JPH0352995A - テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 - Google Patents
テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物Info
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- JPH0352995A JPH0352995A JP1184528A JP18452889A JPH0352995A JP H0352995 A JPH0352995 A JP H0352995A JP 1184528 A JP1184528 A JP 1184528A JP 18452889 A JP18452889 A JP 18452889A JP H0352995 A JPH0352995 A JP H0352995A
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は,冷媒であるテトラフルオロエタン、好ましく
は1,1,1.2−テトラフルオロエタン(R−134
a)に対し、−20℃ないしはそれ以下の温度から、+
40℃ないしはそれ以上の温度で、自由な比率で相溶す
るボリエーテルとテトラフルオロエタンからなる冷凍機
用組成物に関するものである。
は1,1,1.2−テトラフルオロエタン(R−134
a)に対し、−20℃ないしはそれ以下の温度から、+
40℃ないしはそれ以上の温度で、自由な比率で相溶す
るボリエーテルとテトラフルオロエタンからなる冷凍機
用組成物に関するものである。
[従来の技術]
冷蔵庫やカーエアコンなどの冷凍サイクルにおいて、R
−12 (ジクロロジフルオロメタン)が良好な冷媒と
して使用されている.しかしR−12は成層圏のオゾン
層を破壊し、生態系に悪影響を与える可能性があり、代
替物質の検討がなされている。R−12の代替物質とし
ては、R−134aが最も有力と考えられているが、R
−12用の一般的な冷凍機油であるナフテン系鉱油、バ
ラフィン系鉱油はR−134aと相溶しない.したがっ
て、R−134a用の冷凍機油として、ナフテン系鉱油
、バラフィン系鉱油は使用することができない. R−
134aと比較的よく相溶する物質として、表1のよう
な構造のポリエーテル油が知られており、例えば、Du
pont Research Disclosure
(174830ct. 1978)に記載されている
。
−12 (ジクロロジフルオロメタン)が良好な冷媒と
して使用されている.しかしR−12は成層圏のオゾン
層を破壊し、生態系に悪影響を与える可能性があり、代
替物質の検討がなされている。R−12の代替物質とし
ては、R−134aが最も有力と考えられているが、R
−12用の一般的な冷凍機油であるナフテン系鉱油、バ
ラフィン系鉱油はR−134aと相溶しない.したがっ
て、R−134a用の冷凍機油として、ナフテン系鉱油
、バラフィン系鉱油は使用することができない. R−
134aと比較的よく相溶する物質として、表1のよう
な構造のポリエーテル油が知られており、例えば、Du
pont Research Disclosure
(174830ct. 1978)に記載されている
。
[発明が解決しようとする課題]
しかしこのようなポリエーテル油には、次のような問題
点があった。
点があった。
・R−134aとの相溶性が十分でない一冷凍機油の最
も重要な役割である潤滑性を発揮するためには、R−1
34aと相溶し、R−134aと共に系内を循環する必
要がある。(7),({)の冷凍機油は、例えば40℃
における動粘度が32, 56cstの場合、高温臨界
温度は、表1に示すとおりであり、相溶性が十分とは言
えない。
も重要な役割である潤滑性を発揮するためには、R−1
34aと相溶し、R−134aと共に系内を循環する必
要がある。(7),({)の冷凍機油は、例えば40℃
における動粘度が32, 56cstの場合、高温臨界
温度は、表1に示すとおりであり、相溶性が十分とは言
えない。
表1 従来のポリエーテル油の高温臨界温度( R−1
34aとの相解性) (ネ)高温臨界温度 二油とR−134aを重量比15:85で混合、密閉す
る。温度を上 昇していき、にごりまたは2 層分離が始まった温度を、高 漉臨界温度とした。相溶性の 良いものほど、高温臨界温度 は高くなる。
34aとの相解性) (ネ)高温臨界温度 二油とR−134aを重量比15:85で混合、密閉す
る。温度を上 昇していき、にごりまたは2 層分離が始まった温度を、高 漉臨界温度とした。相溶性の 良いものほど、高温臨界温度 は高くなる。
[課題を解決するための手段】
本発明者らは、前述の問題を解決するにあたり、鋭意努
力した結果、ポリエーテル油の末端の全てまたは一部を
、グリシジルエーテル化すると、R−134aとの相溶
性が向上することを見い出し、本発明を完成した。
力した結果、ポリエーテル油の末端の全てまたは一部を
、グリシジルエーテル化すると、R−134aとの相溶
性が向上することを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記一般式
■ X’− 0 {R’0 } R”
【式中、Rlはアルキレン基、R”, R”, R’は
グリシジル基又は水素、R”, R”, R’は同一で
も異なっていてもよい。(但し、R”, R”, R’
から選ばれる2個以上が同時に水素となることはない.
