JPH0434552A - 感光性組成物 - Google Patents

感光性組成物

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JPH0434552A
JPH0434552A JP2142947A JP14294790A JPH0434552A JP H0434552 A JPH0434552 A JP H0434552A JP 2142947 A JP2142947 A JP 2142947A JP 14294790 A JP14294790 A JP 14294790A JP H0434552 A JPH0434552 A JP H0434552A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、紫外域から可視光域にわたる広い波長域にお
いて分光増感され、かつ高感度の、新規な芳香族ジアゾ
ニウム化合物を含有する感光性組成物に関する。
［従来技術］ 従来芳香族ジアゾニウム化合物は種々の感光性組成物に
用いられて来た。たとえばその光分解性を利用してカン
ブリング剤と組み合わせて染料画像形成に、またそのモ
ノマーもしくはバインダーとの光架橋性あるいは光子溶
性を利用して印刷版、ブルーフマスクフィルムおよびレ
ジストの分野で広く用いられている。このような感光性
組成物への適用はＪ、Ｋｏｓｅｒ著”　Ｌｉｇｈｔ　５
ｅｎｓｉｔｉｖｅ　ＳｙｓｔｅｍｓＪｏｈｎ　Ｗｉｌｅ
ｙ　＆　５ｏｎｓ　Ｉｎｃ、　（１９６５）およびＡ。
Ｒｅ１ｓｅｒ著″Ｐｈｏｔｏｒｅａｃｔｉｖｅ　Ｐｏｌ
ｙｍｅｒｓ　”　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆　５ｏｎｓ　
Ｉｎｃ、　　（１９８９）に述べられている。
しかしながら、芳香族ジアゾニウム化合物を用いた感光
性組成物において、高感度でかつ紫外域から可視波長域
に感光する決定的な系は未だ提案されていない。
上記感光性組成物においては、使用される光分解性芳香
族ジアゾニウム化合物の光分解に必要なエネルギーは一
般に極めて大きく、その感光波長も可視の青色部までで
ある。このため、感光性組成物が使用できる範囲は低感
度かつ紫外線焼き付けの材料に止まっている。
このため、光分解性芳香族ジアゾニウム化合物の可視域
の分光増感に関しては精力的に研究が行われており、例
えばリボフラビン、ポルフィリン、クロロフィル等のあ
る特定の染料が分光増悪剤になることが知られている。
又、他の増感法としてはＥ、　Ｉｎｏｕｅらにより”　
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ　５ｃｉｅｎｃｅａｎｄ　Ｅ
ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　″１７巻２８頁および２６８頁
（１９７３年）ないし同上誌１８巻２５頁にメチレンブ
ルー等の増感色素と、ｐ−トルエンスルフィン酸イオン
などの活性剤との組み合せを用いた増感系が提案されて
いる。
しかしながら、これらの従来の方法は、まだ十分な感度
が得られない、安定性が悪い、分光波長域を自由に取る
ことができない、等の欠点があり、実際に商品として使
用される段階までには至っていない。
〔発明が解決しようとする課題］ したがって本発明の目的は紫外域から可視域までの光に
対して感度の高い分光増感された新規な芳香族ジアゾニ
ウム化合物を含む感光性組成物を提供することである。
［課題を解決するための手段］ 芳香族ジアゾニウム化合物を効率よく分光増感するため
には、光吸収した増感色素からジアゾニウム塩へ効率よ
く光エネルギーを伝達する必要がある。光エネルギーの
伝達様式としてはエネルギー移動、電子移動の２通りの
方式があるがいづれの方式であっても伝達が効率よく進
行するためには少なくとも次の３つの条件を満たすこと
が重要であると考えられる。
１）増感色素の励起寿命が長いこと。
２）励起した色素とジアゾニウム塩との間のエネルギー
移動ルもしくは酸化還元レヘルとの関係が適切なもので
あること。
３）色素とジアゾニウム塩との分子間距離が短いこと。
第３番目の項は溶液中では分子の拡散運動による衝突が
あるためさほど問題とならないが、感光性組成物が実際
に用いられる塗膜系では拡散運動は非常に制約を受ける
