JPH0415250B2 - - Google Patents
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- JPH0415250B2 JPH0415250B2 JP62149321A JP14932187A JPH0415250B2 JP H0415250 B2 JPH0415250 B2 JP H0415250B2 JP 62149321 A JP62149321 A JP 62149321A JP 14932187 A JP14932187 A JP 14932187A JP H0415250 B2 JPH0415250 B2 JP H0415250B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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- C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6523—Compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 or polyamines of C08G18/38
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタン（尿素）フオームおよび
その製造方法に関するものである。 〔従来の技術および発明が解決しようとする問題
点〕 或種のアミンがポリイソシアネート基ポリウレ
タン（尿素）フオームの製造における架橋剤とし
て使用されてきた。これらのアミンは、一般に、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ペンンタエチレ
ンヘキサミンおよびこれらの混合物のような、比
較的官能性の高いポリアルキレンポリアミンであ
り、この型のアミンは西ドイツ特許出願公告明細
書第2103730号に詳しく記載されている。これら
のポリアルキレンポリアミンはポリウタンフオー
ムの基準となるものをもたらしたが、それにも拘
らず、工業的な規模で製造されたポリウレタン
（尿素）フオームはなお、圧縮硬さ、破断点伸び、
引張強さおよび圧縮永久歪のような機械的性質に
ついて改善すべき余地があつた。 このようなフオームを製造する間の生理的な心
配もさらに減らす余地があつた。上記のポリアル
キレンポリアミン（一般にこれらのオリゴマー生
成物の蒸留留分）を使用するポリウレタン（尿
素）フオーム成形品の製造は不快な臭気の放出を
伴う。 〔発明の要約〕 本発明の目的は、改良された機械的性質を有す
るアミン変性ポリウレタン（尿素）フオームを提
供することである。 工業的な衛生規準を満たす、改良された機械的
性質を有するアミン変性ポリウレタン（尿素）フ
オームの製造方法を提供することも本発明の目的
である。 増大した圧縮硬さ、改良された破断点伸びと引
張強さ、減少した圧縮永久歪および蒸気の発散に
関するすぐれた挙動を有する収縮性の低いポリウ
レタン（尿素）フオームを提供することも本発明
の目的である。 従来使用されていたアミンよりも大きい反応性
を有するアミンを使用する、ポリウレタン（尿
素）フオームの製造方法を提供することも本発明
のもう一つの目的である。 これらの目的および当業者に明らかなその他の
目的は、ポリウレタンフオームを形成する反応混
合物の中の400〜10000の分子量を有するイソシア
ネート反応性の化合物100重量部に付き、下記の
式に該当する少なくとも二官能性のアミン、すな
わち および／または （式中、Ｘ，R′，R″，ｍおよびｎはそれぞれ
指定された基または値を表わす）0.01〜５重量部
を前記反応混合物中に含有させることによつて達
成される。 〔発明の具体的な説明〕 本発明はポリウレタン（尿素）フオームおよび
その製造方法に関するものである。より特別に
は、本発明は特定の型のポリアミンを含む、ポリ
ウレタンフオーム形成反応混合物から製造される
ポリウレタン（尿素）フオームに関するものであ
る。これらのポリアミンはポリアルキレンポリア
ミンとは関係がなく、かつ下記の一般式（）お
よび／または（）に相当する二官能性、三官能
性およびより官能性の高いアミンまたはアミン混
合物であり、 式中、ｎおよびｍは、互に独立して、２〜10
（好ましくは３〜８、より好ましくは５）の整数
であり、Ｘは−OH，−NH2，または−（CH2）n・
NH2を表わし、R′は−Ｈ，−C1〜C5−アルキル基
（好ましくはメチル基）または
その製造方法に関するものである。 〔従来の技術および発明が解決しようとする問題
点〕 或種のアミンがポリイソシアネート基ポリウレ
タン（尿素）フオームの製造における架橋剤とし
て使用されてきた。これらのアミンは、一般に、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ペンンタエチレ
ンヘキサミンおよびこれらの混合物のような、比
較的官能性の高いポリアルキレンポリアミンであ
り、この型のアミンは西ドイツ特許出願公告明細
書第2103730号に詳しく記載されている。これら
のポリアルキレンポリアミンはポリウタンフオー
