JPH04164075A - ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方法 - Google Patents
ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方法Info
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- JPH04164075A JPH04164075A JP28805490A JP28805490A JPH04164075A JP H04164075 A JPH04164075 A JP H04164075A JP 28805490 A JP28805490 A JP 28805490A JP 28805490 A JP28805490 A JP 28805490A JP H04164075 A JPH04164075 A JP H04164075A
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Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、分析化学工業において、アミノ酸、ペプチド
、タンパク質、核酸、糖など生体分子の微量分析におい
て強ケイ光性プローブとして用いられるケイ光性ベンゾ
フラザン誘導体およびその製造方法に関する。 〔発明の概要〕 本発明は、適当な波長領域に吸収およびケイ光を有さな
い生体分子を高怒度分析する際にケイ光性プローブとし
て使われるケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方
法に関する。 〔従来の技術〕 従来、アミノ酸や糖などを微量分析する方法の一つとし
て、ケイ光うヘル化法が知られている。 例えば、アミノ酸分析法として、４−フルオロ−７−ニ
トロベンゾフラザンとアミノ酸との反応によって生成す
るアミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体の高速液
体クロマトグラフィーが良く知られている（文献１）０
反応式を式１に示す。 上記の方法では、ケイ光プローブとして、７−ニトロベ
ンゾフラザンの１級アミン誘導体が用いられた。 サンノ （アミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体）〔発明
が解決しようとする課題〕 従来より知られている７−ニトロベンゾフラザンの１級
アミンをケイ光プローブとして用いた高速液体クロマト
グラフィーでは、数１０ピコ （１０−” ）モル程度
の微量分析が可能である（文献２）。しかし、遺伝子組
み換え操作によるタンパク質光学、さらには細胞工学の
著しい速さの進展は、サプフェム） （１０−”未ＩＩ
）モル以下の試料量での生体分子の分析法の確立を迫っ
た。 （１１１１を解決するための手段〕 上記の課題を解決するために、（ｉ）高速液体クロマト
グラフ自体の微量試料への最適化、（ｉｉｌケイ光プロ
ーブの量子収率の高強度化の２つが主に考えられる。 本発明においては（１１１に注目し、ケイ光強度の高い
ケイ光プローブを開発するために、７−ニトロベンゾフ
ラザンに２級アミン誘導体を導入した。 〔作用〕 上記のような７−ニトロベンゾフラザンの２級アミン誘
導体のベンゼン−酢酸系混合溶媒中でのケイ光強度は、
水溶液中での７−ニトロベンゾフラザンの１級アミン誘
導体よりも高く、高速液体クロマトグラフィーによって
サブピコモルレベルでの検出が可能となった。 〔実施例〕 以下、実施例に基づいて本発明の詳細な説明する。 実施例−１ 本実施例では、２級アミンに分類されるＮ−メチルグリ
シン（Ｉ）の７−二トロベンゾフラザンｍＨ１体印）の
製造法について記す０本製造法の反応スキームは式２に
示す通りである。 Ｈｓ ＣＣＨｔＣＯＯＨ Ｎ ＮＯ□ Ｈ１Ｃ，、ＩＣＨｔ ＣＯＯＨ Ｎ ■ まず、２．６７ ｇの（１１を水１００ｍｊ！とメチル
アルコール５０ｍ１の混合液に溶解し、１Ｍ炭酸水素ナ
トリウム溶液を加えてｐＨを約８とする。メチルアルコ
ール１５０ｍ１に溶解した７−二トロー４−クロロベン
