JPH04235960A - 塩素化ポリマー用安定剤としての置換ピロール - Google Patents

塩素化ポリマー用安定剤としての置換ピロール

Info

Publication number
JPH04235960A
JPH04235960A JP3192658A JP19265891A JPH04235960A JP H04235960 A JPH04235960 A JP H04235960A JP 3192658 A JP3192658 A JP 3192658A JP 19265891 A JP19265891 A JP 19265891A JP H04235960 A JPH04235960 A JP H04235960A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
phenyl
substituted
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3192658A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Drewes
ロルフ　ドリュース
Hans-Helmut Friedrich
ハンス−ヘルムット　フリードリッヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH04235960A publication Critical patent/JPH04235960A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、置換されたピロールを
含む塩素化ポリマー、熱および光に誘導される分解に対
する塩素化ポリマーを安定化するための該ピロールの使
用、及び新規ピロールに関する。
【０００２】
【従来の技術】塩素化ポリマーは、特に成形品に加工さ
れるとき、光および熱の有害作用に対して保護される必
要があることが知られている。塩素化ポリマー用安定剤
としてピロールを使用することは例えば、米国特許第４
３６９２７６号及び英国特許第２０７８７６１号に開示
されている。
【０００３】置換されたピロールの製造法は例えば、以
下の刊行物に開示されている：Ｌ．Ｇ．Ｔｉｋｈｏｎｏ
ｖａ　等著，Ｚｈｕｒｎａｌ　Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋ
ｏｉ　Ｋｈｉｍｉｉ　１１，２５１０−１４（１９７５
）；Ｈ．Ａ．Ｈｏｕｗｉｎｇ等著，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　２，１４３−６（１９７６）；
Ｐ．Ｆ．ｄｏｓ　Ｓａｎｔｏｓ　Ｆｉｌｈｏ　等著，Ａ
ｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．８９，６７２−３（１９７７）　
及びＨ．Ａ．Ｈｏｕｗｉｎｇ　等著；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１８，１１２７−３２（１９８１
）。中間体としてピロールの使用はベルギー特許第７１
５４０５号に開示されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ａ）塩素化ポ
リマー、及びｂ）少なくとも１個の次式Ｉ
【化１２】 （Ｘが
【化１３】 −Ｓ−，
【化１４】
【化１５】 を表わし、Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、ヒドロキシ基および／ま
たはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０
のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルケニル基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、また
は１ないし３個の官能基Ａ１　によって置換されたフェ
ニル基を表わし、該官能基Ａ１　は互いに独立して炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、メトキシ基、及びエトキシ基からなる群から
選ばれ、Ｒ１　及びＲ２　はさらに炭素原子数７ないし
１０のフェニルアルキル基、またはフェニル部分を１な
いし３個の官能基Ａ２　によって置換された炭素原子数
７ないし１０のフェニルアルキル基を表わし、該官能基
Ａ２　は互いに独立して炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、及
びエトキシ基からなる群から選ばれ、そしてＲ３　がフ
ェニル基、または１ないし３個の官能基Ａ３　によって
置換されたフェニル基を表わし、該官能基Ａ３　は互い
に独立して炭素原子数１ないし１０のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基及び
（炭素原子数１ないし８のアルキル）オキシカルボニル
基からなる群から選ばれる。但し、Ｒ１　及びＲ２の少
なくとも１個はフェニル基、または上記で定義された置
換フェニル基を表わし、Ｒ２　がフェニル基のとき、Ｒ
１　はメチル基と異なる。）で表される化合物、からな
る組成物に関する。
【０００５】式Ｉの化合物は、熱で誘導された分解だけ
でなく光で誘導された分解に対してもかなり良好な安定
化作用を持つ。長期間の安定有効性は特に、著しい。
【０００６】好ましくは、Ｒ２　がフェニル基のとき、
Ｒ１　は炭素原子数１ないし３のアルキル基、特に炭素
原子数１ないし２０のアルキル基と異なる。ハロゲン原
子は好ましくは塩素原子である。
【０００７】炭素原子２０個までのアルキル基の例はメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、第三ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、イソオクチル基、イソノニル基、デシル基、ドデシル
基、またはオクタデシル基である。
【０００８】ヒドロキシ基および／またはハロゲン原子
で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基は、
５−ヒドロキシペンチル基、２，３，５−トリヒドロキ
シペンチル基、又は５−クロロペンチル基が都合良い。
【０００９】炭素原子数３ないし２０のアルケニル基の
例は、アリル基、２−メタリル基、３−メチルブテ−２
−エニル基、３−メチルブテ−３−エニル基、ヘキセニ
ル基、デセニル基、ウンデセニル基、ヘプタデセニル基
、またはオレイル基である。好ましいのはアリル基、メ
タリル基、及びオレイル基である。
【００１０】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、ま
たはシクロドデシル基である。好ましいのは炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基
