JPH04263677A - 酸不安定性着色剤による物品の一時的着色方法 - Google Patents

酸不安定性着色剤による物品の一時的着色方法

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JPH04263677A JP3280410A JP28041091A JPH04263677A JP H04263677 A JPH04263677 A JP H04263677A JP 3280410 A JP3280410 A JP 3280410A JP 28041091 A JP28041091 A JP 28041091A JP H04263677 A JPH04263677 A JP H04263677A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸加水分解によって脱
色できる酸不安定性着色剤（ａｃｉｄ　ｌａｂｉｌｅ　
ｃｏｌｏｒａｎｔｓ）　の利用に関する。特に、本発明
はポリオキシアルキレン置換したアゾメチン及びインド
フェノール発色団の形態の酸不安定性着色剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】織物工業で広く受け入れられている一時
的色素（ｆｕｇｉｔｉｖｅ　ｔｉｎｔｓ）には、米国特
許第　３，１５７，６３３号明細書（Ｋｕｈｎ）に記載
されたポリエチレンオキシ置換色素がある。これらの色
素は、通常は熱固定の前にナイロンヤーンのようなヤー
ンに適用される。これらの色素は染料基と１以上のポリ
エチレンオキシ基との組合せである。該特許に開示され
た染料基には、ニトロソ、ニトロ、アゾ、ジフェニルメ
タン、トリアリールメタン、キサンテン、アクリジン、
メチン、チアゾール、インダミン、アジン、オキサジン
、及びｏ−アントラキノン基がある。好ましくは、この
基はアミノ窒素によって色素組成の重合体状構成分に付
くことができる。
【０００３】特にナイロンの一時的着色には特別の問題
がある。着色ヤーン、それからの織物又は編物が、通常
はスチームによる熱固定処理を受けることがあるからで
ある。この熱固定処理は、時々色素を繊維に固定するこ
とがあって、ヤーンが汚れたり着色したままであり、色
素が後の仕上げ洗流し作業で容易に除くことができない
。したがって、色素を除去するための特別のおよび不便
な還元または酸化処理が必要である。
【０００４】また、改良連続カーペット染色技術（ｋｕ
ｓｔｅｒ　Ｄｙｅｒ　のような）の出現で、大量の水に
よるカーペットの洗い流しは不必要になり、実際一時的
色素の除去に必要な場合以外は望ましくないことがある
。これらの連続カーペット染色区域は、生産性を増大す
るために高速で操業され、染色の間に一時的色素が受け
る洗い流し時間を更に減少させる。
【０００５】従来は、保存が容易であり汚れが容易に見
えないために、濃い色調のカーペットを消費者が選んで
いた。伝統的な一時的色素が濃着色カーペットに不注意
で色を残した場合には、検出できないことがあり、カー
ペットの外観から除去しなかった。ステイン−ブロッカ
ー（ｓｔａｉｎ−ｂｌｏｃｋｅｒ）　技術の出現で、濃
着色カーペットのように容易に淡着色カーペットをクリ
ーニングし、保存することが可能であるために、消費者
は淡着色のカーペットを選択するようになっている。残
留一時的色素が淡着色カーペットに残存すると、容易に
気付き、カーペットの外観から除去する傾向が増すこと
になる。
【０００６】更に、過去においては従来の一時的色素は
繊維の重量を基準にして約０．２％以下の水準の色素が
一般には適用されていたが、現在ではカーペットタフト
作業の間にヤーン端を適当に検出することを維持するた
めに色素水準を増加することが求められている。従来の
一時的色素をそのような高水準、例えば約０．２％以上
で用いると、全ての色素を除くことは極めて困難であり
、不可能である。
【０００７】
【発明の概要】従って、本発明の目的は、熱固定処理、
製品の淡い色調及び増加した色素水準で用いることがで
きる織物繊維用の一時的色素として適当な着色剤を提供
することである。
【０００８】本発明の他の目的は、織物繊維から除去さ
れない残留色素が脱色される方法を提供することである
。別の目的は現存する染色及びステイン−ブロッカー処
理に容易に適応できる脱色方法を提供することである。
【０００９】本発明の更に他の目的は、脱色して永久汚
染を防ぐことができるウォシャブルインキとして用いる
のに適した着色剤を提供することである。
【００１０】従って、物品の一時的着色方法が、該物品
に対するポリオキシアルキレン置換発色団の形態の着色
剤溶液を適用することによって提供される。該発色団は
、二重結合で結合した炭素−窒素対で特徴付けられるア
ゾメチン及びインドフェノール発色団から選ばれる。 該ポリオキシアルキレン置換基は、エチレンオキサイド
、プロピレンオキサイド及びグリシドールから選ばれた
少なくとも１０単量体単位の直鎖又は分枝の重合体鎖で
ある。該着色剤は、着色を提供するに充分な量で溶液に
提供される。該着色剤は、　ｐＨが５以下の水性酸を着
色剤に添加することによる炭素−窒素対の加水分解によ
って脱色される。
【００１１】本発明は、適用及び浄化を容易にするため
水溶性である実施態様で特徴付けられる。また、本発明
は、織物繊維の隙間への侵入に抵抗性のかなり高分子量
の発色団によっても特徴付けられる。即ち、本発明のポ
リオキシアルキレン置換発色団は、繊維内に深く侵入し
加水分解が困難になる他の酸不安定性（ａｃｉｄ　ｌａ
ｂｉｌｅ）　色素に比べて利点を有する。
【００１２】
【好ましい態様】本発明の好ましい態様を説明するが、
これは本発明の範囲を限定するものではない。
【００１３】本発明に有用な着色剤は、炭素−窒素対と
呼ぶＣ＝Ｎ結合を含む発色団で特徴付けられる。電子求
引基が該対の一方の要素に結合し、電子供与基が該対の
他方の要素に結合している。強力な電子供与及び求引基
が、後の加水分解を容易にするために推奨される。好ま
しくは、２の電子求引基又は２の電子供与基が炭素に結
合する。使用するのに適した化合物は、アゾメチン及び
インドフェノール発色団の群に見出だすことができる。
【００１４】例をあげると、限定するものではないが、
適当な電子求引基は、ＮＯ２　、ＣＮ、シアノフェニル
、ニトロフェニル、アルキルエステル、ケトン、アリー
ルエステル、アルデヒド、スルフォン酸、カルボン酸、
アンモニウムイオン及びビニルケトン基から選ばれ、か
つ該電子供与基は、アリールアミン、アリールアルコキ
サイド及びアルキルアリ−ル基から選ばれる。
【００１５】電子供与及び求引基の存在に加えて、本発
