JPH04280250A - 画像形成法 - Google Patents
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- JPH04280250A JPH04280250A JP6876691A JP6876691A JPH04280250A JP H04280250 A JPH04280250 A JP H04280250A JP 6876691 A JP6876691 A JP 6876691A JP 6876691 A JP6876691 A JP 6876691A JP H04280250 A JPH04280250 A JP H04280250A
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- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/10—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern
- H05K3/105—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern by conversion of non-conductive material on or in the support into conductive material, e.g. by using an energy beam
- H05K3/106—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern by conversion of non-conductive material on or in the support into conductive material, e.g. by using an energy beam by photographic methods
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
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- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
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- H05K2201/0329—Intrinsically conductive polymer [ICP]; Semiconductive polymer
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
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- H05K2203/07—Treatments involving liquids, e.g. plating, rinsing
- H05K2203/0756—Uses of liquids, e.g. rinsing, coating, dissolving
- H05K2203/0769—Dissolving insulating materials, e.g. coatings, not used for developing resist after exposure
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- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な画像形成法に関す
るものである。このような画像形成法は、例えば印刷刷
版、電気的回路形成、光記録材料、フォトクロミック材
料等に利用することができる。
るものである。このような画像形成法は、例えば印刷刷
版、電気的回路形成、光記録材料、フォトクロミック材
料等に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、フォトポリマーとしては水溶性の
光架橋剤を利用したものとして、重クロム酸タイプ、ジ
アゾニウム塩タイプ、水溶性アジト化合物を利用したも
のがある。また、非水性ポリマーの光架橋反応を利用し
たもの、光架橋機能を持つ官能基をポリマーに組み入れ
たものなど種々のものが知られている（例えば、フォト
ポリマー懇話会編、「フォトポリマーハンドブック」、
工業調査会、１９９０）。また、溶解性高分子の合成と
しては例えば３−アルキルチオフェンの重合が知られて
いる。特にポリ−３−アルキルチオフェンは溶解性のみ
ならず、サーモクロミック特性やソルバトクロミック特
性等光学的にも興味ある挙動を示すことが知られている
