JPH04261144A - アルコキシ−（２−エチルヘキシル）−脂肪族メチル第四アンモニウム化合物及びその前駆体アミン - Google Patents
アルコキシ−（２−エチルヘキシル）−脂肪族メチル第四アンモニウム化合物及びその前駆体アミンInfo
- Publication number
- JPH04261144A JPH04261144A JP9940891A JP9940891A JPH04261144A JP H04261144 A JPH04261144 A JP H04261144A JP 9940891 A JP9940891 A JP 9940891A JP 9940891 A JP9940891 A JP 9940891A JP H04261144 A JPH04261144 A JP H04261144A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- group
- ammonium compound
- ethylhexyl
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title abstract description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 14
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 6
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005527 methyl sulfate group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 dimethylsulfanaote Chemical class 0.000 abstract description 23
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 abstract description 6
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LHYQAEFVHIZFLR-UHFFFAOYSA-L 4-(4-diazonio-3-methoxyphenyl)-2-methoxybenzenediazonium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C([N+]#N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C([N+]#N)=CC=2)=C1 LHYQAEFVHIZFLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 101100256077 Caenorhabditis elegans aos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000018583 New-onset refractory status epilepticus Diseases 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N hystazarin Natural products O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(O)=C2 KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/40—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/16—Anti-static materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新しい部類のアミン及
び第四アンモニウム化合物に関する。本発明のアミン及
び第四アンモニウム化合物は、エトキシル化された及び
／またはプロポキシル化された（２−エチルヘキシル）
脂肪族の構造である。本発明の第四アンモニウム化合物
は、布帛の柔軟剤及び／または繊維の静電防止剤として
有用である。それらはまた、コンディショナー及び／ま
たは静電防止剤としての毛髪トリートメント処方におけ
る用途を有する。 【０００２】 【従来の技術】米国特許第４，５６９，８００ 号明細
書には、【０００３】 【化３】 の化合物、及び布帛の柔軟剤におけるその用途が開示さ
れている。 【０００４】ポリエトキシル化された及びポリプロポキ
シル化された第四アンモニウム塩は一般に知られている
。式 【０００５】 【化４】 （ここで、ｘ＋ｙは２または１５である）のメチルビス
（２−ヒドロキシエチル）タローアンモニウムクロリド
は、繊維の静電防止剤として知られている。２モルのエ
チレンオキシドを有する上記の第四アンモニウム化合物
は、アクゾ ケミカルズ社（Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌｓ Ｉｎｃ．、イリノイ州、シカゴ、リバーサイド
プラザ、３００ Ｓ）から ＥｔｈｏｑｕａｄＴ／
１２の商標で市販されている。 【０００６】メチルビス（２−ヒドロキシエチル）タロ
ーアンモニウムクロリドは、優れた静電防止剤であるが
、操作し得るようにイソプロピルアルコールのような溶
媒に溶解されなければならない。溶媒の不存在下におい
ては、該第四アンモニウムクロリドは室温で固体であり
、水とゲルを形成する。 【０００７】日本国特開昭６２−２５５４１０ 号公報
には、毛髪に静電防止特性及び柔軟性を付与するために
、２−エチルヘキシル第四アンモニウム化合物とエトキ
シル化されたリン酸エステル界面活性剤を組み合わせて
使用することが開示されている。 【０００８】エトキシル化された及び／またはプロポキ
シル化された特定の第四アンモニウム化合物、アルコー
ル及び炭化水素から成る布帛コンディショニング組成物
が、米国特許第４，１３９，４７７ 号明細書より知ら
れている。 米国特許第３，６２５，８９１ 号明細書には、三つの
第四アンモニウム化合物：ジアルアルキル、一つの混合
ジアルキル及び一つのジアルキルの混合物から主に成る
布帛柔軟剤濃縮物が開示されている。三つの第四アンモ
ニウム化合物のいずれかがエトキシル化されていても良
い。 【０００９】しかしながら、当該技術分野においては、
繊維柔軟剤、繊維の洗浄剤及び／または毛髪トリートメ
ント処方中に容易に配合し得る第四アンモニウム化合物
を供給することについての継続的な需要がある。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明は、その一態様に
おいて、一般式 【００１１】 【化５】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１であり、Ｘはアニオンである）
の第四アンモニウム化合物である。本発明の最も好まし
い第四アンモニウム化合物は、（２−ヒドロキシエチル
）−（ ２−エチルヘキシル）−タローアルキルメチル
アンモニウムメチルスルファート及び［ω−（２−ヒド
ロキシエチル）−ポリオキシエチル（１０）］−（２−
エチルヘキシル）−タローアルキルメチルアンモニウム
メチルスルファートである。 【００１２】本発明は、別の態様において、次式【００
１３】 【化６】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１である）の第三アミンであり得
る。本発明はまた、これらアミンの塩、例えば酢酸塩、
塩酸塩及び脂肪族カルボン酸の塩をまた包含する。 【００１４】本発明の組成物は、布帛の柔軟剤、洗浄剤
