JPH04178302A

JPH04178302A - 木材用抗菌防かび剤

Info

Publication number: JPH04178302A
Application number: JP30672490A
Authority: JP
Inventors: Mitsugi Okubo; 貢大久保
Original assignee: NIKKA CHEM CO Ltd; Nikka Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: NIKKA CHEM CO Ltd; Nikka Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1990-11-13
Filing date: 1990-11-13
Publication date: 1992-06-25
Anticipated expiration: 2014-09-20
Also published as: JP2951715B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野コ本発明は新規な木材用抗菌防かび剤、さらに詳しくは、
木材に対し耐久性に優れた抗菌防かび性を付与しうる木
材用抗菌防かび剤に関するものである。

［従来の技術１近年、アルキルアンモニウム化合物、いわゆるＡＡＣは
木材の防腐剤としてその有効性が認められ、広く研究が
進められている。このＡＡＣは、木材に害を与える腐朽
菌、軟腐朽菌、変色菌、かび類に対して有効であり、か
つ比較的に安全性が高い上、水溶性であるため取り扱い
性や経済性に優れるなどの特徴を有している。

しかしながら、該ＡＡＣは、水溶性であるために、湿潤
条件においては溶脱しやすく、効果の持続性に劣るとい
う欠点を有している。

［発明が解決しようとする課題１本発明は、このような従来のＡＡＣが有する欠点を克服
し、ＡＡＣ本来の優れた性質を保持するとともに、木材
に対し耐久性に優れた抗菌防かび性を付与しうる木材用
抗菌防かび剤を提供することを目的としてなされｔこも
のである。

［課題を解決するための手段］本発明者らは、前記の好ましい性質を有する木材用抗菌
防かび剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、アニオン
として重合性二重結合をもつ酸の残基を有する特定のＡ
ＡＣ系化合物を主成分とするものが、その目的に適合し
うろことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。

すなわち、本発明は、一般式（式中のＲ１は炭素数８〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２のアル
キル基であり、それは同一であってもよいし、たがいに
異なっていてもよく、Ｒ４は炭素数２〜４のアルキレン
基、ｎは１〜５の整数、ｍは１又は２、Ｘは重合性ビニ
ル基を有する酸の残基である）で表される化合物を主成分とする木材用抗菌防かび剤を
提供するものである。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記一般式（１）で表される化合物におけるＸはビニル
性二重結合を有する酸の残基であって、このビニル性二
重結合を有する酸としては、例えばアクリル酸、メタク
リル酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、スルホエ
チルアクリレート、２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸、さらにはアシッドホスホオキシエチ
ルメタクリレートなどの含リン（メタ）アクリル酸エス
テルやスチレンスルホン酸などが挙げられるが、これら
の中でアクリル酸及びメタクリル酸が好適である。

前記一般式（１）で表される隼金物は、例えば、水性媒
体中において、一般式％式％（［）（式中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味をもつ）で表されるアミンと前記のビニル性二重結合を有する酸
とを反応させたのち、これにエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド又はブチレンオキシドを、一般式（Ｉ）に
おけるｎが１〜５になるように反応させることにより、
製造することができる。

前記一般式（Ｉ［）で表されるアミンとしては、例えば
オクチルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、ラウ
リルジメチルアミンジメチルアミン、パルミチルジメチルアミン、ステアリ
ルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン、オクチル
ジエチルアミン、デシルジエチルアミン、ラウリルジエ
チルアミン、ミリスチルジエチルアミン、バルミチルジ
エチルアミン、ステアリルジエチルアミンオクチルメチルエチルアミン、デシルメチルエチルアミ
ン、ラウリルメチルエチルアミン、ミリスチルメチルエ
チルアミン、バルミチルメチルエチルアミン、ステアリ
ルメチルエチルアミン、オレイルメチルエチルアミン、
オクチルジプロピルアミン、デシルジプロピルアミン、
ラウリルジプロピルアミン、ミリスチルジプロピルアミ
ン、バルミチルジプロピルアミン、ステアリルジプロピ
ルアミン、オクチルジプロピルアミン、オクチルエチル
プロピルアミン、オクチルエチルプロピルアミンエチルプロピルアミン、パルミチルメチルプロとルアミ
ン、パルミチルエチルプロピルアミン、ステアリルメチ
ルプロピルアミン、ステアリルメチルプロピルアミン、
オレイルメチルグミピルアミン、オクチルエチルブチル
アミン、オクチルジブチルアミン、オクチルジエチルア
ミン、オクチルジシクロヘキシルアミン、トリオクチル
アミン、ラウリルジプチルアミン、ラウリルジエチルア
ミン、ラウリルジシクロヘキシルアミン、オクチルメチ
ルブチルアミン、ラウリルメチルブチルアミン、オクチ
ルエチルブチルアミン、ラウリルエチルブチルアミンな
どが挙げられる。

本発明の木材用抗菌防かび剤は、前記のようにして得ら
れた一般式（１）で表される化合物を主成分とするもの
であり、該一般式（１）で表される化合物は単独で用い
てもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、ま
た適当な溶媒やビニル基をもつ重合性七ツマ−に混合し
て用いてもよい。さらに重合開始剤を併用することが好
ましい。

本発明の抗菌防かび剤を用いて木材を処理する方法につ
いては特に制限はなく、例えば塗布法、スプレー法、浸
漬法、注入法、減圧加圧法などにより、該抗菌防かび剤
を木材に塗布又は含浸させたのち、紫外線照射又は加熱
処理して、重合させる方法を用いることができる。特に
減圧加圧法により木材に該抗菌防かび剤を含浸させたの
ち、加熱処理して重合させる方法が好適である。このよ
うにして、木材に対し耐久性に優れた抗菌防かび性を付
与することができる。

