JPH0353311B2 - - Google Patents
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- JPH0353311B2 JPH0353311B2 JP1276284A JP1276284A JPH0353311B2 JP H0353311 B2 JPH0353311 B2 JP H0353311B2 JP 1276284 A JP1276284 A JP 1276284A JP 1276284 A JP1276284 A JP 1276284A JP H0353311 B2 JPH0353311 B2 JP H0353311B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチオフエン誘導体及びその製造
方法に関するものである。
方法に関するものである。
更に詳しく述べれば、本発明は胃、十二指腸か
いよう治療薬として有用な、一般式 (式中のRは水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ル基であり、nは0、1又は2である)で表わさ
れるチオフエン誘導体及びその製造方法に関する
ものである。
いよう治療薬として有用な、一般式 (式中のRは水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ル基であり、nは0、1又は2である)で表わさ
れるチオフエン誘導体及びその製造方法に関する
ものである。
本発明の前記一般式(1)で表わされるチオフエン
誘導体は文献未記載の新規化合物であり、人間を
含む哺乳動物において顕著な抗かいよう作用を示
し、胃、十二指腸かいように対する治療及び予防
用医薬品として有用である。
誘導体は文献未記載の新規化合物であり、人間を
含む哺乳動物において顕著な抗かいよう作用を示
し、胃、十二指腸かいように対する治療及び予防
用医薬品として有用である。
本発明の一般式(1)で表わされる化合物を製造す
るには、一般式 (式中のnは前記と同じ意味をもつ)で表わされ
るピペラジン誘導体又はその酸付加塩に、一般式 R′−NCO (3) (式中のR′は炭素数1〜3のアルキル基である)
で表わされるイソシアン酸アルキル又は、一般式 M−OCN (4) (式中のMはナトリウム又はカリウムである)で
表わされるシアン酸アルカリ塩を反応させる。
るには、一般式 (式中のnは前記と同じ意味をもつ)で表わされ
るピペラジン誘導体又はその酸付加塩に、一般式 R′−NCO (3) (式中のR′は炭素数1〜3のアルキル基である)
で表わされるイソシアン酸アルキル又は、一般式 M−OCN (4) (式中のMはナトリウム又はカリウムである)で
表わされるシアン酸アルカリ塩を反応させる。
即ち、一般式(1)の化合物でRが水素原子である
化合物は、一般式(2)のピペラジン誘導体の酸付加
塩に、一般式(4)のシアン酸アルカリ塩を反応させ
ることによつて得られ、一般式(1)の化合物でRが
アルキル基である化合物は、一般式(2)のピペラジ
ン誘導体に、一般式(3)のイソシアン酸アルキルを
反応させることによつて得られる。
化合物は、一般式(2)のピペラジン誘導体の酸付加
塩に、一般式(4)のシアン酸アルカリ塩を反応させ
ることによつて得られ、一般式(1)の化合物でRが
アルキル基である化合物は、一般式(2)のピペラジ
ン誘導体に、一般式(3)のイソシアン酸アルキルを
反応させることによつて得られる。
本製造方法で原料として用いられる一般式(2)の
ピペラジン誘導体は、一般式 (式中のnは前記と同じ意味をもつ)で表わされ
るチエニルアルキルカルボン酸の反応性官能的誘
導体を、式 で表わされる1−ピペラジンカルバルデヒドに反
応させて、一般式 (式中のnは前記と同じ意味をもつ)で表わされ
る化合物を製し、これを適当な溶媒中、酸で処理
することによつて得られる。
ピペラジン誘導体は、一般式 (式中のnは前記と同じ意味をもつ)で表わされ
るチエニルアルキルカルボン酸の反応性官能的誘
導体を、式 で表わされる1−ピペラジンカルバルデヒドに反
応させて、一般式 (式中のnは前記と同じ意味をもつ)で表わされ
る化合物を製し、これを適当な溶媒中、酸で処理
することによつて得られる。
この製造方法で原料として用いられる一般式
(5)、式(6)の化合物及び本発明の製造方法でもう一
方の原料として用いられる一般式(3)又は(4)の化合
物はいずれも公知化合物であり、市販品として入
手しうるかあるいは文献記載の方法に従つて容易
に製造することができる。
