JPH04114056A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

エポキシ樹脂組成物及びその硬化物

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JPH04114056A
JPH04114056A JP23500690A JP23500690A JPH04114056A JP H04114056 A JPH04114056 A JP H04114056A JP 23500690 A JP23500690 A JP 23500690A JP 23500690 A JP23500690 A JP 23500690A JP H04114056 A JPH04114056 A JP H04114056A
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organopolysiloxane
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利夫 塩原
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 奮栗上立札朋分立 本発明は、各種樹脂組成物の成分、各種樹脂の改質剤な
どとして好適に用いられる耐熱衝撃性に優れたエポキシ
樹脂組成物及びその硬化物に関する。
来の   び  が  しようとする 近年、半導体パッケージの薄型化に伴い種々の問題が発
生している。例えばフラットパッケージをプリント基板
に実装する際、ツク・ノケーンが高温の半田槽に浸漬さ
れるため、従来の樹脂では熱衝撃によるパッケージにク
ラックが入るとし)う問題がある。
更に、最近ではプリント基板に実装する前にパッケージ
が吸湿していた場合、高温の半田槽に浸漬させると、パ
ンケージ中で水蒸気爆発が起こり、クラックが入る問題
も指摘されている。
しかし、この種の問題の対策としてフレームと樹脂の両
面から改良することが種々検討されてし)るが、まだ完
全なものは見出されていない。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、耐熱衝撃性
に優れたエポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供する
ことを目的とする。
を  するための   び 本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記式(1) (但し、式中Xは水素又はハロゲン原子であり、Rはア
ルキル基、02mはそれぞれO〜50の整数で、かつΩ
=Oのときmは1〜50の整数、m=0のときQは1〜
5oの整数である。)で示されるt−ブチル基含有エポ
キシ樹脂に、1分子中にけい素原子に結合したビニル基
を少なくとも2個含有するオルガノポリシロキサンと、
1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少なくとも
2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサンと、
白金系触媒とを主成分とする硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の硬化物を分散させたものをエポキシ樹脂と
してエポキシ樹脂組成物に添加することにより、その組
成物が優れた耐熱衝撃性を有する硬化物を与えることを
兄出し1本発明を完成させたものである。
この場合、し−ブチル基を有するエポキシ樹脂は、オル
ガノポリシロキサンの硬化物を均一分散させる特徴力あ
り、このオルカッポリシロキサン硬化物を分散させたし
−ブチル基含有エポキシ樹脂をエポキシ樹脂組成物に添
加すると、エポキシマトリックス中で均一分散した粒子
として存在し、衝撃緩和材として有効に働き、耐衝撃性
の良好なエポキシ樹脂組成物が得られるものである。
従って、本発明は、上記式(1)のエポキシ樹脂中に (a)1分子中にけい素原子に結合したビニル基を少な
くとも2個含有するオルガノポリシロキサンと、 (b)1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な
くとも2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンと、 (c)白金系触媒と を主成分として含有する硬化性オルガノポリシロキサン
組成物の硬化物を分散させてなるエポキシ樹脂を含有す
ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物及びその硬化物
を提供する。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂、硬化剤
、無機質充填剤、硬化触媒等を配合してなり、エポキシ
樹脂として後述する特定のオルガノポリシロキサンの硬
化物が分散したt−ブチル基含有エポキシ樹脂を配合す
る。
ここで、本発明のエポキシ樹脂組成物に使用されるエポ
キシ樹脂は、下記式(1) で示され、式中Xは水素又はハロゲン原子であり、Rは
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基。
