JPH04244047A - 光学活性化合物および表示素子 - Google Patents
光学活性化合物および表示素子Info
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- JPH04244047A JPH04244047A JP3027701A JP2770191A JPH04244047A JP H04244047 A JPH04244047 A JP H04244047A JP 3027701 A JP3027701 A JP 3027701A JP 2770191 A JP2770191 A JP 2770191A JP H04244047 A JPH04244047 A JP H04244047A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の化合物は、液晶性化合物
としての用途が期待できるもので、カイラルスメクチッ
クＣ相を示す強誘電性液晶材料、三安定状態を有するカ
イラルスメクチックＣＡ相を示す反強誘電性液晶材料お
よび、これを用いた液晶表示素子に関するものである。
としての用途が期待できるもので、カイラルスメクチッ
クＣ相を示す強誘電性液晶材料、三安定状態を有するカ
イラルスメクチックＣＡ相を示す反強誘電性液晶材料お
よび、これを用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子は、その低電圧駆動
性、低電力消費性及び小型、薄型化の観点から、各種の
表示素子として広く利用されている。
性、低電力消費性及び小型、薄型化の観点から、各種の
表示素子として広く利用されている。
【０００３】最近、高速応答液晶素子として、強誘電性
スメクチック液晶を用いるものが、精力的に研究されて
いる。強誘電性スメクチック液晶は自発分極を有するた
め、電界との相互作用において大きな駆動力を持ち、電
界の変化に対して高速の応答性を示すことが知られてい
る。この高速応答性を利用して、液晶テレビなどのディ
スプレイ用素子や、光プリンタ、ライトバルブなどのオ
プトエレクトロニクス用素子の研究が進められている。
スメクチック液晶を用いるものが、精力的に研究されて
いる。強誘電性スメクチック液晶は自発分極を有するた
め、電界との相互作用において大きな駆動力を持ち、電
界の変化に対して高速の応答性を示すことが知られてい
る。この高速応答性を利用して、液晶テレビなどのディ
スプレイ用素子や、光プリンタ、ライトバルブなどのオ
プトエレクトロニクス用素子の研究が進められている。
【０００４】現在、これらの素子に用いられようとして
いる強誘電性液晶相は、殆どがカイラルスメクチックＣ
相であり、表面安定型強誘電性液晶モードにより表示を
行おうとするもので、分子がとりうる二つの安定な状態
を用いるものである。
いる強誘電性液晶相は、殆どがカイラルスメクチックＣ
相であり、表面安定型強誘電性液晶モードにより表示を
行おうとするもので、分子がとりうる二つの安定な状態
を用いるものである。
【０００５】しかしながら、この表面安定型強誘電性液
晶モードにおいては、モノドメイン状態という理想的な
分子配向状態を大面積で得ることが困難であり、欠陥を
生じたり、ツイストといわれる分子配向の乱れを生じた
りするとゆう問題点がある。
晶モードにおいては、モノドメイン状態という理想的な
分子配向状態を大面積で得ることが困難であり、欠陥を
生じたり、ツイストといわれる分子配向の乱れを生じた
りするとゆう問題点がある。
【０００６】一方、カイラルスメクチックＣＡ相を示す
ため三安定状態を有する反強誘電性液晶化合物は、表面
安定型モードにより表示を行うが、大面積で安定な分子
配向が得られることが知られている。例えば、特開平２
−１６０７４８号公報では、反強誘電性液晶化合物とし
て、４’−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸
−４−［１−（トリフルオロメチル）ヘプチルオキシカ
ルボニル］フェニルエステルが開示されている。
ため三安定状態を有する反強誘電性液晶化合物は、表面
安定型モードにより表示を行うが、大面積で安定な分子
配向が得られることが知られている。例えば、特開平２
−１６０７４８号公報では、反強誘電性液晶化合物とし
て、４’−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸
−４−［１−（トリフルオロメチル）ヘプチルオキシカ
ルボニル］フェニルエステルが開示されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の強誘
電性スメクチック液晶では困難な、大面積で安定な分子
配向を得ることが可能な三安定状態を有する反強誘電性
液晶化合物で、従来知られている反強誘電性液晶化合物
とは、化学構造を異にし、相転移温度の低温化された液
晶化合物およびそれを用いた液晶表示素子を提供するも
のである。
電性スメクチック液晶では困難な、大面積で安定な分子
配向を得ることが可能な三安定状態を有する反強誘電性
液晶化合物で、従来知られている反強誘電性液晶化合物
とは、化学構造を異にし、相転移温度の低温化された液
晶化合物およびそれを用いた液晶表示素子を提供するも
のである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。本発明は、下記一般式（１）
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。本発明は、下記一般式（１）
【化３】
（１）
［但し、上記一般式（１）中Ｒ１は、炭素数４〜１６の
アルキル基を表わし 、Ｒ２は、炭素数４〜１２のア
ルキル基を表わし、＊は光学活性を表わす。］で示され
る光学活性化合物および、それを用いることを特徴とす
る表示素子である。
アルキル基を表わし 、Ｒ２は、炭素数４〜１２のア
ルキル基を表わし、＊は光学活性を表わす。］で示され
る光学活性化合物および、それを用いることを特徴とす
る表示素子である。
【０００９】本発明による光学活性化合物は、カイラル
スメクチックＣ相を示す強誘電性液晶材料および、三安
定状態を有するカイラルスメクチックＣＡ相を示す反強
誘電性液晶材料として有用な化合物である。
スメクチックＣ相を示す強誘電性液晶材料および、三安
定状態を有するカイラルスメクチックＣＡ相を示す反強
誘電性液晶材料として有用な化合物である。
【００１０】一般式（１）に於て、Ｒ１の炭素数４〜１
６のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデ
シル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等の直鎖状ま
たは、分岐状アルキル基が例示できる。
６のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデ
シル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等の直鎖状ま
たは、分岐状アルキル基が例示できる。
【００１１】一方、Ｒ２の炭素数４〜１２のアルキル基
としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例
示できる。
としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例
示できる。
【００１２】
【一般的製造法】本発明の一般式（１）で示される化合
物は、以下に示す方法により製造することができる。以
下反応式で例示するが、式中Ｒ１、Ｒ２は一般式（１）
で規定したものと同一である。
物は、以下に示す方法により製造することができる。以
下反応式で例示するが、式中Ｒ１、Ｒ２は一般式（１）
で規定したものと同一である。
【００１３】
【化４】
→
【化５】
【００１４】
【化６】
＋
【化７】
→
【化８】
【００１５】
【化９】
＋
【化１０】
→
【化１１】
【００１６】反応工程Ｉは、触媒として銅、β−シクロ
デキストリンを用い、水酸化ナトリウム存在下、四塩化
炭素を反応させることにより容易に実施できる。
デキストリンを用い、水酸化ナトリウム存在下、四塩化
