JPH04110938A - 写真増感色素 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[0001]
本発明は写真、詳細には写真材料用の増感色素に関する
。 [0002]
。 [0002]
ハロゲン化銀写真法は通常、写真処理中に現像されて可
視画像を形成する潜像を形成するために、ハロゲン化銀
の露光を含む。ハロゲン化銀は本来、スペクトルの青色
域の光のみに感受性がある。従って、ハロゲン化銀を他
の波長の放射、例えば、多色要素中において緑色光もし
くは赤色光又は赤外感性要素において赤外放射に露光さ
せる場合、又は青色光に対する本来の感受性を増大させ
ることが望まれる場合には、分光増感色素が必要である
。増感色素は、ハロゲン化銀に吸着される色原体性化合
物(通常はシアニン色素又はメロシアニン色素である)
。 それらは特定波長の光又は放射を吸収しそしてそのエネ
ルギーをハロゲン(tJiへ移動させて潜像を形成し、
かくしてハロゲン化銀を分光増感する。 [0003] メロシアニン類は分光増感色素としてよく知られている
。例えば、米国特許第2、177、402号明細書はチ
アゾロン核を有するメロシアニン類について述べている
。これらの色素のいくつかは式: %式%]
視画像を形成する潜像を形成するために、ハロゲン化銀
の露光を含む。ハロゲン化銀は本来、スペクトルの青色
域の光のみに感受性がある。従って、ハロゲン化銀を他
の波長の放射、例えば、多色要素中において緑色光もし
くは赤色光又は赤外感性要素において赤外放射に露光さ
せる場合、又は青色光に対する本来の感受性を増大させ
ることが望まれる場合には、分光増感色素が必要である
。増感色素は、ハロゲン化銀に吸着される色原体性化合
物(通常はシアニン色素又はメロシアニン色素である)
。 それらは特定波長の光又は放射を吸収しそしてそのエネ
ルギーをハロゲン(tJiへ移動させて潜像を形成し、
かくしてハロゲン化銀を分光増感する。 [0003] メロシアニン類は分光増感色素としてよく知られている
。例えば、米国特許第2、177、402号明細書はチ
アゾロン核を有するメロシアニン類について述べている
。これらの色素のいくつかは式: %式%]
【2】
]
上記式中、Rはアルキル又はアリールであり、Zは複素
環式環である、により表すことができる。 米国防衛公開第T888.016号にはメロシアニン増
感色素が述べられており、いくつかは式: %式%]
環式環である、により表すことができる。 米国防衛公開第T888.016号にはメロシアニン増
感色素が述べられており、いくつかは式: %式%]
【3】
R
[0007]
上記式中、Rはアルキル又はアリールであり、Zは複素
環式環である、により表すことができる。 [0008]
環式環である、により表すことができる。 [0008]
分光増感色素の多くは数多くの問題をかかえている。多
くの色素が写真要素中に望ましくない後−処理汚染を引
き起こす。他の色素、例えば、米国特許第2,177、
402号及び米国防衛公開第T 888,016号明細
書中の上記色素は、ハロゲン化銀乳剤に付与される感度
レベル(すなわち、写真スピード)が限定されるかもし
れない。従って、望ましくない後処理汚染を引き起すこ
となく、ハロゲン化銀乳剤に高感度を付与するメロシア
ニン分光増感色素を提供することが本発明の目的である
。 [0009]
くの色素が写真要素中に望ましくない後−処理汚染を引
き起こす。他の色素、例えば、米国特許第2,177、
402号及び米国防衛公開第T 888,016号明細
書中の上記色素は、ハロゲン化銀乳剤に付与される感度
レベル(すなわち、写真スピード)が限定されるかもし
れない。従って、望ましくない後処理汚染を引き起すこ
となく、ハロゲン化銀乳剤に高感度を付与するメロシア
ニン分光増感色素を提供することが本発明の目的である
。 [0009]
本発明によれば、式:
%式%
【4]
]
前記式中、
nは0.1又は2であり、
mは0又は1であり、
R及びR2はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換の
、アルキル又はアリ−ルであり、 R及びR4はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換の
、アルキル又はアリ−ルであるか、又はそれらが結合し
ている窒素と一緒になって、置換もしくは非置換の複素
環式環を形成し、 R5は、nが1ならばH1低級アルキル又は置換もしく
は非置換のアリールであり、nが2ならばHであり、 Zは置換もしくは非置換の、5−又は6−員複素環式環
を完成するのに必要な原子を表し、 YはS又はN−R(式中、R6は置換もくしは非置換の
アルキル又はアリールである)を表し、及び Xは分子の電荷のバランスを保つために必要な対イオン
である、を有するハロゲン化銀用分光増感色素を提供す
る。 [0012] 式(I)の色素は写真材料において有用なハロゲン化銀
乳剤を効果的に増感する。この色素は、望ましくないレ
ベルの後処理汚染なしにハロゲン化銀に高感度を付与す
る。また、n=1の場合、色素の多くは、ハロゲン化銀
を青色光(例えば、キセノンランプ又はアルゴンレーザ
ー)に増感するのに有用であり、570nm以上にはほ
とんど感度を有しないので安全光の下での取り扱いが可
能となる。 [0013] 式(I)によれば、Zは置換もしくは非置換の、5員又
は6員複素環式核を完成するのに必要な原子を表す。こ
れらとしては、置換もしくは非置換の、チアゾール核、
オキサゾール核、セレナゾール核、キノリン核、テルラ
ゾール核、ピリジン核、チアゾリン核、インドリン核、
オキサジアゾール核、チアジアゾール核又はイミダゾー
ル核が挙げられる。この核は、公知の置換基、例えば、
ハロゲン(例えば、クロロ、フルオロ、ブロモ) アル
コキシ(例えば、メトキシ、エトキシ)、置換もしくは
非置換のアルキル(例えば、メチル、トリフルオロメチ
ル) 置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非
置換のアラルキル、スルホネート、及び当該技術分野に
おいて公知の他のもので置換されていてよい。特に好ま
