JPH04149205A - ミセル様ポリマーの製造方法 - Google Patents
ミセル様ポリマーの製造方法Info
- Publication number
- JPH04149205A JPH04149205A JP27474090A JP27474090A JPH04149205A JP H04149205 A JPH04149205 A JP H04149205A JP 27474090 A JP27474090 A JP 27474090A JP 27474090 A JP27474090 A JP 27474090A JP H04149205 A JPH04149205 A JP H04149205A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- micelle
- water
- polymer
- micelles
- unit compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims abstract description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 3
- -1 10-undecenoyl-N--hydroxysuccinimide Chemical compound 0.000 abstract description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract description 9
- 229960004295 valine Drugs 0.000 abstract description 5
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 abstract 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 3
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N Cobalt-60 Chemical compound [60Co] GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 2
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001344 alkene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000004193 electrokinetic chromatography Methods 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 2
- FCGQIZKUTMUWDC-UHFFFAOYSA-M trimethyl(propyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](C)(C)C FCGQIZKUTMUWDC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 2
- MFAOBGXYLNLLJE-HNNXBMFYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2s)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)ON1C(CCC1=O)=O)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 MFAOBGXYLNLLJE-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQIYSSSTRHVOBW-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropan-1-amine;hydron;bromide Chemical compound Br.NCCCBr PQIYSSSTRHVOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006463 Yamaguchi esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001294 alanine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003323 beak Anatomy 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011209 electrochromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- ANFZRGMDGDYNGA-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCOC(C)=O ANFZRGMDGDYNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002613 