炭素を反応させることにより容易に実施できる。
【００１７】反応工程ＩＩは触媒として硫酸、ほう酸を
用い、溶媒としてトルエンを用い、還流下脱水すること
により容易に実施できる。
用い、溶媒としてトルエンを用い、還流下脱水すること
により容易に実施できる。
【００１８】又、反応工程ＩＩＩは、脱水縮合剤として
ジシクロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒として
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩基を
用い、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を用い
ることにより容易に実施でき、容易に本発明の目的化合
物である一般式（１）の化合物に導くことができる。
ジシクロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒として
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩基を
用い、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を用い
ることにより容易に実施でき、容易に本発明の目的化合
物である一般式（１）の化合物に導くことができる。
【００１９】本発明において用いられる光学活性化合物
としては、以下の物が例示される。
としては、以下の物が例示される。
【００２０】（Ｓ）−４’−ヘキシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペン
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペン
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００２１】（Ｓ）−４’−オクチルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペン
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペン
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００２２】（Ｓ）−４’−デシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペンチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペンチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【
００２３】（Ｓ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペンチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
００２３】（Ｓ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペンチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【
００２４】（Ｓ）−４’−テトラデシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペ
ンチルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステ
ル
００２４】（Ｓ）−４’−テトラデシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルペ
ンチルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステ
ル
【００２５】（Ｒ）−４’−ヘキシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００２６】（Ｒ）−４’−オクチルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００２７】（Ｒ）−４’−デシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【
００２８】（Ｒ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
００２８】（Ｒ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【
００２９】（Ｒ）−４’−テトラデシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステ
ル
００２９】（Ｒ）−４’−テトラデシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステ
ル
【００３０】（Ｓ）−４’−ヘキシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニ
ルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【
００３１】（Ｓ）−４’−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニル
オキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
００３１】（Ｓ）−４’−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニル
オキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【０
０３２】（Ｓ）−４’−デシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニルオキ
シカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
０３２】（Ｓ）−４’−デシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニルオキ
シカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００３
３】（Ｓ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−４−カ
ルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル）−３−メチルフェニルエステル
３】（Ｓ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−４−カ
ルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００３４
】（Ｓ）−４’−テトラデシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニルオキ
シカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
】（Ｓ）−４’−テトラデシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルノニルオキ
シカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００３５】本発明の液晶表示素子の作製は、透明電極
をもうけ、表面を配向処理した２枚のガラス基板をスペ
ーサをはさんで張り合わせることにより得られるセルに
、液晶化合物を注入することにより実施できる。
をもうけ、表面を配向処理した２枚のガラス基板をスペ
ーサをはさんで張り合わせることにより得られるセルに
、液晶化合物を注入することにより実施できる。
【００３６】セルの作製は、従来のカイラルスメクチッ
クＣ相を有する液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術
が応用できる。例えば、スペーサとしては、アルミナビ
