JPH0343263B2 - - Google Patents

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JPH0343263B2
JPH0343263B2 JP57033159A JP3315982A JPH0343263B2 JP H0343263 B2 JPH0343263 B2 JP H0343263B2 JP 57033159 A JP57033159 A JP 57033159A JP 3315982 A JP3315982 A JP 3315982A JP H0343263 B2 JPH0343263 B2 JP H0343263B2
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JP
Japan
Prior art keywords
group
optionally substituted
formula
alkenyl
amide compound
Prior art date
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Application number
JP57033159A
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English (en)
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JPS57176938A (en
Inventor
Toreboaa Kei Aian
Baasoromyu Deebitsudo
Gurin Uiriamusu Emiiru
Andoryuu Nuun Robaato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPS57176938A publication Critical patent/JPS57176938A/ja
Publication of JPH0343263B2 publication Critical patent/JPH0343263B2/ja
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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤および殺菌剤として有用な置換
ベンズアミド誘導体、除草および殺菌方法ならび
に除草剤および除草剤組成物に関する。 置換ベンズアミド誘導体を除草剤として使用す
ることは従来から提案されており、かかる化合物
として例えば英国特許第1209608号および同第
1395802号明細書に記載される化合物を挙げるこ
とができる。 本発明によれば一般式（） 〔式中、R1は場合により置換されたアルキル
基，アルケニル基，アリール基，ヘテロサイクリ
ル基，ベンジル基またはヘテロサイクリルメチル
基を表わし、R2は水素、または、場合により置
換されたアルキル基，アルケニル基，ベンジル基
またはヘテロサイクリルメチル基を表わし、Ｘは
酸素，硫黄または−NH−基を表わし、R3はＸが
酸素または硫黄であるとき、場合により置換され
たアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｘが
−NH−基であるとき、場合により置換されたア
ルカノイル基を表わしそしてＥは−CN，−
CONH2，−CSNH2または−CONR4R5基（R4お
よびR5は、各々、水素、または、場合により置
換されたアルキル基またはアルケニル基を表わ
す）を表わす、但し、R1がフエニル基であるか
又はニトロ基又はメトキシ基により置換されたフ
エニル基であるときは、Ｘは硫黄でないものとす
る〕で表わされるアミド化合物が提供される。 基R1が場合により置換されたアルキル基また
はアルケニル基であるときは、この基は例えば
C1-5アルキル基またはC3-5アルケニル基であり得