leucine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002993 phenylalanine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- DKYPZNSPQXLRRQ-UHFFFAOYSA-M sodium;undec-10-enoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCCCCCCCC=C DKYPZNSPQXLRRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- MZFGYVZYLMNXGL-UHFFFAOYSA-N undec-10-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC=C MZFGYVZYLMNXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003679 valine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
この発明はミセル様ポリマーの製造方法に関する。
口、従来の技術
界面活性剤は、一定の濃度（ｃｍｃ）以上のとき、水の
メディアでミセルを形成し、生成したミセルは脂溶性の
溶質を捕捉、溶解する。しかし、ｃｍｃ以下では、界面
活性剤はミセルを形成せず、溶質のキャリヤーとしては
使えない。
メディアでミセルを形成し、生成したミセルは脂溶性の
溶質を捕捉、溶解する。しかし、ｃｍｃ以下では、界面
活性剤はミセルを形成せず、溶質のキャリヤーとしては
使えない。
又、ミセルの利用法の一つとしてドデシル硫酸ナトリウ
ム等の界面活性剤のミセルを用いるミセル電気泳動（動
電クロマトグラフィー）が知られている。特にキラルな
機能団を導入した、光学活性な界面活性剤から生成する
ミセルによる「ミセル電気泳動」は、新しい直接光学分
割法として注目されている。１）これらのミセルは、そ
れぞれの界面活性剤のｃｍｃ以上の濃度に於てのみ安定
であり、それ以下では分解する。従ってより広い界面活
性剤の濃度範囲での研究、利用は不可能であった・ 引用文献１）Ａ、Ｄｏｂａｓｈｉ、丁、Ｏｎｏ、Ｓ、Ｈ
ａｒａ、Ｊ、Ｙａｍａｇｕ−ｃｈｉ 、Ａｎａｌ、ｃｈ
ｅｍ、 、６１ 、１９８４ （１９８９） ；Ａ、
Ｄｏｂａｓｈｉ、Ｔ、Ｏｎｏ。
ム等の界面活性剤のミセルを用いるミセル電気泳動（動
電クロマトグラフィー）が知られている。特にキラルな
機能団を導入した、光学活性な界面活性剤から生成する
ミセルによる「ミセル電気泳動」は、新しい直接光学分
割法として注目されている。１）これらのミセルは、そ
れぞれの界面活性剤のｃｍｃ以上の濃度に於てのみ安定
であり、それ以下では分解する。従ってより広い界面活
性剤の濃度範囲での研究、利用は不可能であった・ 引用文献１）Ａ、Ｄｏｂａｓｈｉ、丁、Ｏｎｏ、Ｓ、Ｈ
ａｒａ、Ｊ、Ｙａｍａｇｕ−ｃｈｉ 、Ａｎａｌ、ｃｈ
ｅｍ、 、６１ 、１９８４ （１９８９） ；Ａ、
Ｄｏｂａｓｈｉ、Ｔ、Ｏｎｏ。
Ｓ、Ｈａｒａ、Ｊ、Ｙａｍａｇｕｃｈｉ、Ｊ、Ｃｈｒｏ
ｍａｔｏｇｒ、、４８０，４１３（１９８ハ０発明が解
決しようとする問題点。
ｍａｔｏｇｒ、、４８０，４１３（１９８ハ０発明が解
決しようとする問題点。
ミセルを構成する界面活性剤が、ｃｍｃ以下の濃度に於
いてもその態様を保つためには、安定な構造体を合成す
ることが必要である。そこでアルケンを含む界面活性剤
分子を重合することにより。
いてもその態様を保つためには、安定な構造体を合成す
ることが必要である。そこでアルケンを含む界面活性剤
分子を重合することにより。
共有結合で結ばれた高分子構造体の製造を試みた。
ミセル様の高分子構造体を調製する試みは、界面活性剤
として、ナトリウム−１０−ウンデセノエート、１０−
ウンデセニルトリメチルアンモニウムプロミドを用い、
これらから生成するミセルをコバルト６０のγ線の照射
して重合させる方法が知られている。りしかしコバルト
６０のγ線による重合には、特定のγ線の照射装置が必
要であって、しかも第二の官能基、例えばアミド基、水
酸基を含む界面活性剤に対してこの方法を適用し、高分
子構造体を得た例はない。
として、ナトリウム−１０−ウンデセノエート、１０−
ウンデセニルトリメチルアンモニウムプロミドを用い、
これらから生成するミセルをコバルト６０のγ線の照射
して重合させる方法が知られている。りしかしコバルト
６０のγ線による重合には、特定のγ線の照射装置が必
要であって、しかも第二の官能基、例えばアミド基、水
酸基を含む界面活性剤に対してこの方法を適用し、高分
子構造体を得た例はない。
引用文献２）Ｅ、Ｄ、Ｓｐｒａｇｕｅ、Ｄ、Ｃ，Ｄｕｅ
ｃｋｅｒ、Ｃ，Ｅ、Ｌａｒ−ｒａｂｅｅ、Ｊｒ、、Ｊ、
Ａｍ、Ｃｈｅｒａ、Ｓｏｃ、、１０３，６７９７（１９
８１）；ｔ、−Ｎａｒｄｆ、Ｊ、Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ
、、４６３．８１（１９８９）。
ｃｋｅｒ、Ｃ，Ｅ、Ｌａｒ−ｒａｂｅｅ、Ｊｒ、、Ｊ、
Ａｍ、Ｃｈｅｒａ、Ｓｏｃ、、１０３，６７９７（１９
８１）；ｔ、−Ｎａｒｄｆ、Ｊ、Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ
、、４６３．８１（１９８９）。
二１問題点を解決するための手段
本発明は、種々の官能基を有し、水をメディアとしてミ
セルを形成する親水性アルケンの製造及びこれを用いて
形成されたミセルの水溶液に光を照射して重合し、水溶
性をもった機能性ポリマーを製造する方法に関する。一
定の濃度（臨界ミセル濃度、ｃ ｍ ｃ ）以上におい
てのみミセルを形成する通常の界面活性剤、例えば親水
性アルキル誘導体等とは異なり、この高分子構造体は、
その濃度の如何に不拘、水をメディアとしてミセル様の
挙動、溶解性を示し、水メディアで多様な脂溶性の溶質
をパイン［−する。溶質を選択的にバインドする官能基
を選択、導入することにより、選択的に水メディアから
溶質を捕捉、輸送することが可能となり、新しい分離、
分析、輸送方法の開発に使用できる。
セルを形成する親水性アルケンの製造及びこれを用いて
形成されたミセルの水溶液に光を照射して重合し、水溶
性をもった機能性ポリマーを製造する方法に関する。一
定の濃度（臨界ミセル濃度、ｃ ｍ ｃ ）以上におい
てのみミセルを形成する通常の界面活性剤、例えば親水
性アルキル誘導体等とは異なり、この高分子構造体は、
その濃度の如何に不拘、水をメディアとしてミセル様の
挙動、溶解性を示し、水メディアで多様な脂溶性の溶質
をパイン［−する。溶質を選択的にバインドする官能基
を選択、導入することにより、選択的に水メディアから
溶質を捕捉、輸送することが可能となり、新しい分離、
分析、輸送方法の開発に使用できる。
本発明者らは、溶質に選択的にバインドする機能性官能
基を、親水性のモノマーに導入し、更にこの第二の官能
基には何等の変化を与えず、効率的に重合させる方法を
提案せんとするもので、親水性のビニル基を含む単位化
合物を用い、水中に於いてミセルを形成させ、このミセ
ル溶液に紫外線を照射し、前記単位化合物を重合させて
高分子構造体を得ることを特徴とする。
基を、親水性のモノマーに導入し、更にこの第二の官能
基には何等の変化を与えず、効率的に重合させる方法を
提案せんとするもので、親水性のビニル基を含む単位化
合物を用い、水中に於いてミセルを形成させ、このミセ
ル溶液に紫外線を照射し、前記単位化合物を重合させて
高分子構造体を得ることを特徴とする。
七ツマ−としてアミド基を含むアルケニルカルボン酸ナ
トリウム、アミド基を含むアルケニルアンモニウム塩を
用い１種々の方法を適用してビニル重合を試み、ミセル
溶液に短波長の紫外線（例えば低水銀ランプ）を照射す
る方法により、好収率でビニルポリマーを得ることに成
功した。
トリウム、アミド基を含むアルケニルアンモニウム塩を
用い１種々の方法を適用してビニル重合を試み、ミセル
溶液に短波長の紫外線（例えば低水銀ランプ）を照射す
る方法により、好収率でビニルポリマーを得ることに成
功した。
溶質に対してバインドする機能を、動電クロマトグラフ
ィーによって比較したところ、このポリマーを添加した
システムと、対応する七ツマ−のミセルを添加したシス
テムは、略同等の識別機能を持つことが確認され、両者
の添加による分離挙動は等しく、新たに合成した高分子
構造体は、ミセルと同様の結合様式を有することも確認
された。
ィーによって比較したところ、このポリマーを添加した
システムと、対応する七ツマ−のミセルを添加したシス
テムは、略同等の識別機能を持つことが確認され、両者
の添加による分離挙動は等しく、新たに合成した高分子
構造体は、ミセルと同様の結合様式を有することも確認
された。
即ち、この構造体は、炭素鎖を核として、これに第二の
官能基を含む炭素鎖が放射状に延び、外側に親水性の官
能基が配置され、水に対してミセルと同様の態様で溶解
する構造体と考えられる。
官能基を含む炭素鎖が放射状に延び、外側に親水性の官
能基が配置され、水に対してミセルと同様の態様で溶解
する構造体と考えられる。
これを−数式にて示せば。
ＣＨ２”ＣＨ−（ＣＨ２） ｍ−Ｙ−（ＣＨ２） ｎ
−ＸＣＨ−二ＣＨ−（ＣＨａ ）ｍ−Ｘ−（ＣＨ２）ｎ
−ＹＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＪ、 ）ｍ−Ｙ−（ＣＩ（、）
ｎ−Ｘ−（ＣＨ，）ｐＨＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｖ−
Ｘ−（Ｃ）１２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｐＨ等の重合体が
考えられる。
−ＸＣＨ−二ＣＨ−（ＣＨａ ）ｍ−Ｘ−（ＣＨ２）ｎ
−ＹＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＪ、 ）ｍ−Ｙ−（ＣＩ（、）
ｎ−Ｘ−（ＣＨ，）ｐＨＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｖ−
Ｘ−（Ｃ）１２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｐＨ等の重合体が
考えられる。
式中Ｘはイオン性官能基、ポリヒドキシ、ポリアルコキ
シル基等の非イオン性の親水性官能基、Ｙはアミド、カ
ルボニル基、水酸基、チオール埃及びペテロ環の中から
選ばれた官能基を示し、ｍ及びｎはｍ＞１．ｎ＞ｌ、ｍ
＋ｎ＝５〜３０を満たす数である。