(5)、式(6)の化合物及び本発明の製造方法でもう一
方の原料として用いられる一般式(3)又は(4)の化合
物はいずれも公知化合物であり、市販品として入
手しうるかあるいは文献記載の方法に従つて容易
に製造することができる。
本発明の製造方法を好適に実施するには、一般
式(1)の化合物でRが水素原子である化合物を製造
する場合は、一般式(2)で表わされるピペラジン誘
導体の酸付加塩を適量の水に溶解し、これに酢酸
を加えてかきまぜながら、一般式(4)で表わされる
シアン酸アルカリ塩、例えばシアン酸ナトリウ
ム、シアン酸カリウムの水溶液を滴下する。滴下
後更に数時間かきまぜた後反応液を減圧下に濃縮
する。残留物にエタノールを加えて不溶物をろ去
し、エタノールを減圧下に留去して残留物を適当
な方法で精製し、目的物を得る。
式(1)の化合物でRが水素原子である化合物を製造
する場合は、一般式(2)で表わされるピペラジン誘
導体の酸付加塩を適量の水に溶解し、これに酢酸
を加えてかきまぜながら、一般式(4)で表わされる
シアン酸アルカリ塩、例えばシアン酸ナトリウ
ム、シアン酸カリウムの水溶液を滴下する。滴下
後更に数時間かきまぜた後反応液を減圧下に濃縮
する。残留物にエタノールを加えて不溶物をろ去
し、エタノールを減圧下に留去して残留物を適当
な方法で精製し、目的物を得る。
又、一般式(1)の化合物でRがアルキル基である
化合物を製造する場合は、一般式(2)で表わされる
ペピラジン誘導体を不活性溶媒、例えば無水ベン
ゼンに溶解し、冷却ないしは室温下にかきまぜな
がら一般式(3)で表わされるイソシアン酸アルキル
の無水ベンゼン溶液を滴下する。滴下後更に冷却
下ないしは温度下で、数時間〜十数時間かきまぜ
る。反応終了後常法に従つて処理、精製して目的
物を得る。
化合物を製造する場合は、一般式(2)で表わされる
ペピラジン誘導体を不活性溶媒、例えば無水ベン
ゼンに溶解し、冷却ないしは室温下にかきまぜな
がら一般式(3)で表わされるイソシアン酸アルキル
の無水ベンゼン溶液を滴下する。滴下後更に冷却
下ないしは温度下で、数時間〜十数時間かきまぜ
る。反応終了後常法に従つて処理、精製して目的
物を得る。
このようにして得られる一般式(1)で表わされる
化合物の例として、4−(2−テノイル)−1−ピ
ペラジンカルボキサミド、N−メチル−4−(2
−テノイル)−1−ピペラジンカルボキサミド、
N−エチル−4−(2−チエニルアセチル)−1−
ピペラジンカルボキサミドなどをあげることがで
きる。
化合物の例として、4−(2−テノイル)−1−ピ
ペラジンカルボキサミド、N−メチル−4−(2
−テノイル)−1−ピペラジンカルボキサミド、
N−エチル−4−(2−チエニルアセチル)−1−
ピペラジンカルボキサミドなどをあげることがで
きる。
本発明の前記一般式(1)で表わされる化合物は文
献未記載の新規化合物であり、種々の動物におけ
る実験かいようの発現に対して顕著な抑制作用を
示す。例えばアスピリン負荷幽門結さつラツトで
のかいよう発現に対して、体重Kg当り数十mgない
し数百mgで50%程度の抑制効果を示し、特にN−
エチル−4−(2−チエニルアセチル)−1−ピペ
ラジンカルボキサミドは63mg/Kgの投与量で50%
の抑制効果を示す。
献未記載の新規化合物であり、種々の動物におけ
る実験かいようの発現に対して顕著な抑制作用を
示す。例えばアスピリン負荷幽門結さつラツトで
のかいよう発現に対して、体重Kg当り数十mgない
し数百mgで50%程度の抑制効果を示し、特にN−
エチル−4−(2−チエニルアセチル)−1−ピペ
ラジンカルボキサミドは63mg/Kgの投与量で50%
の抑制効果を示す。
このように、本発明の一般式(1)で表わされるチ
オフエン誘導体は人間を含む哺乳動物において顕
著な抗かいよう作用を示し、胃、十二指腸かいよ
うの治療及び予防用医薬品として有用である。
オフエン誘導体は人間を含む哺乳動物において顕
著な抗かいよう作用を示し、胃、十二指腸かいよ
うの治療及び予防用医薬品として有用である。
本発明はこのように医薬品として有用な、新規
なチオフエン誘導体を提供するものであり、その
製造方法をもあわせて提供するものである。
なチオフエン誘導体を提供するものであり、その
製造方法をもあわせて提供するものである。
本発明の内容を以下の参考例及び実施例により
更に詳細に説明する。なお、参考例及び実施例中
の化合物の融点はすべて未補正である。
更に詳細に説明する。なお、参考例及び実施例中
の化合物の融点はすべて未補正である。
参考例 1
2−チオフエンカルボン酸8.3g、塩化チオニ