明の発色団は、本発明の精神を逸脱することなく、該発
色団の吸収スペクトルをシフトし又はその色調の強化す
る当業者には既知の各種の化合物で置換されることがで
きる。
【００１６】本発明に有用な着色剤は、該発色団に共有
結合した１以上のポリオキシアルキレン置換基によって
更に特徴付けられる。このポリオキシアルキレン置換基
は、主としてエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド及びグリシドール単量体の直鎖又は分枝の重合体であ
る。少量のブチレンオキサイド及び他の相容性単量体は
、２５％を超えない量で存在することができる。このポ
リオキシアルキレン置換基は、エチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド及びグリシドールから選ばれた少な
くとも１０単量体単位を含む。好ましい態様では、一緒
にした全てのポリオキシアルキレン置換基、典型的には
１〜６の置換基は、２０〜４００のエチレンオキサイド
、プロピレンオキサイド及び／又はグリシドール単量体
単位、特に好ましくは５０〜４００の該単量体単位を含
む。
【００１７】該着色剤の水溶性を向上させるために、ポ
リオキシアルキレン置換基の少なくとも５０％はエチレ
ンオキサイド単位で構成すべきであり、好ましくは単量
体の少なくとも７５％はエチレンオキサイドである。グ
リシドール単量体は分枝を増大するためにポリオキシア
ルキレン置換基に入れられることができる。発色団の１
０以内の単量体単位でグリシドール単量体単位を有する
置換基は溶液中の発色団に安定性を高めるように思われ
る。好ましい態様では、単量体単位の２０％未満がグリ
シドールである。
【００１８】プロピレンオキサイドは、グリシドール単
位の後に直接ポリオキシアルキレン置換基に添加するの
が好都合である。プロピレンオキサイドはグリシドール
の第１ヒドロキシル位置と反応し、次の鎖延長のために
第２ヒドロキシル位置を提供する。追加のアルキレンオ
キサイド単量体単位は新しく添加されたプロピレンオキ
サイドの第２ヒドロキシル位置又はグリシドール単位の
第２ヒドロキシル位置と反応して分枝を達成することが
できる。ポリオキシアルキレン置換基の単量体単位の５
０％未満がプロピレンオキサイドであることが好ましく
、単量体単位の２０％未満がプロピレンオキサイドであ
ることがより好ましい。
【００１９】ポリオキシアルキレン置換基は、Ｎ、Ｏ、
Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　、ＳＯ２　Ｎ及びＣＯＮのよう
な連結要素によって発色団に共有結合する。窒素が連結
要素として用いられる場合には、典型的には２個のポリ
オキシアルキレン置換基が発色団に連結する。
【００２０】ポリオキシアルキレン置換基の適当な末端
基の例は、Ｈ、アルキル、アセチル、ケトン、アリール
又はベンゾイル基である。或いは、置換基鎖の末端酸素
はＣｌ、Ｂｒ又はＦで置換できる。
【００２１】ポリオキシアルキレン置換基を含む発色団
及び一時的色素の合成は、文献（Ｋｕｈｎ、米国特許第
　３，１５７，６３３号、　Ｂｒｅｎｄｌｅ、米国特許
第　４，１６７，５１０号、　Ｃｒｏｓｓ　ｅｔａｌ．
　、米国特許第　４，２８４，７２９号）に開示されて
おり、引用によってここに挿入する。
【００２２】多くの用途において、着色剤は全強度（ｆ
ｕｌｌ　ｓｔｒｅｎｇｔｈ）　では物品に適用しないで
、適当なキャリヤー又は溶剤に分散又は溶解される。特
定の適用に応じて、溶液中の着色剤濃度が０．５〜５０
重量％であることが有用である。着色剤溶液が１〜４０
重量％の着色剤を含むことが好ましい。適当な溶剤の例
は、水、プロピレングリコール、エチレングリコール、
Ｃ１　〜Ｃ４　アルコール及び塩化メチレンである。多
くの場合、費用、毒性及び入手可能性を考慮すると、水
が好ましい。着色剤が室温で液体でない場合、溶剤と混
合する前にその融点より僅か上に加熱できる。
【００２３】本発明の第１工程において、適当な濃度の
着色剤、溶液を肉眼的に着色するに少なくとも充分の着
色剤を含む溶液を物品に適用する。一の態様では、溶液
を織物繊維に適用して、その後の織り、編み又はタフト
作業の間、該繊維の識別を維持する。溶液は、溶液と潤
滑剤と混合し、それを繊維上に噴霧する等の当業界で既
知の各種の方法で織物繊維に適用できる。
【００２４】本発明は、実際上全ての既知の織物繊維に
適用でき、特に合成ポリアミド、木綿、羊毛及び絹のよ
うな汚れ易い繊維に有用である。特に本発明は、ナイロ
ン６、ナイロン６，６繊維用の一時的色素に有用である
。
【００２５】着色剤溶液はインクとして使用できる。例
えば、溶液をフェルトチップペン適用体で筆写面に適用
できる。この着色剤は、発色団の水溶性が向上している
ために洗うことによって手及び布で除くことができる。 ポリオキシアルキレン単量体の多くの割合がエチレンオ
キサイドである場合には特にそうである。
【００２６】然しながら、上述したように、織物材料又
は衣類の淡い色調に残った少量の着色剤でも望ましくは
ない。本発明で用いる発色団の独特の構造により、残存
着色剤は、着色剤に酸溶液を適用することによって加水
分解で脱色できる。着色剤は、物品上で乾燥したか又は
熱固定されたかとは無関係に加水分解できる。
【００２７】酸溶液は水性であり、　ｐＨが５以下であ
ることが好ましく、　ｐＨが３以下であることが特に好
ましい。酸溶液の適用が高い温度及び低い　ｐＨで行わ
れることは着色剤の加水分解を向上させる。然し、本発
明は室温で行うことができる。
【００２８】多くの一時的色素の適用において、織物繊
維は酸染色、ステインブロッカー処理、又はその両者で
処理される。染色及びステインブロッカー処理は、３以
下のｐＨ、４０〜１００℃の間の温度で行われるのが典
型的である。発色団のＣ＝Ｎ対の加水分解は酸溶液との
接触の直後（ｓｏｏｎ　ａｆｔｅｒ）に起こる。
【００２９】或いは、着色剤は、クエン酸又は酢酸のよ
うな希酸溶液に短時間浸漬することによって衣類の物品
から除くことができる。インクとして適用される着色剤
の溶液は希硫酸に浸漬した雑巾で拭うことができる。着
色剤は、筆写紙上で乾燥した後でも容易に脱色される。
【００３０】
【実施例】本発明を次の例によって説明するが、これに
よって本発明が不当に限定されるものと解されるもので
はない。特に断らないかぎり、部及びパーセントは全て
重量基準である。
【００３１】例１ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
アニリン（Ｉ）の合成
【００３２】
【化６】 ９３ｇ　のアニリンを、周知のエトキシル化法に従って
