JPH04346949A - ヘキサフルオロプロピレンの精製方法 - Google Patents
ヘキサフルオロプロピレンの精製方法Info
- Publication number
- JPH04346949A JPH04346949A JP14669591A JP14669591A JPH04346949A JP H04346949 A JPH04346949 A JP H04346949A JP 14669591 A JP14669591 A JP 14669591A JP 14669591 A JP14669591 A JP 14669591A JP H04346949 A JPH04346949 A JP H04346949A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexafluoropropylene
- perfluorobutyne
- organic compound
- remove
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 2
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- -1 perfluoro groups Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含フッ素ポリマー、さ
らに詳しくいえば、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性などに
優れたフッ素樹脂、含フッ素エラストマー製造用モノマ
ーであるヘキサフルオロプロピレンの精製方法に関する
ものである。
らに詳しくいえば、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性などに
優れたフッ素樹脂、含フッ素エラストマー製造用モノマ
ーであるヘキサフルオロプロピレンの精製方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】テトラフルオロエチレンおよびヘキサフ
ルオロプロピレンのような含フッ素オレフィンは、極め
て有用な単量体であり、それらを重合すると耐熱性、耐
溶剤性、耐薬品性が格段に優れたポリマーが生成し、そ
の特徴を生かして種々の用途に利用されている。
ルオロプロピレンのような含フッ素オレフィンは、極め
て有用な単量体であり、それらを重合すると耐熱性、耐
溶剤性、耐薬品性が格段に優れたポリマーが生成し、そ
の特徴を生かして種々の用途に利用されている。
【０００３】工業的製造方法、すなわち、クロロジフル
オロメタンやテトラフルオロエチレンを熱分解し、蒸留
法により単離されたヘキサフルオロプロピレンにはパー
フルオロブチン−２が含まれており、この不純物は、ヘ
キサフルオロプロピレンを他の含フッ素モノマーと共重
合する際に、重合反応を阻害し、重合度を上げることが
困難となり、さらに重合速度も極端に低下する。更に、
パーフルオロブチン−２存在下での重合では、低分子量
成分が増加したりパーフルオロブチン−２がポリマー鎖
中に入る事により高温使用時の特性が落ちる可能性があ
る。
オロメタンやテトラフルオロエチレンを熱分解し、蒸留
法により単離されたヘキサフルオロプロピレンにはパー
フルオロブチン−２が含まれており、この不純物は、ヘ
キサフルオロプロピレンを他の含フッ素モノマーと共重
合する際に、重合反応を阻害し、重合度を上げることが
困難となり、さらに重合速度も極端に低下する。更に、
パーフルオロブチン−２存在下での重合では、低分子量
成分が増加したりパーフルオロブチン−２がポリマー鎖
中に入る事により高温使用時の特性が落ちる可能性があ
る。
【０００４】このため、ヘキサフルオロプロピレン中の
不純物パーフルオロブチン−２は、除去する必要がある
。しかし、通常の蒸留法ではパーフルオロブチン−２を
皆無にすることは困難であった。
不純物パーフルオロブチン−２は、除去する必要がある
。しかし、通常の蒸留法ではパーフルオロブチン−２を
皆無にすることは困難であった。
【０００５】ヘキサフルオロプロピレン中のパーフルオ
ロブチン−２を除去する方法として、ヘキサフルオロプ
ロピレンとパーフルオロブチン−２との混合物を液体ア
ンモニアまたはガス状アンモニアと反応させ除去する方
法（特公昭３８−２２８５４）が提案されているが、パ
ーフルオロブチン−２を皆無とするまで除去する方法と
しては、反応に時間がかかること、凝縮除去が必要であ
ること等プロセスが繁雑であり、未だ十分とは言えない
。
ロブチン−２を除去する方法として、ヘキサフルオロプ
ロピレンとパーフルオロブチン−２との混合物を液体ア
ンモニアまたはガス状アンモニアと反応させ除去する方
法（特公昭３８−２２８５４）が提案されているが、パ
