JPH04108734A - 降コレステロール剤 - Google Patents
降コレステロール剤Info
- Publication number
- JPH04108734A JPH04108734A JP22720090A JP22720090A JPH04108734A JP H04108734 A JPH04108734 A JP H04108734A JP 22720090 A JP22720090 A JP 22720090A JP 22720090 A JP22720090 A JP 22720090A JP H04108734 A JPH04108734 A JP H04108734A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- chitosan
- cholesterol
- low
- cholesterol lowering
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003529 anticholesteremic agent Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229940127226 anticholesterol agent Drugs 0.000 title abstract description 11
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims abstract description 77
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 30
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 abstract description 22
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 abstract description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 abstract description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 abstract description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000850 deacetylating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 abstract 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 3
- -1 nitrite ions Chemical class 0.000 description 3
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 3
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 3-cholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960004874 choline bitartrate Drugs 0.000 description 1
- QWJSAWXRUVVRLH-UHFFFAOYSA-M choline bitartrate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.OC(=O)C(O)C(O)C([O-])=O QWJSAWXRUVVRLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000021050 feed intake Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- NRHMKIHPTBHXPF-TUJRSCDTSA-M sodium cholate Chemical compound [Na+].C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC([O-])=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 NRHMKIHPTBHXPF-TUJRSCDTSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は降コレステロール剤に係り、特に、キトサンを