る。置換基としてはC1-4アルコキシ基，C1-4アル
キルチオ基およびハロゲン（すなわち、弗素，塩
素，臭素または沃素）が挙げられる。 基R1が場合によりフエニル環上に置換基を有
するベンジル基であるときは、上記置換基として
ハロゲン（弗素，塩素，臭素または沃素），C1-4
アルコキシ基，C1-4アルキルチオ基，ニトロ基，
シアノ基，C1-4アルキル基（例えば、CF3）およ
びC1-4アルキル基（例えばCH3）を挙げることが
できる。１〜５個の置換基が存在することがで
き、また、これらの置換基は同一でも異つていて
もよい。 基R1が場合により置換されたアリールである
ときは、この基はフエニル基またはナフチル基で
あり得る。存在し得る置換基としては弗素，塩
素，臭素，沃素，C1-4アルコキシ基，メチレンジ
オキシ基およびエチレンジオキシ基，C1-4アルキ
ル基，C1-4アルキルチオ基，C1-4ハロアルキル基
（例えばCF3），ニトロ基およびシアノ基を挙げる
ことができる。１〜３個またはそれ以上の置換基
を存在させることができ、そしてこれらの置換基
は同一でも、異つていてもよい。基R1が置換フ
エニル基であるときは、置換基は３，４または５
位にあることが好ましい。メチレンジオキシ置換
基またはエチレンジオキシ置換基が存在する場合
には、この置換基はフエニル環の３位と４位に結
合していることが好ましい。ハロゲン置換基（例
えばClまたはBr）もかかる化合物の４位または
５位またはその両者中に存在させ得る。 基R1が場合により置換されたヘテロサイクリ
ル（heterocyclyl）基であるときは、この基は例
えばフリル基，ベンズフリル基，チエニル基，ピ
リジル基，チアゾリル基またはベンズチアゾリル
基であり得る。場合により存在し得る置換基とし
ては基R1が置換フエニル基である場合について
述べたものを挙げ得る。１〜３個またはそれ以上
の置換基を存在させることができ、そしてこれら
の置換基は同一でも異つてもよい。 基R1が場合により置換されたヘテロサイクリ
ルメチル基であるときは、ヘテロサイクリル基部
分は例えばフリル基，チエニル基，ピリジル基，
チアゾリル基またはベンズチアゾリル基であり得
る。ヘテロサイクリル基中に存在させ得る置換基
としては、基R1が置換フエニル基である場合に
ついて述べたものが挙げられる。 R2は水素であることが好ましいが、水素でな
いときは、この基は場合により置換されたアルキ
ル基、例えばC1-4アルキル基であり得る。場合に
より存在し得る置換基としては弗素，塩素，臭
素，沃素およびC1-4アルコキシ基を挙げることが
できる。R2が場合により置換されたアルケニル
基であるときは、この基は例えば炭素数３〜５個
のアルケニル基であり得る。存在し得る置換基と
しては、R2がアルキル基である場合について述
べたものを挙げることができる。 R2が場合により置換されたベンジル基である
ときは、置換基はR1が置換ベンジル基である場
合について述べたものであり得る。 R2が場合により置換されたヘテロサイクリル
メチル基であるときは、ヘテロサイクリル環は例
えばフリル基，チエニル基，ピリジル基，チアゾ
リル基またはベンズチアゾリル基であり得る。存
在し得る置換基はR1が置換フエニル基である場
合について述べたものであり得る。 基R3が場合により置換されたアルキル基また
はアルケニル基であるときは、この基は基R2に
ついて述べたもののいずれかであり得る。 R3がアルカノイル基であるとき（すなわちＸ
が−NH−であるとき）、この基は例えば１〜４
個の炭素原子を含有し得る（例えばこの基はホル
ミル基，アセチル基またはプロピオニル基であり
得る）。 基R4およびR5は水素であることが好ましいが、
水素でないときは、これらの基は場合により置換
されたアルキル基またはアルケニル基であり得
る。存在し得る置換基はR2が場合により置換さ
れたアルキル基またはアルケニル基である場合に
ついて述べたもののいずれかであり得る。 上記したごとき定義の範囲内において、本発明