、水酸化カリウムの存在下で４４００ｇ　のエチレンオ
キサイドと反応させた。こうして約１００モル当量のエ
チレンオキサイドが原料に添加された。
【００３３】例２ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−ニトロソアニリン（ＩＩ）の合成
【００３４】
【化７】 ２２５ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）アニリン（Ｉ、ｎ＝５０）を、３Ｌ、３つ
首、丸底フラスコで、物質が融解するまで加熱した。１
１５ｍＬの水中の１５ｇ　の濃ＨＣｌ溶液をフラスコに
仕込み、良く混合した。次いで、生成溶液を５℃に冷却
し、窒素雰囲気下に保った。２０ｍＬの水中の３．７ｇ
　の亜硝酸ナトリウムの溶液を徐々に添加した。溶液を
１時間撹拌した後、水で６５％固体（６５％　ｓｏｌｉ
ｄ　ｗｉｔｈ　ｗａｔｅｒ）にカットして瓶詰した。
【００３５】例３ Ｎ，Ｎ−ビス（アセトキシエチルポリオキシエチレン）
−４−フォルミルアニリン（ＩＩＩ）の合成
【００３６】
【化８】 ２２０ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）アニリン（Ｉ、ｎ＝５０）を、３Ｌ、３つ
首、丸底フラスコで、物質が融解するまで加熱した。２
０ｇ　の無水酢酸を融解物質に添加した後、１００℃に
加熱し、２時間撹拌した。次いで、生成物を冷却し、５
０ｍＬの水を加えた。反応混合物を減圧ストリップして
乾燥した。 ２００ｇ　の乾燥生成物及び１００ｇ　のＮ，Ｎ−ジメ
チルフォルムアミドを３Ｌ、３つ首、丸底フラスコに仕
込み、窒素ブランケット下で４４℃に加熱した。次いで
、７５ｇ　の燐オキシ塩化物を反応混合物に滴下した。 混合物を連続的に撹拌し、添加の間中４７℃以下に保っ
た。反応を９０℃に加熱し、そこに１．５時間保った。 反応混合物を４０℃に冷却した後、苛性で徐々に中和し
た。生成物混合物を減圧ストリップして乾燥した。
【００３７】例４ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノアニリン（ＩＶ）の合成
【００３８】
【化９】 ２２６ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）−４−　ニトロソアニリン（ＩＩ、ｎ＝５
０）の１１５ｍＬの水中の溶液を作った。５０ｍＬの水
中の２２ｇ　の濃ＨＣｌの溶液を第１溶液に仕込んだ。 次いで、反応を２５℃以下に保ちながら、８．８ｇ　の
粉末亜鉛金属を徐々に添加した。亜鉛の添加及び反応の
発熱が停止した後、反応を室温で２４時間撹拌した。次
いで反応を飽和重炭酸ナトリウムで中和し、濾過し、減
圧ストリップして乾燥した。
【００３９】例５ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−ｍ−トルイジン（Ｖ）の合成
【００４０】
【化１０】 １３６ｇ　のｍ−トルイジンの２００ｍＬのトルエン中
の溶液を、周知のエトキシル化法に従って、８８ｇ　の
エチレンオキサイドと反応させた。次いで、３ｇ　の水
酸化カリウム、次に４３１２ｇ　のエチレンオキサイド
を仕込み、周知のエトキシル化法によって反応を進行さ
せた。こうして、約１００モル当量を原料に添加した。 トルエンは生成物から減圧ストリップした。
【００４１】例６ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−ニトロソ−ｍ−トルイジン（ＶＩ）の合成
【００
４２】
【化１１】 ２６８ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）−ｍ−トルイジン（Ｖ、ｎ＝５０）を、３
Ｌ、３つ首、丸底フラスコで、物質が融解するまで加熱
した。１１５ｍＬの水中の１５ｇ　の濃ＨＣｌ溶液をフ
ラスコに仕込み、良く混合した。次いで、生成溶液を５
℃に冷却し、窒素雰囲気下に保った。２０ｍＬの水中の
３．７ｇ　の亜硝酸ナトリウムの溶液を徐々に添加した
。溶液を１時間撹拌した後、６５％固体にカットして瓶
詰した。
【００４３】例７ Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レン）−ｍ−アミノフェノール（ＶＩＩ）の合成
【００
４４】
【化１２】 １０９ｇ　のｍ−アミノフェノールの２００ｍＬのトル
エン中の溶液を、周知のエトキシル化法に従って、１３
２ｇ　のエチレンオキサイドと反応させた。その後、３
ｇ　の水酸化カリウム、次に４２６８ｇ　のエチレンオ
キサイドを仕込み、周知のエトキシル化法によって反応
を進行させた。こうして、約１００モル当量を原料に添
加した。トルエンは生成物から減圧ストリップした。
【００４５】例８ Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レン）−６−ニトロソ−３−アミノフェノール（ＶＩＩ
Ｉ）の合成
【００４６】
【化１３】 ２５５ｇ　のＮ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポ
リオキシエチレン）−ｍ−アミノフェノール（ＶＩＩ、
ｎ＝３３．３）を、３Ｌ、３つ首、丸底フラスコで、物
質が融解するまで加熱した。１１５ｍＬの水中の１５ｇ
　の濃ＨＣｌ溶液をフラスコに仕込み、良く混合した。 次いで、生成溶液を５℃に冷却し、窒素雰囲気下に保っ
た。２０ｍＬの水中の３．７ｇ　の亜硝酸ナトリウムの
溶液を徐々に添加した。溶液を１時間撹拌した後、６５
％固体にカットして瓶詰した。
【００４７】例９ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンオキシエチレン）アニリン（ＩＸ）
の合成
【００４８】
【化１４】 ９３ｇ　のｍ−アニリンを、周知のエトキシル化法に従
って、８８ｇのエチレンオキサイドと反応させた。その
後、２ｇ　の水酸化カリウムを反応フラスコに仕込み、
次に周知のプロポキシル化法に従って、１７４０ｇ　の
プロピレンオキサイドを添加した。次いで、別の３０８
０ｇ　のエチレンオキサイドを反応混合物に添加した。 こうして、約７２モル当量のエチレンオキサイド及び３
０モル当量のプロピレンオキサイドを原料に添加した。
【００４９】例１０ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチレンポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン）アニリン（Ｘ）の合成
【００５
０】
【化１５】 ９３ｇ　のｍ−アニリンを、周知のエトキシル化法に従