である。
【００１１】炭素原子数１ないし４のアルキル置換され
た、好ましくはメチル置換された炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基の例は、メチルシクロヘキシル基ま
たは第三ブチルシクロヘキシル基である。
【００１２】上記に定義された１ないし３個の官能基に
よって置換されたフェニル基の例は、ｏ−，ｍ−または
ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル
−６−エチルフェニル基、２−メチル−４−第三ブチル
フェニル基、２−エチルフェニル基、２，６−ジエチル
フェニル基、２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基
、２，６−ジイソプロピルフェニル基、４−第三ブチル
フェニル基、ｐ−ノニルフェニル基、ｏ−，ｍ−または
ｐ−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニ
ル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４，５−トリクロロフェニル基、２，
４，６−トリクロロフェニル基、ｏ−，ｍ−またはｐ−
ヒドロキシフェニル基、ｏ−，ｍ−またはｐ−メトキシ
フェニル基、ｏ−またはｐ−エトキシフェニル基、２，
４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニ
ル基、２，５−ジエトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−また
はｐ−メトキシカルボニル基、２−クロロ−６−メチル
フェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、３−
クロロ−４−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチ
ルフェニル基、５−クロロ−２−メチルフェニル基、２
，６−ジクロロ−３−メチルフェニル基、２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、
４−メトキシ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４
−メトキシフェニル基、３−クロロ−６−メトキシフェ
ニル基、３−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル基、
及び４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル基である
。
【００１３】炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキ
ル基は、ベンジル基、または２−フェニルエチル基が都
合良い。ベンジル基が好ましい。これらの官能基中のフ
ェニル基が１ないし３個の官能基によって置換されると
き、上記に与えられた定義と同じ意味を持つ。フェニル
部分を炭素原子数１ないし２０のアルキル基、好ましく
は炭素原子数８ないし１４のアルキル基によって置換さ
れた炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基は、
好ましい基の一つである。その他の例はドデシルベンジ
ル基である。
【００１４】興味深い組成物は、Ｒ１　及びＲ２　は互
いに独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ヒ
ドロキシ基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１７のアルケニル基、炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基によって置換された炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基、フェニル基、または１ないし
３個の官能基Ａ１　によって置換されたフェニル基、炭
素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、またはフ
ェニル部分を１ないし３個の官能基Ａ２　によって置換
された炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基を
表わし、そしてＲ３　がフェニル基、または１ないし３
個の官能基Ａ３　によって置換されたフェニル基を表わ
す組成物である。
【００１５】好ましい組成物は、Ｒ１　及びＲ２　は互
いに独立して炭素原子数１ないし１７のアルキル基、ヒ
ドロキシ基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１７のアルケニル基、シクロ
ヘキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換されたシクロヘキシル基、フェニル基、または１
ないし３個の官能基Ａ１　によって置換されたフェニル
基を表わし、該官能基Ａ１　は互いに独立して炭素原子
数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、
メトキシ基、またはエトキシ基を表わし、Ｒ１　及びＲ
２　はベンジル基、またはフェニル核を１ないし３個の
官能基Ａ２　によって置換されたベンジル基を表わし、
該官能基Ａ２　は互いに独立して炭素原子数８ないし１
４のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基
、及びエトキシ基を表わし、そしてＲ３　がフェニル基
、または１ないし３個の官能基Ａ３　によって置換され
たフェニル基を表わし、該官能基Ａ３　は互いに独立し
て炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒド
ロキシ基、メトキシ基、またはエトキシ基を表わすもの
である。
【００１６】また、好ましいのは、Ｒ１　及びＲ２　は
互いに独立して炭素原子数１ないし１７のアルキル基、
ヒドロキシ基で置換された炭素原子数１ないし５のアル
キル基、またはフェニル基を表わし、Ｒ３　がフェニル
基、または官能基Ａ３　によって置換されたフェニル基
を表わし、該官能基Ａ３　は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、塩素原子またはメトキシ基を表わす組成物で
ある。
【００１７】官能基Ｒ１　は好ましくはフェニル基であ
る。特に好ましい組成物は、Ｒ１　及びＲ３　がフェニ
ル基を表わし、Ｒ２　がフェニル基、または炭素原子数
４ないし１７のアルキル基を表わすものである。
【００１８】官能基Ｘは好ましくは、次式
【化１６】 または−Ｓ−、さらに好ましくは次式