t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基等の
炭素数1〜6のアルキル基、ρ9mはそれぞれO〜50
の整数で、かつQ=Oのときmは1〜50の整数、m=
oのときQは1〜50の整数である。
このような(1)式のし一ブチル基含有エポキシ樹脂と
して具体的には、下記式(2)〜(4)のエポキシ樹脂
を挙げることができる。
更に、これらエポキシ樹脂は軟化点が50〜100℃で
エポキシ当量が100〜400を有するものが望ましい
本発明では、上述した(1)式のし一ブチル基含有エポ
キシ樹脂に、(a)ビニル基含有オルガノポリシロキサ
ンと、(b)オルガノハイトロジエンポリシロキサンと
、(c)白金系触媒とを主成分として含有する硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物の硬化物を分散させる。
ここで、(a)成分のビニル基含有オルガノポリシロキ
サンは、1分子中にけい素原子に結合したビニル基を少
なくとも2個有するもので、このオルガノポリシロキサ
ンとしては、例えば(CH2=CH)Sio□、5単位
、R1Si○11.単位、R1(CH2=CH)SiO
単位、R1□Si○単位、R1□(CH2=CH)Si
Oo、、単位、R1□5iOo、。
単位からなり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などのアルキル基、フェニル基。
トリル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシ
クロアルキル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基な
どのアラルキル基またはこれらの基の炭素原子に結合し
た水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基
などで置換したクロロメチル基、2−シアノエチル基、
3,3.3−トリフルオロプロピル基などから選択され
るビニル基などの脂肪族不飽和基を除く炭素数1〜10
、好ましくは炭素数1〜8の非置換または置換−価炭化
水素基であるものが例示される。
更にこのオルガノポリシロキサンは、その分子構造が直
鎖状、分子鎖状、環状のいずれであってもよい。また、
このオルガノポリシロキサンとしては、分子鎖両末端が
ジメチルビニルシリル基。
ジビニルメチルシリル基、トリビニルシリル基。
ビニルメチルフェニルシリル基等で封鎖された直鎖状の
ものが好適であるが、このビニル基は鎖中に含まれてい
てもよく、また、ビニル基量は0.1モル%以上である
ことが好ましいが、このビニル基以外の有機基は50モ
ル%以上がメチル基であることが好ましい。
このようなビニル基含有オルガノポリシロキサンとして
は、具体的に下記構造式のものが例示され、これらは単
独で使用しても、あるいは2種類以上の混合物であって
もよい。
(p=lo〜600の整数) (m=10〜loo○の整数、n=2−50の整数)な
お、上記ビニル基含有オルガノポリシロキサンと共にビ
ニル基含有化合物であるアリルグリシジエルエーテル、
スチレン、グリシジルメタクリレート等の単量体やアル
ケニル基含有エポキシ樹脂の添加も可能であり、その添
加量は、ビニル基含有オルガノポリシロキサンのビニル
基に対して0〜50モル%のビニル基量に相当する量と
することができる。
次に、(b)成分のオルガノハイドロジェンポノンロキ
サンは、1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少
なくとも2個以上含有するものである。このオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンとしては、例えばHS i
○1.、単位、R25iO□、。
単位、R”H3iO単位、R2□S i○単位、R2□
HS i○o、s単位、R”、Sj○o、5単位等から
なり、R′は前記したR1と同し群から選択されるもの
が例示される。
更に、このオルガノハイドロジエンポリシロキサンは、
分子構造が直鎖状でも、分子鎖状、環状のいずれであっ
てもよく、また、けい素原子に結合した水素原子(=S
iH結合)は−船釣には分子鎖中に含まれたものが好ま
しいが、分子鎖末端であってもよい。なお、この=Si
H結合の量は通常3モル%以上であることが好ましいが
、この=SiH結合以外の有機基はその50モル%以上
がメチル基であることが好ましい。
このようなオルガノハイドロジエンポリシロキサンとし
ては、下記式で示されるものが好適である。
(q=O〜200の整数、r = 8−100の整数)
また、(C)成分の白金系触媒は、上記した(a)成分
と(b)成分とを付加反応させるために使用されるもの
で、公知のものか使用でき、具体的には白金酸、シリカ
などに担持させた白金又は塩化白金酸、塩化白金酸のア
ルコール化合物。
塩化白金酸とアルデヒド、各種オレフィン、ビニルシロ
キサンとの錯塩などの白金化合物が例示される。
この(a)、(b)、(c)各成分からなるオルガノポ
リシロキサン組成物は、これらの所定量を混合すること
によって得ることができる。この場合、この(a)成分