ーフルオロブチン−２を皆無とするまで除去する方法と
しては、反応に時間がかかること、凝縮除去が必要であ
ること等プロセスが繁雑であり、未だ十分とは言えない
。
【０００６】また、モレキュラシーブと接触する事によ
りパーフルオロブチン−２を吸着除去する方法（特開昭
６４−４０４３６）が提案されているが、装置が大規模
となり、また主成分ヘキサフロロプロピレンのロスも大
きく、回収に手間がかかり、工業的に十分なものとは言
えない。
りパーフルオロブチン−２を吸着除去する方法（特開昭
６４−４０４３６）が提案されているが、装置が大規模
となり、また主成分ヘキサフロロプロピレンのロスも大
きく、回収に手間がかかり、工業的に十分なものとは言
えない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
ような事情のもとで、ヘキサフルオロプロピレン中の重
合阻害物質パーフルオロブチン−２を効率よく除去し、
高純度のヘキサフルオロプロピレンを提供することにあ
る。
ような事情のもとで、ヘキサフルオロプロピレン中の重
合阻害物質パーフルオロブチン−２を効率よく除去し、
高純度のヘキサフルオロプロピレンを提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、パーフルオロブチン−２を含むヘキサフ
ルオロプロピレンを、非共有電子対含有有機化合物と接
触させることにより、完全に除去できることを見い出し
本発明を完成するに到った。
を重ねた結果、パーフルオロブチン−２を含むヘキサフ
ルオロプロピレンを、非共有電子対含有有機化合物と接
触させることにより、完全に除去できることを見い出し
本発明を完成するに到った。
【０００９】ヘキサフルオロプロピレン製造工程におけ
る熱分解ガス中には、パーフルオロブチン−２は０．０
１〜１０％含まれており、この分解ガスは、水洗および
乾燥工程を経て通常の蒸留工程で、大部分のパーフルオ
ロブチン−２を除去した後、非共有電子対含有有機化合
物と接触反応させ、完全に除去する方法が実用的である
。
る熱分解ガス中には、パーフルオロブチン−２は０．０
１〜１０％含まれており、この分解ガスは、水洗および
乾燥工程を経て通常の蒸留工程で、大部分のパーフルオ
ロブチン−２を除去した後、非共有電子対含有有機化合
物と接触反応させ、完全に除去する方法が実用的である
。
【００１０】また、蒸留工程で廃棄されるパーフルオロ
ブチン−２が濃縮された液を、本反応にて処理し、パー
フルオロブチン−２を低減もしくは、完全に除去し、リ
サイクルさせる際にも応用される。
ブチン−２が濃縮された液を、本反応にて処理し、パー
フルオロブチン−２を低減もしくは、完全に除去し、リ
サイクルさせる際にも応用される。
【００１１】本発明における非共有電子対含有有機化合
物としては、一般式ＡＲ１ Ｒ２ Ｒ３で表わされる化
合物が採用される。ここでＡは、１５族（５Ｂ族）元素
であり、好適にはＮ（窒素）、Ｐ（リン）、Ａｓ（ヒ素
）である。
物としては、一般式ＡＲ１ Ｒ２ Ｒ３で表わされる化
合物が採用される。ここでＡは、１５族（５Ｂ族）元素
であり、好適にはＮ（窒素）、Ｐ（リン）、Ａｓ（ヒ素
）である。
【００１２】Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は、置換基を示し
、一般的に電子供与性のもので、非共有電子対の反応性
を活性化させるものが、適宜選択される。Ｒ１ ，Ｒ２
，Ｒ３としては、フェニル基が好適であるが、Ｒ１
，Ｒ２ ，Ｒ３ の少なくとも１つが水素であることが
好ましい。
、一般的に電子供与性のもので、非共有電子対の反応性
を活性化させるものが、適宜選択される。Ｒ１ ，Ｒ２
，Ｒ３としては、フェニル基が好適であるが、Ｒ１
，Ｒ２ ，Ｒ３ の少なくとも１つが水素であることが
好ましい。
【００１３】かかる化合物としては、特にアニリン、ジ
フェニルホスフィンが反応性、選択除去性において好ま
しい。
フェニルホスフィンが反応性、選択除去性において好ま
しい。
【００１４】これらの化合物と、パーフルオロブチン−
２を含むヘキサフルオロプロピレンを接触反応させる方
法は、通常の化学工業で用いる装置が用いられる。また
、接触反応はガス状または液状接触のいずれであっても
よい。
２を含むヘキサフルオロプロピレンを接触反応させる方
法は、通常の化学工業で用いる装置が用いられる。また
、接触反応はガス状または液状接触のいずれであっても
よい。
【００１５】例えば、充填塔式の気液接触装置を用い、
流通式で運転することができる。この際上記非共有電子
対含有有機化合物単独で、もしくは溶媒にて希釈溶解し
、適当な濃度に調整して使用することが望ましい。
流通式で運転することができる。この際上記非共有電子
対含有有機化合物単独で、もしくは溶媒にて希釈溶解し
、適当な濃度に調整して使用することが望ましい。