有効成分とする、降コレステロール効果に優れた降コレ
ステロール剤に関する。
有効成分とする、降コレステロール効果に優れた降コレ
ステロール剤に関する。
[従来の技術]
キトサンはカニ、エビ等の甲殻類の殻の構成成分である
キチンを高濃度アルカリで処理してN−説アセチル化を
行なうことにより得られるアミノ基を持つ多糖類である
。このようなキトサンの利用分野は多岐にわたるが、特
開昭54−148090では、キトサンが経口降コレス
テロール剤として優れていることが報告されてしする。
キチンを高濃度アルカリで処理してN−説アセチル化を
行なうことにより得られるアミノ基を持つ多糖類である
。このようなキトサンの利用分野は多岐にわたるが、特
開昭54−148090では、キトサンが経口降コレス
テロール剤として優れていることが報告されてしする。
キトサンの降コレステロール作用は、不明な点もあるが
、N−説アセチル化度が高いほど、即ち、アミノ基を多
く含むほど効果が高いことから、アミノ基がコレステロ
ールや胆汁酸と何らかの相互作用を発揮してその吸収を
阻害することによるものと考えられている。
、N−説アセチル化度が高いほど、即ち、アミノ基を多
く含むほど効果が高いことから、アミノ基がコレステロ
ールや胆汁酸と何らかの相互作用を発揮してその吸収を
阻害することによるものと考えられている。
一方、径口摂取されたキトサンは、胃内では1)Hが酸
性であるためにアミノ基が正に荷電した遊離のアミノ基
になることにより可溶化されるが、小腸ではpHが中性
ないしアルカリ性であるために溶解性が下がり、ゲル化
すると考えられる。キトサンのゲル化は、キトサンのア
ミノ基とコレステロール或いは胆汁酸との反応性を損な
うものと考えられる。
性であるためにアミノ基が正に荷電した遊離のアミノ基
になることにより可溶化されるが、小腸ではpHが中性
ないしアルカリ性であるために溶解性が下がり、ゲル化
すると考えられる。キトサンのゲル化は、キトサンのア
ミノ基とコレステロール或いは胆汁酸との反応性を損な
うものと考えられる。
ところで、キトサンの分子量を小さくすることで、小腸
内のpH域でもキトサンがゲル化しないか、或いはゲル
化しても分散性の良いゲル状態とすることができるもの
と考えられる。このような低分子量のキトサンであれば
、降コレステロール効果は増大されるものと考えられる
。
内のpH域でもキトサンがゲル化しないか、或いはゲル
化しても分散性の良いゲル状態とすることができるもの
と考えられる。このような低分子量のキトサンであれば
、降コレステロール効果は増大されるものと考えられる
。
しかし、実際には、Wtlが5前後のオリゴキトサンで
は降コレステロール効果は殆ど認められていない(M、
Sugano et al、、Ljpids、23.p
187.’88)。
は降コレステロール効果は殆ど認められていない(M、
Sugano et al、、Ljpids、23.p
187.’88)。
即ち、オリゴキトサンはpHが中性ないしアルカリ性に
おいても可溶であるので小腸内でもゲル化せず、溶解状
態のままであると推定されるが、降コレステロール効果
は殆ど得られない。このことから、オリゴキトサンでは
分子量(1,000前後)が小さすぎて、コレステロー
ルや胆汁酸の吸収を阻害することができないこと、降コ
レステロール効果を発現するには、キトサンがある程度
の大きさの分子量を持つ必要があることが推定される。
おいても可溶であるので小腸内でもゲル化せず、溶解状
態のままであると推定されるが、降コレステロール効果
は殆ど得られない。このことから、オリゴキトサンでは
分子量(1,000前後)が小さすぎて、コレステロー
ルや胆汁酸の吸収を阻害することができないこと、降コ
レステロール効果を発現するには、キトサンがある程度
の大きさの分子量を持つ必要があることが推定される。
つまり、キトサンの降コレステロール効果が最大となる
ような分子量領域が存在するものと考えられる。
ような分子量領域が存在するものと考えられる。
以上のような考えから、低分子量のキトサンの降コレス
テロール効果を検討した例はいくつか見られるが(菅野
道廣:キチン・キトサンの開発と応用、p76)、キト
サンの降コレステロール効果が顕著に増大するような分
子量領域を見出した研究例は報告されていない。
テロール効果を検討した例はいくつか見られるが(菅野
道廣:キチン・キトサンの開発と応用、p76)、キト
サンの降コレステロール効果が顕著に増大するような分
子量領域を見出した研究例は報告されていない。
[発明が解決しようとする課題]
上述の如く、従来においては、キトサンの分子量と降コ
レステロール効果との関係について、定量的な検討がな
されていないために、キトサンによる優れた降コレステ
ロール効果が発揮される降コレステロール剤は提供され