と(b)成分との配合比は、これらの分子量、更には硬
化後のエラストマーとして要求される物性によって広範
囲に変えることができるが、通常は(a)成分中のけい
素原子に結合したビニル基(E S i CH= CH
z )と(b)成分中の=siH結合とのモル比が4:
1〜1:4の範囲となるようにすることが望ましい。ま
た、(c)成分の添加量は触媒量とすればよく、(a)
(b)成分の合計量に対しQ、1〜11000pp、特
に1〜1100ppとすることが好ましい7 (C)成
分の添加量が0.ippm以下ではこの反応が充分でな
くなる場合があり、11000pp以上では反応が速す
ぎるし、不経済となる場合がある。
本発明において、(1)式のエポキシ樹脂に上述した硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を分散させ
る方法としては、例えば(1)式のt−ブチル基含有エ
ポキシ樹脂を溶解後、まず上記した(a)成分のビニル
基含有オルガノポリシロキサンと(b)成分のオルガノ
ハイドロジエンポリシロキサンの所定量を添加してエポ
キシ樹脂中にオルガノポリシロキサンを均一に分散させ
た後、(c)成分である白金系触媒を添加し、この硬化
性オルガノポリシロキサンを硬化させることが好ましく
、この方法により、オルガノポリシロキサン組成物の硬
化物がエポキシマトリックス中で50ミクロン以下の粒
径で均一分散した粒子として存在する。
この場合、上記反応温度は80〜l 50 ’C1特ニ
100〜l 20 ’C1反応時間は0.5〜6時間。
特に1〜2時間とすることが好ましい。なお、この反応
はトルエン等の溶剤中で反応を行なうと、オルガノポリ
シロキサンの硬化物が分難し、エポキシ樹脂に相溶しな
い場合があるので、この反応系は無溶剤下が好ましい。
なお、上記硬化性オルガノポリシロキサンは、(1)式
のエポキシ樹脂100重量部に対し1〜50重量部、特
に10〜2o重量部の範囲で配合することが好ましく、
配合量が1重量部未満では十分な耐衝撃性を得ることが
できない場合があり、50重量部を越えると機械的強度
が低下する場合がある。
また、本発明では(1)式のエポキシ樹脂に加えて他の
エポキシ樹脂を使用することも可能であり、他のエポキ
シ樹脂としては1例えばビスフェノールA型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、
グリシジル型、ボキシ樹脂等が挙げられる。なお、難燃
化のためにブロム化エポキシ樹脂を使用することもでき
る。
更に、本発明においては、フェノール樹脂をエポキシ樹
脂の硬化剤として配合することが好ましく、フェノール
樹脂としては、例えばフェノールノボラック樹脂、クレ
ゾールノボランク樹脂、トリフエノールメタンなどのフ
ェノール性水酸基を2個以上有するものが挙げられる。
更に、本発明では、前記フェノール樹脂の中でも軟化点
が60〜120℃、水酸基当量が90〜150のものが
望ましい。
また、このフェノール樹脂の使用量はエポキシ樹脂のエ
ポキシ基とフェノール樹脂の水酸基の当量比が0.5か
ら2の範囲であることが好ましく、この範囲であれば如
何なる量でも良いが、通常エポキシ樹脂100重量部に
対し30〜100重量部、好ましくは40〜70重量部
である。使用量が30重量部未満では十分な強度が得ら
れない場合があり、一方100重量部を越えると未反応
のフェノール樹脂が残って耐湿性を低下させる場合があ
る。
更に、本発明のエポキシ樹脂組成物には、封止材の膨張
係数を小さくし、半導体素子に加わる応力を低下させる
ために無機質充填剤を配合することが好ましい。
ここで、無機質充填剤としては、例えば破砕状。
球状の形状を持った溶融シリカ、結晶性シリカ等が主に
用いられるが、この他にアルミナ、チツ化ケイ素、チッ
化アルミニウムなども使用可能である。なお、硬化物の
低膨張化と成形性を両立させるためには球状と破砕品の
ブレンド、あるいは球状品のみを用いた方がよい。
また、無機質充填剤の平均粒径としては5〜20ミクロ
ンであることが好ましい。
更に、無機質充填剤の充填量はエポキシ樹脂100重量
部に対して200〜1600重量部が好ましく、200
重量部未満では膨張係数が大きくなって半導体素子に加
わる応力が増大し、素子特性の劣化を招く場合があり、
また1600重量部を越えると成形時の粘度が高くなっ
て成形性が悪くなる場合がある。
なおまた、この種の無機質充填剤はあらかしめシランカ
ップリング剤で表面処理した方がより好適である。
本発明の組成物には、硬化触媒として例えばイミダゾー
ルもしくはその誘導体、ホスフィン誘導体、シクロアミ
ジン誘導体等を配合することか好ましい。
この場合、硬化触媒の配合量は、エポキシ樹脂100重
量部に対し0.001〜5重量部、特に0.1〜2重量
部とすることが好ましく、配合量が0.001重量部未
満では短時間で硬化させることができない場合があり、
5重量部を越えると硬化速度が早すぎて良好な成形品が
得られない場合がある。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、低応力化のため有機
樹脂とシリコーンポリマーとのブロックポリマーなどの
シリコーン系の可撓性付与剤を添加することができる。