のアミド化合物のサブーグループの一つはR2が
水素である化合物からなる。このサブーグループ
中で更にサブーグループを形成する化合物は、Ｅ
がシアノ基、ＸがＯまたはＳ、そしてR3がC1-4
アルキル基である化合物からなる。後者のサブー
グループ中の一群はR1がフエニル基またはヘテ
ロサイクリル基である化合物を包含する。この後
者のサブーグループの中で、サブーグループの一
つはヘテロサイクリル基またはフエニル基が例え
ばアルキル基，アルコキシ基，メチレンジオキシ
基またはハロゲン（例えば弗素または塩素）によ
り置換されている化合物を包含する。かかる化合
物においては置換基または原子はフエニル環の
３，４または５位にあることが好ましい。 前記構造式（）は本発明のアミド化合物の構
造を最も良く表わしているものと考えられる。一
般式（）の範囲に包含される化合物の幾つかに
ついては、水素原子が分子の別の部分に移動して
おり、従つて分子中の原子間の化学結合が転移し
ている互変異性型の化合物が原則として存在し得
る；例えばR1が水素である場合、アミド分子は
別の型（）で存在し得る： 構造式（）は、存在する限りにおいて、かか
る互変異性型の化合物を包含しかつこれを表わす
ための式である。構造式（）は、また、例えば
分子を結晶格子中に配列する種々の方法、分子の
一部が他の部分の周囲で自由に回転できないこ
と、幾何的または光学的異性体の存在、分子内ま
たは分子間結合の存在等に基づく、物理的に区別
し得る、変形された化合物も包含するためのもの
である。 本発明の特定の化合物の例を下記の第１表に示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 第１表中で使用されている略号は標準的化学記
号である。例えば、記号Me，Et，PrおよびPhは
それぞれメチル基，エチル基，プロピル基および
フエニル基を表わし、記号F5・C6および３−Cl
−５−NO2・C6H3はそれぞれ、ペンタフルオロ
フエニル基および３−クロロ−ニトロフエニル基
を表わす。 第１表には多くの化合物について融点が示され
ている。化合物が油状である場合には、屈折率ま
たは核磁気共鳴（NMR）値が以下の注に示され
ている。NMRについての記号を以下に示す。 ｓ 一重項 ｔ 三重項 ｑ 四重項 ｍ 多重項 α 二重項 化学シフト（δ）はテトラメチルシランに関し
て引用されている。使用した溶剤はジユーテロク
ロロホルムである。 個々の化合物に付された注の説明を以下に示
す： (a) 屈折率n21 D＝1.5233 (b) 屈折率n21 D＝1.5197 (c) NMRデータ：δ＝1.3（3H，ｔ），3.45（3H，
ｓ），3.7（2H，ｑ），5.95（Ｈ，Ｓ，広い），
ca7.5（4H，ｍ） (d) NMRデータ：δ＝1.5（6H，ｄ），2.35（3H，
ｓ），3.3（3H，ｓ），4.1（1H，ｍ），5.5（1H，
ｓ），ca.7.2（4H，ｍ） (e) NMRデータ：δ＝1.5（6H，ｄ），2.35（3H，
ｓ），3.3（3H，ｓ），4.1（1H，ｍ），5.5（1H，
ｓ），ca.7.2（4H，ｍ） (f) NMRデータ：δ＝1.3（3H，ｔ），2.4（3H，
ｓ），3.7（2H，ｑ），5.95（1H，ｓ，広い），
ca7.3（4H，ｍ） (g) NMRデータ：δ＝2.4（3H，ｓ），3.1（3H，
ｓ），3.4（3H，ｓ），ca.6.1（1H，ｓ，非常に広
い），ca.7.3（4H，ｍ） (h) NMRデータ：δ＝3.1（3H，ｓ），3.4（3H，
ｓ），6.1（ｓ，非常に広い），ca.7.2（4H，ｍ） (i) NMRデータ：δ＝3.4（3H，ｓ），4.75（2H，
ｓ），5.9（1H，ｓ），ca.7.3（9H，ｍ） (j) NMRデータ：δ＝1.2（3H，ｔ），3.55（2H，
ｑ），4.7（2H，ｄ），5.95（1H，広い），ca.7.2
（8H，ｍ） (k) NMRデータ：δ＝3.35（3H，ｓ），4.75（2H，
ｓ），5.9（1H，ｓ，広い），ca.7.2（9H，ｍ） (l) NMRデータ：δ＝2.3（6H，ｓ），3.3（3H，
