JPH0445197A - 油脂の濃縮分離方法 - Google Patents
油脂の濃縮分離方法Info
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- JPH0445197A JPH0445197A JP15314390A JP15314390A JPH0445197A JP H0445197 A JPH0445197 A JP H0445197A JP 15314390 A JP15314390 A JP 15314390A JP 15314390 A JP15314390 A JP 15314390A JP H0445197 A JPH0445197 A JP H0445197A
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はトリグリセライドを含有する油脂混合物、更に
詳しくは、トリグリセライドの他にジグリセライド、モ
ノグリセライド、その他の脂肪酸化合物を含む油脂混合
物から、ゼオライト及び/又はシリカゲルとの親和力の
差によってトリグリセライドを濃縮分離する方法に関す
るものである。
詳しくは、トリグリセライドの他にジグリセライド、モ
ノグリセライド、その他の脂肪酸化合物を含む油脂混合
物から、ゼオライト及び/又はシリカゲルとの親和力の
差によってトリグリセライドを濃縮分離する方法に関す
るものである。
〔従来技術と問題点]
トリグリセライドを含む油脂混合物には、トリグリセラ
イド以外に、通常、ジグリセライド、モノグリセライド
、その他の脂肪酸化合物などの物質が含まれており、こ
れらの物質はチョコレートなどに用いられた場合その品
質を低下させる原因となる。これらの混合物からトリグ
リセライドを濃縮分離する方法としては蒸溜法や晶析法
、或いは高速液体クロマト法などが用いられているが、
いずれも工業的スケールで実施するには純度、コストな
どの解決すべき技術的課題が多く、特にジグリセライド
はトリグリセライドとの分離が最も困難な物質である。
イド以外に、通常、ジグリセライド、モノグリセライド
、その他の脂肪酸化合物などの物質が含まれており、こ
れらの物質はチョコレートなどに用いられた場合その品
質を低下させる原因となる。これらの混合物からトリグ
リセライドを濃縮分離する方法としては蒸溜法や晶析法
、或いは高速液体クロマト法などが用いられているが、
いずれも工業的スケールで実施するには純度、コストな
どの解決すべき技術的課題が多く、特にジグリセライド
はトリグリセライドとの分離が最も困難な物質である。
その為、トリグリセライドと、ジグリセライドやモノグ
リセライドなどの不純物とを効率的に分離する新しい方
法の開発が望まれている。
リセライドなどの不純物とを効率的に分離する新しい方
法の開発が望まれている。
[問題点を解決するための手段]
本発明者等はかかる実情に鑑み、トリグリセライドと、
ジグリセライド、モノグリセライド、その他の脂肪酸化
合物などの不純物を含む油脂混合物から工業的規模でト
リグリセライドを濃縮分離すべく鋭意研究を重ねた結果
、ゼオライト及び/又はシリカゲルを用いて吸脱着操作
を行うことにより、高純度にトリグリセライドを濃縮分
離できることを見出し、本発明を完成させた。
ジグリセライド、モノグリセライド、その他の脂肪酸化
合物などの不純物を含む油脂混合物から工業的規模でト
リグリセライドを濃縮分離すべく鋭意研究を重ねた結果
、ゼオライト及び/又はシリカゲルを用いて吸脱着操作
を行うことにより、高純度にトリグリセライドを濃縮分
離できることを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明はトリグリセライドを含む油脂混合物をゼ
オライト及び/又はシリカゲルに接触させ、吸脱着させ
ることを特徴とする油脂混合物からトリグリセライドを
濃縮分離する方法を内容とするものである。
オライト及び/又はシリカゲルに接触させ、吸脱着させ
ることを特徴とする油脂混合物からトリグリセライドを
濃縮分離する方法を内容とするものである。