シル基等の非イオン性の親水性官能基、Ｙはアミド、カ
ルボニル基、水酸基、チオール埃及びペテロ環の中から
選ばれた官能基を示し、ｍ及びｎはｍ＞１．ｎ＞ｌ、ｍ
＋ｎ＝５〜３０を満たす数である。
ホ、実施例
ポリマーの合成方法
アミド基を第二の官能基、カルボキシル基及びアンモニ
ウム基を含む長鎖アルケニル誘導体の合成と、これをモ
ノマーとして用いるビニル重合法、重合によりえられる
高分子構造体の精製法について以下に例示する。
ウム基を含む長鎖アルケニル誘導体の合成と、これをモ
ノマーとして用いるビニル重合法、重合によりえられる
高分子構造体の精製法について以下に例示する。
アミド基を第二の官能基として導入する方法として、ω
位に二重結合を持つ塩化アルケノイルをアミノアルカン
酸と反応させてアシルアミノアルカン酸どし、その水酸
化ナトリウム塩を、アニオン型の界面活性剤に誘導する
ことが出来る。この界面活性剤は、水中で疎水的に集合
してミセルを形成し、ミセルのコア内に集中するω位の
二重結合を光重合することによって、親水性のポリマー
を合成する。
位に二重結合を持つ塩化アルケノイルをアミノアルカン
酸と反応させてアシルアミノアルカン酸どし、その水酸
化ナトリウム塩を、アニオン型の界面活性剤に誘導する
ことが出来る。この界面活性剤は、水中で疎水的に集合
してミセルを形成し、ミセルのコア内に集中するω位の
二重結合を光重合することによって、親水性のポリマー
を合成する。
又、こうしたアニオン型の界面活性剤の重合と共に、カ
チオン型の界面活性剤の重合を行った。
チオン型の界面活性剤の重合を行った。
Ｎ−末端を保護したアミノアルカン酸の活性エステル（
例えばＮ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル等）をω
−ブロモアルキルアミンと反応させ、生成するアミド誘
導体を脱保護してアミノ誘導体に導き、塩化アルケノイ
ルと反応させる。この生成物をトリアルキルアミンと反
応させ、第四級アンモニウム型の界面活性剤を得る。こ
れを上記の界面活性剤と同様に水中で光重合することに
よりポリマーを合成する。
例えばＮ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル等）をω
−ブロモアルキルアミンと反応させ、生成するアミド誘
導体を脱保護してアミノ誘導体に導き、塩化アルケノイ
ルと反応させる。この生成物をトリアルキルアミンと反
応させ、第四級アンモニウム型の界面活性剤を得る。こ
れを上記の界面活性剤と同様に水中で光重合することに
よりポリマーを合成する。
実施例］
光学活性なアニオン型ミセル様の高分子の合成。
ａ）Ｎ−（１０−ウンデセノイル）−Ｌ−バリン（１）
１、−バリン（３，４９ｇ ）と炭酸水素ナトリウム（
２，７６ｇ）を水２６７ｍ Ｑに溶かし、これに１０−
ウンデセノイル−Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステ
ル（９，２３ｇ；ｍｐ５６−５７Ｃ）３をテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）２６７＋ｌＩＱに溶かして加え、室温
にて２４時間攪拌する６反応溶液をＩＮ稀塩酸でｐＨ２
とした後、有機溶媒を減圧下に留去する。水和から目的
物を酢酸エチルで抽呂し、有機相を無水硫酸ナトリウム
で脱水後、溶媒を減圧下に留去する。残渣を濾過し、ヘ
キサン−酢酸エチルから再結晶、目的物６．３７ ｇ
（収率８７．４％；ｍｐ９６ｃ）を得る。”Ｈ−ＮＭＨ
により目的物の生成を確認した。
１、−バリン（３，４９ｇ ）と炭酸水素ナトリウム（
２，７６ｇ）を水２６７ｍ Ｑに溶かし、これに１０−
ウンデセノイル−Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステ
ル（９，２３ｇ；ｍｐ５６−５７Ｃ）３をテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）２６７＋ｌＩＱに溶かして加え、室温
にて２４時間攪拌する６反応溶液をＩＮ稀塩酸でｐＨ２
とした後、有機溶媒を減圧下に留去する。水和から目的
物を酢酸エチルで抽呂し、有機相を無水硫酸ナトリウム
で脱水後、溶媒を減圧下に留去する。残渣を濾過し、ヘ
キサン−酢酸エチルから再結晶、目的物６．３７ ｇ
（収率８７．４％；ｍｐ９６ｃ）を得る。”Ｈ−ＮＭＨ
により目的物の生成を確認した。
ｂ）Ｎ−（１０−ウンデセノイル）−Ｌ−バリン−ナト
リウム塩（２）（第１図示） 前記（１）ｌ（６，１ｇ ）をメタノール１５冨Ｑに溶
かし、水浴で冷却しながら水酸化ナトリウム（０，８２
ｇ ）をメタノール２５鳳Ωに溶かして加える。溶媒を
留去後、残渣を乾燥し、この残渣をソックスレー抽出器
を用いてアトセンで洗浄する。減圧乾燥後、４゜１．７
ｇの目的物を得る。
リウム塩（２）（第１図示） 前記（１）ｌ（６，１ｇ ）をメタノール１５冨Ｑに溶
かし、水浴で冷却しながら水酸化ナトリウム（０，８２
ｇ ）をメタノール２５鳳Ωに溶かして加える。溶媒を
留去後、残渣を乾燥し、この残渣をソックスレー抽出器
を用いてアトセンで洗浄する。減圧乾燥後、４゜１．７
ｇの目的物を得る。
Ｃ）（２）のポリマー（３）
（２） （３，０６ｇ ）を０．３Ｍの塩化ナトリウム
１００ｍｇに溶かし、０．４５μ曽の水溶液に低圧水銀
