JPH04226195A - 減少させた灰分含有量の潤滑剤 - Google Patents
減少させた灰分含有量の潤滑剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は、一般に、潤滑油組成物に関し、
更に詳細には、分散性、洗浄性、抗酸化性および耐摩耗
特性を潤滑油に与える機能化ポリアルケン類を含有して
いる添加剤の組み合わせに関する。上記添加剤含有オイ
ルは、特に、クランクケース用潤滑剤としての使用に適
切である。
更に詳細には、分散性、洗浄性、抗酸化性および耐摩耗
特性を潤滑油に与える機能化ポリアルケン類を含有して
いる添加剤の組み合わせに関する。上記添加剤含有オイ
ルは、特に、クランクケース用潤滑剤としての使用に適
切である。
【0002】現在のクランクケース用潤滑油は、長引い
たオイル交換間の期間、高温条件下で作動しなければな
らなく、そしてエンジン摩耗、並びにスラッジおよびワ
ニスの如き堆積に対する保護も与える必要がある。市販
の潤滑剤には、摩耗、洗浄性および酸中和特性を与える
ため、一般に、アルケニルスクシニミドまたはマンニッ
ヒ塩基分散剤に加えて、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛およ
び過塩基のアルカリまたはアルカリ土類金属のスルホネ
ートまたはフェネートが含まれている。このような材料
は、従来、上記潤滑剤中の必須材料であると考えられて
いる。
たオイル交換間の期間、高温条件下で作動しなければな
らなく、そしてエンジン摩耗、並びにスラッジおよびワ
ニスの如き堆積に対する保護も与える必要がある。市販
の潤滑剤には、摩耗、洗浄性および酸中和特性を与える
ため、一般に、アルケニルスクシニミドまたはマンニッ
ヒ塩基分散剤に加えて、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛およ
び過塩基のアルカリまたはアルカリ土類金属のスルホネ
ートまたはフェネートが含まれている。このような材料
は、従来、上記潤滑剤中の必須材料であると考えられて
いる。
【0003】我々は、ここに、非常に低い金属含有量で
はあるが、従来の組成と同等の潤滑剤特性を与える新規
な潤滑添加剤の組み合わせを見い出した。
はあるが、従来の組成と同等の潤滑剤特性を与える新規
な潤滑添加剤の組み合わせを見い出した。
【0004】本発明に従って、主要量が潤滑粘度を有す
るオイルでありそしてアミノ化された燐硫化ポリアルケ
ンおよびポリアルケン置換フェノールの組み合わせを少
量含む潤滑剤組成物を提供する。
るオイルでありそしてアミノ化された燐硫化ポリアルケ
ンおよびポリアルケン置換フェノールの組み合わせを少
量含む潤滑剤組成物を提供する。
【0005】本発明のもう1つの観点において、主要量
が潤滑粘度を有するオイルでありそしてアミノ化された
燐硫化ポリアルケン、ポリアルケン置換フェノール、お
よびポリアルケンスルホネートの組み合わせを少量含む
潤滑剤組成物を提供する。また、上記組み合わせを含有
する潤滑添加剤濃縮物を提供する。
が潤滑粘度を有するオイルでありそしてアミノ化された
燐硫化ポリアルケン、ポリアルケン置換フェノール、お
よびポリアルケンスルホネートの組み合わせを少量含む
潤滑剤組成物を提供する。また、上記組み合わせを含有
する潤滑添加剤濃縮物を提供する。
【0006】本発明の添加剤材料を形成するために機能
化されたポリマー類には、好適には、2〜30個の炭素
原子、通常4〜6個の炭素原子を有するモノオレフィン
類、最も好適には末端または混合末端−内部オレフィン
類、例えばエチレン、プロピレン、ブテン−1、ブタジ
エン−1,3、ペンタジエン−1,3およびイソブチレ
ンから誘導されるところの、700〜5,000の範囲
の数平均分子量(50〜360個の炭素原子)、好適に
は900〜2,500の範囲の数平均分子量を有する、
ポリアルケンホモポリマー類もしくはコポリマー類が含
まれる。このポリアルケン類は、芳香族および脂環式基
、並びに本発明の潤滑添加剤組成物の成分を形成してい
るポリアルケン誘導体の生成を妨げない非炭化水素基を
有することができる。このような基には、例えばハロ、
好適には塩素またはフッ素、低級アルコキシ、低級アル
キルメルカプト、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、シ
アノ、オキソ(即ち、ケトおよびアルデヒド)およびカ
ルボアルコキシ基が含まれる。上記基は、通常、ポリア
ルケン類の全重量の10重量%以下である。上記基と結
合しているアルキル部分は1〜8個の炭素原子を有する
。
化されたポリマー類には、好適には、2〜30個の炭素
原子、通常4〜6個の炭素原子を有するモノオレフィン
類、最も好適には末端または混合末端−内部オレフィン
類、例えばエチレン、プロピレン、ブテン−1、ブタジ
エン−1,3、ペンタジエン−1,3およびイソブチレ
ンから誘導されるところの、700〜5,000の範囲
の数平均分子量(50〜360個の炭素原子)、好適に
は900〜2,500の範囲の数平均分子量を有する、
ポリアルケンホモポリマー類もしくはコポリマー類が含
まれる。このポリアルケン類は、芳香族および脂環式基
、並びに本発明の潤滑添加剤組成物の成分を形成してい
るポリアルケン誘導体の生成を妨げない非炭化水素基を
有することができる。このような基には、例えばハロ、
好適には塩素またはフッ素、低級アルコキシ、低級アル
キルメルカプト、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、シ
アノ、オキソ(即ち、ケトおよびアルデヒド)およびカ
ルボアルコキシ基が含まれる。上記基は、通常、ポリア
ルケン類の全重量の10重量%以下である。上記基と結
合しているアルキル部分は1〜8個の炭素原子を有する
。
【0007】ポリアルケン類の特定の例には、ポリプロ
ピレン類、ポリブテン類、エチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−イソブテン共重合体、イソブテン−ブタ
ジエン−1,3共重合体、プロペン−イソプレン共重合
体、イソブチレン−クロロプレン共重合体、オクテン−
1とヘキセン−1とのコポリマー類、およびイソブチレ
ン、シクロヘキセンおよびプロピレンのターポリマー類
が含まれる。好適なものは、1,000〜2,500の
範囲の数平均分子量を有するポリイソブテン類であり、
これらのポリマー類は商業的に入手可能である。
ピレン類、ポリブテン類、エチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−イソブテン共重合体、イソブテン−ブタ
ジエン−1,3共重合体、プロペン−イソプレン共重合
体、イソブチレン−クロロプレン共重合体、オクテン−
1とヘキセン−1とのコポリマー類、およびイソブチレ
ン、シクロヘキセンおよびプロピレンのターポリマー類
が含まれる。好適なものは、1,000〜2,500の
範囲の数平均分子量を有するポリイソブテン類であり、
これらのポリマー類は商業的に入手可能である。
【0008】本分野で知られているように、該燐硫化ポ
リアルケン類は、ポリアルケンポリマーと、硫化燐、例
えばP4S3およびP4S7、好適には五硫化燐P2S
5(P4S10)との反応によって製造できる。この硫
化燐は、ポリマーの1〜50重量%の範囲の量、好適に
は3〜15重量%の量で用いられ得る。反応温度は、1
00〜300℃、好適には200〜230℃の範囲であ
り得る。
リアルケン類は、ポリアルケンポリマーと、硫化燐、例
えばP4S3およびP4S7、好適には五硫化燐P2S
5(P4S10)との反応によって製造できる。この硫
化燐は、ポリマーの1〜50重量%の範囲の量、好適に
は3〜15重量%の量で用いられ得る。反応温度は、1
00〜300℃、好適には200〜230℃の範囲であ
り得る。
【0009】次に、この燐硫化ポリアルケン中間体を、
この中間体の全酸価を基準にして本質的に中和された生
成物を得るため、1モルの燐硫化ポリアルケン中間体当
たり0.4〜2.0モルの量の、一級もしくは二級脂肪
もしくは芳香族アミン、好適には2以上、通常2〜5個
のアミン基を有するポリアミンで処理する。アミン類の
混合物が使用できる。使用できるポリアミン類の特定な
例には、アルキレンポリアミン類、例えばエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ
アミレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリプ
ロピレンテトラミン、ジエチレンプロピレンテトラミン
、テトラエチレンペンタミン、テトラブチレンペンタミ
ン、ブチレンジアミン、ジヘキシレントリアミンなどが
含まれる。また、1個以上のヒドロキシ基で置換されて
いるアルケンポリアミン類および上述したもののいずれ
かの混合物が含まれる。
この中間体の全酸価を基準にして本質的に中和された生
成物を得るため、1モルの燐硫化ポリアルケン中間体当
たり0.4〜2.0モルの量の、一級もしくは二級脂肪
もしくは芳香族アミン、好適には2以上、通常2〜5個
のアミン基を有するポリアミンで処理する。アミン類の
混合物が使用できる。使用できるポリアミン類の特定な
例には、アルキレンポリアミン類、例えばエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ
アミレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリプ
ロピレンテトラミン、ジエチレンプロピレンテトラミン
、テトラエチレンペンタミン、テトラブチレンペンタミ
ン、ブチレンジアミン、ジヘキシレントリアミンなどが
含まれる。また、1個以上のヒドロキシ基で置換されて
いるアルケンポリアミン類および上述したもののいずれ
かの混合物が含まれる。
