JPH04143762A - 画像形成法 - Google Patents
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- JPH04143762A JPH04143762A JP2267761A JP26776190A JPH04143762A JP H04143762 A JPH04143762 A JP H04143762A JP 2267761 A JP2267761 A JP 2267761A JP 26776190 A JP26776190 A JP 26776190A JP H04143762 A JPH04143762 A JP H04143762A
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- polymer
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規な画像形成法に関するものである。
この様な画像形成法は、例えば印刷刷版、電気的回路形
成等に利用することができる。
成等に利用することができる。
従来、フォトポリマーとしては水溶性の光架橋剤を利用
したものとして重クロム酸塩タイプ、ジアゾニウム塩タ
イプ、水溶性アジド化合物を利用したものがある。また
、非水系ポリマーの光架橋反応を利用したもの、光架橋
機能をもつ官能基をポリマーに組み入れたものなど種々
のものが知られている(例えば、フォトポリマー懇話余
幅、フォトポリマーハンドブック、工業調査会、199
0)。また、溶解性高分子の合成としては例えば3−ア
ルキルチオフェンの重合が知られていた。 特にポリ−3−アルキルチオフェンは溶解性のみならず
、サーモクロミック特性やソルバトクロミック特性等光
学的にも興味ある挙動を示すことが知られていた(例え
ば、吉野ら、導電性高分子の基礎と応用(アイビーシー
、1988))。また、ポリチオフェン等の共役系重合
体である導電性高分子を利用した画像形成法としては電
気化学的に酸化還元(もしくはドーピング、脱ドーピン
グ)する方法が知られており、特に酸化還元に伴うぬれ
性変化を利用した平版印刷法が考案されている(例えば
特開平2142835号公報)。 画像形成法ではないが共役系重合体の溶解方法及びそれ
を用いた素子について吉野らが示しているが(例えば特
開平2228329号公報)、これは該重合体を重合す
る際に得られる不溶物を利用するものである。
したものとして重クロム酸塩タイプ、ジアゾニウム塩タ
イプ、水溶性アジド化合物を利用したものがある。また
、非水系ポリマーの光架橋反応を利用したもの、光架橋
機能をもつ官能基をポリマーに組み入れたものなど種々
のものが知られている(例えば、フォトポリマー懇話余
幅、フォトポリマーハンドブック、工業調査会、199
0)。また、溶解性高分子の合成としては例えば3−ア
ルキルチオフェンの重合が知られていた。 特にポリ−3−アルキルチオフェンは溶解性のみならず
、サーモクロミック特性やソルバトクロミック特性等光
学的にも興味ある挙動を示すことが知られていた(例え
ば、吉野ら、導電性高分子の基礎と応用(アイビーシー
、1988))。また、ポリチオフェン等の共役系重合
体である導電性高分子を利用した画像形成法としては電
気化学的に酸化還元(もしくはドーピング、脱ドーピン
グ)する方法が知られており、特に酸化還元に伴うぬれ
性変化を利用した平版印刷法が考案されている(例えば
特開平2142835号公報)。 画像形成法ではないが共役系重合体の溶解方法及びそれ
を用いた素子について吉野らが示しているが(例えば特
開平2228329号公報)、これは該重合体を重合す
る際に得られる不溶物を利用するものである。
一般的なフォトポリマーは感光波長が短く一般的に紫外
光によってしか感光することができない。 さらに重クロム酸塩タイプでは有害物質であるクロムを
使用しなければならない。また、電気化学的に酸化還元
をする方法では画像の密度に応じた特殊な電極を必要と
する。また、特開平2−228329号公報に記載の光
照射を利用した共役系重合体の溶解方法では大面積の均
一な膜を得ることができず画像形成に利用することは困
難である。
光によってしか感光することができない。 さらに重クロム酸塩タイプでは有害物質であるクロムを
使用しなければならない。また、電気化学的に酸化還元
をする方法では画像の密度に応じた特殊な電極を必要と
する。また、特開平2−228329号公報に記載の光
照射を利用した共役系重合体の溶解方法では大面積の均
一な膜を得ることができず画像形成に利用することは困
難である。
本発明者らは上記問題を解決し、可視光に応答し画像を
得る方法について鋭意検討した結果、下記の発明に至っ
た。 即ち、本発明は溶解性共役系重合体を基材に塗布し塗布
膜を作製した後、電気化学的もしくは化学的に酸化(ド
ープ)することにより該溶解性共役系重合体を不溶化し
、該溶解性共役系重合体可溶の溶媒中で不溶化した該重
合体に光照射することにより光照射部を溶解し画像を形
成する方法である。 本発明における溶解性共役系重合体としてポリアルキル
チオフェンが好ましく用いられる。具体的には、ポリ−
3−プロピルチオフェン、ポリ−3−へキシルチオフェ
ン、ポリ−3−へブチルチオフェン、ポリ−3−オクチ
ルチオフェン、ポリ−3−ノニルチオフェン、ポリ−3
−デシルチオフェン、ポリ−3−ドデシルチオフェン、
ポリ−3−ラウリルチオフェン等を用いることができる