しいものは、Zが置換もしくは非置換の、ベンゾオキサ
ゾール、ベンゾチアゾール、チアゾール又はチアゾリン
核である色素である。 [0014] Zとして有用な核の例としては次のものが挙げられる:
チアゾール核、例えばチアゾール、4−メチルチアゾー
ル、4−フェニルチアゾール、5−メチルチアゾール、
5−フェニルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾール
、4.5−ジフェニルチアゾール、4−(2−チエニル
)チアゾール、ベンゾチアゾール、4−クロロベンゾチ
アゾール、5−クロロベンゾチアゾール、6−クロロベ
ンゾチアゾール、7−クロロベンゾチアゾール、4−メ
チルベンゾチアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、
6−メチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチアゾ
ール、6−ブロモベンゾチアゾール、5−フェニルベン
ゾチア、ゾール、6−フェニルベンゾチアゾール、4−
メトキシベンゾチアゾール、5−メトキシベンゾチアゾ
ール、6−メトキシベンゾチアゾール、4−エトキシベ
ンゾチアゾール、5−エトキシベンゾチアゾール、テト
ラヒドロベンゾチアゾール、5,6−シメトキシベンゾ
チアゾール、5,6−シオキシメチレンベンゾチアゾー
ル、5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒドロキシ
ベンゾチアゾール、ナフトC2,1−d〕チアゾール、
ナフト[”l、2−d]チアゾール、5−メトキシナフ
ト〔2゜3−d〕チアゾール、5−エトキシナフト〔2
,3−d、lチアゾール、8−メトキシナフト(2,3
−dlチアゾール、7−メトキシナフト[2,3−d)
チアゾール、4′−メトキシチアナフチノー7’ 、
6’ −4,5−チアゾール等;オキサゾール核、例
えば、4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾー
ル、4−フェニルオキサゾール、4,5−ジフェニルオ
キサゾール、4−エチルオキサゾール、4,5−ジメチ
ルオキサゾール、5−フェニルオキサゾール、ベンゾオ
キサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、5−メチ
ルベンゾオキサゾール、5−フェニルベンゾオキサゾー
ル、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6−シメチル
ベンゾオキサゾール、4.6−シメチルベンゾオキサゾ
ール、5−エトキシベンゾオキサゾール、5−クロロベ
ンゾオキサゾール、6−メチルベンゾチアゾール、5−
ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−ヒドロキシベンゾ
オキサゾール、ナフト[2,1−d]オキサゾール、ナ
ツト[1,2−d、lオキサゾール等;セレナゾール核
、例えば、4−メチルセレナゾール、4−フェニルセレ
ナゾール、ベンゾセレナゾール、5−クロロベンゾセレ
ナゾール、5−メトキシベンゾセレナゾール、5−ヒド
ロキシベンゾセレナゾール、テトラヒドロベンゾセレナ
ゾール、ナフト[2,1−(1〕セレナゾール、ナフト
[1,2−dlセレナゾール等;ピリジン核、例えば、
2−ピリジン、5−メチル−2−ピリジン、4−ピリジ
ン、3−メチル−4−ピリジン等;キノリン核、例えば
、2−キノリン3−メチル−2−キノリン、5−エチル
−2−キノリン、6−クロロ−2−キノリン、8−クロ
ロ−2−キノリン、6−メドキシー2−キノリン、8−
エトキシ−2−キノリン、8−ヒドロキシ−2−キノリ
ン、4−キノリン、6−メドキシー4−キノリン、7−
メチル−4−キノリン、8−クロロ−4−キノリン等;
テルラゾール核、例えば、ペンゾテルラゾール、ナフト
(”1.2−d、lテルラゾール、5,6−シメトキシ
テルラゾール、5−メトキシフルラゾール、5−メチル
テルラゾール;チアゾリン核、例えば、チアゾリン、4
−メチルチアゾリン等;ベンゾイミダゾール核、例えば
、ベンゾイミダゾール、5−トリフルオロメチルベンゾ
イミダゾール、5,6−ジクロロベンゾイミダゾール;
インドリン核、例えば、3,3−ジメチルインドリン、
3,3−ジエチルインドリン、3,3゜5−トリメチル
インドリン;又はジアゾール核、例えば、5−フェニル
−1,34−オキサジアゾール、5−メチル−1,3,
4−チアジアゾール。 [0015] Rl* R2,R3,R4及びR6は置換もしくは非置
換のアリール(好ましくは炭素原子数6〜15個の)
又は更に好ましくは、置換もしくは非置換のアルキル(
好ましくは炭素原子数1〜6個の)であってよい。アリ
ールの例としては、フェニル、トリル、且−クロロフェ
ニル及び且−メトキシフェニルが挙げられる。アルキル
の例としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ヘキシルシクロヘキシル、デシル、ドデシル
等、並びに置換アルキル基(好ましくは、炭素原子1〜
6個を含有する置換低級アルキル) 例えば、ヒドロキ
シアルキル基、例えば、2−ヒドロキシエチル、4−ヒ
ドロキシブチル等、アルコキシアルキル、例えば、2−
メトキシエチル、4−ブトキシブチル等、カルボキシア
ルキル基、例えば、2−カルボキシエチル、4−カルボ
キシブチル等;スルホアルキル基、例えば、2−スルホ
エチル、4−スルホブチル等、スルファトアルキル基例
えば、2−スルファトエチル、4−スルファトブチル等
、アシルオキシアルキル基、例えば、2−アセトキシエ
チル、3−アセトキシプロピル、4−ブチリルオキシブ
チル等、アルコキシカルボニルアルキル基、例えば、2
−メトキシカルボニルエチル、4−エトキシカルボニル
ブチル等、又はアラルキル基、例えばベンジル、フェネ
チル等、又は任意のアリール基、例えば、フェニル、ト
リルナフチル、メトキシフェニル、クロロフェニル等が
挙げられる。アルキル基又はアリール基は先に例示した
置換基の1つ又はそれ以上で置換されてよい。 [0016] R3及びR4もまた、それらが結合している窒素と一緒