って、８８ｇのエチレンオキサイドと反応させた。その
後、２ｇ　の水酸化カリウムを反応フラスコに仕込み、
次に周知のプロポキシル化法に従って、４９７２ｇ　の
エチレンオキサイドを添加した。次いで、別の２０３０
ｇ　のプロピレンオキサイドを反応混合物に添加した。 こうして、約１１５モル当量のエチレンオキサイド及び
３５モル当量のプロピレンオキサイドを原料に添加した
。
【００５１】例１１ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンオキシエチレン）−４−ニトロソア
ニリン（ＸＩ）の合成
【００５２】
【化１６】 ２５０ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチレンポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレン）アニリン（ＩＸ、
ｎ＝３５，ｍ＝１５，ｐ＝１）を、３Ｌ、３つ首、丸底
フラスコで、物質が融解するまで加熱した。１１５ｍＬ
の水中の１５ｇ　の濃ＨＣｌ溶液をフラスコに仕込み、
良く混合した。次いで、生成溶液を５℃に冷却し、窒素
雰囲気下に保った。２０ｍＬの水中の３．７ｇ　の亜硝
酸ナトリウムの溶液を徐々に添加した。溶液を１時間撹
拌した後、水で６５％固体にカットして瓶詰した。
【００５３】例１２ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン）−４−ニトロソアニリン（ＸＩＩ
）の合成
【００５４】
【化１７】 ３５９ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレン）アニリン（Ｘ，ｎ＝
５６．５，ｍ＝１７．５）を、３Ｌ、３つ首、丸底フラ
スコで、物質が融解するまで加熱した。１１５ｍＬの水
中の１５ｇ　の濃ＨＣｌ溶液をフラスコに仕込み、良く
混合した。次いで、生成溶液を５℃に冷却し、窒素雰囲
気下に保った。２０ｍＬの水中の３．７ｇの亜硝酸ナト
リウムの溶液を徐々に添加した。溶液を１時間撹拌した
後、水で６５％固体にカットして瓶詰した。 例１３ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリグリシドール）アニリン（ＸＩＩＩ）の合成
【００
５５】
【化１８】 ９３ｇ　のｍ−アニリンを、２９６ｇ　のグリシドール
と、窒素雰囲気下該アニリンを１３０℃に加熱し該グリ
シドールを徐々に滴下することによって反応させた。そ
れから、生成物を周知のエトキシル化法に従って、水酸
化カリウムの存在下８８００ｇ　のエチレンオキサイド
と反応させた。こうして、約２００モル当量のエチレン
オキサイドを原料に添加した。
【００５６】例１４ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリグリシドール）−４−ニトロソアニリン（ＸＩＶ）
の合成
【００５７】
【化１９】 ４５９ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン，ポリグリシドール）アニリン（ＸＩＩＩ、
ｎ＝３３．３、ｍ＝２）を、３Ｌ、３つ首、丸底フラス
コで、物質が融解するまで加熱した。１１５ｍＬの水中
の１５ｇ　の濃ＨＣｌ溶液をフラスコに仕込み、良く混
合した。次いで、生成溶液を５℃に冷却し、窒素雰囲気
下に保った。２０ｍＬの水中の３．７ｇ　の亜硝酸ナト
リウムの溶液を徐々に添加した。溶液を１時間撹拌した
後、水で６５％固体にカットして瓶詰した。
【００５８】例１５ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−ｍ−トル
イジン（ＸＶ）の合成
【００５９】
【化２０】 ９３ｇ　のアニリンを、２９６ｇ　のグリシドールと、
窒素雰囲気下該アニリンを１３０℃に加熱し該グリシド
ールを徐々に滴下することによって反応させた。それか
ら、生成物を周知のエトキシル化法に従って、水酸化カ
リウムの存在下２３２ｇ　のプロピレンオキサイド続い
て８８００ｇ　のエチレンオキサイドと反応させた。こ
うして、約４モル当量のプロピレンオキサイドと２００
モル当量のエチレンオキサイドを原料に添加した。
【００６０】例１６ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−４−ニト
ロソ−ｍ−トルイジン（ＸＶＩ）の合成
【００６１】
【化２１】 ４７２ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン，ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール
）−ｍ−トルイジン（ＸＶ，ｎ＝３３．３、ｍ＝１、ｐ
＝２）を、３Ｌ、３つ首、丸底フラスコで、物質が融解
するまで加熱した。１１５ｍＬの水中の１５ｇ　の濃Ｈ
Ｃｌ溶液をフラスコに仕込み、良く混合した。次いで、
生成溶液を５℃に冷却し、窒素雰囲気下に保った。２０
ｍＬの水中の３．７ｇ　の亜硝酸ナトリウムの溶液を徐
々に添加した。 溶液を１時間撹拌した後、水で６５％固体にカットして
瓶詰した。
【００６２】例１７ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−ｍ−アニ
シジン（ＸＶＩＩ）の合成
【００６３】
【化２２】 １２３ｇ　のｍ−アニシジンを、２９６ｇ　のグリシド
ールと、窒素雰囲気下該ｍ−アニシジンを１３０℃に加
熱し該グリシドールを徐々に滴下することによって反応
させた。それから、生成物を周知のエトキシル化法に従
って、水酸化カリウムの存在下２３２ｇ　のプロピレン
オキサイド続いて８８００ｇ　のエチレンオキサイドと
反応させた。こうして、約４モル当量のプロピレンオキ
サイドと２００モル当量のエチレンオキサイドを原料に
添加した。
【００６４】例１８ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−４−ニト
ロソ−ｍ−アニシジン（ＸＶＩＩＩ）の合成
【００６５
】
【化２３】 ４７９ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン，ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール
）−ｍ−アニシジン（ＸＶＩＩ，ｎ＝３３．３、ｍ＝１
、ｐ＝２）を、３Ｌ、３つ首、丸底フラスコで、物質が
融解するまで加熱した。１１５ｍＬの水中の１５ｇ　の
濃ＨＣｌ溶液をフラスコに仕込み、良く混合した。次い
で、生成溶液を５℃に冷却し、窒素雰囲気下に保った。 ２０ｍＬの水中の３．７ｇ　の亜硝酸ナトリウムの溶液