ル7ml及びN,N−ジメチルホルムアミド2滴を
ベンゼン100ml中で2時間加熱還流させたのち、
減圧下に濃縮し、油状物の2−チオフエンカルボ
ニルクロリドを得た。1−ピペラジンカルバルデ
ヒド8.0gと乾燥ピリジン10mlを乾燥塩化メチレ
ン40mlに溶かし、氷冷下にかき混ぜながら、2−
チオフエンカルボニルクロリドを乾燥塩化メチレ
ン15mlに溶かした液を滴下したのち、室温で1時
間反応させ、さらに1時間加熱還流させた。冷
後、反応液を希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液
及び食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残留物にヘキサン
を加え結晶化させたのち、ベンゼン−ジエチルエ
ーテルより再結晶し、融点83〜84℃の4−(2−
テノイル)−1−ピペラジンカルバルデヒド8.2g
を得た。
ル7ml及びN,N−ジメチルホルムアミド2滴を
ベンゼン100ml中で2時間加熱還流させたのち、
減圧下に濃縮し、油状物の2−チオフエンカルボ
ニルクロリドを得た。1−ピペラジンカルバルデ
ヒド8.0gと乾燥ピリジン10mlを乾燥塩化メチレ
ン40mlに溶かし、氷冷下にかき混ぜながら、2−
チオフエンカルボニルクロリドを乾燥塩化メチレ
ン15mlに溶かした液を滴下したのち、室温で1時
間反応させ、さらに1時間加熱還流させた。冷
後、反応液を希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液
及び食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残留物にヘキサン
を加え結晶化させたのち、ベンゼン−ジエチルエ
ーテルより再結晶し、融点83〜84℃の4−(2−
テノイル)−1−ピペラジンカルバルデヒド8.2g
を得た。
元素分析値(C10H12N2O2Sとして)
C% H% N%
計算値 53.55 5.39 12.49
実測値 53.68 5.29 12.51
赤外線吸収スペクトル(KBr)
1660cm-1、1640cm-1
核磁気共鳴スペクトル(90MHz、CDCl3)
δ:3.3〜3.9(m,8H)、7.03(dd,1H)、7.29
(dd,1H)、7.46(dd,1H)、8.09(s,1H) 4−(2−テノイル)−1−ピペラジンカルバル
デヒド8.1gにメタノール160ml及び濃塩酸3.7ml
を加え、室温で16時間反応させたのち、2.5時間
加熱還流させた。反応液を減圧下に濃縮したの
ち、残留物をエタノール−メタノール−ジエチル
エーテルより再結晶し、融点250〜252℃の1−
(2−テノイル)ピペラジン塩酸塩6.0gを得た。
(dd,1H)、7.46(dd,1H)、8.09(s,1H) 4−(2−テノイル)−1−ピペラジンカルバル
デヒド8.1gにメタノール160ml及び濃塩酸3.7ml
を加え、室温で16時間反応させたのち、2.5時間
加熱還流させた。反応液を減圧下に濃縮したの
ち、残留物をエタノール−メタノール−ジエチル
エーテルより再結晶し、融点250〜252℃の1−
(2−テノイル)ピペラジン塩酸塩6.0gを得た。
元素分析値(C9H13ClN2OS・1/4H2Oとして)
C% H% N%
計算値 45.57 5.74 11.81
実測値 45.43 5.88 12.11
赤外線吸収スペクトル(KBr)
1620cm-1
核磁気共鳴スペクトル(90MHz、d6−DMSO)
δ:3.0〜3.3(m,4H)、3.7〜4.0(m,4H)、7.08
(dd、1H)、7.44(dd,1H)、7.75(dd,1H)、
9.59(br、2H) 参考例 2 2−チエニル酢酸11.5g、塩化チオニル14ml及
びN,N−ジメチルホルムアミド1滴をベンゼン
100ml中で1時間加熱還流させたのち、減圧下に
濃縮し、油状物の2−チエニルアセチルクロリド
を得た。1−ピペラジンカルバルデヒド10.0gと
乾燥ピリジン12mlを乾燥クロロホルム40mlに溶か
し、氷冷下にかき混ぜながら、2−チエニルアセ
チルクロリドを乾燥クロロホルム15mlに溶かした
液を滴下したのち、室温で1.5時間反応させ、さ
らに1時間加熱還流させた。冷後、反応液を希塩
酸、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗つ
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去し、残留物にヘキサンを加え結晶
化させたのち、ベンゼン−ヘキサンより再結晶
