JPH0364495B2 - - Google Patents

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JPH0364495B2
JPH0364495B2 JP62166990A JP16699087A JPH0364495B2 JP H0364495 B2 JPH0364495 B2 JP H0364495B2 JP 62166990 A JP62166990 A JP 62166990A JP 16699087 A JP16699087 A JP 16699087A JP H0364495 B2 JPH0364495 B2 JP H0364495B2
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JP
Japan
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recovered
ethanol
adsorption
gas
adsorbed
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JP62166990A
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Japanese (ja)
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JPS6434945A (en
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Akio Furuta
Mutsuto Tone
Sakae Inagaki
Masahiro Masuda
Koichi Fujita
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  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation Of Gases By Adsorption (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

イ 発明の目的 産業上の利用分野 この発明は、アルコール醗酵工程から発生する
ガスから、芳香成分として知られているエステル
類を選択的に回収する方法に関するものである。 日本酒を例にとると、醗酵工程から発生するガ
スには、エタノールの他に、アルデヒド、酢酸エ
チル、フーゼル油(イソアミルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどが主成分)、酢酸イソブチ
ル、酢酸イソアミル、カプロン酸エチル、カプリ
ル酸エチル、カプリン酸エチルなどが含まれてい
る。 この中で吟醸香といわれているのは、酢酸イソ
アミル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、
カプリン酸エチルなどの果実様の芳香を持つエス
テル類である。 日本酒の付香または天然香料として望まれてい
るのはこれらのエステル類であり、アルデヒドや
フーゼル油は望ましくない成分である。 本発明の方法では希望する芳香成分(エステル
類)のみを選択的に回収でき、酒に戻せば香りの
向上に役立ち、又、天然香料としての販売も可能
である。 従来の技術 従来の醗酵ガスの回収法は、醗酵槽から気化発
生するエタノールの回収を主目的としており、冷
却トラツプ法とか、活性炭素繊維による吸着法と
かが知られている。 冷却トラツプ法は、醗酵ガスを冷却器に導き、
−25℃位に冷却してガス中に含まれるエタノー
ル、フーゼル油、エステル類を液化し醗酵槽に戻
す方法で、もともとエタノールの減失防止を目的
として広く実施されている。 この方法では、アセトアルデビド、フーゼル油
等、酒の香気としては好ましくなく、または役立
たない成分も同時に回収され、かつ芳香成分(エ
ステル類)の濃度は高いものでも2000ppm程度で
ある。 活性炭素繊維による吸着法は、醗酵ガスを活性
炭素繊維に導き、ガス中に含まれるアルコールや
香気成分を吸着し、吸着した成分を水蒸気で脱着
して回収する方法であり、ひとつには省エネルギ
ー的なアルコール回収法として、又ひとつには香
気成分の選択回収を目的として開発中のものであ
る。この方法は、文献[醸造協会誌第81巻第3
号、P185〜188(1986)]データによると、アルコ
ール回収法としては優れているものの、フーゼル
油が回収液側に残つてしまい、香気成分の選択回
収という点では満足のゆくものではない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、アルコール醗酵工程から発生するガ
スより、芳香成分として知られているエステル類
のみを選択的に効率よく回収する方法を提供する
ことを目的とする。 ロ 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明による醗酵ガスよりエステル類を回収す
る方法は、アルコール醗酵工程から発生するガス
を脱アルミニウム処理したY型ゼオライト及びペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトよりなる群から
選ばれる吸着剤に接触させた後、吸着した成分を
脱着することを特徴とする。 脱アルミニウム処理したY型ゼオライト又はペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトは、Hイオン交
換型でも、又は金属イオンで交換したゼオライト
でもよい。回収した成分を香料として使うことを
考えると、金属イオン交換ゼオライトとしては、
無害なNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属又
はアルカリ土類金属とイオン交換したものが好ま
しい。 脱アルミニウム処理したY型ゼオライトの
SiO2/Al2O3モル比は10以上とするが好ましい。
これ以下では選択性がないということではなく、
吸着量が非常に小さくなるからである。 ペンタシル型ハイシリカゼオライトとしては
ZSM−5が代表的なものであり、そのSiO2
Al2O3モル比は50以上のものが好ましい。 一般にゼオライトのSiO2/Al2O3モル比を高く
すれば疎水性になることと、疎水性の高い化合物
ほどこれらのゼオライトへの吸着力が強いことか
ら、疎水性が一つの因子であることは間違いな
い。しかしSiO2/Al2O3モル比が高くても、ハイ
シリカモルデナイト、脱アルミニウム処理したモ
ルデナイトやフエリエライトには殆ど吸着能が見
られないことから、疎水性だけでは説明できな
い。 アルコール醗酵工程から発生するガスとしては
醗酵工程で発生した香気成分を含有するガスなら
ばいずれでもよく、日本酒、ワイン、ビール、醤
油などの製造で得られる醗酵ガスが挙げられる。
このような醗酵ガスをガス状のまま前記ゼオライ
ト類に接触させる。 吸着条件は室温、常圧でよい。 吸着装置はバツチ式、充填塔式のいずれでもよ
い。しかし経済性では充填塔式が有利である。 上記ゼオライト類に選択的に吸着されたエステ
ル類は、エタノール等の有機溶媒の液状態あるい
はガス状態で処理することにより、または水蒸気
などで処理することにより容易に脱着・回収され
る。 エタノールを用いてエステル類を脱着する際の
エタノール濃度は30vol%以上が好ましく、50vol
%以上がより好ましい。エタノール濃度は高いほ
どエステル類の回収は容易であるが、60vol%以
上になると危険物扱いとなり法規上の制限を受け
るので、60vol%未満とするのが好都合である。 液状の溶媒によるエステル類の脱着は室温でよ
いが、温度を高めることにより脱着時間を短縮す
ることができる。その場合の加熱温度は60℃程度
以下とするのがエネルギー消費節減の点から好ま
しい。 実施例 1 内径10mmのステンレス製カラムに、30〜60メツ
シユに整粒した、高温水蒸気により脱アルミニウ
ム処理をしたY型ゼオライト(SiO2/Al2O3モル
比=14)を2g充填し、これにモデル1醗酵ガス
(エタノール15vol%、酢酸エチル60ppm、イソア
ミルアルコール140ppm、酢酸イソアミル40ppm
及びカプロン酸エチル30ppmのモデル水溶液に