を徐々に添加した。溶液を１時間撹拌した後、水で６５
％固体にカットして瓶詰した。
【００６６】例１９ Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レン，ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−ｍ
−アミノフェノール（ＸＩＸ）の合成
【００６７】
【化２４】 １０９ｇ　のｍ−アミノフェノールを、２９６ｇ　のグ
リシドールと、窒素雰囲気下該ｍ−アミノフェノールを
１３０℃に加熱し該グリシドールを徐々に滴下すること
によって反応させた。それから、生成物を周知のエトキ
シル化法に従って、水酸化カリウムの存在下２３２ｇ　
のプロピレンオキサイド続いて８８００ｇ　のエチレン
オキサイドと反応させた。こうして、約４モル当量のプ
ロピレンオキサイドと２００モル当量のエチレンオキサ
イドを原料に添加した。
【００６８】例２０ Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レン，ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−４
−ニトロソ−ｍ−アミノフェノール（ＸＸ）の合成
【０
０６９】
【化２５】 ４７２ｇ　のＮ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポ
リオキシエチレン，ポリオキシプロピレン，ポリグリシ
ドール）−ｍ−アミノフェノール（ＸＩＸ，ｎ＝２９．
５、ｍ＝０．８、ｐ＝１．７）を、３Ｌ、３つ首、丸底
フラスコで、物質が融解するまで加熱した。１１５ｍＬ
の水中の１５ｇ　の濃ＨＣｌ溶液をフラスコに仕込み、
良く混合した。次いで、生成溶液を５℃に冷却し、窒素
雰囲気下に保った。２０ｍＬの水中の３．７ｇ　の亜硝
酸ナトリウムの溶液を徐々に添加した。溶液を１時間撹
拌した後、水で６５％固体にカットして瓶詰した。
【００７０】例２１ Ｎ，Ｎ−ビス（アセトキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノベンジリデンアミノ−６−メトキシベンゾ
チアゾール色素（ＸＸＩ）の合成
【００７１】
【化２６】 ９２ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（アセトキシエチルポリオキシ
エチレン）−４−ホルミルアニリン（ＩＩＩ，ｎ＝１０
０）および３２ｍＬの水を３．６ｇ　の２−アミノ−６
−メトキシベンゾチアゾールおよび０．５ｇ　のモルホ
リンと混合し、９０℃に１時間加熱した。反応を減圧ス
トリップし水およびモルホリンを除去した。黄色の色素
を所望の吸収性（ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ）にカットし瓶
詰めした。 例２２ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノ−ｍ−トルイジンシアノ−４−ニトロベン
ジリデン色素（ＸＸＩＩ）の合成
【００７２】
【化２７】 水中の６５％　　Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリ
オキシエチレン）−４−ニトロソ−ｍ−トルイジン（Ｖ
Ｉ，ｎ＝１００）１２３ｇの溶液を、３．２ｇ　の４−
ニトロフェニルアセトニトリルおよび０．５ｇ　のモル
ホリンと混合し９０℃に１時間加熱した。反応を減圧ス
トリップし水およびモルホリンを除去した。そして赤色
の色素を所望の吸収性にカットし瓶詰めした。
【００７３】例２３ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノ−ｍ−トルイジン５−ヒドロキシナフチリ
デン色素（ＸＸＩＩＩ）の合成
【００７４】
【化２８】 水中の６５％Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）−４−ニトロソ−ｍ−トルイジン（ＶＩ，
ｎ＝１００）１２３ｇの溶液を、３．２ｇ　の１，５−
ナフタレンジオールおよび０．５ｇ　のモルホリンと混
合し９０℃に１時間加熱した。反応を減圧ストリップし
水およびモルホリンを除去した。そして青色の色素を所
望の吸収性にカットし瓶詰めした。
【００７５】例２４ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノアニリン　２−　シアノ−２’−シアノベ
ンジリデン色素（ＸＸＩＶ）の合成
【００７６】
【化２９】 水中の６５％Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）−４−ニトロソアニリン（ＩＩ，ｎ＝５０
）１２２ｇの溶液を、２．８ｇ　の２−シアノ−ｏ−ト
ルニトリルおよび０．５ｇ　のモルホリンと混合し９０
℃に１時間加熱した。反応を減圧ストリップし水および
モルホリンを除去した。そしてオレンジ色の色素を所望
の吸収性にカットし瓶詰めした。
【００７７】例２５ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノアニリン　　ジシアノメチン色素（ＸＸＶ
）の合成
【００７８】
【化３０】 水中の６５％Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）−４−ニトロソアニリン（ＩＩ，ｎ＝５０
）１２２ｇの溶液を、１．３ｇ　のマロノニトリルおよ
び０．５ｇ　のモルホリンと混合し９０℃に１時間加熱
した。反応を減圧ストリップし水およびモルホリンを除
去した。そしてオレンジ色の色素を所望の吸収性にカッ
トし瓶詰めした。
【００７９】例２６ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノアニリン−３−ニトロベンジリデン色素（
ＸＸＶＩ）の合成
【００８０】
【化３１】 Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノアニリン（ＩＶ，ｎ＝５０）および３２ｍ
Ｌの水の溶液を、３．０ｇ　の３−ニトロベンズアルデ
ヒドおよび０．５ｇ　のモルホリンと混合し９０℃に１
時間加熱した。反応を減圧ストリップし水およびモルホ
リンを除去した。そして黄色の色素を所望の吸収性にカ
ットし瓶詰めした。
【００８１】例２７ Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レン，ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−４