になって置換もしくは非置換の複素環式環を形成しても
よい。かがる環の例としては、ピペリジン、ピロリジン
、モルホリン、3−ピロリン等が挙げられる。 R5は、nが1ならば、H1低級アルキル又は置換もし
くは非置換のアリールであり、nが2ならばHである。 [0017] nがOならば、R5は分子中に存在しない。R5につい
ての低級アルキル基は非置換であるべきでカリ好ましく
は炭素原子数1〜6個(例えば、メチル、エチル、n−
ブチル)である。置換もしくは非置換のアリール基はR
lt R2,R3,R、i及びR6について上述したよ
うなものである。 Xは色素分子の電荷のバランスをとるのに必要な対イオ
ンである。対イオンは分子とイオン的に複合体化しても
よく又はそれらは色素分子それ自身の一部となって分子
内分子塩を形成してもよい。かかる分子内対イオンが存
在すると、Xがとる形態又はそれが存在するかどうかに
影響する。例えば、色素分子が少くとも2つのアニオン
性置換基(例えば、スルホ)で置換されていれば、Xは
カチオンであろう。同様に、色素分子が単に1つのアニ
オン性置換基で置換されていれば、対イオンXは存在し
ないし、色素分子がアニオン性置換基で全く置換されて
いなければ、Xはアニオンである。かがる対イオンは当
該技術分野において周知である。有用なアニオン性対イ
オンとしては塩化物、臭化物、ヨウ化物、p−)ルエン
スルホネート、メタンスルホネート、メチルサルフェー
ト、エチルサルフェ−ト、バークロレート等が挙げられ
る。有用なカチオン性対イオンとしてはナトリウム、カ
リウム、トリエチルアンモニウム等が挙げられる。 [0018] 式(I)において、nは0.1又は2を表すことができ
る。1つの好ましい実施態様において、式(I)の色素
は、青色光源(例えば、アルゴンイオンレーザ−又はキ
セノンランプ)に露光しそして黄色安全光の下で扱うべ
き写真要素において使用される。かかる実施態様におい
ては、nは好ましくは1でありそしてZは好ましくは置
換もくしは非置換のオキサゾール又はチアゾリン核を表
す。 [0019] 式■の色素の例としては次のものが挙げられる:[00
20] 【化5】
、アルキル又はアリ−ルであり、 R及びR4はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換の
、アルキル又はアリ−ルであるか、又はそれらが結合し
ている窒素と一緒になって、置換もしくは非置換の複素
環式環を形成し、 R5は、nが1ならばH1低級アルキル又は置換もしく
は非置換のアリールであり、nが2ならばHであり、 Zは置換もしくは非置換の、5−又は6−員複素環式環
を完成するのに必要な原子を表し、 YはS又はN−R(式中、R6は置換もくしは非置換の
アルキル又はアリールである)を表し、及び Xは分子の電荷のバランスを保つために必要な対イオン
である、を有するハロゲン化銀用分光増感色素を提供す
る。 [0012] 式(I)の色素は写真材料において有用なハロゲン化銀
乳剤を効果的に増感する。この色素は、望ましくないレ
ベルの後処理汚染なしにハロゲン化銀に高感度を付与す
る。また、n=1の場合、色素の多くは、ハロゲン化銀
を青色光(例えば、キセノンランプ又はアルゴンレーザ
ー)に増感するのに有用であり、570nm以上にはほ
とんど感度を有しないので安全光の下での取り扱いが可
能となる。 [0013] 式(I)によれば、Zは置換もしくは非置換の、5員又
は6員複素環式核を完成するのに必要な原子を表す。こ
れらとしては、置換もしくは非置換の、チアゾール核、
オキサゾール核、セレナゾール核、キノリン核、テルラ
ゾール核、ピリジン核、チアゾリン核、インドリン核、
オキサジアゾール核、チアジアゾール核又はイミダゾー
ル核が挙げられる。この核は、公知の置換基、例えば、
ハロゲン(例えば、クロロ、フルオロ、ブロモ) アル
コキシ(例えば、メトキシ、エトキシ)、置換もしくは
非置換のアルキル(例えば、メチル、トリフルオロメチ
ル) 置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非
置換のアラルキル、スルホネート、及び当該技術分野に
おいて公知の他のもので置換されていてよい。特に好ま
しいものは、Zが置換もしくは非置換の、ベンゾオキサ
ゾール、ベンゾチアゾール、チアゾール又はチアゾリン
核である色素である。 [0014] Zとして有用な核の例としては次のものが挙げられる:
チアゾール核、例えばチアゾール、4−メチルチアゾー
ル、4−フェニルチアゾール、5−メチルチアゾール、
5−フェニルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾール
、4.5−ジフェニルチアゾール、4−(2−チエニル
)チアゾール、ベンゾチアゾール、4−クロロベンゾチ
アゾール、5−クロロベンゾチアゾール、6−クロロベ
ンゾチアゾール、7−クロロベンゾチアゾール、4−メ
チルベンゾチアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、
6−メチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチアゾ
ール、6−ブロモベンゾチアゾール、5−フェニルベン
ゾチア、ゾール、6−フェニルベンゾチアゾール、4−
メトキシベンゾチアゾール、5−メトキシベンゾチアゾ
ール、6−メトキシベンゾチアゾール、4−エトキシベ
ンゾチアゾール、5−エトキシベンゾチアゾール、テト
ラヒドロベンゾチアゾール、5,6−シメトキシベンゾ
チアゾール、5,6−シオキシメチレンベンゾチアゾー
ル、5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒドロキシ
ベンゾチアゾール、ナフトC2,1−d〕チアゾール、
ナフト[”l、2−d]チアゾール、5−メトキシナフ
ト〔2゜3−d〕チアゾール、5−エトキシナフト〔2
,3−d、lチアゾール、8−メトキシナフト(2,3
−dlチアゾール、7−メトキシナフト[2,3−d)
チアゾール、4′−メトキシチアナフチノー7’ 、
6’ −4,5−チアゾール等;オキサゾール核、例