CO2を吹き込み溶解成分を発揮させたもの)を、
線速度6cm/secで供給した。処理後のガスをガ
スクロマトグラフイーにより分析し、酢酸イソア
ミルの流出が始まつた時点でガスの供給を停止
し、ついで59vol%エタノール水溶液を吸着時と
は逆方向に流して吸着物を脱着して回収した。回
収液を50c.c.ずつ捕集して各流出分についてガスク
ロマトグラフイーによる組成分析を行なつた。 第1表に各成分の吸着量(回収液の最初の100
c.c.に含まれる各成分の量)を示した。
A. Field of Industrial Application of the Invention The present invention relates to a method for selectively recovering esters, known as aromatic components, from gas generated from an alcohol fermentation process. Taking Japanese sake as an example, the gases generated during the fermentation process include, in addition to ethanol, aldehydes, ethyl acetate, fusel oil (mainly composed of isoamyl alcohol, isobutyl alcohol, etc.), isobutyl acetate, isoamyl acetate, ethyl caproate, Contains ethyl caprylate and ethyl caprate. Among these, the ones called ginjoko are isoamyl acetate, ethyl caproate, ethyl caprylate,
It is an ester with a fruity aroma such as ethyl caprate. These esters are desired as flavoring or natural flavoring agents for sake, while aldehydes and fusel oils are undesirable ingredients. In the method of the present invention, only the desired aroma components (esters) can be selectively recovered, and if returned to alcoholic beverages, it will help improve the aroma, and it can also be sold as a natural flavoring agent. BACKGROUND TECHNOLOGY Conventional fermentation gas recovery methods are mainly aimed at recovering ethanol vaporized from a fermentation tank, and known methods include a cooling trap method and an adsorption method using activated carbon fibers. In the cooling trap method, fermentation gas is guided into a cooler,
This method involves cooling the gas to around -25°C to liquefy the ethanol, fusel oil, and esters contained in the gas and returning it to the fermentation tank. This method was originally widely used to prevent loss of ethanol. In this method, components that are undesirable or useless for the aroma of alcoholic beverages, such as acetaldehyde and fusel oil, are also recovered at the same time, and the concentration of aromatic components (esters) is about 2000 ppm at the highest. The adsorption method using activated carbon fibers is a method in which fermentation gas is guided to activated carbon fibers, alcohol and aroma components contained in the gas are adsorbed, and the adsorbed components are desorbed and recovered with water vapor. One of the methods is energy saving. This is currently being developed as a method for recovering alcohol, and also for the selective recovery of aroma components. This method is described in the literature [Brewing Association Journal Vol. 81, No. 3]
No., pp. 185-188 (1986)] According to the data, although it is an excellent alcohol recovery method, fusel oil remains in the recovery liquid, making it unsatisfactory in terms of selective recovery of aroma components. Problems to be Solved by the Invention An object of the present invention is to provide a method for selectively and efficiently recovering only esters, which are known as aromatic components, from gas generated from an alcohol fermentation process. B. Means for solving the structural problems of the invention The method of recovering esters from fermentation gas according to the present invention is based on a method for recovering esters from fermentation gas using a group consisting of Y-type zeolite and pentasil-type high-silica zeolite, which are treated with dealumination of gas generated from an alcohol fermentation process. The method is characterized in that the adsorbed components are desorbed after being brought into contact with an adsorbent selected from the following. The dealuminated Y-type zeolite or pentasil-type high-silica zeolite may be a H ion exchange type or a metal ion exchanged zeolite. Considering that the recovered components can be used as fragrances, metal ion exchange zeolite is