本発明の濃縮分離方法は、より詳細には下記の3工程か
らなる; ■トリグリセライドと、ジグリセライド、モノグリセラ
イド、その他の脂肪酸化合物などの不純物を含む油脂混
合物をゼオライト及び/又はシリカゲルに接触させるか
、或いは該油脂混合物を無極性溶媒に溶解した後、ゼオ
ライト及び/又はシリカゲルに接触させることにより、
油脂混合物中に含まれるジグリセライドやモノグリセラ
イドなどの不純物を選択的に咬着させる工程。
らなる; ■トリグリセライドと、ジグリセライド、モノグリセラ
イド、その他の脂肪酸化合物などの不純物を含む油脂混
合物をゼオライト及び/又はシリカゲルに接触させるか
、或いは該油脂混合物を無極性溶媒に溶解した後、ゼオ
ライト及び/又はシリカゲルに接触させることにより、
油脂混合物中に含まれるジグリセライドやモノグリセラ
イドなどの不純物を選択的に咬着させる工程。
尚、この工程においてはジグリセライドやモノグリセラ
イド以外にも、油脂混合物中に含まれる脂肪酸化合物な
どの不純物も同時にゼオライトやシリカゲルに選択的に
吸着される。
イド以外にも、油脂混合物中に含まれる脂肪酸化合物な
どの不純物も同時にゼオライトやシリカゲルに選択的に
吸着される。
■ゼオライト及び/又はシリカゲルと、■の吸着工程に
よりトリグリセライド以外の不純物の濃度が低くなった
油脂混合物とを分別する工程。次いで、 ■吸着工程ので油脂混合物を無極性溶媒に溶解した場合
は、油脂混合物から無極性溶媒を蒸溜などにより回収除
去する工程。
よりトリグリセライド以外の不純物の濃度が低くなった
油脂混合物とを分別する工程。次いで、 ■吸着工程ので油脂混合物を無極性溶媒に溶解した場合
は、油脂混合物から無極性溶媒を蒸溜などにより回収除
去する工程。
本発明で使用される油脂混合物は、トリグリセライド、
ジグリセライド、モノグリセライド、脂肪酸化合物など
の混合物であり、具体的には、オリーブ油、パーム油、
シア油、大豆油、綿実油、サフラワー油、牛脂、ラード
、魚油、サル脂、マンゴ脂、コーカム脂、トリオレイン
、トリバルミチン、トリステアリン、ジオレイン、シバ
ルミチン、ジステアリン、モノオレイン、モノバルミチ
ン、モノステアリン、ステアリン酸、バルミチン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リルン酸、或いはこれらのエス
テル化合物などの混合物である。
ジグリセライド、モノグリセライド、脂肪酸化合物など
の混合物であり、具体的には、オリーブ油、パーム油、
シア油、大豆油、綿実油、サフラワー油、牛脂、ラード
、魚油、サル脂、マンゴ脂、コーカム脂、トリオレイン
、トリバルミチン、トリステアリン、ジオレイン、シバ
ルミチン、ジステアリン、モノオレイン、モノバルミチ
ン、モノステアリン、ステアリン酸、バルミチン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リルン酸、或いはこれらのエス
テル化合物などの混合物である。
また、これらの混合物をリパーゼを触媒として微水系有
機溶媒中で反応させたり、アルカリ金属、アルカリ金属
アルコキシラード、アルカリ金属水酸化物などを触媒と
して反応させたもの、或いはこれらの油脂を晶析や蒸溜
などによりトリグリセライドを濃縮した混合物も用いる
ことができる。
機溶媒中で反応させたり、アルカリ金属、アルカリ金属
アルコキシラード、アルカリ金属水酸化物などを触媒と
して反応させたもの、或いはこれらの油脂を晶析や蒸溜
などによりトリグリセライドを濃縮した混合物も用いる
ことができる。
以上の油脂混合物の中には融点が60〜80 ’Cと非
常に高いものもあり、特にこのような油脂を取り扱う場
合は、後述の無極性溶媒を用いて溶解させるのが好まし
い。
常に高いものもあり、特にこのような油脂を取り扱う場
合は、後述の無極性溶媒を用いて溶解させるのが好まし
い。
本発明に使用されるゼオライトやシリカゲルは市販され
ているものが使用でき、また該金属塩を水熱合成する方
法により調製したものも用いることができる。これらは
単独又は混合して用いることができる。使用するゼオラ