ムの基準となるものをもたらしたが、それにも拘
らず、工業的な規模で製造されたポリウレタン
（尿素）フオームはなお、圧縮硬さ、破断点伸び、
引張強さおよび圧縮永久歪のような機械的性質に
ついて改善すべき余地があつた。 このようなフオームを製造する間の生理的な心
配もさらに減らす余地があつた。上記のポリアル
キレンポリアミン（一般にこれらのオリゴマー生
成物の蒸留留分）を使用するポリウレタン（尿
素）フオーム成形品の製造は不快な臭気の放出を
伴う。 〔発明の要約〕 本発明の目的は、改良された機械的性質を有す
るアミン変性ポリウレタン（尿素）フオームを提
供することである。 工業的な衛生規準を満たす、改良された機械的
性質を有するアミン変性ポリウレタン（尿素）フ
オームの製造方法を提供することも本発明の目的
である。 増大した圧縮硬さ、改良された破断点伸びと引
張強さ、減少した圧縮永久歪および蒸気の発散に
関するすぐれた挙動を有する収縮性の低いポリウ
レタン（尿素）フオームを提供することも本発明
の目的である。 従来使用されていたアミンよりも大きい反応性
を有するアミンを使用する、ポリウレタン（尿
素）フオームの製造方法を提供することも本発明
のもう一つの目的である。 これらの目的および当業者に明らかなその他の
目的は、ポリウレタンフオームを形成する反応混
合物の中の400〜10000の分子量を有するイソシア
ネート反応性の化合物100重量部に付き、下記の
式に該当する少なくとも二官能性のアミン、すな
わち および／または （式中、Ｘ，R′，R″，ｍおよびｎはそれぞれ
指定された基または値を表わす）0.01〜５重量部
を前記反応混合物中に含有させることによつて達
成される。 〔発明の具体的な説明〕 本発明はポリウレタン（尿素）フオームおよび
その製造方法に関するものである。より特別に
は、本発明は特定の型のポリアミンを含む、ポリ
ウレタンフオーム形成反応混合物から製造される
ポリウレタン（尿素）フオームに関するものであ
る。これらのポリアミンはポリアルキレンポリア
ミンとは関係がなく、かつ下記の一般式（）お
よび／または（）に相当する二官能性、三官能
性およびより官能性の高いアミンまたはアミン混
合物であり、 式中、ｎおよびｍは、互に独立して、２〜10
（好ましくは３〜８、より好ましくは５）の整数
であり、Ｘは−OH，−NH2，または−（CH2）n・
NH2を表わし、R′は−Ｈ，−C1〜C5−アルキル基
（好ましくはメチル基）または
【式】を表わし、そし
てR″は−Ｈ，
【式】また
は
ついで、本発明を以下の実施例によつてさらに
説明するが、本発明をこれらの実施例によつて限
定するつもりはなく、それらの中のすべての部お
よび百分率は、別に明記されてなければ重量によ
るものである。 アミン架橋剤の合成 アミン 1130ｇのε−カプロラクタムと1200ｇのCaOを
500℃に加熱した。反応生成物を形成させながら、
それを留出させた。ついで反応生成物を20％の水
酸化ナトリウム水溶液1000mlとともに還流下で沸
騰させ、冷却し、そして上相を蒸留によつて精製
した。 沸点：3.5ミリバールにおいて120〜123℃ 収量：550ｇ（理論量の57％） アミン 100バールの水素圧の下に80℃において、2.5Kg
のアミンを、２の液体アンモニアと350ｇの
ラネーニツケルで、24時間水素化した。冷却後、
反応生成物を触媒から分離し、アンモニアを除去
し、そして蒸留した。 収量：2530ｇ（理論量の91％） 沸点：0.2ミリバールにおいて130℃ GC純度：99.9％ アミン 180バールの水素圧の下に、70℃において2.5Kg
のアミンを200ｇのラネーニツケルで20時間水
素化した。冷却後、反応生成物を触媒から分離し
て蒸留した。 収量：2320ｇ（理論量の92％） 沸点：0.1ミリバールにおいて90℃ GC純度：99.9％ アミン 150ｇの濃厚なKOH溶液中で100ｇのアミン、
99ｇの水および51ｇのエタノールを３時間180℃
に加熱し、そして90バールの水素圧の下に、ラネ
ーニツケル20ｇの存在下で水素化した。ついで反
応生成物を冷却してから蒸留した。 収量：55ｇ（理論量の55％） 沸点：1.3ミリバールにおいて158℃ その他のアミン および これらのアミンは、アミンの製造中に形成さ
れた蒸留残渣において、質量分析法と結合させた
ガスクロマトグラフイーによつて同定した。 本発明の前記架橋剤を使用する公知方法によつ
て自由フオーム（フリーフオーム）と成形フオー
ムを製造した。生成したフオームの機械的性質を
測定した。さらに、これらのアミンの活性を比較
するとともに、それらのセルオープニング効果を
フオームの収縮の欠如から測定できるように、本
発明の活性化作用を有する、セルオープニング架
橋剤を公知の活性剤、架橋剤およびセルオプナー
で置き換えることによつて、ポリウレタン反応混
合物の反応時間を測定した。 特定の処方成分を第１表に示す。自由にふくれ
上つたフオームの特性を第２表に示し、成形フオ
ームの特性を第３表に示す。
説明するが、本発明をこれらの実施例によつて限
定するつもりはなく、それらの中のすべての部お
よび百分率は、別に明記されてなければ重量によ