通常この種の低応力化剤の使用量は、全系の0.5〜1
0%、望ましくは1〜5%であり、使用量がQ、5%未
満では七分な耐it性を与えない場合があり、10%を
越えると機械的強度が不十分となる場合がある。
本発明の組成物には、必要に応してカルナバワックス、
高級脂肪酸、合成ワックス類などの離型剤、更にシラン
カップリング剤、酸化アンチモン、リン化合物などを配
合しても良い。
本発明の組成物は、上記した各成分を加熱ロールによる
溶融混練、ニーダ−による溶融混線、連続押し出し機に
よる溶融混線などで製造することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、成形材料、粉体塗装用
材料として好適に使用し得るほか、IC。
LSI、トランジスター、サイリスタ、ダイオード等の
半導体装置の封止用、プリント回路板の製造などにも有
効に使用できる。
見匪勿麦米 本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱衝撃性が高く、高
温での機械的強度及び耐熱水性に優れ、しかも低応力性
で加工性に優れた硬化物を与える。
従って、本発明組成物は、近年のエポキシ樹脂組成物の
使用条件を十分満たすもので、各種電気絶縁材料、構造
材料、接着剤、粉体塗装用材料、半導体封止用材料等と
して有効である。
次に実施例、比較例を示すに先立ち、実施例、比較例で
用いた成分の合成例を示す。
〔合成例1〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた四
つロフラスコにt−ブチル基含有エポキシ樹脂ESX2
21 (住人化学課製)100gを入れ、窒素雰囲気下
で120°Cに加熱し溶解させた。溶解後、撹拌しなが
ら、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖され
ているジメチルシロキサン単位96モル%とメチルビニ
ルシロキサン単位4モル%からなる粘度が200csの
メチルビニルポリシロキサン20g、分子鎖両末端がト
リメチルシリル基で封鎖されているメチルハイドロジエ
ンシロキサン単位95モル%とジメチルシロキサン単位
5モル%からなる粘度が28csのメチルハイドロジエ
ンポリシロキサン1gを添加した。なお、ミS i H
/ S i −CH= CH、のモル比は1.0であっ
た6 添加後、1時間撹拌しオルガノポリシロキサンを均一に
分散させた後、塩化白金酸を0.06g添加した。
塩化白金酸を添加し、120℃で2時間撹拌後。
硬化したオルガノポリシロキサンが均一に分散したエポ
キシ樹脂(合成物A)120gを得た。この合成物Aは
エポキシ当量257.粘度730cs、硬化したオルガ
ノポリシロキサンの平均粒径は5−であった。
〔合成例2J 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた四
つロフラスコにt−ブチル基含有エポキシ樹脂ESX2
21 (住人化学■製)longを入れ、窒素雰囲気下
で120℃に加熱し溶解させた。溶解後、撹拌しながら
、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖されて
いるジメチルシロキサン単位100モル%からなる粘度
が600csのメチルビニルシロキサン20g、ジメチ
ルハイドロジエンシロキサン単位[(cHi)zH5i
o、5)60モル%とSio2単位40モル%からなる
メチルハイドロジエンポリシロキサン1.0gを添加し
た。なお、ミSxH/ S1CH= CHz(7) モ
)L/比は1.0であった。
添加後、1時間撹拌しオルガノポリシロキサンを均一に
分散させた後、塩化白金酸を0.06g添加した。
塩化白金酸を添加して120℃で2時間撹拌後、硬化し
たオルガノポリシロキサンが均一に分散したエポキシ樹
脂(合成物B)118gを得た。この合成物Bはエポキ
シ当量256、粘度1080es、硬化したオルガノポ
リシロキサンの平均粒径は8声であった。
〔合成例3〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた四
つロフラスコにt−ブチル基含有エポキシ樹脂ESX2
21 (住人化学■製)100gを入れ、窒素雰囲気下
で120℃に加熱し溶解させた。溶解後、撹拌しながら
、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖されて
いるジメチルシロキサン単位100モル%からなる粘度
が600CSのメチルビニルシロキサン10g、アリル
グリシジルエーテル5g、ジメチルハイドロジエンシロ
キサン単位((CH,)2H5iOo、、360モル%
とSio2単位40モル%からなるメチルハイドロジエ
ンポリシロキサン2.0gを添加した。
添加後、1時間撹拌しオルガノポリシロキサンを均一に
分散させた後、塩化白金酸を0.06g添加した。
塩化白金酸を添加して120℃で2時間撹拌後、硬化し
たオルガノポリシロキサンが均一に分散したエポキシ樹
脂(合成物C)119gを得た。この合成物Cはエポキ
シ当量226、粘度1051cs、硬化したオルガノポ
リシロキサンの平均粒径は5−であった。
〔合成例4〕 エポキシ樹脂としてエポキシ化オルソクレゾールノボラ