ていないのが現状である。
レステロール効果との関係について、定量的な検討がな
されていないために、キトサンによる優れた降コレステ
ロール効果が発揮される降コレステロール剤は提供され
ていないのが現状である。
本発明は上記従来の実情に鑑み、低分子量キトサンを有
効成分とする降コレステロール効果に優れた降コレステ
ロール剤を提供することを目的とする。
効成分とする降コレステロール効果に優れた降コレステ
ロール剤を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段]
本発明の降コレステロール剤は、重量平均分子量200
0〜20000の低分子量キトサンを含むことを特徴と
する。
0〜20000の低分子量キトサンを含むことを特徴と
する。
即ち、前述の如く、従来においてはキトサンの低分子化
による降コレステロール効果の顕著な向上効果が認めら
れていないが、本発明者らは、この原因は評価された低
分子量キトサンの分子量が十分に小さくなかったためと
考えた。そして本発明者らは、キトサンの最適な降コレ
ステロール効果を示す分子量領域は、オリゴキトサンの
持つ分子量1000前後よりもわずかに大きい領域、即
ち、2千〜2万であると推定した。この分子量領域は、
通常pHが酸性でないと溶解しないキトサンが中性ない
しアルカリ性でも可溶となる境界の上側の分子量領域で
あり、ゲル化はするが、分散性の良いゲル化状態を保つ
と考えられる。
による降コレステロール効果の顕著な向上効果が認めら
れていないが、本発明者らは、この原因は評価された低
分子量キトサンの分子量が十分に小さくなかったためと
考えた。そして本発明者らは、キトサンの最適な降コレ
ステロール効果を示す分子量領域は、オリゴキトサンの
持つ分子量1000前後よりもわずかに大きい領域、即
ち、2千〜2万であると推定した。この分子量領域は、
通常pHが酸性でないと溶解しないキトサンが中性ない
しアルカリ性でも可溶となる境界の上側の分子量領域で
あり、ゲル化はするが、分散性の良いゲル化状態を保つ
と考えられる。
本発明者らは、凝集剤等に用いられる高分子量C数十万
)のキトサンを原料として、低分子化を行なって得た低
分子量キトサンを高コレステロール飼料と共にラットに
経口投与して血清中のコレステロール濃度の低下を観察
した。その結果、高分子量である原料キトサンと比較し
て、重量平均分子量2000〜20000の低分子量キ
トサンが明らかに高い降コレステロール効果を示すこと
を見出し、本発明を完成させた。
)のキトサンを原料として、低分子化を行なって得た低
分子量キトサンを高コレステロール飼料と共にラットに
経口投与して血清中のコレステロール濃度の低下を観察
した。その結果、高分子量である原料キトサンと比較し
て、重量平均分子量2000〜20000の低分子量キ
トサンが明らかに高い降コレステロール効果を示すこと
を見出し、本発明を完成させた。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明の降コレステロール剤の有効成分である低分子量
キトサンは重量平均分子量が2000〜20000のも
のである。本発明では、重量平均分子量はGPCモード
による液体クロマトグラフィー法を用いて、ポリエチレ
ングリコールを標準物質として測定する。低分子量キト
サンの重量平均分子量が2000未満では、コレステロ
ールや胆汁酸の吸収を阻害することができず、また、重
量平均分子量が20000を超えるとキトサンのゲル化
が起こり、ゲル状態がコレステロールや胆汁酸との相互
作用を阻害し、いずれの場合も良好な降コレステロール
効果が得られない。従って、本発明においては、低分子
量キトサンの重量平均分子量は2000〜20000、
好ましくは3000〜15000とする。
キトサンは重量平均分子量が2000〜20000のも
のである。本発明では、重量平均分子量はGPCモード
による液体クロマトグラフィー法を用いて、ポリエチレ
ングリコールを標準物質として測定する。低分子量キト
サンの重量平均分子量が2000未満では、コレステロ
ールや胆汁酸の吸収を阻害することができず、また、重
量平均分子量が20000を超えるとキトサンのゲル化
が起こり、ゲル状態がコレステロールや胆汁酸との相互
作用を阻害し、いずれの場合も良好な降コレステロール
効果が得られない。従って、本発明においては、低分子
量キトサンの重量平均分子量は2000〜20000、
好ましくは3000〜15000とする。
このような重量平均分子量2000〜
20000の低分子量キトサンは、通常、固有粘度0.
1〜1、Odf/gを示す。なお、本明細書において、
キトサンの固有粘度は、30℃において、0.2モル/
1酢酸及び0.1そル/It酢酸ナトリウムの混合水溶