【００１６】溶媒としては、特に規定されないが、非共
有電子対含有有機化合物を溶解する反面、主成分ヘキサ
フロロプロピレンと反応せず、溶解させないものが、ロ
スを低減する上で好ましい。
有電子対含有有機化合物を溶解する反面、主成分ヘキサ
フロロプロピレンと反応せず、溶解させないものが、ロ
スを低減する上で好ましい。
【００１７】非共有電子対含有有機化合物の濃度、およ
び、パーフルオロブチン−２を含有するヘキサフルオロ
プロピレンとの接触時間は、不純物としてのパーフルオ
ロブチン−２の含有量及び目標をする除去率、処理量に
て適宜設定される。
び、パーフルオロブチン−２を含有するヘキサフルオロ
プロピレンとの接触時間は、不純物としてのパーフルオ
ロブチン−２の含有量及び目標をする除去率、処理量に
て適宜設定される。
【００１８】充填塔の運転方法としては、常温もしくは
加温、常圧ないし１０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下の加圧下で、
パーフルオロブチン−２を含有するヘキサフルオロプロ
ピレンを通すことで実施できる。
加温、常圧ないし１０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下の加圧下で、
パーフルオロブチン−２を含有するヘキサフルオロプロ
ピレンを通すことで実施できる。
【００１９】
【作用】フルオロオレフィンの不飽和結合は隣接するフ
ッ素原子及び、パーフルオロ基（−ＣＦ３ ）の強い電
子求引性により、求核試剤による攻撃を受けやすい。
ッ素原子及び、パーフルオロ基（−ＣＦ３ ）の強い電
子求引性により、求核試剤による攻撃を受けやすい。
【００２０】本発明の目的は、パーフルオロブチン−２
を含有するヘキサフルオロプロピレンより、選択的にパ
ーフルオロブチン−２を除去することである。
を含有するヘキサフルオロプロピレンより、選択的にパ
ーフルオロブチン−２を除去することである。
【００２１】本発明に用いられる非共有電子対含有有機
化合物は、代表的な求核試剤であるが、その置換基を電
子供与性とすることで、パーフルオロブチン−２の３重
結合への攻撃の選択性が向上すると考えられる。
化合物は、代表的な求核試剤であるが、その置換基を電
子供与性とすることで、パーフルオロブチン−２の３重
結合への攻撃の選択性が向上すると考えられる。
【００２２】非共有電子対含有有機化合物は、上記反応
選択性の他、反応条件にて適当な置換基を選択すること
ができるが、特にアニリンやジフェニルホスフィンが優
れていることを見い出した。
選択性の他、反応条件にて適当な置換基を選択すること
ができるが、特にアニリンやジフェニルホスフィンが優
れていることを見い出した。
【００２３】この反応性については、パーフルオロブチ
ン−２を含有するヘキサフルオロプロピレンと接触反応
させた前後のガスクロマトグラフィー（充填物、活性ア
ルミナＴＲ）分析にて、容易に確認される。
ン−２を含有するヘキサフルオロプロピレンと接触反応
させた前後のガスクロマトグラフィー（充填物、活性ア
ルミナＴＲ）分析にて、容易に確認される。
【００２４】
【実施例】以下、実施例にて具体的な効果を説明する。
【００２５】実施例１
１０ｍｌバイアル瓶に表１に示す化合物をメタノールに
て１ｗｔ％希釈した液を５ｍｌ仕込み、気相部にパーフ
ルオロブチン−２を２ｍｏｌ％含有するヘキサフルオロ
プロピレンで置換後、密栓し、３０分振とう後のブチン
−２及びヘキサフルオロプロピレンの組成をガスクロマ
トグラフィー（カラム：活性アルミナＴＲ）にて確認し
た結果（モル％）を表１に示す。
て１ｗｔ％希釈した液を５ｍｌ仕込み、気相部にパーフ
ルオロブチン−２を２ｍｏｌ％含有するヘキサフルオロ
プロピレンで置換後、密栓し、３０分振とう後のブチン
−２及びヘキサフルオロプロピレンの組成をガスクロマ
トグラフィー（カラム：活性アルミナＴＲ）にて確認し
た結果（モル％）を表１に示す。
【００２６】表１からアニリン、ジフェニルホスフィン
は、他の試剤と比較してパーフルオロブチン−２除去能
が優れかつ、ヘキサフルオロプロピレンの損失が少ない
ことがわかる。
は、他の試剤と比較してパーフルオロブチン−２除去能
が優れかつ、ヘキサフルオロプロピレンの損失が少ない
ことがわかる。
【００２７】
【表１】
【００２８】表１において、その他の成分は多種のフッ
化炭素であり一部のものは、同様の求核反応を受ける為
結果として、ヘキサフルオロプロピレンの組成が向上し
たものと考えられる。また、ブチン−２はパーフルオロ
ブチン−２、ＨＦＰはヘキサフルオロプロピレンを示す
。
化炭素であり一部のものは、同様の求核反応を受ける為
結果として、ヘキサフルオロプロピレンの組成が向上し
たものと考えられる。また、ブチン−２はパーフルオロ
ブチン−２、ＨＦＰはヘキサフルオロプロピレンを示す
。