Those ion-exchanged with harmless alkali metals or alkaline earth metals such as Na, K, Mg, and Ca are preferable. Dealumination treated Y-type zeolite
The SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio is preferably 10 or more.
This does not mean that there is no selectivity below this level;
This is because the amount of adsorption becomes extremely small. As a pentasil type high silica zeolite,
ZSM-5 is a typical example, and its SiO 2 /
The Al 2 O 3 molar ratio is preferably 50 or more. In general, increasing the SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio of zeolite makes it hydrophobic, and the more hydrophobic the compound, the stronger the adsorption power to these zeolites, so hydrophobicity is a factor. There is no doubt about it. However, even if the SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio is high, high silica mordenite, dealuminated mordenite, and ferrierite show almost no adsorption ability, so hydrophobicity alone cannot explain this. The gas generated from the alcohol fermentation process may be any gas containing aroma components generated during the fermentation process, including fermentation gases obtained in the production of sake, wine, beer, soy sauce, and the like.
Such fermentation gas is brought into contact with the zeolites in a gaseous state. Adsorption conditions may be room temperature and normal pressure. The adsorption device may be either a batch type or a packed column type. However, in terms of economy, the packed column type is advantageous. The esters selectively adsorbed on the zeolites can be easily desorbed and recovered by treatment with an organic solvent such as ethanol in a liquid or gas state, or by treatment with water vapor or the like. When desorbing esters using ethanol, the ethanol concentration is preferably 30 vol% or more, and 50 vol.
% or more is more preferable. The higher the ethanol concentration, the easier it is to recover esters, but if it exceeds 60 vol%, it is treated as a dangerous substance and is subject to legal restrictions, so it is convenient to keep it below 60 vol%. Desorption of esters using a liquid solvent may be performed at room temperature, but the desorption time can be shortened by increasing the temperature. In this case, the heating temperature is preferably about 60° C. or less from the viewpoint of saving energy consumption. Example 1 A stainless steel column with an inner diameter of 10 mm was filled with 2 g of Y-type zeolite (SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio = 14), which was sized to a size of 30 to 60 mesh and treated with dealuminization using high-temperature steam. Model 1 fermentation gas (ethanol 15vol%, ethyl acetate 60ppm, isoamyl alcohol 140ppm, isoamyl acetate 40ppm
and a model aqueous solution of 30 ppm ethyl caproate.
CO 2 is blown into the solution to bring out the dissolved components).
It was supplied at a linear velocity of 6 cm/sec. The gas after treatment was analyzed by gas chromatography, and the gas supply was stopped when isoamyl acetate began to flow out, and then a 59 vol% ethanol aqueous solution was flowed in the opposite direction to that during adsorption to desorb the adsorbed material. Recovered. 50 c.c. of the recovered liquid was collected, and the composition of each outflow was analyzed by gas chromatography. Table 1 shows the adsorption amount of each component (the first 100
The amount of each component contained in cc) is shown.