及び毛髪トリートメント処方において特に有用である。 【００１５】本発明の第四アンモニウム化合物は、次式
【００１６】 【化７】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１であり、Ｘはアニオンである）
のものである。 【００１７】本発明の第三アミンは、次式【００１８】 【化８】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１である）のものである。式（Ｉ
Ｉ）の第三アミン及びその塩は、式（Ｉ） の第四アン
モニウム化合物の前駆体として特に有用である。 【００１９】第四アンモニウム化合物（Ｉ） 及び第三
アミン（ＩＩ）の典型的な置換基について、以下でより
詳細に論じる。 【００２０】ＲはＣ８ 〜Ｃ２２のアルキル群、例えば
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基
、ノニルデシル基、エイコサニル基、ヘネイコサニル基
、ドコサニル基、エチルヘキシル基、トリメチルヘキシ
ル基等からの有機基である。さらに、Ｒは天然の供給源
例えばココ（Ｃ１２及びＣ１４）、タロー（Ｃ１６及び
Ｃ１８）等から誘導されるタイプの有機基でも良い。Ｒ
はまたアルケニル群、例えばオクテニル基、ノネニル基
、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデ
セニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキ
サデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、
ノニルデセニル基、エチルヘキセニル基、トリメチルヘ
キセニル基等からの有機基でも良い。 【００２１】式Ｉ及びＩＩにおいて、ａまたはｂが少な
くとも１である（すなわちａ＋ｂ≧１）限り、ａ及びｂ
は夫々独立して０〜約５０のどのような数でも良い。 【００２２】アニオンＸは、好ましくは塩素、臭素、メ
チルスルファート及びエチルスルファートの群から選択
される。 【００２３】本発明の最も好ましい第四アンモニウム化
合物は、（２−ヒドロキシエチル）−（２−エチルヘキ
シル）−タローアルキルメチルアンモニウムメチルスル
ファート及び［ω−（２−ヒドロキシエチル）−ポリオ
キシエチル（１０）］−（２−エチルヘキシル）タロー
アルキルメチルアンモニウムメチルスルファートである
。 【００２４】本発明の第四アンモニウム化合物は、布帛
コンディショニング剤及び布帛の静電防止剤として特に
有用である。これらの化合物の融点の故に、これらは乾
燥機内用柔軟剤としてよりも、洗浄サイクル及び濯ぎサ
イクルにおける洗浄剤と共に用いるのが最も可能性があ
る。 【００２５】洗浄剤：布帛の洗浄剤組成物を処方する技
術は、一般に周知である。その組成は、それらが使用さ
れる所定の条件に大変大きく依存する。以下の表には、
本発明の第四アンモニウム化合物を含有する、液状及び
粉末状洗浄剤の可能な、非限定的な例を示す。 【００２６】 【表１】
表１ ここで使用した洗浄剤成分の商標（
または商品名）及び入手元 商標または商品名＊
化学的記述
入手元 １． Ｔｅｒｇｉｔｏｌ
エトキシル化された
（１）
ノニルフェノール
２． Ｅｔｈａｎｏｌ ＳＤＡ−４０Ｂ アルコー
ル系溶媒 一般に
入手可能 ３． Ｕｌｔｒａｗｅｔ ＫＸ
直鎖アルキレートスルホネート
（２）
ナトリウムのフレーク ４． Ａｒｃｔｉｃ
Ｗｈｉｔｅ ＧＴ 増白剤
（３）
５． Ｓｕｒｆｏｎｉｃ ＨＤＬ ノニ
ルフェノール（８．５モルＥＯ）と
（４）
トリエタノールアミンのブレンド ６． Ｎｅｏ
ｄｏｌ 非イオン性界面活性剤
（５）
７． ＬＡＳ−Ｎａ アルキルベ
ンゼンスルホネート 一般に入手可能
（平均してＣ
１２のアルキル） ８． ＬＡＳ−１／２ Ｍｇ
アルキルベンゼンスルホネート
一般に入手可能
（平均してＣ１２のアルキル） ９． ＡＯ
Ｓ−１／２ Ｍｇ α‐オレフィンスルホ
ネート 一般に入手可能 １０．ＡＯ
Ｓ−Ｎａ α‐オレフィンスルホ
ネート 一般に入手可能 １１．ＡＥ
Ｓ−１／２ Ｍｇ ポリオキシエチレンラ
ウリルエー 一般に入手可能
テルスルファート（典型的
には３ＥＯ） １２．ＡＥＳ−Ｎａ
ポリオキシエチレンラウリルエー 一般に
入手可能
テルスルファート（典型的には３ＥＯ） ＊ Ｎａ及び１／２ Ｍｇは夫々、１モルのＮａＯ
Ｈまたは １／２モルのＭｇ（ＯＨ）２ での中和を示
す。 【００２７】（１） ユニオン カーバイド社（Ｕｎ
ｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ．） （２） アルコ ケミカル社（ＡＲＣＯ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ）（３） ヒルトン デービス社（Ｈｉｌｔｏ
ｎ Ｄａｖｉｓ Ｃｏｒｐ．）（４） テキサコ ケ
ミカル社（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍ． Ｃｏ．）（５）
シェル ケミカル社（Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｃｏ．）【００２８】 【表２】 表
２ 本発明の第四アンモニウム化合物から成る典
型的な液状洗浄剤の処方
処方Ａ１
処方Ｂ２ 成 分
（重量％） （重
量％） Ｔｅｒｇｉｔｏｌ
２５．０
３５．０ トリエタノールアミン
４．０ ７．０
硫酸
１．０ １．０
本発明の第四アンモニウム塩 ５．３
８．０ Ｅｔｈａｎｏｌ Ｓ
ＤＡ−４０Ｂ １０．０
１１．０ 水
５５．
０ ３８．０ １．洗
濯１回当たり １／２カップとして有用
２．洗濯１回当たり １／４カップとして有用【００
２９】 【表３】 表
３ 本発明の第四アンモニウム化合物と
増白剤 及び香料から成る典型的な
液状洗浄剤の処方
処方Ｃ 処方Ｄ
成 分
（重量％） （重量％） Ｓｕｒ
ｆｏｎｉｃ ＨＤＬ
２１．５ ２１．５ Ｕ
ｌｔｒａｗｅｔ ＫＸ−９０
３．０ ３．０
本発明の第四アンモニウム塩 ６．０
６．０ Ｅｔｈａｎｏｌ ＳＤ
Ａ−４０Ｂ ８．０
８．０ Ａｒｃｔｉｃ Ｗ
ｈｉｔｅ ＧＴ ０．
３ ０．３ 水
６１
．２ ６０．２ 香料
０
１．０ 【００３０】 【表４】 表４
本発明の第四アンモニウム化合物から成る典型的な強
力液状洗浄剤の処方
処方Ｅ
処方Ｆ 成 分
（重量％） （重量％）
Ｎｅｏｄｏｌ
２７．０ −
トリエタノールアミン
４．５ − Ｓｕｒｆｏｎ
ｉｃ ＨＤＬ
− ３１．５ Ｕｌｔｒａ
ｗｅｔ ＫＸ−９０
３．７ ３．７ 本発明の
第四アンモニウム塩 ７．５
７．５ Ｅｔｈａｎｏｌ ＳＤＡ−４０
Ｂ １０．０
１０．０ 水
４７．３
４７．３ 本発明の第四アンモニウム化合物を含有する液状洗
浄剤は、ここでの表中に示された成分に加えて、他の多
くの成分を含んでも良い。これらの成分は当業者に周知
である。例えば、増白剤、染料及び芳香剤（ｆｒａｇｒ
ａｎｃｅ） すなわち香料を処方剤に加えても良い。典
型的な増白剤は、Ｉｎｔｅｒｗｉｔｅ ＷＧＳ 〔クロ
ンプトン アンドノールス社（Ｃｒｏｍｐｔｏｎ ａ
ｎｄ Ｋｎｏｗｌｅｓ Ｃｏｒｐ．）〕及び Ｈｉｌｔ
ａｍｉｎｅ Ａｒｃｔｉｃ Ｗｈｉｔｅ ＴＸ（ヒルト
ン デービス社）である。適当な染料は、Ｎｙｌａｎ
ｔｈｒｅｎｅ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ ＢｌｕｅＧＡＷ〔
チバガイギー社（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）及び Ｏｒｃ
ｏａｃｉｄ Ａｌｉｚａｒｉｎｅ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ
ＳＷＡ ＨＩ〔オルガニック ケミカル社（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．）〕である。 有用な芳香剤は、Ｆｌｏｒａｌ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ
８０４６０９及び８１７５８６〔ブッシュ、ボーク、
アレン社（Ｂｕｓｈ，Ｂｏａｋｅ，Ａｌｅｎ Ｉｎｃ．
）〕、並びに Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ Ｓｏｆｔｅｎｅｒ
Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ２８６７７７及び７９２１９Ａ
〔ハーマン アンド レイマー社（Ｈａａｒｍａｎ
ａｎｄ Ｒｅｉｍｅｒ Ｃｏｒｐ．）〕である。 【００３１】 【表５】
表５ 本発明の第四アンモニウム化合
物から成る典型的な粉末洗浄剤の処方
含有量（重量％）
成 分
Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ
Ｋ Ｌ Ｍ ＬＡＳ−１／２
Ｍｇ −
２０ ２０ − − −
− ＬＡＳ−Ｎａ
２０ − −
− − − − ＡＯＳ
−１／２ Ｍｇ
− − − ３５ −
− − ＡＯＳ−Ｎａ
− −
− − ２０ − −
ＡＥＳ−１／２ Ｍｇ
− − − − −
２０ − ＡＥＳ−Ｎａ
− −
− − − − ３０
トリポリリン酸ナトリウム ２０
２０ ２０ ２０ ２０
２０ ２０ 炭酸ナトリウム
１５ １５ １５
１５ １５ １５ １５ 本発
明の第四アンモニウム塩 ５ ５
７．５ ５ ５ ５
５ 水
１０ １０ １０
１０ １０ １０ １０ 硫
酸ナトリウム ３０
３０ ２７．５ １５ ３０
３０ ２０ トリポリリン酸ナトリウム及び炭酸ナトリウムは、
カルシウム及びマグネシウムイオンを除去して洗浄性を
改善する無機ビルダーとして使用した。硫酸ナトリウム
はフィラー、または増量剤として使用した。 【００３２】粒状のまたは粉末状の洗浄剤の調製法は、
当業者に周知である。例えば、該処方成分を互いに混合
し、次に粒状にして粒状物を作ることができる。 【００３３】布帛コンディショニング処方：本発明の第
四アンモニウム化合物はまた、布帛コンディショニング
処方においても有用であり、繊維の洗浄工程の濯ぎサイ
クルに加えられて、繊維に柔軟性及び／または静電防止
特性を付与する。そのような処方は、典型的には水不溶
性有機固体の、約３〜２０重量％の濃度の水性分散物で
ある。しかし、そのような分散物を作り、かつ安定化す
ることは困難である。しかしながら、本発明の第四アン
モニウム化合物の高い水分散性により、そのような分散
物の調製が容易となり、かつそれらの物理的安定性が増
大する。 【００３４】毛髪用コンディショナー：本発明の第四ア
ンモニウム化合物は、透明でかつ静電防止性を付与する
ので、シャンプー後の毛髪用コンディショナーの成分と
してもまた有用である。典型的な毛髪用コンディショナ
ーは、約 ０．５〜２０重量％の本発明の第四アンモニ
ウム化合物を含み、残りは、水、香料及び染料である。 この技術についての詳細な議論は、米国特許第４，１８
７，２８９ 号明細書中に見ることができる。 【００３５】本発明の第三アミン及び第四アンモニウム
化合物の調製法は、以下の実施例において、より十分に
開示される。 【００３６】 【実施例】 【００３７】 【実施例１】第三アミンである（２−ヒドロキシエチル
）−（２− エチルヘキシル）タローアルキルアミンの
調製 ２リットルの反応容器に、９００ｇ（２．４モ
ル）のタロー‐２−エチルヘキシルアミン〔（Ｃ１８Ｈ
３７）ＮＨ（Ｃ６ Ｈ１２）（Ｃ２ Ｈ５ ）、Ａｒｍ
ｅｅｎ ＨＴＬ８ 第二アミン（アクゾ ケミカルズ
社の製品）として入手し得る〕、及び４５ｇ のイソプ
ロピルアルコールを投入し、１２０ ℃に加熱した。４
．５ 時間に渡って、１１４ｇ（２．６モル）のエチレ
ンオキシドを反応容器中に加えた。該混合物を、２時間
反応させた。反応容器を、窒素過圧下、１２５ ℃にて
、２０分間排気した。反応生成物の分析結果により、９
７．６重量％（２．３３ ｍｅｇ／ｇ）の（２−ヒドロ
キシエチル）−（ ２−エチルヘキシル）タローアルキ
ルアミン並びに １．２重量％（０．０３３ ｍｅｇ／
ｇ）の残渣の第一及び第二アミンの存在が示された。反
応生成物のさらなる分析により、ガードナースケールで
２の色であることが、及びイソプロピルアルコール溶媒
中でのＨＣｌ滴定から ４２３の中和当量（ＮＥ、理論
値はＮＥ＝４２５）であることが見出された。 【００３８】 【実施例２】第四アンモニウムメチルスルファートであ
る（２−ヒドロキシエチル）−（２− エチルヘキシル
）タローアルキルメチルアンモニウムメチルスルファー
トの調製 上記の調製により得られた第三アミン５７
５ｇ（１．３６ モル）を、２リットルの反応容器に入
れた。該第三アミンに、８５℃にて、１７１．３ｇ（１
．３６モル）のジメチルスルファート（ＤＭＳ）を、１
時間かけて加え、９０℃で ０．５時間保持した。分析
により、 ２．７％の遊離アミンの存在が示された。１
４．５ｇ のＮａ２ ＣＯ３ を加え、該混合物を １
１０℃で１時間加熱すると、 ７．１％の遊離アミンの
存在が示された。追加的な１４ｇ のＤＭＳを８５℃に
て加え、該混合物を９０℃で ０．５時間保持すると、
１．９％の遊離アミンの存在が示された。反応混合物
の温度を８５℃に減じて、４０ｇ の水と７ｇのＮａ２
ＣＯ３ とを加えた。該反応混合物を撹拌し、その温
度を７０℃に減じて１時間保った。最終生成物を濾別し
た。最終生成物の分析より、８６．１重量％の第四アン
モニウム化合物、３．６ 重量％の遊離アミン、 ６．
２重量％の水、０．９４重量％の灰分を含み、３〜４の
ガードナー色、ｐＨ ６．２、 ２００°Ｆより高い引
火点、２２°Ｆの流動点、１３°Ｆの曇点を有すること
が判明した。（２−ヒドロキシエチル）−（ ２−エチ
ルヘキシル）タローアルキルメチルアンモニウムメチル
スルファートの構造は次の通りである。 【００３９】 【化９】 【００４０】 【実施例３】第三アミンである［ω−（２−ヒドロキシ
エチル）ポリエトキシ（１０）］−（２−エチルヘキシ
ル）タローアルキルアミンの調製 ２リットルの反応溶液に、実施例１の第三アミン〔
（２−ヒドロキシエチル）−（２−エチルヘキシル）タ
ローアルキルアミン〕４２３ｇ（１．０モル）、２５ｇ
のイソプロピルアルコール、及び２ｇ の酢酸ナトリ
ウムを投入し、１２０ ℃に加熱した。３９６ｇ（９．
０モル）のエチレンオキシドを、５時間に渡って反応容
器に加えた。該混合物を２時間保持し、次に窒素過圧下
１２５℃にて排気した。反応生成物の分析により、標
題の生成物が該反応生成物の主生成物であることが判明
した。 【００４１】 【実施例４】第四アンモニウムメチルスルファートであ
る［ω−（２−ヒドロキシエチル）ポリエトキシ（１０
）］−（２−エチルヘキシル）タローアルキルメチルア
ンモニウムメチルスルファートの調製 ２リットルの反応容器に、実施例３の第三アミン８
００ｇ（０．９７モル）を入れた。該第三アミンに、１
２０ｇ（０．９４モル）のジメチルスルファート（ＤＭ
Ｓ）を１時間かけて加えた。該混合物をさらに３０分間
８０℃に加熱した。分析により、９６．３％の第四アン
モニウム化合物、１．２ ％のアミン塩、及び ３．１
％の遊離アミンの存在が示された。 【００４２】 【比較例Ａ】（２−ヒドロキシエチル）−（ ２−エチ
ルヘキシル）タローアルキルメチルアンモニウムメチル
スルファートの水分散性 本発明の化合物を使用するには、典型的にはこれら
の化合物を水に溶解、分散及び／または乳化することが
求められる。本比較例Ａは、（２−ヒドロキシエチル）
−（２−エチルヘキシル）タローアルキルメチルアンモ
