JPH04319489A - 熱昇華印刷用の受容材料 - Google Patents

熱昇華印刷用の受容材料

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JPH04319489A
JPH04319489A JP4056013A JP5601392A JPH04319489A JP H04319489 A JPH04319489 A JP H04319489A JP 4056013 A JP4056013 A JP 4056013A JP 5601392 A JP5601392 A JP 5601392A JP H04319489 A JPH04319489 A JP H04319489A
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dye
graft
acid
acrylate
shank
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JP4056013A
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Robert Dipl Chem Dr Bloodworth
ロバート・ブラツドワース
Wolfgang Podszun
ボルフガング・ポズツン
Heinrich Alberts
ハインリツヒ・アルベルツ
Hermann Uytterhoeven
ヘルマン・ウイツテルホーフエン
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Agfa Gevaert AG
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Agfa Gevaert AG
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    • B41M5/5254—Macromolecular coatings characterised by the use of polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、熱昇華印刷用の受容材料に関連
する。
【０００２】ビデオやコンピュータに蓄えられている画
像情報をプリントアウトするには、いろいろな方法があ
るが、その中で熱昇華印刷法はその長所のために他の方
法よりもある種の要求に対して優れていることが分かっ
た。この記録方法は、シート状または巻取紙状の色素供
給層から色素受容層への色素の熱転写に基づいており、
例えば、電子写真協会資料（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　Ｐ
ｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ　Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ　Ｄｏ
ｃｕｍｅｎｔｓ）２７（２），１９８８中の“昇華転写
記録材料による高品質の画像記録（ＨｉｇｈＱｕａｌｉ
ｔｙＩｍａｇｅ　Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ　ｂｙ　Ｓｕｂｌ
ｉｍａｔｉｏｎ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｒｅｃｏｒｄｉｎ
ｇ　Ｍａｔｅｒｉａｌ）”および　そこに挙げられてい
る文献中に記載されている。この印刷法のとくに優れて
いる点は、色濃度を細かく階調表現できる点である。
【０００３】熱昇華印刷用の色素受容材は通常、色素受
容層を塗布された紙または透明フィルムなどの支持体よ
りなっている。その支持体と受容層との間にバインダー
層が配置されている場合もある。
【０００４】いろいろな種類のポリマーが、その色素受
容層の材料として用いられる。
【０００５】ここで、受容層に適した材料の次のような
実例が、ヨーロッパ特許公告−０２３４　５６３号に記
載されている： １．ポリエステル、ポリアクリレート、ポリ酢酸ビニル
、スチレン／アクリレート樹脂およびビニルトルエン／
アクリレート樹脂などの、エステル結合を含む合成樹脂
２．ポリウレタン ３．ポリアミド ４．尿素樹脂 ５．ポリカプロラクタム、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル
／酢酸ビニル共重合体およびポリアクリロニトリルなど
の、きわめて極性の高い結合を含むその他の合成樹脂。
【０００６】ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニル、ポリ（スチレン−アクリロニ
トリル）共重合体、ポリカプロラクトン、およびこれら
の混合物は、色素受容層に適した材料として、アメリカ