【0010】本発明の実施において使用できる適切なモ
ノアミンおよび追加的なポリアミン反応体の特定な例に
は、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、n−ブチルアミン、sec−ブチル
アミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシル
アミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オク
チルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、エ
イコシルアミン、トリアコンタニルアミン、ベンジルア
ミン、クロロベンジルアミン、ニトロベンジルアミン、
2−エトキシエチルアミン、4−カルボメトキシヘキシ
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジアルカ
ノールアミン類、ジエタノールアミン、ジ−n−プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミ
ン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、
ジ−tert−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘ
キシルアミン、ジオクチルアミン、ジエイコシルアミン
、ジトリアコンタニルアミン、N−メチルエチルアミン
、N−メチルプロピルアミン、N−メチルオクタデシル
アミン、N−エチルヘキシルアミン、N−エチルドデシ
ルアミン、N−プロピルドデシルアミン、アニリン、ト
ルイジン(o−、m−、またはp−)、2,4−キシリ
ジン、3,4−キシリジン、2,5−キシリジン、4−
エチルアニリン、3−プロピルアニリン、1,3−ジア
ミノベンゼン、4,4’−ジアミノ−ジフェニルメタン
、p−クロロアニリン、2,6−ジアミノトルエン、4
,4’−ジアミノジフェニル、2,4,4’−トリアミ
ノジフェニルエーテル、2,6−ジアミノナフタレン、
1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、フェニルエチ
ルアミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、グリ
シン、2−アミノエチルエーテル、2−アミノエチルス
ルフィドなどが含まれる。
ノアミンおよび追加的なポリアミン反応体の特定な例に
は、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、n−ブチルアミン、sec−ブチル
アミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシル
アミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オク
チルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、エ
イコシルアミン、トリアコンタニルアミン、ベンジルア
ミン、クロロベンジルアミン、ニトロベンジルアミン、
2−エトキシエチルアミン、4−カルボメトキシヘキシ
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジアルカ
ノールアミン類、ジエタノールアミン、ジ−n−プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミ
ン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、
ジ−tert−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘ
キシルアミン、ジオクチルアミン、ジエイコシルアミン
、ジトリアコンタニルアミン、N−メチルエチルアミン
、N−メチルプロピルアミン、N−メチルオクタデシル
アミン、N−エチルヘキシルアミン、N−エチルドデシ
ルアミン、N−プロピルドデシルアミン、アニリン、ト
ルイジン(o−、m−、またはp−)、2,4−キシリ
ジン、3,4−キシリジン、2,5−キシリジン、4−
エチルアニリン、3−プロピルアニリン、1,3−ジア
ミノベンゼン、4,4’−ジアミノ−ジフェニルメタン
、p−クロロアニリン、2,6−ジアミノトルエン、4
,4’−ジアミノジフェニル、2,4,4’−トリアミ
ノジフェニルエーテル、2,6−ジアミノナフタレン、
1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、フェニルエチ
ルアミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、グリ
シン、2−アミノエチルエーテル、2−アミノエチルス
ルフィドなどが含まれる。
【0011】該ポリアルケンスルホネートは、アルカリ
もしくはアルカリ土類金属のスルホネート塩、或はスル
ホン酸と無機塩基、例えば酸化亜鉛、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム、または酸化カルシウム、或は有
機試薬、例えばアミン類、アルカノール類、オレフィン
類などとの反応で生じる無灰スルホネートであり得る。 このポリアルケンスルホネートは、ポリアルケンポリマ
ー基を含有しているところの、アルキル、アリールまた
はアルカリールスルホン酸、例えばポリアルケンスルホ
ン酸、ポリアルケンベンゼンスルホン酸、およびポリア
ルケンナフタレンスルホン酸から製造できる。ここで用
いられている言葉ポリアルケンスルホネートには、従っ
て、脂肪族および芳香族両方のスルホネート類が含まれ
る。スルホン化脂肪族のアルカリもしくはアルカリ土類
金属塩は、本分野で知られているように、ポリアルケン
ポリマーと、スルホン化剤、例えばクロロスルホン酸、
三酸化硫黄、硫酸または発煙硫酸とを反応させて、ポリ
アルケンスルホン酸を生じさせた後、この酸を無機塩基
で処理することによって製造できる。該スルホン化芳香
族は、同様に、例えばアルキル化ベンゼンまたは他の芳
香族をスルホン化することによって製造できる。該金属
塩のイオンは、潤滑油組成物中で洗浄剤として機能する
塩を生じさせるいかなるアルカリまたはアルカリ土類金
属であってもよい。好適なものはII族の金属、特にカ
ルシウムまたはマグネシウムである。この塩は中和もし
くは過塩基化できるが、しかし過塩基化(overba
sing)が必ずしも満足な結果を与えるのに必要では
ない。
もしくはアルカリ土類金属のスルホネート塩、或はスル
ホン酸と無機塩基、例えば酸化亜鉛、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム、または酸化カルシウム、或は有
機試薬、例えばアミン類、アルカノール類、オレフィン
類などとの反応で生じる無灰スルホネートであり得る。 このポリアルケンスルホネートは、ポリアルケンポリマ
ー基を含有しているところの、アルキル、アリールまた
はアルカリールスルホン酸、例えばポリアルケンスルホ
ン酸、ポリアルケンベンゼンスルホン酸、およびポリア
ルケンナフタレンスルホン酸から製造できる。ここで用
いられている言葉ポリアルケンスルホネートには、従っ
て、脂肪族および芳香族両方のスルホネート類が含まれ
る。スルホン化脂肪族のアルカリもしくはアルカリ土類
金属塩は、本分野で知られているように、ポリアルケン
ポリマーと、スルホン化剤、例えばクロロスルホン酸、
三酸化硫黄、硫酸または発煙硫酸とを反応させて、ポリ
アルケンスルホン酸を生じさせた後、この酸を無機塩基
で処理することによって製造できる。該スルホン化芳香
族は、同様に、例えばアルキル化ベンゼンまたは他の芳
香族をスルホン化することによって製造できる。該金属
塩のイオンは、潤滑油組成物中で洗浄剤として機能する
塩を生じさせるいかなるアルカリまたはアルカリ土類金
属であってもよい。好適なものはII族の金属、特にカ
ルシウムまたはマグネシウムである。この塩は中和もし
くは過塩基化できるが、しかし過塩基化(overba
sing)が必ずしも満足な結果を与えるのに必要では
ない。
【0012】該ポリアルケンで置換されているフェノー
ル類は、本分野で知られているように、ポリアルケンと
フェノールとを、BF3の如きルイス酸触媒を用いたフ
リーデル・クラフツ反応により反応させることによって
製造できる。芳香核、例えばベンゼンまたはナフタレン
に直接結合している少なくとも1つのヒドロキシル基、
好適には1〜2個のヒドロキシ基を有するフェノールは
、任意に、他の置換基、例えば低級(C1〜C8)アル
キル、低級(C1〜C8)アルコキシ、ハロおよびそれ
らの種々の組み合わせを有することができ、そして適切
なポリアルケンフェノール類はまた、該フェノールとア
ルデヒド、例えばホルムアルデヒドまたはアルデヒドと
の縮合生成物、並びにマンニッヒ縮合反応に従うアミン
を含むことができる。
ル類は、本分野で知られているように、ポリアルケンと
フェノールとを、BF3の如きルイス酸触媒を用いたフ
リーデル・クラフツ反応により反応させることによって
製造できる。芳香核、例えばベンゼンまたはナフタレン
に直接結合している少なくとも1つのヒドロキシル基、
好適には1〜2個のヒドロキシ基を有するフェノールは
、任意に、他の置換基、例えば低級(C1〜C8)アル
キル、低級(C1〜C8)アルコキシ、ハロおよびそれ
らの種々の組み合わせを有することができ、そして適切
なポリアルケンフェノール類はまた、該フェノールとア
ルデヒド、例えばホルムアルデヒドまたはアルデヒドと
の縮合生成物、並びにマンニッヒ縮合反応に従うアミン
を含むことができる。
【0013】該添加剤は、所望用途に適切な粘度を有す
る鉱物油または合成オイル中で使用できる。クランクケ
ース用潤滑油は210度Fで80SUS以下の粘度を有