ソフラザン５．９９ｇを撹拌しなから［）の溶液に１時
間以上かけて加える。この際、１Ｍ炭酸水素ナトリウム
溶液でｐＨを７−８に保つとともに反応温度を６０度と
する０滴下後、さらに５時間撹拌し続け、濃塩酸を加え
て反応溶液を酸性とする。この溶液をエバポレータによ
り乾固し、残存する固形物をアセトン３００ｍ１に溶解
、不溶物を濾過にて除去する。活性炭処理後、濾液を濃
縮し結晶を得る。（ｍｌの収率７０％。 実施例−２ 本実施例では、実施例１で製造された化合物Ｃｒ１）の
高速液体クロマトグラムについて記す。 本化合物（ｍのベンゼン−酢酸系溶媒中における最適励
起波長は４６０ｎｍに極大ケイ光波長は５３０ｎｍに存
在する０図１は１０フェムトモルの化合物■を溶離溶媒
：９０％ベンゼン−１０％酢酸（Ｖ／■）、カラム：シ
リカゲル（４，６Ｘ２５０ｍｍ） 、カラム温度：５０
℃、流速： ２ ｍ Ｊ ／ ｍ ｉ ｎで分析した結
果である。 図１かられかるように、化合物■はほぼ１０フェムトモ
ル程度の検出感度を有するケイ光プローブである。 〔発明の効果〕 本発明の主眼とするところは、サブピコモルレベルの検
出感度を有したケイ光プローブおよびその製造法の確立
にある０本発明による２級アミンの７−二トロペンゾフ
ラザン誘導体のように１０フェムトモルレヘルの検出感
度を有したケイ光プローブは、他には見当たらない。 実施例においては、２級アミンとして、Ｎ−メチルグリ
シンの場合のみ示したが、メチル以外にもエチル、プロ
ピルなど他の低級アルキルでも実施例１及び２に示した
結果とほぼ同等の結果を得られることが可能であり、実
施例に制約されることはない、したがって、本発明によ
るケイ光プローブおよびその製造法は、分析化学的価値
が大である。
、タンパク質、核酸、糖など生体分子の微量分析におい
て強ケイ光性プローブとして用いられるケイ光性ベンゾ
フラザン誘導体およびその製造方法に関する。 〔発明の概要〕 本発明は、適当な波長領域に吸収およびケイ光を有さな
い生体分子を高怒度分析する際にケイ光性プローブとし
て使われるケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方
法に関する。 〔従来の技術〕 従来、アミノ酸や糖などを微量分析する方法の一つとし
て、ケイ光うヘル化法が知られている。 例えば、アミノ酸分析法として、４−フルオロ−７−ニ
トロベンゾフラザンとアミノ酸との反応によって生成す
るアミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体の高速液
体クロマトグラフィーが良く知られている（文献１）０
反応式を式１に示す。 上記の方法では、ケイ光プローブとして、７−ニトロベ
ンゾフラザンの１級アミン誘導体が用いられた。 サンノ （アミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体）〔発明
が解決しようとする課題〕 従来より知られている７−ニトロベンゾフラザンの１級
アミンをケイ光プローブとして用いた高速液体クロマト
グラフィーでは、数１０ピコ （１０−” ）モル程度
の微量分析が可能である（文献２）。しかし、遺伝子組
み換え操作によるタンパク質光学、さらには細胞工学の
著しい速さの進展は、サプフェム） （１０−”未ＩＩ
）モル以下の試料量での生体分子の分析法の確立を迫っ
た。 （１１１１を解決するための手段〕 上記の課題を解決するために、（ｉ）高速液体クロマト
グラフ自体の微量試料への最適化、（ｉｉｌケイ光プロ
ーブの量子収率の高強度化の２つが主に考えられる。 本発明においては（１１１に注目し、ケイ光強度の高い
ケイ光プローブを開発するために、７−ニトロベンゾフ
ラザンに２級アミン誘導体を導入した。 〔作用〕 上記のような７−ニトロベンゾフラザンの２級アミン誘
導体のベンゼン−酢酸系混合溶媒中でのケイ光強度は、
水溶液中での７−ニトロベンゾフラザンの１級アミン誘
導体よりも高く、高速液体クロマトグラフィーによって
サブピコモルレベルでの検出が可能となった。 〔実施例〕 以下、実施例に基づいて本発明の詳細な説明する。 実施例−１ 本実施例では、２級アミンに分類されるＮ−メチルグリ