)β,m,nは上記化合物■〜■の動粘度が5〜300
cst (40℃)となる正数であり、同一でも異なっ
ていて,もよい。
グリシジル基又は水素、R”, R”, R’は同一で
も異なっていてもよい。(但し、R”, R”, R’
から選ばれる2個以上が同時に水素となることはない.
)β,m,nは上記化合物■〜■の動粘度が5〜300
cst (40℃)となる正数であり、同一でも異なっ
ていて,もよい。
xIは水素5グリシジル基、又はモノヒドロキシ化合物
の水酸基を除いた残基。(但し、XIとR8は同時に水
素となることはない。)x8はジヒドロキシ化合物の水
酸基を除いた残基。
の水酸基を除いた残基。(但し、XIとR8は同時に水
素となることはない。)x8はジヒドロキシ化合物の水
酸基を除いた残基。
XSはトリヒドロキシ化合物の水酸基を除いた残基.1
から選ばれるポリエーテルの少なくとも1種及びテトラ
フルオロエタンからなるテトラフルオロエタン系冷凍機
用組戊物に関するものである. 一般式■におけるx1としては、水素、グリシジル基又
はモノヒドロキシ化合物の水酸基を除いた残基である。
フルオロエタンからなるテトラフルオロエタン系冷凍機
用組戊物に関するものである. 一般式■におけるx1としては、水素、グリシジル基又
はモノヒドロキシ化合物の水酸基を除いた残基である。
モノヒドロキシ化合物の水酸基を除いた残基としては、
メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、2−エチ
ルヘキシル基、ノニル基等のアルキル基やフエニル基等
のアリール基が好ましい。
メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、2−エチ
ルヘキシル基、ノニル基等のアルキル基やフエニル基等
のアリール基が好ましい。
一般式■におけるx2としては、エチレングリコール残
基、ブロビレングリコール残基等のジヒドロキシ化合物
の水酸基を除いた残基が好ましく、一般式■におけるX
3としては、グリセリン残基、トリメチロールブロバン
残基等のトリヒドロキシ化合物の水酸基を除いた残基が
好ましい。
基、ブロビレングリコール残基等のジヒドロキシ化合物
の水酸基を除いた残基が好ましく、一般式■におけるX
3としては、グリセリン残基、トリメチロールブロバン
残基等のトリヒドロキシ化合物の水酸基を除いた残基が
好ましい。
一般式■〜■におけるR′としては、エチレン基、ブロ
ビレン基、ブチレン基、テトラメチレン基等のアルキレ
ン基であり、これらの単独あるいはこれらがランダム又
はブロック状に併存していてもよく、併存する場合はプ
ロピレン基を主成分とすることが好ましい.一般式■〜
■におけるR’は同一でも異なっていても良い。
ビレン基、ブチレン基、テトラメチレン基等のアルキレ
ン基であり、これらの単独あるいはこれらがランダム又
はブロック状に併存していてもよく、併存する場合はプ
ロピレン基を主成分とすることが好ましい.一般式■〜
■におけるR’は同一でも異なっていても良い。
一般式■〜■におけるR2,Rs,R4は前記と同様な
グリシジル基又は水素であり、これらは同一でも異なっ
ていてもよい.但し、x1とR8は同時に水素となるこ
とはない.又、R2.R1,R4から選ばれる2個以上
が同時に水素となることはない。
グリシジル基又は水素であり、これらは同一でも異なっ
ていてもよい.但し、x1とR8は同時に水素となるこ
とはない.又、R2.R1,R4から選ばれる2個以上
が同時に水素となることはない。
通常、一般式■,■,■で表わされる化合物を合成する
時、対応する開始剤は、それぞれ活性水素基の数はそれ
ぞれ1,2.3である。
時、対応する開始剤は、それぞれ活性水素基の数はそれ
ぞれ1,2.3である。
前記一般式Φ〜■で表わされる化合物としては、冷凍機
油として圧縮機等の摺動部における摩擦、摩耗及び焼き
付き防止等の機能を充分に達成するために、その動粘度
として5〜300cst(40℃)、好ましくは12〜
200 cst(40℃)となるようなものが望ましく
、一般式■〜■における分子量あるいはβ,m,nの値
はこのような粘度範囲となるような値を選択することが
好ましい。尼,m,nの値はおよそ3〜60、好ましく
は6〜30であり、同一でも異なっていてもよい。
油として圧縮機等の摺動部における摩擦、摩耗及び焼き
付き防止等の機能を充分に達成するために、その動粘度
として5〜300cst(40℃)、好ましくは12〜
200 cst(40℃)となるようなものが望ましく
、一般式■〜■における分子量あるいはβ,m,nの値
はこのような粘度範囲となるような値を選択することが
好ましい。尼,m,nの値はおよそ3〜60、好ましく
は6〜30であり、同一でも異なっていてもよい。
前記一般式■〜■で表わされる化合物とRl34aの重
量比は1/99 〜99/l,好ましくは5/95〜6
0/40である, Rl34aには、1,1,2.2−
テトラフルオロエタン(R134)が少量含まれていて
もよい。一般式■〜■の化合物は単独で、又はこれらの
混合物として使用することができる.本発明の組成物は
、低温〜高温分野の冷凍、冷蔵及び空調を目的とした冷
凍サイクルの応用の場合に特に有効であるが、ランキン
サイクル等のその他各種の熱回収技術用としても使用可
能である. 本発明の組成物は、熱安定性が優れており,通常の使用
条件においては安定剤を必要としないが、過酷な使用条