［実施例］次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。

なお、抗菌防かび剤の性能は次のようにして評価した。

（１）抗菌性供試試料を黄色ブドウ球菌を植種した寒天培地上に置き
、３７°Ｃで２４時間、菌の培養を行い、試料周辺の黄
色ブドウ球菌の生育の有無により、次の判定基準に従っ
て抗菌性を評価した。

判定基準 ○：試料周辺での細菌の生育が認められず、ハローが発
生する。

Δ：試料周辺にハローが発生しないが、資料表面又は裏
面には細菌の生育が認められない。

×：試料表面又は裏面に細菌の生育が認められる。

（２）防かび性防かび効力評価試験ＪＩＳ　　Ｚ−２９１１に準拠して
評価した。

すなわち、ケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　　　ｇｌｏｂｏｓｕｍ）ＩＦ
Ｏ６３４７（ケトミウム属）を植種した寒天培地上に供
試試料を置き、２８℃で７日間、菌の培養を行い、かび
の生育の有無により、次の判定基準に従って防かび性を
評価した。

判定基準０：試料周辺でのかびの生育が認められず、ハローが発
生する。

Δ：試料周辺にハローが発生しないが、資料表面又は裏
面にはかびの生育が認められない。

Ｘ：試料表面又は裏面にかびの生育が認められる。

また、ペニシリウム・シトリナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｉｔｒｉｎｕｍ）ＩＦＯ
６０２６（アオカビ属）についても同様に実施した。

（３）耐水性供試試料を４０℃の温水中に３時間浸漬し、激しい撹拌
を行ったのち（１）、（２）の抗菌性及び防かび性の測
定を行い、耐水性を評価した。

実施例１アクリル酸７２１Ｌ量部、水６５０重量部を反応器に仕
込み、ラウリルジメチルアミン２１５重量部を滴下し、
４０℃にて３０分間撹拌したのち、８０°Ｃまで昇温し
、次いでこれにエチレンオキシド４５重量部を仕込み、
２時間反応させ抗菌防かび剤ＣＩ）を得た。

実施例２メタクリル酸８６重量部、水６３０重量部を反応器に仕
込み、オクチルジメチルアミン１５７重量部を滴下し４
０°Ｃにて３０分間撹拌したのち、８０℃まで昇温し、
次いでこれにエチレンオキノド４５重量部を仕込み、２
時間反応させ抗菌防かび剤（２）を得た。

実施例３実施例１で得た抗菌防かび剤（１）は、赤外吸収スペク
トル及びＮＭＲからビニル基の存在を確認した。

抗菌防かび剤（１）を気乾に再調湿したベイツガの試験
片（５０ＸＩＯｍｍ　　厚さ５１ＩＩＩ＋）に塗布し、
紫外線を照射して硬化させた。重合後、６０℃で減圧乾
燥したのち、ざらにデシケータ−（五酸化リン）で乾燥
した。

このものについて、温水処理前と処理後の抗菌性及び防
かび性を求めた。その結果をそれぞれ第１表及び第２表
に示す。

実施例４気乾に再調湿したベイツガの試験片（５０Ｘ１０闘　厚
さ５　ａｍ）を３時間１８ｔｏｒｒで減圧したのち、ア
ゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を添加したメタ
クリル酸メチル５０重量部と抗菌防かび剤（１）５重量
部とメタノール４５重量部との混合液を注入し１０気圧
で２時間加圧した。次いで常圧に戻し、アルミ箔で包覆
して７０℃で２４時間重合させた。

重合後、６０℃で減圧乾燥したのち、ざらにデシケータ
−（五酸化リン）で乾燥した。

実施例５気乾に再調湿したベイツガの試験片（５０Ｘ１０ｒｎｖ
ａ　　厚さ５１１ＩＩ＋）を３時間１８ｔｏｒｒで減圧
したのち、アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を
添加したメタクリル酸メチル５０重量部と抗菌防かび剤
（２）５重量部とメタノール４５重量部との混合液を注
入しｌＯ気圧で２時間加圧した。次いで常圧に戻し、ア
ルミ箔で包覆して７０００で２４時間重合させた。

重合後、６０℃で減圧乾燥したのち、さらにデシケータ
−（五酸化リン）で乾燥した。

比較例１気乾に再調湿したベイツガの試験片（５０×１０＋＊ｍ
　　厚さ５　ｍｍ）を３時間１８ｔｏｒｒで減圧したの
ち、アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を添加し
たメタクリル酸メチル５０重量部とメタノール４５重量
部との混合液を注入し１０気圧で２時間加圧した。次い
で常圧に戻し、アルミ箔で包覆して７０℃で２４時間重
合させた。

（以下余白）第　　１　　表第　　２　　表Ｃ発明の効果］本発明の木材用抗菌防かび剤は、重合性二重結合を有す
る酸の残基が結合したＡＡＣ系抗菌防かび剤であって、
ＡＡＣが本来有する優れた抗菌防かび性を有するととも
に、木材に塗布又は含浸させたのち、紫外線照射又は加
熱処理して重合させることにより、湿潤条件においても
木材から容脱しにくいので、木材に対し耐久性に優れた
抗菌防かび性を付与することができる。

Claims

【特許請求の範囲】１　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は炭素数８〜２２のアルキル基又はアル
ケニル基、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれぞれ炭素数１〜１２
のアルキル基であり、それは同一であってもよいし、た
がいに異なっていてもよく、Ｒ＾４は炭素数２〜４のア
ルキレン基、ｎは１〜５の整数、ｍは１又は２、Ｘは重
合性ビニル基を有する酸の残基である）で表される化合物を主成分とする木材用抗菌防かび剤。