えば、4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾー
ル、4−フェニルオキサゾール、4,5−ジフェニルオ
キサゾール、4−エチルオキサゾール、4,5−ジメチ
ルオキサゾール、5−フェニルオキサゾール、ベンゾオ
キサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、5−メチ
ルベンゾオキサゾール、5−フェニルベンゾオキサゾー
ル、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6−シメチル
ベンゾオキサゾール、4.6−シメチルベンゾオキサゾ
ール、5−エトキシベンゾオキサゾール、5−クロロベ
ンゾオキサゾール、6−メチルベンゾチアゾール、5−
ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−ヒドロキシベンゾ
オキサゾール、ナフト[2,1−d]オキサゾール、ナ
ツト[1,2−d、lオキサゾール等;セレナゾール核
、例えば、4−メチルセレナゾール、4−フェニルセレ
ナゾール、ベンゾセレナゾール、5−クロロベンゾセレ
ナゾール、5−メトキシベンゾセレナゾール、5−ヒド
ロキシベンゾセレナゾール、テトラヒドロベンゾセレナ
ゾール、ナフト[2,1−(1〕セレナゾール、ナフト
[1,2−dlセレナゾール等;ピリジン核、例えば、
2−ピリジン、5−メチル−2−ピリジン、4−ピリジ
ン、3−メチル−4−ピリジン等;キノリン核、例えば
、2−キノリン3−メチル−2−キノリン、5−エチル
−2−キノリン、6−クロロ−2−キノリン、8−クロ
ロ−2−キノリン、6−メドキシー2−キノリン、8−
エトキシ−2−キノリン、8−ヒドロキシ−2−キノリ
ン、4−キノリン、6−メドキシー4−キノリン、7−
メチル−4−キノリン、8−クロロ−4−キノリン等;
テルラゾール核、例えば、ペンゾテルラゾール、ナフト
(”1.2−d、lテルラゾール、5,6−シメトキシ
テルラゾール、5−メトキシフルラゾール、5−メチル
テルラゾール;チアゾリン核、例えば、チアゾリン、4
−メチルチアゾリン等;ベンゾイミダゾール核、例えば
、ベンゾイミダゾール、5−トリフルオロメチルベンゾ
イミダゾール、5,6−ジクロロベンゾイミダゾール;
インドリン核、例えば、3,3−ジメチルインドリン、
3,3−ジエチルインドリン、3,3゜5−トリメチル
インドリン;又はジアゾール核、例えば、5−フェニル
−1,34−オキサジアゾール、5−メチル−1,3,
4−チアジアゾール。 [0015] Rl* R2,R3,R4及びR6は置換もしくは非置
換のアリール(好ましくは炭素原子数6〜15個の)
又は更に好ましくは、置換もしくは非置換のアルキル(
好ましくは炭素原子数1〜6個の)であってよい。アリ
ールの例としては、フェニル、トリル、且−クロロフェ
ニル及び且−メトキシフェニルが挙げられる。アルキル
の例としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ヘキシルシクロヘキシル、デシル、ドデシル
等、並びに置換アルキル基(好ましくは、炭素原子1〜
6個を含有する置換低級アルキル) 例えば、ヒドロキ
シアルキル基、例えば、2−ヒドロキシエチル、4−ヒ
ドロキシブチル等、アルコキシアルキル、例えば、2−
メトキシエチル、4−ブトキシブチル等、カルボキシア
ルキル基、例えば、2−カルボキシエチル、4−カルボ
キシブチル等;スルホアルキル基、例えば、2−スルホ
エチル、4−スルホブチル等、スルファトアルキル基例
えば、2−スルファトエチル、4−スルファトブチル等
、アシルオキシアルキル基、例えば、2−アセトキシエ
チル、3−アセトキシプロピル、4−ブチリルオキシブ
チル等、アルコキシカルボニルアルキル基、例えば、2
−メトキシカルボニルエチル、4−エトキシカルボニル
ブチル等、又はアラルキル基、例えばベンジル、フェネ
チル等、又は任意のアリール基、例えば、フェニル、ト
リルナフチル、メトキシフェニル、クロロフェニル等が
挙げられる。アルキル基又はアリール基は先に例示した
置換基の1つ又はそれ以上で置換されてよい。 [0016] R3及びR4もまた、それらが結合している窒素と一緒
になって置換もしくは非置換の複素環式環を形成しても
よい。かがる環の例としては、ピペリジン、ピロリジン
、モルホリン、3−ピロリン等が挙げられる。 R5は、nが1ならば、H1低級アルキル又は置換もし
くは非置換のアリールであり、nが2ならばHである。 [0017] nがOならば、R5は分子中に存在しない。R5につい
ての低級アルキル基は非置換であるべきでカリ好ましく
は炭素原子数1〜6個(例えば、メチル、エチル、n−
ブチル)である。置換もしくは非置換のアリール基はR
lt R2,R3,R、i及びR6について上述したよ
うなものである。 Xは色素分子の電荷のバランスをとるのに必要な対イオ
ンである。対イオンは分子とイオン的に複合体化しても
よく又はそれらは色素分子それ自身の一部となって分子
内分子塩を形成してもよい。かかる分子内対イオンが存
在すると、Xがとる形態又はそれが存在するかどうかに
影響する。例えば、色素分子が少くとも2つのアニオン
性置換基(例えば、スルホ)で置換されていれば、Xは
カチオンであろう。同様に、色素分子が単に1つのアニ
オン性置換基で置換されていれば、対イオンXは存在し
ないし、色素分子がアニオン性置換基で全く置換されて
いなければ、Xはアニオンである。かがる対イオンは当
該技術分野において周知である。有用なアニオン性対イ
オンとしては塩化物、臭化物、ヨウ化物、p−)ルエン
スルホネート、メタンスルホネート、メチルサルフェー
ト、エチルサルフェ−ト、バークロレート等が挙げられ
る。有用なカチオン性対イオンとしてはナトリウム、カ
リウム、トリエチルアンモニウム等が挙げられる。 [0018] 式(I)において、nは0.1又は2を表すことができ
る。1つの好ましい実施態様において、式(I)の色素
は、青色光源(例えば、アルゴンイオンレーザ−又はキ
セノンランプ)に露光しそして黄色安全光の下で扱うべ
き写真要素において使用される。かかる実施態様におい
ては、nは好ましくは1でありそしてZは好ましくは置