【表】 前記モデル水溶液の成分のうち、酢酸イソアミ
ル及びカプロン酸エチルが選択的に吸着され、回
収されることがわかる。 なお59vol%エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果か得られた。 第1図は吸着時の破過曲線を示すもので、横軸
は吸着時間(Hr)、縦軸は相対濃度(出口/入
口)を表わす。 第1図より、エタノール(EtOH)、酢酸エチ
ル(EtOAc)はすぐに破過し続いてイソアミル
アルコール(i−AmOH)、酢酸イソアミル(i
−AmOAc)の順に流出することがわかる。なお
20時間経過してもカプロン酸エチルは流出しなか
つた。 即ちエタノール、酢酸エチル及びイソアミルア
ルコールが破過し、酢酸イソアミルが流出し始め
た時点でガスの供給を停止することにより酢酸イ
ソアミルとカプロン酸エテルを選択的に吸着でき
ることがわかる。 実施例 2 ペンタシル型ハイシリカゼオライトとして
ZSM−5(SiO2/Al2O3モル比=70)を用いた以
外は実施例1と同じ方法で前記のモデル醗酵ガス
の吸着と59vol%エタノールによる脱着・回収を
行なつた。結果を第1表に示した。酢酸イソアミ
ルとカプロン酸エチルを選択的に吸着・回収でき
た。 なお59vol%エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 3 吸着剤として脱アルミニウム処理したY型ゼオ
ライト(SiO2/Al2O3モル比=120)を用いた以
外は、実施例1と同じ方法で吸着と59vol%エタ
ノールによる脱着・回収を行なつた。結果を第1
表に示した。酢酸イソアミルとカプロン酸エチル
を選択的に吸着・回収できた。 なお59vol%エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 4 吸着剤として脱アルミニウム処理したY型ゼオ
ライト(SiO2/Al2O3モル比=14)を用い、実施
例1と同様にモデル醗酵ガスの吸着を行なつた。
脱着は50vol%のエタノールを用い吸着時とは逆
に流して吸着物を回収した。第1表に結果を示し
た。酢酸イソアミルとカプロン酸エチルを選択的
に吸着・回収できた。 なお50vol%エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 5 吸着剤として脱アルミニウム処理したY型ゼオ
ライト(SiO2/Al2O3モル比=14)を用い実施例
1と同様にモデル醗酵ガスの吸着を行なつた。再
生は30vol%のエタノールを用い吸着時とは逆に
流して吸着物を回収した。第1表に結果を示し
た。この場合も酢酸イソアミルとカプロン酸エチ
ルを選択的に吸着・回収できるが、溶解度が低い
ため回収液100c.c.中に含まれるエステル量が少な
く、完全に回収するためには多量のエタノールを
必要とするので、より高濃度のエタノールを使用
する方が望ましいと言える。 比較例 1 吸着剤として活性炭(二村化学製:SGP)を
用いた以外は実施例1と同じ方法で吸着と脱着を
行なつた。第1表に結果を示した。活性炭の場合
には酢酸イソアミルよりもイソアミルアルコール
の吸着の方が強く、酢酸イソアミルが破過しても
イソアミルアコールは全く流出しなかつた。即ち
エステル類の選択濃縮回収はできなかつた。 比較例 2 吸着剤として脱アルミニウム処理しないY型ゼ
オライト(SiO2/Al2O3モル比=4.8)を用いた以
外は実施例1と同じ方法で吸着を行なつた。供給
開始後1時間余で全成分が破過した。従つてエス
テルの回収はできなかつた。
[Table] It can be seen that among the components of the model aqueous solution, isoamyl acetate and ethyl caproate are selectively adsorbed and recovered. In addition, almost the same results were obtained when the adsorbed material was desorbed and recovered by flowing a 59 vol% ethanol aqueous solution in the same direction as during adsorption. FIG. 1 shows the breakthrough curve during adsorption, where the horizontal axis represents the adsorption time (Hr) and the vertical axis represents the relative concentration (outlet/inlet). From Figure 1, ethanol (EtOH) and ethyl acetate (EtOAc) break through immediately, followed by isoamyl alcohol (i-AmOH) and isoamyl acetate (i-AmOH).