ランプ（１２０ｖ）で紫外線を２３時間照射する。反応
溶液を排除限界３５００を持つセロファン膜を用いて透
析し、低分子量物質を除去する。残液を凍結乾燥し、目
的物２゜７８ｇを得る。′Ｈ−及び＋１（−ＭＲを用い
、重合によってビニル水素及びビニル炭素が消失したこ
とを確認した。プルランを標準物質とするゲル浸透クロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）から、生成物の平均分子量は
約１３５００を与えた。
１００ｍｇに溶かし、０．４５μ曽の水溶液に低圧水銀
ランプ（１２０ｖ）で紫外線を２３時間照射する。反応
溶液を排除限界３５００を持つセロファン膜を用いて透
析し、低分子量物質を除去する。残液を凍結乾燥し、目
的物２゜７８ｇを得る。′Ｈ−及び＋１（−ＭＲを用い
、重合によってビニル水素及びビニル炭素が消失したこ
とを確認した。プルランを標準物質とするゲル浸透クロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）から、生成物の平均分子量は
約１３５００を与えた。
実施例２
光学活性ポリマー（３）による光学分割実施例２は光学
活性ポリマー（３）を用いて、４種の４−ニトロベンゾ
イルアミノ酸イソプロピルエステル（アミノ酸はアラニ
ン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン）のラセミ体
の混合物を分離したものである。
活性ポリマー（３）を用いて、４種の４−ニトロベンゾ
イルアミノ酸イソプロピルエステル（アミノ酸はアラニ
ン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン）のラセミ体
の混合物を分離したものである。
ポリマー（３）の１５３■ｇを０．０２Ｍ塩化カリウム
水溶液１０■Ｑに溶かして泳動溶液とする。分離用キャ
ピラリーには、内径５０μ閣、長さ７０ｃｍ（有効長５
０ｃｍ）のジメチルポリシロキサンをコーティングした
フユーズドシリ力管（ＤＢ−１；Ｊ＆Ｖ ５ｃｉｅｎｔ
ｆｉｃ）を用いる。
水溶液１０■Ｑに溶かして泳動溶液とする。分離用キャ
ピラリーには、内径５０μ閣、長さ７０ｃｍ（有効長５
０ｃｍ）のジメチルポリシロキサンをコーティングした
フユーズドシリ力管（ＤＢ−１；Ｊ＆Ｖ ５ｃｉｅｎｔ
ｆｉｃ）を用いる。
検出は、ガスクロ工業Ｍｏｄｅｌ ５０２υ紫外・可視
検出器を使用し、オンカラム法により行った。試料はメ
タノールに溶かし、落差法により注入し、定電流（２０
μＡ）の条件下、室温（２６℃）にて測定した。
検出器を使用し、オンカラム法により行った。試料はメ
タノールに溶かし、落差法により注入し、定電流（２０
μＡ）の条件下、室温（２６℃）にて測定した。
第３図は光学活性ポリマー（３）を用いる「ミセル電気
泳動」による４−ニトロベンゾイルアミノ酸イソプロピ
ルエステルのラセミ体の分割を示す図であり、ビーク２
．３はアラニン誘導体、ビーク４．５はバリン誘導体、
ピーク６．７はロイシン誘導体、ピーク８．９はフェニ
ルアラニン誘導体を示す。何れの誘導体に於てもＤ対掌
体がＬ体に先行して溶出することが示されている。
泳動」による４−ニトロベンゾイルアミノ酸イソプロピ
ルエステルのラセミ体の分割を示す図であり、ビーク２
．３はアラニン誘導体、ビーク４．５はバリン誘導体、
ピーク６．７はロイシン誘導体、ピーク８．９はフェニ
ルアラニン誘導体を示す。何れの誘導体に於てもＤ対掌
体がＬ体に先行して溶出することが示されている。
実施例３
カチオン型ミセル様高分子（４）の合成ａ）ベンジルオ
キシカルボニル（Ｚ）−Ｌ−バリン−３−ブロモプロピ
ルアミド（５） Ｚ−Ｌ−バリン−Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステ
ル（３４，４５ｇ）”、３−ブロモプロピルアミン臭化
水素（２６，０６ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（１８，
３３ｇ）に。
キシカルボニル（Ｚ）−Ｌ−バリン−３−ブロモプロピ
ルアミド（５） Ｚ−Ｌ−バリン−Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステ
ル（３４，４５ｇ）”、３−ブロモプロピルアミン臭化
水素（２６，０６ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（１８，
３３ｇ）に。
クロロホルム３００閣怠と水１００ｓΩを加え、−昼夜
激しく攪拌する。クロロホルム層を水、次いで５％塩酸
水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を
減圧下に留去する。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再
結晶し、目的物３４．４３ｇ（収率９３゜８％；ｍｐ１
６７−１６８）を得る。 ”Ｈ−ＮＮＲにより目的物の
生成を確認した。
激しく攪拌する。クロロホルム層を水、次いで５％塩酸
水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を
減圧下に留去する。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再
