JPH0433305B2 - - Google Patents
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- JPH0433305B2 JPH0433305B2 JP60002255A JP225585A JPH0433305B2 JP H0433305 B2 JPH0433305 B2 JP H0433305B2 JP 60002255 A JP60002255 A JP 60002255A JP 225585 A JP225585 A JP 225585A JP H0433305 B2 JPH0433305 B2 JP H0433305B2
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- polyphenylene ether
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
-
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】発明の背景
ポリフエニレンエーテル（オキシサイド）樹脂
は、比較的高い溶融粘度と軟化点を有しており、
フイルム、繊維および成形品の製造を含めて高温
耐性が要求される多くの産業用途に有用な高性能
エンジニアリング熱可塑性材料である。ポリフエ
ニレンエーテル樹脂およびその製造方法はヘイ
（Hey）の米国特許第3306874号および第3306875
号、スタマトフ（Stamatoff）の米国特許第
3257357号および第3257358号、等々に記載されて
いる。
は、比較的高い溶融粘度と軟化点を有しており、
フイルム、繊維および成形品の製造を含めて高温
耐性が要求される多くの産業用途に有用な高性能
エンジニアリング熱可塑性材料である。ポリフエ
ニレンエーテル樹脂およびその製造方法はヘイ
（Hey）の米国特許第3306874号および第3306875
号、スタマトフ（Stamatoff）の米国特許第
3257357号および第3257358号、等々に記載されて
いる。
また、サイゼク（Cizek）の米国特許第
3383435号に開示されているように、ポリフエニ
レンエーテル樹脂がゴムで改質したかまたはして
いないポリスチレン樹脂と混和でき、種々の形状
および寸法の物品に押し出しまたは型成形できる
ブレンドを作ることができることも知られてい
る。
3383435号に開示されているように、ポリフエニ
レンエーテル樹脂がゴムで改質したかまたはして
いないポリスチレン樹脂と混和でき、種々の形状
および寸法の物品に押し出しまたは型成形できる
ブレンドを作ることができることも知られてい
る。
通常ポリフエニレンエーテルは、高温での加工
中、また成形後長時間紫外（UV）光に曝した
際、変色または黄変しやすい。これらのポリマー
の色安定性を改良するために安定化用添加剤を含
ませることがある。たとえば、クーパー
（Cooper）らの米国特許第3925509号に開示され
ているポリフエニレンエーテル樹脂とゴムで改質
した耐衝撃性ポリスチレン樹脂のブレンドは、ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール類、ヒドロキシベン
ゾフエノン類およびこれらの置換誘導体の中から
選択した光吸収性化合物を有機ニツケル化合物と
組み合わせて添加することによつて紫外線に対す
る安定性が高まるように改質されている。ベネツ
ト（Bennett）の米国特許第3563934号に開示さ
れている別のケースでは、ポリフエニレンオキサ
イド樹脂中にアルカノールアミンまたはモルフア
リンを混入することによつて、このポリマーの成
形中の流動性と熱色安定性を改良することがで
き、かつ着色の少ない目的物がこのポリマーから
容易に成形できるようになる。
中、また成形後長時間紫外（UV）光に曝した
際、変色または黄変しやすい。これらのポリマー
の色安定性を改良するために安定化用添加剤を含
ませることがある。たとえば、クーパー
（Cooper）らの米国特許第3925509号に開示され
ているポリフエニレンエーテル樹脂とゴムで改質
した耐衝撃性ポリスチレン樹脂のブレンドは、ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール類、ヒドロキシベン
ゾフエノン類およびこれらの置換誘導体の中から
選択した光吸収性化合物を有機ニツケル化合物と