【化１７】 を表わす。好ましい式Ｉの例は、２，４−ジフェニル−
３−ベンゾピロールおよび２，４−ジフェニル−３−オ
クタデカノイルピロールである。
【００１９】塩素化ポリマーは好ましくは、ビニルクロ
ライド　　ホモポリマーまたはコポリマーである。コポ
リマーのための適当なコモノマーの例は、酢酸ビニル、
ビニリデンクロライド、トランスジクロロエテン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、マレイン酸、アクリル酸
、フマル酸、イタコン酸である。さらに適当な塩素化ポ
リマーは、後塩素化ＰＶＣ及び塩素化ポリオレフィン、
及びＰＶＣとＥＶＡ，ＡＢＳ、ＭＢＳとのグラフトポリ
マーである。好ましい基質は、上記のホモポリマーとコ
ポリマー、特にビニルクロライド／ホモポリマーと他の
熱可塑性および／またはエラストマー性ポリマー、好ま
しくはＡＢＳ，ＭＢＳ，ＮＢＲ，ＳＡＮ及びＥＶＡとの
混合物である。
【００２０】他の好ましいポリマーは、懸濁性および塊
状ポリマー、並びに乳状ポリマーである。もっとも好ま
しい塩素化ポリマーはポリビニルクロライドである。
【００２１】式Ｉの化合物は、有機スズ化合物、鉛化合
物、有機アンチモン化合物、Ｍｅ（ＩＩ）フェノレート
、好ましくは炭素原子数７ないし２０のアルキルフェノ
レート、代表的にはノニルフェノレート、またはＭｅ（
ＩＩ）カルボキシレートのような公知の熱安定剤と一緒
に使用されることができる。Ｍｅ（ＩＩ）は好都合には
Ｂａ，Ｃａ，Ｍｇ，Ｃｄ又はＺｎを表わす。カルボキシ
レートは好ましくは、炭素原子７ないし２０個のカルボ
ン酸の塩、代表的にはベンゾエート、アルケノエートま
たはアルカノエート、好ましくはステアレート、オレー
ト、ラウレート、パルミテート、ヒドロキシステアレー
トまたは２−エチルヘキサノエートである。特に好まし
いカルボキシレートはステアレート、オレート及びｐ−
第三ブチルベンゾエートである。有機スズ化合物、鉛化
合物、有機アンチモン化合物の詳細な例は、米国特許第
４７４３６４０号、第３段４８行目から第５段３８行目
に列挙された化合物である。
【００２２】さらに、式Ｉの化合物で安定化された塩素
化ポリマーは、慣用のＰＶＣ安定剤、例えば、ホスファ
イトまたはエポキシ化合物を、慣用の量で含みうる。
【００２３】ホスファイトは好ましくは、次式
【化１８
】
【化１９】
【化２０】
【化２１】 （Ａ１　，Ａ２　及びＡ３　は互いに独立して炭素原子
数４ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１８
のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基、フェニル基、または１ないし３個の炭素原子数１
ないし１２のアルキル基によって置換されたフェニル基
を表わす）で表される化合物である。
【００２４】そのようなホスファイトの代表例は、トリ
オクチル、トリデシル、トリドデシル、トリテトラデシ
ル、トリステアリル、トリオレイル、トリフェニル、ト
リクレシル、トリ（ｐ−ノニルフェニル）及びトリシク
ロヘキシルホスファイトである。好ましいホスファイト
はアリールジアルキルホスファイト、並びにアルキルジ
アリールホスファイト、例えば、フェニルジデシルホス
ファイト、（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ジドデシ
ルホスファイト、（２，６−ジ第三ブチルフェニル）ジ
ドデシルホスファイト及び、ジステアリールペンタエリ
スリトールジホスファイトのようなジアルキル及びジア
リールペンタエリスリトールジホスファイトである。好
ましくは、テトラフェニル−及びテトラアルキル−〔１
，２−ジプロピレングリコール〕ジホスファイトおよび
ポリ〔１，２−ジプロピレングリコールフェニルホスフ
ァイト〕、並びにポリ〔１，２−ジプロピレングリコー
ルアルキルホスファイト〕である。
【００２５】特に好ましい有機ホスファイトは、ジステ
アリールペンタエリスリトールジホスファイト、トリス
（ノニルフェニル）ホスファイト、フェニルジデシルホ
スファイト、テトラフェニル−〔１，２−ジプロピレン
グリコール〕ジホスファイトおよびポリ〔１，２−ジプ
ロピレングリコールフェニルホスファイト〕である。
【００２６】エポキシ化合物は好ましくは、エポキシ化
油、及びエポキシ化脂肪酸エステル、例えば、エポキシ
化大豆油、エポキシ化ブチルオレート及びエポキシ化オ
クチルオレートである。
【００２７】それゆえ、本発明は好ましくは、さらに成
分ａ）及び式Ｉの化合物、少なくとも１個のＭｅ（ＩＩ
）カルボキシレートおよび／またはＭｅ（ＩＩ）フェノ
レート（Ｍｅ（ＩＩ）はＢａ，Ｃａ，Ｍｇ，Ｃｄ又はＺ
ｎを表わす）からなる組成物に関する。
【００２８】本発明のさらに他の実施例において、新規
な組成物は、さらに成分ａ）及び式Ｉの化合物、少なく
とも１個のＭｅ（ＩＩ）カルボキシレート（Ｍｅ（ＩＩ
）はＢａ，Ｃａ，Ｍｇ，Ｃｄ又はＺｎを表わす）からな
る。バリウム／亜鉛カルボキシレートまたはカルシウム
／亜鉛カルボキシレートが特に好ましい補助安定剤であ
る。
【００２９】好ましい組成物は、さらに成分ａ）及び式
Ｉの化合物、エポキシ化合物および／またはホスファイ
ト、及び場合によりＭｅ（ＩＩ）カルボキシレートおよ
び／またはＭｅ（ＩＩ）フェノレートからなる組成物で
ある。
【００３０】安定化されるべき材料は、公知の熱安定剤
（例えば、カルボキシレート）を当業者に公知の濃度、
代表的には０．０５ないし５重量％で含有しうる。
【００３１】ホスファイトは０．３ないし５重量％、好
ましくは０．５ないし１重量％で添加され、エポキシ化
合物、例えば、エポキシ化大豆油は１ないし８重量％、
好ましくは１ないし３重量％の濃度で添加される。
【００３２】式Ｉの化合物は、塩素化ポリマーに０．０
５ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし３重量％
、もっとも好ましくは０．１ないし２．０重量％の量で
混入される。安定化される材料のそれぞれの場合ごとに
、重量パーセントは指示される。
【００３３】ポリマーの最終使用における要求により、
他の添加剤、例えば、フェノール性抗酸化剤、潤滑剤（
好ましくはモンタン蝋またはグリセロールエステル）、
脂肪酸エステル、パラフィン、可塑剤、充填剤、カーボ
ンブラック、アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊
維、変成剤（例えば、耐衝撃剤）、蛍光増白剤、顔料、
光安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤または帯電防止剤は、
安定剤の混入の前または間に導入されうる。
【００３４】他の可能な安定剤はβ−アミノクロトネー
ト、例えば、西ドイツ特許第８０４４４２号、西ドイツ
特許第８０７２０７号及び特開昭５０−１７４５４号で
開示された化合物、ピロール、例えば、欧州特許第２２