する。
る鉱物油または合成オイル中で使用できる。クランクケ
ース用潤滑油は210度Fで80SUS以下の粘度を有
する。
【0014】本発明における使用に好適なクランクケー
ス用潤滑油は、約SAE40以下の粘度を有する。時に
は、上記モーターオイルには、0度Fおよび210度F
での分類、例えばSAE10W−40またはSAE5W
−30が与えられる。
ス用潤滑油は、約SAE40以下の粘度を有する。時に
は、上記モーターオイルには、0度Fおよび210度F
での分類、例えばSAE10W−40またはSAE5W
−30が与えられる。
【0015】鉱物油には、メキシコ湾岸、中央大陸、ペ
ンシルベニア、カリフォルア、アラスカなどを含む全て
の給源からの原油から精製されたところの、適切な粘度
を有するオイルが含まれる。この鉱物油の加工において
、種々の標準精製操作が用いられ得る。
ンシルベニア、カリフォルア、アラスカなどを含む全て
の給源からの原油から精製されたところの、適切な粘度
を有するオイルが含まれる。この鉱物油の加工において
、種々の標準精製操作が用いられ得る。
【0016】合成オイルには、炭化水素の合成オイルと
合成エステル類の両方が含まれる。有益な合成炭化水素
オイルには、適当な粘度を有するアルファ−オレフィン
のポリマー類が含まれる。特に有益なものは、C6−1
2のアルファ−オレフィンの水添液状オリゴマー類、例
えばアルファ−デセンのトリマーである。同様に、適当
な粘度を有するアルキルベンゼン類、例えばジドデシル
ベンゼンが使用できる。
合成エステル類の両方が含まれる。有益な合成炭化水素
オイルには、適当な粘度を有するアルファ−オレフィン
のポリマー類が含まれる。特に有益なものは、C6−1
2のアルファ−オレフィンの水添液状オリゴマー類、例
えばアルファ−デセンのトリマーである。同様に、適当
な粘度を有するアルキルベンゼン類、例えばジドデシル
ベンゼンが使用できる。
【0017】有益な合成エステル類には、モノカルボン
酸とポリカルボン酸、並びにモノヒドロキシアルカノー
ル類およびポリオール類の両方のエステル類が含まれる
。典型的な例は、アジピン酸ジドデシル、トリペラルゴ
ン酸トリメチロールプロパン、テトラカプロン酸ペンタ
エリスリトール、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル
)、セバシン酸ジラウリルなどである。モノ−およびジ
カルボン酸とモノ−およびポリヒドロキシルアルカノー
ル類との混合物から製造される混合エステル類も使用で
きる。
酸とポリカルボン酸、並びにモノヒドロキシアルカノー
ル類およびポリオール類の両方のエステル類が含まれる
。典型的な例は、アジピン酸ジドデシル、トリペラルゴ
ン酸トリメチロールプロパン、テトラカプロン酸ペンタ
エリスリトール、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル
)、セバシン酸ジラウリルなどである。モノ−およびジ
カルボン酸とモノ−およびポリヒドロキシルアルカノー
ル類との混合物から製造される混合エステル類も使用で
きる。
【0018】鉱物油と合成オイルとのブレンド物もまた
有益である。例えば、5〜25重量%の水添アルファデ
セントリマーと75〜95重量%の150SUS(10
0度F)鉱物油とのブレンド物。同様に、5〜25重量
%のアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)と適当な粘
度を有する鉱物油とのブレンド物は、結果として有益な
潤滑油を生じる。また、合成炭化水素オイルと合成エス
テル類とのブレンド物も使用できる。鉱物油と合成オイ
ルとのブレンド物は、低粘度のオイル(例えばSAE5
W−30)を製造するとき有益である、何故ならば、そ
れらは、過剰の揮発性を与えることなしに低粘度を可能
にするからである。
有益である。例えば、5〜25重量%の水添アルファデ
セントリマーと75〜95重量%の150SUS(10
0度F)鉱物油とのブレンド物。同様に、5〜25重量
%のアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)と適当な粘
度を有する鉱物油とのブレンド物は、結果として有益な
潤滑油を生じる。また、合成炭化水素オイルと合成エス
テル類とのブレンド物も使用できる。鉱物油と合成オイ
ルとのブレンド物は、低粘度のオイル(例えばSAE5
W−30)を製造するとき有益である、何故ならば、そ
れらは、過剰の揮発性を与えることなしに低粘度を可能
にするからである。
【0019】該機能化ポリアルケン成分類に加えて、本
発明の潤滑剤は、上記組成物に通常加えられる他の添加
剤、例えば抗酸化剤、例えば硫化アルキルフェノール類
、ヒンダードフェノール類およびアルキルジフェニルア
ミン類;摩擦減少剤、例えば硫化脂肪酸アミド類、エス
テル類、オイル類およびオレフィン類;洗浄剤、例えば
金属含有もしくは無灰フェネート類;耐摩耗剤、例えば
硫化ホスファイト類、アシッドホスファイト類およびホ
スフェート類、並びに無灰チオホスフェート類;粘度指
数改良剤、例えばポリアルキルメタアクリレート系、N
−アリルアミド、例えばジアリルホルムアミドとのグラ
フト共重合体を含むエチレン−プロピレンコポリマー系
、或はスチレン−ジエンまたはスチレン−アクリレート
共重合体系;流動点降下剤、例えばメタアクリル酸アル
キル共重合体、ポリアクリルアミド類、および塩素化ワ
ックスとナフタレンまたはフェノールとのフリーデル・
クラフツ縮合生成物、並びに消泡剤、例えばシリコン類
またはアクリレート共重合体を含有することができる。
発明の潤滑剤は、上記組成物に通常加えられる他の添加
剤、例えば抗酸化剤、例えば硫化アルキルフェノール類
、ヒンダードフェノール類およびアルキルジフェニルア
ミン類;摩擦減少剤、例えば硫化脂肪酸アミド類、エス
テル類、オイル類およびオレフィン類;洗浄剤、例えば
金属含有もしくは無灰フェネート類;耐摩耗剤、例えば
硫化ホスファイト類、アシッドホスファイト類およびホ
スフェート類、並びに無灰チオホスフェート類;粘度指
数改良剤、例えばポリアルキルメタアクリレート系、N
−アリルアミド、例えばジアリルホルムアミドとのグラ
フト共重合体を含むエチレン−プロピレンコポリマー系
、或はスチレン−ジエンまたはスチレン−アクリレート
共重合体系;流動点降下剤、例えばメタアクリル酸アル
キル共重合体、ポリアクリルアミド類、および塩素化ワ
ックスとナフタレンまたはフェノールとのフリーデル・
クラフツ縮合生成物、並びに消泡剤、例えばシリコン類
またはアクリレート共重合体を含有することができる。
【0020】通常のブレンド用装置および技術が、本発
明の潤滑油組成物製造で使用できる。一般に、前記ポリ
アルケン誘導成分の均一なブレンドは、所望の特性を有
する潤滑油組成物を与えるために充分な、決定された比
率で、該成分を、別々に、一緒に、或は該潤滑油とのい
かなる組み合わせもしくは配列で、単にブレンドするこ
とによって達成される。これは、通常、約70℃の周囲
温度で行われる。詳細なベースオイルおよび構成成分、
並びに各々の量および比率に関する選択は、潤滑剤の意
図する用途および他の添加剤の存在に依存している。し
かしながら、一般に、該潤滑油中の燐硫化ポリアルケン
−アミン成分の量は、最終潤滑油組成物の重量を基準に
して、1.0〜10、好適には3〜6重量%で変化し得
る。同様に、ポリアルケンスルホネートの量は、0〜5
.0、好適には0.1〜5.0、より好適には0.5〜
3.0重量%で変化でき、そしてポリアルケンフェノー
ルの量は、0.5〜5.0、好適には1〜3重量%で変
化できる。この潤滑剤の金属含有量は非常に小さくでき
、即ち最終オイルの0〜200ppmにできる。
明の潤滑油組成物製造で使用できる。一般に、前記ポリ
アルケン誘導成分の均一なブレンドは、所望の特性を有
する潤滑油組成物を与えるために充分な、決定された比
率で、該成分を、別々に、一緒に、或は該潤滑油とのい
かなる組み合わせもしくは配列で、単にブレンドするこ
とによって達成される。これは、通常、約70℃の周囲
温度で行われる。詳細なベースオイルおよび構成成分、
並びに各々の量および比率に関する選択は、潤滑剤の意
図する用途および他の添加剤の存在に依存している。し
かしながら、一般に、該潤滑油中の燐硫化ポリアルケン
−アミン成分の量は、最終潤滑油組成物の重量を基準に
して、1.0〜10、好適には3〜6重量%で変化し得
る。同様に、ポリアルケンスルホネートの量は、0〜5
.0、好適には0.1〜5.0、より好適には0.5〜
3.0重量%で変化でき、そしてポリアルケンフェノー
ルの量は、0.5〜5.0、好適には1〜3重量%で変
化できる。この潤滑剤の金属含有量は非常に小さくでき
、即ち最終オイルの0〜200ppmにできる。
【0021】多くの場合、潤滑油に添加剤を添加する好
適な方法は、添加剤のパッケージの形態である。これら
は、ベースオイルに添加したとき、3種のポリアルケン
を基とする添加剤および他の公知の通常の添加剤、例え
ば上述したものから成る有効な濃縮物を与える希釈剤、
例えば鉱物油、合成炭化水素オイルおよびそれらの混合
物中に溶解させた濃縮物である。ある量の濃縮物を潤滑
油に加えたとき、種々の添加剤が全て適切な濃度で存在
するようなふさわしい比率で種々の添加剤が存在してい
る。例えば、特別な添加剤成分の所望される使用レベル
が0.2重量%であり、そして最終的に調合されたオイ
ルが90部のベース潤滑油に対して10部の添加剤パッ
ケージを加えることによって得られる場合、この添加剤
パッケージは、その特別な添加剤成分の2.0重量%含
有していることになる。通常、この濃縮物は、95.0
〜99.9重量%が添加剤組成物でありそして5.0〜
0.1重量%が潤滑油希釈剤である。好適には、この添
加剤組成物は97〜99重量%の潤滑油添加剤濃縮物を
含む。この濃縮物は、最終潤滑油製品が5.0〜25.