件のため熱安定性の向上が必要な場合には、ジメチルホ
スファイト、ジイソブロビルホスファイト、ジフエニル
ホスファイト等のホスファイト系化合物、トリクレジル
ホスフェート.トリフエニルホスフエート,プチルジク
レジルホスフェート等のホスフエート系化合物、トリフ
ェノキシホスフィンサルファイド、トリメチルホスフィ
ンサルファイド等のホスフィンサルファイド系化合物そ
の他グリシジルエーテル類等の安定剤を少量添加すれば
良い。又、本発明の一般式■〜■で表わされる化合物と
従来使用されているナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱
物油、アルキルベンゼン系合成油、ボリ一〇一オレフィ
ン系合成油、フッ素系潤滑油であるバーフルオロボリエ
ーテル油、含フッ素シリコーン油あるいは本発明のポリ
エーテル油以外のポリエーテル油等と混合使用すること
が可能である。
量比は1/99 〜99/l,好ましくは5/95〜6
0/40である, Rl34aには、1,1,2.2−
テトラフルオロエタン(R134)が少量含まれていて
もよい。一般式■〜■の化合物は単独で、又はこれらの
混合物として使用することができる.本発明の組成物は
、低温〜高温分野の冷凍、冷蔵及び空調を目的とした冷
凍サイクルの応用の場合に特に有効であるが、ランキン
サイクル等のその他各種の熱回収技術用としても使用可
能である. 本発明の組成物は、熱安定性が優れており,通常の使用
条件においては安定剤を必要としないが、過酷な使用条
件のため熱安定性の向上が必要な場合には、ジメチルホ
スファイト、ジイソブロビルホスファイト、ジフエニル
ホスファイト等のホスファイト系化合物、トリクレジル
ホスフェート.トリフエニルホスフエート,プチルジク
レジルホスフェート等のホスフエート系化合物、トリフ
ェノキシホスフィンサルファイド、トリメチルホスフィ
ンサルファイド等のホスフィンサルファイド系化合物そ
の他グリシジルエーテル類等の安定剤を少量添加すれば
良い。又、本発明の一般式■〜■で表わされる化合物と
従来使用されているナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱
物油、アルキルベンゼン系合成油、ボリ一〇一オレフィ
ン系合成油、フッ素系潤滑油であるバーフルオロボリエ
ーテル油、含フッ素シリコーン油あるいは本発明のポリ
エーテル油以外のポリエーテル油等と混合使用すること
が可能である。
又、アミン系や2,6−ジーt−ブチルーp一クレゾー
ル等のフェノール系の酸化防止剤、イオウやリン系の極
圧添加剤、シリコーン系の消泡剤、あるいはペンゾトリ
アゾール等の金属不活性剤等の各種添加剤を本発明の組
成物にさらに添加しても良い. 【実施例1 実施例1〜6、比較例1〜2 実施例1〜6及び比較例1〜2に用いた油の構造、R−
134aとの相溶性、40”Cにおける動粘度の結果を
表2に示す。
ル等のフェノール系の酸化防止剤、イオウやリン系の極
圧添加剤、シリコーン系の消泡剤、あるいはペンゾトリ
アゾール等の金属不活性剤等の各種添加剤を本発明の組
成物にさらに添加しても良い. 【実施例1 実施例1〜6、比較例1〜2 実施例1〜6及び比較例1〜2に用いた油の構造、R−
134aとの相溶性、40”Cにおける動粘度の結果を
表2に示す。
表
2
[発明の効果]
本発明の組成物は、テトラフルオロエタンとポリエーテ
ル油の相溶性が良く、圧縮機等の摺動部における摩擦、
摩耗及び焼き付け防止等の機能を充分に発揮することが
できる。
ル油の相溶性が良く、圧縮機等の摺動部における摩擦、
摩耗及び焼き付け防止等の機能を充分に発揮することが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 (1)▲数式、化学式、表等があります▼ (2)▲数式、化学式、表等があります▼ (3)▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1はアルキレン基、R^2、R^3、R^
4はグリシジル基又は水素、R^2、R^3、R^4は
同一でも異なっていてもよい。(但し、R^2、R^3
、R^4から選ばれる2個以上が同時に水素となること
はない。)l、m、nは上記化合物(1)〜(3)の動
粘度が5〜300cst(40℃)となる正数であり、
同一でも異なっていてもよい。 X^1は水素、グリシジル基、又はモノヒドロキシ化合
物の水酸基を除いた残基。(但し、X^1とR^2は同
時に水素となることはない。)X^2はジヒドロキシ化
合物の水酸基を除いた残基。 X^3はトリヒドロキシ化合物の水酸基を除いた残基。 ] から選ばれるポリエーテルの少なくとも1種及びテトラ
フルオロエタンからなるテトラフルオロエタン系冷凍機
用組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1184528A JP2773266B2 (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
AU45087/89A AU616073B2 (en) | 1988-11-11 | 1989-11-09 | Tetrafluoroethane composition for a refrigerator |
PCT/JP1989/001150 WO1990005172A1 (en) | 1988-11-11 | 1989-11-09 | Tetrafluoroethane composition for a regrigerator |