るものである。 アミン架橋剤の合成 アミン 1130ｇのε−カプロラクタムと1200ｇのCaOを
500℃に加熱した。反応生成物を形成させながら、
それを留出させた。ついで反応生成物を20％の水
酸化ナトリウム水溶液1000mlとともに還流下で沸
騰させ、冷却し、そして上相を蒸留によつて精製
した。 沸点：3.5ミリバールにおいて120〜123℃ 収量：550ｇ（理論量の57％） アミン 100バールの水素圧の下に80℃において、2.5Kg
のアミンを、２の液体アンモニアと350ｇの
ラネーニツケルで、24時間水素化した。冷却後、
反応生成物を触媒から分離し、アンモニアを除去
し、そして蒸留した。 収量：2530ｇ（理論量の91％） 沸点：0.2ミリバールにおいて130℃ GC純度：99.9％ アミン 180バールの水素圧の下に、70℃において2.5Kg
のアミンを200ｇのラネーニツケルで20時間水
素化した。冷却後、反応生成物を触媒から分離し
て蒸留した。 収量：2320ｇ（理論量の92％） 沸点：0.1ミリバールにおいて90℃ GC純度：99.9％ アミン 150ｇの濃厚なKOH溶液中で100ｇのアミン、
99ｇの水および51ｇのエタノールを３時間180℃
に加熱し、そして90バールの水素圧の下に、ラネ
ーニツケル20ｇの存在下で水素化した。ついで反
応生成物を冷却してから蒸留した。 収量：55ｇ（理論量の55％） 沸点：1.3ミリバールにおいて158℃ その他のアミン および これらのアミンは、アミンの製造中に形成さ
れた蒸留残渣において、質量分析法と結合させた
ガスクロマトグラフイーによつて同定した。 本発明の前記架橋剤を使用する公知方法によつ
て自由フオーム（フリーフオーム）と成形フオー
ムを製造した。生成したフオームの機械的性質を
測定した。さらに、これらのアミンの活性を比較
するとともに、それらのセルオープニング効果を
フオームの収縮の欠如から測定できるように、本
発明の活性化作用を有する、セルオープニング架
橋剤を公知の活性剤、架橋剤およびセルオプナー
で置き換えることによつて、ポリウレタン反応混
合物の反応時間を測定した。 特定の処方成分を第１表に示す。自由にふくれ
上つたフオームの特性を第２表に示し、成形フオ
ームの特性を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
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第１表中に示された実施例中の１，６−ヘキサ
メチレンジアミンまたは１，12−ジアミノドデカ
ンのようなジアミンでアミン，およびのそ
れぞれを置き換えたとき、フオームはつぶれた
（これらのアミンは、処方物，，Ａにおい
て使用した架橋剤の代りに、それと同じ量で使用
した）。 第３表は、本発明において必要なジアミンヒド
ロキシアルカンとトリアミンアルカンおよびジア
ミノシクロアルカンが、類似した総密度に対して
（実施例〜および〜）、圧縮硬さ、引張強
さおよび破断点伸びのような機械的性質を明瞭に
改善することを示しており、この改良された挙動
は特に実施例およびにおいて使用した２−
（5′−アミノペンチル）−アザシクロヘプタン（ア
ミン）の場合に、顕著である。 本発明において必要なアミンの発泡形成（セル
オープニング）効果は第１表の実施例〜に示
されており、ここではセルオプナーが存在しない
のにも拘らず、非収縮性の開放フオームが得られ
た。アルキレンポリアミンの場合には（実施例
Ａ）セルオプナーの存在が不可欠であつた。実施
例〜のフオームは第１表の実施例のフオー
ムよりも少ない段階で発泡することができた。 第２表は、活性化作用がクリーム時間とゲル化
時間の短縮をもたらすことを示している（実施例
ＡおよびＡ）。 原料混合物の機械発泡において、成形−離型し
たばかりで、まだ温い成形品は、実施例〜お
よび〜の場合、従来技術と比較してアミンの
臭いがかなり減少することが示された。これは、
就中、産業衛生にとつて非常に重要である。 本発明はこれまで説明のために詳しく記述され
てきたけれども、このような詳細な説明は専らそ
の目的のためであり、本発明が特許請求の範囲に
記載された事項によつて制限されることを除き、
本発明の精神と範囲を外れないで、当業者がその
中で種々の変更をなし得ることは理解されるべき
である。
第１表中に示された実施例中の１，６−ヘキサ
メチレンジアミンまたは１，12−ジアミノドデカ
ンのようなジアミンでアミン，およびのそ
れぞれを置き換えたとき、フオームはつぶれた
（これらのアミンは、処方物，，Ａにおい
て使用した架橋剤の代りに、それと同じ量で使用
した）。 第３表は、本発明において必要なジアミンヒド
ロキシアルカンとトリアミンアルカンおよびジア
ミノシクロアルカンが、類似した総密度に対して
（実施例〜および〜）、圧縮硬さ、引張強
さおよび破断点伸びのような機械的性質を明瞭に
改善することを示しており、この改良された挙動
は特に実施例およびにおいて使用した２−
（5′−アミノペンチル）−アザシクロヘプタン（ア
ミン）の場合に、顕著である。 本発明において必要なアミンの発泡形成（セル
オープニング）効果は第１表の実施例〜に示
されており、ここではセルオプナーが存在しない