ニウムメチルスルファートの、特にメチルビス（２−ヒ
ドロキシエチル）タローアンモニウムクロリド（Ｅｔｈ
ｏｑｕａｄ Ｔ／１２ 塩化アンモニウム、アクゾ
ケミカルズ社より入手される）と比較した場合の、優れ
た水分散性を示すものである。 【００４３】上記の実施例２より得られた第四アンモニ
ウム塩の生成物を、水で、水５０％、固形分５０％のレ
ベルに希釈した。生じた生成物は、水の粘度に近い低い
粘度を有する、室温で低粘度の、曇った液状物であった
。比較のため、メチルビス（２−ヒドロキシエチル）タ
ローアルキルアンモニウムクロリド（Ｅｔｈｏｑｕａｄ
Ｔ／１２ 塩化アンモニウム、アクゾ ケミカルズ
社より入手される）を容器に入れ、加熱及び減圧により
、総ての溶媒及び水を除去した。得られた生成物は室温
で白色の固体であった。 この白色固体を水で、水５０％、固形分５０％のレベル
に希釈したところ、得られた生成物はゲル状の性質を有
し、流れ抵抗性を有する濃厚なシロップであった。 【００４４】Ｅｔｈｏｑｕａｄ Ｔ／１２ 塩化アンモ
ニウムは、疎水性部分に１６または１８個の炭素原子及
び二つの親水性エチレンオキシド成分を有する混合物で
ある。それに対して、本発明の（２−ヒドロキシエチル
）−（ ２−エチルヘキシル）タローアルキルメチルア
ンモニウムメチルスルファートは、二つの疎水性基；す
なわち、１６または１８個の炭素原子の疎水性基に加え
て２−エチルヘキシル疎水性基を有する。さらに、（２
−ヒドロキシエチル）−（ ２−エチルヘキシル）タロ
ーアルキルメチルアンモニウムメチルスルファートは一
つだけの親水性エチレンオキシドを有するのに対し、Ｅ
ｔｈｏｑｕａｄ Ｔ／１２ 塩化アンモニウムは二つの
上記の親水性基を有する。当業者にとっては、その構造
上の相違より、本発明の化合物よりもＥｔｈｏｑｕａｄ
Ｔ／１２ 塩化アンモニウムが水に分散し得るように
示唆されるであろう。しかしながら、上記のデータによ
り示されるように、驚くべきことにその反対が事実であ
る。 【００４５】先の実施例は、本発明を実施可能にする開
示を提供し、驚くべき、かつ従来の技術からは予期され
なかった卓越性を説明するために記したものである。こ
れら実施例は本発明の範囲を限定する意図のものではな
い。
び第四アンモニウム化合物に関する。本発明のアミン及
び第四アンモニウム化合物は、エトキシル化された及び
／またはプロポキシル化された（２−エチルヘキシル）
脂肪族の構造である。本発明の第四アンモニウム化合物
は、布帛の柔軟剤及び／または繊維の静電防止剤として
有用である。それらはまた、コンディショナー及び／ま
たは静電防止剤としての毛髪トリートメント処方におけ
る用途を有する。 【０００２】 【従来の技術】米国特許第４，５６９，８００ 号明細
書には、【０００３】 【化３】 の化合物、及び布帛の柔軟剤におけるその用途が開示さ
れている。 【０００４】ポリエトキシル化された及びポリプロポキ
シル化された第四アンモニウム塩は一般に知られている
。式 【０００５】 【化４】 （ここで、ｘ＋ｙは２または１５である）のメチルビス
（２−ヒドロキシエチル）タローアンモニウムクロリド
は、繊維の静電防止剤として知られている。２モルのエ
チレンオキシドを有する上記の第四アンモニウム化合物
は、アクゾ ケミカルズ社（Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌｓ Ｉｎｃ．、イリノイ州、シカゴ、リバーサイド
プラザ、３００ Ｓ）から ＥｔｈｏｑｕａｄＴ／
１２の商標で市販されている。 【０００６】メチルビス（２−ヒドロキシエチル）タロ
ーアンモニウムクロリドは、優れた静電防止剤であるが
、操作し得るようにイソプロピルアルコールのような溶
媒に溶解されなければならない。溶媒の不存在下におい
ては、該第四アンモニウムクロリドは室温で固体であり
、水とゲルを形成する。 【０００７】日本国特開昭６２−２５５４１０ 号公報
には、毛髪に静電防止特性及び柔軟性を付与するために
、２−エチルヘキシル第四アンモニウム化合物とエトキ
シル化されたリン酸エステル界面活性剤を組み合わせて
使用することが開示されている。 【０００８】エトキシル化された及び／またはプロポキ
シル化された特定の第四アンモニウム化合物、アルコー
ル及び炭化水素から成る布帛コンディショニング組成物
が、米国特許第４，１３９，４７７ 号明細書より知ら
れている。 米国特許第３，６２５，８９１ 号明細書には、三つの
第四アンモニウム化合物：ジアルアルキル、一つの混合
ジアルキル及び一つのジアルキルの混合物から主に成る
布帛柔軟剤濃縮物が開示されている。三つの第四アンモ
ニウム化合物のいずれかがエトキシル化されていても良
い。 【０００９】しかしながら、当該技術分野においては、
繊維柔軟剤、繊維の洗浄剤及び／または毛髪トリートメ
ント処方中に容易に配合し得る第四アンモニウム化合物
を供給することについての継続的な需要がある。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明は、その一態様に
おいて、一般式 【００１１】 【化５】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１であり、Ｘはアニオンである）
の第四アンモニウム化合物である。本発明の最も好まし
い第四アンモニウム化合物は、（２−ヒドロキシエチル
）−（ ２−エチルヘキシル）−タローアルキルメチル
アンモニウムメチルスルファート及び［ω−（２−ヒド
ロキシエチル）−ポリオキシエチル（１０）］−（２−
エチルヘキシル）−タローアルキルメチルアンモニウム
メチルスルファートである。 【００１２】本発明は、別の態様において、次式【００
１３】 【化６】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１である）の第三アミンであり得
る。本発明はまた、これらアミンの塩、例えば酢酸塩、
塩酸塩及び脂肪族カルボン酸の塩をまた包含する。 【００１４】本発明の組成物は、布帛の柔軟剤、洗浄剤
及び毛髪トリートメント処方において特に有用である。 【００１５】本発明の第四アンモニウム化合物は、次式
【００１６】 【化７】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１であり、Ｘはアニオンである）
のものである。 【００１７】本発明の第三アミンは、次式【００１８】 【化８】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１である）のものである。式（Ｉ
Ｉ）の第三アミン及びその塩は、式（Ｉ） の第四アン
モニウム化合物の前駆体として特に有用である。 【００１９】第四アンモニウム化合物（Ｉ） 及び第三
アミン（ＩＩ）の典型的な置換基について、以下でより
詳細に論じる。 【００２０】ＲはＣ８ 〜Ｃ２２のアルキル群、例えば
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基
、ノニルデシル基、エイコサニル基、ヘネイコサニル基
、ドコサニル基、エチルヘキシル基、トリメチルヘキシ
ル基等からの有機基である。さらに、Ｒは天然の供給源
例えばココ（Ｃ１２及びＣ１４）、タロー（Ｃ１６及び
Ｃ１８）等から誘導されるタイプの有機基でも良い。Ｒ
はまたアルケニル群、例えばオクテニル基、ノネニル基
、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデ
セニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキ
サデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、
ノニルデセニル基、エチルヘキセニル基、トリメチルヘ