イトとしては、具体的には、例えばX型ゼオライト、Y
型ゼオライト、A型ゼオライト、モルデナイト、L型ゼ
オライトなどが挙げられ、また、これらのゼオライトや
シリカゲルは分別終了後、極性溶媒と接触させ、選択的
に吸着されたジグリセライドやモノグリセライド、脂肪
酸化合物などの不純物を脱着させてから、さらに100
〜500°Cで乾燥することにより、繰返し使用するこ
とができる。
ているものが使用でき、また該金属塩を水熱合成する方
法により調製したものも用いることができる。これらは
単独又は混合して用いることができる。使用するゼオラ
イトとしては、具体的には、例えばX型ゼオライト、Y
型ゼオライト、A型ゼオライト、モルデナイト、L型ゼ
オライトなどが挙げられ、また、これらのゼオライトや
シリカゲルは分別終了後、極性溶媒と接触させ、選択的
に吸着されたジグリセライドやモノグリセライド、脂肪
酸化合物などの不純物を脱着させてから、さらに100
〜500°Cで乾燥することにより、繰返し使用するこ
とができる。
使用するゼオライト、シリカゲルの形状としては、粉末
状、ペレット状、ビーズ状、粒状等、どのような形状で
あってもよい。
状、ペレット状、ビーズ状、粒状等、どのような形状で
あってもよい。
前記■の吸着工程に無極性溶媒を用いる場合、かかる無
極性溶媒としては、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シク
ロヘキサン、ヘンゼン、p−キシレン、n−オクタンな
ど直鎖または環状の無極性溶媒が利用でき、勿論これら
の2種以上の混合溶媒も使用できる9また、不純物を脱
着させるときの極性溶媒としては、アセトン、メタノー
ル、エタノール、クロロホルム、ジエチルエーテル、酢
酸エチルなどの極性溶媒が単独又は2種以上混合して使
用できる。
極性溶媒としては、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シク
ロヘキサン、ヘンゼン、p−キシレン、n−オクタンな
ど直鎖または環状の無極性溶媒が利用でき、勿論これら
の2種以上の混合溶媒も使用できる9また、不純物を脱
着させるときの極性溶媒としては、アセトン、メタノー
ル、エタノール、クロロホルム、ジエチルエーテル、酢
酸エチルなどの極性溶媒が単独又は2種以上混合して使
用できる。
ゼオライト及び/又はシリカゲルと、油脂混合物とを接
触させるときの温度は、通常、溶液の吸脱着操作の際に
用いられる温度範囲(10〜90℃)程度でよい、温度
が低すぎると油脂混合物が凝固するので好ましくなく、
反対に温度が高すぎると油脂が変質しやすくなるため、
これもまた好ましくない。特に好ましい操作温度範囲と
しては20〜50℃程度である。
触させるときの温度は、通常、溶液の吸脱着操作の際に
用いられる温度範囲(10〜90℃)程度でよい、温度
が低すぎると油脂混合物が凝固するので好ましくなく、
反対に温度が高すぎると油脂が変質しやすくなるため、
これもまた好ましくない。特に好ましい操作温度範囲と
しては20〜50℃程度である。
本発明の吸着工程における好ましい態様としては、油脂
混合物を重量比で50倍以下の無極性溶媒に溶解させ、
この油脂混合物をゼオライト及び/又はシリカゲルに対
して重量比で20倍以下加えて0.1時間以上接触させ
ることにより、ジグリセライドや脂肪酸化合物などの不
純物を選択的に吸着させる方法が挙げられる。この場合
、無極性溶媒が重量比で50倍を越えると、吸着操作に
要する時間が非常に長くなるため好ましくない。
混合物を重量比で50倍以下の無極性溶媒に溶解させ、
この油脂混合物をゼオライト及び/又はシリカゲルに対
して重量比で20倍以下加えて0.1時間以上接触させ
ることにより、ジグリセライドや脂肪酸化合物などの不
純物を選択的に吸着させる方法が挙げられる。この場合
、無極性溶媒が重量比で50倍を越えると、吸着操作に
要する時間が非常に長くなるため好ましくない。
また油脂混合物をゼオライト及び/又はシリカゲルに対
して接触させる重量比が大きすぎると、ゼオライトやシ
リカゲルによる不純物の吸着量が原料油脂混合物中に含