ｓ），4.75（2H，ｓ），5.9（1H，ｓ，広い），7.0
−7.4（8H，ｍ） （ｍ） NMRデータ：δ＝3.4（3H，ｓ），4.75
（2H，ｓ），5.9（1H，ｓ，広い），ca.6.8−7.3
（8H，ｍ） 一般式（）の化合物を有害な植物あるいはか
かる植物の生長している場所に植物毒性を示す量
施すことにより、上記植物の生長を抑制し得る。
化合物の適用量は選択された特定の化合物の実体
および生長を抑制すべき植物の種類により変動す
るが、通常、１ヘクタール当り0.01〜5.0Kgが適
当であろう；適当な適用割合を設定することは除
草剤の分野の当業者により煩雑な試験を行うこと
なしに、標準的な方法に従つて容易に行い得るで
あろう。 本発明の化合物はある種の作物植物に対しては
他の種の植物に対するより比較的低い毒性を示
す；従つてこの化合物はこれらの作物中の雑草を
選択的に除草するのに使用し得る。かかる作物の
例としては綿の木，てんさい，アブラナ
（rape）、レタス，エンドウ類があげられる；こ
の化合物は多くの菊科および豆科の作物に有用で
ある。 本発明の化合物は活性成分が固体または液体希
釈剤からなる担体と混合されている組成物の形で
施すことが好ましい。従つて本発明によれば、活
性成分としての一般式（）の化合物と固体また
は液体稀釈剤とを混合してなる除草剤組成物が提
供される。この組成物は更に表面活性を含有して
いることが好ましい。 本発明の固体組成物は例えば撒布用粉末の形で
あるかあるいは顆粒の形であり得る。適当な固体
稀釈剤としては例えばカオリン，ベントナイト，
珪藻土，ドロマイト，炭酸カルシウム，タルク，
粉末マグネシアおよびフラー土であり得る。 固体組成物は活性成分の他に、粉末または顆粒
の液体中での分散を容易にする湿潤剤を含有する
分散性粉末または顆粒であり得る。かかる粉末ま
たは顆粒は充填剤、懸濁剤等を含有し得る。 液体組成物は活性成分を１種またはそれ以上の
表面活性剤の存在下で含有する水溶液、分散液ま
たはエマルジヨンを包含する。水または有機液体
を使用して活性成分の溶液、分散液またはエマル
ジヨンを調製し得る。本発明の液体組成物は更
に、１種またはそれ以上の腐蝕防止剤、例えばラ
ウリルイソキノリニウムブロマイドを含有し得
る。 表面活性剤はカチオン型，アニオン型またはノ
ニオン型であり得る。適当なカチオン型表面活性
剤は例えば第４級アンモニウム化合物、例えばセ
チルトリメチルアンモニウムブロマイドである。
適当なアニオン型表面活性剤は石鹸，硫酸の脂肪
族モノエステルの塩、例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム；およびスルホン化芳香族化合物の塩、例え
ばドデシルベンゼンスルホネート、リグノスルホ
ン酸またはブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、カルシウムまたはアンモニウム、およびジイ
ソプロピル−およびトリイソプロピルナフタレン
スルホン酸のナトリウム塩の混合物である。適当
なノニオン型表面活性剤は例えばエチレンオキシ
ドと、オレイルアルコールおよびセチルアルコー
ルのごとき脂肪アルコール、または、オクチルフ
エノール、ノニルフエノールおよびオクチルクレ
ゾールのごときアルキルフエノールとの縮合生成
物である。他のノニオン型表面活性剤は長鎖脂肪
酸と無水ヘキシトールとから誘導される部分エス
テル、例えばソルビトールモノラウレート；かか
る部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物およびレシチンである。 水溶液、分散液またはエマルジヨンの形で使用
されるべき本発明の組成物は、通常、表面活性剤
を高い割合で含有する濃厚液の形で提供され、使
用前に稀釈される。これらの濃厚液は通常、長期
間の貯蔵に耐えかつかかる貯蔵後に水で稀釈する
ことにより慣用の噴霧用具で施すのに十分な時