換もくしは非置換のオキサゾール又はチアゾリン核を表
す。 [0019] 式■の色素の例としては次のものが挙げられる:[00
20] 【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
[0024]
式(I)の色素は、ロダニン又はチオヒダントイン核を
有する公知のメロシアニン色素を先ず第一にアルキル化
剤と次に第二アミンと反応させることにより合成するこ
とができる。メロシアニン出発原料は、当該技術分野に
おいて公知の技法、例えば、Hamer、Canine
es and Re1ated Com und
s 1964に記載されているようなものにより合成
することができる。 [0025] 式(I)の色素は、写真ハロゲン化銀乳剤を増感するの
に使用される。これらのハロゲン化銀乳剤は、Re5e
arch Disclosure、Item 1764
3.1978年12月(以下Re5earch Dis
closure Iと呼ぶ) 5ection Iに
記載されているような、任意の公知のハロゲン化銀、例
えば、臭化銀、塩化銀、臭沃化銀等、又はそれらの混合
物の粒子を含有することができる。ハロゲン化銀粒子は
、Re5earch DisclosureISect
ionI又はRe5earch Disclosure
、 Item 22534.1983年1月に記載され
ているような、任意の公知のタイプのもの、例えば、球
状、立方形又は平板状粒子であってよい。 [0026] ハロゲン化銀乳剤としては一般に写真要素層として乳剤
をコーティングするための親水性ベヒクルが挙げられる
。有用なベヒクルとしては天然物質、例えば、蛋白質、
蛋白質誘導体、セルロース誘導体(例えば、セルロース
エステル) ゼラチン(例えば、アルカリ処理ゼラチン
、例えば、ウシの骨もしくは獣の皮のゼラチン、又は酸
処理ゼラチン、例えば、豚の皮のゼラチン) ゼラチン
誘導体(例えば、アセチル化ゼラチン、フタール化ゼラ
チン等)及びRe5earch Disclosure
Iに記載されているような他のものの両者が挙げられる
。親水性水浸透性コロイドもまたベヒクル又はベヒクル
増量剤として有用である。これらのものとしてはRe5
earch Disclosure Iに記載されてい
るような、合成ポリマー解膠剤、キャリアー及び/又は
バインダー 例えば、ポリ(ビニルアルコール) ポリ
(ビニルラクタム) アクリルアミドポリマー ポリビ
ニルアセタール、アルキルアクリレートポリマー スル
ホアルキルアクリレートポリマー アルキルメタクリレ
ートポリマー スルホアルキルメタクリレートポリマー
加水分解化ポリビニルアセテート、ポリアミド、ポリ
ビニルピリジン、メタクリルアミドコポリマー等が挙げ
られる。ベヒクルは、写真乳剤において有用であると知
られている任意の量、乳剤中に存在することができる。 [0027] 乳剤はまた、写真乳剤において有用であると知られてい
る任意の添加物を含むことができる。これらとしては、
Re5earch Disclosure 、1975
年6月、item 13452及び米国特許第3.11
2.031号明細書に記載されているような、化学増感
剤、例えば、活性ゼラチン、硫黄、セレニウム、テルリ
ウム、金、白金、パラジウム、イリジウム、オスミウム
、レニウム、リン又はこれらを組み合わせたものも挙げ
られる。 [0028] 他の添加物としては、蛍光増白剤、かぶり防止剤、安定
剤、フィルター色素、光吸収顔料又は光反射顔料、ベヒ
クル硬化剤、例えば、ゼラチン硬化剤、コーティング助
剤、色素形成性カプラー 及び現像改質剤、例えば、現
像抑制剤放出型カプラー 時限(timed)現像抑制
剤放出型カプラー 及び漂白促進剤が挙げられる。これ
らの添加物及び乳剤及び他の写真層中にそれらを包含せ
しめる方法は当該技術分野において周知であり、Re5
earch Disclosure I及び本明細書中
に引用した参考文中に記載されている。 [0029] 本発明色素を用いて増感されるハロゲン化銀を含有する
乳剤層は、他の乳剤層下塗り層、フィルター色素層又は
中間層又はオーバーコート層で同時に又は引き続いてコ
ーティングでき、これら層のすべては写真要素中に包含
されるものとして知られる種々の添加物を含有してもよ
い。これらとしてはかぶり防止剤、酸化現像剤スキャベ
ンジャ−DIRカプラー 静電防止剤、分光蛍光増白剤
、光吸収顔料又は光散乱顔料等が挙げられる。 [0030] 写真要素の層は、当該技術分野において周知の技法を用
いて支持体上にコーティングすることができる。これら
の技法としていくつが列挙すれば、浸漬コーティング、
ローラーコーティング、反転ロールコーティング、エア
ナイフコーティング、ドクターブレードコーティング、
ストレッチ−フローコーティング及びカーテンコーティ
ングが挙げられる。写真要素の被覆層は冷却セットもし
くは乾燥又はその両者を行ってもよい。乾燥は公知技法
、例えば、伝導、対流、放射加熱又はそれらの組み合せ
により促進してもよい。 [0031] 本発明の写真要素は黒白又はカラーであってよい。カラ
ー色素形成性カブラー及びそれらと組み合される種々の
添加物は当該技術分野において周知であり、そして例え
ば、Re5earch Disclosure I 、
5ection VII 、及び本明細書中に引用され
た参考文中に記載されている。 本発明要素は、露光後、Re5earch Discl
osure Iに記載されているような、任意の公知の
処理方法及び薬品により処理することができる。 [0032] 本発明を次の例において更に説明する。 く例〉 例上 色素1の合成 式: %式%]
有する公知のメロシアニン色素を先ず第一にアルキル化
剤と次に第二アミンと反応させることにより合成するこ
とができる。メロシアニン出発原料は、当該技術分野に
おいて公知の技法、例えば、Hamer、Canine
es and Re1ated Com und
s 1964に記載されているようなものにより合成
することができる。 [0025] 式(I)の色素は、写真ハロゲン化銀乳剤を増感するの
に使用される。これらのハロゲン化銀乳剤は、Re5e
arch Disclosure、Item 1764
