JPH0429909A - 歯科用レジン組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は歯科用レシン組成物、さらに詳しくは短時間の
光照射で硬化する、光破砕性すポソーム含有歯科用しジ
ン組成物に関する。
光照射で硬化する、光破砕性すポソーム含有歯科用しジ
ン組成物に関する。
従来の技術および課題
歯科用レシン組成物には、いわゆる化学重合型の硬化メ
カニズムを持つ歯科用レジン組成物がある。これに分類
される組成物では、通常、重合されるレジンモノマーと
触媒(1種または2種以上)とを2またはそれ以上の別
の組成物に含有させておき、硬化に際し各組成物を機械
的に混合して硬化反応を行わせる。
カニズムを持つ歯科用レジン組成物がある。これに分類
される組成物では、通常、重合されるレジンモノマーと
触媒(1種または2種以上)とを2またはそれ以上の別
の組成物に含有させておき、硬化に際し各組成物を機械
的に混合して硬化反応を行わせる。
しかしながら、このような機械的混合は意外にめんとう
て神経の疲れる仕事である。
て神経の疲れる仕事である。
課題を解決するための手段
本発明者らは、前記のような問題点を解消するために、
光を照射するたけて簡単に硬化する光硬化型歯科用レシ
ンについて研究を行ってきた。
光を照射するたけて簡単に硬化する光硬化型歯科用レシ
ンについて研究を行ってきた。
本発明はかかる研究の結果なされたものであり、特定の
光分解性リン脂質で形成したリポソームにより内容物か
良好に放出されるという知見に基つく。
光分解性リン脂質で形成したリポソームにより内容物か
良好に放出されるという知見に基つく。
ずなわIう、本発明は、式
て示される光分解1411Jン脂質を成分とする光破砕
性リポソームを配合したことを特徴とする歯)・lYH
レンン糾成糾合物供するものである。
性リポソームを配合したことを特徴とする歯)・lYH
レンン糾成糾合物供するものである。
本発明の両相用しンン組成物ては、前記した式で表わさ
れる光分解性リン脂質を用いる。この光分解性リン脂質
は構造的にはし/チ/同族体に属し (P L P C
= Photo−1iaMe 円+osphatidy
lcholina、以下、適宜P■7Σ〕Cど略ず)、
アルキル鎖の末!’i+iに光感応基を有する。かかる
光感応う;(のYj在により、特定の波長の光を照射す
ると、エステル結合か切断されて、末端にカルボキシル
基を生しる。その反応を以下に示す。
れる光分解性リン脂質を用いる。この光分解性リン脂質
は構造的にはし/チ/同族体に属し (P L P C
= Photo−1iaMe 円+osphatidy
lcholina、以下、適宜P■7Σ〕Cど略ず)、
アルキル鎖の末!’i+iに光感応基を有する。かかる
光感応う;(のYj在により、特定の波長の光を照射す
ると、エステル結合か切断されて、末端にカルボキシル
基を生しる。その反応を以下に示す。
本発明では、かかる光分解性リン脂質を構成成分の1つ
としてリポソームを形成する。光分解性リン脂質は、構
造的に、形成されたリポソームの最も高疎水性の部分に
(1゛l置する。この配置において、光を照射すると、
該高疎水性部分に高親水性のカルボキシル基か生成して
熱力学的に極めて不安定な状態か出現し、リポソームは
瞬時に破砕する。
としてリポソームを形成する。光分解性リン脂質は、構
造的に、形成されたリポソームの最も高疎水性の部分に
(1゛l置する。この配置において、光を照射すると、
該高疎水性部分に高親水性のカルボキシル基か生成して
熱力学的に極めて不安定な状態か出現し、リポソームは
瞬時に破砕する。
この先11.!tU;Jによる破砕の状況を、リボソー
トの構造を模式的に示す代用図面第1図Aおよび第1図
13に示す。第1図△は、位相差顕微鏡写真により直径
50μff1程度の巨〕ぐなリポソームの光照射前の構
造を示す。第1図Bは、近紫外線を5秒間塵q・jシた
後の同リポソームの構造を示す。