間、均質な水性製剤を形成し得るものであること
が要求される。 本発明の組成物は担体と表面活性剤の他に、そ
の有用性を増大させる他の成分を含有し得る。該
組成物は例えば、そのPHを所望の範囲に保持する
ための緩衝塩；凍結防止剤、例えば尿素またはプ
ロピレングリコール；補助剤例えば油および湿潤
剤（humectant）；および組成物を硬水で稀釈し
たときに不溶性の沈澱の生成を防止する金属イオ
ン封鎖剤、例えばクエン酸、エチレンジアミン四
酢酸を含有し得る。水性分散液は沈降防止剤およ
び凍結防止剤を含有し得る。本発明の組成物は、
通常、特徴的な色を付すための染料および顔料を
含有し得る。粘度を増大させるための薬剤を添加
して噴霧の際に微細な小滴が生成することを防止
し、それによつて、噴霧ドリフト（drift）（濃色
化）を減少させることができる。特定の目的に対
して有用な他の添加剤は当業者には既知である。 濃厚液は、通常、活性成分を10〜85重量％、好
ましくは25〜60重量％含有していることが好都合
である。直ちに使用し得る稀釈製剤は、使用され
るべき用途に応じて種々の量の活性成分を含有し
得る；しかしながら、稀釈製剤は、多くの用途に
ついて、0.01〜10重量％、好ましくは0.1〜１重
量％の活性成分を含有し得る。 本発明によれば更に前記一般式（）の製造方
法が提供される。すなわち、R2が水素である化
合物は下記の製造方式Ａに示す方法により製造し
得る： 製造方式 Ａ (a) R1COCl＋NH2CH2CN→R1CONHCH2CN
（） 製造方式Ａに示される方法は工程(a)から出発す
る；工程(a)においては酸クロライドR1COClとア
ミノアセトニトリルとを慣用の方法に従つて反応
させてアシルアミノアセトニトリル誘導体（）
を得る。ついでこれを工程(b)において臭素化剤
（例えば氷酢酸中の臭素）と反応させて臭素化誘
導体（）を得る。この臭素化工程においては同
時にシアノ基が水和してカルバモイル基−
CONH2となり、従つて後の工程においてこのカ
ルバモイル基をシアノ基にもどすための脱水剤に
よる処理を必要とする。別の溶剤または臭素化剤
を使用することにより好ましくないシアノ基のカ
ルバモイル基への転化を防止し、それにより工程
(d)を不必要にすることにより、工程を短縮するこ
ともできる。 工程(c)においては、臭素化誘導体（）を式
R3XHの適当なアルコール、チオールまたはアミ
ンと反応させてカルバモイル化合物（）を得
る。この反応は溶剤中で行うことが好ましい；溶
剤は該溶剤と臭素化化合物（）との反応を防止
するために、中性溶剤であるべきである。酸受容
体を少なくとも化学量論的な割合で存在させるこ
とが好ましい。酸受容体としては第３級アミン、
例えばトリエチルアミンおよびピリジンを挙げる
ことができる。反応は周囲工程でも生起するが、
必要ならば例えば100℃またはそれ以上に加熱す
ることにより促進し得る。 式（）および（）の中間体化合物も新規化
合物である。 製造方式Ａの最終工程(d)はカルバモイル化合物
（）を脱水剤で処理して、前者を対応するシア
ノ化合物に転化する工程である。脱水剤は例えば
溶剤および酸受容体としてのピリジン中の２モル
量の１−トルエンスルホニルクロライド、また
は、他の脱水剤、例えばオキシ塩化燐−ジメチル
ホルムアミドである。１−トルエンスルホニルク
ロライドとの反応は周囲温度で容易に進行する。
製造方式Ａは臭素化化合物に関して記載してい
る；しかしながら、この方式を臭素化剤の代りに
塩素化剤（例えばガス状塩素）を使用して同様に
行つて、化合物（）に対応する塩素化化合物を
製造し得る；ついでこの化合物を工程(c)において
化合物（）の代りに使用し得る。上記の製造ル
ートはR1が元素状臭素または塩素により容易に
攻撃を受けるときは使用し得ない。R2が水素で
ある本発明の化合物の別の製造方法を製造方式Ｂ
に示す： 製造方式 Ｂ (a) R1CONH2＋HCO−CO2R6→R1CONH−CH
（OH）CO2R6 （） (b) （）＋SOCl2→R1CONHCH（Cl）CO2R6