【００２９】実施例２
１０％（重量）アニリン／メタノール溶液を４００ｇ入
れた５００ｍｌ洗気びんにパーフルオロブチン−２を含
有するヘキサフロロプロピレンガスを流量５０ｍｌ／ｍ
ｉｎで送り込み、室温で反応処理した。
れた５００ｍｌ洗気びんにパーフルオロブチン−２を含
有するヘキサフロロプロピレンガスを流量５０ｍｌ／ｍ
ｉｎで送り込み、室温で反応処理した。
【００３０】反応ガスを水洗塔を通して処理した後、サ
ンプリングしてガスクロマトグラフィーにより分析した
。その結果を、ガス処理量の増加に伴う処理後のガス組
成を表２に示す。
ンプリングしてガスクロマトグラフィーにより分析した
。その結果を、ガス処理量の増加に伴う処理後のガス組
成を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】表２においてＨＦＰはヘキサフルオロプロ
ピレン、ブチン−２はパーフルオロブチン−２、その他
は多種のフッ化炭素である。
ピレン、ブチン−２はパーフルオロブチン−２、その他
は多種のフッ化炭素である。
【００３３】実施例３
径５２ｍｍの透明塩ビ管に、１０００ｍｍにわたって５
／８インチマクマホンを充填する。この反応塔の充填層
に、５（重量）％のアニリン・メタノール溶液を仕込み
、塔底より、ヘキサフルオロプロピレン９７モル％、パ
ーフルオロブチン−２ ４０００ｐｐｍ、その他テト
ラフルオロエチレン熱分解生成物を含む混合ガスを、塔
底より４００ｍｌ／ｍｉｎで送り込んで、塔頂より抜き
出す。
／８インチマクマホンを充填する。この反応塔の充填層
に、５（重量）％のアニリン・メタノール溶液を仕込み
、塔底より、ヘキサフルオロプロピレン９７モル％、パ
ーフルオロブチン−２ ４０００ｐｐｍ、その他テト
ラフルオロエチレン熱分解生成物を含む混合ガスを、塔
底より４００ｍｌ／ｍｉｎで送り込んで、塔頂より抜き
出す。
【００３４】一方反応によるアニリンの損失と、反応ガ
スに同伴して流出される、アニリンとメタノールの損失
を補償するために、１０（重量）％のアニリン・メタノ
ール溶液を塔底より、１５ｍｌ／ｍｉｎで送り込み、反
応塔内のアニリン濃度を一定に保った。反応塔は、外部
より温水３０℃に保った。
スに同伴して流出される、アニリンとメタノールの損失
を補償するために、１０（重量）％のアニリン・メタノ
ール溶液を塔底より、１５ｍｌ／ｍｉｎで送り込み、反
応塔内のアニリン濃度を一定に保った。反応塔は、外部
より温水３０℃に保った。
【００３５】反応塔より抜き出される反応ガスを水洗塔
を通し、同伴されるアニリンやメタノール、更に副生す
るフッ化水素を除去した後、サンプリングして、ガスク
ロマトグラフィーにより分析した。その結果、反応ガス
中には、パーフルオロブチン−２が検出限界５ｐｐｍ以
下であった。
を通し、同伴されるアニリンやメタノール、更に副生す
るフッ化水素を除去した後、サンプリングして、ガスク
ロマトグラフィーにより分析した。その結果、反応ガス
中には、パーフルオロブチン−２が検出限界５ｐｐｍ以
下であった。
【００３６】
【発明の効果】本発明は、ヘキサフルオロプロピレン中
の不純物の中でも沸点が接近し、通常の蒸留法では、分
離精製困難なパーフルオロブチン−２を、アニリンなど
の求核試剤にて選択的に除去することができる。
の不純物の中でも沸点が接近し、通常の蒸留法では、分
離精製困難なパーフルオロブチン−２を、アニリンなど
の求核試剤にて選択的に除去することができる。
【００３７】また、パーフルオロブチン−２の濃度に対
し、試剤濃度や、接触時間を調整することで、最終精製
工程以外にも、蒸留精製プロセスの中間段階や、パーフ
ルオロブチン−２が濃縮されたガスの再生にも応用する
ことができる。
し、試剤濃度や、接触時間を調整することで、最終精製
工程以外にも、蒸留精製プロセスの中間段階や、パーフ
ルオロブチン−２が濃縮されたガスの再生にも応用する
ことができる。
Claims (3)
- 【請求項１】パーフルオロブチン−２を含有するヘキサ
フルオロプロピレンを、非共有電子対含有有機化合物と
接触させることを特徴とするヘキサフルオロプロピレン
の精製方法。 - 【請求項２】非共有電子対含有有機化合物が、電子供与
性の置換基を有する１５族（５Ｂ族）化合物である請求
項１の精製方法。 - 【請求項３】電子供与性の置換基がフェニル基である請