（例えば、吉野ら、「導電性高分子の基礎と応用」（ア
イピーシー、１９８８））。
光架橋剤を利用したものとして、重クロム酸タイプ、ジ
アゾニウム塩タイプ、水溶性アジト化合物を利用したも
のがある。また、非水性ポリマーの光架橋反応を利用し
たもの、光架橋機能を持つ官能基をポリマーに組み入れ
たものなど種々のものが知られている（例えば、フォト
ポリマー懇話会編、「フォトポリマーハンドブック」、
工業調査会、１９９０）。また、溶解性高分子の合成と
しては例えば３−アルキルチオフェンの重合が知られて
いる。特にポリ−３−アルキルチオフェンは溶解性のみ
ならず、サーモクロミック特性やソルバトクロミック特
性等光学的にも興味ある挙動を示すことが知られている
（例えば、吉野ら、「導電性高分子の基礎と応用」（ア
イピーシー、１９８８））。
【０００３】また、ポリチオフェン等の共役系重合体で
ある導電性高分子を利用した画像形成法としては電気化
学的に酸化還元（もしくはドーピング、脱ドーピング）
する方法が知られており、特に酸化還元に伴う塗れ性変
化を利用した平板印刷法が考案されている（例えば特開
平２−１４２８３５号公報）。画像形成法ではないが共
役系重合体の溶解方法およびそれを用いた素子について
、例えば特開平２−２２８３２９号公報が示しているが
これは重合体を重合する際に得られる不溶物を利用する
ものである。
ある導電性高分子を利用した画像形成法としては電気化
学的に酸化還元（もしくはドーピング、脱ドーピング）
する方法が知られており、特に酸化還元に伴う塗れ性変
化を利用した平板印刷法が考案されている（例えば特開
平２−１４２８３５号公報）。画像形成法ではないが共
役系重合体の溶解方法およびそれを用いた素子について
、例えば特開平２−２２８３２９号公報が示しているが
これは重合体を重合する際に得られる不溶物を利用する
ものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一般的なフォトポリマ
ーは感光波長が短く、一般的に紫外光によってしか感光
することができない。さらに重クロム酸塩タイプでは有
害物質であるクロムを使用しなければならない。また、
電気化学的に酸化還元する方法では画像の密度に応じた
特殊な電極を必要とする。また、特開平２−２２８３２
９号公報などの示す光照射を利用した共役系重合体の溶
解方法では、光照射時に溶液中で行わなければ得ること
ができず、また大面積の均一な膜を得ることができず画
像形成に利用することは困難である。また、弱い白色光
でパターンを形成した例はこれまでなかった。
ーは感光波長が短く、一般的に紫外光によってしか感光
することができない。さらに重クロム酸塩タイプでは有
害物質であるクロムを使用しなければならない。また、
電気化学的に酸化還元する方法では画像の密度に応じた
特殊な電極を必要とする。また、特開平２−２２８３２
９号公報などの示す光照射を利用した共役系重合体の溶
解方法では、光照射時に溶液中で行わなければ得ること
ができず、また大面積の均一な膜を得ることができず画
像形成に利用することは困難である。また、弱い白色光
でパターンを形成した例はこれまでなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題を
解決し、固体状態で画像を得る方法について鋭意検討し
た結果、下記の発明に至った。即ち、本発明は溶解性共
役系重合体を基板に塗布し、塗布膜を作製した後、該重
合体膜を溶媒ガス中で光照射することにより該光照射部
の溶解性共役系重合体を不溶化し、必要に応じ溶解性共
役系重合体可溶の溶媒で、光未照射部を溶解除去し画像
を形成する方法である。本発明は溶解性共役系重合体を
基板に塗布し、塗布膜を作製した後、該重合体膜を光照
射することにより溶解性共役系重合体を不溶化し、薄膜
表面の塗れ性の異なる部分を画像の状態に形成し、この
薄膜を用いて例えば平板印刷的手法によって画像を紙に
転写し、印刷物を形成する方法としても利用できる。
解決し、固体状態で画像を得る方法について鋭意検討し
た結果、下記の発明に至った。即ち、本発明は溶解性共
役系重合体を基板に塗布し、塗布膜を作製した後、該重
合体膜を溶媒ガス中で光照射することにより該光照射部
の溶解性共役系重合体を不溶化し、必要に応じ溶解性共
役系重合体可溶の溶媒で、光未照射部を溶解除去し画像
を形成する方法である。本発明は溶解性共役系重合体を
基板に塗布し、塗布膜を作製した後、該重合体膜を光照
射することにより溶解性共役系重合体を不溶化し、薄膜
表面の塗れ性の異なる部分を画像の状態に形成し、この
薄膜を用いて例えば平板印刷的手法によって画像を紙に
転写し、印刷物を形成する方法としても利用できる。
【０００６】本発明における溶解性共役系重合体として