トの構造を模式的に示す代用図面第1図Aおよび第1図
13に示す。第1図△は、位相差顕微鏡写真により直径
50μff1程度の巨〕ぐなリポソームの光照射前の構
造を示す。第1図Bは、近紫外線を5秒間塵q・jシた
後の同リポソームの構造を示す。
本発明においては、このようにして破砕するりボソーム
内に種々のレシン硬化触媒を封入する。
内に種々のレシン硬化触媒を封入する。
封入する触媒の例としては、
■過酸化ヘンソイルおよび第3級アミン(N。
N−ジメチル−p−トルインン、ノエタノールp−1−
ルインン) ■p−トルエンスルフィン酸塩および有機酸■I・リメ
チルハルヒツール酸エステル、クロルイオンおよび2価
銅イオン ■l□ ’J n−フチルホラン か挙けられる。
ルインン) ■p−トルエンスルフィン酸塩および有機酸■I・リメ
チルハルヒツール酸エステル、クロルイオンおよび2価
銅イオン ■l□ ’J n−フチルホラン か挙けられる。
一方、かかる触媒により重合されるレシン川モノマーと
しては、 ■メタクリル酸エステル(メタクリル酸メチル等) ■エチレングリコールンメタクリレ−1−(1−リエチ
レングリコールンメタクリレ−1・等)■芳香族系モノ
マ(bis−GMA等)■ウレタン系モノマー(ウレタ
ン/メタクリレ−]・等) か挙けられる。
しては、 ■メタクリル酸エステル(メタクリル酸メチル等) ■エチレングリコールンメタクリレ−1−(1−リエチ
レングリコールンメタクリレ−1・等)■芳香族系モノ
マ(bis−GMA等)■ウレタン系モノマー(ウレタ
ン/メタクリレ−]・等) か挙けられる。
かくして、本発明の融和用レノンは、前記したごとき触
媒を封入したリポソームと重合性モノマ、その他の成分
を混合して、歯科用コンボ7ツI・レシン、融和用ポン
チインク剤、義歯床用レシン、人工両件成用しシン等の
形態とすることかできる。
媒を封入したリポソームと重合性モノマ、その他の成分
を混合して、歯科用コンボ7ツI・レシン、融和用ポン
チインク剤、義歯床用レシン、人工両件成用しシン等の
形態とすることかできる。
これらの形態としたレシンは、光照射によってリポソー
ムか破砕し、触媒か放出されて重合か起こり、短時間で
所望の硬度を得ることかできる。
ムか破砕し、触媒か放出されて重合か起こり、短時間で
所望の硬度を得ることかできる。
今回、照射する光としては、波長か240〜360nm
の範囲の光を1mW−min(分)7cm2以」−で行
うと破砕、放出、硬化が良好に行われることか判明した
。
の範囲の光を1mW−min(分)7cm2以」−で行
うと破砕、放出、硬化が良好に行われることか判明した
。
以下の第1表に、1mW/cm’て光照射した場合に、
P L I) Cを20%分解するのに要する時間のデ
ータ例を示す。
P L I) Cを20%分解するのに要する時間のデ
ータ例を示す。
第1表
リポソームの光分解性
このような本発明の7.i1月用レンン組成物は以下の
ごとくに製造される。
ごとくに製造される。
まず、光分解性リン脂質は、酸クロリド等を用いる常法
によって合成する。
によって合成する。
合成例を述べれば、まず、1,10−デカンジカルボン
酸と塩化チオニルを公知の方法によって反応させて1,
10−デカンカルボン酸二塩化物とする。トリエチルア
ミンの存在下、該二塩化物ト当量の2−二トロヘンシル
アルコールトヲ反応させ、残存する塩化物を加水分解し
て1,10デカンンカルボン酸のモノ−2−二トロベン
ジルエステルとする。次いて、ホスファチジルコリン誘
導体の合成法に従い、4−ジメチルアミノピリジンの存
在下、該モノエステルおよびsn−グリセロ−3−ホス
ホコリンを縮合剤1.3−シンクロへキンル力ルポシイ
ミl’により縮合させて所望の光分解性リン脂質を得る
。
酸と塩化チオニルを公知の方法によって反応させて1,
10−デカンカルボン酸二塩化物とする。トリエチルア
ミンの存在下、該二塩化物ト当量の2−二トロヘンシル
アルコールトヲ反応させ、残存する塩化物を加水分解し