０８７号で開示された化合物、アミノウラシル、例えば
、欧州特許第６５９３４号で開示された化合物、アミノ
チオウラシル、例えば、欧州特許第４１４７９号で開示
された化合物、ポリオール、例えば、西ドイツ特許第３
０１９９１０号で開示された化合物、β−ジケトン、例
えば、西ドイツ特許第２６００５１６号で開示された化
合物、及びβ−ジケトンとハイドロタルクの混合物、例
えば、欧州特許第６３１８０号で開示された化合物であ
る。
【００３５】他の好ましい組成物は、成分ａ）及び式Ｉ
の化合物に加えるに、フェニルエイコサン−１，３−ジ
オンのようなβ−ジケトン、及び場合によりＭｅ（ＩＩ
）カルボキシレートおよび／またはＭｅ（ＩＩ）フェノ
レートからなる組成物である。
【００３６】塩素化ポリマーへの安定剤成分の混入は、
１５０℃から２００℃の温度範囲内の２個のロールミル
での慣用の方法において、もっとも効果的に実施される
。十分に均質な混合物は通常５ないし１５分間で得られ
る。成分の添加は、個々に、またはプリミックスとして
一緒になされる。液状のプリミックスは、有用性、即ち
、不活性溶媒および／または可塑剤の存在下で加工が行
われることを示す。
【００３７】本発明の組成物は、慣用の成形技術、代表
的には押出し、射出成形またはカレンダー法によって成
形品に加工されうる。プラスチゾルとしての使用も可能
である。
【００３８】本発明の組成物は、好ましくは電気ケーブ
ル、チューブのような中空体、特に自動車産業用のシー
トを製造するために使用される。この利用は同様に本発
明の目的である。特に好ましい使用分野は、特に西ドイ
ツ特許第３２２７１０７号および第３４０１４８２号に
記載されたようにモーター乗物用内装品のためのシート
を製造することである。
【００３９】本発明の組成物は、特に有利にＰＶＣに基
づいた深絞りされたシートおよび可撓性シートの製造、
特に自動車産業での使用に利用されうる。本発明はさら
に、熱および光に誘導される分解に対する塩素化ポリマ
ーの安定化のために式Ｉの化合物を使用することに関す
る。
【００４０】本発明はさらに、次式Ｉｂ
【化２２】 （Ｘが
【化２３】 −Ｓ−，
【化２４】
【化２５】 を表わし、Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
た炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３
ないし２０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
によって置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、フェニル基、または１ないし３個の官能基Ａ１
　によって置換されたフェニル基を表わし、該官能基Ａ
１　は互いに独立して炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、及び
エトキシ基からなる群から選ばれ、Ｒ１　及びＲ２　は
さらに炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、
またはフェニル部分を１ないし３個の官能基Ａ２　によ
って置換された炭素原子数７ないし１０のフェニルアル
キル基を表わし、該官能基Ａ２　は互いに独立して炭素
原子数１ないし２０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、メトキシ基、及びエトキシ基からなる群から
選ばれ、そしてＲ３　がフェニル基、または１ないし３
個の官能基Ａ３　によって置換されたフェニル基を表わ
し、該官能基Ａ３　は互いに独立して炭素原子数１ない
し１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メ
トキシ基、エトキシ基及び（炭素原子数１ないし８のア
ルキル）オキシカルボニル基からなる群から選ばれる。 但し、Ｒ１　及びＲ２　の少なくとも１個はフェニル基
、または上記で定義された置換フェニル基を表わし、Ｒ
２　がフェニル基のとき、Ｒ１　はメチル基及びフェニ
ル基と異なる。）で表される新規な化合物に関する。
【００４１】置換基Ｘ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　の好
ましい定義は式Ｉで上記に示されたようなものである。
【００４２】式Ｉの化合物は、公知の方法に類似する方
法、例えば、Ｋｎｏｒｒ’ｓ　ｐｙｒｒｏｌｅ　ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ　またはＰ．Ｆ．ｄｏｓ　Ｓａｎｔｏｓ　
Ｆｉｌｈｏ等著、Ａｎｇｅｗ．　Ｃｈｅｍ．　８９，６
７２（１９７７）で記載されたような方法によって、以
下の反応式に従って製造されうる。 反応式Ａ：
【化２６】
【００４３】反応は好ましくは、アセトンのような極性
中性有機溶媒中、好都合には１０ないし８０℃、好まし
くは３０ないし５０℃の温度範囲で行われる。適当な触
媒は遷移金属化合物、好ましくはニッケル　　アセチル
アセトネートが都合良い。
【００４４】式Ｉの化合物は混合物として、合成中に得
られる。この混合物は、さらに式Ｉの化合物、次式Ｉａ
【化２７】 （式Ｉの化合物対式Ｉａ化合物のモル比は、１：４ない
し４：１が都合良い。）で表される化合物を含む。必要
ならば、この混合物は結晶化によって、またはクロマト
グラフィー法によって分離されうる。
【００４５】従って、本発明は、ａ）塩素化ポリマー、
及びｂ）次式Ｉ及びＩａ
【化２８】
【化２９】 （Ｘ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　は上記の定義を意味す
る。）で表される化合物の混合物、からなる組成物に関
する。
【００４６】式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物のほとんどは
、市販品として入手できるが、公知の方法に類似の方法
（例えば、Ｓ．Ｐａｄｍａｎａｂｈａｎ　等著、Ｂｕｌ
ｌ．Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｊｐｎ．６２，１３５８−
１３６０（１９８９）；Ｎ．Ｋｕｎｉｅｄａ等著、Ｂｕ
ｌｌ．Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｊｐｎ．５４，１１４３
（１９８１）　）によっても得られる。
【００４７】
【実施例】本発明は以下の実施例によって詳細に説明さ
れ、特に言及しない限り、部およびパーセントは重量に
よる。
【００４８】実施例１：　　２，４−ジフェニル−３−
ベンゾイルピロールの製造
【化３０】 攪拌しながら、３．０ｇの２−フェニルアジリンを５．
６ｇのジベンゾイルメタン、１０ｍｌのアセトン及び０
．１ｇのニッケル　　アセチルアセトネートの溶液に、
５０℃で滴下する。次いで、混合物を還流しながら３０