組み合わせて添加することによつて紫外線に対す
る安定性が高まるように改質されている。ベネツ
ト（Bennett）の米国特許第3563934号に開示さ
れている別のケースでは、ポリフエニレンオキサ
イド樹脂中にアルカノールアミンまたはモルフア
リンを混入することによつて、このポリマーの成
形中の流動性と熱色安定性を改良することがで
き、かつ着色の少ない目的物がこのポリマーから
容易に成形できるようになる。
ポリフエニレンエーテル樹脂ブレンドが用いら
れる市販物品の種類が多くなるにつれて、このポ
リマーの使用中に太陽光または強い室内光に曝さ
れる可能性が増大している。このような光に含ま
れるUV線によつてプラスチツクの変色が起こ
る。したがつて、このポリマーのUV−安定性を
高めると共に他の重要な特性は損なわないという
別の方法がみつかれば望ましいことである。
れる市販物品の種類が多くなるにつれて、このポ
リマーの使用中に太陽光または強い室内光に曝さ
れる可能性が増大している。このような光に含ま
れるUV線によつてプラスチツクの変色が起こ
る。したがつて、このポリマーのUV−安定性を
高めると共に他の重要な特性は損なわないという
別の方法がみつかれば望ましいことである。
ピーターH.C.シユー（Peter H.C.Shu）によつ
てアルコキシベンゾフエノンとヒンダー型アミン
を組み合わせて用いると意外にもポリフエニレン
エーテル樹脂およびブレンドの紫外線安定性が良
好に改善されることが確認された。この事情は
1983年12月22日付米国特許出願第564420号明細書
に記載されている。
てアルコキシベンゾフエノンとヒンダー型アミン
を組み合わせて用いると意外にもポリフエニレン
エーテル樹脂およびブレンドの紫外線安定性が良
好に改善されることが確認された。この事情は
1983年12月22日付米国特許出願第564420号明細書
に記載されている。
発明の概要
本発明の基礎となつた発見は、シユーが開示し
ていないある種のアルコキシベンゾフエノン類を
ある種のヒンダー型アミン類と組み合わせると、
紫外線に対して非常に良好な安定性を有するポリ
フエニレンエーテル樹脂およびブレンドが得ら
れ、しかもこの安定性はシユーが記載した最良の
特定具体例で得られたものより優れているという
ことである。このような安定性が得られると共
に、他の物理的特性、たとえば溶融加工特性、衝
撃強さ、熱たわみ温度および（もともと有してい
れば）耐燃性等は良好に保持される。
ていないある種のアルコキシベンゾフエノン類を
ある種のヒンダー型アミン類と組み合わせると、
紫外線に対して非常に良好な安定性を有するポリ
フエニレンエーテル樹脂およびブレンドが得ら
れ、しかもこの安定性はシユーが記載した最良の
特定具体例で得られたものより優れているという
ことである。このような安定性が得られると共
に、他の物理的特性、たとえば溶融加工特性、衝
撃強さ、熱たわみ温度および（もともと有してい
れば）耐燃性等は良好に保持される。
本発明の安定剤の組合せ（これについては以下
に更に詳細に説明する）は本発明による以下の組
成物に有用である。
に更に詳細に説明する）は本発明による以下の組
成物に有用である。
本発明の安定剤の組合せは特に本発明による次
のタイプの組成物に有用である。
のタイプの組成物に有用である。
１ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂と(b)安定剤か
らなるブレンド。
らなるブレンド。
２ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂、(b)安定剤、
および(c)ゴムで改質した耐衝撃性ポリ（アルケ
ニル芳香族）樹脂からなるブレンド。
および(c)ゴムで改質した耐衝撃性ポリ（アルケ
ニル芳香族）樹脂からなるブレンド。
３ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂、(b)安定剤、
および(c)可塑剤からなり、(d)衝撃強さ改質剤を
含むかまたは含まないブレンド。
および(c)可塑剤からなり、(d)衝撃強さ改質剤を
含むかまたは含まないブレンド。
４ 前記ブレンドいずれかの難燃化物。
５ 前記ブレンドいずれかの充填材含有物。発明の説明
本発明の組成物は、その最も広い意味におい
て、次の(a)と(b)の混和物からなる。
て、次の(a)と(b)の混和物からなる。
(a) ポリフエニレンエーテル樹脂またはアルケニ
ル芳香族樹脂で改質したポリフエニレンエーテ