て1,10デカンンカルボン酸のモノ−2−二トロベン
ジルエステルとする。次いて、ホスファチジルコリン誘
導体の合成法に従い、4−ジメチルアミノピリジンの存
在下、該モノエステルおよびsn−グリセロ−3−ホス
ホコリンを縮合剤1.3−シンクロへキンル力ルポシイ
ミl’により縮合させて所望の光分解性リン脂質を得る
。
次に、光分解性リン脂質を構成成分とするリポソームを
作成する。他の構成成分としてはレシチン、フォスファ
チシルエタノールアミン、フォスファチンルセリン、ス
フィンコミニリン、フォスファチジルグリセロール、コ
レステロールナトカ挙げられる。勿論、光分解性リン脂
質を単独で成分とすることもできるか、他の構成成分を
用いる場合は、光分解性リン脂質は、通常、1〜50%
の割合とする。これらの成分を出発物質とし、Vort
ex法、超音波照射法、逆相蒸発法などの常法によって
リポソームを作成できる。
作成する。他の構成成分としてはレシチン、フォスファ
チシルエタノールアミン、フォスファチンルセリン、ス
フィンコミニリン、フォスファチジルグリセロール、コ
レステロールナトカ挙げられる。勿論、光分解性リン脂
質を単独で成分とすることもできるか、他の構成成分を
用いる場合は、光分解性リン脂質は、通常、1〜50%
の割合とする。これらの成分を出発物質とし、Vort
ex法、超音波照射法、逆相蒸発法などの常法によって
リポソームを作成できる。
具体的には、例えば、光分解性リン脂質およびレシチン
の等量を、クロロホルム・メタノール(7・3)に溶解
し、窒素気流中で溶媒を蒸発乾固し、容器の壁面に薄膜
としてイ」着させる。これを真空中でさらに16時間乾
燥する。Vortex法、超音波照射法の場合には、さ
らに50’C(相転移温度以上)に加温し、やはり50
°Cに加温した25mQの緩衝液(LOmM PIPE
S+100mMNaCf2)を入れる。10分間50°
Cに保持した後、大きいリポソームを得たい場合は、さ
らに30分間50°Cに静置する。やや小さめの多重層
リポソームを得たい場合には、この試料をVortex
ミキサーで激しく振盪する。超音波照射法によって単層
の小さなリポソームを作製する場合には、Vortex
した試料を60秒間超音波処理する。
の等量を、クロロホルム・メタノール(7・3)に溶解
し、窒素気流中で溶媒を蒸発乾固し、容器の壁面に薄膜
としてイ」着させる。これを真空中でさらに16時間乾
燥する。Vortex法、超音波照射法の場合には、さ
らに50’C(相転移温度以上)に加温し、やはり50
°Cに加温した25mQの緩衝液(LOmM PIPE
S+100mMNaCf2)を入れる。10分間50°
Cに保持した後、大きいリポソームを得たい場合は、さ
らに30分間50°Cに静置する。やや小さめの多重層
リポソームを得たい場合には、この試料をVortex
ミキサーで激しく振盪する。超音波照射法によって単層
の小さなリポソームを作製する場合には、Vortex
した試料を60秒間超音波処理する。
かく作成されるリポソームへ触媒を封入するには、リポ
ソーム作成時に、水溶液中に目的物質を含有させておく
ことにより容易に達成される。例えば、前記の例では緩
衝液中に加えておく。
ソーム作成時に、水溶液中に目的物質を含有させておく
ことにより容易に達成される。例えば、前記の例では緩
衝液中に加えておく。
次に、触媒を封入したリポソームと重合性モノマーを混
合して本発明の歯H用レジンを得る。
合して本発明の歯H用レジンを得る。
本発明の両相用レジンは、前記したごとき形態とするこ
とかできるが、前記成分の外に、歯科用コンポジットレ
シンの場合は、レジン用モノマーフィラー(石英、アモ
ルファス二酸化ケイ素、チッ化ケイ素、ガラス粉末など
)、着色剤を;歯科用ホンティング剤の場合は、レジン
用モノマー、希釈剤(エタノールなと)、着色剤を、義
歯床用レシンの場合は、レジン用モノマーレシン粉末、
着色剤を また、人工両件成用レジンの場合は、レジン用モノマー