まれる不純物の量に較べて極めて少量となるため、製品
トリグリセライドの純度がさほど向上せず好ましくない
、また、接触させる重量比が小さいと、トリグリセライ
ドもゼオライトやシリカゲルに多量に吸着され収率が低
下する。従って、好ましい重量比は0.01〜20倍の
範囲である。ゼオライト及び/又はシリカゲルと油脂混
合物を接触させる方法としては、両者を撹拌槽内で接触
させる方法や、あらかじめゼオライト及び/又はシリカ
ゲルをカラムに充填しておき、そのカラムに油脂混合物
を流通させる方法等がある。
して接触させる重量比が大きすぎると、ゼオライトやシ
リカゲルによる不純物の吸着量が原料油脂混合物中に含
まれる不純物の量に較べて極めて少量となるため、製品
トリグリセライドの純度がさほど向上せず好ましくない
、また、接触させる重量比が小さいと、トリグリセライ
ドもゼオライトやシリカゲルに多量に吸着され収率が低
下する。従って、好ましい重量比は0.01〜20倍の
範囲である。ゼオライト及び/又はシリカゲルと油脂混
合物を接触させる方法としては、両者を撹拌槽内で接触
させる方法や、あらかじめゼオライト及び/又はシリカ
ゲルをカラムに充填しておき、そのカラムに油脂混合物
を流通させる方法等がある。
次に、■の吸着工程によりトリグリセライド以外の不純
物の濃度が小さくなった油脂混合物とゼオライト及び、
/又はシリカゲルを分別した後、■の吸着工程で無極性
溶媒を使用した場合は無極性溶媒を蒸溜することにより
除去し、純度の高いトリグリセライドを得ることができ
る。
物の濃度が小さくなった油脂混合物とゼオライト及び、
/又はシリカゲルを分別した後、■の吸着工程で無極性
溶媒を使用した場合は無極性溶媒を蒸溜することにより
除去し、純度の高いトリグリセライドを得ることができ
る。
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
なお、実施例における「%」は特に断らない限り、「重
量%」である。
量%」である。
実施例1
微生物としてリゾプス・デレマー(Rh、delena
r1’FO4697)を用い、ポリペプトン7%、Na
NO30゜1%、KH2PO40,1%、MgSO4・
7H200,05%、オレイン酸2%からなる培地に1
辺6mのブロック状ポリウレタンフォーム(プリジスト
ン■製、エバーライトスコツトHR−40)を100個
/100mff1培地となるように加えpi15.6、
温度30°Cで4日間振盪培養した。微生物の付着した
ポリウレタンフォームを培養液より分離した後、水道水
で2回洗浄し、ついで80%アセトン水溶液で2回洗浄
したのち、常温で24時間真空乾燥して、乾燥菌体付着
ポリウレタンフォームを得た。
r1’FO4697)を用い、ポリペプトン7%、Na
NO30゜1%、KH2PO40,1%、MgSO4・
7H200,05%、オレイン酸2%からなる培地に1
辺6mのブロック状ポリウレタンフォーム(プリジスト
ン■製、エバーライトスコツトHR−40)を100個
/100mff1培地となるように加えpi15.6、
温度30°Cで4日間振盪培養した。微生物の付着した
ポリウレタンフォームを培養液より分離した後、水道水
で2回洗浄し、ついで80%アセトン水溶液で2回洗浄
したのち、常温で24時間真空乾燥して、乾燥菌体付着
ポリウレタンフォームを得た。
このポリウレタンフォームを21の固定層反応器に約7
000個仕込み、反応基質としてオリーブ油、ステアリ
ン酸メチル、ヘキサンを重量比で1=2:3の割合で混
合したものを固定層反応器に空間速度0.02 (1,
/hr)の速度で流通させ油脂のエステル交換反応を連
続的に行、った。この場合の水分濃度は50ppmとし
た。この反応により生成した油脂混合物の組成を第1表
に示す。ただし、TGはトリグリセライド、DGはジグ
リセライド、SMはステアリン酸メチル、OMはオレイ
ン酸メチルをそれぞれ表す。
000個仕込み、反応基質としてオリーブ油、ステアリ
ン酸メチル、ヘキサンを重量比で1=2:3の割合で混
合したものを固定層反応器に空間速度0.02 (1,