。 さらに、ポリ−3−へキシルチオフェンとチオフェン、
ポリ−3−ノニルチオフェンとチオフェン、ポリ−3−
ラウリルチオフェンとチオフェン等の共重合体も使用す
ることができる。また、上記共役系重合体を溶解するた
めには、該重合体をアルカリ溶液等で還元することによ
り容易にクロロホルムの様なハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンの様なエーテル系溶媒、及
びベンゼンのような芳香族系溶媒に可溶な溶解性重合体
にすることができる。 また、溶解性共役系重合体を不溶化するには、例えば該
重合体を電極上に塗布した後電解質中で酸化(ドープ)
するという電気化学的手法で容易に行なうことができる
。さらに電極のような導電性基板が使えないような場合
は、塩化第2鉄のような酸化剤を溶媒に溶解したのち該
溶解性共役系重合体塗布膜に塗布することにより容易に
該溶解性共役系重合体を不溶化することができる。 溶解性は該溶解性共役系重合体の酸化レベル(ドーピン
グレベル)によっても変化するが、これは後の光照射の
際に使用する溶媒の溶解性にあわせるのが好ましい。 光照射の光源としては、該溶解性共役重合体の酸化物が
吸収をもつ波長を有する光源であれば良く、−船釣なタ
ングステンランプでもよく、また、可視光レーサーであ
るアルゴンレーザーも使用することができる。光照射時
間は光源の強度、及び該共役系重合体の塗布膜厚により
調節することができる。塗布膜の厚さは得られる画像の
濃淡と関係しているが一般的にはlnm〜0.1mm程
度、特に50nm〜10μmが好ましい。 光照射の際に使用する溶媒は前記のクロロホルムの様な
ハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン
の様なエーテル系溶媒及びベンゼンの様な芳香族系溶媒
を使用することができる。 また、必要に応じてメタノール、アセトニトリルの様な
他の溶媒を加えて、溶解性を調節することができる。
得る方法について鋭意検討した結果、下記の発明に至っ
た。 即ち、本発明は溶解性共役系重合体を基材に塗布し塗布
膜を作製した後、電気化学的もしくは化学的に酸化(ド
ープ)することにより該溶解性共役系重合体を不溶化し
、該溶解性共役系重合体可溶の溶媒中で不溶化した該重
合体に光照射することにより光照射部を溶解し画像を形
成する方法である。 本発明における溶解性共役系重合体としてポリアルキル
チオフェンが好ましく用いられる。具体的には、ポリ−
3−プロピルチオフェン、ポリ−3−へキシルチオフェ
ン、ポリ−3−へブチルチオフェン、ポリ−3−オクチ
ルチオフェン、ポリ−3−ノニルチオフェン、ポリ−3
−デシルチオフェン、ポリ−3−ドデシルチオフェン、
ポリ−3−ラウリルチオフェン等を用いることができる
。 さらに、ポリ−3−へキシルチオフェンとチオフェン、
ポリ−3−ノニルチオフェンとチオフェン、ポリ−3−
ラウリルチオフェンとチオフェン等の共重合体も使用す
ることができる。また、上記共役系重合体を溶解するた
めには、該重合体をアルカリ溶液等で還元することによ
り容易にクロロホルムの様なハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンの様なエーテル系溶媒、及
びベンゼンのような芳香族系溶媒に可溶な溶解性重合体
にすることができる。 また、溶解性共役系重合体を不溶化するには、例えば該
重合体を電極上に塗布した後電解質中で酸化(ドープ)
するという電気化学的手法で容易に行なうことができる
。さらに電極のような導電性基板が使えないような場合
は、塩化第2鉄のような酸化剤を溶媒に溶解したのち該
溶解性共役系重合体塗布膜に塗布することにより容易に
該溶解性共役系重合体を不溶化することができる。 溶解性は該溶解性共役系重合体の酸化レベル(ドーピン
グレベル)によっても変化するが、これは後の光照射の
際に使用する溶媒の溶解性にあわせるのが好ましい。 光照射の光源としては、該溶解性共役重合体の酸化物が
吸収をもつ波長を有する光源であれば良く、−船釣なタ
ングステンランプでもよく、また、可視光レーサーであ
るアルゴンレーザーも使用することができる。光照射時
間は光源の強度、及び該共役系重合体の塗布膜厚により
調節することができる。塗布膜の厚さは得られる画像の
濃淡と関係しているが一般的にはlnm〜0.1mm程
度、特に50nm〜10μmが好ましい。 光照射の際に使用する溶媒は前記のクロロホルムの様な
ハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン
の様なエーテル系溶媒及びベンゼンの様な芳香族系溶媒
を使用することができる。 また、必要に応じてメタノール、アセトニトリルの様な
他の溶媒を加えて、溶解性を調節することができる。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。 実施例1 第二塩化鉄0.04モル(6,5g)を乾燥窒素中で採
取し、クロロホルム100m1に投入し第二塩化鉄のク
ロロホルム懸濁液を得た。これに乾燥窒素雰囲気化滴下
ロートにより3−へキシルチオフェン0,01モル(1
,68g)を懸濁液中に滴下した。この懸濁液を一昼夜
撹拌したのち大量の水に投入しクロロホルムにより抽出
した。抽出液を乾燥することによりポリ(3−へキシル
チオフェン)1gを得た。 このポリ(3−へキシルチオフェン)をクロロホルムに
溶解し厚さ100ミクロンのプラチナ板(1cmX5a