、レシン粉末、フィラー、着色剤を配合する。
とかできるが、前記成分の外に、歯科用コンポジットレ
シンの場合は、レジン用モノマーフィラー(石英、アモ
ルファス二酸化ケイ素、チッ化ケイ素、ガラス粉末など
)、着色剤を;歯科用ホンティング剤の場合は、レジン
用モノマー、希釈剤(エタノールなと)、着色剤を、義
歯床用レシンの場合は、レジン用モノマーレシン粉末、
着色剤を また、人工両件成用レジンの場合は、レジン用モノマー
、レシン粉末、フィラー、着色剤を配合する。
実施例
以下に調製例および実施例を挙げて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
調製例1
P L P Gの合成
10cIL
1.10−デカン/カルホン酸9.9g(43ミリモル
)および塩化チオニル8.7mρ (013ミリモル)
の混合物を3時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を追い出し蒸留によって除去する。残渣を減■蒸留して
1,10−テカ;/ジカルボン酸二塩化物8.8g (
77%)を得る。沸点11.8〜+27°C(0,02
0,5mmHg)得られた該二塩化物8.8g(33ミ
’Jモル)の乾燥テトラヒドロフラン(TITF)溶液
100mQをOoCに冷却しながら撹拌し、そこに2−
二トロベンンルアルコール5.]g(33ミリモル)お
よびトリエチルアミン4.6m0 (33ミリモル)の
乾燥TIIF溶液7溶液7壱 する。滴下完了後、反応物を室温にて11時間撹拌する
。次いて、l・リエチルアミン5mC1水15mθ、′
冊( F 2 0 rn夕の混合液を滴下する。大部分
のTIIをエバポレーターで留去した後、残tfiに水
を添加し、遊離する油層をエーテルで抽出する。エーテ
ル層を硫酸マク不ンウムて乾燥し、減圧下で濃縮する。
)および塩化チオニル8.7mρ (013ミリモル)
の混合物を3時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を追い出し蒸留によって除去する。残渣を減■蒸留して
1,10−テカ;/ジカルボン酸二塩化物8.8g (
77%)を得る。沸点11.8〜+27°C(0,02
0,5mmHg)得られた該二塩化物8.8g(33ミ
’Jモル)の乾燥テトラヒドロフラン(TITF)溶液
100mQをOoCに冷却しながら撹拌し、そこに2−
二トロベンンルアルコール5.]g(33ミリモル)お
よびトリエチルアミン4.6m0 (33ミリモル)の
乾燥TIIF溶液7溶液7壱 する。滴下完了後、反応物を室温にて11時間撹拌する
。次いて、l・リエチルアミン5mC1水15mθ、′
冊( F 2 0 rn夕の混合液を滴下する。大部分
のTIIをエバポレーターで留去した後、残tfiに水
を添加し、遊離する油層をエーテルで抽出する。エーテ
ル層を硫酸マク不ンウムて乾燥し、減圧下で濃縮する。
残存する411状物にヘキサンおよび酢酸エチルの混合
液(4 / ] )を添加し、白色沈殿を得る。この沈
殿を認別し、濾液を7農縮する。得られた曲状の混合物
をシリカゲルカラム(溶出tfタ ヘキザンー酢酸エ
チル(4/1→2/1))で繰り返し精製して、1,1
0−テカンンカルポン酸のモノ−2−二トロヘンシルエ
ステル1、8g (15%)を得る。
液(4 / ] )を添加し、白色沈殿を得る。この沈
殿を認別し、濾液を7農縮する。得られた曲状の混合物
をシリカゲルカラム(溶出tfタ ヘキザンー酢酸エ
チル(4/1→2/1))で繰り返し精製して、1,1
0−テカンンカルポン酸のモノ−2−二トロヘンシルエ
ステル1、8g (15%)を得る。
該モノエステル] 46g (4.0ミリモル)、s
n−グリセロ−3−ホスホコリン塩化カドミウム錯体4
.58mg(1.0ミリモル)、1,3ンシクロへキシ
ルカルボジイミド’].03g (50ミリモル)およ
び4−7メチルアミンピリジン24/1mg(2.0ミ
リモル)の混合物を(使用直前に五酸化リン共存下に蒸