ル樹脂。
ル芳香族樹脂で改質したポリフエニレンエーテ
ル樹脂。
(b) 次の(1)と(2)の組合せから成る有効量の紫外線
安定剤： (1) 次式１を有する化合物１種またはこれら化合
物２種以上の混合物。
安定剤： (1) 次式１を有する化合物１種またはこれら化合
物２種以上の混合物。
〔式中、R1はヒドロキシル化されたアルキル
であり、R2は直鎖または分枝低級アルキルであ
り、各Ｒは、それぞれ独立に、水素、ヒドロキ
シ、炭素原子を１〜約10個有するアルコキシ、炭
素原子を１〜10個有するアルキル、またはアリー
ルであり、ｎおよびｐは、それぞれ独立に、０ま
たは１から環上置換可能な水素原子の総数までの
整数である。〕 (2) 次式を有する化合物１種またはこれら化合
物２種以上に混合物。
であり、R2は直鎖または分枝低級アルキルであ
り、各Ｒは、それぞれ独立に、水素、ヒドロキ
シ、炭素原子を１〜約10個有するアルコキシ、炭
素原子を１〜10個有するアルキル、またはアリー
ルであり、ｎおよびｐは、それぞれ独立に、０ま
たは１から環上置換可能な水素原子の総数までの
整数である。〕 (2) 次式を有する化合物１種またはこれら化合
物２種以上に混合物。
〔式中、R″はアルキル（直鎖または分枝）ま
たはアリール（非置換またはたとえばハロゲン、
アルキル、アルコキシ等で置換）であり、Ｒ
たはアリール（非置換またはたとえばハロゲン、
アルキル、アルコキシ等で置換）であり、Ｒ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂またはアルケ
ニル芳香族樹脂で改質したポリフエニレンエーテ
ル樹脂と、 (b) (イ)式： （式中、R1はヒドロキシル化低級アルキルで
あり、R2は直鎖または分枝低級アルキルであり、
各Ｒは独立に水素、ヒドロキシ、炭素原子を１〜
10個有するアルコキシ、炭素原子を１〜10個有す
るアルキル、またはアリールであり、ｎおよびｐ
はそれぞれ独立に０または１から置換可能な水素
原子の総数までの整数である）を有する化合物１
種またはこれら化合物２種以上の混合物、およ
び、 (ロ)式： （式中、R″は脂肪族ジカルボン酸残基、Rμは
水素またはアルキルである）を有する化合物１種
またはこれら化合物２種以上の混合物 の組合せからなる紫外線安定化剤の有効量との混
和物（但し、(a)と(b)の合計100部当たり、0.5〜10
重量部の量で(b)，(イ)が存在し、0.05〜５重量部の
量で(b)，(ロ)が存在する）からなる熱可塑性組成
物。 ２ ポリフエニレンエーテル樹脂が式： （式中、Ｑ，Q′，Q″およびQμは、れぞれ独立
に、水素、ハロゲン、炭化水素基、ハロゲン化炭
化水素基、炭化水素オキシ基およびハロゲン化炭
素水素オキシ基から成る群から選択され、ｎはモ
ノマー単位の総数を表わし少なくとも20の整数で
ある）の単位を有するホモポリマーまたはコポリ
マーであることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の組成物。 ３ ポリフエニレンエーテル樹脂がポリ（２，６
−ジメチル−１，４−フエニレンエーテル）であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の組成物。 ４ (b)の重量を基準として、(b)，(イ)が大量に存在
し、(b)，(ロ)が少量で存在することを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ５ (b)．(イ)が２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシル
化アルキルエーテル−ベンゾフエノンまたはこれ
ら化合物２種以上の混合物であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ６ (b)，(イ)が、主として次の各式： および を有する化合物の混合物からなることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ７ (b)，(ロ)がセバシン酸２，２，６，６−テトラ
メチルジピペリジニルであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ８ (c)ゴムで改質した耐衝撃性ポリ（アルケニル
芳香族）樹脂を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の組成物。 ９ アルケニル芳香族樹脂が式： （式中、R1はおよびR2は炭素原子１〜６個の