はアルキル鎖を有するものが好ましく、ポリアルキルチ
オフェン類、ポリアルキルピロール類、ポリアルキルア
ニリン類等を挙げることができる。具体的にはポリアル
キルチオフェン類としてはポリ−３−プロピルチオフェ
ン、ポリ−３−ヘキシルチオフェン、ポリ−３−ヘプチ
ルチオフェン、ポリ−３−オクチルチオフェン、ポリ−
３−ノニルチオフェン、ポリ−３−デシルチオフェン、
ポリ−３−ドデシルチオフェン、ポリ−３−ラウリルチ
オフェン等、また、３−ヘキシルチオフェンとチオフェ
ン、３−ノニルチオフェンとチオフェン、３−ドデシル
チオフェンとチオフェン、３−ラウリルチオフェンとチ
オフェン、３−ドデシルチオフェンと３−プロピルチオ
フェン等の共重合体を挙げることができる。
はアルキル鎖を有するものが好ましく、ポリアルキルチ
オフェン類、ポリアルキルピロール類、ポリアルキルア
ニリン類等を挙げることができる。具体的にはポリアル
キルチオフェン類としてはポリ−３−プロピルチオフェ
ン、ポリ−３−ヘキシルチオフェン、ポリ−３−ヘプチ
ルチオフェン、ポリ−３−オクチルチオフェン、ポリ−
３−ノニルチオフェン、ポリ−３−デシルチオフェン、
ポリ−３−ドデシルチオフェン、ポリ−３−ラウリルチ
オフェン等、また、３−ヘキシルチオフェンとチオフェ
ン、３−ノニルチオフェンとチオフェン、３−ドデシル
チオフェンとチオフェン、３−ラウリルチオフェンとチ
オフェン、３−ドデシルチオフェンと３−プロピルチオ
フェン等の共重合体を挙げることができる。
【０００７】ポリアルキルピロール類としてはポリ−３
−プロピルピロール、ポリ−３−ヘキシルピロール、ポ
リ−３−ヘプチルピロール、ポリ−３−オクチルピロー
ル、ポリ−３−ノニルピロール、ポリ−３−デシルピロ
ール、ポリ−３−ドデシルピロール、ポリ−３−ラウリ
ルピロール等、また、３−ヘキシルピロールとピロール
、３−ノニルピロールとピロール、３−ドデシルピロー
ルとピロール、３−ラウリルピロールとピロール、３−
ドデシルピロールと３−プロピルピロール等の共重合体
を挙げることができる。
−プロピルピロール、ポリ−３−ヘキシルピロール、ポ
リ−３−ヘプチルピロール、ポリ−３−オクチルピロー
ル、ポリ−３−ノニルピロール、ポリ−３−デシルピロ
ール、ポリ−３−ドデシルピロール、ポリ−３−ラウリ
ルピロール等、また、３−ヘキシルピロールとピロール
、３−ノニルピロールとピロール、３−ドデシルピロー
ルとピロール、３−ラウリルピロールとピロール、３−
ドデシルピロールと３−プロピルピロール等の共重合体
を挙げることができる。
【０００８】ポリアルキルアニリン類としてはポリ−Ｎ
−プロピルアニリン、ポリ−Ｎ−ヘキシルアニリン、ポ
リ−Ｎ−ヘプチルアニリン、ポリ−Ｎ−オクチルアニリ
ン、ポリ−Ｎ−ノニルアニリン、ポリ−Ｎ−デシルアニ
リン、ポリ−Ｎ−ドデシルアニリン、ポリ−Ｎ−ラウリ
ルアニリン等、また、Ｎ−ヘキシルアニリンとアニリン
、Ｎ−ノニルアニリンとアニリン、Ｎ−ドデシルアニリ
ンとアニリン、Ｎ−ラウリルアニリンとアニリン、Ｎ−
ドデシルアニリンとＮ−プロピルアニリン等の共重合体
を挙げることができる。溶解性共役系重合体としてはこ
のようなポリアルキルチオフェン、ポリアルキルピロー
ル、ポリアルキルアニリン、その他溶解性共役系重合体
を使用できるが特にポリアルキルチオフェンは分子量が
大きく膜の製膜性が良いので好ましく用いられる。
−プロピルアニリン、ポリ−Ｎ−ヘキシルアニリン、ポ
リ−Ｎ−ヘプチルアニリン、ポリ−Ｎ−オクチルアニリ
ン、ポリ−Ｎ−ノニルアニリン、ポリ−Ｎ−デシルアニ
リン、ポリ−Ｎ−ドデシルアニリン、ポリ−Ｎ−ラウリ
ルアニリン等、また、Ｎ−ヘキシルアニリンとアニリン
、Ｎ−ノニルアニリンとアニリン、Ｎ−ドデシルアニリ
ンとアニリン、Ｎ−ラウリルアニリンとアニリン、Ｎ−
ドデシルアニリンとＮ−プロピルアニリン等の共重合体
を挙げることができる。溶解性共役系重合体としてはこ
のようなポリアルキルチオフェン、ポリアルキルピロー
ル、ポリアルキルアニリン、その他溶解性共役系重合体
を使用できるが特にポリアルキルチオフェンは分子量が
大きく膜の製膜性が良いので好ましく用いられる。
【０００９】画像を形成する基板としては、ガラス板、
アルミニウム板、陽極酸化したアルミニウム板、銅板、
金属の合金、ポリエチレンテレフタレート等のプラスチ
ックフイルム、耐水紙、などを用いることができる。光
照射の光源としては溶解性共役系重合体が吸収をもつ波
長を有する光源であれば良く、一般的なタングステンラ
ンプ、ハロゲンランプ、キセノンランプまたはアルゴン
レーザー、エキシマレーザー、色素レーザー等のレーザ
ー光を使用することができる。光照射時間は光源の強度
、および共役系重合体の塗布膜厚により調節することが
できる。塗布膜を溶解する溶媒としては炭素数１〜２０