分加熱し、２０℃に冷却し、２５ｍｌの水を添加する。 沈澱した結晶を吸引ろ過し、水で洗浄し、一定重量に乾
燥する。 収量：７．８ｇ（理論値の約９６．３％）の黄色結晶。 融点：１９５−１９６℃（イソプロパノールから再結晶
後）
【００４９】実施例２−６：表１に列挙された化合物は
、実施例１の一般的手順に従って製造される。 第１表：
【表１】
【００５０】実施例７：　　モル比４２：４８の２，４
−ジフェニル−３−（３’−メチルブタノイル）ピロー
ルと２−イソブチル−３−ベンゾイル−４−フェニルピ
ロールの混合物の製造
【化３１】
【化３２】 製造は、実施例１の一般的手順に従って行われる。１−
フェニルヘプタン−１，３−ジオンおよび２−フェニル
アジリンは反応物として使用される。石油エテル／トル
エンから再結晶後、混合物は１１８−１２０℃の融点を
持つ。必要ならば、混合物の両成分はクロマトグラフィ
ー法によって分離されうる。
【００５１】実施例８：　　モル比１：１の２−（５’
−ヒドロキシペンチル）−３−ベンゾイル−４−フェニ
ルピロールと２，４−ジフェニル−３−（６’−ヒドロ
キシヘキサノイル）ピロールの混合物の製造
【化３３】
【化３４】 １１．７ｇの２−フェニルアジリンを、３０ｍｌのアセ
トン、２３．４ｇの１−フェニル−８−ヒドロキシオク
タン−１，３−ジオンおよび０．１ｇのニッケルアセチ
ルアセトネートに２５℃（水浴で冷却しながら）で、滴
下する。反応を完了させるため、混合物を還流しながら
３０分間、加熱する。冷却後、反応混合物を１５０ｍｌ
のジエチルエーテルに溶解し、水および炭酸水素ナトリ
ウムで洗浄し、乾燥し、ロータリーエバポレーターで乾
燥するまで濃縮する。収量：２０．５ｇ（理論値の約６
１．６％）の茶色の樹脂。
【００５２】ＮＭＲスペクトル：１０Ｈと一緒の幾つか
の多重線：１．０−３．６ｐｐｍ Ｏ−Ｈ：２．０−２．３ｐｐｍ 二重結合（１Ｈと一緒に）：６．６及び６．７ｐｐｍ多
重線，１０Ｈ：６．９−７．７ｐｐｍ必要ならば、混合
物の両成分はクロマトグラフィー法によって分離されう
る。
【００５３】実施例９：　　モル比２：３の２−フェニ
ル−３−オクタデカノイル−４−ｐ−クロロピロールと
２−ヘプタデシル−３−ベンゾイル−４−ｐ−クロロフ
ェニルピロールの混合物の製造
【化３５】
【化３６】 １１．４ｇのｐ−クロロフェニルを６０ｍｌのアセトン
、０．２ｇのニッケルアセチルアセトネート及び３２．
５ｇの１−フェニルエイコサン−１，３−ジオンの溶液
に２０℃で滴下し、還流しながら３０分間加熱する。溶
媒をロータリーエバポレータで希釈し、残渣を５００ｍ
ｌのアセトニトリルから再結晶する。結晶を吸引ろ過し
、乾燥する。 収量：３３．０ｇ（理論値の約８５％）の白色結晶。 融点：５８−７６℃ 必要ならば、混合物の両成分はクロマトグラフィー法に
よって分離されうる。
【００５４】実施例１０：　　２−フェニル−３−オク
ダデカノイル−４−ｐ−クロロフェニルピロールの製造
【化３７】 実施例９の合成で得られた母液を０℃に冷却し、沈澱さ
れた結晶を分離する。 収量：６．０ｇ（理論値の約１５％）の白色結晶。 融点：４６−５０℃
【００５５】実施例１１：　　モル比４５：５５の２−
フェニル−３−オクタデカノイル−４−ｐ−メチルフェ
ニルピロールと２−ヘプタデシル−３−ベンゾイル−４
−ｐ−メチルフェニルフェニルピロールの混合物の製造
【化３８】
【化３９】 製造は実施例９の一般的手順に従って行われる。反応物
は２−ｐ−メチルフェニルアジリン及び１−フェニルエ
イコサン−１，３−ジオンである。結果として生じた生
成物は３００ｍｌのアセトニトリルから再結晶される。 結晶は分離され、乾燥される。 収量：２２．３ｇ（理論値の約６０％）の黄色結晶。 融点：１００−１１３℃ 必要ならば、混合物の両成分はクロマトグラフィー法に
よって分離されうる。
【００５６】実施例１２：　　２−フェニル−３−オク
ダデカノイル−４−ｐ−メチルフェニルピロールの製造
【化４０】 実施例１１の合成で得られた母液を０℃に冷却し、沈澱
された結晶を分離する。 収量：８．１ｇ（理論値の約２１．６％）のうすい黄色
結晶。 融点：４６−４８℃
【００５７】実施例１３：　　モル比５５：４５の２，
４−ジフェニル−３−アセチルピロールと２−メチル−
３−ベンゾイル−４−フェニルフェニルピロールの混合
物の製造
【化４１】
【化４２】 製造は実施例１の一般的手順に従って行われる。反応物
は２−フェニルアジリン及びベンゾイルアセトンである
。 収量：理論値の約９７％ 融点：１９６−２０５℃ 必要ならば、混合物の両成分はクロマトグラフィー法に
よって分離されうる。
【００５８】実施例１４：　　２−エチル−３−ベンゾ
イル−４−フェニルピロールの製造
【化４３】 製造は実施例１の一般的手順に従って行われる。反応物
は２−フェニルアジリン及び１−フェニルペンタン−１
，３−ジオンである。反応生成物を１５０ｍｌの温エタ
ノールに溶解し、その溶液を室温で一晩、放置する。 沈澱された結晶を吸引ろ過する。 融点：１７５−１７８℃
【００５９】実施例１５：　　２，４−ジフェニル−３
−プロパノイルピロールの製造
【化４４】 実施例１４従って得られたエタノール性母液を冷却し、
沈澱物を吸引ろ過する。 融点：１３５−１４５℃
【００６０】実施例１６：　　２−フェニル−３−ベン
ゾイル−４−ｐ−メトキシフェニルピロールの製造
【化
４５】 製造は実施例１の一般的手順に従って行われる。反応物
はジベンゾイルメタン及び２−（ｐ−メトキシフェニル
）アジリンである。融点：１６１−１６３℃
【００６１
】実施例１７：　　加熱試験１００部のＰＶＣ（Ｋ価　
　６０）、５部のエポキシ化大豆油、０．２部のポリエ
チレンワックス、０．８部のフェニル−ジイソデシルホ
スファイト、及び１部の表２ａないし２ｃで示された安
定剤からなる乾燥混合物を、１８０℃で５分間、混合ロ
ーラー上で圧延する。そのように得られた０．３ｍｍの
荒シートの試料を、１８０℃で試験オーブン（登録商標
Ｍａｔｈｉｓ−Ｔｈｅｒｍｏｔｅｓｔｅｒ　Ｔｙｐ　Ｌ
ＦＴ−ＳＴ）中で、加熱する。試料が分解されるまでに
かかる時間（分解時間）が記録される。結果を表２ａな
いし２ｃで報告する。より長い分解時間はポリマーのよ
り良好な安定を示す。
【００６２】第２ａ表：
【表２】 第２ｂ表：
【表３】 第２ｃ表：
【表４】
【００６３】実施例１８：　　暴露試験１００部のＰＶ
Ｃ（Ｋ価　　６０）、５部のエポキシ化大豆油、０．２
部のポリエチレンワックス、０．８部のフェニル−ジイ
ソデシルホスファイト、０．２部のステアリン酸亜鉛、
及び実施例１で示された安定剤からなる乾燥混合物を、
１８０℃で５分間、混合ローラー上で圧延する。そのよ
うに得られた０．３ｍｍの荒シートの試料を、５０ｃｍ
の距離で登録商標ＯＳＲＡＭ　ＵＬＴＲＡ−ＶＩＴＡＬ
ＵＸ　ランプ（３９９Ｗａｔｔ）　（平均暴露温度：約
６５℃）で照射する。試料を２４時間周期で照射し、２
４時間周期の８時間は約２ｃｍの水層下で、残りの１６
時間は乾燥条件下で暴露される。ＡＳＴＭ　　１９２５