留した)乾燥クロロポルム10mρ中、室温暗所にて4
日間撹拌して反応させる。反応終了後、クロロホルム−
メタノール−水(415/].)で希釈し、陽イオン交
換樹脂カラム(2. 5 x 2 0cm)に詰める。
n−グリセロ−3−ホスホコリン塩化カドミウム錯体4
.58mg(1.0ミリモル)、1,3ンシクロへキシ
ルカルボジイミド’].03g (50ミリモル)およ
び4−7メチルアミンピリジン24/1mg(2.0ミ
リモル)の混合物を(使用直前に五酸化リン共存下に蒸
留した)乾燥クロロポルム10mρ中、室温暗所にて4
日間撹拌して反応させる。反応終了後、クロロホルム−
メタノール−水(415/].)で希釈し、陽イオン交
換樹脂カラム(2. 5 x 2 0cm)に詰める。
該希釈液を用いてカラムから溶出させる。溶出液を減圧
下で濃縮し、得られた[9物を/リカケルカラムで(ク
ロロホルム−メタノール(2/1−→1/1)、クロロ
ホルム−メタノール−水(65/25/4))分離精製
し、PI,Pc 0.78g (82%)を得る。
下で濃縮し、得られた[9物を/リカケルカラムで(ク
ロロホルム−メタノール(2/1−→1/1)、クロロ
ホルム−メタノール−水(65/25/4))分離精製
し、PI,Pc 0.78g (82%)を得る。
P L P C f17)量子収率
前記にて調製したP L I) Cの量子収率を以下の
ようにして調へた。
ようにして調へた。
化学光量計としてトリオキサラド鉄(I)カリラムを用
いる。素反応は次に示すとおりて、生成する鉄(II)
イオンをフェナントロン錯体として510.0nmで分
光的に定量する。
いる。素反応は次に示すとおりて、生成する鉄(II)
イオンをフェナントロン錯体として510.0nmで分
光的に定量する。
2F e”+C2O4,’−→2F e”+2CO2・
厚さ1cmの2つの石英セルに3mi!の試料(008
3mMP1.、PCエタノール溶液マタハリポソーム緩
衝11ffi) 、3m(の0.018M+−リオキサ
ラト鉄(IIT)カリウム溶液をとる。500W超高圧
水銀灯の紫外線を水フイルタ−、干渉フィルターを通し
た後、撹拌している試料、化学光量計溶液に、一定時間
照射する。
厚さ1cmの2つの石英セルに3mi!の試料(008
3mMP1.、PCエタノール溶液マタハリポソーム緩
衝11ffi) 、3m(の0.018M+−リオキサ
ラト鉄(IIT)カリウム溶液をとる。500W超高圧
水銀灯の紫外線を水フイルタ−、干渉フィルターを通し
た後、撹拌している試料、化学光量計溶液に、一定時間
照射する。
厚さ1.cmの2つの石英セルに、試料に用いる溶媒(
エタノールまたは水)3mρ、0.018Mトリオキサ
ラド鉄(III)カリウム溶液3mρをとり、同様に、
一定時間照射する。
エタノールまたは水)3mρ、0.018Mトリオキサ
ラド鉄(III)カリウム溶液3mρをとり、同様に、
一定時間照射する。
前記2種の照射後の化学光量計溶液を各々2mQとり、
1%フェナントロリン溶液1mρ、緩衝溶液3mρ、水
4mgを加え、全量を10mQ、とする。30分間暗所
で放置した後、510nmにおける吸光度を測定する。
1%フェナントロリン溶液1mρ、緩衝溶液3mρ、水
4mgを加え、全量を10mQ、とする。30分間暗所
で放置した後、510nmにおける吸光度を測定する。
後者の吸光度から光源の強さ、両者の吸光度の差から、
試料が吸収した光子数を求める。
試料が吸収した光子数を求める。
次に、照射した試料に含まれるPLPCおよび1つの2
−ニトロベンジルエステルが開裂した分解物を定量する
。試料かエタノールの場合には、そのまま溶液に窒素ガ
スを吹き込み濃縮した後、薄層クロマトグラフィー(T
LC)により分離する。試料がリポソームを含む緩衝溶
液の場合には、IN HCl 0.060mf2で酸性
にした後、クロロポルム1mQで3回抽出し、クロロホ
ルム溶液を窒素ガスにより濃縮し、TLCで分離する。
−ニトロベンジルエステルが開裂した分解物を定量する