特許公告−４，７０５，５２２号に記載されている。
【０００７】共重合体の色素受容層は、ヨーロッパ特許
出願ＥＰ−Ａ−０　２６１　５０５号、ＥＰ−Ａ−０　
２７５　３１９号、ＥＰ−Ａ−０　２８９　１６１号お
よびＥＰ−Ａ−０３６８　３１８号に詳細に記載されて
いる。さらに、ポリシロキサン鎖、フッ化炭素鎖または
長鎖のアルキル基を含むグラフト共重合体の受容層は、
ＥＰ−Ａ−０３６８　３２０号に公表されている。
【０００８】現在使用できる色素受容層は、色濃度の高
さ、画像の安定性および解像度の高さの点で十分満足す
べきレベルにまだ到達していない。横方向に僅かに拡散
するために、高い色濃度と適度の画像安定性を達成する
ことは極めて難しい。
【０００９】もう一つの困難は、公知の色素受容材料が
色素供給材料に付着する傾向をもつことである。
【００１０】本発明の目的は、前述の欠点のいずれをも
もたない熱昇華印刷用の色素受容材料を提供することに
ある。この問題は、受容材料に特殊なグラフトポリマー
を用いることによって解決された。
【００１１】本発明は、幹として不飽和ポリエステル、
そして枝としてビニル共重合体よりなるグラフトポリマ
ーが色素受容層であることを特徴とする、支持体と色素
受容層よりなる熱昇華印刷用の色素受容材料に関係する
。
【００１２】そのグラフト枝は、好ましくは、芳香族ビ
ニル化合物および／またはそのアルコール残基に１−３
個の炭素原子を含む（メタ）アクリレートの重合体を含
んでいる。
【００１３】とくに好ましい具体例において、そのグラ
フト枝は、 ａ）芳香族ビニル化合物および／またはそのアルコール
残基に１−３個の炭素原子を含む（メタ）アクリレート
　　１０−８０重量％　　および ｂ）その他のビニルモノマー　　２０−９０重量％のビ
ニル共重合体よりなっている。
【００１４】さらに好ましい具体例において、そのグラ
フト枝のｂ成分は、 ｂ１）そのアルコール残基に４−１８個の炭素原子を含
む（メタ）アクリレート１０−７０重量％ｂ２）（メタ
）アクリロニトリル　　５−４０重量％ｂ３）その他の
ビニルモノマー　　０−３０重量％の共重合体よりなっ
ている。
【００１５】グラフト幹とグラフト枝との重量比は、通
常１０：１−１：５であり、好ましくは、５：１−１：
３である。
【００１６】グラフト幹の不飽和コポリエステルは、そ
の縮合モノマーの０．２−３０モル％が重合可能な二重
結合をもっているという条件下で、ジオール、ジカルボ
ン酸および場合によってはハイドロキシカルボン酸の縮
合モノマーよりなっている。
【００１７】脂肪族および芳香族のジオールを用いるこ
とができる。脂肪族ジオールの例は、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、プロパン−１，２−ジオー
ル、プロパン−１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジ
オール、ネオペンチルグリコール、ヘキサン−１，２−
ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、シクロヘキサ
ン−１，４−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメ
タノール、２，２’−ビス（４−ハイドロキシ−シクロ
ヘキシル）−プロパンなどである。その他の適合するジ
オールは、オクタン−１，８−ジオール、オクタン−１
，２−ジオール、デカン−１，２−ジオール、ドデカン
−１，２−ジオール、ドデカン−１，１２−ジオール、
ヘキサデカン−１，１６−ジオール、アイコサン−１，
２０−ジオール、グリセロール　　モノステアレート、
グリセロール　　モノラウレート、およびペンタエリス
リトール　　ジステアレートなどの長いアルキル鎖を含
むジオールである。　　芳香族ジオールの例は、ビスフ
ェノールＡ、エトキシ化されたビスフェノールＡ、プロ
ポキシ化されたビスフェノールＡ、およびｐ−キシリレ
ングリコールなどである。
【００１８】重合性の二重結合を含むジオールとして適
合する例は、２，３−ジハイドロキシプロピル　　アク
リレート、２，３−ジハイドロキシプロピル　　メタク
リレート、ペンタエリスリトール　　ジアクリレート、
９−オクタデセン−１，１２−ジオール、およびグリセ
ロール　　モノオレエートなどである。
【００１９】そのジカルボン酸は、脂肪族であっても芳
香族であってもよい。適合する芳香族ジカルボン酸は、
例えば、フタール酸、テレフタール酸、イソフタール酸
、スルフォイソフタール酸、ナフタレン−ジカルボン酸
、および２，２−ビス−（ｐ−カルボキシフェニル）−
プロパンなどである。
【００２０】脂肪族ジカルボン酸の例は、マロン酸、コ
ハク酸、グルタール酸、アジピン酸、セバチン酸、デカ
ンジカルボン酸、ドデシルマロン酸、オクタデシルマロ
ン酸、ドデシルコハク酸、テトラデシルコハク酸、ヘキ
