JPH04338346A - 芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 - Google Patents
芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法Info
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- JPH04338346A JPH04338346A JP11014191A JP11014191A JPH04338346A JP H04338346 A JPH04338346 A JP H04338346A JP 11014191 A JP11014191 A JP 11014191A JP 11014191 A JP11014191 A JP 11014191A JP H04338346 A JPH04338346 A JP H04338346A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ヒドロキシ化合物
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】アルカリ溶融法は古くからおこなわれて
いる芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法であるが、反応
物が液状、泥状、高粘性体、粉体の相変化を伴うため攪
拌、混合が極めて不良となる、発泡が起こるという問題
がある。
いる芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法であるが、反応
物が液状、泥状、高粘性体、粉体の相変化を伴うため攪
拌、混合が極めて不良となる、発泡が起こるという問題
がある。
【0003】アルカリ溶融反応における流動状態を向上
させる目的で、不活性溶剤を加えアルカリ溶融する方法
が公知である。
させる目的で、不活性溶剤を加えアルカリ溶融する方法
が公知である。
【0004】例えば、米国特許第2,111,973号
(1938)および、米国特許第181,673号(1
921)明細書ではケロシンを、また、由良、松井、工
業化学雑誌、第47巻、817ページ、1944年では
パラフィンを媒体として用いたアルカリ溶融の例が報告
されている。また、特開昭58−185532号明細書
には白油、軽油、水素化トリフェニルを反応媒体とした
アルカリ溶融の例が示されている。これらの公知文献に
はアルカリ溶融反応を不活性溶剤の存在下で行なうこと
により、収率、品質、取り扱いの面で顕著な効果が得ら
れると記載されている。
(1938)および、米国特許第181,673号(1
921)明細書ではケロシンを、また、由良、松井、工
業化学雑誌、第47巻、817ページ、1944年では
パラフィンを媒体として用いたアルカリ溶融の例が報告
されている。また、特開昭58−185532号明細書
には白油、軽油、水素化トリフェニルを反応媒体とした
アルカリ溶融の例が示されている。これらの公知文献に
はアルカリ溶融反応を不活性溶剤の存在下で行なうこと
により、収率、品質、取り扱いの面で顕著な効果が得ら
れると記載されている。
【0005】しかしながら、これらの例においては媒体
の使用は1回限りであり、その回収・再使用については
一切記載されていない。実際に、媒体を用いたアルカリ
溶解を工業的に適用しようとすると、媒体の再使用は必
須である。この場合、回収媒体をなんら蒸留等の再生処
理することなく再使用できることが、装置上、また経済
上最も望ましいことはいうまでもない。しかし、本発明
者らが種々の媒体について反応より回収した媒体を再生
処理なく再使用する実験を行なった結果、再使用時に収
率低下がおこることが見いだされた。
の使用は1回限りであり、その回収・再使用については
一切記載されていない。実際に、媒体を用いたアルカリ
溶解を工業的に適用しようとすると、媒体の再使用は必
須である。この場合、回収媒体をなんら蒸留等の再生処
理することなく再使用できることが、装置上、また経済
上最も望ましいことはいうまでもない。しかし、本発明
者らが種々の媒体について反応より回収した媒体を再生
処理なく再使用する実験を行なった結果、再使用時に収
率低下がおこることが見いだされた。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は媒体を使用し
た芳香族スルホン酸アルカリ金属塩のアルカリ溶融にお
いて、反応終了後回収した媒体を一切再生処理すること
なく再使用し、それでいて新品使用時と同等の収率、品