。試料かエタノールの場合には、そのまま溶液に窒素ガ
スを吹き込み濃縮した後、薄層クロマトグラフィー(T
LC)により分離する。試料がリポソームを含む緩衝溶
液の場合には、IN HCl 0.060mf2で酸性
にした後、クロロポルム1mQで3回抽出し、クロロホ
ルム溶液を窒素ガスにより濃縮し、TLCで分離する。
TLCの展開液はクロロホルム−メタノール−水(65
/25/4 )である。紫外吸収を示ずRf=0.22
. 0.13の部分(各々、PLPC,1つのエステル
が開裂した分解物)を掻き取り、Bartlettの方
法により各々リン定量を行った。
/25/4 )である。紫外吸収を示ずRf=0.22
. 0.13の部分(各々、PLPC,1つのエステル
が開裂した分解物)を掻き取り、Bartlettの方
法により各々リン定量を行った。
PLPCの光分解の量子収率は、エタノール中で0.0
3、Vortex法によって形成したリポソーム中では
0.025であった。
3、Vortex法によって形成したリポソーム中では
0.025であった。
なお、エタノール中におけるP L P Cの吸収的線
を添付第2図に示す。
を添付第2図に示す。
実施例1
ジメチル−p−トルイジン含有光破砕性リポソームの調
製 濃度]Omg/m(のP L P Cのり00ホルム溶
液を0.25m0.試験管に採取し、窒素気流中でクロ
ロホルムを蒸発させてP L P Cを乾燥し、試験管
の底にPLPGの薄いフィルムを形成する。
製 濃度]Omg/m(のP L P Cのり00ホルム溶
液を0.25m0.試験管に採取し、窒素気流中でクロ
ロホルムを蒸発させてP L P Cを乾燥し、試験管
の底にPLPGの薄いフィルムを形成する。
次いで、真空中でさらに16時間乾燥する。これを50
’Cに加温し、やはり50°Cに加温した2、5mM緩
衝液(10mMP I FES+50mMジメチル−p
−トルイジン)を添加する。10分間50°Cに保持し
た後、Vortexミキサーで激しく振盪する。さらに
60秒間超音波処理し、−重層リポソームを得る。
’Cに加温し、やはり50°Cに加温した2、5mM緩
衝液(10mMP I FES+50mMジメチル−p
−トルイジン)を添加する。10分間50°Cに保持し
た後、Vortexミキサーで激しく振盪する。さらに
60秒間超音波処理し、−重層リポソームを得る。
このリポソームの放出性を調べた。
得られたリポソームを、110mM NaCQ、10m
M PIPES、pH7,2で溶出する5ephade
xG−50のカラム(1,6x20cm)でのゲル濾過
に何す。溶出したリポソームを収集し、希釈して26O
nmての吸光度を1に調整する。
M PIPES、pH7,2で溶出する5ephade
xG−50のカラム(1,6x20cm)でのゲル濾過
に何す。溶出したリポソームを収集し、希釈して26O
nmての吸光度を1に調整する。
希釈したリポソーム溶液2.4mρを厚さ1cmのセル
にとり、撹拌しながら260nm、1mV/cm”の光
を一定時間照射した後、放出されたジメチル−p−1ル
イジンをHP L Cで定量する。
にとり、撹拌しながら260nm、1mV/cm”の光
を一定時間照射した後、放出されたジメチル−p−1ル
イジンをHP L Cで定量する。
なお、定量の後に20%ドテシル硫酸ナトリウム(SD
S)0.012mQを添加して残存すルシメチルーp−
トルイジンを放出させ、100%放出量を定めた。
S)0.012mQを添加して残存すルシメチルーp−
トルイジンを放出させ、100%放出量を定めた。
結果を以下の第2表に示す。
第2表
照射時間 (秒) ジメチル−p−)ルイシンの放
出量 (%)第2表から明らかなごとく、本実施例によ
り得られたリポソームは光照射によりジメチル−pトル
イジンを良好に放出する。
出量 (%)第2表から明らかなごとく、本実施例によ
り得られたリポソームは光照射によりジメチル−pトル
イジンを良好に放出する。
γ狐咋−?−