に従った試料の黄色度係数（ＹＩ）は、与えられた周期
で決定される。結果を表３に報告する。
【００６４】第３表：
【表５】
【００６３】実施例１９：　　加熱試験１００部のＰＶ
Ｃ（Ｋ価　　６０）、５部のエポキシ化大豆油、０．３
５部のステアリン酸カルシウム、０．１５部のステアリ
ン酸亜鉛、０．２部のフェニルエイコサン−１，３−ジ
オン、１５部のジオクチルフタレート、０．１部の２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、及び０．３
部の表４で示された安定剤からなる乾燥混合物を、１８
０℃で５分間、混合ローラー上で圧延する。そのように
得られた０．３ｍｍの荒シートの試料を、１８０℃で試
験オーブン（登録商標Ｍａｔｈｉｓ−Ｔｈｅｒｍｏｔｅ
ｓｔｅｒ　Ｔｙｐ　ＬＦＴ−ＳＴ）中、加熱する。試料
が分解されるまでにかかる時間（分解時間）が記録され
る。結果を表４で報告する。より長い分解時間はポリマ
ーのより良好な安定を示す。
【００６５】第４表：
【表６】

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　ａ）塩素化ポリマー、及びｂ）次式Ｉ 【化１】 （Ｘが 【化２】 −Ｓ−， 【化３】 【化４】 を表わし、Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭素原子
    数１ないし２０のアルキル基、ヒドロキシ基および／ま
    たはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０
    のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルケニル基
    、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
    子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、また
    は１ないし３個の官能基Ａ１　によって置換されたフェ
    ニル基を表わし、該官能基Ａ１　は互いに独立して炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒド
    ロキシ基、メトキシ基、及びエトキシ基からなる群から
    選ばれ、Ｒ１　及びＲ２　はさらに炭素原子数７ないし
    １０のフェニルアルキル基、またはフェニル部分を１な
    いし３個の官能基Ａ２　によって置換された炭素原子数
    ７ないし１０のフェニルアルキル基を表わし、該官能基
    Ａ２　は互いに独立して炭素原子数１ないし２０のアル
    キル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、及
    びエトキシ基からなる群から選ばれ、そしてＲ３　がフ
    ェニル基、または１ないし３個の官能基Ａ３　によって
    置換されたフェニル基を表わし、該官能基Ａ３　は互い
    に独立して炭素原子数１ないし１０のアルキル基、ハロ
    ゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基及び
    （炭素原子数１ないし８のアルキル）オキシカルボニル
    基からなる群から選ばれる。但し、Ｒ１　及びＲ２の少
    なくとも１個はフェニル基、または上記で定義された置
    換フェニル基を表わし、Ｒ２　がフェニル基のとき、Ｒ
    １　はメチル基と異なる。）で表される化合物、からな
    る組成物。
  2. 【請求項２】　　Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭
    素原子数１ないし２０のアルキル基、ヒドロキシ基で置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし１７のアルケニル基、炭素原子数５ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基によって置換された炭素原子数５ないし７のシクロア
    ルキル基、フェニル基、１ないし３個の官能基Ａ１　に
    よって置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし１０
    のフェニルアルキル基、またはフェニル部分を１ないし
    ３個の官能基Ａ２　によって置換された炭素原子数７な
    いし１０のフェニルアルキル基を表わし、そしてＲ３　
    がフェニル基、または１ないし３個の官能基Ａ３　によ
    って置換されたフェニル基を表わす請求項１記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】　　Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭
    素原子数１ないし１７のアルキル基、ヒドロキシ基で置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし１７のアルケニル基、シクロヘキシル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたシ
    クロヘキシル基、フェニル基、または１ないし３個の官
    能基Ａ１　によって置換されたフェニル基を表わし、該
    官能基Ａ１　は互いに独立して炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、ま
    たはエトキシ基を表わし、Ｒ１　及びＲ２　はまたベン
    ジル基、またはフェニル核を１ないし３個の官能基Ａ２
    　によって置換されたベンジル基を表わし、該官能基Ａ
    ２　は互いに独立して炭素原子数８ないし１４のアルキ
    ル基、塩素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、及びエト
    キシ基を表わし、そしてＲ３　がフェニル基、または１
    ないし３個の官能基Ａ３　によって置換されたフェニル
    基を表わし、該官能基Ａ３　は互いに独立して炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、
    メトキシ基、またはエトキシ基を表わす請求項１記載の
    組成物。
  4. 【請求項４】　　Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭
    素原子数１ないし１７のアルキル基、ヒドロキシ基で置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、またはフ
    ェニル基を表わし、Ｒ３　がフェニル基、または官能基
    Ａ３　によって置換されたフェニル基を表わし、該官能