サデシルコハク酸、およびオクタデシルコハク酸などで
ある。長鎖の不飽和モノカルボン酸から誘導される、い
わゆるダイマー脂肪酸、例えば、ＣＡＳ登録番号６８７
８３−４１−５および６８８９５６−１０−５として登
録された化合物も、使用可能である。
【００２１】本発明に使用可能な重合性の二重結合を含
むジカルボン酸は、例えば、マレイン酸、フマル酸、イ
タコン酸、オクテニルコハク酸、イソオクテニルコハク
酸、ドデシルコハク酸、およびドコセニルコハク酸など
である。マレイン酸が好ましい。
【００２２】適合するハイドロキシカルボン酸は、例え
ば、１２−ハイドロキシステアリン酸、１２−ハイドロ
キシ−９−オクタデセノイック酸およびリシノレイン酸
などである。
【００２３】その縮合モノマーの５−４５モル％が、一
つまたはそれ以上の芳香族基を含んでいるのが好ましい
。
【００２４】本発明においてグラフト幹として用いられ
るポリエステルは、それ自身は公知のいろいろな縮合法
によって合成される。高温における熔融重縮合が特に好
ましい。界面重縮合を用いることもできる。
【００２５】ジオールとジカルボン酸を出発物質として
直接用いる必要はなく、かわりに対応する誘導体を用い
ることもできる。例えば、ジオールの代わりにエポキシ
ドまたはアセテートを、そしてジカルボン酸のかわりに
そのエステルを用いることもできる。
【００２６】架橋反応を阻止するために、その重縮合反
応中に、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなど
の、重合禁止剤を添加することも有益である。
【００２７】このポリエステルの分子量は、通常１，０
００−３０，０００の範囲にある。
【００２８】例えば、カルボキシレート基、スルフオネ
ート基アルコラート基、またはポリエチレンオキシド基
などの、親水性にする基は水中での分散性を付与するた
めにポリエステル中に結合される。例えば、スルフオテ
レフタール酸、スルフオイソフタール酸、またはスルフ
オオルソフタール酸を用いることによって、これを実施
することができる。
【００２９】本発明の目的に適合する芳香族ビニル化合
物（成分ａ）は、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−
メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｐ−クロロメチ
ルスチレン、ビニルナフタレンなどである。スチレンが
好ましい。
【００３０】（メタ）アクリレートとは、メタクリル酸
およびアクリル酸のエステルと解釈される。そのアルコ
ール残基中に１−３個の炭素原子を含む（メタ）アクリ
レートは、メチルアクリレート、メチルメタクリレート
、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、プロピ
ルアクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピ
ルアクリレート、およびイソプロピルメタクリレートで
ある。
【００３１】４−１８個の炭素原子を含む（メタ）アク
リレート（成分ｂ１）は、場合によっては置換基をもつ
脂肪族、脂環族、芳香族、あるいは脂肪族と芳香族の混
じりあったアルコールから誘導される。その脂肪族残基
は直鎖状の場合も分鎖状の場合もあるいは酸素原子を含
む場合もある。
【００３２】適合する（メタ）アクリレートの例は、ｎ
−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イ
ソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、ｎ
−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート
、エチルヘキシルアクリレート、エチルヘキシルメタク
リレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−オクチルメ
タクリレート、デシルアクリレート、デシルメタクリレ
ート、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリレ
ート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメ
タクリレート、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルメ
タクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタク
リレート、フェニルエチルアクリレート、フェニルエチ
ルメタクリレート、フェニルプロピルアクリレート、フ
ェニルプロピルメタクリレート、フェニルオクチルアク
リレート、フェニルノニルアクリレート、フェニルノニ