ため重要な因子となる。言い換えれば色素からジアゾニ
ウム塩へ効率よくエネルギー伝達がおこるには色素とジ
アゾニウム塩はあらかじめ近い距離に存在していること
が重要である。
これらの事項はＮ、Ｊ、　ＴＵＲＲＯ著”　Ｍｏｄｅｒ
ｎ　Ｍｏ１ｅ−ｃｕｌａｒ　Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ″第９章（１９７８）Ｂｅｎｊａｍｉｎ／ＣｕＣｕ
ｍｍ１ｎ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、およびＮ、Ｊ
。
ＴＵＲＲＯｒｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｉｖ　Ｊ　
　（１９８６）　８６巻４０１−４４９頁に記載されて
いる。
またＭ、　Ａ、　Ｆｏｘ、　Ｍ、　Ｃｈａｎｏｎ　Ｗ　
”　ＰｈｏｔｏｉｎｄｕｃｅｄＥｌｅｃｔｒｏｎ　Ｔｒ
ａｎｓｆｅｒ　ＰａｒｔＡ（１９８８年）１６１頁から
始まる論文に記載されている。
本発明者らは芳香族ジアゾニウム塩の分光増感を効率よ
く行なわせるため上記の条件を考慮しつつ鋭意研究を重
ねた結果、ある特定の芳香族ジアゾニウム塩が紫外域か
ら可視域までの光に対して高い感度を有することを見い
出し本発明に到達したものである。
すなわち本発明は少なくとも一つの芳香族ジアゾニウム
塩部およびこの芳香族ジアゾニウム塩部の共役発色団で
はない少なくとも一つの光吸収部を同一分子内に有する
新規な芳香族ジアゾニウム塩を用いることにより達成さ
れた。
本発明の新規な芳香族ジアゾニウム塩は次の一般式（１
）で表わされる光吸収部と芳香族ジアゾニウム塩部とが
連結した化合物、もしくは一般式（ｎ）で表わされる光
吸収部と芳香族ジアゾニウム塩部とを構成成分として含
む高分子化合物の形で表わすことができる （　Ｓ　−）−ｒｆ　Ｌ　’す１−廿Ｄ）ア　　　　　
　　（１）式中りは芳香族ジアゾニウム塩部、Ｓは光吸
収部テあり、Ｌｌ　、Ｌ２　、Ｌ：ＩはＳとＤとを連結
する連結基である。ただしＬｌ、Ｌ２、Ｌ３によりＳと
Ｄが共役することはない。ｌ、ｍ、ｎ、０、ｐは整数で
ある。
光吸収部として用いられる発色団としては好ましくは３
００ｎｍより長波長側に吸収係数１０００以上の吸収を
有する光吸収化合物残基であり、このような光吸収化合
物としては、従来トリクロロメチル−５−）リアジン系
光重合開始剤、及びアジニウム塩基光重合開始剤の増恣
色素として用いられて来た色素が挙げられる。
具体例としては米国特許第４４８１２７６号、同４３９
９２１１号、および同４８１０６１８号等に記載のメロ
シアニン色素、Ｄ　Ｅ　３５４１５３４八号および特開
昭５８−２９８０３号等に記載のシアニン色素、米国特
許第４，８４５，０１１号記載のアクリジンオレンジな
どのアクリジン系色素、特開昭５８−４０３０２号記載
の４−（４−メトキシフェニル）−２，６ジフエニルチ
アピリリウム塩などのチアピリリウム色素、特開昭４７
−１３１０３号記載のアリーリデン色素およびスクアリ
リウムなどのオキソ炭素架橋核を有するシアニン色素、
および９．１０−ジエチルアントラセン、ピレンなどの
多核芳香族化合物、エオシン、エリスロシン、フルオレ
セインなどのキサンチン系色素が挙げられ、これらはい
づれもシアニン、メロシアニン、アクリジン系色素とと
もに米国特許第４７４３５２９号、同４７４３５３０号
、同４７４３５３１号明細書に記載されている。また米
国特許第４７４３５３１号明細書およびＲｅ５ｅａｒｃ
ｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　２００巻１９８０年１２月
Ｉｔｅｍ２００３６に記載されているクマリン化合物も
有用である。その他アクリドン、チオキサントンなどの
へテロ芳香族化合物またミヒラーズケトン、ポリアリー
ルアミン、アミノ置換カルコンなどのアミノ芳香族化合
物、ポルフィリン色素、フタロシアニン色素などもを用
である。
これらの色素のうち特に好ましい例としてはメロシアニ
ン色素、シアニン色素、アクリジン系色素、多核芳香族
化合物、キサンチン系色素、クマリン系色素、ヘテロ芳
香族化合物および下記一般式（Ｉ［［）で下されるアリ
ーデン色素が挙げられる。
式中Ｒは炭素数６から２０までの置換もしくは非置換の