0重量%の濃縮物を含有するように、使用前に追加的潤
滑油で希釈される。従って、濃縮物中の燐硫化ポリアル
ケン−アミン分散剤の典型的な量は、全濃縮物の30〜
80重量%の範囲であり、ポリアルケンスルホネートの
典型的な量は全濃縮物の5〜30重量%の範囲であり、
そしてポリアルケンフェノールの典型的な量は全濃縮物
の5〜30重量%の範囲である。
適な方法は、添加剤のパッケージの形態である。これら
は、ベースオイルに添加したとき、3種のポリアルケン
を基とする添加剤および他の公知の通常の添加剤、例え
ば上述したものから成る有効な濃縮物を与える希釈剤、
例えば鉱物油、合成炭化水素オイルおよびそれらの混合
物中に溶解させた濃縮物である。ある量の濃縮物を潤滑
油に加えたとき、種々の添加剤が全て適切な濃度で存在
するようなふさわしい比率で種々の添加剤が存在してい
る。例えば、特別な添加剤成分の所望される使用レベル
が0.2重量%であり、そして最終的に調合されたオイ
ルが90部のベース潤滑油に対して10部の添加剤パッ
ケージを加えることによって得られる場合、この添加剤
パッケージは、その特別な添加剤成分の2.0重量%含
有していることになる。通常、この濃縮物は、95.0
〜99.9重量%が添加剤組成物でありそして5.0〜
0.1重量%が潤滑油希釈剤である。好適には、この添
加剤組成物は97〜99重量%の潤滑油添加剤濃縮物を
含む。この濃縮物は、最終潤滑油製品が5.0〜25.
0重量%の濃縮物を含有するように、使用前に追加的潤
滑油で希釈される。従って、濃縮物中の燐硫化ポリアル
ケン−アミン分散剤の典型的な量は、全濃縮物の30〜
80重量%の範囲であり、ポリアルケンスルホネートの
典型的な量は全濃縮物の5〜30重量%の範囲であり、
そしてポリアルケンフェノールの典型的な量は全濃縮物
の5〜30重量%の範囲である。
【0022】本発明は、更に、以下の実施例で説明され
るが、これに限定されることを意図したものではなく、
ここでは、特に示していない限りパーセントおよび部は
重量である。
るが、これに限定されることを意図したものではなく、
ここでは、特に示していない限りパーセントおよび部は
重量である。
【0023】
【実施例】実施例1
燐硫化ポリアルケンの製造
2リットルの反応槽にポリブテン(Mn=1483)1
083.2g(0.72モル)を入れた後、225℃に
加熱した。温度が160℃に到達したとき、81g(0
.36モル)のP2S5を分割して加え始め、そして温
度が200℃に到達してから10分後に添加を終了した
。この反応混合物を225℃で2時間保持した。次に、
この反応混合物を225℃で1時間窒素パージした後、
この得られる材料を濾過助剤で覆ったワットマンNo.
54濾紙を通して濾過することで、燐硫化ポリブテン生
成物が得られ、これは19.2mgKOH/gの全酸価
(TAN)を有していた。
083.2g(0.72モル)を入れた後、225℃に
加熱した。温度が160℃に到達したとき、81g(0
.36モル)のP2S5を分割して加え始め、そして温
度が200℃に到達してから10分後に添加を終了した
。この反応混合物を225℃で2時間保持した。次に、
この反応混合物を225℃で1時間窒素パージした後、
この得られる材料を濾過助剤で覆ったワットマンNo.
54濾紙を通して濾過することで、燐硫化ポリブテン生
成物が得られ、これは19.2mgKOH/gの全酸価
(TAN)を有していた。
【0024】燐硫化ポリアルケンのアミン処理上で製造
した燐硫化ポリブテン769.8gを25gの加工油#
5で希釈した後、これを2リットルのフラスコに入れ、
155℃〜160℃に加熱した。混合エチレンポリアミ
ン(平均分子量189.3)31.2gを、約20分間
かけて滴下した。その後、この得られるバッチに155
℃で徐々に減圧をかけた。約20分後最大減圧度(20
mmHg)に到達したとき、このバッチを2時間減圧下
に保ち、そして30分間窒素パージした。得られる無灰
分散媒175.2gを加工油#5で希釈して、80重量
%の活性分散媒を有する生成物を得た。次に、この希釈
した生成物を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54
濾紙を通して濾過し、透明で褐色の粘性を示す液体が得
られた。
した燐硫化ポリブテン769.8gを25gの加工油#
5で希釈した後、これを2リットルのフラスコに入れ、
155℃〜160℃に加熱した。混合エチレンポリアミ
ン(平均分子量189.3)31.2gを、約20分間
かけて滴下した。その後、この得られるバッチに155
℃で徐々に減圧をかけた。約20分後最大減圧度(20
mmHg)に到達したとき、このバッチを2時間減圧下
に保ち、そして30分間窒素パージした。得られる無灰
分散媒175.2gを加工油#5で希釈して、80重量
%の活性分散媒を有する生成物を得た。次に、この希釈
した生成物を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54
濾紙を通して濾過し、透明で褐色の粘性を示す液体が得
られた。
【0025】ポリアルケンカルシウムスルホネートの製
造 1リットルの反応槽に394.4g(0.27モル)の
ポリブテン(Mn=1483)、43.8gの加工油#
5を入れた後、この混合物を55〜60℃に加熱した。 温度が57℃に到達したら、温度を55〜58℃に保ち
ながら、31.0g(0.27モル)のクロロスルホン
酸を1.5時間かけて滴下した。暗赤紫色の液体が生じ
た。オフガスをNaOHスクラバーで捕捉し、そしてこ
の反応混合物に1滴の消泡剤を加えて泡立ちを制御した
。クロロスルホン酸の添加終了後、この反応混合物を1
5分間55〜58℃の温度に保持し、そして室温に冷却
した後、一晩放置した。この反応混合物を60℃に再加
熱して、15分間窒素パージした。過度の発泡が生じ、
窒素パージを停止した。この生成物は26.0mgKO
H/gのTANを有し、そして1.4%の硫黄および0
.86%の塩素を含有していた。
造 1リットルの反応槽に394.4g(0.27モル)の
ポリブテン(Mn=1483)、43.8gの加工油#
5を入れた後、この混合物を55〜60℃に加熱した。 温度が57℃に到達したら、温度を55〜58℃に保ち
ながら、31.0g(0.27モル)のクロロスルホン
酸を1.5時間かけて滴下した。暗赤紫色の液体が生じ
た。オフガスをNaOHスクラバーで捕捉し、そしてこ
の反応混合物に1滴の消泡剤を加えて泡立ちを制御した
。クロロスルホン酸の添加終了後、この反応混合物を1
5分間55〜58℃の温度に保持し、そして室温に冷却
した後、一晩放置した。この反応混合物を60℃に再加
熱して、15分間窒素パージした。過度の発泡が生じ、
窒素パージを停止した。この生成物は26.0mgKO
H/gのTANを有し、そして1.4%の硫黄および0
.86%の塩素を含有していた。
【0026】1リットルの反応槽に、上で製造したポリ
ブテンスルホン酸180.4gおよびヘキサン130g
を加えた。得られる溶液を50〜55℃に加熱した後、
130mLのメタノール中の9.3gのCaOスラリー
、4gの水および約0.5mLの濃水酸化アンモニウム
溶液を、一度に、該硫酸−ヘキサン溶液に加えた。得ら
れる混合物を約2時間穏やかな還流(54.5℃)に加
熱した。黄色の反応生成物が生じた。このバッチの温度
が70℃に到達するまで溶媒を蒸留で除去し、そして一
層の溶媒を脱溶媒するため減圧(30mmHg)をかけ
た。脱溶媒後、約180gの加工油#5を加えて、約5
0重量%の活性材料になるようにこの反応生成物を希釈
した。この得られる希釈したポリブテンCaスルホネー
ト生成物を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54濾
紙を通して濾過し、透明で暗褐色の液体が得られ、これ
は5.3mgKOH/gのTANを有し、そして0.5
重量%の硫黄および0.25重量%のカルシウムを含有
していた。
ブテンスルホン酸180.4gおよびヘキサン130g
を加えた。得られる溶液を50〜55℃に加熱した後、
130mLのメタノール中の9.3gのCaOスラリー
、4gの水および約0.5mLの濃水酸化アンモニウム
溶液を、一度に、該硫酸−ヘキサン溶液に加えた。得ら
れる混合物を約2時間穏やかな還流(54.5℃)に加
熱した。黄色の反応生成物が生じた。このバッチの温度
が70℃に到達するまで溶媒を蒸留で除去し、そして一
層の溶媒を脱溶媒するため減圧(30mmHg)をかけ
た。脱溶媒後、約180gの加工油#5を加えて、約5
0重量%の活性材料になるようにこの反応生成物を希釈
した。この得られる希釈したポリブテンCaスルホネー
ト生成物を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54濾
紙を通して濾過し、透明で暗褐色の液体が得られ、これ
は5.3mgKOH/gのTANを有し、そして0.5
重量%の硫黄および0.25重量%のカルシウムを含有
していた。
【0027】上で製造したアミノ化された燐硫化ポリブ
テンおよびポリブテンカルシウムスルホネート生成物と
を用い、それらを、VI改良剤と一緒に100中性油中
のポリブチルフェノールとブレンドして、下記の組成を
有する試験用低灰分の10W−30グレード仕上げオイ
ルを製造することによって、クランクケース用オイルを
製造した:
テンおよびポリブテンカルシウムスルホネート生成物と
を用い、それらを、VI改良剤と一緒に100中性油中
のポリブチルフェノールとブレンドして、下記の組成を
有する試験用低灰分の10W−30グレード仕上げオイ
ルを製造することによって、クランクケース用オイルを
製造した:
【0028】
【表1】
重量%
材 料
仕上げオイ
ル 100中性オイル
80.0 アミノ化燐硫化ポリブテン分散媒
5.0 ポリブテンCaスルホネート洗浄剤
1.6
ポリブチルフェノール1
2.18 共硫化脂肪酸アミド‐脂肪酸エステル
0.5
0 硫化フェノール系抗酸化剤
0
.50 ダウ・コーニングの消泡剤4%
0
.013 加工油 #5
0.207 VI 改良剤
10.00
全量
100.001 45.8%の活性材料を含有し
ている、従って仕上げオイル中約1.0%の活性を与え
るMn=900のポリイソブチレン置換フェノールを基
とする。
重量%
材 料
仕上げオイ
ル 100中性オイル
80.0 アミノ化燐硫化ポリブテン分散媒
5.0 ポリブテンCaスルホネート洗浄剤
1.6
ポリブチルフェノール1
2.18 共硫化脂肪酸アミド‐脂肪酸エステル
0.5
0 硫化フェノール系抗酸化剤
0
.50 ダウ・コーニングの消泡剤4%
0
.013 加工油 #5
0.207 VI 改良剤
10.00
全量
100.001 45.8%の活性材料を含有し
ている、従って仕上げオイル中約1.0%の活性を与え
るMn=900のポリイソブチレン置換フェノールを基
とする。
【0029】実施例2〜7
燐硫化ポリアルケン(A)の製造
5リットルの反応槽に、1990.4gのポリブテン(
Mn=1483)および2滴の濃消泡剤(DCF、〜0
.1g)を入れた後、この材料をN2雰囲気下徐々に2
10℃に加熱した。149gのP2S5を分割して16
0℃で添加し始め、約20分間かけて添加した。P2S
5添加終了時に、このバッチ温度は205℃に到達した
。 得られるバッチを210℃で30分間保持した後、22
5℃で1.5時間保持した。その後、このバッチを通し
て1時間N2をパージした(粗生成物の重量=2108
.7g)。加工油No.5(233.3g)を加え、約
90重量%の活性材料を含有する生成物を生じさせ、濾
過助剤で覆ったワットマンNo.54濾紙を通してこれ
を濾過した。透明な褐色の粘性を示す液体生成物(22
96g)を集め、これは14.0mgKOH/gの全酸
価TANを有しており、そして3.4重量%のSおよび
1.74重量%のPを含有していた。
Mn=1483)および2滴の濃消泡剤(DCF、〜0
.1g)を入れた後、この材料をN2雰囲気下徐々に2
10℃に加熱した。149gのP2S5を分割して16
0℃で添加し始め、約20分間かけて添加した。P2S
5添加終了時に、このバッチ温度は205℃に到達した
。 得られるバッチを210℃で30分間保持した後、22
5℃で1.5時間保持した。その後、このバッチを通し
て1時間N2をパージした(粗生成物の重量=2108
.7g)。加工油No.5(233.3g)を加え、約
90重量%の活性材料を含有する生成物を生じさせ、濾
過助剤で覆ったワットマンNo.54濾紙を通してこれ
を濾過した。透明な褐色の粘性を示す液体生成物(22
96g)を集め、これは14.0mgKOH/gの全酸
価TANを有しており、そして3.4重量%のSおよび
1.74重量%のPを含有していた。
【0030】燐硫化ポリアルケン(B)の製造3リット
ルの反応槽に、137.1gのポリブテン(Mn=26
34)および2滴の濃DCFを入れた後、この材料を徐
々に220℃に加熱した。59.0gのP2S5を分割
して195℃で添加し始め、約10分間かけて添加した
。得られるバッチを220℃で30分間保持した後、2
25℃に加熱した。225℃で1〜5時間保持した後、
このバッチを通して1時間N2をパージした。次に、こ
の得られるバッチ(1417.6g)に加工油No.5
(187.5g)を加えて、約90重量%の活性材料を
含有する生成物を生じさせ、これを、濾過助剤で覆った
濾紙を通して濾過した。11.55mgKOH/gの平
均TANを有する濾過した生成物は、冷却すると曇った
粘性を示す液体に変わった。
ルの反応槽に、137.1gのポリブテン(Mn=26
34)および2滴の濃DCFを入れた後、この材料を徐
々に220℃に加熱した。59.0gのP2S5を分割
して195℃で添加し始め、約10分間かけて添加した
。得られるバッチを220℃で30分間保持した後、2
25℃に加熱した。225℃で1〜5時間保持した後、
このバッチを通して1時間N2をパージした。次に、こ
の得られるバッチ(1417.6g)に加工油No.5
(187.5g)を加えて、約90重量%の活性材料を
含有する生成物を生じさせ、これを、濾過助剤で覆った
濾紙を通して濾過した。11.55mgKOH/gの平
均TANを有する濾過した生成物は、冷却すると曇った
粘性を示す液体に変わった。
【0031】アミノ化された燐硫化ポリアルケンの製造
I. 250mLの反応槽に、上述したA中で製造し
た燐硫化ポリブテン101.4gを入れた後、150〜
155℃に加熱した。約3分間かけて、第三アルキル脂
肪(C12−14)一級アミン(4.8g)をゆっくり
と加えた。得られるバッチを約2時間最大減圧下155
℃で加熱した。この得られる材料(〜104.6g)に
加工油#5(13.5g)を加えて、約80重量%の活
性材料を含有するバッチを生じさせた。次に、この希釈
した生成物を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54
濾紙を通して濾過した。透明な褐色の液状生成物(I)
が得られた。
I. 250mLの反応槽に、上述したA中で製造し
た燐硫化ポリブテン101.4gを入れた後、150〜
155℃に加熱した。約3分間かけて、第三アルキル脂
肪(C12−14)一級アミン(4.8g)をゆっくり
と加えた。得られるバッチを約2時間最大減圧下155
℃で加熱した。この得られる材料(〜104.6g)に
加工油#5(13.5g)を加えて、約80重量%の活
性材料を含有するバッチを生じさせた。次に、この希釈
した生成物を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54
濾紙を通して濾過した。透明な褐色の液状生成物(I)
が得られた。
【0032】II. 250mLの反応槽に、上述し
たA中で製造した燐硫化PIB 92.3gを入れた後
、150〜155℃に加熱した。1分間かけて、ジエチ
レントリアミン(1.6g)を滴下した。得られるバッ
チを2.0時間最大減圧下150〜155℃に保持した
。 この材料に加工油#5を加えて、約80重量%の活性生
成物を含有するバッチを生じさせた。この生成物(II
)を濾過なしで集めた。
たA中で製造した燐硫化PIB 92.3gを入れた後
、150〜155℃に加熱した。1分間かけて、ジエチ
レントリアミン(1.6g)を滴下した。得られるバッ
チを2.0時間最大減圧下150〜155℃に保持した
。 この材料に加工油#5を加えて、約80重量%の活性生
成物を含有するバッチを生じさせた。この生成物(II
)を濾過なしで集めた。
【0033】III. 250mLの反応槽に、上述
したA中で製造した燐硫化PIB 91.9gを入れた
後、150〜155℃に加熱した。4分間かけて、テト
ラエチレンペンタアミン(2.9g)をゆっくりと加え
た。この得られるバッチを瞬時に170℃に加熱した。 ポリアミンの添加を継続しながらこのバッチを155℃
に冷却した。この得られるバッチを最大減圧下155℃
で1.5時間保持した。この脱溶媒した材料に加工油#
5を加えて、約80重量%の活性生成物(III)を含
有するバッチを生じさせ、これを濾過なしで集めた。
したA中で製造した燐硫化PIB 91.9gを入れた
後、150〜155℃に加熱した。4分間かけて、テト
ラエチレンペンタアミン(2.9g)をゆっくりと加え
た。この得られるバッチを瞬時に170℃に加熱した。 ポリアミンの添加を継続しながらこのバッチを155℃
に冷却した。この得られるバッチを最大減圧下155℃
で1.5時間保持した。この脱溶媒した材料に加工油#
5を加えて、約80重量%の活性生成物(III)を含
有するバッチを生じさせ、これを濾過なしで集めた。
【0034】IV. 250mLの反応槽に、上述し
たA中で製造した燐硫化PIB 91.0gを入れた後
、この材料を徐々に150〜155℃に加熱した。75
℃で、約2分間かけて、エチレンジアミン(0.9g)
を滴下した。この得られるバッチを最大減圧下150〜
155℃で2時間保持した。このバッチに加工油#5を
加えて、約80重量%の活性生成物(IV)を含有する
材料を生じさせ、これを濾過なしで集めた。
たA中で製造した燐硫化PIB 91.0gを入れた後
、この材料を徐々に150〜155℃に加熱した。75
℃で、約2分間かけて、エチレンジアミン(0.9g)
を滴下した。この得られるバッチを最大減圧下150〜
155℃で2時間保持した。このバッチに加工油#5を
加えて、約80重量%の活性生成物(IV)を含有する
材料を生じさせ、これを濾過なしで集めた。
【0035】V. 250mLの反応槽に、上述した
B中で製造した燐硫化PIB 129.1gを入れた後
、このサンプルを155〜160℃に加熱した。約3分
間かけて、混合エチレンポリアミン(3.3g)を滴下
した。その後、この得られるバッチを最大減圧下(30
mmHg)155〜160℃で2時間保持した。このバ
ッチを通して30分間N2をパージした。この得られる
バッチ(〜132g)に加工油#5を加えて、約80重
量%の活性生成物(V)を含有する材料を生じさせ、こ
れを濾過なしで集めた。
B中で製造した燐硫化PIB 129.1gを入れた後
、このサンプルを155〜160℃に加熱した。約3分
間かけて、混合エチレンポリアミン(3.3g)を滴下
した。その後、この得られるバッチを最大減圧下(30
mmHg)155〜160℃で2時間保持した。このバ