ルメタクリレート、３−メトキシブチルメタクリレート
、ブトキシエチルアクリレート、フルフリルメタクリレ
ート、およびテトラハイドロフルフリルアクリレートな
どである。
【００３３】勿論、異なるエステルの混合物を用いるこ
ともできる。エチルヘキシルアクリレート、デシルメタ
クリレート、ドデシルメタクリレート、あるいはフェニ
ルエチルアクリレートを含む混合物がとくに好ましい。
【００３４】（メタ）アクリロニトリル（成分ｂ２）と
いう言葉は、メタクリロニトリルとアクリロニトリルと
の両者を表すものとする。
【００３５】その他のモノマーとして適合する化合物（
成分ｂ３）は、塩化ビニリデン、塩化ビニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、およびア
ジピン酸ビニルなどである。水中での分散性をよくする
ために、親水性のモノマーを用いることも可能で、その
ようなモノマーとしては、例えば、スルフォエチルメタ
クリレート、アクリルアミドメチルスルフォン酸、（メ
タ）アクリル酸、ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレ
ート、およびテトラエチレングリコール　　モノ（メタ
）アクリレートなどのエチレンオキシドを含むモノマー
である。
【００３６】グラフト反応を進行させるための方法は、
文献中、例えば、フウベン＝ベイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ）著、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ），　　Ｅ
２０巻／第１部、６２６頁以下、に詳細に記載されてい
る。この反応は、ラジカル発生剤、好ましくはパーオキ
シド、によって開始される。
【００３７】この反応は、バルクまたは溶液重合によっ
て均一層で実施することも、あるいは乳化重合によって
不均一層で実施することもできる。乳化剤としてアルキ
ル硫酸ナトリウム、また開始剤として過硫酸カリウムを
用いる乳化重合法が、本発明のグラフトポリマーを合成
するのにとくに適している。
【００３８】本発明の受容層のための支持体として適し
ている材料は、とりわけ合成紙やポリマーを塗布した紙
などの紙、ならびに、例えば、ポリエステルやポリアミ
ドやポリ塩化ビニルやポリカーボネートなどのポリマー
フィルムである。
【００３９】その受容材料は本発明による受容層の他に
、この目的のために公知のその他の層を含んでいる場合
もある。例えば剥離層がその受容層の上に塗布されてい
ることもある。適合する剥離層は、例えば、低分子量お
よび高分子量のポリシロキサンおよびポリシロキサン／
ポリエーテルのブロック共重合体である。受容層と支持
体との接着性を改善するために、例えばゼラチンなどの
、中間層を設けることもできる。
【００４０】そのグラフトポリマーは、溶液から塗布す
ることもできるが、好ましくは水分散液から塗布するこ
ともできる。適合する溶媒は、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、テトラハイドロフラン、ジオキサン、酢
酸エチル、ジクロロメタンおよびジメチルホルムアミド
などである。その溶液または分散液はキャスティング（
流しかけ？）法またはナイフコーティング法によって支
持体に塗布される。
【００４１】本発明による色素受容材料は、熱昇華印刷
において接触させられた色素供給材料と結合する。供給
材料と受容材料そのもの同士はお互いに接着する傾向を
もたない。得られた色素画像は、高い解像性、高い色濃
度、高い光沢そして長期間の安定性をもつ点で優れてい
る。
【００４２】
【実施例】実施例１ 不飽和ポリエステルの合成 テレフタール酸ジメチルエステル０．４００モル、イソ
フタール酸ジメチルエステル０．４００モル、５−スル
フォイソフタール酸ジメチルエステルナトリウム塩０．
１５０モル、マレイン酸０．０５モル、および１，１０
−デカンジオール１モルを、酢酸亜鉛０．０００２モル
および酸化アンチモン（ＩＩＩ）０．０００１モルとと
もに熔融させ、得られた熔融物を窒素中２００℃で反応
容器中で撹拌した。
【００４３】エステル化反応が直ちに始まって、初めは
常圧の下でメタノールが留出した。その反応生成物は、
所望の重合度に到達するまで減圧下２００−２５０℃で
さらに縮合を続けた（約６０−１２０分）。収率は１０
０％に近かった。
【００４４】実施例２−９ その他の不飽和ポリエステルを実施例１に記載した方法
で合成した。用いた出発物質の割合を表１に掲げる。
【００４５】
【表１】
【００４６】表中の数字は、ジオールとジカルボン酸の
全含有量を基準にした、ジオールとジカルボン酸成分の
モル％を表す。
【００４７】記号の説明： ＴＰＡ　　　　　　　　テレフタール酸ＩＰＡ　　　　
　　　　イソフタール酸ＳＩＰＡ　　　　　　５−スル