シン（Ｉ）の７−二トロベンゾフラザンｍＨ１体印）の
製造法について記す０本製造法の反応スキームは式２に
示す通りである。 Ｈｓ ＣＣＨｔＣＯＯＨ Ｎ ＮＯ□ Ｈ１Ｃ，、ＩＣＨｔ ＣＯＯＨ Ｎ ■ まず、２．６７ ｇの（１１を水１００ｍｊ！とメチル
アルコール５０ｍ１の混合液に溶解し、１Ｍ炭酸水素ナ
トリウム溶液を加えてｐＨを約８とする。メチルアルコ
ール１５０ｍ１に溶解した７−二トロー４−クロロベン
ソフラザン５．９９ｇを撹拌しなから［）の溶液に１時
間以上かけて加える。この際、１Ｍ炭酸水素ナトリウム
溶液でｐＨを７−８に保つとともに反応温度を６０度と
する０滴下後、さらに５時間撹拌し続け、濃塩酸を加え
て反応溶液を酸性とする。この溶液をエバポレータによ
り乾固し、残存する固形物をアセトン３００ｍ１に溶解
、不溶物を濾過にて除去する。活性炭処理後、濾液を濃
縮し結晶を得る。（ｍｌの収率７０％。 実施例−２ 本実施例では、実施例１で製造された化合物Ｃｒ１）の
高速液体クロマトグラムについて記す。 本化合物（ｍのベンゼン−酢酸系溶媒中における最適励
起波長は４６０ｎｍに極大ケイ光波長は５３０ｎｍに存
在する０図１は１０フェムトモルの化合物■を溶離溶媒
：９０％ベンゼン−１０％酢酸（Ｖ／■）、カラム：シ
リカゲル（４，６Ｘ２５０ｍｍ） 、カラム温度：５０
℃、流速： ２ ｍ Ｊ ／ ｍ ｉ ｎで分析した結
果である。 図１かられかるように、化合物■はほぼ１０フェムトモ
ル程度の検出感度を有するケイ光プローブである。 〔発明の効果〕 本発明の主眼とするところは、サブピコモルレベルの検
出感度を有したケイ光プローブおよびその製造法の確立
にある０本発明による２級アミンの７−二トロペンゾフ
ラザン誘導体のように１０フェムトモルレヘルの検出感
度を有したケイ光プローブは、他には見当たらない。 実施例においては、２級アミンとして、Ｎ−メチルグリ
シンの場合のみ示したが、メチル以外にもエチル、プロ
ピルなど他の低級アルキルでも実施例１及び２に示した
結果とほぼ同等の結果を得られることが可能であり、実
施例に制約されることはない、したがって、本発明によ
るケイ光プローブおよびその製造法は、分析化学的価値
が大である。
第１図は化合物■の高速液体クロマトグラフィーによる
検出感度を示す。 〔参考文献〕 １ 、 ＹＪａｔａｎａｂｅ、 Ｋ、ｌ５ａｉ、 Ａｎ
ａｌ Ｃｈｅｓ、 ２８２２、 Ｙ、Ｗａｔａｎａｂ
ｅ＋ Ｋ、夏ｓａｉ＋ Ａｎａｌ Ｂｉｏｃ
ｈｅｓ、＋以上 出願人 セイコー電子工業株式会社 代理人 弁理士 林 敬 之 助 時間（８） イω＃ｔ７１ （Ｉｌ、、 １０フェムトモル）のグロ
マトクラムを亦１凶５ト １ 囚 手続補正書（１釦 平成 ２年１１月２７日 平成 ２年 特 許 願 第２８８０５４号２、発明の
名称 ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方法３、特許
出願人 東京都江東区亀戸６丁目３１番１号 （２３２）セイコー電子工業株式会社 代表取締役 原 禮 之 助 ４、代理人 明細書 １、発明の名称 ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方Ｅ２、特許
請求の範囲 （１） 一般式 ％式％ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるケイ光性ベンゾフラザン誘導体。 （２）一般式 ％式％ Ｒはメチル基である請求項！記載のケイ光性ベンゾフラ
ザン誘導体。 （３）式 （式中Ｘはハロゲンを表わす） で示される４−ハロゲノ−７−ニドロベイゾフラザンと
一般式 ％式％ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示される２級アミン、Ｎ−アルキルグリシンとをアル
カリ性媒質中で反応させることを特徴とする一般式 ％式％ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるケイ光性ベンゾフラザン誘導体の製造方法。 （４）前記アルキル性媒質は水と水溶性不活性溶媒およ
びアルカリ性物質とからなる請求項３記載の製造方法。 （５）前記水溶性不活性溶媒は、アセトン、テトラヒド