（） (d) （）＋NH3→ （） 製造方式Ｂの工程(a)においてはアミド
R1CONH2をグリオキシル酸エステルHCO−
COOR6と反応させて、ヒドロキシ中間体（）
を得る。基R6はエステル基、例えば炭素数１〜
４個のアルキル基（例えばメチル基）である。工
程(b)においては、ヒドロキシ中間体（）を塩素
化剤（例えば塩化チオニル）で処理してクロロ−
誘導体（）に転化する。ついでこの誘導体を工
程(c)において式：R3XHの適当なアルコール、チ
オールまたはアミンと反応させてエステル（）
を得る。このエステルを工程(d)においてアンモニ
アで処理して、カルバモイル誘導体（）を得、
ついでこれを製造方式Ａの工程(d)に従つて本発明
のシアノ化合物に転化する。 一般式（）においてＸ＝Ｏである本発明のア
ミド誘導体を製造する方法は上記製造方式Ｂの方
法の変法である。この変法を以下に示す： この変形製造方式Ｂにおいてはヒドロキシ中間
体（）からエステル（）への転化を一工程で
直接行い得ることが判る。ついでこのエステル
（）を工程(d)におけるごとく、アンモニアで処
理してカルバモイル誘導体（）を得、ついでこ
れを製造方式Ａの最終工程（工程(d)）の方法によ
り本発明のシアノ化合物（）に転化する。 基XR3が−NHCOR3基である本発明の化合物
の製造方法を下記の製造方式Ｃに示す： 製造方式Ｃによれば、ブロモ−アミド（）
（方式Ａで調製）をリツテル（Ritteu）反応条件
下で、酢酸中において適当なニトリルR3CNと反
応させてアミド（）を得る。ついでこれを脱水
剤（例えばピリジン中の無水トリフルオロ酢酸）
で処理して所望のニトリル（XI）を得る。 ニトリル（XI）を製造する別の方法を下記の製
造方式Ｄに示す： (b) （XII）＋NH3→（）脱水剤 ―――→ （XI） 製造方式Ｄにおいては製造方式Ｂにおけるごと
く調製したヒドロキシ−エステル（）を酢酸と
硫酸の存在下（リツター反応）、適当なニトリル
R3CNと反応させてアミド（XII）を得る。ついで
これをアンモニアで処理して、製造方式Ｃですで
に調製したアミド（）を得る。ついで製造方式
Ｃにおけずごとく、このアミド（）を脱水して
所望のニトリル（XI）を得る。エステル（XII）の
アミド（）への転化は、このエステル（XII）は
溶解性が極めて小さいため、困難である。 本発明の化合物の更に別の製造方法を製造方式
Ｅに示す： 製造方式Ｅによれば、最初、アミド
R1CONHR2を水素化ナトリウムと反応させ、か
く発生したアニオンをα−ブロモエステルR3X−
CH（Br）CO2Rと反応させてエステル（）を
得る。ついでこれをアンモニアと反応させてアミ
ド（）を得、最後にアミド（XI）を脱水剤
で処理してニトリル（）を得る。 この方式はR2が水素以外の基である化合物を
製造する場合、特に、R1またはR2が前記した他
の方式のあるものにおいて反応剤として使用され
る臭素または塩化スルフニルと反応し易い場合に
使用することが好都合である。 本発明の化合物を製造する更に別の方法を製造
方式Ｆに示す： 製造方式 Ｆ (a) R2NH2＋HOCH2CN→R2NHCH2CN 製造方式ＦにおいてはアミンR2NH2をホルム
アルデヒドアンヒドリンと縮合させて置換アミノ
アセトニトリルR2NHCH2CNを得る。ついでこ
れを適当な酸クロライドR1COClでアシル化して
アミド誘導体（）を得る。 ついでこのアミド誘導体を塩素化する（例えば
SO2Cl2を使用）か、または臭素化する（例えば
Br2を使用）ことにより高度に反応性のブロモ−
またはクロロ誘導体（）を得る。ついでこれ
を塩基の存在下、式R3XHの適当なアルコール，
チオールまたはアミンと反応させて所望のニトリ
ル（）を得る。 クロロ−またはブロモ誘導体（）は非常に
不安定であり、単離することができないので、調
製後短時間内に使用される。この方式の最終工程
(d)は過剰のアルコール，チオールまたはアミン
R3XHを溶剤として使用しかつ塩基として無水炭
酸カリウムを使用して行うことが好都合である。