EP89912503A EP0406433B9 (en) | 1988-11-11 | 1989-11-09 | Tetrafluoroethane composition for a regrigerator |
DE68927858T DE68927858T3 (de) | 1988-11-11 | 1989-11-09 | Tetrafluorethangemisch für einen kühlschrank |
CA002002693A CA2002693C (en) | 1988-11-11 | 1989-11-10 | Tetrafluoroethane composition for a refrigerator |
KR1019900701488A KR960007698B1 (ko) | 1988-11-11 | 1990-07-11 | 냉동기용 테트라플루오로에탄 조성물 |
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JP1184528A JP2773266B2 (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP1184528A Expired - Fee Related JP2773266B2 (ja) | 1988-11-11 | 1989-07-19 | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
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---|---|---|---|---|
JPH0370794A (ja) * | 1989-08-11 | 1991-03-26 | Nippon Oil Co Ltd | 冷凍機用潤滑油 |
JPH04122792A (ja) * | 1990-09-14 | 1992-04-23 | Hitachi Ltd | 冷凍装置 |
WO2009066727A1 (ja) * | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機 |
US8568609B2 (en) | 2007-11-22 | 2013-10-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for refrigerating machine |
US8673169B2 (en) | 2008-03-07 | 2014-03-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for refrigerating machine |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02182780A (ja) * | 1989-01-10 | 1990-07-17 | Asahi Glass Co Ltd | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
-
1989
- 1989-07-19 JP JP1184528A patent/JP2773266B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02182780A (ja) * | 1989-01-10 | 1990-07-17 | Asahi Glass Co Ltd | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0370794A (ja) * | 1989-08-11 | 1991-03-26 | Nippon Oil Co Ltd | 冷凍機用潤滑油 |
JPH04122792A (ja) * | 1990-09-14 | 1992-04-23 | Hitachi Ltd | 冷凍装置 |
WO2009066727A1 (ja) * | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機 |
JP5319548B2 (ja) * | 2007-11-22 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機 |
US8568609B2 (en) | 2007-11-22 | 2013-10-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for refrigerating machine |
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US8673169B2 (en) | 2008-03-07 | 2014-03-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for refrigerating machine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JP2773266B2 (ja) | 1998-07-09 |
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