ロフランまたはアセトニトリルであり、アルカリ性物質
は炭酸水素ナトリウムである請求項４記載の製造方法。 ３、発明の詳細な説明 〔産業上の利用分野〕 本発明は、分析化学工業において、アミノ酸、ペプチド
、タンパク質、核酸、糖など生体分子の微量分析におい
て強ケイ光性プローブとして用いられるケイ光性ベンゾ
フラザン誘導体およびその製造方法に関する。 〔発明の概要〕 本発明は、適当な波長領域に吸収およびケイ光を有さな
い生体分子を高感度分析する際にケイ光性プローブとし
て使われるケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方
法に関する。 〔従来の技術〕 従来、アミノ酸や糖などを微量分析する方法の一つとし
て、ケイ光ラベル化法が知られている。 例えば、アミノ酸分析法として、４−フルオロ−７−二
トロベンゾフラザンとアミノ酸との反応によって生成す
るアミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体の高速液
体クロマトグラフィーが良く知られている（文献１）０
反応式を式ｌに示す。 上記の方法では、ケイ光プローブとして、７−ニトロベ
ンゾフラザンの１級アミン誘導体が用いられた。 （アミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体）〔発明
が解決しようとする課題〕 従来より知られている７−ニトロベンゾフラザンの１級
アミンをケイ光プローブとして用いた高速液体クロマト
グラフィーでは、数１０ピコ （１０−”）モル程度の
微量分析が可能である（文献２）、しかし、遺伝子組み
換え操作によるタンパク質光学、さらには細胞工学の著
しい速さの進展は、サブピコ（１０−”未満）モル以下
の試料量での生体分子の分析法の確立を迫った。 〔課題を解決するための手段〕 上記の課題を解決するために、＋ｉｌ高速液体クロマト
グラフ自体の微量試料への最適化、（ｉｉ）ケイ光プロ
ーブの量子収率の高強度化の２つが土に考えられる。 本発明においては山）に注目し、ケイ光強度の高いケイ
光プローブを開発するために、７−ニトロベンゾフラザ
ンに２級アミン誘導体を導入した。 〔作用〕 上記のような７−二トロベンゾフラザンの２級アミン誘
導体のベンゼン−酢酸系混合溶媒中でのケイ光強度は、
水溶液中での７−二トロベンゾフラザンの１級アミン誘
導体よりも高く、高速液体クロマトグラフィーによって
サブピコモルレベルでの検出が可能となった。 〔実施例〕 以下、実施例に基づいて本発明の詳細な説明する。 実施例−１ 本実施例では、２級アミンに分類されるＮ−メチルグリ
シン１１＋の７−二トロベンゾフラザン誘導体（Ｉｌｌ
の製造法について記す０本製造法の反応スキームは式２
に示す通りである。 Ｈｓ Ｃ，Ｘ、、ｆ、 ＨｚＣＯＯＨ メ Ｈ（１１ Ｈｓ Ｃ，、Ｃ，Ｈｔ ＣＯＯＨ （Ｉｌｌ まず、２．６７ ｇの（１１を水１００ｍｊ！とテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｊの混合液に溶解し、１
Ｍ炭酸水素ナトリウム溶液を加えてｐＨを約８とする。 ＴＨＦ１５０ｍｊに溶解した７−ニトロ−４−クロロベ
ンソフラザン５．９９ｇを撹拌しながら（１１の溶液に
１時間以上かけて加える。この際、１Ｍ炭酸水素ナトリ
ウム溶液でｐＨを７−８に保つとともに反応温度を６０
度とする０滴下後、さらに５時間撹拌し続け、濃塩酸を
加えて反応溶液を酸性とする。この溶液をエバポレータ
により乾固し、残存する固形物をアセトン３００ｍｊ！
に溶解、不溶物を濾過にて除去する。活性炭処理後、濾
液を濃縮し結晶を得る。（■）の収率７０％。 実施例−２ 本実施例では、実施例１で製造された化合物（［１の高
速液体クロマトグラムについて記す。 本化合物（１）のベンゼン−酢酸系溶媒中における最適
励起波長は４６０ｎｍに極大ケイ光波長は５３０ｎｍに
存在する０図１は１０フェムトモルの化合物ｍ）を溶ｌ
ｌ溶媒＝９０％ヘンゼア １０％酢酸（Ｖ／■）、カ
ラム：シリカゲル（４，６Ｘ２５０ｍｍ） 、カラム温
度＝５０℃、流速：２ｍＪ／ｍｉｎで分析した結果であ