液を用いて測定された値である。
1〜1、Odf/gを示す。なお、本明細書において、
キトサンの固有粘度は、30℃において、0.2モル/
1酢酸及び0.1そル/It酢酸ナトリウムの混合水溶
液を用いて測定された値である。
ところで、前述の如く、キトサンはアミノ基を多く含む
ほど降コレステロール効果が高いことから、本発明に係
る低分子量キトサンはアミノ基を多く有し、コロイド当
量値が高い程好ましい。低分子量キトサンのpH=4に
おけるコロイド当量値が4.0meq/g未満ではアミ
ノ基が少な過ぎて、十分な降コレステロール効果が得ら
れない。通常、キトサンの低分子量化により得られる低
分子量キトサンのpH=4におけるコロイド当量値は6
.2以下であり、従って、本発明に係る低分子量キトサ
ンのpH=4におけるコロイド当量値は4.0〜6.2
meq/gであることが好ましい。
ほど降コレステロール効果が高いことから、本発明に係
る低分子量キトサンはアミノ基を多く有し、コロイド当
量値が高い程好ましい。低分子量キトサンのpH=4に
おけるコロイド当量値が4.0meq/g未満ではアミ
ノ基が少な過ぎて、十分な降コレステロール効果が得ら
れない。通常、キトサンの低分子量化により得られる低
分子量キトサンのpH=4におけるコロイド当量値は6
.2以下であり、従って、本発明に係る低分子量キトサ
ンのpH=4におけるコロイド当量値は4.0〜6.2
meq/gであることが好ましい。
未発明に係る低分子量キトサンの製造方法には特に制限
はなく、カニやエビの甲羅などから抽出されたキチンを
アルカリで脱アセチル化して得られるキトサンを常法に
より低分子量化することにより容易に製造することがで
きる。即ち、例えば、キトサンに過酸化水素、亜硝酸イ
オン、その他のアルカリ、酸等を加えてグルコシド結合
を切断することにより低分子量化する。このうち、特に
過酸化水素を用いる方法は、キトサンのコロイド当量値
を殆ど低減することなく低分子量化が図れるので、好ま
しい方法である。具体的には、キトサンをアルカリ溶液
中に懸濁させ、0.005〜10重量%程度の過酸化水
素を添加し、温度20〜90℃、pH6〜12にて30
〜50分程度反程度行ない、反応液を濾過し、得られた
固形分を乾燥することにより低分子量キトサンを得る。
はなく、カニやエビの甲羅などから抽出されたキチンを
アルカリで脱アセチル化して得られるキトサンを常法に
より低分子量化することにより容易に製造することがで
きる。即ち、例えば、キトサンに過酸化水素、亜硝酸イ
オン、その他のアルカリ、酸等を加えてグルコシド結合
を切断することにより低分子量化する。このうち、特に
過酸化水素を用いる方法は、キトサンのコロイド当量値
を殆ど低減することなく低分子量化が図れるので、好ま
しい方法である。具体的には、キトサンをアルカリ溶液
中に懸濁させ、0.005〜10重量%程度の過酸化水
素を添加し、温度20〜90℃、pH6〜12にて30
〜50分程度反程度行ない、反応液を濾過し、得られた
固形分を乾燥することにより低分子量キトサンを得る。
この場合、キトサンに対する過酸化水素の添加割合を調
節することにより、任意の分子量の低分子量キトサンを
得ることができる。
節することにより、任意の分子量の低分子量キトサンを
得ることができる。
[作用]
重量平均分子量2000〜20000の低分子量キトサ
ンは、コレステロールや胆汁酸と相互作用を発揮して、
その吸収を阻害する優れた降コレステロール効果を示す
。しかも、重量平均分子量2000〜20000の低分
子量キトサンは、中性ないしアルカリ性で可溶化する限
界の分子量領域であるので、高分子量キトサンに比べて
分散性の良いゲル化状態を保つことにより降コレステロ
ール効果が有効に発揮される。
ンは、コレステロールや胆汁酸と相互作用を発揮して、
その吸収を阻害する優れた降コレステロール効果を示す
。しかも、重量平均分子量2000〜20000の低分
子量キトサンは、中性ないしアルカリ性で可溶化する限
界の分子量領域であるので、高分子量キトサンに比べて
分散性の良いゲル化状態を保つことにより降コレステロ
ール効果が有効に発揮される。
[実施例]
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
製造例1
キチンの脱アセチル化により得られた原料キトサン40
0gを61の純水に懸濁させた後、NaOHを加えてp
H=11に調整し、温度70℃に保ち、H202(35
%)26.7m It/ fLをローラーポンプで1.
5mf/8J!−分の速度で添加しながら3時間反応さ
せて低分子化を行なった。
0gを61の純水に懸濁させた後、NaOHを加えてp
H=11に調整し、温度70℃に保ち、H202(35
%)26.7m It/ fLをローラーポンプで1.