−アミノ−３−　ヒドロキシアニリン−ジ（エチルホル
メート）メチン色素（ＸＸＶＩＩ）の合成
【００８２】
【化３２】 １７０ｇ　のＸＸ（ｎ＝２９．５，ｍ＝０．８，ｐ＝１
．７）の溶液を、１．６ｇ　のジエチルマロネートおよ
び０．５ｇ　のモルホリンと混合し９０℃に１時間加熱
した。反応物を減圧ストリップし水およびモルホリンを
除去した。そして黄色の色素を所望の吸収性にカットし
瓶詰めした。
【００８３】例２８ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリグリシドール）−４−アミノアニリン　　ジシアノ
メチン色素（ＸＸＶＩＩＩ）の合成
【００８４】
【化３３】 水中の５５．６％溶液にカットされたＮ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチルポリオキシエチレン，ポリグリシドール
）−４−ニトロソアニリン（ＸＩＶ，ｎ＝１６．７，ｍ
＝２）１１０ｇ　の溶液を０．６ｇ　のマロノニトリル
および０．５ｇ　のモルホリンと混合し９０℃に１時間
加熱した。反応を減圧ストリップし水およびモルホリン
を除去した。そしてオレンジ色の色素を所望の吸収性に
カットし瓶詰めした。
【００８５】例２９ Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レン，ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−４
−アミノ−３−ヒドロキシアニリン−シアノ−２−シア
ノベンジリデン色素（ＸＸＩＸ）の合成
【００８６】
【化３４】 ４４．６％水で１７０ｇ　のＸＸ（ｎ＝２５，ｍ＝０．
８，ｐ＝１．７）の溶液を１．４ｇ　の２’シアノ−ｏ
−トルニトリルおよび０．５ｇ　のモルホリンと混合し
９０℃に１時間加熱した。反応を減圧ストリップし水お
よびモルホリンを除去した。そして赤色の色素を所望の
吸収性にカットし瓶詰めした。
【００８７】例３０ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリグリシドール）−４−アミノアニリン　　ベンゾイ
ルニトロメチン色素（ＸＸＸ）の合成
【００８８】
【化３５】 水中の５５．６％溶液にカットした１１０ｇ　のＮ，Ｎ
−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，ポリグ
リシドール）−４−ニトロソアニリン（ＸＩＶ，ｎ＝３
３．３，ｍ＝２）の溶液を、１．７ｇ　のベンゾイルニ
トロメタンおよび２ｍＬのモルホリンと混合し１１０℃
に１時間加熱した。反応を減圧ストリップし水およびモ
ルホリンを除去した。そして黄色の色素を所望の吸収性
にカットし瓶詰めした。
【００８９】例３１ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−４−アミ
ノ−ｍ−　アニシジン−４−　ニトロフェニルシアノメ
チン色素（ＸＸＸＩ）の合成
【００９０】
【化３６】 １００ｇ　のＸＶＩＩＩ（ｎ＝３５．３，ｍ＝１，ｐ＝
２）の溶液を１．６ｇ　の４−ニトロフェニルアセトニ
トリルおよび２ｍＬのモルホリンと混合し６０℃に１時
間加熱した。反応を減圧ストリップし水およびモルホリ
ンを除去した。そして紫色の色素を所望の吸収性にカッ
トし瓶詰めした。
【００９１】例３２ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン，
ポリオキシプロピレン，ポリグリシドール）−４−アミ
ノ−ｍ−　トルイジン−４−　ニトロフェニルシアノメ
チン色素（ＸＸＸＩＩ）の合成
【００９２】
【化３７】 １７７．５ｇ　のＸＶＩ（ｎ＝３３．３，ｍ＝１，ｐ＝
２，５５％固体）の溶液を１．６ｇ　の４−ニトロフェ
ニルアセトニトリルおよび２ｍＬのモルホリンと混合し
６０℃に１時間加熱した。反応を減圧ストリップし水お
よびモルホリンを除去した。そして紫色の色素を所望の
吸収性にカットし瓶詰めした。
【００９３】例３３ ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンオキシエチレン）−４−アミノアニリン　５
−　ヒドロキシナフチリデン色素（ＸＸＸＩＩＩ）の合
成
【００９４】
【化３８】 ７６ｇ　のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンオキシエチレン）−４−
ニトロソアニリン（ＸＩ，ｎ＝３５，ｍ＝１５，ｐ＝１
）の溶液（水中５０％固体）を１．６ｇ　の１，５−ナ
フタレンジオールおよび２ｍＬのモルホリンと混合し室
温で１時間攪拌した。反応を減圧ストリップし水および
モルホリンを除去した。そして青色の色素を所望の吸収
性にカットし瓶詰めした。
【００９５】例３４ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン）−４−アミノアニリンジシアノメ
チン（ＸＸＸＩＶ）の合成
【００９６】
【化３９】 Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン）−４−ニトロソアニリン（ＸＩＩ
，ｎ＝１５，ｍ＝１５）２８７ｇ　を水中５５．６％の
溶液にカットした仕込みを、６．６ｇ　のマロノニトリ
ルおよび２０．０ｍＬのモルホリンと混合し５０℃に１
時間加熱した。反応を減圧ストリップし水およびモルホ
リンを除去した。そしてオレンジ色の色素を所望の吸収
性にカットし瓶詰めした。
【００９７】例３５ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
−４−アミノ−ｍ−トルイジン２−　シアノ−２’−　
シアノベンジリデン色素（ＸＸＸＶ）の合成
【００９８】
【化４０】 水中５５％のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキ
シエチレン）−４−ニトロソ−ｍ−トルイジン（ＶＩ，
ｎ＝１００）１７７．５の溶液を１．４ｇ　の２−シア
ノ−ｏ−トルニトリルおよび２ｍＬのモルホリンと混合
し７５℃に２時間加熱した。反応を減圧ストリップし水
およびモルホリンを除去した。そして赤色の色素を所望
の吸収性にカットし瓶詰めした。
【００９９】例３６ 酸不安定性色素の一時性試験 カーペットを製造するため織物材料を熱固定（ｈｅａｔ
　ｓｅｔ）、タフト及び連続染色に付すという現実の処
理条件にまねた試験を行なった。この試験は、種々の色
素がこれらの条件に付されたときの一時性（ｆｕｇｉｔ
ｉｖｉｔｙ）を決定するために用いた。
【０１００】最初に４インチ×４インチの染めていない