キセニル基等からの有機基でも良い。 【００２１】式Ｉ及びＩＩにおいて、ａまたはｂが少な
くとも１である（すなわちａ＋ｂ≧１）限り、ａ及びｂ
は夫々独立して０〜約５０のどのような数でも良い。 【００２２】アニオンＸは、好ましくは塩素、臭素、メ
チルスルファート及びエチルスルファートの群から選択
される。 【００２３】本発明の最も好ましい第四アンモニウム化
合物は、（２−ヒドロキシエチル）−（２−エチルヘキ
シル）−タローアルキルメチルアンモニウムメチルスル
ファート及び［ω−（２−ヒドロキシエチル）−ポリオ
キシエチル（１０）］−（２−エチルヘキシル）タロー
アルキルメチルアンモニウムメチルスルファートである
。 【００２４】本発明の第四アンモニウム化合物は、布帛
コンディショニング剤及び布帛の静電防止剤として特に
有用である。これらの化合物の融点の故に、これらは乾
燥機内用柔軟剤としてよりも、洗浄サイクル及び濯ぎサ
イクルにおける洗浄剤と共に用いるのが最も可能性があ
る。 【００２５】洗浄剤：布帛の洗浄剤組成物を処方する技
術は、一般に周知である。その組成は、それらが使用さ
れる所定の条件に大変大きく依存する。以下の表には、
本発明の第四アンモニウム化合物を含有する、液状及び
粉末状洗浄剤の可能な、非限定的な例を示す。 【００２６】 【表１】
表１ ここで使用した洗浄剤成分の商標（
または商品名）及び入手元 商標または商品名＊
化学的記述
入手元 １． Ｔｅｒｇｉｔｏｌ
エトキシル化された
（１）
ノニルフェノール
２． Ｅｔｈａｎｏｌ ＳＤＡ−４０Ｂ アルコー
ル系溶媒 一般に
入手可能 ３． Ｕｌｔｒａｗｅｔ ＫＸ
直鎖アルキレートスルホネート
（２）
ナトリウムのフレーク ４． Ａｒｃｔｉｃ
Ｗｈｉｔｅ ＧＴ 増白剤
（３）
５． Ｓｕｒｆｏｎｉｃ ＨＤＬ ノニ
ルフェノール（８．５モルＥＯ）と
（４）
トリエタノールアミンのブレンド ６． Ｎｅｏ
ｄｏｌ 非イオン性界面活性剤
（５）
７． ＬＡＳ−Ｎａ アルキルベ
ンゼンスルホネート 一般に入手可能
（平均してＣ
１２のアルキル） ８． ＬＡＳ−１／２ Ｍｇ
アルキルベンゼンスルホネート
一般に入手可能
（平均してＣ１２のアルキル） ９． ＡＯ
Ｓ−１／２ Ｍｇ α‐オレフィンスルホ
ネート 一般に入手可能 １０．ＡＯ
Ｓ−Ｎａ α‐オレフィンスルホ
ネート 一般に入手可能 １１．ＡＥ
Ｓ−１／２ Ｍｇ ポリオキシエチレンラ
ウリルエー 一般に入手可能
テルスルファート（典型的
には３ＥＯ） １２．ＡＥＳ−Ｎａ
ポリオキシエチレンラウリルエー 一般に
入手可能
テルスルファート（典型的には３ＥＯ） ＊ Ｎａ及び１／２ Ｍｇは夫々、１モルのＮａＯ
Ｈまたは １／２モルのＭｇ（ＯＨ）２ での中和を示
す。 【００２７】（１） ユニオン カーバイド社（Ｕｎ
ｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ．） （２） アルコ ケミカル社（ＡＲＣＯ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ）（３） ヒルトン デービス社（Ｈｉｌｔｏ
ｎ Ｄａｖｉｓ Ｃｏｒｐ．）（４） テキサコ ケ
ミカル社（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍ． Ｃｏ．）（５）
シェル ケミカル社（Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｃｏ．）【００２８】 【表２】 表
２ 本発明の第四アンモニウム化合物から成る典
型的な液状洗浄剤の処方
処方Ａ１
処方Ｂ２ 成 分
（重量％） （重
量％） Ｔｅｒｇｉｔｏｌ
２５．０
３５．０ トリエタノールアミン
４．０ ７．０
硫酸
１．０ １．０
本発明の第四アンモニウム塩 ５．３
８．０ Ｅｔｈａｎｏｌ Ｓ
ＤＡ−４０Ｂ １０．０
１１．０ 水
５５．
０ ３８．０ １．洗
濯１回当たり １／２カップとして有用
２．洗濯１回当たり １／４カップとして有用【００
２９】 【表３】 表
３ 本発明の第四アンモニウム化合物と
増白剤 及び香料から成る典型的な
液状洗浄剤の処方
処方Ｃ 処方Ｄ
成 分
（重量％） （重量％） Ｓｕｒ
ｆｏｎｉｃ ＨＤＬ
２１．５ ２１．５ Ｕ
ｌｔｒａｗｅｔ ＫＸ−９０
３．０ ３．０
本発明の第四アンモニウム塩 ６．０
６．０ Ｅｔｈａｎｏｌ ＳＤ
Ａ−４０Ｂ ８．０
８．０ Ａｒｃｔｉｃ Ｗ
ｈｉｔｅ ＧＴ ０．
３ ０．３ 水
６１
．２ ６０．２ 香料
０
１．０ 【００３０】 【表４】 表４
本発明の第四アンモニウム化合物から成る典型的な強
力液状洗浄剤の処方
処方Ｅ
処方Ｆ 成 分
（重量％） （重量％）
Ｎｅｏｄｏｌ
２７．０ −
トリエタノールアミン
４．５ − Ｓｕｒｆｏｎ
ｉｃ ＨＤＬ
− ３１．５ Ｕｌｔｒａ
ｗｅｔ ＫＸ−９０
３．７ ３．７ 本発明の
第四アンモニウム塩 ７．５
７．５ Ｅｔｈａｎｏｌ ＳＤＡ−４０
Ｂ １０．０
１０．０ 水
４７．３
４７．３ 本発明の第四アンモニウム化合物を含有する液状洗
浄剤は、ここでの表中に示された成分に加えて、他の多
くの成分を含んでも良い。これらの成分は当業者に周知
である。例えば、増白剤、染料及び芳香剤（ｆｒａｇｒ
ａｎｃｅ） すなわち香料を処方剤に加えても良い。典
型的な増白剤は、Ｉｎｔｅｒｗｉｔｅ ＷＧＳ 〔クロ
ンプトン アンドノールス社（Ｃｒｏｍｐｔｏｎ ａ
ｎｄ Ｋｎｏｗｌｅｓ Ｃｏｒｐ．）〕及び Ｈｉｌｔ
ａｍｉｎｅ Ａｒｃｔｉｃ Ｗｈｉｔｅ ＴＸ（ヒルト
ン デービス社）である。適当な染料は、Ｎｙｌａｎ
ｔｈｒｅｎｅ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ ＢｌｕｅＧＡＷ〔
チバガイギー社（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）及び Ｏｒｃ
ｏａｃｉｄ Ａｌｉｚａｒｉｎｅ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ
ＳＷＡ ＨＩ〔オルガニック ケミカル社（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．）〕である。 有用な芳香剤は、Ｆｌｏｒａｌ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ
８０４６０９及び８１７５８６〔ブッシュ、ボーク、
アレン社（Ｂｕｓｈ，Ｂｏａｋｅ，Ａｌｅｎ Ｉｎｃ．
）〕、並びに Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ Ｓｏｆｔｅｎｅｒ
Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ２８６７７７及び７９２１９Ａ
〔ハーマン アンド レイマー社（Ｈａａｒｍａｎ
ａｎｄ Ｒｅｉｍｅｒ Ｃｏｒｐ．）〕である。 【００３１】 【表５】
表５ 本発明の第四アンモニウム化合
物から成る典型的な粉末洗浄剤の処方
含有量（重量％）
成 分
Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ
Ｋ Ｌ Ｍ ＬＡＳ−１／２
Ｍｇ −
２０ ２０ − − −
− ＬＡＳ−Ｎａ
２０ − −
− − − − ＡＯＳ
−１／２ Ｍｇ
− − − ３５ −
− − ＡＯＳ−Ｎａ
− −
− − ２０ − −
ＡＥＳ−１／２ Ｍｇ
− − − − −
２０ − ＡＥＳ−Ｎａ
− −
− − − − ３０
トリポリリン酸ナトリウム ２０
２０ ２０ ２０ ２０
２０ ２０ 炭酸ナトリウム
１５ １５ １５
１５ １５ １５ １５ 本発
明の第四アンモニウム塩 ５ ５
７．５ ５ ５ ５
５ 水
１０ １０ １０
１０ １０ １０ １０ 硫
酸ナトリウム ３０