し、融点99〜102℃の4−(2−チエニルアセチ
ル)−1−ピペラジンカルバルデヒド11.0gを得
た。
(dd、1H)、7.44(dd,1H)、7.75(dd,1H)、
9.59(br、2H) 参考例 2 2−チエニル酢酸11.5g、塩化チオニル14ml及
びN,N−ジメチルホルムアミド1滴をベンゼン
100ml中で1時間加熱還流させたのち、減圧下に
濃縮し、油状物の2−チエニルアセチルクロリド
を得た。1−ピペラジンカルバルデヒド10.0gと
乾燥ピリジン12mlを乾燥クロロホルム40mlに溶か
し、氷冷下にかき混ぜながら、2−チエニルアセ
チルクロリドを乾燥クロロホルム15mlに溶かした
液を滴下したのち、室温で1.5時間反応させ、さ
らに1時間加熱還流させた。冷後、反応液を希塩
酸、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗つ
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去し、残留物にヘキサンを加え結晶
化させたのち、ベンゼン−ヘキサンより再結晶
し、融点99〜102℃の4−(2−チエニルアセチ
ル)−1−ピペラジンカルバルデヒド11.0gを得
た。
元素分析値(C11H14N2O2Sとして)
C% H% N%
計算値 55.44 5.92 11.76
実測値 55.88 5.85 11.50
赤外線吸収スペクトル(KBr)
1680cm-1、1660cm-1
核磁気共鳴スペクトル(90MHz、CDCl3)
δ:3.0〜3.85(m,8H)、3.97(s,2H)、6.8〜
7.35(m,3H)8.09(s,1H) 4−(2−チエニルアセチル)−1−ピペラジン
カルバルデヒド13.3gにメタノール200ml及び濃
塩酸6.3mlを加え、室温でかき混ぜながら15時間
反応させたのち、1時間加熱還流させた。反応液
を減圧下に濃縮したのち、残留物に希塩酸を加
え、塩化メチレンで抽出した。水層を10%水酸化
ナトリウム水溶液でアルカリ性としたのち、塩化
メチレンで抽出し、有機層を食塩水で洗つたの
ち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に
溶媒を留去したのち、残留物をクロロホルムに溶
かし、氷冷下にかき混ぜながら、乾燥塩化水素を
吹き込んだのち、減圧下に濃縮した。残留物にジ
エチルエーテルを加え結晶化させたのち、エタノ
ール−ジエチルエーテルより再結晶し、融点159
〜162℃の1−(2−チエニルアセチル)ピペラジ
ン塩酸塩5.8gを得た。
7.35(m,3H)8.09(s,1H) 4−(2−チエニルアセチル)−1−ピペラジン
カルバルデヒド13.3gにメタノール200ml及び濃
塩酸6.3mlを加え、室温でかき混ぜながら15時間
反応させたのち、1時間加熱還流させた。反応液
を減圧下に濃縮したのち、残留物に希塩酸を加
え、塩化メチレンで抽出した。水層を10%水酸化
ナトリウム水溶液でアルカリ性としたのち、塩化
メチレンで抽出し、有機層を食塩水で洗つたの
ち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に
溶媒を留去したのち、残留物をクロロホルムに溶
かし、氷冷下にかき混ぜながら、乾燥塩化水素を
吹き込んだのち、減圧下に濃縮した。残留物にジ
エチルエーテルを加え結晶化させたのち、エタノ
ール−ジエチルエーテルより再結晶し、融点159
〜162℃の1−(2−チエニルアセチル)ピペラジ
ン塩酸塩5.8gを得た。
元素分析値(C10H15ClN2OS・1/4H2Oとして)
C% H% N%
計算値 47.80 6.22 11.15
実測値 47.87 6.42 10.88
赤外線吸収スペクトル(KBr)
1660cm-1、1630cm-1
核磁気共鳴スペクトル(90MHz、d6−DMSO)
δ:2.9〜3.25(m,4H)、3.6〜3.95(m,4H)、
4.04(s,2H)、6.85〜7.5(m,3H)、9.53(br,
2H) 実施例 1 1−(2−テノイル)ピペラジン塩酸塩5.9gと
酢酸1.6gを水25mlに溶かした液を約35℃でかき
混ぜながら、シアン酸カリウム4.2gを水23mlに
溶かした液を滴下したのち、室温で2時間反応さ
せた。反応液を減圧下に濃縮したのち、残留物を
エタノールで抽出し、減圧下にエタノールを留去
した。残留物に水を加え結晶化させたのち、イソ
プロパノールより再結晶し、融点149〜151℃の4
−(2−テノイル)−1−ピペラジンカルボキサミ
ド4.0gを得た。