結晶し、目的物３４．４３ｇ（収率９３゜８％；ｍｐ１
６７−１６８）を得る。 ”Ｈ−ＮＮＲにより目的物の
生成を確認した。
ｂ）Ｎ−（１０−ウンデセノイル）−Ｌ−バリン−３−
プロモブロピルアミド（６） ８、Ｏｇの化合物（５）のを２５％臭化水素／酢酸溶液
１５醜Ωに溶かし、室温で２時間放置する。反応溶液の
無水エーテル１００扉Ωを加え、氷冷した後、デカンテ
ーションにより洗浄する。油状の残渣を減圧下に乾燥し
た後、クロロホルム２００■Ｑに溶かし、炭酸水素ナト
リウム（３，６ｇ）を加えて、室温で激しく攪拌する。
プロモブロピルアミド（６） ８、Ｏｇの化合物（５）のを２５％臭化水素／酢酸溶液
１５醜Ωに溶かし、室温で２時間放置する。反応溶液の
無水エーテル１００扉Ωを加え、氷冷した後、デカンテ
ーションにより洗浄する。油状の残渣を減圧下に乾燥し
た後、クロロホルム２００■Ｑに溶かし、炭酸水素ナト
リウム（３，６ｇ）を加えて、室温で激しく攪拌する。
塩化１０−ウンデセノイル４．６３ｍ１２水１００−〇
とを２０分かけて滴下し、１時間後、クロロホルム層を
水、次いで５％塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水、溶媒を減圧下に留去する。残渣をエーテル−
アセトンから再結晶し、目的物５．２４ｇ（収率６２％
ＨｍｐＨ９−１２１Ｃ）を得る。” Ｈ−ＮＭＲにより
目的物の生成を確認した。
とを２０分かけて滴下し、１時間後、クロロホルム層を
水、次いで５％塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水、溶媒を減圧下に留去する。残渣をエーテル−
アセトンから再結晶し、目的物５．２４ｇ（収率６２％
ＨｍｐＨ９−１２１Ｃ）を得る。” Ｈ−ＮＭＲにより
目的物の生成を確認した。
ｃ）３−（Ｎ−１０−ウンデセノイル−１、−バリルア
ミノ）プロピルトリメチルアンモニウムプロミド（７）
（第２図示） １５．９６ｇの化合物（６）にトリメチルアミン／２−
プロパツール溶液（０，６５４ｍｍｏ１／ｌ１ｆｌＮ８
１．５６＋＋＋１２を加え、再び加熱環流し、生成する
粉末を濾過する。
ミノ）プロピルトリメチルアンモニウムプロミド（７）
（第２図示） １５．９６ｇの化合物（６）にトリメチルアミン／２−
プロパツール溶液（０，６５４ｍｍｏ１／ｌ１ｆｌＮ８
１．５６＋＋＋１２を加え、再び加熱環流し、生成する
粉末を濾過する。
この粉末を酢酸エチル−２−プロパツールから再結晶し
、目的物１０．５１ｇ（収率８０％；ｍｐ１４８−１５
０Ｃ）を得る。
、目的物１０．５１ｇ（収率８０％；ｍｐ１４８−１５
０Ｃ）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲにより目的物の生成を確認した。
ｄ）ポリマー（４）
上記のポリマー（３）と同様に合成する。光照射１６時
間後、１Ｈ−及び”Ｃ−ＮＭＲを用い、重合によってビ
ニル水素及びビニル炭素が消失したことを確認した。プ
ルランを標準物質とするＧＰＣから、生成物の平均分子
量は約７６００を与えた。
間後、１Ｈ−及び”Ｃ−ＮＭＲを用い、重合によってビ
ニル水素及びビニル炭素が消失したことを確認した。プ
ルランを標準物質とするＧＰＣから、生成物の平均分子
量は約７６００を与えた。
これらの実験例のほか、極性基としてカルボキシレート
、スルホネート、ホスフェート、アンモニウム等のイオ
ン又はポリヒドロキシ、ポリアルコキシル基等を含み、
炭素鎖５乃至３０をもつ、ω−アルケノエート、ω−ア
ルケニルスルホネート、ω−アルケニルホスフェート等
のイオン性アルケン誘導体、ポリエチレングリコール、
ω−フルケニルエーテル、ω−アルケニル・グリコシド
等のイオン性アルケン誘導体から、水中でミセルを形成
させ、紫外線照射により、高収率で高分子重合体を得る
ことが出来る。
、スルホネート、ホスフェート、アンモニウム等のイオ
ン又はポリヒドロキシ、ポリアルコキシル基等を含み、
炭素鎖５乃至３０をもつ、ω−アルケノエート、ω−ア
ルケニルスルホネート、ω−アルケニルホスフェート等
のイオン性アルケン誘導体、ポリエチレングリコール、
ω−フルケニルエーテル、ω−アルケニル・グリコシド
等のイオン性アルケン誘導体から、水中でミセルを形成
させ、紫外線照射により、高収率で高分子重合体を得る
ことが出来る。
又、上記の構造に、アミド、カルボニル基、水酸基、チ
オール基、イミダゾール等のへテロ環、その他官能基、
置換基を、第二の官能基Ｙとして加えたものから、水中
でミセルを形成させ、紫外線照射により、高収率で高分
子重合体を得ることが出来る。
オール基、イミダゾール等のへテロ環、その他官能基、
置換基を、第二の官能基Ｙとして加えたものから、水中
でミセルを形成させ、紫外線照射により、高収率で高分
子重合体を得ることが出来る。
へ９発明の効果
上記の如き本発明によれば溶質に選択的にバインドする
機能性官能基を親木性上ツマ−に導入し、他の官能基に
何等の変化を与えず、効率的に重合させることが出来た
。
機能性官能基を親木性上ツマ−に導入し、他の官能基に
何等の変化を与えず、効率的に重合させることが出来た
。
この結果、ミセルを構成する界面活性剤がｃｍｃ以下の
濃度に於ても安定に得ることが出来た。然も、その方法
は紫外線の照射と云う極めて簡単な方法に於て達せられ
た。