のハロゲン化炭化水素、エーテル、エステル、芳香族炭
化水素などが利用でき、例えば、クロロホルム、塩化メ
チレン、アニソール、テトラヒドロフラン、トルエンな
どの溶剤が好ましい。他にこれら共役系重合体を溶解す
ることができる溶媒ならば利用できる。
アルミニウム板、陽極酸化したアルミニウム板、銅板、
金属の合金、ポリエチレンテレフタレート等のプラスチ
ックフイルム、耐水紙、などを用いることができる。光
照射の光源としては溶解性共役系重合体が吸収をもつ波
長を有する光源であれば良く、一般的なタングステンラ
ンプ、ハロゲンランプ、キセノンランプまたはアルゴン
レーザー、エキシマレーザー、色素レーザー等のレーザ
ー光を使用することができる。光照射時間は光源の強度
、および共役系重合体の塗布膜厚により調節することが
できる。塗布膜を溶解する溶媒としては炭素数１〜２０
のハロゲン化炭化水素、エーテル、エステル、芳香族炭
化水素などが利用でき、例えば、クロロホルム、塩化メ
チレン、アニソール、テトラヒドロフラン、トルエンな
どの溶剤が好ましい。他にこれら共役系重合体を溶解す
ることができる溶媒ならば利用できる。
【００１０】溶媒ガスとしては炭素数１〜２０のハロゲ
ン化炭化水素、エーテル、エステル、芳香族炭化水素な
どが利用でき、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、
アニソール、テトラヒドロフラン、トルエンなどの溶剤
が好ましい。ガス濃度は一般に０．００１〜９９．９％
、特に１〜８０％が好ましい。他にこれら共役系重合体
を溶解することができる溶媒ならば利用できる。膜の形
成方法としては、キャスト法、スピンコート法、水面展
開法等が利用できるがこれらに限定されない。作製する
膜の膜厚は、一般に１ｎｍ〜０．１ｍｍ、特に５０ｎｍ
〜１０μｍが好ましい。
ン化炭化水素、エーテル、エステル、芳香族炭化水素な
どが利用でき、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、
アニソール、テトラヒドロフラン、トルエンなどの溶剤
が好ましい。ガス濃度は一般に０．００１〜９９．９％
、特に１〜８０％が好ましい。他にこれら共役系重合体
を溶解することができる溶媒ならば利用できる。膜の形
成方法としては、キャスト法、スピンコート法、水面展
開法等が利用できるがこれらに限定されない。作製する
膜の膜厚は、一般に１ｎｍ〜０．１ｍｍ、特に５０ｎｍ
〜１０μｍが好ましい。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例により、さらに詳細に説
明するが本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
明するが本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
【００１２】実施例１
（１）共役系重合体の作製（ポリ−３−ドデシルチオフ
ェン）の合成 第二塩化鉄０．０４モル（６．５ｇ）を乾燥窒素中で採
取し、クロロホルム１００ｍｌに投入し第２塩化鉄のク
ロロホルム懸濁液を得た。これに、乾燥窒素雰囲気化で
滴下ロートにより３−ドデシルチオフェン０．０１モル
（２．５ｇ）を懸濁液中に滴下した。この懸濁液を一昼
夜攪はんした後、大量の水に投入しクロロホルムにより
抽出した。抽出液を乾燥することによりポリ−３−ドデ
シルチオフェンを１ｇ得た。
ェン）の合成 第二塩化鉄０．０４モル（６．５ｇ）を乾燥窒素中で採
取し、クロロホルム１００ｍｌに投入し第２塩化鉄のク
ロロホルム懸濁液を得た。これに、乾燥窒素雰囲気化で
滴下ロートにより３−ドデシルチオフェン０．０１モル
（２．５ｇ）を懸濁液中に滴下した。この懸濁液を一昼
夜攪はんした後、大量の水に投入しクロロホルムにより
抽出した。抽出液を乾燥することによりポリ−３−ドデ
シルチオフェンを１ｇ得た。
【００１３】（２）薄膜の作製
ポリ−３−ドデシルチオフェンをクロロホルムに溶解し
、スライドガラス板上にキャストして膜厚が約０．５μ
ｍのポリ−３−ドデシルチオフェンフイルムをスライド
ガラス板上に得た。
、スライドガラス板上にキャストして膜厚が約０．５μ
ｍのポリ−３−ドデシルチオフェンフイルムをスライド
ガラス板上に得た。
【００１４】（３）パターンの形成
このスライドガラス板上の重合体膜に、該膜側から直径
２ｍｍの白色光（０．１ｍＷ／ｃｍ２）を線幅１００μ
ｍのパターンを有するマスクを通してクロロホルムガス
中（ガス濃度約２０％）で１分間照射し、次にこの膜を
クロロホルムガス中から空気中に取り出し、乾燥させ、
このスライドガラス板をクロロホルム溶液中に入れたと
ころ、白色光照射部のみポリ−３−ドデシルチオフェン
膜が不溶化し、光未照射部分はクロロホルムに溶解し、