低級アルキルまたはアルケニル基および水素から
成る群から選択され、R3およびR4はハロゲン、
水素および炭素原子１〜６個の低級アルキルから
成る群から選択され、R5およびR6は水素ならび
に炭素原子１〜６個の低級アルキルおよびアルケ
ニル基から成る群から選択されるか、またはR5
とR6は炭化水素基と共に連結してナフチル基を
形成していてもよい）の単位を少なくともいくつ
か有することを特徴とする特許請求の範囲第８項
に記載の組成物。 １０ アルケニル芳香族樹脂がポリスチレンであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第９項に記載
の組成物。 １１ ポリスチレンのゴム改質剤がポリブタジエ
ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１０
項に記載の組成物。 １２ ポリフエニレンエーテル樹脂(a)とゴムで改
質した耐衝撃性ポリ（アルケニル芳香族）樹脂(c)
の重量比が５：95〜95：５であることを特徴とす
る特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 １３ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂またはアル
ケニル芳香族樹脂で改質したポリフエニレンエー
テル樹脂と、 (b) (イ)式： （式中、R1はヒドロキシル化低級アルキルで
あり、R2は直鎖または分枝低級アルキルであり、
各Ｒは独立に水素、ヒドロキシ、炭素原子を１〜
10個有するアルコキシ、炭素原子を１〜10個有す
るアルキル、またはアリールであり、ｎおよびｐ
はそれぞれ独立に０または１から置換可能な水素
原子の総数までの整数である）を有する化合物１
種またはこれら化合物２種以上の混合物、およ
び、（ロ）式： （式中、R″は脂肪族ジカルボン酸残基、Rμは
水素またはアルキルである）を有する化合物１種
まはたこれら化合物２種以上の混合物 の組合せからなる紫外線安定剤の有効量との混和
物に、 衝撃改質剤を伴なつてまたは伴なわないで、有
効量の(c)可塑剤を含有することを特徴とする熱可
塑性組成物。 １４ 可塑剤が組成物中のポリマー性成分100部
につき30重量部までの量で存在することを特徴と
する特許請求の範囲第１３項に記載の組成物。 １５ 可塑剤が芳香族リン酸エステル化合物であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１３項に記
載の組成物。 １６ 芳香族リン酸エステルがリン酸トリフエニ
ルであることを特徴とする特許請求の範囲第１５
項に記載の組成物。 １７ リン酸トリフエニルがイソプロピル化され
ていることを特徴とする特許請求の範囲第１６項
に記載の組成物。 １８ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂またはアル
ケニル芳香族樹脂で改質したポリフエニレンエー
テル樹脂と、 (b) (イ)式： （式中、R1はヒドロキシル化低級アルキルで
あり、R2は直鎖または分枝低級アルキルであり、
各Ｒは独立に水素、ヒドロキシ、炭素原子を１〜
10個有するアルコキシ、炭素原子を１〜10個有す
るアルキル、またはアリールであり、ｎおよびｐ
はそれぞれ独立に０または１から置換可能な水素
原子の総数までの整数である）を有する化合物１
種またはこれら化合物２種以上の混合物、およ
び、 (ロ)式： （式中、R″は脂肪族ジカルボン酸残基、Rμは
水素またはアルキルである）を有する化合物１種
まはたこれら化合物２種以上の混合物 の組合せからなる紫外線安定化剤の有効量との混
和物に、 衝撃改質剤を伴なつてまたは伴なわないで、有
効量の(c)可塑剤と、 (d)衝撃改質剤を含有することを特徴とする熱可塑
性組成物。 １９ 衝撃改質剤(d)がスチレンとジエンの水素化
または非水素化線状ブロツク、グラフトもしくは
ラジアルテレブロツクポリマーまたはターポリマ
ーであることを特徴とする特許請求の範囲第１８
項に記載の組成物。 ２０ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂またはアル
ケニル芳香族樹脂で改質したポリフエニレンエー
テル樹脂と、 (b) (イ)式： （式中、R1はヒドロキシル化低級アルキルで