3.1978年12月(以下Re5earch Dis
closure Iと呼ぶ) 5ection Iに
記載されているような、任意の公知のハロゲン化銀、例
えば、臭化銀、塩化銀、臭沃化銀等、又はそれらの混合
物の粒子を含有することができる。ハロゲン化銀粒子は
、Re5earch DisclosureISect
ionI又はRe5earch Disclosure
、 Item 22534.1983年1月に記載され
ているような、任意の公知のタイプのもの、例えば、球
状、立方形又は平板状粒子であってよい。 [0026] ハロゲン化銀乳剤としては一般に写真要素層として乳剤
をコーティングするための親水性ベヒクルが挙げられる
。有用なベヒクルとしては天然物質、例えば、蛋白質、
蛋白質誘導体、セルロース誘導体(例えば、セルロース
エステル) ゼラチン(例えば、アルカリ処理ゼラチン
、例えば、ウシの骨もしくは獣の皮のゼラチン、又は酸
処理ゼラチン、例えば、豚の皮のゼラチン) ゼラチン
誘導体(例えば、アセチル化ゼラチン、フタール化ゼラ
チン等)及びRe5earch Disclosure
Iに記載されているような他のものの両者が挙げられる
。親水性水浸透性コロイドもまたベヒクル又はベヒクル
増量剤として有用である。これらのものとしてはRe5
earch Disclosure Iに記載されてい
るような、合成ポリマー解膠剤、キャリアー及び/又は
バインダー 例えば、ポリ(ビニルアルコール) ポリ
(ビニルラクタム) アクリルアミドポリマー ポリビ
ニルアセタール、アルキルアクリレートポリマー スル
ホアルキルアクリレートポリマー アルキルメタクリレ
ートポリマー スルホアルキルメタクリレートポリマー
加水分解化ポリビニルアセテート、ポリアミド、ポリ
ビニルピリジン、メタクリルアミドコポリマー等が挙げ
られる。ベヒクルは、写真乳剤において有用であると知
られている任意の量、乳剤中に存在することができる。 [0027] 乳剤はまた、写真乳剤において有用であると知られてい
る任意の添加物を含むことができる。これらとしては、
Re5earch Disclosure 、1975
年6月、item 13452及び米国特許第3.11
2.031号明細書に記載されているような、化学増感
剤、例えば、活性ゼラチン、硫黄、セレニウム、テルリ
ウム、金、白金、パラジウム、イリジウム、オスミウム
、レニウム、リン又はこれらを組み合わせたものも挙げ
られる。 [0028] 他の添加物としては、蛍光増白剤、かぶり防止剤、安定
剤、フィルター色素、光吸収顔料又は光反射顔料、ベヒ
クル硬化剤、例えば、ゼラチン硬化剤、コーティング助
剤、色素形成性カプラー 及び現像改質剤、例えば、現
像抑制剤放出型カプラー 時限(timed)現像抑制
剤放出型カプラー 及び漂白促進剤が挙げられる。これ
らの添加物及び乳剤及び他の写真層中にそれらを包含せ
しめる方法は当該技術分野において周知であり、Re5
earch Disclosure I及び本明細書中
に引用した参考文中に記載されている。 [0029] 本発明色素を用いて増感されるハロゲン化銀を含有する
乳剤層は、他の乳剤層下塗り層、フィルター色素層又は
中間層又はオーバーコート層で同時に又は引き続いてコ
ーティングでき、これら層のすべては写真要素中に包含
されるものとして知られる種々の添加物を含有してもよ
い。これらとしてはかぶり防止剤、酸化現像剤スキャベ
ンジャ−DIRカプラー 静電防止剤、分光蛍光増白剤
、光吸収顔料又は光散乱顔料等が挙げられる。 [0030] 写真要素の層は、当該技術分野において周知の技法を用
いて支持体上にコーティングすることができる。これら
の技法としていくつが列挙すれば、浸漬コーティング、
ローラーコーティング、反転ロールコーティング、エア
ナイフコーティング、ドクターブレードコーティング、
ストレッチ−フローコーティング及びカーテンコーティ
ングが挙げられる。写真要素の被覆層は冷却セットもし
くは乾燥又はその両者を行ってもよい。乾燥は公知技法
、例えば、伝導、対流、放射加熱又はそれらの組み合せ
により促進してもよい。 [0031] 本発明の写真要素は黒白又はカラーであってよい。カラ
ー色素形成性カブラー及びそれらと組み合される種々の
添加物は当該技術分野において周知であり、そして例え
ば、Re5earch Disclosure I 、
5ection VII 、及び本明細書中に引用され
た参考文中に記載されている。 本発明要素は、露光後、Re5earch Discl
osure Iに記載されているような、任意の公知の
処理方法及び薬品により処理することができる。 [0032] 本発明を次の例において更に説明する。 く例〉 例上 色素1の合成 式: %式%]
【9】
]
を有する化合物3.32 gをメチルp−トルエンスル
ホネート6.2mlと、 100℃で3時間攪拌しなが
ら合せた。1時間後、この混合物は半固体状になり攪拌
できなくなった。この混合物を冷却し、アセトンを添加
して液状化し、次いでこの混合物をアセトン75m1中
に注いだ。この混合物を10分間攪拌し、次に冷蔵した
。固体を収集しアセトンで洗浄して再結晶させた。得ら
れた化合物は式:%式%]
ホネート6.2mlと、 100℃で3時間攪拌しなが
ら合せた。1時間後、この混合物は半固体状になり攪拌
できなくなった。この混合物を冷却し、アセトンを添加
して液状化し、次いでこの混合物をアセトン75m1中
に注いだ。この混合物を10分間攪拌し、次に冷蔵した
。固体を収集しアセトンで洗浄して再結晶させた。得ら
れた化合物は式:%式%]
【化10】
[0036]
を有した。
この化合物1.04 gを攪拌しながらCHCH2Cl
25O中に溶解し、次に冷却した。過剰のジメチルアミ
ン(〜1m1)を添加し、ついでこの混合物を室温で3
0分間攪拌した。この混合物を次に蒸発乾燥した。少量
のアセトンを添加して残りの物質を溶解させたところ、
その後固体が沈澱しはじめた。この混合物を冷蔵しつい
でこの固体を収集しそしてアセトニトリルから再結晶さ
せて色素1を0.06 g生成した。λmaX(メタノ
ール) =469nm、e −max =9.08X
104゜[0037] 飢 色素12の合成 式・ [0038]