5mf/8J!−分の速度で添加しながら3時間反応さ
せて低分子化を行なった。
低分子化反応後のキトサン含有液は、室温に冷却後、N
aBH+を添加して還元処理を行なった後、ポリプロピ
レン製濾布を用いて濾過した。次いで、純水を用いて洗
浄濾過する操作を繰り返して脱塩を行なった後、凍結乾
燥して低分子量キトサンNo、1を得た。
aBH+を添加して還元処理を行なった後、ポリプロピ
レン製濾布を用いて濾過した。次いで、純水を用いて洗
浄濾過する操作を繰り返して脱塩を行なった後、凍結乾
燥して低分子量キトサンNo、1を得た。
製造例2
製造例1と同様に低分子化反応を行なった後、塩酸18
0ml1.を加えてキトサンを溶解後、NaOHでpH
=11に調整してキトサンを懸濁させ、溶液を61に調
整した。これを温度70℃に保ち、H2O2(35%)
26.7mA/Jlをローラーポンプでf、5mj!/
6J2・分の速度で添加しながら3時間反応させて更に
低分子化を行なった。
0ml1.を加えてキトサンを溶解後、NaOHでpH
=11に調整してキトサンを懸濁させ、溶液を61に調
整した。これを温度70℃に保ち、H2O2(35%)
26.7mA/Jlをローラーポンプでf、5mj!/
6J2・分の速度で添加しながら3時間反応させて更に
低分子化を行なった。
低分子化反応後のキトサン含有液は、製造例1と同様に
還元処理、脱塩、凍結乾燥を行なって低分子量キトサン
No、2を得た。
還元処理、脱塩、凍結乾燥を行なって低分子量キトサン
No、2を得た。
原料キトサン、低分子キトサンN01INO12の固有
粘度、コロイド当量値、重量平均分子量は第1表に示す
通りである。
粘度、コロイド当量値、重量平均分子量は第1表に示す
通りである。
/
第1表
実施例1.2、比較例1,2
初体重平均約105gのSprague−Dawley
系雄ラットに、下記組成の飼料に試料物買として上記第
1表に示した原料キトサン、低分子量キトサンNo、1
.2及び対照としてセルロースを加えたものを自由摂食
させた。水も自由に与えた。
系雄ラットに、下記組成の飼料に試料物買として上記第
1表に示した原料キトサン、低分子量キトサンNo、1
.2及び対照としてセルロースを加えたものを自由摂食
させた。水も自由に与えた。
摂食量と体重は2日毎に測定した。15日間飼育後、早
朝(午前6時30分)に飼料を抜き、13時から断頭層
殺し、血清の総コレステロール濃度及び肝臓の総コレス
テロールを5perry−Webb法で測定した。飼料
摂食量、体重増加量、肝臓重量、血清及び肝臓の総コレ
ステロール濃度を第2表に示す(各群5匹の平均値上標
準誤差)。
朝(午前6時30分)に飼料を抜き、13時から断頭層
殺し、血清の総コレステロール濃度及び肝臓の総コレス
テロールを5perry−Webb法で測定した。飼料
摂食量、体重増加量、肝臓重量、血清及び肝臓の総コレ
ステロール濃度を第2表に示す(各群5匹の平均値上標
準誤差)。
飼料組 (重量%)
カゼインコ20
ハイオレイックサフラワー1由:10
ビタミン混合・1
ミネラル混合=365
重酒石酸コリン:0.2
DL−メチオニン二〇、3
コレステロール:0.25
コール酸ソーダ:0.06
コーンスターチ:15
セルロース:3
試料物質二2
以上のものにしょ糖を加えて全体を100とする。なお
、ビタミン及びミネラル混合はAIN配合。
、ビタミン及びミネラル混合はAIN配合。
第2表より、キトサンの分子量を/hさくすることによ
り、降コレステロール効果は明らかに増大していること
がわかる。
り、降コレステロール効果は明らかに増大していること
がわかる。
[発明の効果]
以上詳述した通り、本発明の降コレステロール剤は、降
コレステロール効果が著しく高いために、少量の使用量
にて高い降コレステロール作用を得ることができる。し
かも、キトサンの分子量が低いために溶解状態で低粘度
であることから、食品や飲料への添加が容易である。
コレステロール効果が著しく高いために、少量の使用量
にて高い降コレステロール作用を得ることができる。し
かも、キトサンの分子量が低いために溶解状態で低粘度
であることから、食品や飲料への添加が容易である。
本発明の降コレステロール剤によれば、キトサンを利用
した降コレステロール機能を食品、飲料等の幅広い分野
に通用することかでき、その工業的有用性は極めて大き
い。
した降コレステロール機能を食品、飲料等の幅広い分野
に通用することかでき、その工業的有用性は極めて大き
い。
Claims (1)
- (1)重量平均分子量2000〜20000の低分子量
キトサンを含むことを特徴とする降コレステロール剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22720090A JPH04108734A (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 降コレステロール剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22720090A JPH04108734A (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 降コレステロール剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04108734A true JPH04108734A (ja) | 1992-04-09 |
Family
ID=16857066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22720090A Pending JPH04108734A (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 降コレステロール剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04108734A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100473445B1 (ko) * | 2001-05-10 | 2005-03-08 | 씨제이 주식회사 | 저분자 키토산과 ε-폴리라이신을 주원료로 하는 콜레스테롤 저하제 및 건강 보조 식품 |
US7052722B2 (en) | 2003-12-01 | 2006-05-30 | Cj Corp. | Composition for weight reduction comprising water-soluble low-molecular weight chitosan and Hibiscus extract |
