JPH0395129A - テトラエチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
テトラエチルベンゼンの製造方法Info
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- JPH0395129A JPH0395129A JP2165596A JP16559690A JPH0395129A JP H0395129 A JPH0395129 A JP H0395129A JP 2165596 A JP2165596 A JP 2165596A JP 16559690 A JP16559690 A JP 16559690A JP H0395129 A JPH0395129 A JP H0395129A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、テトラエチルベンゼンの製造方法に関する。
テトラエチルベンゼンは溶剤、熱媒等の他、ベンゼンポ
リカルボン酸類、ビニルベンゼン類の製造原料等として
も有用である。
リカルボン酸類、ビニルベンゼン類の製造原料等として
も有用である。
テトラエチルベンゼンは、ベンゼンをエチレン等のエチ
ル化剤でエチル化することにより得られるが、工業的に
生産するために適した方法等については報告されていな
い。エチル化等のアルキル化は、フリーデルクラフツ触
媒の存在下に進行する（特公昭５２−１２． １７８号
、特開昭６１−６５， ８２７号公報）が、エチルベン
ゼンのようなエチル基が１つついたものに比べ、テトラ
エチルベンゼンのようにエチル基が４つもついたものを
選択的に製造することは困難である。
ル化剤でエチル化することにより得られるが、工業的に
生産するために適した方法等については報告されていな
い。エチル化等のアルキル化は、フリーデルクラフツ触
媒の存在下に進行する（特公昭５２−１２． １７８号
、特開昭６１−６５， ８２７号公報）が、エチルベン
ゼンのようなエチル基が１つついたものに比べ、テトラ
エチルベンゼンのようにエチル基が４つもついたものを
選択的に製造することは困難である。
また、エチルベンゼンはスチレン原料として大量に生産
されており、この際ジエチルベンゼンを主体とするポリ
エチルベンゼンが副生ずるが、これはトランスアルキル
化工程に戻したりあるいは残油等として排出されている
。
されており、この際ジエチルベンゼンを主体とするポリ
エチルベンゼンが副生ずるが、これはトランスアルキル
化工程に戻したりあるいは残油等として排出されている
。
その他、キシレンをプロピレン又はブテンでアルキル化
してテトラアルキルベンゼンを製造する方法（特公昭５
２−１２， １７８号、特公昭５０−１０， ２９０号
、特開昭４８−７２， １３０号、特開昭４８−１９，
５２６号、特開昭４８−８５， ５４０号、特開昭４
９−３５， ３３９号公報）、プソイドクメン又はメシ
チレンをプロピレンでアルキル化してテトラアルキルベ
ンゼンを製造する方法（特公昭５２−３， ３６９号公
報）等が知られているが、これらの方法とは原料及び目
的物が異なる。
してテトラアルキルベンゼンを製造する方法（特公昭５
２−１２， １７８号、特公昭５０−１０， ２９０号
、特開昭４８−７２， １３０号、特開昭４８−１９，
５２６号、特開昭４８−８５， ５４０号、特開昭４
９−３５， ３３９号公報）、プソイドクメン又はメシ
チレンをプロピレンでアルキル化してテトラアルキルベ
ンゼンを製造する方法（特公昭５２−３， ３６９号公
報）等が知られているが、これらの方法とは原料及び目
的物が異なる。
本発明はテトラエチルベンゼンを工業的に有利に製造す
る方法を提供することを目的とする。他の目的はテトラ
エチルベンゼンを選択的に収率よく製造することである
。
る方法を提供することを目的とする。他の目的はテトラ
エチルベンゼンを選択的に収率よく製造することである
。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、ベンゼンをフリーデルクラフッ触媒の存在下
、エチレンでアルキル化してエチルベンゼンを製造する
際に副生ずるポリエチルベンゼンと、エチル化剤をフリ
ーデルクラフッ触媒の存在下に反応させてテトラエチル
ベンゼンを製造する方法及びベンゼン、エチルベンゼン
、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン又はこれらの
〆昆合物を主体とするベンゼン化合物をフリーデルタラ
フツ触媒の存在下、ベンゼン環１モル当たりエチル基３
．６〜４．８モルとなるまでエチル化剤でエチル化し、
次いでフリーデルクラフッ触媒の存在下、エチル基の転
移反応を行わせるテトラエチルベンゼンの製造方法であ
る。
、エチレンでアルキル化してエチルベンゼンを製造する