３０ ２７．５ １５ ３０
３０ ２０ トリポリリン酸ナトリウム及び炭酸ナトリウムは、
カルシウム及びマグネシウムイオンを除去して洗浄性を
改善する無機ビルダーとして使用した。硫酸ナトリウム
はフィラー、または増量剤として使用した。 【００３２】粒状のまたは粉末状の洗浄剤の調製法は、
当業者に周知である。例えば、該処方成分を互いに混合
し、次に粒状にして粒状物を作ることができる。 【００３３】布帛コンディショニング処方：本発明の第
四アンモニウム化合物はまた、布帛コンディショニング
処方においても有用であり、繊維の洗浄工程の濯ぎサイ
クルに加えられて、繊維に柔軟性及び／または静電防止
特性を付与する。そのような処方は、典型的には水不溶
性有機固体の、約３〜２０重量％の濃度の水性分散物で
ある。しかし、そのような分散物を作り、かつ安定化す
ることは困難である。しかしながら、本発明の第四アン
モニウム化合物の高い水分散性により、そのような分散
物の調製が容易となり、かつそれらの物理的安定性が増
大する。 【００３４】毛髪用コンディショナー：本発明の第四ア
ンモニウム化合物は、透明でかつ静電防止性を付与する
ので、シャンプー後の毛髪用コンディショナーの成分と
してもまた有用である。典型的な毛髪用コンディショナ
ーは、約 ０．５〜２０重量％の本発明の第四アンモニ
ウム化合物を含み、残りは、水、香料及び染料である。 この技術についての詳細な議論は、米国特許第４，１８
７，２８９ 号明細書中に見ることができる。 【００３５】本発明の第三アミン及び第四アンモニウム
化合物の調製法は、以下の実施例において、より十分に
開示される。 【００３６】 【実施例】 【００３７】 【実施例１】第三アミンである（２−ヒドロキシエチル
）−（２− エチルヘキシル）タローアルキルアミンの
調製 ２リットルの反応容器に、９００ｇ（２．４モ
ル）のタロー‐２−エチルヘキシルアミン〔（Ｃ１８Ｈ
３７）ＮＨ（Ｃ６ Ｈ１２）（Ｃ２ Ｈ５ ）、Ａｒｍ
ｅｅｎ ＨＴＬ８ 第二アミン（アクゾ ケミカルズ
社の製品）として入手し得る〕、及び４５ｇ のイソプ
ロピルアルコールを投入し、１２０ ℃に加熱した。４
．５ 時間に渡って、１１４ｇ（２．６モル）のエチレ
ンオキシドを反応容器中に加えた。該混合物を、２時間
反応させた。反応容器を、窒素過圧下、１２５ ℃にて
、２０分間排気した。反応生成物の分析結果により、９
７．６重量％（２．３３ ｍｅｇ／ｇ）の（２−ヒドロ
キシエチル）−（ ２−エチルヘキシル）タローアルキ
ルアミン並びに １．２重量％（０．０３３ ｍｅｇ／
ｇ）の残渣の第一及び第二アミンの存在が示された。反
応生成物のさらなる分析により、ガードナースケールで
２の色であることが、及びイソプロピルアルコール溶媒
中でのＨＣｌ滴定から ４２３の中和当量（ＮＥ、理論
値はＮＥ＝４２５）であることが見出された。 【００３８】 【実施例２】第四アンモニウムメチルスルファートであ
る（２−ヒドロキシエチル）−（２− エチルヘキシル
）タローアルキルメチルアンモニウムメチルスルファー
トの調製 上記の調製により得られた第三アミン５７
５ｇ（１．３６ モル）を、２リットルの反応容器に入
れた。該第三アミンに、８５℃にて、１７１．３ｇ（１
．３６モル）のジメチルスルファート（ＤＭＳ）を、１
時間かけて加え、９０℃で ０．５時間保持した。分析
により、 ２．７％の遊離アミンの存在が示された。１
４．５ｇ のＮａ２ ＣＯ３ を加え、該混合物を １
１０℃で１時間加熱すると、 ７．１％の遊離アミンの
存在が示された。追加的な１４ｇ のＤＭＳを８５℃に
て加え、該混合物を９０℃で ０．５時間保持すると、
１．９％の遊離アミンの存在が示された。反応混合物
の温度を８５℃に減じて、４０ｇ の水と７ｇのＮａ２
ＣＯ３ とを加えた。該反応混合物を撹拌し、その温
度を７０℃に減じて１時間保った。最終生成物を濾別し
た。最終生成物の分析より、８６．１重量％の第四アン
モニウム化合物、３．６ 重量％の遊離アミン、 ６．
２重量％の水、０．９４重量％の灰分を含み、３〜４の
ガードナー色、ｐＨ ６．２、 ２００°Ｆより高い引
火点、２２°Ｆの流動点、１３°Ｆの曇点を有すること
が判明した。（２−ヒドロキシエチル）−（ ２−エチ
ルヘキシル）タローアルキルメチルアンモニウムメチル
スルファートの構造は次の通りである。 【００３９】 【化９】 【００４０】 【実施例３】第三アミンである［ω−（２−ヒドロキシ
エチル）ポリエトキシ（１０）］−（２−エチルヘキシ
ル）タローアルキルアミンの調製 ２リットルの反応溶液に、実施例１の第三アミン〔
（２−ヒドロキシエチル）−（２−エチルヘキシル）タ
ローアルキルアミン〕４２３ｇ（１．０モル）、２５ｇ
のイソプロピルアルコール、及び２ｇ の酢酸ナトリ
ウムを投入し、１２０ ℃に加熱した。３９６ｇ（９．
０モル）のエチレンオキシドを、５時間に渡って反応容
器に加えた。該混合物を２時間保持し、次に窒素過圧下
１２５℃にて排気した。反応生成物の分析により、標
題の生成物が該反応生成物の主生成物であることが判明
した。 【００４１】 【実施例４】第四アンモニウムメチルスルファートであ
る［ω−（２−ヒドロキシエチル）ポリエトキシ（１０
）］−（２−エチルヘキシル）タローアルキルメチルア
ンモニウムメチルスルファートの調製 ２リットルの反応容器に、実施例３の第三アミン８
００ｇ（０．９７モル）を入れた。該第三アミンに、１
２０ｇ（０．９４モル）のジメチルスルファート（ＤＭ
Ｓ）を１時間かけて加えた。該混合物をさらに３０分間
８０℃に加熱した。分析により、９６．３％の第四アン
モニウム化合物、１．２ ％のアミン塩、及び ３．１
％の遊離アミンの存在が示された。 【００４２】 【比較例Ａ】（２−ヒドロキシエチル）−（ ２−エチ
ルヘキシル）タローアルキルメチルアンモニウムメチル
スルファートの水分散性 本発明の化合物を使用するには、典型的にはこれら
の化合物を水に溶解、分散及び／または乳化することが
求められる。本比較例Ａは、（２−ヒドロキシエチル）
−（２−エチルヘキシル）タローアルキルメチルアンモ
ニウムメチルスルファートの、特にメチルビス（２−ヒ
ドロキシエチル）タローアンモニウムクロリド（Ｅｔｈ
ｏｑｕａｄ Ｔ／１２ 塩化アンモニウム、アクゾ
ケミカルズ社より入手される）と比較した場合の、優れ
た水分散性を示すものである。 【００４３】上記の実施例２より得られた第四アンモニ
ウム塩の生成物を、水で、水５０％、固形分５０％のレ
ベルに希釈した。生じた生成物は、水の粘度に近い低い
粘度を有する、室温で低粘度の、曇った液状物であった
。比較のため、メチルビス（２−ヒドロキシエチル）タ
ローアルキルアンモニウムクロリド（Ｅｔｈｏｑｕａｄ
Ｔ／１２ 塩化アンモニウム、アクゾ ケミカルズ
社より入手される）を容器に入れ、加熱及び減圧により
、総ての溶媒及び水を除去した。得られた生成物は室温
で白色の固体であった。 この白色固体を水で、水５０％、固形分５０％のレベル
に希釈したところ、得られた生成物はゲル状の性質を有
し、流れ抵抗性を有する濃厚なシロップであった。 【００４４】Ｅｔｈｏｑｕａｄ Ｔ／１２ 塩化アンモ
ニウムは、疎水性部分に１６または１８個の炭素原子及
び二つの親水性エチレンオキシド成分を有する混合物で
ある。それに対して、本発明の（２−ヒドロキシエチル
）−（ ２−エチルヘキシル）タローアルキルメチルア
ンモニウムメチルスルファートは、二つの疎水性基；す
なわち、１６または１８個の炭素原子の疎水性基に加え
て２−エチルヘキシル疎水性基を有する。さらに、（２
−ヒドロキシエチル）−（ ２−エチルヘキシル）タロ
ーアルキルメチルアンモニウムメチルスルファートは一
つだけの親水性エチレンオキシドを有するのに対し、Ｅ
ｔｈｏｑｕａｄ Ｔ／１２ 塩化アンモニウムは二つの
上記の親水性基を有する。当業者にとっては、その構造