質で芳香族スルホン酸アルカリ金属塩から芳香族ヒドロ
キシ化合物を得ることのできる工業的な製造方法を提供
することを目的とする。
た芳香族スルホン酸アルカリ金属塩のアルカリ溶融にお
いて、反応終了後回収した媒体を一切再生処理すること
なく再使用し、それでいて新品使用時と同等の収率、品
質で芳香族スルホン酸アルカリ金属塩から芳香族ヒドロ
キシ化合物を得ることのできる工業的な製造方法を提供
することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、回収した
媒体中での芳香族スルホン酸アルカリ金属塩のアルカリ
溶融について種々の添加物の効果を検討した結果、特に
無機酸のアルカリ金属塩を添加した場合に、媒体の再使
用時にみられる収率の低下、着色の増加が完全に抑制さ
れるという驚くべき事実を見いだしたものである。なお
、アルカリ溶融反応への無機酸のアルカリ金属塩の添加
については、特公昭35−8720号にアルカリ金属酢
酸塩、特開平1−224340号にアルカリ金属炭酸塩
、特開昭58−18329号に硫酸カリウム、西独特公
815645号にアルカリ金属硫酸の添加例が報告され
ているが、これらはすべて無媒体のアルカリ溶融におい
て粘度低下、発泡の防止、収率の向上を目的として加え
られているのであって、本発明とは全く目的および効果
の異なるものである。すなわち、媒体アルカリ溶融にお
ける媒体の再使用時に見られる収率低下、品質の劣化を
無機酸のアルカリ金属塩を添加することによって防止で
きるという事実は本発明によって始めて明らかになった
ものである。
媒体中での芳香族スルホン酸アルカリ金属塩のアルカリ
溶融について種々の添加物の効果を検討した結果、特に
無機酸のアルカリ金属塩を添加した場合に、媒体の再使
用時にみられる収率の低下、着色の増加が完全に抑制さ
れるという驚くべき事実を見いだしたものである。なお
、アルカリ溶融反応への無機酸のアルカリ金属塩の添加
については、特公昭35−8720号にアルカリ金属酢
酸塩、特開平1−224340号にアルカリ金属炭酸塩
、特開昭58−18329号に硫酸カリウム、西独特公
815645号にアルカリ金属硫酸の添加例が報告され
ているが、これらはすべて無媒体のアルカリ溶融におい
て粘度低下、発泡の防止、収率の向上を目的として加え
られているのであって、本発明とは全く目的および効果
の異なるものである。すなわち、媒体アルカリ溶融にお
ける媒体の再使用時に見られる収率低下、品質の劣化を
無機酸のアルカリ金属塩を添加することによって防止で
きるという事実は本発明によって始めて明らかになった
ものである。
【0008】従って、本発明は、芳香族スルホン酸アル
カリ金属塩とアルカリ金属酸化物の反応を、脂肪族、脂
環族、および芳香族の炭化水素よりなる群より選ばれた
少なくとも1種を反応媒体として行なうにあたり、無機
酸のアルカリ金属塩を添加して反応を行なうことを特徴
とする芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法を提供するも
のである。上記反応にもちいられた反応媒体は、得られ
た反応混合物から濾過分離によって媒体を回収するか、
または水を添加して油相と水相の2液相を形成させたの
ち油水分離により媒体を回収して上記反応工程に再使用
することができる。
カリ金属塩とアルカリ金属酸化物の反応を、脂肪族、脂
環族、および芳香族の炭化水素よりなる群より選ばれた
少なくとも1種を反応媒体として行なうにあたり、無機
酸のアルカリ金属塩を添加して反応を行なうことを特徴
とする芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法を提供するも
のである。上記反応にもちいられた反応媒体は、得られ
た反応混合物から濾過分離によって媒体を回収するか、
または水を添加して油相と水相の2液相を形成させたの
ち油水分離により媒体を回収して上記反応工程に再使用
することができる。
【0009】
【作用】次に本発明をさらに詳細に説明する。本発明に
用いる芳香族スルホン酸化合物は、分子内にスルホン酸
基をすくなくとも1個有する芳香族化合物であり、例え
ばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレ
ン、ジフェニル、テルフェニル、ジフェニルアルカン、
トリフェニルアルカン、ピリジン、キノリン、テトラリ
ン等の単環芳香族炭化水素、多環芳香族炭化水素、縮合
多環炭化水素もしくは芳香族環と異項環との縮合環を有
する炭化水素またはこれらの部分水素化物であって、分
子内にスルホン酸基をすくなくとも1個有する化合物で