求項２の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14669591A JPH04346949A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | ヘキサフルオロプロピレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14669591A JPH04346949A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | ヘキサフルオロプロピレンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346949A true JPH04346949A (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=15413472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14669591A Withdrawn JPH04346949A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | ヘキサフルオロプロピレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04346949A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017222885A (ja) * | 2012-06-06 | 2017-12-21 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | フルオロオレフィン組成物 |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP14669591A patent/JPH04346949A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017222885A (ja) * | 2012-06-06 | 2017-12-21 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | フルオロオレフィン組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5417742A (en) | Removal of perfluorocarbons from gas streams | |
| JPH04503064A (ja) | 飽和ハロカーボンの精製 | |
| JP7014709B2 (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
| US7045668B2 (en) | Production and use of hexafluoroethane | |
| KR20200057066A (ko) | 헥사플루오로부타디엔의 제조 방법 | |
| JPH0269425A (ja) | 純粋なテトラフルオロエチレンの製造方法 | |
| JP2001192345A (ja) | パーフルオロアルカジエンの製造方法 | |
| JP2542394B2 (ja) | ヘキサフロロプロピレンの精製方法 | |
| US2691052A (en) | Purification of perfluorocompounds | |
| KR100502996B1 (ko) | 옥타플루오로프로판의 제조 방법 | |
| JPS61274728A (ja) | フツ化水素回収方法 | |
| JPS6054904A (ja) | エチレンオキシクロル化法用の添加物としての塩化水素の調製法 | |
| JPH04346949A (ja) | ヘキサフルオロプロピレンの精製方法 | |
| WO2011052559A1 (ja) | フッ素含有化合物の精製方法 | |
| JP4484572B2 (ja) | ヘキサフルオロエタンの製造方法およびその用途 | |
| JP4225736B2 (ja) | フルオロエタンの製造方法およびその用途 | |
| US2989570A (en) | Manufacture of vinylidene chloride | |
| KR100543253B1 (ko) | 헥사플루오로에탄의 제조 방법 및 용도 | |
| JP6807958B2 (ja) | フッ化カルボニルの精製方法及び製造方法 | |
| JPH01305803A (ja) | 塩酸の精製法 | |
| CN1161953A (zh) | 生产四氟甲烷的方法 | |
| JPS63146868A (ja) | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 | |
| JP3123698B2 (ja) | フッ化シランの製造法 | |
| EP0744210A1 (en) | Purification of gas streams | |
| JPH01190676A (ja) | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980806 |