四角いナイロンカーペットをカットし、それらの色の水
準をコロリメーター器（Ｈｕｎｔｅｒ　Ｌａｂｓｃａｎ
　Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）を用いて決定した。そして
、該カーペット片に約０．５重量％の色素が適用される
ように試料に色素溶液を噴霧した。試料を一晩乾燥し、
そして再度該コロリメーターで読んだ。そして試料をオ
ートクレーブで熱固定し、再度該コロリメーターで読み
、一週間エージした。それから酸溶液（ｐＨ５）に３０
秒間浸し、減圧した。それらをより酸性の溶液（ｐＨ２
．２）に浸し、ドレイン（ｄｒａｉｎ　）させた。両方
の酸溶液は室温であった。試料に水を２度噴霧し減圧し
た。それらをスチームし最後に減圧した。湿った試料を
通常の炉で乾燥しコロリメーターで最後の読みをした。 この最後の色測定の結果を２回目のものと比較した。５
ポイントの尺度を作った。５．００の得点は色素が１０
０％一時的であり、カーペット片が完全に白色調に戻る
ことを示す。酸不安定性色素の結果を、一時的色素の現
在の水準であるバーサティント（Ｖｅｒｓａｔｉｎｔ　
）販売の色素と比較した（表１）。 例３７ 酸不安定性インクとしての適用試験 下記の着色剤５部、グリセリン１５部および脱イオン水
８０部を容器に測り、混合した。シリンジを用いて各イ
ンク２ｍＬを組立たペンのトランソーブ（ｔｒａｎｓｏ
ｒｂ）に入れた。キャップ（ｅｎｄ　ｃａｐ　）をペン
に位置して、ペンを書く位置に逆転した。０．５時間セ
ットした後、該ペンを使用して８．５″×１１″の白色
紙上に一連の筋を形成した。紙を乾燥させた。コットン
ティップスワブを使用して５％硫酸溶液を、筋の部分の
上にストライプし、結果を記した。
【０１０１】 　　決定された色素の構造　　　　紙上の印　　　　　
　酸接触の後　　　　例＃ＸＸＩＸ　　　　　　　　　
　　　赤　　　　　　　　　　　　無色　　　　例＃Ｘ
ＸＸＶ　　　　　　　　　　　　赤　　　　　　　　　
　　　無色　　　　例＃ＸＸＩＩ　　　　　　　　　　
　　赤　　　　　　　　　　　　無色　　　　例＃ＸＸ
Ｖ　　　　　　　　　　　　オレンジ　　　　　　　　
無効（ｎｏ　ｅｆｆｅｃｔ　）もちろん本発明の多くの
明白な修飾および変更した態様が、特許請求の範囲の見
地に含まれる。

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次の工程を包含する物品を一時的に着
    色する方法。該物品に着色を提供するのに充分な量で物
    品に着色剤の溶液を適用する工程であって、該着色剤は
    ポリオキシアルキレン置換発色団であり、該発色団はア
    ゾメチン及びインドフェノール発色団から選ばれ、該発
    色団は更に二重結合で結合した炭素−窒素対を有し、該
    対の一方の要素に結合した電子求引基及び該対の他方の
    要素に結合した電子供与基によって特徴付けられ、該ポ
    リオキシアルキレン置換基はエチレンオキサイド、プロ
    ピレンオキサイド及びグリシドールから選ばれた少なく
    とも１０単量体単位を有する直鎖又は分枝重合体鎖であ
    る工程、該物品の着色を提供するために所望の時間の間
    該着色剤の該適用を維持する工程、及びｐＨが５以下の
    水性酸と該着色剤とを接触させて該発色団の該炭素−窒
    素対を加水分解して該着色剤を消失させる工程。
  2. 【請求項２】　　該電子求引基がＮＯ２　、ＣＮ、シア
    ノフェニル、ニトロフェニル、アルキルエステル、ケト
    ン、アリールエステル、アルデヒド、スルフォン酸、カ
    ルボン酸、アンモニウムイオン及びビニルケトン基から
    選ばれ、かつ該電子供与基がアリールアミン、アリール
    アルコキサイド及びアルキルアリ−ル基から選ばれる請
    求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】　　溶液が水性である請求項２に記載の方
    法。
  4. 【請求項４】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜４
    ００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン置
    換基の一以上を包含し、かつ該単量体単位の少なくとも
    ５０％がエチレンオキサイドである請求項３に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】　　該着色剤が該溶液の０．５〜５０重量
    ％を構成する請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】　　該水性酸の該　ｐＨが３以下である請
    求項４に記載の方法。
  7. 【請求項７】　　該ポリオキシアルキレン置換基が該発
    色団にＮ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　、ＳＯ２　Ｎ及
    びＣＯＮから選ばれた基によって共有結合している請求
    項４に記載の方法。
  8. 【請求項８】　　該発色団がアゾメチンである請求項４
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜４
    ００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン置
    換基の一以上を包含し、かつ該単量体単位の少なくとも
    ５０％がエチレンオキサイドである請求項２に記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】　　溶液が水性である請求項２に記載の
    方法。
  11. 【請求項１１】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜
    ４００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン
    置換基の一以上を包含し、かつ該単量体単位の少なくと
    も７５％がエチレンオキサイドである請求項１０に記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜
    ４００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン
    置換基の一以上を包含し、かつ該単量体の少なくとも５
    ０％がエチレンオキサイドである請求項１に記載の方法
    。