芳香族環もしくはヘテロ芳香族環を表わす。置換基とし
てはアルキル基、アリール基の他、置換基を有していて
もよいアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、了り−ルア
ミノ、ジアリールアミノ、アルキルチオ、了り−ルオキ
シ、アルコキシ、ヒドロキシ、アシルオキシ、カルボキ
シル、カルボアルコキシ、カルボアリールオキシ、アシ
ル、スルホニル、スルホニルアミド基を挙げることがで
きる。
ａ　Ｉ　、　ｃ　２は互いに同一でも異なっていてもよ
く、各々水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基
、置換アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、置換アリールオキシカルボニル基、アシル基、
置換アシル基、アリールカルボニル基、置換アリールカ
ルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、フルオロアル
キルスルホニル基を表わす。ただしＧ１とＧ２が同時に
水素原子となることはない。またｃｌ　、Ｇ２はそれが
結合せる炭素原子と共に非金属原子から成る環を形成し
ていても良い。
Ｇ１と０２が、それが結合している炭素原子と共に非金
属原子から成る環を形成する場合、環としては通常メロ
シアニン色素で酸性核として用いられるもので、たとえ
ば１．３−ジエチル−２＝チオバルビツル酸などのバル
ビッル酸核、３−エチルローダニンなどのローダニン核
などを例として挙げることができる。
ｎは０もしくは１を表わす。
ただし一般式（Ｉ［［）で表されるアリーデン色素残基
が本発明で用いられる新規な芳香族ジアゾニウム化合物
の光吸収部として用いられるためにはＲ，Ｇ’　、Ｇ”
のいづれかは、芳香族ジアゾニウム塩部を連結する結合
りを形成するのに必要な官能基、たとえばカルボキシル
基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルホニル基、イソシ
アネート基、チオイソシアネート基、チオール基などの
し１づれかを少なくとも一つ有していることが必要であ
る。
Ｄで表わされる芳香族ジアゾニウム塩部としてはＪ、　
Ｋｏｓａｒ　”Ｌｉｇｈｔ　５ｅｎｓｉｔｉｖｅ　Ｓｙ
ｓｔｅｍｓ（１９６５年）　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆
　５ｏｎｓ　Ｉｎｃ、第６章、第７章で挙げられている
ようなジアゾニウム塩類を用いることができる。
たとえばベンゼンジアゾニウム塩、ナフタレンジアゾニ
ウム塩、ビフェニルジアゾニウム塩、アントラキノンジ
アゾニウム塩などを挙げることができる。これらのジア
ゾニウム塩はメトキシ、エトキシ、ブトキシなどのアル
コキシ基、メチルチオ、フェニルチオなどの置換チオー
ル基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルアミ
ノなどの置換アミノ基、カルボメトキシなどのカルボア
ルコキシ基、ハロゲン原子、などの置換基を有していて
もよい。
これらの芳香族ジアゾニウム塩が本発明で用いられるた
めには光吸収部と連結する結合Ｌｌ、Ｌ！、Ｌ３を形成
するのに必要な官能基たとえばカルボキシル基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、スルホニル基、イソシアネート基
、チオイソシアネート基、チオール基などのいづれかを
少なくとも一つ有していることが必要である。
Ｌｌ　、Ｌｌ　、Ｌ３はＳとＤとを共有結合で連結させ
る連結基である。ただしＳとＤとを直接共役させるもの
ではない。Ｌ’　、Ｌ”　、Ｌ″で表わされる連結基中
に含まれる結合成分としては次のものを挙げることがで
きる。エステル結合（−ＣＯ□−）、アミド結合（−Ｃ
ＯＮＩ（−）　、尿素結合（−ＮＨＣＯＮＨ−）　、チ
オ尿素結合（−ＮＨＣ５ＮＨ−）、スルホニルエステル
結合（−５０３−）　、スルホンアミド結合（−５Ｏ，
Ｎ）ｌ　−）　、ウレイド結合（−ＮＨＣＯ２−）　、
チオウレイド結合（−ＮＨＣＳＯ−）、カーボネート結
合（０ＣＯ２）　、エーテル結合（−０−）　、チオエ
ーテル結合（−３−）・アミノ結合（−ＮＨ−）など。