のにも拘らず、非収縮性の開放フオームが得られ
た。アルキレンポリアミンの場合には（実施例
Ａ）セルオプナーの存在が不可欠であつた。実施
例〜のフオームは第１表の実施例のフオー
ムよりも少ない段階で発泡することができた。 第２表は、活性化作用がクリーム時間とゲル化
時間の短縮をもたらすことを示している（実施例
ＡおよびＡ）。 原料混合物の機械発泡において、成形−離型し
たばかりで、まだ温い成形品は、実施例〜お
よび〜の場合、従来技術と比較してアミンの
臭いがかなり減少することが示された。これは、
就中、産業衛生にとつて非常に重要である。 本発明はこれまで説明のために詳しく記述され
てきたけれども、このような詳細な説明は専らそ
の目的のためであり、本発明が特許請求の範囲に
記載された事項によつて制限されることを除き、
本発明の精神と範囲を外れないで、当業者がその
中で種々の変更をなし得ることは理解されるべき
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １(a) 少なくとも２個のイソシアネート反応性水
素原子と400〜10000の分子量を有する有機化合
物を、 (b) ポリイソシアネートと、 (c) イソシアネート反応性の化合物(a)100重量部
に付き、下記の式に相当する二官能性または多
官能性アミンまたはこのようなアミンの混合物
である、活性化作用を有するセルオープニング
架橋剤0.01〜5.0重量部 の存在下において反応させる、ポリウレタン（尿
素）フオームの製造方法、 または 式中、 「ｍ」および「ｎ」はそれぞれ２〜10の整数を
表わし、 Ｘは−OH基、−NH2基または−（CH2）n・NH2
基を表わし、 R′は水素、C1〜C5アルキル基または
【式】を表わし、そ して R″は水素、【式】また は【式】を表わす。 ２ 反応を、水および／または有機発泡剤および
32〜399の分子量を有する連鎖延長剤の存在下に
おいて遂行する、特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。 ３ 反応を、水、有機発泡剤、触媒、表面活性
剤、耐燃性改善用添加剤、および32〜399の分子
量を有する連鎖延長剤から選ばれた少なくとも１
種の化合物の存在下において遂行する、特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 ４ 「ｍ」および「ｎ」がそれぞれ３〜８の整数
を表わす、特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 ５ R′がメチル基を表わす、特許請求の範囲第
４項記載の製造方法。 ６ 「ｍ」および「ｎ」がそれぞれ整数５を表わ
す、特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ７ R′がメチル基を表わす、特許請求の範囲第
１項記載の製造方法。 ８ R′およびR″がそれぞれ水素を表わし、Ｘが
−NH2または−OHを表わし、そして「ｍ」およ
び「ｎ」がそれぞれ３〜８の整数を表わす、特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。 ９ Ｘが−NH2を表わす、特許請求の範囲第８
項記載の製造方法。 １０ 「ｍ」および「ｎ」がそれぞれ４〜６の整
数を表わす、特許請求の範囲第８項記載の製造方
法。 １１ イソシアネート反応性の化合物(a)100重量
部に付き、0.05〜0.6重量部の量で架橋剤(c)を使
用する、特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 １２ ポリイソシアネート(b)がアニリン−ホルム
アルデヒド縮合物のホスゲン化生成物である、特
許請求の範囲第１項記載の製造方法。 １３ ポリイソシアネート(b)が、アニリン−ホル
ムアルデヒド縮合物のホスゲン化生成物と、２，
４−および２，６−トリレンジイソシアネートの
異性体混合物との混合物である、特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。 １４ ポリイソシアネート(b)が２，４−および
２，６−トリレンジイソシアネートの異性体混合
物である、特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 １５ 架橋剤(c)が下記の式に相当する、特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 １６ 架橋剤(c)が下記の式に相当する、特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 １７ 架橋剤(c)が下記の式に相当する、特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 １８ 反応を公知のセルオプナーの不存在下で遂
行する、特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
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