ある。この芳香族スルホン酸と塩を形成するアルカリ金
属としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム
等があげられる。また、この芳香族スルホン酸アルカリ
金属塩は、分子内に、反応に寄与しないスルホン酸基以
外の他の置換基、例えばアルキルベンゼン、アルキルナ
フタレン、アルキルビフェニル、フェノール、ナフトー
ル、ヒドロキシジフェニル、安息香酸、フタル酸、ナフ
トエ酸、アントラキノン、ナフチルアミン等に由来する
置換基を有していても良い。
用いる芳香族スルホン酸化合物は、分子内にスルホン酸
基をすくなくとも1個有する芳香族化合物であり、例え
ばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレ
ン、ジフェニル、テルフェニル、ジフェニルアルカン、
トリフェニルアルカン、ピリジン、キノリン、テトラリ
ン等の単環芳香族炭化水素、多環芳香族炭化水素、縮合
多環炭化水素もしくは芳香族環と異項環との縮合環を有
する炭化水素またはこれらの部分水素化物であって、分
子内にスルホン酸基をすくなくとも1個有する化合物で
ある。この芳香族スルホン酸と塩を形成するアルカリ金
属としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム
等があげられる。また、この芳香族スルホン酸アルカリ
金属塩は、分子内に、反応に寄与しないスルホン酸基以
外の他の置換基、例えばアルキルベンゼン、アルキルナ
フタレン、アルキルビフェニル、フェノール、ナフトー
ル、ヒドロキシジフェニル、安息香酸、フタル酸、ナフ
トエ酸、アントラキノン、ナフチルアミン等に由来する
置換基を有していても良い。
【0010】本発明においては、この芳香族スルホン酸
アルカリ金属塩は、所望の芳香族ヒドロキシ化合物を得
るために適宜選択され例示すると、2,6−ナフタレン
ジスルホン酸アルカリ金属塩、2−ナフトール−6−ス
ルホン酸アルカリ金属塩などが挙げられる。
アルカリ金属塩は、所望の芳香族ヒドロキシ化合物を得
るために適宜選択され例示すると、2,6−ナフタレン
ジスルホン酸アルカリ金属塩、2−ナフトール−6−ス
ルホン酸アルカリ金属塩などが挙げられる。
【0011】本発明の方法において、もうひとつの出発
原料であるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムが好ましい。このアルカリ
金属水酸化物の使用量は、用いられる芳香族スルホン酸
アルカリ金属塩が有するスルホン酸基1個に対し、アル
カリ金属水酸化物の分子が2〜10個、好ましくは2〜
7個の割合となる量である。例えば、分子内にスルホン
酸基を1個有する芳香族スルホン酸アルカリ金属塩に対
して、アルカリ金属水酸化物は2〜10モル、好ましく
は2〜7モルである。また、このアルカリ金属水酸化物
はフレーク状、水溶液のいずれの形態のものでもよい。
原料であるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムが好ましい。このアルカリ
金属水酸化物の使用量は、用いられる芳香族スルホン酸
アルカリ金属塩が有するスルホン酸基1個に対し、アル
カリ金属水酸化物の分子が2〜10個、好ましくは2〜
7個の割合となる量である。例えば、分子内にスルホン
酸基を1個有する芳香族スルホン酸アルカリ金属塩に対
して、アルカリ金属水酸化物は2〜10モル、好ましく
は2〜7モルである。また、このアルカリ金属水酸化物
はフレーク状、水溶液のいずれの形態のものでもよい。
【0012】また、本発明に用いられる不活性媒体とし
ては、たとえば、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、お
よび芳香族炭化水素から選ばれる少なくとも1種であり
、反応温度より高い沸点を有するものである。
ては、たとえば、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、お
よび芳香族炭化水素から選ばれる少なくとも1種であり
、反応温度より高い沸点を有するものである。
【0013】この脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素(ナ
フテン類)の具体例としては、パラフィン、流動パラフ
ィン(白油)、ケロシン、軽油等が挙げられる。
フテン類)の具体例としては、パラフィン、流動パラフ
ィン(白油)、ケロシン、軽油等が挙げられる。
【0014】芳香族炭化水素の具体例としては、アルキ
