを用いたカラム
クロマトグラフイーに付し、クロロホルム・アセ
トン（50：１）で溶出する。 クロロホルム・アセトン（50：１）溶出部のう
ち薄層クロマトグラフイーにより単一成分である
とわかつた溶出部から溶剤を留去し、残留物をベ
ンゼンで再結晶することにより、融点135〜136℃
の次式（） で表わされる化合物（淡黄色針状晶）400mgおよ
び融点153〜157℃の次式（） で表わされる化合物（淡黄色針状晶）400mgが得
られた。 上記式（）の化合物は、マグナルデヒドＡと
命名され、上記式（）の化合物は、マグナルデ
ヒドＢと命名された。 マグナルデヒド（Magnaldehyde）Ａ： 質量分析値 ｍ／e280（M+） 元素分析値（C18H16O3） 計算値（％） Ｃ：77.12 Ｈ：5.75 Ｏ：17.13 実測値（％） Ｃ：77.14 Ｈ：5.81 Ｏ：17.05 色、性状、淡黄色針状晶 比旋光度 〔α〕20 D±0°（Ｃ＝1.20，CHCl3） UVスペクトル（λMeOH naxnm） 373（ε＝26000）、330（ε＝28000） IRスペクトル（νCHCl3 naxcm-1） 1675，1625，1605，1580 NMRスクトル（δin acetone−d6） 3.35（2H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz）、4.90〜5.20（2H，
ｍ）、5.80〜6.20（1H，ｍ）、6.65（1H，dd，
Ｊ＝８Hz，16Hz）、6.90〜7.65（6H，ｍ）、
7.62（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz）、9.61（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz） マグナルデヒド（Magnaldehyde）Ｂ： 質量分析値 ｍ／e280（M+） 元素分析値（C18H16O3） 計算値（％） Ｃ：77.12 Ｈ：5.75 Ｏ：17.13 実測値（％） Ｃ：77.15 Ｈ：5.79 Ｏ：17.06 色、性状 淡黄色針状晶 融 点 153〜157° 比旋光度 〔α〕20 D±0°（Ｃ＝1.00，CHCl3） UVスペクトル（λMeOH naxnm） 324（ε＝33000），284（ε＝40000） IRスペクトル（νCHCl3 naxcm-1） 1675，1625，1605，1580 NMRスペクトル（δin acetone−d6） 3.44（2H，ｍ）、4.90〜5.23（2H，ｍ）、4.85〜
5.24（1H，ｍ）、6.67（1H，dd，Ｊ＝８Hz、16
Hz）、6.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz））、7.03（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz）、7.33（1H，dd，Ｊ＝2.5Hz，
８Hz）、7.37（1H，br，ｓ）、7.51（1H，dd，
Ｊ＝2.5Hz，８Hz）、7.60（1H，ｄ，Ｊ＝2.5
Hz）、7.60（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz）、9.62（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ４ 実施例１により得られたベンゼン・酢酸エチル
（３：１）溶出部画分の溶剤を留去し、シリカゲ
ル100gを用いたカラムクロマトグラフイーに付
し、ベンゼン・酢酸エチル（20：１）で溶出し、
さらにシリカゲル100gを用いたカラムクロマト
グラフイーに付し、クロロホルム・メタノール
（150：１）及びクロロホルム・メタノール（20：
１）溶出部のうち薄層クロマトグラフイーにより
単一成分であるとわかつた溶出部から溶剤を留去
すると、次式（） で表わされると化合物（無色油状物質）200mg及
び黄色固体物質300mgを得た。 この黄色固体物質をベンゼン・クロロホルムで
再結晶することにより融点99〜100℃の次式（） で表わされる化合物（淡黄色針状晶）200mgを得
た。 上記式（）で表わされる化合物は、マグノト
リオール（Magnotriol）Ａと命名され、上記式
（）で表わされる化合物は、マグノトリオール
（Magno−triol）Ｂと命名された。 マグノトリオールＡ： 質量分析値 ｍ／e242（M+） 元素分析値（C15H14O3） 計算値（％） Ｃ：74.37 Ｈ：5.82 Ｏ：19.81 実測値（％） Ｃ：74.45 Ｈ：5.78 Ｏ：19.77 色、性状、無色油状物質 比旋光度 〔α〕20 D±0°（Ｃ＝1.10，CHCl3） UVスペクトル（λMeOH naxnm） 298（ε＝5700） NMRスペクトル（δ in acetone−d6） 3.35（2H，ｍ）、4.90〜5.20（2H，ｍ）、5.29
〜3.20（1H，ｍ）、6.75（1H，dd，Ｊ＝３
Hz，９Hz）、6.79（1H，ｄ，Ｊ＝３Hz）、
6.84（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、6.94（1H，ｄ，
Ｊ＝９Hz）、7.05（1H，dd，Ｊ＝2.5Hz，９