Ｌｌ、ＬＬ、Ｌ：ｌの太きさはＳからＤへ至るのに通過
する際に含まれる原子数としてＬｌの場合で２〜２０個
、好ましくは２から１０個の範囲、また一般式（Ｉ［）
の場合Ｌ２とＬ３とを加えた状態で４〜３０個、好まし
くは６〜２０個の範囲が選択される。整数１．ｍ、ｎ、
ｏ、ｐの範囲はそれぞれ１〜５．１〜５．１〜１５．３
〜２００．３〜５００でありより好ましい範囲は１〜３
．１〜２．１〜８．５〜５０．１０〜２００である。
本発明に使用される新規な芳香族ジアゾニウム塩は、例
えば以下の方法により合成することができる。
（１）芳香族ニトロ化合物部と光吸収部とが連結された
化合物を合成し、次にそれを還元してアミノ化しジアゾ
化する方法。
（Ｓ−＋−＋Ｌ’→−子Ｄ’）→（ＳりＬ１ヒ→Ｄ“）
−一→Ｄ′：芳香族ニトロ化合物残基 Ｄ＃：芳香族アミノ化合物残基 還元、アミノ化の方法については通常よく知られている
方法により行うことができる。例えば西独゛特許１１１
４７０４号（１９６１）明細書に記載された方法を用い
ることができる。
（ｉｉ）アミノ芳香族ジアゾニウム塩と光吸収部とを連
結させる方法。
このときの光吸収部はアミノ芳香族ジアゾニウム塩のア
ミノ基と反応しうるような活性部位、例えば酸ハライド
、スルホニルクロリド、イソシアネート、チオイソシア
ネーｌ、シアヌルクロリドなどの官能基を含んでいる必
要がある。
アミノ芳香族ジアゾニウム塩とシアヌルクロリドとの反
応は、英国特許９４８６３７号明細書（１９６４年公開
）に記載されている。
本発明に使用される芳香族ジアゾニウム塩のアニオンは
、該ジアゾ化合物と安定な塩を形成し、かつ該化合物を
有機溶媒に可溶となすアニオンを含む。これらは、デカ
ン酸および安息香酸などの有機カルボン酸、フェニル燐
酸などの有機燐酸およびスルホン酸を含み、典型的な例
としては、メタンスルホン酸、クロロエタンスルホン酸
、ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン
スルホン酸、メシチレンスルホン酸およびアントラキノ
ンスルホン酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン−５−スルホン酸、ヒドロキノンスルホン酸、４
−アセチルベンゼンスルホン酸、ジメチル−５−スルホ
イソフタレートなどの脂肪族並びに芳香族スルホン酸、
２゜２’、４．４’−テトラヒドロキシベンヅフェノン
、１；２．３−）リヒドロキシヘンゾフェノン、２．２
’、４−）リヒドロキシベンゾフェノンなどの水酸基含
有芳香族化合物、ヘキサフルオロリン酸、テトラフルオ
ロ硼酸などのハロゲン化ルイス酸、ＣｌＯ４，１０、な
どの過ハロゲン酸、Ｃｊｌ！　　％　Ｂ　ｒなとのハロ
ゲン酸などが挙げられるが、これに限られるものではな
い。
本発明で用いられる新規な芳香族ジアゾニウム塩のい（
つかの例を以下に記す。ただし本発明は以下の化合物ｔ
こ限定されるものではないことはもちろんである。
−ｉ式（１）もしくは（’ＩＩ　）で示される新規なジ
アゾニウム化合物を含む感光性組成物は、アルカリ可溶
な樹脂と組み合わせ特に感光性印刷版の感光層、フォト
レジスト等に有用である。アルカリ可溶な樹脂として組
み合わせるとき一般式（Ｉ）もしくは（Ｉｔ）で示され
る新規な芳香族ジアゾニウム化合物の量は全体の感光性
組成物の量に対して５〜８０重量％が適当であり、より
好ましくは１０〜４０重量％である。
アルカリに可溶性の樹脂としては、この性質を有するノ
ボラック樹脂があり、たとえばフェノールホルムアルデ
ヒド樹脂、ｍ−クレゾールホルムアルデヒド樹脂、ｐ−
クレゾールホルムアルデヒド樹脂、ｍ　−／　ｐ−混合
クレゾールホルムアルデヒド樹脂、フェノール／クレゾ
ール（ｍ−１ｐ又はｍ−／ｐ−混合のいずれでもよい）
混合ホルムアルデヒド樹脂などのクレゾールホルムアル
デヒド樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、ポリヒドロ
キシスチレン、ポリハロゲン化ヒドロキシスチレン、特
開昭５１−３４７１１号公報に開示されているようなフ
ェノール性水酸基を含有するアクリル系樹脂、特開平２
−８６６号公報に記載のスルホンアミド基を有するアク
リル系樹脂や、ウレタン系の樹脂、等種々のアルカリ可
溶性の高分子化合物を含有させることができる。