ッチを通して30分間N2をパージした。この得られる
バッチ(〜132g)に加工油#5を加えて、約80重
量%の活性生成物(V)を含有する材料を生じさせ、こ
れを濾過なしで集めた。
【0036】VI. 2リットルの反応槽に、上述し
たB中で製造した燐硫化PIB 1200.7gを入れ
た後、この材料を155〜160℃に加熱した。15分
間かけて、ジエチレントリアミン(16.9g)をゆっ
くりと加えた。この得られるバッチに最大減圧(25m
mHg)が得られるまで、徐々に減圧をかけた。その後
、このバッチを減圧下2時間保持した後、30分間N2
パージした。この得られるバッチに加工油#5を加えて
、約80重量%の活性生成物を含有する生成物(VI)
を生じさせ、これを濾過なしで集めた。
たB中で製造した燐硫化PIB 1200.7gを入れ
た後、この材料を155〜160℃に加熱した。15分
間かけて、ジエチレントリアミン(16.9g)をゆっ
くりと加えた。この得られるバッチに最大減圧(25m
mHg)が得られるまで、徐々に減圧をかけた。その後
、このバッチを減圧下2時間保持した後、30分間N2
パージした。この得られるバッチに加工油#5を加えて
、約80重量%の活性生成物を含有する生成物(VI)
を生じさせ、これを濾過なしで集めた。
【0037】ポリアルケンカルシウムスルホネートの製
造 2リットルの反応槽に745gのポリブテン(Mn=1
483)を入れた後、このバッチを55〜60℃に加熱
した。2時間かけてClSO3H(58.5g)を滴下
した。オフガスをNaOH溶液で捕捉した。この得られ
るバッチを室温に冷却した後、N2雰囲気下一晩放置し
た。このバッチを70℃に加熱した後、過度の発泡を避
けるため、約45分間かけて徐々に減圧をかけた。過度
の発泡が生じる前に得られた最大減圧度は24mmHg
であった。濾過しないで、得られる暗紫色の粘性を示す
液体を集めた。この生成物の重量は796.1gであっ
た。
造 2リットルの反応槽に745gのポリブテン(Mn=1
483)を入れた後、このバッチを55〜60℃に加熱
した。2時間かけてClSO3H(58.5g)を滴下
した。オフガスをNaOH溶液で捕捉した。この得られ
るバッチを室温に冷却した後、N2雰囲気下一晩放置し
た。このバッチを70℃に加熱した後、過度の発泡を避
けるため、約45分間かけて徐々に減圧をかけた。過度
の発泡が生じる前に得られた最大減圧度は24mmHg
であった。濾過しないで、得られる暗紫色の粘性を示す
液体を集めた。この生成物の重量は796.1gであっ
た。
【0038】3リットルの反応槽に上述のクロロスルホ
ン化PIB生成物740gおよびヘキサン730gを入
れた。この得られる溶液に、メタノール(485g)中
の20gのCaOスラリー、水(15g)および濃NH
4OH(3mL)混合物を加えた。紫色から黄色に変化
したこのバッチを、穏やかな還流(51℃)まで加熱し
た後、2時間保持した。温度が70℃に到達するまで、
溶媒を蒸留した。更に、残存している溶媒を除去するた
め、温度が再び70℃に上がるまでこの残りのバッチに
減圧をかけた。バッチ温度が90℃に到達するまで減圧
脱溶媒を継続し、この温度で30分間このバッチを保持
した。この脱溶媒した材料に加工油#5(740g)お
よび約15gの濾過助剤(セライト)を加えた後、この
バッチを更に30分間90℃で脱溶媒した。この得られ
る材料を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54濾紙
を通して濾過した。集めた濾過生成物の重量は1397
.1gであった。
ン化PIB生成物740gおよびヘキサン730gを入
れた。この得られる溶液に、メタノール(485g)中
の20gのCaOスラリー、水(15g)および濃NH
4OH(3mL)混合物を加えた。紫色から黄色に変化
したこのバッチを、穏やかな還流(51℃)まで加熱し
た後、2時間保持した。温度が70℃に到達するまで、
溶媒を蒸留した。更に、残存している溶媒を除去するた
め、温度が再び70℃に上がるまでこの残りのバッチに
減圧をかけた。バッチ温度が90℃に到達するまで減圧
脱溶媒を継続し、この温度で30分間このバッチを保持
した。この脱溶媒した材料に加工油#5(740g)お
よび約15gの濾過助剤(セライト)を加えた後、この
バッチを更に30分間90℃で脱溶媒した。この得られ
る材料を、濾過助剤で覆ったワットマンNo.54濾紙
を通して濾過した。集めた濾過生成物の重量は1397
.1gであった。
【0039】オイルブレンド物
上で製造したスルホネートを用いて6種のオイルブレン
ド物(実施例2〜7)を製造し、そしてベンチ試験を行
った。このブレンド物は各々同比率の材料を含有してい
たが、各々は、上で製造したアミノ化燐硫化ポリブテン
分散媒(I〜VI)の異なる1つを5重量%含有してい
た。その組成は下記の通りであった:
ド物(実施例2〜7)を製造し、そしてベンチ試験を行
った。このブレンド物は各々同比率の材料を含有してい
たが、各々は、上で製造したアミノ化燐硫化ポリブテン
分散媒(I〜VI)の異なる1つを5重量%含有してい
た。その組成は下記の通りであった:
【0040】
【表2】
重量%
材 料
仕上げオイ
ル 100中性オイル
80.0 ポリブテンCaスルホネート洗浄剤
1
.6 ポリブチルフェノール1
2.18 共硫化脂肪酸アミド‐脂肪酸エス
テル 0
.50 硫化フェノール系抗酸化剤
0.50 ダウ・コーニングの消泡剤4%
0.013 加工油 #5
0.207 VI 改
良剤
10.00
アミノ化燐硫化ポリブテン分散媒
5.0
全量
100.001 45.8%の活性材料
を含有している、従って仕上げオイル中約1.0%の活
性を与えるMn=900のポリイソブチレン置換フェノ
ールを基とする。
重量%
材 料
仕上げオイ
ル 100中性オイル
80.0 ポリブテンCaスルホネート洗浄剤
1
.6 ポリブチルフェノール1
2.18 共硫化脂肪酸アミド‐脂肪酸エス
テル 0
.50 硫化フェノール系抗酸化剤
0.50 ダウ・コーニングの消泡剤4%
0.013 加工油 #5
0.207 VI 改
良剤
10.00
アミノ化燐硫化ポリブテン分散媒
5.0
全量
100.001 45.8%の活性材料
を含有している、従って仕上げオイル中約1.0%の活
性を与えるMn=900のポリイソブチレン置換フェノ
ールを基とする。
【0041】熱オイル酸化試験(HOOT)実施例1か
らのオイルのサンプルを一緒にした上記のオイルブレン
ド物に関して、2回、64時間のHOOT(熱オイル酸
化試験)を行った。この試験に従って、完全に調合され
た鉱物性潤滑油サンプルを製造した後、各々のサンプル
の25gを、試験セル中に、100gのキシレン中に6
.65gのアセチルアセトン第二鉄および0.6gのア
セチルアセトン第二銅を溶解することによって製造した
触媒組成物0.27gと一緒に入れる。このセルを16
0℃に加熱した後、10リットル/時の速度で64時間
、この加熱したオイルを通して空気を吹き込む。このパ
ーセント粘度上昇を40℃で測定する。この結果を以下
の表Iに報告する:
らのオイルのサンプルを一緒にした上記のオイルブレン
ド物に関して、2回、64時間のHOOT(熱オイル酸
化試験)を行った。この試験に従って、完全に調合され
た鉱物性潤滑油サンプルを製造した後、各々のサンプル
の25gを、試験セル中に、100gのキシレン中に6
.65gのアセチルアセトン第二鉄および0.6gのア
セチルアセトン第二銅を溶解することによって製造した
触媒組成物0.27gと一緒に入れる。このセルを16
0℃に加熱した後、10リットル/時の速度で64時間
、この加熱したオイルを通して空気を吹き込む。このパ
ーセント粘度上昇を40℃で測定する。この結果を以下
の表Iに報告する:
【0042】
【表3】
表 I 実施例
粘度@40℃ %
変化 1
72.79 フ
レッシュ
(Fresh) 1A
70.87
−3% 1B
70.87
−3% 2
71.77
フレッシュ 2A
78.47
9% 2B
73.20
2% 3
71.76 フレ
ッシュ 3A
74.32
4% 3B
72.70 1
% 4
71.69 フレッシュ
4A
69.62 −3%
4B 69
.52 −3%
5 71.
74 フレッシュ
5A 73.83
3%
5B 74.80
4%
6 77.11
フレッシュ
6A 74.23
−3%
6B 75.81
−3% 7
78.09
フレッシュ 7A
73.91
1% 7B
69.00
−6%スラッジベンチ試験 このオイルブレンド物(実施例1〜7)に関して、スラ
ッジベンチ試験を行った。64時間HOOT後のこの試
験において、このオイルの比誘電率の変化を測定する。 この酸化されたオイルと、公知量の標準酸化オイル(実
験室で調製)とを混合した後、水素化処理したベースス
トックで希釈する。次に、この希釈したサンプルに対し
て濁度測定を行い、経時的濁度の変化を測定する。この
比誘電率測定、HOOT時間および濁度のデータを一緒
にして、報告および比較の目的のため単一の番号にする
。低い数値は、良好な耐スラッジ特性を示している。 この結果を以下の表IIに報告する。試験のため、各々
の実施例(1〜7)からの複数のHOOTサンプルを一
緒にした。
表 I 実施例
粘度@40℃ %
変化 1
72.79 フ
レッシュ
(Fresh) 1A
70.87
−3% 1B
70.87
−3% 2
71.77
フレッシュ 2A
78.47
9% 2B
73.20
2% 3
71.76 フレ
ッシュ 3A
74.32
4% 3B
72.70 1
% 4
71.69 フレッシュ
4A
69.62 −3%
4B 69
.52 −3%
5 71.