25O中に溶解し、次に冷却した。過剰のジメチルアミ
ン(〜1m1)を添加し、ついでこの混合物を室温で3
0分間攪拌した。この混合物を次に蒸発乾燥した。少量
のアセトンを添加して残りの物質を溶解させたところ、
その後固体が沈澱しはじめた。この混合物を冷蔵しつい
でこの固体を収集しそしてアセトニトリルから再結晶さ
せて色素1を0.06 g生成した。λmaX(メタノ
ール) =469nm、e −max =9.08X
104゜[0037] 飢 色素12の合成 式・ [0038]
【化11】
[0039]
を有する化合物2.86 gをメチルp−)ルエンスル
ホネート6.2mlと、120’Cで1時間攪拌しなが
ら合せた。この混合物を冷却し、アセトンを添加して液
状化し、次いでこの固体を濾過収集し次いで乾燥した。 得られた化合物は式:[0040]
ホネート6.2mlと、120’Cで1時間攪拌しなが
ら合せた。この混合物を冷却し、アセトンを添加して液
状化し、次いでこの固体を濾過収集し次いで乾燥した。 得られた化合物は式:[0040]
【化12】
[0041]
を有した。
この化合物1.42 gを攪拌しなからCH2Cl。5
0m1中に溶解し、次に冷却した。過剰のジメチルアミ
ン(〜1〜1.5m1)を添加し、次いでこの混合物を
室温で30分間攪拌した。この混合物を次に蒸発乾燥し
た。少量のイソプロピルアルコールを添加して残りの物
質を溶解させた。この混合物を冷蔵しついでこの固体を
収集して色素12を0.18g生成した。λmax (
メタノール) =455nm、ε−max =6.86
X104゜ [0042] 例菱 写真性能の評価 0、2μmの立方状臭沃化銀(97,44: 2.56
)を含有するハロゲン化銀乳剤をポリエステル支持体上
に1.08g Ag7m 及び7.32 gゼラチ
ン/ ff12のレベルでコーティングすることにより
試、験写真要素を製造した。この乳剤を、式■の色素1
゜6及び12、並びに米国特許第2.177、402号
による比較色素A及びC1及び米国防衛公開第T 88
8,016号による比較色素Bを用いて0.8mmol
/mol Agで分光増感した。 [0043] この要素をHorton感光計で1秒間露光し、次いで
35℃でのRPX−Omat登録商標処理で処理した。 センシトメトリー曲線は露光処理要素から作成され、ス
ピードはDmin、 より0.03濃度単位高い点で
の閾(threshold)スピードを用いて測定した
。λmaxでのスピード、広バンドスピード、及び残留
スティン(光学濃度)を以下の第1表に報告する。 [0044]
0m1中に溶解し、次に冷却した。過剰のジメチルアミ
ン(〜1〜1.5m1)を添加し、次いでこの混合物を
室温で30分間攪拌した。この混合物を次に蒸発乾燥し
た。少量のイソプロピルアルコールを添加して残りの物
質を溶解させた。この混合物を冷蔵しついでこの固体を
収集して色素12を0.18g生成した。λmax (
メタノール) =455nm、ε−max =6.86
X104゜ [0042] 例菱 写真性能の評価 0、2μmの立方状臭沃化銀(97,44: 2.56
)を含有するハロゲン化銀乳剤をポリエステル支持体上
に1.08g Ag7m 及び7.32 gゼラチ
ン/ ff12のレベルでコーティングすることにより
試、験写真要素を製造した。この乳剤を、式■の色素1
゜6及び12、並びに米国特許第2.177、402号
による比較色素A及びC1及び米国防衛公開第T 88
8,016号による比較色素Bを用いて0.8mmol
/mol Agで分光増感した。 [0043] この要素をHorton感光計で1秒間露光し、次いで
35℃でのRPX−Omat登録商標処理で処理した。 センシトメトリー曲線は露光処理要素から作成され、ス
ピードはDmin、 より0.03濃度単位高い点で
の閾(threshold)スピードを用いて測定した
。λmaxでのスピード、広バンドスピード、及び残留
スティン(光学濃度)を以下の第1表に報告する。 [0044]
【表1】
第1表
[0045]
[0046]
第1表のデータは、式(I)
の色素が、
すべての比較色素より有意により太き
いピークスピード及び広バンドスピードを、そして比較
色素A及びCより、低いスティンを与えることを示す。 何↓ 式(I)の色素の安全光性能を評価するために、式(I
)の色素を0.2,0.6及び0.8mmol/mol
Agで有するいくつかの写真要素を作成し、露光しつ
いで例3について上述したようにして処理した。良好な
安全光性能のためには、色素は約520nmまでの波長
で良好な写真スピードを与える力瓢 しかし約570n
mより長波長においては極めて低い感度を有すべきであ
る。最高感度の波長、その波長でのスピード及びカット
オフ(cutoff)波長(その波長を超えると感度が
ほとんどない波長)を第2表として以下に示す。 [0047] 1表2】 第2表 第1表の色素についての写真データ (比較) 00nm 0.6 0.8 [0048] 40nm
色素A及びCより、低いスティンを与えることを示す。 何↓ 式(I)の色素の安全光性能を評価するために、式(I
)の色素を0.2,0.6及び0.8mmol/mol
Agで有するいくつかの写真要素を作成し、露光しつ
いで例3について上述したようにして処理した。良好な
安全光性能のためには、色素は約520nmまでの波長
で良好な写真スピードを与える力瓢 しかし約570n
mより長波長においては極めて低い感度を有すべきであ
る。最高感度の波長、その波長でのスピード及びカット
オフ(cutoff)波長(その波長を超えると感度が
ほとんどない波長)を第2表として以下に示す。 [0047] 1表2】 第2表 第1表の色素についての写真データ (比較) 00nm 0.6 0.8 [0048] 40nm
【化14】
[0049]
色素1,6.3及び5についての500nmにおける写
真スピードは、この用途に使用されることがある色素で
ある色素Eよりはるかに高く、200を超える。他の比
較色素である色素りは550nmにおいては良好な写真
スピードを有するが、しかし500nmにおいてはおそ
い。D及びEのような色素は、写真系の所望の特徴のす
べてを達成するために組み合せて用いられなければなら
ない。色素りについての580nmのカットオフ波長は