n)上にキャストして膜厚的0.5μmのポリ(3−へ
キシルチオフェン)フィルムをプラチナ板上に得た。こ
のプラチナ板を0.1モルのテトラエチルアンモニウム
塩を含むアセトニトリル溶液中で飽和カロメル参照電極
に対して1゜0■で約10分間保持した。この間プラチ
ナ電極表面は赤色から黒赤色に変化しポリ(3−へキシ
ルチオフェン)が酸化されたことが確認された。 さらにこのプラチナ板をクロロホルム溶液中に入れ、直
径2mmのアルゴンレーザー光(488nm)を線幅1
00ミクロンのパターンを有するマスクを通して照射し
たところアルゴンレーザー光照射部のみポリ(3−へキ
シルチオフェン)が溶解し、プラチナ板上に線幅100
ミクロンのパターンが形成されていることが確認された
。 比較例1 実施例1と同様にして得られたポリ(3−へキシルチオ
フェン)をプラチナ板上にキャストし乾燥後、酸化及び
レーザー光照射することなくクロロホルム溶液中に入れ
たところプラチナ板上のポリ(3−へキシルチオフェン
)は即座に溶解してしまった。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。 実施例1 第二塩化鉄0.04モル(6,5g)を乾燥窒素中で採
取し、クロロホルム100m1に投入し第二塩化鉄のク
ロロホルム懸濁液を得た。これに乾燥窒素雰囲気化滴下
ロートにより3−へキシルチオフェン0,01モル(1
,68g)を懸濁液中に滴下した。この懸濁液を一昼夜
撹拌したのち大量の水に投入しクロロホルムにより抽出
した。抽出液を乾燥することによりポリ(3−へキシル
チオフェン)1gを得た。 このポリ(3−へキシルチオフェン)をクロロホルムに
溶解し厚さ100ミクロンのプラチナ板(1cmX5a
n)上にキャストして膜厚的0.5μmのポリ(3−へ
キシルチオフェン)フィルムをプラチナ板上に得た。こ
のプラチナ板を0.1モルのテトラエチルアンモニウム
塩を含むアセトニトリル溶液中で飽和カロメル参照電極
に対して1゜0■で約10分間保持した。この間プラチ
ナ電極表面は赤色から黒赤色に変化しポリ(3−へキシ
ルチオフェン)が酸化されたことが確認された。 さらにこのプラチナ板をクロロホルム溶液中に入れ、直
径2mmのアルゴンレーザー光(488nm)を線幅1
00ミクロンのパターンを有するマスクを通して照射し
たところアルゴンレーザー光照射部のみポリ(3−へキ
シルチオフェン)が溶解し、プラチナ板上に線幅100
ミクロンのパターンが形成されていることが確認された
。 比較例1 実施例1と同様にして得られたポリ(3−へキシルチオ
フェン)をプラチナ板上にキャストし乾燥後、酸化及び
レーザー光照射することなくクロロホルム溶液中に入れ
たところプラチナ板上のポリ(3−へキシルチオフェン
)は即座に溶解してしまった。
本発明は新規な画像形成法であって、本発明により大面
積の画像を容易に形成することができ、得られた画像は
例えば印刷刷版、電気的回路形成等に利用することがで
きる。
積の画像を容易に形成することができ、得られた画像は
例えば印刷刷版、電気的回路形成等に利用することがで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、溶解性共役系重合体塗布膜を酸化し不溶化した後、
該溶解性共役系重合体を溶解する溶媒中で光照射するこ
とにより可溶化し、画像を得る方法。 2、該溶解性共役系重合体の酸化を電気化学的、もしく
は化学的に行なうことを特徴とする請求項1記載の方法
。 3、溶解性共役系重合体がポリアルキルチオフェンまた
は、アルキルチオフェンとチオフェンとの共重合体であ
る請求範項1または2記載の方法。 4、光照射に用いる光源がアルゴンレーザー光であるこ
とを特徴とする請求項1、2または3記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2267761A JPH04143762A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 画像形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2267761A JPH04143762A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 画像形成法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04143762A true JPH04143762A (ja) | 1992-05-18 |
Family
ID=17449225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2267761A Pending JPH04143762A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 画像形成法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04143762A (ja) |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP2267761A patent/JPH04143762A/ja active Pending
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