上の相違より、本発明の化合物よりもＥｔｈｏｑｕａｄ
Ｔ／１２ 塩化アンモニウムが水に分散し得るように
示唆されるであろう。しかしながら、上記のデータによ
り示されるように、驚くべきことにその反対が事実であ
る。 【００４５】先の実施例は、本発明を実施可能にする開
示を提供し、驚くべき、かつ従来の技術からは予期され
なかった卓越性を説明するために記したものである。こ
れら実施例は本発明の範囲を限定する意図のものではな
い。
Claims (14)
- 【請求項１】 次の一般式 【化１】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１であり、Ｘはアニオンである）
の第四アンモニウム化合物。 - 【請求項２】 ｂが０である、請求項１記載の第四ア
ンモニウム化合物。 - 【請求項３】 ａが０である、請求項１記載の第四ア
ンモニウム化合物。 - 【請求項４】 Ｘが、塩素、臭素、メチルスルファー
ト及びエチルスルファートから成る群より選択されるア
ニオンである、請求項１記載の第四アンモニウム化合物
。 - 【請求項５】 Ｒが、ココ残基及びタロー残基から成
る群より選択される、請求項１記載の第四アンモニウム
化合物。 - 【請求項６】 Ｒがタロー基、ａが１、ｂが０であり
、Ｘがメチルスルファートである、請求項１記載の第四
アンモニウム化合物。 - 【請求項７】 Ｒがタロー基、ａが１１、ｂが０であ
り、Ｘがメチルスルファートである、請求項１記載の第
四アンモニウム化合物。 - 【請求項８】 次の一般式 【化２】 （ここで、Ｒは８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、ａは０〜５０、ｂは０〜
５０であり、ａ＋ｂ≧１である）の第三アミン。 - 【請求項９】 ｂが０である、請求項８記載の第三ア
ミン。 - 【請求項１０】 ａが０である、請求項８記載の第三
アミン。 - 【請求項１１】 Ｒが、ココ残基及びタロー残基から
成る群より選択される、請求項８記載の第三アミン。 - 【請求項１２】 請求項１記載の第四アンモニウム化
合物を含有する布帛柔軟剤。 - 【請求項１３】 請求項１記載の第四アンモニウム化
合物を含有する洗浄剤。 - 【請求項１４】 請求項１記載の第四アンモニウム化
合物を含有する毛髪用トリートメント組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50507890A | 1990-04-04 | 1990-04-04 | |
| US505,078 | 1990-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261144A true JPH04261144A (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=24008909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9940891A Pending JPH04261144A (ja) | 1990-04-04 | 1991-04-04 | アルコキシ−（２−エチルヘキシル）−脂肪族メチル第四アンモニウム化合物及びその前駆体アミン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0450706B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04261144A (ja) |
| CA (1) | CA2039386C (ja) |
| DE (1) | DE69102332T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004500472A (ja) * | 2000-03-17 | 2004-01-08 | イーコラブ インコーポレイティド | タンパク質物質を除去するのに適当な組成物 |
| JP2008162901A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Lion Corp | 新規メトキシ化第４級アンモニウム塩、該化合物を含有する液体柔軟剤用添加剤及び該化合物を含有する液体柔軟剤組成物 |
| JP2009539982A (ja) * | 2006-06-21 | 2009-11-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 非対称ジアルキル四級化アンモニウム塩を含むコンディショニング組成物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1261826B (it) * | 1992-07-17 | 1996-06-03 | Sandoz Ag | Composizioni di cera contenenti tensioattivi anfoteri, loro produzioneed impiego |
| DE4228594A1 (de) * | 1992-08-27 | 1994-03-03 | Maeurer & Wirtz Gmbh & Co Kg | Mittel zum Reinigen und Konditionieren der Haare, der Haut sowie von Textilien und harten Oberflächen |
| US5759527A (en) * | 1996-10-02 | 1998-06-02 | Colgate-Palmolive Company | Hair conditioning composition |
| US6462014B1 (en) | 2001-04-09 | 2002-10-08 | Akzo Nobel N.V. | Low foaming/defoaming compositions containing alkoxylated quaternary ammonium compounds |
| US8728450B2 (en) * | 2007-05-23 | 2014-05-20 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning composition comprising quaternized silicone polymer, grafted silicone copolyol, and dialkyl cationic surfactant |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4128429A (en) * | 1977-01-06 | 1978-12-05 | Sankyo Organic Chemicals Company Limited | Antifouling quaternary halide salts containing a triorganotin ether moiety |
| CH636121A5 (de) * | 1977-03-18 | 1983-05-13 | Schaefer Chemisches Inst Ag | Metall-ionen-, phosphat- und enzym-freies reiniger-konzentrat. |
| US4199465A (en) * | 1977-12-23 | 1980-04-22 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent substrate articles |