フォイソフタール酸ナトリウム塩 ＭＡＬ　　　　　　　　マレイン酸 ＩＴＡＣ　　　　　　イタコン酸 ＯＳＵＣ　　　　　　オクテニルコハク酸ＯＤＳＵＣ　
　　　オクタデセニルコハク酸ＤＯＬＳＵＣ　　ドコセ
ニルコハク酸 ＥＧ　　　　　　　　　　エチレングリコールＤＤ　　
　　　　　　　　デカン−１，１０−ジオールＨＤＤ　
　　　　　　　ヘキササデカン−１，２−ジオールＧＭ
Ｏ　　　　　　　　グリセロール　　モノオレエイトＤ
ＩＡ　　　　　　　　Ｄｉａｎｏｌ　　２２　（Ａｋｚ
ｏ）、　エトキシル化ビスフェノールＡ 実施例１０−３０ グラフトポリマーの合成 実施例１−９で得られた不飽和ポリエステル３ｇを、室
温で蒸留水３０ｇ中に分散させた。この分散液に窒素を
吹き込んでから７０℃に加熱した。その後、追加原料１
の１０％と過硫酸カリウム０．０５ｇとを加えた。温度
を７５℃に上げてから、追加原料１の残りと追加原料２
とを４時間かけて均一に添加した。添加し終わった時に
、過硫酸カリウムをさらに０．０２ｇ加え、その後７５
℃で４時間撹拌を続けた。
【００４８】
【表２】
【００４９】 追加原料２：オクタデシルスルフォン酸ナトリウム塩の
２％水溶液 Ｓ　　　　：スチレン、 ＥＨＡ：エチルヘキシル　　アクリレート、ＡＮ　　：
アクリロニトリル、 ＤＭＡ：デシル　　メタクリレート、 ＭＡＮ：メタクリロニトリル、 ＭＭＡ：メチル　　メタクリレート、 ＶＤＣ：塩化ビニリデン 実施例　　３１−５２ 受容材料の製造と試験 実施例１０−３０で得られたグラフトポリマーの分散液
をイオン交換水でその固形分含有率を１０％に調整し、
色素受容層の製造に直接使用した。
【００５０】そのグラフトポリマーの１０％分散液を、
厚さ５０μｍの硬化ゼラチンを塗布したポリエチレンラ
ミネート紙に濡れた状態で、ナイフコーターによって塗
布した。そのコート紙を室温で乾燥させた後、９０℃で
１５分間加熱した。乾燥した層の厚さは、約４．５μｍ
であった。
【００５１】三菱ＣＫ−１００Ｓ色素カセット付の三菱
ＣＰ−１００Ｅビデオプリンターを用いて試験画像を、
ここで得られた受容材料に形成させた。その色濃度はマ
イクロデンシトメトリーによって測定した。つぎの表の
数字は、試験画像の黒色部分についてフィルターなしで
測定したモノクロム濃度である。
【００５２】画像の鮮鋭度は、印刷直後、室温で３日間
保存後、および５７℃で相対湿度３５％で３日間、保存
後に視覚的に評価した。
【００５３】
【表３】
【００５４】 ＋＋　　きわめて良好 ＋　　　　良好 ０　　　　付着性なし １　　　　極めて僅かに付着性 ２　　　　僅かに付着性 ３　　　　著しい付着性あり（印刷後に色素供給材料と
色素受容材料とがお互いに全部または一部付着する）。
【００５５】以下本発明の好ましい実施態様について説
明する。
【００５６】１．　　幹として不飽和コポリエステル、
そして枝としてビニル共重合体よりなるグラフトポリマ
ーが色素受容層であることを特徴とする、支持体と色素
受容層よりなる熱昇華印刷用の色素受容材料。
【００５７】２．その不飽和ポリエステルは、その縮合
モノマーの　０．２−３０モル％が重合可能な二重結合
をもっているという条件下で、ジオール、ジカルボン酸
および場合によってはハイドロキシカルボン酸の縮合モ
ノマーよりなっていることを特徴とする、１項に記載の
色素受容材料。
【００５８】３．縮合モノマーの５−４５モル％が、一
つまたはそれ以上の芳香族基を含んでいることを特徴と
する、２項に記載の色素受容材料。
【００５９】４．そのビニル共重合体がａ）芳香族ビニ
ル化合物および／またはそのアルコール残基に１−３個
の炭素原子を含む（メタ）アクリレート　　１０−８０
重量％　　および ｂ）その他のビニルモノマー　　２０−９０重量％より
合成されることを特徴とする、１項に記載の色素受容材
料。
【００６０】５．そのビニル共重合体がａ）芳香族ビニ
ル化合物および／またはそのアルコール残基に１−３個
の炭素原子を含む（メタ）アクリレート　　１０−８０
重量％ ｂ１）そのアルコール残基に４−１８個の炭素原子を含
む（メタ）アクリレート１０−７０重量％ｂ２）（メタ
）アクリロニトリル　　５−４０重量％ｂ３）その他の
ビニルモノマー　　０−３０重量％より合成されること
を特徴とする、４項に記載の色素受容材料。
【００６１】６．そのｂ３成分が親水性モノマーである
ことを特徴とする、５項に記載の色素受容材料。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　幹として不飽和コポリエステル、そし
    て枝としてビニル共重合体よりなるグラフトポリマーが
    色素受容層であることを特徴とする、支持体と色素受容
    層よりなる熱昇華印刷用の色素受容材料。
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