    基Ａ３　は炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原
    子またはメトキシ基を表わす請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】　　Ｒ１　がフェニル基を表わす請求項１
    記載の組成物。
  6. 【請求項６】　　Ｒ１　及びＲ３　がフェニル基を表わ
    し、Ｒ２　がフェニル基、または炭素原子数４ないし１
    ７のアルキル基を表わす請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】　　Ｘが次式 【化５】 または−Ｓ−で表される請求項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】　　成分ｂ）が次式Ｉ及びＩａ【化６】 【化７】 （Ｘ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が請求項１記載の定義
    と同じ意味を表わす）で表わされる化合物の混合物であ
    る請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】　　塩素化ポリマーがポリビニルクロライ
    ドである請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】　　さらに、Ｍｅ（ＩＩ）カルボキシレ
    ートおよび／またはＭｅ（ＩＩ）フェノレート（Ｍｅ（
    ＩＩ）はＢａ，Ｃａ，Ｍｇ，Ｃｄ又はＺｎを表わす）を
    含む請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】　　さらに、Ｍｅ（ＩＩ）カルボキシレ
    ートおよび／またはＭｅ（ＩＩ）フェノレート（Ｍｅ（
    ＩＩ）はＢａ，Ｃａ，Ｍｇ，Ｃｄ又はＺｎ、および／ま
    たはβ−ジケトンを表わす）を含む請求項１記載の組成
    物。
  12. 【請求項１２】　　さらに、エポキシ化合物および／ま
    たはホスファイトを含む請求項１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】　　次式Ｉｂ 【化８】 （Ｘが次式 【化９】 −Ｓ−， 【化１０】 【化１１】 を表わし、Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭素原子
    数１ないし２０のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
    た炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３
    ないし２０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によって置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基、フェニル基、または１ないし３個の官能基Ａ１
    　によって置換されたフェニル基を表わし、該官能基Ａ
    １　は互いに独立して炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、及び
    エトキシ基からなる群から選ばれ、Ｒ１　及びＲ２　は
    さらに炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、
    またはフェニル部分を１ないし３個の官能基Ａ２　によ
    って置換された炭素原子数７ないし１０のフェニルアル
    キル基を表わし、該官能基Ａ２　は互いに独立して炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒド
    ロキシ基、メトキシ基、及びエトキシ基からなる群から
    選ばれ、そしてＲ３　がフェニル基、または１ないし３
    個の官能基Ａ３　によって置換されたフェニル基を表わ
    し、該官能基Ａ３　は互いに独立して炭素原子数１ない
    し１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メ
    トキシ基、エトキシ基及び（炭素原子数１ないし８のア
    ルキル）オキシカルボニル基からなる群から選ばれる。 但し、Ｒ１　及びＲ２　の少なくとも１個はフェニル基
    、または上記で定義された置換フェニル基を表わし、Ｒ
    ２　がフェニル基のとき、Ｒ１　はメチル基及びフェニ
    ル基と異なる。）で表される化合物。
JP3192658A 1990-06-07 1991-06-06 塩素化ポリマー用安定剤としての置換ピロール Pending JPH04235960A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH190790 1990-06-07
CH1907/90-7 1990-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04235960A true JPH04235960A (ja) 1992-08-25

Family

ID=4221390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3192658A Pending JPH04235960A (ja) 1990-06-07 1991-06-06 塩素化ポリマー用安定剤としての置換ピロール

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5288776A (ja)
EP (1) EP0465405A3 (ja)
JP (1) JPH04235960A (ja)
KR (1) KR920000716A (ja)
CA (1) CA2043931A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW426681B (en) * 1995-03-28 2001-03-21 Witco Vinyl Additives Gmbh Process for the preparation of pyrrolodiazine derivatives as stabilizers for chlorine containing polymers
US6002004A (en) * 1995-03-28 1999-12-14 Witco Vinyl Additives Gmbh Pyrrolodiazine derivatives as stabilizers for chilorine-containing polymers
US7105109B2 (en) * 1995-05-10 2006-09-12 Rohm And Haas Company Latent mercaptans as stabilizers for halogen-containing polymer compositions