ーズ、ガラスファイバー、ポリエステルフィルムなどを
用いることができる。又、配向処理材としては、ＰＶＡ
、ＰＩ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２などが例示できる。
クＣ相を有する液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術
が応用できる。例えば、スペーサとしては、アルミナビ
ーズ、ガラスファイバー、ポリエステルフィルムなどを
用いることができる。又、配向処理材としては、ＰＶＡ
、ＰＩ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２などが例示できる。
【００３７】
【発明の効果】本発明の化合物は、室温付近の広い温度
範囲でカイラルスメクチックＣＡ相を示す光学活性物質
であり、大面積で安定な分子配向が得られる反強誘電性
液晶材料及びそれを用いた液晶表示素子を提供する。
範囲でカイラルスメクチックＣＡ相を示す光学活性物質
であり、大面積で安定な分子配向が得られる反強誘電性
液晶材料及びそれを用いた液晶表示素子を提供する。
【００３８】また、本発明の化合物を用いた液晶は、三
安定状態を利用して中間調表示も可能である。
安定状態を利用して中間調表示も可能である。
【００３９】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
する。なお、実施例中の相転移温度の測定及び、相の同
定はＤＳＣ測定並びに偏光顕微鏡観察により実施した。
する。なお、実施例中の相転移温度の測定及び、相の同
定はＤＳＣ測定並びに偏光顕微鏡観察により実施した。
【００４０】Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＣＡ＊はカイラルス
メクチックＣＡ相、ＳｍＣ＊はカイラルスメクチックＣ
相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｉｓｏは等方相を表わ
す。
メクチックＣＡ相、ＳｍＣ＊はカイラルスメクチックＣ
相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｉｓｏは等方相を表わ
す。
【００４１】
【実施例１】（Ｒ）−４’−ドデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル
【００４２】（Ｉ）２−メチル−４−ヒドロキシ安息香
酸の製造
酸の製造
【００４３】メタクレゾール２．１６ｇ（２０ｍｍｏｌ
）を２０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌに溶解した
後、銅粉末１２７ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、β−シクロ
デキストリン１．８２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）および四塩
化炭素２４．６ｇ（１６０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で
１５時間反応させた。
）を２０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌに溶解した
後、銅粉末１２７ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、β−シクロ
デキストリン１．８２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）および四塩
化炭素２４．６ｇ（１６０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で
１５時間反応させた。
【００４４】反応終了後、反応液を塩酸で酸性にした後
、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、塩化メチ
レンを留去し、粗目的物を得た。
、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、塩化メチ
レンを留去し、粗目的物を得た。
【００４５】このものをシリカゲルクロマトグラフィー
により精製し、２−メチル−４−ヒドロオキシ安息香酸
０．４０ｇ（２．６２ｍｍｏｌ）を得た。
により精製し、２−メチル−４−ヒドロオキシ安息香酸
０．４０ｇ（２．６２ｍｍｏｌ）を得た。
【００４６】（ＩＩ）（Ｒ）−２−メチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエステ
ルの製造
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエステ
ルの製造
【００４７】（Ｉ）で得られた２−メチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸２２８ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）と（Ｒ）
−１，１，１−トリフルオロ−２−オクタノール２７６
ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに溶解し
た後、硫酸１０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ほう酸６ｍ
ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、還流下に１時間反応さ
せた。
キシ安息香酸２２８ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）と（Ｒ）
−１，１，１−トリフルオロ−２−オクタノール２７６
ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに溶解し
た後、硫酸１０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ほう酸６ｍ
ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、還流下に１時間反応さ
せた。
【００４８】反応終了後、反応液をエーテルで抽出し、
エーテル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤をろ別した後、エーテルを留去し粗目的物を
得た。
エーテル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤をろ別した後、エーテルを留去し粗目的物を
得た。
【００４９】このものをシリカゲルクロマトグラフィー
により精製し、油状の（Ｒ）−２−メチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエステ
ル２８９ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を得た。
により精製し、油状の（Ｒ）−２−メチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエステ
ル２８９ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を得た。
【００５０】（ＩＩＩ）（Ｒ）−４’−ドデシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−メチルフェニ
ルエステルの製造
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−メチルフェニ
ルエステルの製造
【００５１】（ＩＩ）で得られた（Ｒ）−２−メチル−
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプ
チルエステル２５４ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、４’−
ドデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸３１２ｍｇ