歯科用コンボシノトし/ンの調製
ヒスフェノールAクリ//ルメタア’)+)レ−1・1
00部(重量部、以下同シフ)およびトリエチレングリ
コールンメタアクリレート80部を乳鉢に入れ、乳棒て
均一に混合した。次いて、過酸化ベンソイル5部、実施
例1て作成したリボソーI\10部を添加し、均一とし
、平均粒径10μmの石英粉末500部を添加し、均一
なペースト状である本発明の歯J−+l用レンン組成物
を得た。
00部(重量部、以下同シフ)およびトリエチレングリ
コールンメタアクリレート80部を乳鉢に入れ、乳棒て
均一に混合した。次いて、過酸化ベンソイル5部、実施
例1て作成したリボソーI\10部を添加し、均一とし
、平均粒径10μmの石英粉末500部を添加し、均一
なペースト状である本発明の歯J−+l用レンン組成物
を得た。
このレジンは、光の照射によりリボン−18か破壊され
、内容物であるンメチルーp−a−ルイノンか放出され
、その作用によって過酸化ヘンソイルシカ分解し、ラン
カルか生成する。このラップノルかモノマー(ヒスフJ
、ノールΔクリ/ンルメタアク+) レ−1−、l−リ
エチレングリコール/メタアクリレ−1・)の二重結合
を攻撃してラジカル重合反応か開始し、コンボン・、ト
レシンか硬化する。
、内容物であるンメチルーp−a−ルイノンか放出され
、その作用によって過酸化ヘンソイルシカ分解し、ラン
カルか生成する。このラップノルかモノマー(ヒスフJ
、ノールΔクリ/ンルメタアク+) レ−1−、l−リ
エチレングリコール/メタアクリレ−1・)の二重結合
を攻撃してラジカル重合反応か開始し、コンボン・、ト
レシンか硬化する。
コンボ7ツトし/ンの硬化性を調へるために、光照射時
間に対するコンボン・ノ)ヘレシンの硬f5c変化を1
Il11定した。
間に対するコンボン・ノ)ヘレシンの硬f5c変化を1
Il11定した。
まず、コンボ7ツトし/ンを内径4mm、深さ10 の
アルミチューフに充填し、照射距離5mmで、141I
用光照射器(オプテイラソクス、3MtJ: !ν)に
より所定時間光照射(紫外部から可視部ヘブロードな波
長分布をもつ光)を行って硬化させた。硬化後、コンボ
/ソトレシンを縦断し、光照射を行−)だ面から2mm
の深さの位置のヒ・ノカース硬度を測定した。
アルミチューフに充填し、照射距離5mmで、141I
用光照射器(オプテイラソクス、3MtJ: !ν)に
より所定時間光照射(紫外部から可視部ヘブロードな波
長分布をもつ光)を行って硬化させた。硬化後、コンボ
/ソトレシンを縦断し、光照射を行−)だ面から2mm
の深さの位置のヒ・ノカース硬度を測定した。
結果を以下の第3表に示す。
第□−し一表
0 *
*硬化しておらす測定不可
通常、光硬化型コンポジットレシンにはビ・ノカース硬
度て50以」−か要求されるが、本発明のレジン硬化物
は十分な硬度を有していることか分かる。
度て50以」−か要求されるが、本発明のレジン硬化物
は十分な硬度を有していることか分かる。
害卑剥1
義歯床レジンの調製
(1)例剤
ポリメチルメタクリレ−1−] 00部に過酸化ヘンソ
イル1部、実施例1て作成したリボン−1,2部、赤色
3号アルミニウムレーキ0.01部、酸化チタン02部
を添加し、■型混合器により均一とした。
イル1部、実施例1て作成したリボン−1,2部、赤色
3号アルミニウムレーキ0.01部、酸化チタン02部
を添加し、■型混合器により均一とした。
(2)戎剤
メチルメタクリートモノマーをそのまま用いた。
(3)と/ンの作成
前記粉剤]Ogおよび液剤8gを混合して高粘度ペース
トとじて本発明の義歯床レジンを得た。
トとじて本発明の義歯床レジンを得た。
(/I)評価
実施例2に記載したのと同様の方法により、試験片を調
)フしてビッカース硬度を求めた。
)フしてビッカース硬度を求めた。
結果を以下の第4表に示す。
**硬化しておらず測定不可
灸吸q炒果
本発明により、機械的混合の必要がなく、かつ短時間の
光照射により所望の硬度か実現てきる歯ト1用しシン組