る。 図１かられかるように、化合物（ＩＩＩはほぼ１０フェ
ムトモル程度の検出感度を有するケイ光プローブである
。 〔発明の効果〕 本発明の主眼とするところは、サブピコモルレベルの検
出感度を有したケイ光プローブおよびその製造法の確立
にある０本発明による２級アミンの７−ニトロベンゾフ
ラザン誘導体のように１０フェムトモルレベルの検出感
度を有したケイ光プローブは、他には見当たらない。 実施例においては、２級アミンとして、Ｎ−メチルグリ
シンの場合のみ示したが、メチル以外にもエチル、プロ
ピルなど他の低級アルキルでも実施例Ｉ及び２に示した
結果とほぼ同等の結果を得られることが可能であり、実
施例に制約されることはない、したがって、本発明によ
るケイ光プローブおよびその製造法は、分析化学的価値
が大である。
検出感度を示す。 〔参考文献〕 １ 、 ＹＪａｔａｎａｂｅ、 Ｋ、ｌ５ａｉ、 Ａｎ
ａｌ Ｃｈｅｓ、 ２８２２、 Ｙ、Ｗａｔａｎａｂ
ｅ＋ Ｋ、夏ｓａｉ＋ Ａｎａｌ Ｂｉｏｃ
ｈｅｓ、＋以上 出願人 セイコー電子工業株式会社 代理人 弁理士 林 敬 之 助 時間（８） イω＃ｔ７１ （Ｉｌ、、 １０フェムトモル）のグロ
マトクラムを亦１凶５ト １ 囚 手続補正書（１釦 平成 ２年１１月２７日 平成 ２年 特 許 願 第２８８０５４号２、発明の
名称 ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方法３、特許
出願人 東京都江東区亀戸６丁目３１番１号 （２３２）セイコー電子工業株式会社 代表取締役 原 禮 之 助 ４、代理人 明細書 １、発明の名称 ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方Ｅ２、特許
請求の範囲 （１） 一般式 ％式％ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるケイ光性ベンゾフラザン誘導体。 （２）一般式 ％式％ Ｒはメチル基である請求項！記載のケイ光性ベンゾフラ
ザン誘導体。 （３）式 （式中Ｘはハロゲンを表わす） で示される４−ハロゲノ−７−ニドロベイゾフラザンと
一般式 ％式％ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示される２級アミン、Ｎ−アルキルグリシンとをアル
カリ性媒質中で反応させることを特徴とする一般式 ％式％ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるケイ光性ベンゾフラザン誘導体の製造方法。 （４）前記アルキル性媒質は水と水溶性不活性溶媒およ
びアルカリ性物質とからなる請求項３記載の製造方法。 （５）前記水溶性不活性溶媒は、アセトン、テトラヒド
ロフランまたはアセトニトリルであり、アルカリ性物質
は炭酸水素ナトリウムである請求項４記載の製造方法。 ３、発明の詳細な説明 〔産業上の利用分野〕 本発明は、分析化学工業において、アミノ酸、ペプチド
、タンパク質、核酸、糖など生体分子の微量分析におい
て強ケイ光性プローブとして用いられるケイ光性ベンゾ
フラザン誘導体およびその製造方法に関する。 〔発明の概要〕 本発明は、適当な波長領域に吸収およびケイ光を有さな
い生体分子を高感度分析する際にケイ光性プローブとし
て使われるケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方
法に関する。 〔従来の技術〕 従来、アミノ酸や糖などを微量分析する方法の一つとし
て、ケイ光ラベル化法が知られている。 例えば、アミノ酸分析法として、４−フルオロ−７−二
トロベンゾフラザンとアミノ酸との反応によって生成す
るアミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体の高速液
体クロマトグラフィーが良く知られている（文献１）０
反応式を式ｌに示す。 上記の方法では、ケイ光プローブとして、７−ニトロベ
ンゾフラザンの１級アミン誘導体が用いられた。 （アミノ酸の７−ニトロベンゾフラザン誘導体）〔発明
が解決しようとする課題〕 従来より知られている７−ニトロベンゾフラザンの１級