Hz）、7.11（1H，br.s） マグノトリオールＢ： 質量分析値 ｍ／e242（M+） 元素分析値（C15H14O3） 計算値（％） Ｃ：74.37 Ｈ：5.82 Ｏ：19.81 実測値（％） Ｃ：74.47 Ｈ：5.81 Ｏ：19.72 色、性状 淡黄色針状晶 融 点 99〜100℃ UVスペクトル（λMeOH naxnm） 306（ε＝5100） NMRスペクトル（δ in acetone−d6） 3.40（2H，ｍ）、4.90〜５，20（2H，ｍ）、
5.83〜6.28（1H，ｍ）、6.65（1H，dd，Ｊ＝
３Hz，９Hz）、6.80（1H，ｄ，Ｊ＝３Hz）、
6.84（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、6.96（1H，ｄ，
Ｊ＝９Hz）、7.28（1H，dd，Ｊ＝2.5Hz，９
Hz）、7.33（1H，br.s） これら６種の新規なハイドロオキシビフエニル
化合物は、いずれも酢酸エチル層エキスより得ら
れたもので、この酢酸エチル層エキスについては
その抗アレルギー活性が、下記の実験法によつて
測定された。その結果は表に示す如くである。 実験法 Asherson and Ptakの方法に従つて行つた。
すなわち、８〜10週令のddY系雄性マウスを１群
10匹としてマウスの腹部に７％ピクリルクロライ
ドのエタノール溶液の0.1mlを塗布して感作した。
７日後に両耳朶に１％ピクリルクロライドのオリ
ーブ油溶液の0.02mlを塗布して誘発し、24時間後
の耳朶の厚さをdial thicknese gauge（尾崎製作
所）を用いて測定し、誘発前の耳朶の厚さを差し
引き、接触性皮膚炎による腫張度とした。 上記の実験法を用いて、下記〜の被検生薬
エキスについて、接触性皮膚炎誘発16時間後にそ
れぞれ、50mg／Kgを経口投与し、コントロール
とともに、マウスの耳朶の腫張度を測定した。 水抽出エキス（実施例１で濃縮して得られた
もの） 酢酸エチル層エキス（実施例１で酢酸エチル
層を濃縮して得られたもの） ベンゼン：酢酸エチル（Ｄ〔実施例１でベン
ゼン：酢酸エチル（３：１）溶出部の溶剤を留
去して得られたもの） 以下、測定結果を下記の表に示す。
【表】 表に示す結果から酢酸エチル層エキスの接触性
皮膚炎に対する抑制率は、水抽出エキスよりも大
きいことおよびベンゼン：酢酸エチル（３：１）
溶出部は酢酸エチル層よりもさらに大きいことが
わかり、上記６種の新規ハイドロオキシビフエニ
ル化合物は、いずれも接触性皮膚炎に対する抑制
作用を有する可能性があることが判明した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中R1は水素原子または水酸基であり、R2
    は水素原子または水酸基であり、R3は水酸基、−
    CH2−CH＝CH2基または−CH＝CH−CHO基で
    あり、R4は水素原子または
    【式】基であり、R5は水酸基 または基【式】である。ただし、R1と R5が共に水酸基であつて、R2とR4が共に水素原
    子である場合およびR2とR5が共に水酸基であつ
    て、R1とR4が共に水素原子である場合は、R3は、
    −CH2−CH＝CH2基ではないものとする。）で示
    される新規ハイドロオキシビフエニル化合物。
JP57204482A 1982-11-24 1982-11-24 新規ハイドロオキシビフエニル化合物 Granted JPS5995229A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57204482A JPS5995229A (ja) 1982-11-24 1982-11-24 新規ハイドロオキシビフエニル化合物
AU19274/83A AU567509B2 (en) 1982-11-24 1983-09-20 Hydroxybiphenyl compounds
US06/534,702 US4537996A (en) 1982-11-24 1983-09-22 Hydroxybiphenyl compounds
US06/708,566 US4650813A (en) 1982-11-24 1985-03-06 Anti-allergic hydroxybiphenyl compounds

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JPS5995229A JPS5995229A (ja) 1984-06-01
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JPS5785319A (en) * 1980-11-16 1982-05-28 Tsurui Yakuhin Kogyo Kk Agent for dental caries

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JPS5785319A (en) * 1980-11-16 1982-05-28 Tsurui Yakuhin Kogyo Kk Agent for dental caries

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US4650813A (en) 1987-03-17
US4537996A (en) 1985-08-27
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