74 フレッシュ
5A 73.83
3%
5B 74.80
4%
6 77.11
フレッシュ
6A 74.23
−3%
6B 75.81
−3% 7
78.09
フレッシュ 7A
73.91
1% 7B
69.00
−6%スラッジベンチ試験 このオイルブレンド物(実施例1〜7)に関して、スラ
ッジベンチ試験を行った。64時間HOOT後のこの試
験において、このオイルの比誘電率の変化を測定する。 この酸化されたオイルと、公知量の標準酸化オイル(実
験室で調製)とを混合した後、水素化処理したベースス
トックで希釈する。次に、この希釈したサンプルに対し
て濁度測定を行い、経時的濁度の変化を測定する。この
比誘電率測定、HOOT時間および濁度のデータを一緒
にして、報告および比較の目的のため単一の番号にする
。低い数値は、良好な耐スラッジ特性を示している。 この結果を以下の表IIに報告する。試験のため、各々
の実施例(1〜7)からの複数のHOOTサンプルを一
緒にした。
【0043】
【表4】
表 II 実施例
ス
ラッジ番号 1A&B
46.3 2A&B
59.
6 3A&B
47.2
4A&B
52.8
5A&B
46.6
6A&B
66.1
7A&B
63.9比較 実施例1に従う調剤、実施例7に従う調剤、および2種
の市販型の完全調合10W−30オイル(スクシニミド
分散媒、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛(ZDDP)、中性
および過塩基カルシウムスルホネート、抗酸化剤、消泡
剤、流動点降下剤およびVI改良剤を含有している)を
用いて、64時間HOOTおよびスラッジベンチ試験を
繰り返した。その結果を以下の表IIIに示す。
表 II 実施例
ス
ラッジ番号 1A&B
46.3 2A&B
59.
6 3A&B
47.2
4A&B
52.8
5A&B
46.6
6A&B
66.1
7A&B
63.9比較 実施例1に従う調剤、実施例7に従う調剤、および2種
の市販型の完全調合10W−30オイル(スクシニミド
分散媒、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛(ZDDP)、中性
および過塩基カルシウムスルホネート、抗酸化剤、消泡
剤、流動点降下剤およびVI改良剤を含有している)を
用いて、64時間HOOTおよびスラッジベンチ試験を
繰り返した。その結果を以下の表IIIに示す。
【0044】
【表5】
【0045】表IIIに示されるように、本発明に従う
組成物は、64時間の酸化後、良好な粘度とスラッジの
結果を与えたが、市販のオイルは得られなかった、この
ことは、本発明に従う組成物は改良された酸化特性を有
する潤滑油を提供することを示している。
組成物は、64時間の酸化後、良好な粘度とスラッジの
結果を与えたが、市販のオイルは得られなかった、この
ことは、本発明に従う組成物は改良された酸化特性を有
する潤滑油を提供することを示している。
【0046】クランクケース用潤滑剤として実施例1の
仕上げオイルを用いて、288時間、標準ASTM継続
VEエンジン試験を行った。下記の結果が得られた:
仕上げオイルを用いて、288時間、標準ASTM継続
VEエンジン試験を行った。下記の結果が得られた:
【
0047】
0047】
【表6】
スラッジ
結 果
ロッカーアームカバー
8.18 平均
8.95 詰り オイルスクリーンスラッジ
4% オピルリング
2
4% ワニス ピストンスカート
6.75
平均
5.66
摩耗 平均カムルーブ
0.82ミルこの試験結
果、このオイル調剤は、オイルリングの詰まりは高いが
良好な特性(試験に関するSG規格にほぼ合致する)を
有することが示された。通常のクランクケース用潤滑剤
における0.02〜0.2重量%の亜鉛および0.1〜
0.5重量%のカルシウムから成る通常の金属濃度に比
較して、この仕上げ低灰オイルは60ppmのみのカル
シウムを含有していた。
結 果
ロッカーアームカバー
8.18 平均
8.95 詰り オイルスクリーンスラッジ
4% オピルリング
2
4% ワニス ピストンスカート
6.75
平均
5.66
摩耗 平均カムルーブ
0.82ミルこの試験結
果、このオイル調剤は、オイルリングの詰まりは高いが
良好な特性(試験に関するSG規格にほぼ合致する)を
有することが示された。通常のクランクケース用潤滑剤
における0.02〜0.2重量%の亜鉛および0.1〜
0.5重量%のカルシウムから成る通常の金属濃度に比
較して、この仕上げ低灰オイルは60ppmのみのカル
シウムを含有していた。
【0048】本発明に従う組成物はまた、異なる温度で
匹敵する粘度特性を得るための粘度指数改良剤の量を減
らすことができるような、潤滑油の粘度指数の改良を提
供する利点を有している。以下の表IVは、市販型の1
0W−30オイル(スクシニミド分散媒、ZDDP、中
性および過塩基スルホネート、抗酸化剤、消泡剤、並び
に指示された量の流動点降下剤および粘度指数改良剤を
含有している)との比較における、本発明に従う2つの
調剤を例示している。この本発明の2つの調剤は、以下
の表Vに示す異なる量の粘度指数改良剤を除いて、実施
例1および7の調剤と同じであった。
匹敵する粘度特性を得るための粘度指数改良剤の量を減
らすことができるような、潤滑油の粘度指数の改良を提
供する利点を有している。以下の表IVは、市販型の1
0W−30オイル(スクシニミド分散媒、ZDDP、中
性および過塩基スルホネート、抗酸化剤、消泡剤、並び
に指示された量の流動点降下剤および粘度指数改良剤を
含有している)との比較における、本発明に従う2つの
調剤を例示している。この本発明の2つの調剤は、以下
の表Vに示す異なる量の粘度指数改良剤を除いて、実施
例1および7の調剤と同じであった。
【0049】
【表7】
表
V
VIリフト
Wt.Perecent
成分/サンプル 市販オイ
ル 実施例1 実施例7 #5
ベースオイル 15
30 40 #1
0 ベースオイル 85
70 60 流動
点降下剤
0.2 0.2 0.2
VI 改良剤
7.4 6.0
5.0 DIパック 市販オイル
8.3 ――
―― 実施例1
―― 10
.0 ―― 実施例7
――
―― 10.0 粘度
100℃
10.78 10.73 1
0.51 40℃
72.58 71.0
4 68.67 −20℃
3316
3410 3404本発明の組成物を用いて10
W−30オイルを得るために必要な、各々6.0および
5.0重量%の量に比較して、10W−30オイルを得
るために必要な市販オイル中の粘度指数改良剤の量は7
.4重量%であった。このことは、本発明の組成物によ
って各々達成される粘度指数の利益度は19〜32%で
あることを示している。
V
VIリフト
Wt.Perecent
成分/サンプル 市販オイ
ル 実施例1 実施例7 #5
ベースオイル 15
30 40 #1
0 ベースオイル 85
70 60 流動
点降下剤
0.2 0.2 0.2
VI 改良剤
7.4 6.0
5.0 DIパック 市販オイル
8.3 ――
―― 実施例1
―― 10
.0 ―― 実施例7
――
―― 10.0 粘度
100℃
10.78 10.73 1
0.51 40℃
72.58 71.0
4 68.67 −20℃
3316
3410 3404本発明の組成物を用いて10
W−30オイルを得るために必要な、各々6.0および
5.0重量%の量に比較して、10W−30オイルを得
るために必要な市販オイル中の粘度指数改良剤の量は7
.4重量%であった。このことは、本発明の組成物によ
って各々達成される粘度指数の利益度は19〜32%で
あることを示している。
【0050】本発明は、上述した結果を基にして、低灰
分ばかりでなく改良された粘度指数および酸化特性を有
する潤滑油を提供する。
分ばかりでなく改良された粘度指数および酸化特性を有
する潤滑油を提供する。
【0051】実施例8
実施例1の方法に従って製造されたアミノ化(混合エチ
レンポリアミン)燐硫化ポリブテンおよび前述の実施例
中に記述したポリイソブチレン置換フェノールを用いて
クランクケース用オイルを製造した。これらのポリアル
ケン材料を他のオイル用添加剤とブレンドした後、スラ
ッジベンチ試験を受けさせた。このブレンドしたオイル
は下記の組成を有していた:
レンポリアミン)燐硫化ポリブテンおよび前述の実施例
中に記述したポリイソブチレン置換フェノールを用いて
クランクケース用オイルを製造した。これらのポリアル
ケン材料を他のオイル用添加剤とブレンドした後、スラ
ッジベンチ試験を受けさせた。このブレンドしたオイル
は下記の組成を有していた:
【0052】
【表8】
重量%
材 料
仕上げオイ
ル 100中性オイル
81.60 アミノ化燐硫化ポリブテン分散媒
5.00 ポリブチルフェノール1
2.18 共硫化脂肪酸アミド‐脂肪
酸エステル
0.50 硫化フェノール系抗酸化剤
0.50 ダウ・コーニングの消泡剤4
%
0.013 加工油 #5
0.207 VI
改良剤
10.