際に副生ずるポリエチルベンゼンと、エチル化剤をフリ
ーデルクラフッ触媒の存在下に反応させてテトラエチル
ベンゼンを製造する方法及びベンゼン、エチルベンゼン
、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン又はこれらの
〆昆合物を主体とするベンゼン化合物をフリーデルタラ
フツ触媒の存在下、ベンゼン環１モル当たりエチル基３
．６〜４．８モルとなるまでエチル化剤でエチル化し、
次いでフリーデルクラフッ触媒の存在下、エチル基の転
移反応を行わせるテトラエチルベンゼンの製造方法であ
る。
請求項ｌの発明において、エチルベンゼンを製造する際
に副生ずるポリエチルベンゼンとは、ベンゼンを塩化ア
ルミニウム等のフリーデルクラフツ触媒の存在下エチレ
ンと反応させて得られる生成物を蒸留して得られる留分
てあって、エチルベンゼンより重い留分である。この成
分はジェチルベンゼンを主体とし、少量のトリエチルベ
ンゼン及びエチルベンゼン等のその他の或分を含むもの
であるが、これを蒸留で分離することにより、ジエチル
ベンゼンあるいはトリエチルベンゼンを主体とする留分
とすることもできる。好ましい留分は、ジエチルベンゼ
ン及び／又はトリエチルベンゼンを主体とする留分てあ
る。
に副生ずるポリエチルベンゼンとは、ベンゼンを塩化ア
ルミニウム等のフリーデルクラフツ触媒の存在下エチレ
ンと反応させて得られる生成物を蒸留して得られる留分
てあって、エチルベンゼンより重い留分である。この成
分はジェチルベンゼンを主体とし、少量のトリエチルベ
ンゼン及びエチルベンゼン等のその他の或分を含むもの
であるが、これを蒸留で分離することにより、ジエチル
ベンゼンあるいはトリエチルベンゼンを主体とする留分
とすることもできる。好ましい留分は、ジエチルベンゼ
ン及び／又はトリエチルベンゼンを主体とする留分てあ
る。
フリーデルタラフッ触媒としては、塩化アルミニウム、
三フッ化ホウ素、塩化鉄、イオン交換樹脂、七オライト
、燐酸、シリヵアルミナ等の公知のルイス酸を挙げるこ
とができるが、好ましくは塩化アルミニウム、Ｙ型セオ
ライト、シリヵアルミナである。
三フッ化ホウ素、塩化鉄、イオン交換樹脂、七オライト
、燐酸、シリヵアルミナ等の公知のルイス酸を挙げるこ
とができるが、好ましくは塩化アルミニウム、Ｙ型セオ
ライト、シリヵアルミナである。
エチル化剤としては、エチレン、ハロゲン化エタン、エ
タノール等が挙げられるが、好ましくは工チレンである
。
タノール等が挙げられるが、好ましくは工チレンである
。
前記ポリエチルベンゼンとエチル化剤の反応は、フリー
デルクラフッ触媒の存在下に行う。エチル化は、ベンゼ
ン環１モル当たりエチル基３．６〜４．８モル、好まし
くは４．０〜４．４モルとなるまで行うことがよく、そ
の範囲外ではいずれもテトラエチルベンゼンの生成割合
が低下する。フリーデルクラフッ触媒の使用量は触媒の
種類、原料等によって異なるが、塩化アルミニウムの場
合、前記ポリエチルベンゼンに対し５〜２５重量％程度
である。反応温度についても他の条件により変化するが
、塩化アルミニウム触媒の場合、７０〜１５０℃程度で
ある。ゼオライト触媒を用いるバッチ式の場合は１〜２
５重量％程度であり、連続的に行う場合はＬＨＳＶＯ．
．１〜２０／ｈｒ程度であり、また、温度は１００
〜３００°Ｃ程度である。
デルクラフッ触媒の存在下に行う。エチル化は、ベンゼ
ン環１モル当たりエチル基３．６〜４．８モル、好まし
くは４．０〜４．４モルとなるまで行うことがよく、そ
の範囲外ではいずれもテトラエチルベンゼンの生成割合
が低下する。フリーデルクラフッ触媒の使用量は触媒の
種類、原料等によって異なるが、塩化アルミニウムの場
合、前記ポリエチルベンゼンに対し５〜２５重量％程度
である。反応温度についても他の条件により変化するが
、塩化アルミニウム触媒の場合、７０〜１５０℃程度で
ある。ゼオライト触媒を用いるバッチ式の場合は１〜２
５重量％程度であり、連続的に行う場合はＬＨＳＶＯ．
．１〜２０／ｈｒ程度であり、また、温度は１００
〜３００°Ｃ程度である。
エチル化が所定のモル比となるまで行われたら、エチル
化剤の添加を止め、転移反応を生ヒさせることが望まし
い。すなわち、エチル化が終了した直後の反応生成物は
テトラエチルベンゼンの他、トリエチルベンゼン、ジエ
チルベンゼン、ペンタエチルベンゼン等の混合物であっ
て、比較的テトラエチルベンゼンの割合が少ない。とこ
ろが、転移反応を生じさせるとテトラエチルベンゼンの
割合が増加する。これはエチル基が３以下のポリエチル
ベンゼン類と５以上のポリエチルヘンゼン類との間にエ
チル基の転移反応が起こり、結果としてテトラエチルベ
ンゼンの割合が増大することになるためと思われる。転
移反応はフリーデルクラフツ触媒の存在下に行うか、そ
の条件は新たなエチル化剤を加えない以外はエチル化反