ック樹脂(EOCN1020 (65)。
日本化薬掬製)を用いて合成例1と同様の方法で合成物
りを得た。この合成物の硬化オルカッポリシロキサンは
不均一分散であり、平均粒径は200戸であった。
〔合成例5〕 エポキシ樹脂としてビスフェノール型エポキシ樹脂(R
E310S、日本化薬味製)を用いて合成例1と同様の
方法で合成物Eを得た。この合成物Eの硬化オルガノポ
リシロキサンは不均一分散であり、平均粒径は250声
であった。
〔合成例6〕 エポキシ樹脂としてエポキシ化トリフエノールメタン(
EPPN501H,日本化薬味層)を用いて合成例1と
同様の方法で合成物Fを得た。この合成物Fの硬化オル
ガノポリシロキサンは不均一分散であり、平均粒径は3
50pであった。
〔合成例7〕 リフラッグスコンデンサー、温度計、窒素導入管を備え
たIQの四つロフラスコにトルエン200威と合成例2
で用いたオルガノポリシロキサン(メチルビニルシロキ
サンloog、メチルハイドロジエンポリシロキサン5
g、塩化白金80.3g)を入れ、110℃で6時間反
応させた。6時間後、溶剤を除去することにより、硬化
オルガノポリシロキサンの固形物(合成物G)を得た。
二の固形物を粉砕し、比較例5のエポキシ樹脂組成物に
使用した。
次に実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。
なお、以下の例において部はいずれも重量部である。
〔実施例・比較例〕
第1表に示す成分の他にγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン1.5部、カーボンブラック1.0部、
トリフェニルホスフィン8部を加え、得られた配合物を
熱2本ロールで溶融混合して、17種のエポキシ樹脂組
成物(実施例1〜11、比較例1〜6)を得た。
合成例1で使用したオルガノポリシロキサン(メチルビ
ニルシロキサン100g、メチルハイドロジエンポリシ
ロキサン5g、塩化白金酸0.3g)の混合物(混合物
A)をそのままエポキシ樹脂として使用した。
これらのエポキシ樹脂組成物について、以下の(イ)〜
(ホ)の諸特性を測定した。
(イ)スパイラルフロー EMMI規格に準じた金型を使用して、175℃、70
kg/c#の条件で測定した。
(ロ) JISK6911に準じて175℃、70kg/d、成
形時間2分の条件で1010X100X4の抗折枠を成
形し、180℃で4時間ポストキュアーしたもので測定
した。
(ハ)ガラス  ゛ 、 175℃、 70kg/ad、成形時間2分の条件で4
 X4 X 15mmの試験片を成形し、180℃で4
時間ポストキュアーしたものを用い、デイラドメーター
により毎分5℃で昇温させることにより測定した。
(ニ)    の 田クラック  び 175℃、70kg/=、成形時間2分の条件でアルミ
ニウム配線腐食測定用の耐湿性試験用半導体装置を厚さ
2rrnのフラットパッケージに封止し、180℃で4
時間ポストキュアーした。このパッケージを85℃/8
5%RHの雰囲気中で72時間放置して吸湿処理を行な
った後、これを260°Cの半田浴に1部秒浸漬した。
この時に発生するパッケージのクラック発生率を確認し
た後、良品のみを120℃の飽和水蒸気雰囲気中に40
0時間放置し、不良発生率を調べた。
(ホ)後l立 42アロイ板に15anφ、高さ5III11の円柱状
に175℃、 70kg/aJ、成形時間2分の条件で
成形し、180℃で4時間ポストキュアーした後、プッ
シュプルゲージで成形物と4270イ板の剥離力を測定
した。
第1表の結果より、t−ブチル基含有エポキシ樹脂の溶
融状態で硬化性オルガノポリシロキサンを反応させるこ
とにより得られる硬化オルガノポリシロキサンの均一分
散したt−ブチル基含有エポキシ樹脂組成物(実施例1
〜11)は1曲げ強度、吸湿後の半田クラック、接着性
に優れた効果のあることが確認された。
出願人  信越化学工業 株式会社 代理人  弁理士 小 島 隆 司

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (但し、式中Xは水素原子又はハロゲン原子、Rはアル
    キル基、t−Buはt−ブチル基であり、l、mはそれ
    ぞれ0〜50の整数で、かつl=0のときmは1〜50
    の整数、m=0のときlは1〜50の整数である。) で示されるエポキシ樹脂中に、 (a)1分子中にけい素原子に結合したビニル基を少な
    くとも2個含有するオルガノポリシロキサンと、 (b)1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な
    くとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
    ンと、 (c)白金系触媒と を主成分として含有する硬化性オルガノポリシロキサン
    組成物の硬化物を分散させてなるエポキシ樹脂を含有す
    ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 2、請求項1に記載の組成物を硬化させてなる硬化物。
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