-AmOAc) is found to flow out in this order. In addition
Ethyl caproate did not flow out even after 20 hours. That is, it can be seen that isoamyl acetate and caproic acid ether can be selectively adsorbed by stopping the gas supply when ethanol, ethyl acetate, and isoamyl alcohol break through and isoamyl acetate begins to flow out. Example 2 As a pentasil type high silica zeolite
The model fermentation gas was adsorbed and desorbed and recovered using 59 vol% ethanol in the same manner as in Example 1 except that ZSM-5 (SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio = 70) was used. The results are shown in Table 1. Isoamyl acetate and ethyl caproate could be selectively adsorbed and recovered. Almost the same results were obtained when the adsorbed material was desorbed and recovered by flowing a 59 vol% ethanol aqueous solution in the same direction as during adsorption. Example 3 Adsorption and desorption/recovery using 59 vol% ethanol were carried out in the same manner as in Example 1, except that dealuminated Y-type zeolite (SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio = 120) was used as the adsorbent. Summer. Results first
Shown in the table. Isoamyl acetate and ethyl caproate could be selectively adsorbed and recovered. Almost the same results were obtained when the adsorbed material was desorbed and recovered by flowing a 59 vol% ethanol aqueous solution in the same direction as during adsorption. Example 4 A model fermentation gas was adsorbed in the same manner as in Example 1 using dealuminated Y-type zeolite (SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio = 14) as an adsorbent.
For desorption, 50 vol% ethanol was used and the adsorbed material was recovered by flowing in the opposite direction to that during adsorption. The results are shown in Table 1. Isoamyl acetate and ethyl caproate could be selectively adsorbed and recovered. In addition, almost the same results were obtained when the adsorbed material was desorbed and recovered by flowing a 50 vol% ethanol aqueous solution in the same direction as during adsorption. Example 5 A model fermentation gas was adsorbed in the same manner as in Example 1 using dealuminated Y-type zeolite (SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio = 14) as an adsorbent. For regeneration, 30 vol% ethanol was used and the adsorbed material was recovered by flowing in the opposite direction to that during adsorption. The results are shown in Table 1. In this case as well, isoamyl acetate and ethyl caproate can be selectively adsorbed and recovered, but due to their low solubility, the amount of ester contained in the recovered solution (100 c.c.) is small, and a large amount of ethanol is required for complete recovery. Therefore, it can be said that it is desirable to use higher concentration ethanol. Comparative Example 1 Adsorption and desorption were carried out in the same manner as in Example 1 except that activated carbon (SGP, manufactured by Nimura Chemical Co., Ltd.) was used as the adsorbent. The results are shown in Table 1. In the case of activated carbon, the adsorption of isoamyl alcohol was stronger than that of isoamyl acetate, and even when isoamyl acetate broke through, no isoamyl alcohol leaked out. That is, it was not possible to selectively concentrate and recover esters. Comparative Example 2 Adsorption was carried out in the same manner as in Example 1, except that Y-type zeolite (SiO 2 /Al 2 O 3 molar ratio = 4.8), which was not subjected to dealumination treatment, was used as the adsorbent. All the components broke through over 1 hour after the start of supply. Therefore, the ester could not be recovered.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は実施例1における吸着時の破過曲線を
示すもので、横軸は吸着時間(Hr)、縦軸は相対
濃度(出口/入口)を表わす。
FIG. 1 shows the breakthrough curve during adsorption in Example 1, where the horizontal axis represents the adsorption time (Hr) and the vertical axis represents the relative concentration (outlet/inlet).

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 アルコール醗酵工程から発生するガスを脱ア
ルミニウム処理したY型ゼオライト及びペンタシ
ル型ハイシリカゼオライトよりなる群から選ばれ
る吸着剤に接触させた後、吸着した成分を脱着す
ることを特徴とする醗酵ガスよりエステル類を回
収する方法。
1. From a fermentation gas characterized in that the gas generated from the alcohol fermentation process is brought into contact with an adsorbent selected from the group consisting of dealuminated Y-type zeolite and pentasil-type high-silica zeolite, and then the adsorbed components are desorbed. Method for recovering esters.
JP62166990A 1987-07-06 1987-07-06 Method for recovering esters from fermentation gas Granted JPS6434945A (en)

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