アミンをケイ光プローブとして用いた高速液体クロマト
グラフィーでは、数１０ピコ （１０−”）モル程度の
微量分析が可能である（文献２）、しかし、遺伝子組み
換え操作によるタンパク質光学、さらには細胞工学の著
しい速さの進展は、サブピコ（１０−”未満）モル以下
の試料量での生体分子の分析法の確立を迫った。 〔課題を解決するための手段〕 上記の課題を解決するために、＋ｉｌ高速液体クロマト
グラフ自体の微量試料への最適化、（ｉｉ）ケイ光プロ
ーブの量子収率の高強度化の２つが土に考えられる。 本発明においては山）に注目し、ケイ光強度の高いケイ
光プローブを開発するために、７−ニトロベンゾフラザ
ンに２級アミン誘導体を導入した。 〔作用〕 上記のような７−二トロベンゾフラザンの２級アミン誘
導体のベンゼン−酢酸系混合溶媒中でのケイ光強度は、
水溶液中での７−二トロベンゾフラザンの１級アミン誘
導体よりも高く、高速液体クロマトグラフィーによって
サブピコモルレベルでの検出が可能となった。 〔実施例〕 以下、実施例に基づいて本発明の詳細な説明する。 実施例−１ 本実施例では、２級アミンに分類されるＮ−メチルグリ
シン１１＋の７−二トロベンゾフラザン誘導体（Ｉｌｌ
の製造法について記す０本製造法の反応スキームは式２
に示す通りである。 Ｈｓ Ｃ，Ｘ、、ｆ、 ＨｚＣＯＯＨ メ Ｈ（１１ Ｈｓ Ｃ，、Ｃ，Ｈｔ ＣＯＯＨ （Ｉｌｌ まず、２．６７ ｇの（１１を水１００ｍｊ！とテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｊの混合液に溶解し、１
Ｍ炭酸水素ナトリウム溶液を加えてｐＨを約８とする。 ＴＨＦ１５０ｍｊに溶解した７−ニトロ−４−クロロベ
ンソフラザン５．９９ｇを撹拌しながら（１１の溶液に
１時間以上かけて加える。この際、１Ｍ炭酸水素ナトリ
ウム溶液でｐＨを７−８に保つとともに反応温度を６０
度とする０滴下後、さらに５時間撹拌し続け、濃塩酸を
加えて反応溶液を酸性とする。この溶液をエバポレータ
により乾固し、残存する固形物をアセトン３００ｍｊ！
に溶解、不溶物を濾過にて除去する。活性炭処理後、濾
液を濃縮し結晶を得る。（■）の収率７０％。 実施例−２ 本実施例では、実施例１で製造された化合物（［１の高
速液体クロマトグラムについて記す。 本化合物（１）のベンゼン−酢酸系溶媒中における最適
励起波長は４６０ｎｍに極大ケイ光波長は５３０ｎｍに
存在する０図１は１０フェムトモルの化合物ｍ）を溶ｌ
ｌ溶媒＝９０％ヘンゼア １０％酢酸（Ｖ／■）、カ
ラム：シリカゲル（４，６Ｘ２５０ｍｍ） 、カラム温
度＝５０℃、流速：２ｍＪ／ｍｉｎで分析した結果であ
る。 図１かられかるように、化合物（ＩＩＩはほぼ１０フェ
ムトモル程度の検出感度を有するケイ光プローブである
。 〔発明の効果〕 本発明の主眼とするところは、サブピコモルレベルの検
出感度を有したケイ光プローブおよびその製造法の確立
にある０本発明による２級アミンの７−ニトロベンゾフ
ラザン誘導体のように１０フェムトモルレベルの検出感
度を有したケイ光プローブは、他には見当たらない。 実施例においては、２級アミンとして、Ｎ−メチルグリ
シンの場合のみ示したが、メチル以外にもエチル、プロ
ピルなど他の低級アルキルでも実施例Ｉ及び２に示した
結果とほぼ同等の結果を得られることが可能であり、実
施例に制約されることはない、したがって、本発明によ
るケイ光プローブおよびその製造法は、分析化学的価値
が大である。
第１図は化合物叩の高速液体クロマトグラフィーによる
検出感度を示す。 〔参考文献〕 １ 、 Ｙ、１１ａｔａｎａｂｅ、 Ｋ、Ｉｍａｉ
、 Ａｎａｌ Ｃｈｅｗ、 ２８２２、Ｙ、ｌ１
ａｔａｎａｂｅ、 に、１ｗａｉ＋ Ａｎａｌ
Ｂｉｏｃｈｅｍ、＋Ｌ匹呈４７１ （１９８１） 以上 出願人 セイコー電子工業株式会社 代理人 弁理士 林 敬 之 助
検出感度を示す。 〔参考文献〕 １ 、 Ｙ、１１ａｔａｎａｂｅ、 Ｋ、Ｉｍａｉ
、 Ａｎａｌ Ｃｈｅｗ、 ２８２２、Ｙ、ｌ１
ａｔａｎａｂｅ、 に、１ｗａｉ＋ Ａｎａｌ
Ｂｉｏｃｈｅｍ、＋Ｌ匹呈４７１ （１９８１） 以上 出願人 セイコー電子工業株式会社 代理人 弁理士 林 敬 之 助