スライドガラス板上に線幅１００μｍのパターンが形成
されていることが確認された。
２ｍｍの白色光（０．１ｍＷ／ｃｍ２）を線幅１００μ
ｍのパターンを有するマスクを通してクロロホルムガス
中（ガス濃度約２０％）で１分間照射し、次にこの膜を
クロロホルムガス中から空気中に取り出し、乾燥させ、
このスライドガラス板をクロロホルム溶液中に入れたと
ころ、白色光照射部のみポリ−３−ドデシルチオフェン
膜が不溶化し、光未照射部分はクロロホルムに溶解し、
スライドガラス板上に線幅１００μｍのパターンが形成
されていることが確認された。
【００１５】比較例１
実施例１と同様にして得られたポリ−３−ドデシルチオ
フェンをスライドガラス板上にキャストし乾燥後、クロ
ロホルムガス中（ガス濃度約２０％）に光照射すること
なく１分間入れ、次にこの膜をクロロホルムガス中から
空気中に取り出し、乾燥させ、このスライドガラス板を
クロロホルム溶液中に入れたところスライドガラス板上
のポリ−３−ドデシルチオフェン膜は即座に溶解してし
まった。
フェンをスライドガラス板上にキャストし乾燥後、クロ
ロホルムガス中（ガス濃度約２０％）に光照射すること
なく１分間入れ、次にこの膜をクロロホルムガス中から
空気中に取り出し、乾燥させ、このスライドガラス板を
クロロホルム溶液中に入れたところスライドガラス板上
のポリ−３−ドデシルチオフェン膜は即座に溶解してし
まった。
【００１６】比較例２
実施例１と同様にして得られたポリ−３−ドデシルチオ
フェンをスライドガラス板上にキャストし乾燥後、空気
中で実施例１と同様に光照射し、次にこの膜をクロロホ
ルム溶液中に入れたところスライドガラス板上のポリ−
３−ドデシルチオフェン膜は即座に溶解してしまった。
フェンをスライドガラス板上にキャストし乾燥後、空気
中で実施例１と同様に光照射し、次にこの膜をクロロホ
ルム溶液中に入れたところスライドガラス板上のポリ−
３−ドデシルチオフェン膜は即座に溶解してしまった。
【００１７】
【発明の効果】本発明は新規な画像形成法であって、本
発明により光強度が０．１ｍＷ／ｃｍ２程度の弱い白色
光でも大面積の画像を容易に形成することができ、得ら
れた画像は例えば印刷刷版、電気回路形成、光記録材料
、フォトクロミック材料等に利用することができる。
発明により光強度が０．１ｍＷ／ｃｍ２程度の弱い白色
光でも大面積の画像を容易に形成することができ、得ら
れた画像は例えば印刷刷版、電気回路形成、光記録材料
、フォトクロミック材料等に利用することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 基板に溶解性共役系重合体膜を作製し
た後、該基板上の重合体膜を溶媒ガス中で光照射するこ
とにより光照射部分を不溶化することを特徴とする画像
形成法。 - 【請求項２】 光未照射部分の溶解性共役系重合体膜
を溶媒で溶解除去することを特徴とする請求項１記載の
画像形成法。 - 【請求項３】 溶解性共役系重合体がアルキル鎖を有
する請求項１又は２記載の画像形成法。 - 【請求項４】 アルキル鎖を有する溶解性共役系重合
体がポリアルキルチオフェン類である請求項３記載の画
像形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6876691A JPH04280250A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 画像形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6876691A JPH04280250A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 画像形成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04280250A true JPH04280250A (ja) | 1992-10-06 |
Family
ID=13383187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6876691A Pending JPH04280250A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 画像形成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04280250A (ja) |
-
1991
- 1991-03-08 JP JP6876691A patent/JPH04280250A/ja active Pending
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