十分な安全光保護を与えるものではない。式(I)の色
素はすべて色素りより30〜40nm短いカットオフ波
長を有し、このことはかなり有利なことである。 [0050]
真スピードは、この用途に使用されることがある色素で
ある色素Eよりはるかに高く、200を超える。他の比
較色素である色素りは550nmにおいては良好な写真
スピードを有するが、しかし500nmにおいてはおそ
い。D及びEのような色素は、写真系の所望の特徴のす
べてを達成するために組み合せて用いられなければなら
ない。色素りについての580nmのカットオフ波長は
十分な安全光保護を与えるものではない。式(I)の色
素はすべて色素りより30〜40nm短いカットオフ波
長を有し、このことはかなり有利なことである。 [0050]
本発明のメロシアニン分光増感色素を使用すると、望ま
しくない後−処理汚染を引き起すことなしにハロゲン化
銀乳剤に高感度を与える。
しくない後−処理汚染を引き起すことなしにハロゲン化
銀乳剤に高感度を与える。
Claims (1)
- 【請求項1】式: 【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 前記式中、 nは0、1又は2であり、 mは0又は1であり、 R_1及びR_2はそれぞれ独立して、置換もしくは非
置換の、アルキル又はアリールであり、 R_3及びR_4はそれぞれ独立して、置換もしくは非
置換の、アルキル又はアリールであるか、又はそれらが
結合している窒素と一緒になって、置換もしくは非置換
の複素環式環を形成し、 R_5は、nが1ならばH、低級アルキル又は置換もし
くは非置換のアリールであり、nが2ならばHであり、 Zは置換もしくは非置換の、5−又は6−員複素環式環
を完成するのに必要な原子を表し、 YはS又はN−R_6(式中、R_6は置換もしくは非
置換のアルキル又はアリールである)を表し、及び Xは分子の電荷のバランスを保つために必要な対イオン
である、の写真増感色素。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US456425 | 1974-03-29 | ||
US07/456,425 US5077191A (en) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | Photographic sensitizing dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04110938A true JPH04110938A (ja) | 1992-04-13 |
Family
ID=23812714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2405968A Pending JPH04110938A (ja) | 1989-12-26 | 1990-12-25 | 写真増感色素 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5077191A (ja) |
EP (1) | EP0435136B1 (ja) |
JP (1) | JPH04110938A (ja) |
DE (1) | DE69022197T2 (ja) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2177402A (en) * | 1935-11-15 | 1939-10-24 | Eastman Kodak Co | Dye from thiazolones |
BE489115A (ja) * | 1948-05-21 | |||
BE515184A (ja) * | 1951-10-30 | |||
GB1054284A (ja) * | 1963-02-14 | |||
CA918992A (en) * | 1968-02-21 | 1973-01-16 | Tsubota Motohiko | Direct positive photographic emulsion |
US3630749A (en) * | 1970-03-19 | 1971-12-28 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsions sensitized with merocyanine dyes containing a thioureido group |
UST888016I4 (en) * | 1970-12-04 | 1971-07-20 | Defensive publication | |
US3743638A (en) * | 1971-04-19 | 1973-07-03 | Eastman Kodak Co | Polymethine dyes |
-
1989
- 1989-12-26 US US07/456,425 patent/US5077191A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-18 DE DE69022197T patent/DE69022197T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-18 EP EP90124597A patent/EP0435136B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-25 JP JP2405968A patent/JPH04110938A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5077191A (en) | 1991-12-31 |
DE69022197T2 (de) | 1996-05-02 |
EP0435136B1 (en) | 1995-09-06 |
EP0435136A1 (en) | 1991-07-03 |
DE69022197D1 (de) | 1995-10-12 |
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