あり、R2は直鎖または分枝低級アルキルであり、
各Ｒは独立に水素、ヒドロキシ、炭素原子を１〜
10個有するアルコキシ、炭素原子を１〜10個有す
るアルキル、またはアリールであり、ｎおよびｐ
はそれぞれ独立に０または１から置換可能な水素
原子の総数までの整数である）を有する化合物１
種またはこれら化合物２種以上の混合物、およ
び、 (ロ)式： （式中、R″は脂肪族ジカルボン酸残基、Rμは
水素またはアルキルである）を有する化合物１種
まはたこれら化合物２種以上の混合物 の組合せからなる紫外線安定化剤の有効量との混
和物に、 難燃化量の難燃剤を含有することを特徴とする
熱可塑性組成物。 ２１ 難燃剤が有機リン酸エステル類、臭素化ビ
ス−フエノキシアルカン類およびハロゲン化ポリ
スチレン類の中から選択されることを特徴とする
特許請求の範囲第２０項に記載の組成物。 ２２ 難燃剤が芳香族リン酸エステルであること
を特徴とする特許請求の範囲第２１項に記載の組
成物。 ２３ 芳香族リン酸エステルがイソプロピル化リ
ン酸トリフエニルであることを特徴とする特許請
求の範囲第２２項に記載の組成物。 ２４ (a)ポリフエニレンエーテル樹脂またはアル
ケニル芳香族樹脂で改質したポリフエニレンエー
テル樹脂と、 (b) (イ)式： （式中、R1はヒドロキシル化低級アルキルで
あり、R2は直鎖または分枝低級アルキルであり、
各Ｒは独立に水素、ヒドロキシ、炭素原子を１〜
10個有するアルコキシ、炭素原子を１〜10個有す
るアルキル、またはアリールであり、ｎおよびｐ
はそれぞれ独立に０または１から置換可能な水素
原子の総数までの整数である）を有する化合物１
種またはこれら化合物２種以上の混合物、およ
び、 (ロ)式： （式中、R″は脂肪族ジカルボン酸残基、Rμは
水素またはアルキルである）を有する化合物１種
まはたこれら化合物２種以上の混合物 の組合せからなる紫外線安定化剤を有効量との混
和物に、 無機充填材および／またはガラス補強材を含有
することを特徴とする熱可塑性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US57033084A | 1984-01-13 | 1984-01-13 | |
| US570330 | 1984-01-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60221452A JPS60221452A (ja) | 1985-11-06 |
| JPH0433305B2 true JPH0433305B2 (ja) | 1992-06-02 |
Family
ID=24279229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP225585A Granted JPS60221452A (ja) | 1984-01-13 | 1985-01-11 | 耐紫外線性のポリフエニレンエ−テル樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS60221452A (ja) |
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS50100153A (ja) * | 1973-12-26 | 1975-08-08 |
Family Cites Families (1)
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- 1985-01-03 EP EP19850100060 patent/EP0149454B1/en not_active Expired
- 1985-01-03 DE DE8585100060T patent/DE3566897D1/de not_active Expired
- 1985-01-11 JP JP225585A patent/JPS60221452A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50100153A (ja) * | 1973-12-26 | 1975-08-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS60221452A (ja) | 1985-11-06 |
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