応とほぼ同じでよい。また、転移反応の際、新たなフリ
ーデルクラフツ触媒を添加してもよいが、エチル化反応
混合物中に残存するフリーデルタラフツ触媒だけであっ
ても差し支えなく、また温度、攪拌等の条件もエチル化
反応と同じであっても差し支えない。ゼオライト触媒の
場合には、エチル化反応より５０〜１００°Ｃ程度低く
して分解反応を抑えることが好ましい。エチル基のモル
比を前記好ましい範囲とし、転移反応を十分に行ったと
きは、テトラエチルベンゼンの割合は５０〜８５重量％
程度に達する。
化剤の添加を止め、転移反応を生ヒさせることが望まし
い。すなわち、エチル化が終了した直後の反応生成物は
テトラエチルベンゼンの他、トリエチルベンゼン、ジエ
チルベンゼン、ペンタエチルベンゼン等の混合物であっ
て、比較的テトラエチルベンゼンの割合が少ない。とこ
ろが、転移反応を生じさせるとテトラエチルベンゼンの
割合が増加する。これはエチル基が３以下のポリエチル
ベンゼン類と５以上のポリエチルヘンゼン類との間にエ
チル基の転移反応が起こり、結果としてテトラエチルベ
ンゼンの割合が増大することになるためと思われる。転
移反応はフリーデルクラフツ触媒の存在下に行うか、そ
の条件は新たなエチル化剤を加えない以外はエチル化反
応とほぼ同じでよい。また、転移反応の際、新たなフリ
ーデルクラフツ触媒を添加してもよいが、エチル化反応
混合物中に残存するフリーデルタラフツ触媒だけであっ
ても差し支えなく、また温度、攪拌等の条件もエチル化
反応と同じであっても差し支えない。ゼオライト触媒の
場合には、エチル化反応より５０〜１００°Ｃ程度低く
して分解反応を抑えることが好ましい。エチル基のモル
比を前記好ましい範囲とし、転移反応を十分に行ったと
きは、テトラエチルベンゼンの割合は５０〜８５重量％
程度に達する。
得られた反応生戊物は、常法により触媒を分離したのち
、蒸留によりテトラエチルベンゼンを分離してもよいし
、〆昆合物でも使用可能な用途の場合はそのままでもよ
い。また、１， ２． ４． ５−テトラエチルベンゼ
ン等の特定の異性体を目的とするときは、これを晶析等
の手段で分離することができる。
、蒸留によりテトラエチルベンゼンを分離してもよいし
、〆昆合物でも使用可能な用途の場合はそのままでもよ
い。また、１， ２． ４． ５−テトラエチルベンゼ
ン等の特定の異性体を目的とするときは、これを晶析等
の手段で分離することができる。
この反応の場合、１， ２， ４． ５−テトラエチル
ベンゼンと１． ２， ３． ５−テトラエチルベンゼ
ンの生成割合はほぼ６；４である。
ベンゼンと１． ２， ３． ５−テトラエチルベンゼ
ンの生成割合はほぼ６；４である。
請求項２の発明において、ベンゼン化合物はベンゼン、
エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼ
ン又はこれらの混合物を主体とするものであり、好まし
くは、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン又はこれ
らの混合物を主体とするものである。
エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼ
ン又はこれらの混合物を主体とするものであり、好まし
くは、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン又はこれ
らの混合物を主体とするものである。
フリーデルクラフツ触媒及びエチル化剤については、前
記と同様なものが挙げられ、また、反応条件についても
同様である。但し、エチル化はベンゼン環１モル当たり
エチル基３．６〜４．８モル、好ましくは４。０〜４．
４モルとなるまで行う必要があり、その範囲外ではいず
れもテトラエチルベンゼンの生成割合が低下する。そし
て、エチル化が終了したのち、転移反応を行わさせる。
記と同様なものが挙げられ、また、反応条件についても
同様である。但し、エチル化はベンゼン環１モル当たり
エチル基３．６〜４．８モル、好ましくは４。０〜４．
４モルとなるまで行う必要があり、その範囲外ではいず
れもテトラエチルベンゼンの生成割合が低下する。そし
て、エチル化が終了したのち、転移反応を行わさせる。
転移反応を行うことにより、テトラエチルベンゼンの収
量が向上する。転移反応の条件は前記と同様でよい。
量が向上する。転移反応の条件は前記と同様でよい。
得られた反応生成物は、目的により前記と同様にして分
離する。
離する。
以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
実施例ｌ
ベンゼンを塩化アルミニウム触媒の存在下、エチレンで
アルキル化してエチルベンゼンを製造する際に副生ずる
ポリエチルベンゼン｛ジエチルベンゼン９１Ｘ（ｗｔＸ