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるケイ光性ベンゾフラザン誘導体。
- （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒはメチル基である請求項１記載のケイ光性ベンゾフラ
ザン誘導体。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲンを表わす） で示される４−ハロゲン−７−ニトロベンゾフラザンと
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示される２級アミン、Ｎ−アルキルグリシンとをアル
カリ性媒質中で反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるケイ光性ベンゾフラザン誘導体の製造方法。 - （４）前記アルキル性媒質は水と水溶性不活性溶媒およ
びアルカリ性物質とからなる請求項３記載の製造方法。 - （５）前記水溶性不活性溶媒は、アセトン、テトラヒド
ロフランまたはアセトニトリルであり、アルカリ性物質
は炭酸水素ナトリウムである請求項４記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28805490A JPH04164075A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28805490A JPH04164075A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04164075A true JPH04164075A (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=17725245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28805490A Pending JPH04164075A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | ケイ光性ベンゾフラザン誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04164075A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018159841A1 (ja) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | 株式会社資生堂 | 新規化合物、当該新規化合物を含む蛍光誘導体化用試薬、並びに当該新規化合物を用いたアミノ酸の光学異性体を光学分割する方法及び蛍光誘導体化されたアミノ酸 |
-
1990
- 1990-10-25 JP JP28805490A patent/JPH04164075A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018159841A1 (ja) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | 株式会社資生堂 | 新規化合物、当該新規化合物を含む蛍光誘導体化用試薬、並びに当該新規化合物を用いたアミノ酸の光学異性体を光学分割する方法及び蛍光誘導体化されたアミノ酸 |
| EP3590937A4 (en) * | 2017-03-03 | 2021-03-10 | Shiseido Company Ltd. | NOVEL COMPOUND, FLUORESCENT DERIVATIZATION REAGENT WITH THE ABOVE NOVEL COMPOUND, METHOD OF OPTICAL RESOLUTION OF AN OPTICAL ISOMER OF AMINO ACID USING THE ABOVE NOVEL COMPOUND, AND FLUORESCENT |
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