濃度に於ても安定に得ることが出来た。然も、その方法
は紫外線の照射と云う極めて簡単な方法に於て達せられ
た。
ここに得られた高分子構造体は１通常の界面活性剤とは
異なり、その濃度に関わらずこれを水に溶解することに
よって直ちにミセル様の溶液を得ることが出来、例えば
その添加により、動電クロマトグラフィーを用いて新し
い溶質の分離システムが開拓された。
異なり、その濃度に関わらずこれを水に溶解することに
よって直ちにミセル様の溶液を得ることが出来、例えば
その添加により、動電クロマトグラフィーを用いて新し
い溶質の分離システムが開拓された。
第１図はＮ−（１０−ウンデセノイル）−Ｌ−バリン−
ナトリウム塩の構造図、第２図は３−（Ｎ−１０−ウン
デセノイル−し−バリルアミノ）プロピルトリメチルア
ンモニウムプロミドの構造図、第３図は光学活性ポリマ
ー（３）を用いる「ミセル電気泳動」による４−二トロ
ペンゾイルアミノ酸イソプロピルエステルのラセミ体の
分割を示すグラフ図である。
ナトリウム塩の構造図、第２図は３−（Ｎ−１０−ウン
デセノイル−し−バリルアミノ）プロピルトリメチルア
ンモニウムプロミドの構造図、第３図は光学活性ポリマ
ー（３）を用いる「ミセル電気泳動」による４−二トロ
ペンゾイルアミノ酸イソプロピルエステルのラセミ体の
分割を示すグラフ図である。
Claims (1)
- １、親水性のビニル基を含む単位化合物を用い、水中に
於いてミセルを形成させ、このミセル溶液に紫外線を照
射し、前記単位化合物を重合させて高分子構造体を得る
ことを特徴とするミセル様ポリマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27474090A JPH04149205A (ja) | 1990-10-13 | 1990-10-13 | ミセル様ポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27474090A JPH04149205A (ja) | 1990-10-13 | 1990-10-13 | ミセル様ポリマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149205A true JPH04149205A (ja) | 1992-05-22 |
Family
ID=17545926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27474090A Pending JPH04149205A (ja) | 1990-10-13 | 1990-10-13 | ミセル様ポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04149205A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5770084A (en) * | 1995-01-01 | 1998-06-23 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Polymerized chiral micelles for chiral separations |
| US6270640B1 (en) | 1998-04-29 | 2001-08-07 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Polymerized oligopeptide-surfactant chiral micelles |
-
1990
- 1990-10-13 JP JP27474090A patent/JPH04149205A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5770084A (en) * | 1995-01-01 | 1998-06-23 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Polymerized chiral micelles for chiral separations |
| US6270640B1 (en) | 1998-04-29 | 2001-08-07 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Polymerized oligopeptide-surfactant chiral micelles |
| US6849722B2 (en) | 1998-04-29 | 2005-02-01 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Polymerized oligopeptide-surfactant chiral micelles |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Toy et al. | Soluble polymer-supported organic synthesis | |
| Haupt et al. | Molecularly imprinted polymers | |