  13. 【請求項１３】　　該溶液が水及びプロピレングリコー
    ルから選ばれる溶剤を包含する請求項１２に記載の方法
    。
  14. 【請求項１４】　　該物品が合成ポリアミド、木綿、羊
    毛及び絹から選ばれる織物繊維である請求項１３に記載
    の方法。
  15. 【請求項１５】　　該織物繊維がナイロン６及びナイロ
    ン６，６繊維から選ばれる請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】　　次の工程を包含する物品を一時的に
    着色する方法。該物品に着色を提供するのに充分な量で
    物品に着色剤の溶液を適用する工程であって、該着色剤
    が次の式の化合物から選ばれる工程、 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ａはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
    ド及びグリシドールから選ばれた少なくとも１０単量体
    単位の直鎖又は分枝重合体鎖を有するポリオキシアルキ
    レン置換基である）該物品の着色を提供するために所望
    の時間の間該着色剤の該適用を維持する工程、及びｐＨ
    が５以下の水性酸と該着色剤とを接触させて該発色団の
    該炭素−窒素対を加水分解して該着色剤を消失させる工
    程。
  17. 【請求項１７】　　溶液が水性である請求項１６に記載
    の方法。
  18. 【請求項１８】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜
    ４００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン
    置換基の一以上を包含し、かつ該単量体単位の少なくと
    も７５％がエチレンオキサイドである請求項１７に記載
    の方法。
  19. 【請求項１９】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜
    ４００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン
    置換基の一以上を包含し、かつ該単量体単位の少なくと
    も５０％がエチレンオキサイドである請求項１６に記載
    の方法。
  20. 【請求項２０】　　該溶液が水及びプロピレングリコー
    ルから選ばれる溶剤を包含する請求項１９に記載の方法
    。
  21. 【請求項２１】　　溶液が水性である請求項１８に記載
    の方法。
  22. 【請求項２２】　　該着色剤が該溶液の０．５〜５０重
    量％を構成する請求項２１に記載の方法。
  23. 【請求項２３】　　該水性酸の該　ｐＨが３以下である
    請求項２１に記載の方法。
  24. 【請求項２４】　　該着色剤が次の式を有する請求項１
    ９に記載の方法。 【化５】
  25. 【請求項２５】　　該物品が織物繊維である請求項２１
    に記載の方法。
  26. 【請求項２６】　　該物品が合成ポリアミド、木綿、羊
    毛及び絹から選ばれる織物繊維である請求項２５に記載
    の方法。
  27. 【請求項２７】　　該織物繊維がナイロン６及びナイロ
    ン６，６から選ばれる請求項２５に記載の方法。
  28. 【請求項２８】　　次の工程を包含する織物繊維を一時
    的に着色する方法。該物品に着色を提供するのに充分な
    量で物品に着色剤の溶液を適用する工程であって、該着
    色剤はポリオキシアルキレン置換発色団であり、該発色
    団はアゾメチン及びインドフェノール発色団から選ばれ
    、該発色団は更に二重結合で結合した炭素−窒素対を有
    し、該対の一方の要素に結合した電子求引基で、該電子
    求引基がＮＯ２　、ＣＮ、シアノフェニル、ニトロフェ
    ニル、アルキルエステル、ケトン、アリールエステル、
    アルデヒド、スルフォン酸、カルボン酸、アンモニウム
    イオン及びビニルケトン基から選ばれ、かつ該対の他方
    の要素に結合した電子供与基で、該電子供与基がアリー
    ルアミン、アリールアルコキサイド及びアルキルアリ−
    ル基から選ばれたものであることによって特徴付けられ
    、該ポリオキシアルキレン置換基はエチレンオキサイド
    、プロピレンオキサイド及びグリシドールから選ばれた
    少なくとも１０単量体単位を有する直鎖又は分枝重合体
    鎖である工程、該着色に基づき該繊維を識別するために
    充分な時間の間該着色剤を該繊維に留めておく工程、及
    びｐＨが５以下の水性酸と該着色剤とを接触させて該発
    色団の該炭素−窒素対を加水分解して該着色剤を脱色す
    る工程。
  29. 【請求項２９】　　溶液が水性である請求項２８に記載
    の方法。
  30. 【請求項３０】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜
    ４００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン
    置換基の一以上を包含し、かつ該単量体単位の少なくと
    も７５％がエチレンオキサイドである請求項２９に記載
    の方法。
  31. 【請求項３１】　　該着色剤が一緒にして合計で５０〜
    ４００の該単量体単位を有する該ポリオキシアルキレン
    置換基の一以上を包含し、かつ該単量体単位の少なくと
    も５０％がエチレンオキサイドである請求項２８に記載
    の方法。
  32. 【請求項３２】　　溶液が水性である請求項３１に記載
    の方法。
  33. 【請求項３３】　　該織物繊維が合成ポリアミド、木綿
    、羊毛及び絹から選ばれる請求項３２に記載の方法。
  34. 【請求項３４】　　該着色剤が該溶液の０．５〜５０重
    量％を構成する請求項３２に記載の方法。
  35. 【請求項３５】　　該水性酸の該　ｐＨが３以下である
    請求項３２に記載の方法。
  36. 【請求項３６】　　該ポリオキシアルキレン置換基が該
    発色団にＮ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　、ＳＯ２　Ｎ
    及びＣＯＮから選ばれた基によって共有結合している請
    求項３２に記載の方法。
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