ルベンゼン類;アルキルナフタレン、ビフェニル、エチ
ルビフェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェ
ニル等のジアリール類あるいはジアリール類の完全もし
くは部分水素化物;フェニルキシリルエタン、ベンジル
トルエン等のジアリールアルカン類あるいはジアリール
アルカン類の完全あるいは部分水素化物;テルフェニル
、水素化テルフェニル等のトリアリール類あるいはトリ
アリール類の完全あるいは部分水素化物;ジベンジルト
ルエン等のトリアリールアルカン類あるいはトリアリー
ルアルカン類の完全もしくは部分水素化物;スチレンオ
リゴマーあるいはスチレンオリゴマーの完全あるいは部
分水素化物などが挙げられる。
ルベンゼン類;アルキルナフタレン、ビフェニル、エチ
ルビフェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェ
ニル等のジアリール類あるいはジアリール類の完全もし
くは部分水素化物;フェニルキシリルエタン、ベンジル
トルエン等のジアリールアルカン類あるいはジアリール
アルカン類の完全あるいは部分水素化物;テルフェニル
、水素化テルフェニル等のトリアリール類あるいはトリ
アリール類の完全あるいは部分水素化物;ジベンジルト
ルエン等のトリアリールアルカン類あるいはトリアリー
ルアルカン類の完全もしくは部分水素化物;スチレンオ
リゴマーあるいはスチレンオリゴマーの完全あるいは部
分水素化物などが挙げられる。
【0015】本発明において、これらの不活性媒体は、
1種単独でも2種以上の組み合わせても用いられる。
1種単独でも2種以上の組み合わせても用いられる。
【0016】本発明はこれらの芳香族スルホン酸アルカ
リ金属塩、アルカリ金属水酸化物、不活性媒体に無機酸
のアルカリ金属塩を混合し、所定反応温度に昇温し、保
持させることにより行われる。
リ金属塩、アルカリ金属水酸化物、不活性媒体に無機酸
のアルカリ金属塩を混合し、所定反応温度に昇温し、保
持させることにより行われる。
【0017】また、これらの媒体では分散性が不完全で
付着が生じる場合には、界面活性剤を添加することがで
きるし、媒体と水素化アルカリおあらかじめ混合攪拌す
ることにより、媒体と水素化アルカリとの界面張力値を
低下させたところに芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩
を添加してもよい。
付着が生じる場合には、界面活性剤を添加することがで
きるし、媒体と水素化アルカリおあらかじめ混合攪拌す
ることにより、媒体と水素化アルカリとの界面張力値を
低下させたところに芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩
を添加してもよい。
【0018】この不活性媒体の使用量は、芳香族スルホ
ン酸アルカリ金属塩とアルカリ金属水酸化物の合計1重
量部に対し1〜50重量部、好ましくは1〜10重量部
の割合となる量である。
ン酸アルカリ金属塩とアルカリ金属水酸化物の合計1重
量部に対し1〜50重量部、好ましくは1〜10重量部
の割合となる量である。
【0019】本発明では、反応混合物より回収した不活
性媒体を再生処理することなく再使用することができる
。媒体の回収、再使用方法としては、次の2つが好適で
ある。 (1)反応混合物に水を加え、生成する芳香族ヒドロキ
シ化合物のアルカリ金属塩、亜硫酸塩、未反応の水酸化
アルカリ等を溶解させ、媒体と液液分離することによっ
て回収した媒体を再使用する方法。 (2)反応混合物から濾過により生成する芳香族ヒドロ
キシ化合物のアルカリ金属塩、亜硫酸塩、未反応の水酸
化アルカリ等からなる粒子を媒体と分離し、さらに必要
に応じ、粒子をヘキサン、トルエン等の炭化水素で洗浄
し、濾液あるいは洗浄液を回収し、そのまま、あるいは
濃縮して媒体として再使用する方法。
性媒体を再生処理することなく再使用することができる
。媒体の回収、再使用方法としては、次の2つが好適で
ある。 (1)反応混合物に水を加え、生成する芳香族ヒドロキ
シ化合物のアルカリ金属塩、亜硫酸塩、未反応の水酸化
アルカリ等を溶解させ、媒体と液液分離することによっ
て回収した媒体を再使用する方法。 (2)反応混合物から濾過により生成する芳香族ヒドロ
キシ化合物のアルカリ金属塩、亜硫酸塩、未反応の水酸
化アルカリ等からなる粒子を媒体と分離し、さらに必要
に応じ、粒子をヘキサン、トルエン等の炭化水素で洗浄
し、濾液あるいは洗浄液を回収し、そのまま、あるいは
濃縮して媒体として再使用する方法。
【0020】本発明で添加する無機酸のアルカリ金属塩