その他のアクリル系樹脂としては、側鎖にカルボン酸を
有する付加重合体であり、例えば特開昭５９−４４６１
５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５Ｂ−１２５
７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５４−９２
７２３号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７
１０４８号各公報定記載されている、メタクリル酸共重
合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロ
トン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化
マレイン酸共重合体等がある。また同様に側鎖にカルボ
ン酸を有する酸性セルロース誘導体がある。この外に水
酸基を有する付加重合体に環状酸無水物を付加させたも
のなどが有用である。特にこれらの中では、〔ベンジル
（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／必要に応
じてその他の付加重合性ビニルモノマー〕共重合体及び
〔アリル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／
必要に応じてその他の付加重合性ビニルモノマー〕共重
合体が好適である。
これらのアクリル可溶性高分子化合物は、重量平均分子
量が５００〜２００，０００のものが好ましい。
かかるアルカリ可溶性の高分子化合物は全組成物の８０
重量％以下の添加量で用いられる。
本発明の新規なジアゾニウム化合物はまたラジカル重合
可能な不飽和化合物と組み合わせて光重合系感光性組成
物として用いることができる。
光重合系感光性組成物の形成に使用できるラジカル重合
可能な不飽和化合物としては、たとえば、ポリオールの
不飽和エステル、特にアクリル酸又はメタクリル酸のエ
ステルが好ましい。具体例としては、エチレングリコー
ルジアクリレート、グリセリントリアクリレート、ポリ
エステルポリアクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、１．３−プロパンジオールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１２．
４−ブタントリオールトリメタクリレート、トリメチロ
ールエタントリアクリレート、ペンタエリトリットジメ
タクリレート、ペンタエリトリットトリメタクリレート
、ペンタエリトリットテトラメタクリレート、ペンタエ
リトリットジアクリレート、ペンタエリトリットトリア
クリレート、ペンタエリトリットテトラアクリレート、
ジペンタエリトリットポリアクリレート、１，３−プロ
パンジオールジアクリレート、１．５−ベンタンジオー
ルジメタクリレート、２００〜４００の範囲の分子量を
有するポリエチレングリコールのビスアクリレート、ビ
スメタクリレート及び類似の化合物を挙げることができ
る。
また不飽和化合物としては、不飽和アミドを用いること
もでき、その例としてはα、ω−ジアミンを存するアク
リル酸及びメククリル酸の不飽和アミド及びエチレンビ
スメタクリルアミドを挙げることができる。不飽和アミ
ドのアルキレン鎖は炭素原子によって開かれていてもよ
い。ただし、光重合性七ツマ−はこれらの化合物に限定
されるものではない。
光重合性モノマーの量は全組成物の９０重量％以下の添
加量で用いられる。
本発明における感光性組成物中には酸素の影響を少なく
するためにベヘン酸、ベヘン酸アミドなどのワックス剤
を添加してもよい。
本発明における感光性組成物中には、露光後直ちに可視
像を得るための焼出し剤、画像着色剤としての染料やそ
の他のフィラーなどを加えることができる。露光後直ち
に可視像を得るための可視像形成剤としては露光によっ
て酸を放出する光酸発生化合物と塩を形成し得る有機染
料の組合せを代表としてあげることができる。具体的に
は特開昭５０−３６２０９号公報、特開昭５３−８１２
８号公報に記載されている０−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸ハライドと塩形成性有機染料の組合せや