JP2009519251A (ja) * | 2005-12-16 | 2009-05-14 | ディーエヌピー・カナダ・インコーポレーテッド | 高脂血症のためのキチン誘導体 |
JP2009531306A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-09-03 | コルネッリ・ウムベルト | メタボリック症候群の包括的な治療的処置又は包括的予防に適した、薬物又は補助食品の形態の、キトサンを有する組成物 |
US8722127B2 (en) | 2005-02-03 | 2014-05-13 | Cor. Con. International S.R.L. | Bakery and pasta products comprising acidified chitosan |
-
1990
- 1990-08-29 JP JP22720090A patent/JPH04108734A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100473445B1 (ko) * | 2001-05-10 | 2005-03-08 | 씨제이 주식회사 | 저분자 키토산과 ε-폴리라이신을 주원료로 하는 콜레스테롤 저하제 및 건강 보조 식품 |
US7052722B2 (en) | 2003-12-01 | 2006-05-30 | Cj Corp. | Composition for weight reduction comprising water-soluble low-molecular weight chitosan and Hibiscus extract |
US8722127B2 (en) | 2005-02-03 | 2014-05-13 | Cor. Con. International S.R.L. | Bakery and pasta products comprising acidified chitosan |
JP2009519251A (ja) * | 2005-12-16 | 2009-05-14 | ディーエヌピー・カナダ・インコーポレーテッド | 高脂血症のためのキチン誘導体 |
JP2009531306A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-09-03 | コルネッリ・ウムベルト | メタボリック症候群の包括的な治療的処置又は包括的予防に適した、薬物又は補助食品の形態の、キトサンを有する組成物 |
US9050356B2 (en) | 2006-03-03 | 2015-06-09 | Cor. Con. International S.R.L. | Compositions comprising chitosan suitable for comprehensive therapeutic treatment or comprehensive prevention of the metabolic syndrome |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4301067A (en) | Chitin containing poly-ion complex | |
EP1132081B1 (en) | Process for preparing cellulose capsule using mixed solution of pectin and glycerin | |
JPH04108734A (ja) | 降コレステロール剤 | |
CN1228350C (zh) | 一种水溶性壳低聚糖的制备方法 | |
WO2001087988A1 (en) | Process for preparing chitosan particles | |
US4810695A (en) | Chitosan derivatives in the form of coordinated complexes with ferrous ions | |
JPH06511506A (ja) | 臨床、殊に腸管外使用のための澱粉エステルの製法 | |
EP0897929B1 (en) | Chitin derivatives having carboxylated lower alkyl groups as hydrophilic substituents and hydrophobic substituents, high-molecular micellar supports comprising the derivatives, and micellar aqueous composition thereof | |
US11634561B2 (en) | Water-soluble, high-molecular-weight chitosan powders | |
CN1256370C (zh) | 水溶性壳聚糖包装膜的制备方法 | |
US20040242537A1 (en) | Acetylation method of chitosan | |
EP0105106B1 (en) | Anti-bacterial composition | |
Panchal et al. | Chitosan as a natural polymer: an overview | |
TW202015547A (zh) | 酵素分解蜂王漿之安定化 | |
JP2005075957A (ja) | 水溶性キトサン | |
JP2521229B2 (ja) | 大腸崩壊性組成物及びその製造法 | |
EP1631155A1 (en) | Method for producing a chitosan containing salt having a function of lowering blood pressure | |
JPH03234702A (ja) | ヒドロキシプロピル化脱アセチルキチン及びその製造方法 | |
JP3803123B2 (ja) | 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 | |
JPH01185301A (ja) | 低分子キトサンの製造方法 | |
JPH0725803B2 (ja) | 水溶性低分子化キトサンの製造方法 | |
KR100252704B1 (ko) | 고순도 결정성 nocc의 제조방법 및 효소를 이용한 수용성키토산의 분자량 조절방법 | |
CN117357564A (zh) | 一种促溃疡面愈合的新型保护剂 | |
Jana et al. | Polysaccharides from marine sources and their pharmaceutical approaches | |
JP6783016B2 (ja) | リン酸架橋されたサイリウム種皮 |