00
全量
100.001 45.8%の活性材料を含
有している、従って仕上げオイル中約1.0%の活性を
与えるMn=900のポリイソブチレン置換フェノール
を基とする。
重量%
材 料
仕上げオイ
ル 100中性オイル
81.60 アミノ化燐硫化ポリブテン分散媒
5.00 ポリブチルフェノール1
2.18 共硫化脂肪酸アミド‐脂肪
酸エステル
0.50 硫化フェノール系抗酸化剤
0.50 ダウ・コーニングの消泡剤4
%
0.013 加工油 #5
0.207 VI
改良剤
10.
00
全量
100.001 45.8%の活性材料を含
有している、従って仕上げオイル中約1.0%の活性を
与えるMn=900のポリイソブチレン置換フェノール
を基とする。
【0053】上述した組成の2つのサンプルは、64時
間HOOTスラッジベンチ試験で、各々48.3および
47.1のスラッジ数値または平均で47.7の数値を
与えた。このことは、明らかに、アミノ化された燐硫化
ポリアルケンとポリアルケンフェノールとの組み合わせ
が良好なベンチ試験のスラッジ結果を与えることを示し
ている。
間HOOTスラッジベンチ試験で、各々48.3および
47.1のスラッジ数値または平均で47.7の数値を
与えた。このことは、明らかに、アミノ化された燐硫化
ポリアルケンとポリアルケンフェノールとの組み合わせ
が良好なベンチ試験のスラッジ結果を与えることを示し
ている。
【0054】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【0055】1.アミノ化された燐硫化ポリアルケンお
よびポリアルケン置換フェノールを含み、該ポリアルケ
ン基が700〜5000の数平均分子量を有する潤滑添
加剤濃縮物。
よびポリアルケン置換フェノールを含み、該ポリアルケ
ン基が700〜5000の数平均分子量を有する潤滑添
加剤濃縮物。
【0056】2.更に、潤滑粘度を有するオイルを少量
含む第1項の濃縮物。
含む第1項の濃縮物。
【0057】3.更に、該ポリアルケン基が700〜5
000の数平均分子量を有するポリアルケンスルホネー
トを含む第1または2項の濃縮物。
000の数平均分子量を有するポリアルケンスルホネー
トを含む第1または2項の濃縮物。
【0058】4.濃縮物の全重量を基準にして5〜30
重量%のポリアルケンスルホネートを含有する第3項の
濃縮物。
重量%のポリアルケンスルホネートを含有する第3項の
濃縮物。
【0059】5.濃縮物の全重量を基準にして30〜8
0重量%のアミノ化された燐硫化ポリアルケンおよび5
〜30重量%のポリアルケン置換フェノールを含有する
前項いずれかの濃縮物。
0重量%のアミノ化された燐硫化ポリアルケンおよび5
〜30重量%のポリアルケン置換フェノールを含有する
前項いずれかの濃縮物。
【0060】6.(a)該アミノ化された燐硫化ポリア
ルケンがポリブテンとP2S5との反応混合物であり、
これがポリアミンで処理されており、(b)該ポリアル
ケン置換フェノールがポリブテン置換フェノールであり
、そして(c)該ポリアルケンスルホネートが本質的に
中性のII族の金属のポリブテンスルホネートである前
項いずれかの濃縮物。
ルケンがポリブテンとP2S5との反応混合物であり、
これがポリアミンで処理されており、(b)該ポリアル
ケン置換フェノールがポリブテン置換フェノールであり
、そして(c)該ポリアルケンスルホネートが本質的に
中性のII族の金属のポリブテンスルホネートである前
項いずれかの濃縮物。
【0061】7.該ポリブテンがポリイソブテンであり
そして該アミンが混合エチレンポリアミン、ジエチレン
トリアミン、テトラエチレンペンタアミン、エチレンジ
アミン、および第三アルキル脂肪一級アミンから選択さ
れる第6項の濃縮物。
そして該アミンが混合エチレンポリアミン、ジエチレン
トリアミン、テトラエチレンペンタアミン、エチレンジ
アミン、および第三アルキル脂肪一級アミンから選択さ
れる第6項の濃縮物。
【0062】8.主要量が潤滑粘度を有するオイルであ
りそして前項いずれかの濃縮物を少量含む潤滑組成物。
りそして前項いずれかの濃縮物を少量含む潤滑組成物。
【0063】9.該組成物全重量を基準にして1〜10
重量%のアミノ化された燐硫化ポリアルケンおよび0.
5〜5重量%のポリアルケン置換フェノールを含有する
第8項の組成物。
重量%のアミノ化された燐硫化ポリアルケンおよび0.
5〜5重量%のポリアルケン置換フェノールを含有する
第8項の組成物。
【0064】10.該組成物の全重量を基準にして0.
1〜5重量%のポリアルケンスルホネートを含有する第
8または9項の組成物。
1〜5重量%のポリアルケンスルホネートを含有する第
8または9項の組成物。
Claims (2)
- 【請求項1】 アミノ化された燐硫化ポリアルケンお
よびポリアルケン置換フェノールを含み、該ポリアルケ
ン基が700〜5000の数平均分子量を有する潤滑添
加剤濃縮物。 - 【請求項2】 主要量が潤滑粘度を有するオイルであ
りそして請求項1の濃縮物を少量含む潤滑組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/535,780 US5026493A (en) | 1989-08-03 | 1990-06-11 | Reduced ash content lubricants |
US535780 | 1990-06-11 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04226195A true JPH04226195A (ja) | 1992-08-14 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3163376A Pending JPH04226195A (ja) | 1990-06-11 | 1991-06-10 | 減少させた灰分含有量の潤滑剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5026493A (ja) |
EP (1) | EP0461842A1 (ja) |
JP (1) | JPH04226195A (ja) |
AU (1) | AU633439B2 (ja) |
CA (1) | CA2043816A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8138130B2 (en) * | 2005-03-31 | 2012-03-20 | Chevron Oronite Company Llc | Fused-ring aromatic amine based wear and oxidation inhibitors for lubricants |
US7838601B2 (en) | 2007-04-03 | 2010-11-23 | Dupont Performance Elastomers L.L.C. | Partially neutralized chlorosulfonated polyolefin elastomers |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2367468A (en) * | 1942-08-15 | 1945-01-16 | Standard Oil Co | Lubricants |
US2476812A (en) * | 1945-05-23 | 1949-07-19 | Union Oil Co | Lubricating composition |
BE512916A (ja) * | 1949-11-23 | |||
US2809934A (en) * | 1953-10-01 | 1957-10-15 | Standard Oil Co | Detergent lubricants and lubricating oil additives and process of making the same |
US2916447A (en) * | 1956-04-26 | 1959-12-08 | Standard Oil Co | Lubricant composition |
US2969324A (en) * | 1958-02-20 | 1961-01-24 | Exxon Research Engineering Co | Phosphosulfurized detergent-inhibitor additive |
NL246131A (ja) * | 1958-12-08 | |||
NL279656A (ja) * | 1961-06-30 | |||
BE625376A (ja) * | 1961-11-28 | |||
DE1594419A1 (de) * | 1964-07-04 | 1969-08-21 | Exxon Research Engineering Co | OElzusatz |
NL6901267A (ja) * | 1969-01-28 | 1970-07-28 | ||
GB1246545A (en) * | 1969-02-20 | 1971-09-15 | Exxon Research Engineering Co | Improved high temperature detergents |
DE1966301A1 (de) * | 1971-05-25 | 1972-11-30 | Du Pont | Schmieroelgemisch |
US4116873A (en) * | 1975-06-09 | 1978-09-26 | Chevron Research Company | Lubricating oil composition containing Group I or Group II metal or lead sulfonates |
JPS5712053Y2 (ja) * | 1976-03-29 | 1982-03-10 | ||
US4159995A (en) * | 1977-08-22 | 1979-07-03 | Mobil Oil Corporation | Conversion of synthesis gas to hydrocarbon mixtures utilizing dual reactors |
US4159956A (en) * | 1978-06-30 | 1979-07-03 | Chevron Research Company | Succinimide dispersant combination |
US4159958A (en) * | 1978-06-30 | 1979-07-03 | Chevron Research Company | Succinate dispersant combination |
US4159959A (en) * | 1978-06-30 | 1979-07-03 | Chevron Research Company | Thiophosphonate dispersant combination |
US4317772A (en) * | 1980-10-10 | 1982-03-02 | Standard Oil Company (Indiana) | Process for preparation of aminated sulfurized olefins using alkaline earth metal compounds |
US4708809A (en) * | 1982-06-07 | 1987-11-24 | The Lubrizol Corporation | Two-cycle engine oils containing alkyl phenols |
EP0323088A1 (en) * | 1987-12-29 | 1989-07-05 | Exxon Chemical Patents Inc. | Preparation of overbased magnesium sulphonate |
CA2030096A1 (en) * | 1989-11-27 | 1991-05-28 | Stephen Norman | Gear oils and additives therefor |
US5176840A (en) * | 1990-02-16 | 1993-01-05 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Gear oil additive composition and gear oil containing the same |
-
1990
- 1990-06-11 US US07/535,780 patent/US5026493A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-06-04 CA CA002043816A patent/CA2043816A1/en not_active Abandoned
- 1991-06-10 JP JP3163376A patent/JPH04226195A/ja active Pending
- 1991-06-11 AU AU78270/91A patent/AU633439B2/en not_active Ceased
- 1991-06-11 EP EP19910305222 patent/EP0461842A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU633439B2 (en) | 1993-01-28 |
EP0461842A1 (en) | 1991-12-18 |
CA2043816A1 (en) | 1991-12-12 |
AU7827091A (en) | 1991-12-12 |
US5026493A (en) | 1991-06-25 |
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