、以下同じ）、トリエチルベンゼン７％、その他２％ｌ
２５０ｇと無水塩化アルミニウム触媒を攪拌機、還
流冷却器を備えた反応器に仕込み、エチル化剤を所定の
速度で供給してエチル化反応を行った。
アルキル化してエチルベンゼンを製造する際に副生ずる
ポリエチルベンゼン｛ジエチルベンゼン９１Ｘ（ｗｔＸ
、以下同じ）、トリエチルベンゼン７％、その他２％ｌ
２５０ｇと無水塩化アルミニウム触媒を攪拌機、還
流冷却器を備えた反応器に仕込み、エチル化剤を所定の
速度で供給してエチル化反応を行った。
所定のエチル化が終了したのち、エチル化剤の供給を止
め、引き続き同じ温度条件で攪拌を続けて転移反応を行
った。転移反応は反応物の組或が一定となるまで行った
。その他の条件を第ｌ表に、また、結果を第２表に示す
。なお、分析はガスクロマトグラフで行った。
め、引き続き同じ温度条件で攪拌を続けて転移反応を行
った。転移反応は反応物の組或が一定となるまで行った
。その他の条件を第ｌ表に、また、結果を第２表に示す
。なお、分析はガスクロマトグラフで行った。
第 ｌ
表
第
２
表
化してエチルベンゼンを製造する際に副生ずるポリエチ
ルベンゼン（ジエチルベンゼン９１Ｘ，トリエチルベン
ゼン７Ｘ、その他２Ｘ）２５０ｇと固体酸触媒を攪拌機
、還流冷却器を備えた反応器に仕込み、エチル化剤とし
てエチレンを所定の速度で供給してエチル化反応を行っ
た。
ルベンゼン（ジエチルベンゼン９１Ｘ，トリエチルベン
ゼン７Ｘ、その他２Ｘ）２５０ｇと固体酸触媒を攪拌機
、還流冷却器を備えた反応器に仕込み、エチル化剤とし
てエチレンを所定の速度で供給してエチル化反応を行っ
た。
所定のエチル化が終了したのち、エチレンの供給を止め
、引き続き同じ温度条件で攪拌を続けて転移反応を行っ
た。転移反応は反応物の組或が一定となるまで行った。
、引き続き同じ温度条件で攪拌を続けて転移反応を行っ
た。転移反応は反応物の組或が一定となるまで行った。
その他の条件を第３表に、また、結果を第４表に示す。
なお、分析はガスクロマトグラフで行った。
第 ３ 表
実施例２
固体酸触媒としてＹ型ゼオライト、シソ力アルミナ触媒
を使用し、上記実施例ｌと同様に、ベンゼンを固体酸触
媒の存在下、エチレンでアルキル（注） 触媒の種類における Ｙ−ＺはＹ型セオライ ト 第 ４ 表 〔発明の効果〕 本発明の製造方法によれば、テトラエチルベンゼンを工
業的に有利に、かつ収率よく製造することができる。
を使用し、上記実施例ｌと同様に、ベンゼンを固体酸触
媒の存在下、エチレンでアルキル（注） 触媒の種類における Ｙ−ＺはＹ型セオライ ト 第 ４ 表 〔発明の効果〕 本発明の製造方法によれば、テトラエチルベンゼンを工
業的に有利に、かつ収率よく製造することができる。
Claims (2)
- （１）ベンゼンをフリーデルクラフツ触媒の存在下、エ
チレンでアルキル化してエチルベンゼンを製造する際に
副生するポリエチルベンゼンと、エチル化剤をフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下に反応させることを特徴とする
テトラエチルベンゼンの製造方法。 - （２）ベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、
トリエチルベンゼン又はこれらの混合物を主体とするベ
ンゼン化合物をフリーデルクラフツ触媒の存在下、ベン
ゼン環１モル当たりエチル基３．６〜４．８モルとなる
までエチル化剤でエチル化し、次いでフリーデルクラフ
ツ触媒の存在下、エチル基の転移反応を行わせることを
特徴とするテトラエチルベンゼンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-163821 | 1989-06-28 | ||
| JP16382189 | 1989-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395129A true JPH0395129A (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=15781370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2165596A Pending JPH0395129A (ja) | 1989-06-28 | 1990-06-26 | テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0395129A (ja) |
-
1990
- 1990-06-26 JP JP2165596A patent/JPH0395129A/ja active Pending
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