（０．８８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミ
ノピリジン５４ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を塩化メチレ
ン１０ｍｌに室温にて溶解した後、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２１４ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を加え、
室温にて４時間反応させた。
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプ
チルエステル２５４ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、４’−
ドデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸３１２ｍｇ
（０．８８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミ
ノピリジン５４ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を塩化メチレ
ン１０ｍｌに室温にて溶解した後、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２１４ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を加え、
室温にて４時間反応させた。
【００５２】反応終了後、析出した固形物をろ別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、塩
化メチレンを留去し、粗目的物を得た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、塩
化メチレンを留去し、粗目的物を得た。
【００５３】このものをシリカゲルクロマトグラフィー
により精製し、更にヘキサンより再結晶することにより
目的の（Ｒ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル４４７
ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を得た。
により精製し、更にヘキサンより再結晶することにより
目的の（Ｒ）−４’−ドデシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）−３−メチルフェニルエステル４４７
ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を得た。
【００５４】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，ｐ
ｐｍ） ０．８９（ｍ，６Ｈ），１．２５−１．５０（ｍ，２２
Ｈ），１．７９−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｓ
，３Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ
），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１６−７．１８（ｍ，
２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ）
，８．０７（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ｐｍ） ０．８９（ｍ，６Ｈ），１．２５−１．５０（ｍ，２２
Ｈ），１．７９−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｓ
，３Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ
），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１６−７．１８（ｍ，
２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ）
，８．０７（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
【００
５５】ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク，ｃｍ−１） ２９１０，２８４５，１７３６，１６０２，１４６６，
１２６０，１２４４，１１８０，１１５８，１１２２，
１０６０，１０１８，８２４，７６４
５５】ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク，ｃｍ−１） ２９１０，２８４５，１７３６，１６０２，１４６６，
１２６０，１２４４，１１８０，１１５８，１１２２，
１０６０，１０１８，８２４，７６４
【００５６】相転移温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察，℃
）
）
【化１２】
【００５７】
【実施例２】２枚の透明電極が設けられたガラス基板に
ポリイミドを塗布した後、それぞれのラビング方向が互
いに平行となるように組み立てられたガラス基板間隔２
μｍのセルに、実施例１で得られた化合物を注入し直行
する２枚の偏向板にはさみ液晶素子を作製した。
ポリイミドを塗布した後、それぞれのラビング方向が互
いに平行となるように組み立てられたガラス基板間隔２
μｍのセルに、実施例１で得られた化合物を注入し直行
する２枚の偏向板にはさみ液晶素子を作製した。
【００５８】このものに、６０℃で±６０Ｖの電圧印加
にて光学的応答速度を測定したところ３０μｓｅｃと非
常に速い応答時間が得られた。
にて光学的応答速度を測定したところ３０μｓｅｃと非
常に速い応答時間が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される光学活性
化合物。 【化１】 （１） ［但し、上記一般式（１）中Ｒ１は、炭素数４〜１６の
アルキル基を表わし 、Ｒ２は、炭素数４〜１２のア
ルキル基を表わし、＊は光学活性を表わす。］【請求項
２】 下記一般式（１）で示される光学活性化合物を
用いることを特徴とする表示素子。 【化２】 （１） ［但し、上記一般式（１）中Ｒ１は、炭素数４〜１６の
アルキル基を表わし 、Ｒ２は、炭素数４〜１２のア
ルキル基を表わし、＊は光学活性を表わす。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3027701A JPH04244047A (ja) | 1991-01-30 | 1991-01-30 | 光学活性化合物および表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3027701A JPH04244047A (ja) | 1991-01-30 | 1991-01-30 | 光学活性化合物および表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04244047A true JPH04244047A (ja) | 1992-09-01 |
Family
ID=12228289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3027701A Pending JPH04244047A (ja) | 1991-01-30 | 1991-01-30 | 光学活性化合物および表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04244047A (ja) |
-
1991
- 1991-01-30 JP JP3027701A patent/JPH04244047A/ja active Pending
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