/hr)の速度で流通させ油脂のエステル交換反応を連
続的に行、った。この場合の水分濃度は50ppmとし
た。この反応により生成した油脂混合物の組成を第1表
に示す。ただし、TGはトリグリセライド、DGはジグ
リセライド、SMはステアリン酸メチル、OMはオレイ
ン酸メチルをそれぞれ表す。
第 1 表
この油脂混合物50−を容1300−の三角フラスコに
入れ、さらにそのフラスコに200dのヘキサンを入れ
油脂混合物をヘキサンに溶解させた。この混合液を各種
吸着剤50gを充填したカラムに空間速度20 (1/
hr)の条件で通液し、カラム出口の溶出液を原料液の
入っているフラスコに戻し、原料液と混合させ、このリ
サイクル操作を4時間行い原料中のトリグリセライド以
外の不純物を吸着させた。この吸着処理後、処理液をカ
ラム内の吸着剤層と分別し、さらに蒸溜によりへキサン
を除去した。第2表に、このようにして得られた油脂の
重量と組成を示す。
入れ、さらにそのフラスコに200dのヘキサンを入れ
油脂混合物をヘキサンに溶解させた。この混合液を各種
吸着剤50gを充填したカラムに空間速度20 (1/
hr)の条件で通液し、カラム出口の溶出液を原料液の
入っているフラスコに戻し、原料液と混合させ、このリ
サイクル操作を4時間行い原料中のトリグリセライド以
外の不純物を吸着させた。この吸着処理後、処理液をカ
ラム内の吸着剤層と分別し、さらに蒸溜によりへキサン
を除去した。第2表に、このようにして得られた油脂の
重量と組成を示す。
第 2 表
シリカゲル:和光純薬工業■製、フコ−ゲルC−X型ゼ
オライト:東洋シーシーアイ−製、ゼオケムモレキュラ
ーシーブ13X Z6−08−03Y型ゼオライト:東
洋シーシーアイ−製、ゼオケムYゼオライトZ6−10
−01 第2表より、油脂混合物とゼオライト又はシリカゲルを
接触させることにより、油脂中のトリグリセライドを濃
縮分離できることがわかる。さらに第2表かられかるよ
うに、この方法を特徴づけるのは油脂混合物においてト
リグリセライドと最も分離が困難な物質であるジグリセ
ライドを選択的に吸着分離できることである。
オライト:東洋シーシーアイ−製、ゼオケムモレキュラ
ーシーブ13X Z6−08−03Y型ゼオライト:東
洋シーシーアイ−製、ゼオケムYゼオライトZ6−10
−01 第2表より、油脂混合物とゼオライト又はシリカゲルを
接触させることにより、油脂中のトリグリセライドを濃
縮分離できることがわかる。さらに第2表かられかるよ
うに、この方法を特徴づけるのは油脂混合物においてト
リグリセライドと最も分離が困難な物質であるジグリセ
ライドを選択的に吸着分離できることである。
実施例2
吸着剤として実施例1で使用したY型ゼオライトを用い
、接触させる油脂混合物に対する重量比を種々変えて実
施例1と同じ原料を用い同様の方法で吸着操作を行った
。結果を第3表に示す。ただし、表中の重量比は油脂混
合物とY型ゼオライトの重量比である。
、接触させる油脂混合物に対する重量比を種々変えて実
施例1と同じ原料を用い同様の方法で吸着操作を行った
。結果を第3表に示す。ただし、表中の重量比は油脂混
合物とY型ゼオライトの重量比である。
第3表より、油脂混合物とゼオライトとの不純物が効率
よく除去でき、製品トリグリセライドの純度が向上する
ことがわかる。
よく除去でき、製品トリグリセライドの純度が向上する
ことがわかる。
第
表
実施例3
実施例1で用いた油脂混合物を、さらに220°Cで水
蒸気1溜することによりトリグリセライドを濃縮して第
4表に示す組成の油脂混合物を得た。
蒸気1溜することによりトリグリセライドを濃縮して第
4表に示す組成の油脂混合物を得た。
第 4 表
この油脂混合物Logを三角フラスコに入れ、さらにそ
のフラスコにn−ヘキサン100dを加え溶解させた。
のフラスコにn−ヘキサン100dを加え溶解させた。
この混合液をY型ゼオライト20gを充填したカラムに
空間速度20 (1/hr)の条件で通液し、カラム出
口の溶出液を原料液の入っているフラスコに戻し、原料
液と混合させた。このリサイクル操作を5時間行い、原