特開昭５３−３６２２３号、同５４−７４７２８号、同
６０−３６２６号、同６１−１４３７４８号、同６１−
１５１６４４号、同６３−５８４４０号公報に記載され
ているトリハロメチル化合物と塩形成性有機染料の組合
せをあげることができる。画像の着色剤として前記の塩
形成性有機染料以外に他の染料も用いることができる。
塩形成性有機染料を含めて好適な染料として油溶性染料
及び塩基染料をあげることができる。
具体的には、オイルイエロー＃１ｏ１、オイルイエロー
＃１３０、オイルピンク＃３１２、オイルグリーンＢＧ
、オイルブルーＢＯ３，オイルブルー＃６０３、オイル
ブラックＢＹ、オイルブランクＢＳ、オイルブラックＴ
−５０５（以上、オリエント化学工業株式会社製）、ビ
クトリアピュアブルー、クリスタルバイオレット（Ｃ１
４２５５５）、メチルバイオレット（ＣＩ４２５３５）
、ローダミンＢ　（ＣＴ４５１７０Ｂ）、マラカイトグ
リ−７（ＣＩ　４２０００）　、メチＬ／７ブルー（（
１５２０１５）などをあげることができる。また、特開
昭６２−２９３２４７号公報に記載されている染料は特
に好ましいこれらの光酸発住剤と染料とを合わせた添加
量は全組成量の約０．３重量％〜約５重量％が好ましい
。
本発明における感光性組成物は、上記各成分を溶解する
溶媒に溶かして支持体上に塗布し、感光性平版印刷版と
する。ここで使用する溶媒としては、エチレンジクロラ
イド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、２−メトキシエチルアセテート、
１〜メトキシ−２−プロパツール、１−メトキシ−２−
プロピルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、水、Ｎ−メチルピロ
リドン、テトラヒドロフルフリルアルコール、アセトン
、ジアセトンアルコール、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルなどがあり、これらの溶媒を単独あるいは混合して使
用する。そして、上記成分中の濃度（固形分）は、２〜
５０重量％である。また、塗布量は用途により異なるが
、例えば感光性平版印刷版についてぃえば−船釣に固形
分として０．５〜３．０　ｇ　／　ｎ？が好ましい。塗
布量が薄くなるにつれ感光性は大になるが、感光膜の物
性は低下する。
本発明における感光性組成物中には、塗布性を良化する
ための界面活性剤、例えば特開昭６２−１７０９５０号
公報に記載されているようなフッ素系界面活性剤を添加
することができる。好ましい添加量は、全感光性組成物
の０．０１〜１重量％、さらに好ましくは０．０５〜０
．５重量％である。
上記の感光性組成物が塗布されて用いられるとき、その
支持体としては、寸度的に安定な板状物が用いられる。
該寸度的に安定な板状物としては、紙、プラスチック（
例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレンな
ど）がラミネートされた紙、また、例えばアルミニウム
（アルミニウム合金も含む。）、亜鉛、銅などのような
金属の板、さらに、例えば二酢酸セルロース、三酢酸セ
ルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、
酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロ
ピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタールなど
のようなプラスチックのフィルム、上記の如き金属がラ
ミネートもしくは蒸着された紙もしくはプラスチックフ
ィルムなどがあげられる。
これらの支持体のうち、感光性平版印刷版の作成にはア
ルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安価
であるので特に好ましい。更に、特公昭４Ｂ−１８３２
７号公報に記載されているようなポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にアルミニウムシートが結合された複