4.04(s,2H)、6.85〜7.5(m,3H)、9.53(br,
2H) 実施例 1 1−(2−テノイル)ピペラジン塩酸塩5.9gと
酢酸1.6gを水25mlに溶かした液を約35℃でかき
混ぜながら、シアン酸カリウム4.2gを水23mlに
溶かした液を滴下したのち、室温で2時間反応さ
せた。反応液を減圧下に濃縮したのち、残留物を
エタノールで抽出し、減圧下にエタノールを留去
した。残留物に水を加え結晶化させたのち、イソ
プロパノールより再結晶し、融点149〜151℃の4
−(2−テノイル)−1−ピペラジンカルボキサミ
ド4.0gを得た。
元素分析値(C10H13N3O2Sとして)
C% H% N%
計算値 50.19 5.48 17.56
実測値 50.09 5.46 17.37
赤外線吸収スペクトル(KBr)
3500cm-1、3450cm-1、3350cm-1、3200cm-1、
1660cm-1 核磁気共鳴スペクトル(90MHz、d6−DMSO) δ:3.2〜3.8(m,8H)、6.08(s,2H)、7.15(dd,
1H)、7.46(dd,1H)、7.79(dd,1H) 実施例 2 1−(2−テノイル)ピペラジン塩酸塩8.3gを
メタノール150mlに溶かし、2N水酸化ナトリウム
水溶液17.9mlを加えたのち、減圧下に濃縮した。
残留物に塩化メチレンを加え、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去した。
残留物を無水ベンゼン100mlに溶かし、室温でか
き混ぜながら、イソシアン酸メチル1.9gを無水
ベンゼン30mlに溶かした液を滴下したのち、17時
間反応させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物
を塩化メチレンに溶かしたのち、希塩酸、炭酸水
素ナトリウム水溶液及び水で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、活性炭で処理をした。減圧下
に溶媒を留去したのち、残留物をエタノール−ジ
エチルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点
141.5〜142.5℃のN−メチル−4−(2−テノイ
ル)−1−ピペラジンカルボキサミド6.3gを得
た。
1660cm-1 核磁気共鳴スペクトル(90MHz、d6−DMSO) δ:3.2〜3.8(m,8H)、6.08(s,2H)、7.15(dd,
1H)、7.46(dd,1H)、7.79(dd,1H) 実施例 2 1−(2−テノイル)ピペラジン塩酸塩8.3gを
メタノール150mlに溶かし、2N水酸化ナトリウム
水溶液17.9mlを加えたのち、減圧下に濃縮した。
残留物に塩化メチレンを加え、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去した。
残留物を無水ベンゼン100mlに溶かし、室温でか
き混ぜながら、イソシアン酸メチル1.9gを無水
ベンゼン30mlに溶かした液を滴下したのち、17時
間反応させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物
を塩化メチレンに溶かしたのち、希塩酸、炭酸水
素ナトリウム水溶液及び水で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、活性炭で処理をした。減圧下
に溶媒を留去したのち、残留物をエタノール−ジ
エチルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点
141.5〜142.5℃のN−メチル−4−(2−テノイ
ル)−1−ピペラジンカルボキサミド6.3gを得
た。
元素分析値(C11H15N3O2Sとして)
C% H% N%
計算値 52.15 5.97 16.59
実測値 52.13 5.93 16.50
赤外線吸収スペクトル(KBr)
3300cm-1、1610cm-1
核磁気共鳴スペクトル(90MHz、CDCl3)
δ:2.78(s,3H)、3.35〜3.85(m,8H)、4.9
(br,1H)、7.02(dd,1H)、7.27(dd,1H)、
7.45(dd,1H) 実施例 3 1−(2−エチニルアセチル)ピペラジン塩酸
塩8.8gを水に溶かし、10%水酸化ナトリウム水
溶液を加えアルカリ性としたのち、塩化メチレン
で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去し、残留物を無水ベンゼン70ml