料液中に含まれるDGをゼオライトに吸着させた。この
吸着操作終了後、処理液をゼオライトと分別し、さらに
蒸溜によりヘキサンを除去し、6.7gの油脂混合物が
得られた。この油脂混合物の組成を第5表に示す。
空間速度20 (1/hr)の条件で通液し、カラム出
口の溶出液を原料液の入っているフラスコに戻し、原料
液と混合させた。このリサイクル操作を5時間行い、原
料液中に含まれるDGをゼオライトに吸着させた。この
吸着操作終了後、処理液をゼオライトと分別し、さらに
蒸溜によりヘキサンを除去し、6.7gの油脂混合物が
得られた。この油脂混合物の組成を第5表に示す。
第 5 表
第5表より、この咬着操作により油脂混合物中のジグリ
セライドや脂肪酸化合物がほとんど除去でき、高純度の
トリグリセライドが得られることがわかる。
セライドや脂肪酸化合物がほとんど除去でき、高純度の
トリグリセライドが得られることがわかる。
畝上の通り、本発明によればトリグリセライドを含存す
る油脂混合物からトリグリセライドを効率的に分離する
ことができる。特に、従来トリグリセライドとの分離が
困難とされていたジグリセライドを選択的に吸着分離す
ることができる。
る油脂混合物からトリグリセライドを効率的に分離する
ことができる。特に、従来トリグリセライドとの分離が
困難とされていたジグリセライドを選択的に吸着分離す
ることができる。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、トリグリセライドを含む油脂混合物をゼオライト及
び/又はシリカゲルに接触させ、吸脱着させることを特
徴とする油脂混合物からトリグリセライドを濃縮分離す
る方法。 2、前記油脂混合物が更にジグリセライドを含有する請
求項1記載の方法。 3、前記油脂混合物をゼオライト及び/又はシリカゲル
に対して重量比で20倍以下となるように加えて接触さ
せる請求項1記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15314390A JPH0445197A (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 油脂の濃縮分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15314390A JPH0445197A (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 油脂の濃縮分離方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0445197A true JPH0445197A (ja) | 1992-02-14 |
Family
ID=15555958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15314390A Pending JPH0445197A (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 油脂の濃縮分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0445197A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドSime Darby Malaysia Berhad | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
-
1990
- 1990-06-11 JP JP15314390A patent/JPH0445197A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドSime Darby Malaysia Berhad | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
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