合体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目型て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。
本発明の感光性組成物に対する現像液とてしは、珪酸ナ
トリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第ニ
リン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリン
酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シドなどのようなアルカリ剤の水？８液が適当であり、
それらの濃度が０．１〜１０重景％、好ましくは０．５
〜５重量％になるように添加される。
露光に使用される光源としては超高圧、中圧、低圧の各
水銀灯はカーボンアーク灯、ケミカルランプ、キセノン
ランプ、タングステンランプ、メタルハライドランプ、
可視および近赤外の各種レーザー、蛍光灯、および太陽
光などがある。
〔発明の効果〕
本発明の感光性組成物は、紫外域から可視域までの広い
波長域の光に対して感度が高い。
以下実施例をもって本発明を説明するが本発明はこれに
限定されるものではない。
〈合成例１〉ジアゾニウム化合物（４）の合成下記のル
ートで合成した。
止澄土し０口」１番底 ジシクロへキシルカルボジイミド５．４ｇを２００−の
塩化メチレンに溶解し、内温を０℃に冷却した。１０ｇ
の化合物（Ａ）を加え３分間攪拌したのち内温を室温に
上げて１５分間攪拌した。
ｐ−ニトロアニリンを３．１ｇ加え一夜攪拌をつづけた
。反応液を水にあけ酢酸エチル５００−を用いて抽出し
た。抽出液を２００−まで濃縮した後、生じた結晶を濾
取した。
収量　　４．１ｇ 融点　　１９２℃ 赤外吸収スペクトル　１６３０　ａｍ−’（−ＣＯＮＨ
−）１７４０　ｃｍ−’（−ＣＯＯＣ２Ｈ５）ヒム　（
Ｃ）のム 化合物（Ｂ）６ｇ、塩化アンモニウム０．５ｇ、イソプ
ロパツール３００−および水３０−を加えて窒素気流下
３０分間加熱還流した。次に鉄粉０．６ｇをゆっくり加
え２時間加熱還流した。反応終了後鉄粉を濾過し、濾液
を放冷すると結晶が析出した。
収量　　３．２ｇ 融点　　１８０℃ 赤外吸収スペクトル ３５００および３４００■−’（Ｎｌ２）ジアゾニウム
化人　（４）のム 化合物（Ｃ）５．４ｇを１００−の５％塩酸溶液に溶解
した後Ｏ℃に冷却した。この水溶液を攪拌しながら、亜
硝酸ナトリウム０．６９　ｇを５１Ｒ１の水に溶かした
液を少しづつ添加した。３０分間攪拌をつづけた後へキ
サフルオロりん酸カリウム２．０ｇの水５０Ｗ１１溶液
を攪拌しながら添加した。生じた黄色沈殿を濾取し乾燥
した。
収量　　４．０ｇ 赤外吸収スペクトル ２２６０α〜’　（−Ｎ、”　） 実施例１ 砂目立てし、陽極酸化処理されたアルミ板の上に下記感
光液を乾燥後の塗布重量が１．５ｇ／ｒｒｌとなるよう
に塗布して感光層を設け、感光性平版印刷版を作成した
。
このようにして作成した感光性平版印刷版をオーク師製
ジェットライト２０００で５Ｃ−４６フイルターを使用
し、４６０ｎｍ以下の光をカントして露光した。
感度測定には富士ＰＳステップガイド（富士写真フィル
ム側製、初段の透過光学濃度が０．０５で順次０．１５
増えていき１５段まであるスランプタブレント）を使用
して行った。１００秒間露光後５ｉＯｚ／Ｎａ２Ｏのモ
ル比が１．７４の珪酸ナトリウムの５．２６％水溶液（
ｐＨ＝　１２．７　）で現像したところ、９段までの感
光層は残存し、１０段から感光層が完全に除去されたネ
ガ画像が得られた。
このようにして現像した後、十分水洗し、ガム引きした
のち常法の手順で印刷したところ、１０．０（１０枚印
刷することができた。
比較例１ ジアゾニウム化合物（４）を次の感光物に代えたほかは
実施例１と全く同様な方法にて感光性平版印刷版を作成
した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 少なくとも一つの芳香族ジアゾニウム塩部と、この芳香
    族ジアゾニウム塩部の共役発色団ではない、少なくとも
    １つの光吸収部とを同一分子内に有する化合物を含有す
    ることを特徴とする感光性組成物。
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