としては硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、亜硫酸ナトリ
ウム、亜硫酸カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム
、臭化ナトリウム、臭化カリウムから選ばれるすくなく
とも一種が挙げられる。アルカリ金属水酸化物として水
酸化ナトリムを用いる時にはナトリウム塩が、水酸化カ
リウムを用いる時にはカリウム塩を使用することが好適
である。
としては硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、亜硫酸ナトリ
ウム、亜硫酸カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム
、臭化ナトリウム、臭化カリウムから選ばれるすくなく
とも一種が挙げられる。アルカリ金属水酸化物として水
酸化ナトリムを用いる時にはナトリウム塩が、水酸化カ
リウムを用いる時にはカリウム塩を使用することが好適
である。
【0021】無機酸のアルカリ金属塩の添加量として芳
香族スルホン酸アルカリ金属塩に対し、0.1〜2.0
モル倍が好ましい。
香族スルホン酸アルカリ金属塩に対し、0.1〜2.0
モル倍が好ましい。
【0022】無機酸のアルカリ金属塩は無水物、含水物
、水溶液のいずれの形態でも使用することができる。 また、アルカリ溶融反応物を無機酸で中和した後に回収
できる無機酸のアルカリ金属塩を使用することができる
。
、水溶液のいずれの形態でも使用することができる。 また、アルカリ溶融反応物を無機酸で中和した後に回収
できる無機酸のアルカリ金属塩を使用することができる
。
【0023】反応温度は芳香族スルホン酸アルカリ金属
塩の種類によって異なるが、通常250〜350℃であ
る。反応時間は0.1〜10時間程度である。
塩の種類によって異なるが、通常250〜350℃であ
る。反応時間は0.1〜10時間程度である。
【0024】反応は窒素などの不活性ガス雰囲気中で行
うことが好ましい。反応は回分式でも、連続式でも行な
いうる。
うことが好ましい。反応は回分式でも、連続式でも行な
いうる。
【0025】反応終了後、内容物に水を加え希釈し、媒
体と分離するか、あらかじめ濾過等により反応物を媒体
と分離した後水で希釈することにより、生成する芳香族
ヒドロキシ化合物アルカリ金属塩および過剰のアルカリ
金属水酸化物などの水溶液を得る。水層から、必要に応
じ副生する亜硫酸塩などを分離した後、酸で中和を行な
う。ここで用いる酸としては、硫酸、塩酸などの鉱酸、
酸性亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ガス、二酸化炭素などが
用いられる。中和はpH7付近まで行なえば十分である
。
体と分離するか、あらかじめ濾過等により反応物を媒体
と分離した後水で希釈することにより、生成する芳香族
ヒドロキシ化合物アルカリ金属塩および過剰のアルカリ
金属水酸化物などの水溶液を得る。水層から、必要に応
じ副生する亜硫酸塩などを分離した後、酸で中和を行な
う。ここで用いる酸としては、硫酸、塩酸などの鉱酸、
酸性亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ガス、二酸化炭素などが
用いられる。中和はpH7付近まで行なえば十分である
。
【0026】中和後の反応混合物を濾過、あるいは溶剤
抽出することによって、目的の芳香族ヒドロキシ化合物
を得ることができる。必要に応じ、目的物を蒸留または
再結晶などによりさらに精製することができる。
抽出することによって、目的の芳香族ヒドロキシ化合物
を得ることができる。必要に応じ、目的物を蒸留または
再結晶などによりさらに精製することができる。
【0027】
【実施例】以下に本発明を実施例および比較例に基づい
て具体的に説明する。
て具体的に説明する。
【0028】(実施例1)反応容器に2−ナフトール−
6−スルホン酸ナトリウム246g、86%水酸化カリ
ウム390.7g、α−オレフィンスルホン酸ナトリム
2.0g、硫酸カリウム87.3gおよび反応媒体とし
て鉱油(脂肪族炭化水素および脂環族炭化水素の混合物
)1200gを仕込み、窒素雰囲気下で150℃まで昇
温して水酸化カリウムを融解させたのち、攪拌しながら
330℃まで昇温しながら脱水させた。ついで、攪拌し
ながら330℃で3.5時間反応させた。冷却後、反応
混合物に水2リットルを加え、液液分離により上層(媒
体層)を分離した後、水層を希硫酸で中和した。析出す
る2,6−ジヒドロキシナフタレンの結晶をMIBKで