AU682287B2 (en) * 1995-05-10 1997-09-25 Morton International, Inc. Latent mercaptans as multi-functional additives for halogen-containing polymer compositions
FR2811324B1 (fr) * 2000-07-04 2003-08-29 Rhodia Chimie Sa Stabilisation de polymeres halogenes au moyen de pyrroles ou derives et compositions les comprenant

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3551571A (en) * 1967-05-19 1970-12-29 Endo Lab Methods for reducing pain,reducing fever and alleviating inflammatory syndromes with heteroaromatic pyrrol-3-yl ketones
US3644631A (en) * 1969-05-13 1972-02-22 Endo Lab Therapeutic methods utilizing aryl pyrrol-3-yl ketones
BR8008732A (pt) * 1979-06-28 1981-04-28 Ciba Geigy Ag Estabilizadores para compostos termoplasticos clorados
US4369277A (en) * 1980-06-27 1983-01-18 Ciba-Geigy Corporation Pyrrole-stabilized chlorine-containing thermoplastics
DE3932040A1 (de) * 1989-09-26 1991-04-04 Huels Chemische Werke Ag Pyrrole als costabilisatoren fuer formmassen auf basis von polymerisaten des vinylchlorids

Also Published As

Publication number Publication date
US5288776A (en) 1994-02-22
EP0465405A2 (de) 1992-01-08
EP0465405A3 (en) 1992-09-30
KR920000716A (ko) 1992-01-29
CA2043931A1 (en) 1991-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5030671A (en) Mercaptobenzoates as stabilizers for chlorine-containing polymers
US5177135A (en) β-keto esters as stabilizers for chlorinated polymers
US4339383A (en) Imide containing stabilizers for chlorinated thermoplastics
US4290940A (en) Pyrrole stabilizers for chlorine-containing thermoplastics
EP0062362B1 (en) Stabilizers for vinyl halide polymers
US4992504A (en) Ether-containing or thioether-containing 1,3-diketones and the use thereof as stabilizers for chlorine-containing polymers
JPH0248589A (ja) ３，９―ジホスフアスピロウンデカン及びその製造法
US3759926A (en) Piperidine derivatives as stabilizers
EP0354179A1 (de) Thiouracile als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate
EP0070388A1 (en) Novel light stabilizers for polymers
US4340533A (en) Novel stabilizers
US4038247A (en) Stabilizing polyolefins with diacyl dihydrazides
JPH04235960A (ja) 塩素化ポリマー用安定剤としての置換ピロール
US4316025A (en) Piperidine compounds
US4743640A (en) Alpha, beta-unsaturated carbonyl-containing carbonate stabilizers for chlorinated polymers
US5068356A (en) Hindered phenolic n-(amido)imides
US3970636A (en) Tetramethylpiperidinylphosphine oxides as light stabilizers for polymers
US4239891A (en) Substituted piperidine hydroxamides, their preparation, and their use as light stabilizers
US4263505A (en) Polyalkylpiperidine-spirooxazolones and their use as light stabilizers
US4485202A (en) Isocyanuric acid ester stabilizer
JP2990364B2 (ja) 塩素含有ポリマーに対する安定剤としての置換アミノピロール
US4727104A (en) Novel triazole derivatives and the use thereof for stabilizing organic polymers
US4104251A (en) Substituted tetraalkylpiperidone-4-oximes
US5100940A (en) Polymeric compositions stabilized with hindered phenolic N-(amido)imides
JPS59141561A (ja) 脂肪族テトラカルボン酸のポリアルキルピペリジンエステル及び該化合物により安定化された有機ポリマ−