| EP0079842B1 (fr) | Nouveaux copolymères acryliques à base de N-acrylylpolyméthylèneimines ou de N-acrylyldialcoylamides, de N,N'-acrylyldiaminoalcanes et de N-acrylylaminoacides (ou esters), leur préparation et leur emploi comme échangeurs cationiques | |
| US8252876B2 (en) | Imprinted polymers | |
| Huang et al. | Polypeptide diblock copolymers: syntheses and properties of poly (N-isopropylacrylamide)-b-polylysine | |
| Haginaka et al. | Molecularly imprinted uniform-sized polymer-based stationary phase for naproxen: Comparison of molecular recognition ability of the molecularly imprinted polymers prepared by thermal and redox polymerization techniques | |
| Goto et al. | Chiral stimuli-responsive gels: Helicity induction in poly (phenylacetylene) gels bearing a carboxyl group with chiral amines | |
| CA2959081C (en) | Stimuli-switchable moieties, monomers and polymers incorporating stimuli-switchable moieties, and methods of making and using same | |
| JP3193048B2 (ja) | アリールオキシプロパノールアミン誘導体の鏡像異性体を分離する方法、およびその方法で使用する偏光性固相クロマトグラフィー材料 | |
| JPH07501563A (ja) | 界面動電法およびクロマトグラフィー法におけるポリアクリルアミドマトリックスのための新規な配合物 | |
| Zhou et al. | Binding study on 5, 5-diphenylhydantoin imprinted polymer constructed by utilizing an amide functional group | |
| Medina et al. | Chiral polymers and polymeric particles for enantioselective crystallization | |
| Yano et al. | Stereoselective recognition of dipeptide derivatives in molecularly imprinted polymers which incorporate an L-valine derivative as a novel functional monomer | |
| US6013738A (en) | Composition and method for chiral separations | |
| KR102549800B1 (ko) | 크로마토그래피용 담체, 리간드 고정 담체, 크로마토그래피 칼럼, 표적 물질의 정제 방법 및 크로마토그래피용 담체의 제조 방법 | |
| JP4783496B2 (ja) | アミノ酸誘導体の光学異性体の分離方法 | |
| US5770084A (en) | Polymerized chiral micelles for chiral separations | |
| JPH04149205A (ja) | ミセル様ポリマーの製造方法 | |
| JPH04149206A (ja) | ミセル様ポリマー | |
| Dexter et al. | NMR Kinetic Studies on the Decomposition of β-Amidozinc Reagents: Optimization of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Acid Chlorides | |
| JP4058517B2 (ja) | 光応答型分子識別材料 | |
| JP4598229B2 (ja) | ポリ（ホスホノアリールアセチレン）及びそれを用いたキラルセンサー | |
| JP2006056982A (ja) | 親水性化合物／疎水性化合物分離用ゲル、キラリティー分離用ゲル、ゲルを用いた分析システムおよびゲルを用いた分析方法 | |
| JP4450399B2 (ja) | 可溶性シクロデキストリン重合体を用いたアミノ酸の光学分割方法、及び、該方法に用いる可溶性シクロデキストリン重合体からなる光学異性体用分離材 | |
| JPS61187655A (ja) | キラルなクロマトグラフィ−用固定相およびその製造法 |