抽出した。反応物を液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、2,6−ジヒドロキシナフタレン136.0g
が得られたことがわかった。転化率は99%、選択率は
85%であった。
6−スルホン酸ナトリウム246g、86%水酸化カリ
ウム390.7g、α−オレフィンスルホン酸ナトリム
2.0g、硫酸カリウム87.3gおよび反応媒体とし
て鉱油(脂肪族炭化水素および脂環族炭化水素の混合物
)1200gを仕込み、窒素雰囲気下で150℃まで昇
温して水酸化カリウムを融解させたのち、攪拌しながら
330℃まで昇温しながら脱水させた。ついで、攪拌し
ながら330℃で3.5時間反応させた。冷却後、反応
混合物に水2リットルを加え、液液分離により上層(媒
体層)を分離した後、水層を希硫酸で中和した。析出す
る2,6−ジヒドロキシナフタレンの結晶をMIBKで
抽出した。反応物を液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、2,6−ジヒドロキシナフタレン136.0g
が得られたことがわかった。転化率は99%、選択率は
85%であった。
【0029】(実施例2〜5)実施例1に記載した方法
により分離した媒体を再使用した以外は、実施例1と同
様に反応を行なった。さらに同様にして媒体の再使用を
繰り返し3回反応を行った。反応の転化率、選択率を表
1に示す。
により分離した媒体を再使用した以外は、実施例1と同
様に反応を行なった。さらに同様にして媒体の再使用を
繰り返し3回反応を行った。反応の転化率、選択率を表
1に示す。
【0030】(実施例6)硫酸カリウムの代わりに亜硫
酸カリウム79.1gを添加した以外は実施例1と同様
に反応を行ったのち、顆粒状の生成物を濾過分離し媒体
と分離した。さらに、生成物をヘキサンで洗浄したのち
、水2リットルに溶解させ、希硫酸で中和した。析出す
る2,6−ジヒドロキシナフタレンの結晶をMIBKで
抽出した。反応物を液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、2,6−ジヒドロキシナフタレン138.0g
が得られたことがわかった。転化率は99%、選択率8
7%であった。
酸カリウム79.1gを添加した以外は実施例1と同様
に反応を行ったのち、顆粒状の生成物を濾過分離し媒体
と分離した。さらに、生成物をヘキサンで洗浄したのち
、水2リットルに溶解させ、希硫酸で中和した。析出す
る2,6−ジヒドロキシナフタレンの結晶をMIBKで
抽出した。反応物を液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、2,6−ジヒドロキシナフタレン138.0g
が得られたことがわかった。転化率は99%、選択率8
7%であった。
【0031】(実施例7〜10)実施例6で濾過分離し
て回収した媒体と洗浄液を合わせ、ヘキサンを留去した
後、媒体として再使用した以外は実施例6と同条件で反
応を行った。また、同様にして媒体を再使用して3回反
応を繰り返した。反応の転化率、選択率を表1に示す。
て回収した媒体と洗浄液を合わせ、ヘキサンを留去した
後、媒体として再使用した以外は実施例6と同条件で反
応を行った。また、同様にして媒体を再使用して3回反
応を繰り返した。反応の転化率、選択率を表1に示す。
【0032】(比較例1〜5)無機酸のアルカリ金属塩
の添加を行わない以外は実施例1と同様に反応を行った
。また、鉱酸のアルカリ金属塩の添加をおこなわず実施
例2〜5と同様に再使用媒体を使用して反応を繰り返し
た。反応の転化率、選択率を表1に示す。
の添加を行わない以外は実施例1と同様に反応を行った
。また、鉱酸のアルカリ金属塩の添加をおこなわず実施
例2〜5と同様に再使用媒体を使用して反応を繰り返し
た。反応の転化率、選択率を表1に示す。
【0033】(比較例6〜8)媒体としてジベンジルト
ルエンを用い、無機酸のアルカリ金属塩およびα−オレ
フィンスルホン酸ナトリウムを添加しない以外は実施例
1と同様に反応を行った。実施例1の方法により媒体を
回収し、これを再使用して反応を繰り返した。反応の転
化率、選択率を表2に示す。
ルエンを用い、無機酸のアルカリ金属塩およびα−オレ
フィンスルホン酸ナトリウムを添加しない以外は実施例
1と同様に反応を行った。実施例1の方法により媒体を
回収し、これを再使用して反応を繰り返した。反応の転
化率、選択率を表2に示す。
【0034】(実施例11)比較例8で回収した媒体を
再使用し、硫酸カリを添加した以外は比較例6と同様に
反応を行った。反応の転化率、選択率を表2に示す。