成物か提供される。
光照射により所望の硬度か実現てきる歯ト1用しシン組
成物か提供される。
第1図Aは光照射前のリポソームの構造を模式的に示す
図面代用写真であり、 第1図Bは所定の光照射後のリポソームの構造を模式的
に示す図面代用写真であり、 第2図はP L P Cの吸収曲線を示すグラフである
。 手続補正書(方式) 平成 2年 特許願 第13653+号 2、発明の名称 歯科用レジン組成物 3、補正をする者 事件との関係
図面代用写真であり、 第1図Bは所定の光照射後のリポソームの構造を模式的
に示す図面代用写真であり、 第2図はP L P Cの吸収曲線を示すグラフである
。 手続補正書(方式) 平成 2年 特許願 第13653+号 2、発明の名称 歯科用レジン組成物 3、補正をする者 事件との関係
Claims (3)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される光分解性リン脂質を成分とする光破砕性リポ
ソームを配合したことを特徴とする歯科用レジン組成物
。 - (2)該リポソームが波長240〜360nmの光を1
mW・min/cm^2以上で照射することにより破砕
され、内容物が放出する請求項第(1)記載の歯科用レ
ジン組成物。 - (3)該リポソームの内容物がレジンの重合用触媒であ
る請求項第(1)または第(2)いずれかに記載の歯科
用レジン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2136531A JPH0429909A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 歯科用レジン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2136531A JPH0429909A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 歯科用レジン組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0429909A true JPH0429909A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15177368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2136531A Pending JPH0429909A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 歯科用レジン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0429909A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6495613B1 (en) | 1998-03-30 | 2002-12-17 | Espe Dental Ag | Self-defining plastics and the use thereof in dentistry and dental technology |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP2136531A patent/JPH0429909A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6495613B1 (en) | 1998-03-30 | 2002-12-17 | Espe Dental Ag | Self-defining plastics and the use thereof in dentistry and dental technology |
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