| DE3116087A1 (de) * | 1981-04-23 | 1982-11-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | "verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen" |
| EP0090117A1 (en) * | 1981-12-09 | 1983-10-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Alkoxylated quaternary ammonium salts |
| EP0098802B1 (de) * | 1982-07-05 | 1987-11-04 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen |
| US4569800A (en) * | 1983-07-21 | 1986-02-11 | Akzona Incorporated | Quaternary ammonium salts useful as fabric softeners |
-
1991
- 1991-03-27 DE DE1991602332 patent/DE69102332T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-27 EP EP91200705A patent/EP0450706B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-28 CA CA 2039386 patent/CA2039386C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-04 JP JP9940891A patent/JPH04261144A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004500472A (ja) * | 2000-03-17 | 2004-01-08 | イーコラブ インコーポレイティド | タンパク質物質を除去するのに適当な組成物 |
| JP4970687B2 (ja) * | 2000-03-17 | 2012-07-11 | イーコラブ インコーポレイティド | タンパク質物質を除去するのに適当な組成物 |
| JP2009539982A (ja) * | 2006-06-21 | 2009-11-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 非対称ジアルキル四級化アンモニウム塩を含むコンディショニング組成物 |
| JP2008162901A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Lion Corp | 新規メトキシ化第４級アンモニウム塩、該化合物を含有する液体柔軟剤用添加剤及び該化合物を含有する液体柔軟剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69102332D1 (de) | 1994-07-14 |
| DE69102332T2 (de) | 1995-01-05 |
| CA2039386A1 (en) | 1991-10-05 |
| CA2039386C (en) | 2002-11-19 |
| EP0450706A1 (en) | 1991-10-09 |
| EP0450706B1 (en) | 1994-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4717507A (en) | Liquid detergent with fabric softening properties | |
| EP0008142B1 (en) | Liquid detergent composition containing ternary surfactant system | |
| EP0326213B1 (en) | A fabric treatment composition and the preparation thereof | |
| US5880086A (en) | Laundry softener concentrates | |
| US4255294A (en) | Fabric softening composition | |
| JPH07100800B2 (ja) | 粘土汚れ除去性／再付着防止性を有する陽イオン化合物を含有する洗剤組成物 | |
| JPH09512295A (ja) | 柔軟化性の改良された安定な洗濯用水性洗浄剤組成物 | |
| JP2001131871A (ja) | 第４級アンモニウム塩組成物 | |
| AU595851B2 (en) | Liquid softergent having improved detergency containing alkyl glycoside | |
| US4659487A (en) | Concentrated fabric softeners | |
| ZA200504579B (en) | Fabric softening composition containing esterquat with specific ester distribution and sequestrant | |
| JPH04261144A (ja) | アルコキシ−（２−エチルヘキシル）−脂肪族メチル第四アンモニウム化合物及びその前駆体アミン | |
| EP0746603A1 (en) | Fabric softening composition | |
| JP2001519846A (ja) | 布帛柔軟用に有効な組成物及びその製造方法 | |
| JP2926420B2 (ja) | 非イオン洗濯用洗剤組成物 | |
| EP0125031B1 (en) | Liquid fabric-softening composition | |
| US4948520A (en) | Softener composition | |
| US6525016B2 (en) | Blend of imidazolinium quat and amido amine quat for use in fabric softeners with premium softening, high-viscosity at low-solids and non-yellowing properties | |
| EP0315126A2 (en) | Liquid softergent formulations having improved stability and softening properties | |
| US20020187911A1 (en) | Viscosity and softening enhancement by low-solids rinse cycle fabric softeners based on quaternary ammonium compounds and amine ethoxylates | |
| JP3224191B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
| GB2204609A (en) | Liquid detergent/softener compositions | |
| AU598489B2 (en) | Detergent composition of improved oily soil removing capability | |
| JP2006199856A (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
| JP6684547B2 (ja) | 液体洗浄剤 |