に溶かしたのち、水冷下にかき混ぜながら、イソ
シアン酸エチル2.4gの無水ベンゼン溶液10mlを
加えたのち、室温で1.5時間反応させた。反応液
を活性炭で処理したのち、減圧下に濃縮し、残留
物にジエチルエーテルを加え結晶化させたのち、
ベンゼン−ジエチルエーテルより再結晶し、融点
78〜80℃のN−エチル−4−(2−チエニルアセ
チル)−1−ピペラジンカルボキサミド3.5gを得
た。
(br,1H)、7.02(dd,1H)、7.27(dd,1H)、
7.45(dd,1H) 実施例 3 1−(2−エチニルアセチル)ピペラジン塩酸
塩8.8gを水に溶かし、10%水酸化ナトリウム水
溶液を加えアルカリ性としたのち、塩化メチレン
で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去し、残留物を無水ベンゼン70ml
に溶かしたのち、水冷下にかき混ぜながら、イソ
シアン酸エチル2.4gの無水ベンゼン溶液10mlを
加えたのち、室温で1.5時間反応させた。反応液
を活性炭で処理したのち、減圧下に濃縮し、残留
物にジエチルエーテルを加え結晶化させたのち、
ベンゼン−ジエチルエーテルより再結晶し、融点
78〜80℃のN−エチル−4−(2−チエニルアセ
チル)−1−ピペラジンカルボキサミド3.5gを得
た。
元素分析値(C13H19N3O2Sとして)
C% H% N%
計算値 55.49 6.81 14.94
実測値 55.27 6.79 14.82
赤外線吸収スペクトル(KBr)
3350cm-1、1630cm-1
核磁気共鳴スペクトル(90MHz、CDCl3)
δ:1.12(t,3H)、2.9〜3.9(m,10H)、3.95
(s,2H)、4,77(t,1H)、6.8〜7.4(m,
3H)
(s,2H)、4,77(t,1H)、6.8〜7.4(m,
3H)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中のRは水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ル基であり、nは0、1又は2である)で表わさ
れるチオフエン誘導体。 2 一般式 (式中のnは0、1又は2である)で表わされる
ピペラジン誘導体又はその酸付加塩に一般式 R´−NCO (式中のR′は炭素数1〜3のアルキル基である)
で表わされるイソシアン酸アルキル又は一般式 M−OCN (式中のMはナトリウム又はカリウムである)で
表わされるシアン酸アルカリ塩を反応させること
を特徴とする、一般式 (式中のnは前記と同じ意味をもち、Rは水素原
子又は炭素数1〜3のアルキル基である)で表わ
されるチオフエン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1276284A JPS60156686A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | チオフエン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1276284A JPS60156686A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | チオフエン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60156686A JPS60156686A (ja) | 1985-08-16 |
JPH0353311B2 true JPH0353311B2 (ja) | 1991-08-14 |
Family
ID=11814408
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1276284A Granted JPS60156686A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | チオフエン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60156686A (ja) |
-
1984
- 1984-01-26 JP JP1276284A patent/JPS60156686A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60156686A (ja) | 1985-08-16 |
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