再使用し、硫酸カリを添加した以外は比較例6と同様に
反応を行った。反応の転化率、選択率を表2に示す。
【0035】
【表1】
【0036】表2 媒体としてジベンジルトルエンを
用いたアルカリ溶融 添加量:2‐ナフトール‐6‐スルホン酸ナトリウムに
対するモル比
用いたアルカリ溶融 添加量:2‐ナフトール‐6‐スルホン酸ナトリウムに
対するモル比
【0037】
【発明の効果】本発明方法におれば、安定的に高収率、
高品質の芳香族ヒドロキシ化合物が製造できるとともに
、使用する媒体を再生処理することなく再使用できるた
め、再生設備を必要とせずプロセスの簡略化がおこなえ
るという顕著な効果がみられ、工業的実用価値が大きい
。
高品質の芳香族ヒドロキシ化合物が製造できるとともに
、使用する媒体を再生処理することなく再使用できるた
め、再生設備を必要とせずプロセスの簡略化がおこなえ
るという顕著な効果がみられ、工業的実用価値が大きい
。
Claims (3)
- 【請求項1】 芳香族スルホン酸アルカリ金属塩とア
ルカリ金属水酸化物の反応を、脂肪族、脂環族、および
芳香族の炭化水素よりなる群より選ばれた少なくとも1
種を反応媒体として行なうにあたり、無機酸のアルカリ
金属塩を添加して反応を行なうことを特徴とする芳香族
ヒドロキシ化合物の製造方法。 - 【請求項2】 芳香族スルホン酸アルカリ金属塩とア
ルカリ金属水酸化物の反応を、脂肪族、脂環族、および
芳香族の炭化水素よりなる群より選ばれた少なくとも1
種を反応媒体とし、無機酸のアルカリ金属塩を添加して
行ない、得られた混合物から濾過分離によって媒体を回
収するか、または水を添加して油相と水相の2液相を形
成させることにより油水分離により媒体を回収して該反
応工程に再使用することを特徴とする芳香族ヒドロキシ
化合物の製造方法。 - 【請求項3】 芳香族スルホン酸アルカリ金属塩が2
,6−ナフタレンジスルホン酸アルカリ金属塩、2−ナ
フトール−6−スルホン酸アルカリ金属塩である請求項
1または2に記載の芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11014191A JPH04338346A (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11014191A JPH04338346A (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH04338346A true JPH04338346A (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=14528076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP11014191A Withdrawn JPH04338346A (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH04338346A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008012229A1 (de) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Basf Se | Verfahren zur aufarbeitung von lösungsmittel enthaltenden hydrierausträgen |
-
1991
- 1991-05-15 JP JP11014191A patent/JPH04338346A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008012229A1 (de) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Basf Se | Verfahren zur aufarbeitung von lösungsmittel enthaltenden hydrierausträgen |
US9045382B2 (en) | 2006-07-25 | 2015-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Process for working up solvent-containing hydrogenation product mixtures |
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