トリエチルアミンまたは他の第３級アミンも塩基
として使用し得る。 シアノアミド（）は上記した方法以外の方
法によつても調製し得る。例えば、置換基R2は
下記のごときアルキル化法によつても導入し得
る： 更に別の方法を示せば下記の通りである： 基Ｅがチオカルバモイル基である本発明の化合
物は下記の製造方式Ｇに従つて製造し得る： 上記の反応は少量のトリエチルアミンを触媒と
して含有するピリジン中のニトリルの溶液にガス
状塩素を通送することにより好都合に行われる。
通常、反応溶液を０〜10゜に外部冷却する。生成
物が反応溶液から分離しない場合には、溶剤を除
去することにより単離し得る。 一般式のアミド誘導体およびこれを含有する組
成物は種々の菌による病害、時に例えば下記のご
とき病害に対して活性を示す：ブドウのプラスモ
パラ ビチコラ（Plasmopara viticola）（ベト
病）；ジヤガイモおよびトマトのフイトフトラ
インフエスタンス（Phytophthora infestans）
（エキ病）；および商業的に重要な作物の他の種の
エキ病、すなわち、フイトフトラ パラシチカ
（Phytophthora parasitica），フイトフトラ シ
ンナモイ （Phytophthora cinnamoi），フイト
フトラ パルミボラ（Phytophthora palmivola）
およびフイトフトラ カプシン（Phytophthora
capsici）；タバコのペロノスポラ タバシナ
（Peronospora tabacina）；キヤベツのペロノス
ポラ パラシチカ（Peronospora parasitica）；
タマネギのペロノスポラ デストルクトル
（Peronospora destructor），レタスのブレミア
ラクツカ（Bremia lactuca）；商業的に重要な
作物のピシウム種（Pythium種）；他の菌による
病害、例えばリンゴのベンツリア イナエクアリ
ス（Uenturia inaequalis）（クロホシ病）；落花
生のセルコスポラ アラキジコラ（Cercospora
arachidicola）（カツパン病）および他のセルコ
スポラ種（Cercospora specils）。 本発明のアミド誘導体の活性の特に有用な特徴
はその浸透効果、すなわち、植物中を移動して当
初施された部位から離れた部分の病害の感染また
は蔓延を抑制する能力である。すなわち、本発明
のアミド誘導体またはこれを含有する組成物は植
物の根の周囲の土壌、種子または他の植物の帯
域、例えば葉に施しそしてこれを植物にその根あ
るいは根から吸収させて、植物を局部的にあるい
は任意の部分において殺菌することができる。 従つて前記一般式（）の化合物は、殺菌に有
効な量、植物あるいは植物の生育している場所に
施すことにより、殺菌、特に植物上での菌類の繁
殖を抑制するのに使用し得る。アミド誘導体の使
用量は選択された特定の化合物の実体、その繁殖
を抑制すべき菌の種類および植物またはその場所
により変動するであろう。適当な適用割合は煩雑
な試験を行うことなしに標準的な方法により当業
者により容易に決定し得るであろう。 本発明の殺菌剤組成物中で使用するのに好まし
い化合物一般式（）においてR2が水素であり、
R1が場合により置換されたフエニル基またはヘ
テロサイクリル基例えば２−フリル基であり、Ｘ
がＯまたはＳ（ＸはＯであることが好ましい）、
R3がアルキル基、アルケニル基またはハロアル
キル基であり、ＥがCNまたはCSNH2である化合
物との関係において前記で詳細に規定されてい
る。 R1がフエニル基である場合、その置換基は３，
４または５位にありかつアルキル基，アルコキシ
基，メチレンジオキシ基またはハロゲンであるこ
とが好ましい。R3について好ましいアルキル基
はC1-4アルキル基である。アリル基もR3につい
ての好ましい基である。 本発明の方法および組成物中で使用される化合
物は活性成分が固体または液体稀釈剤と混合され
ている組成物の形で施されることが好ましい。従
つて本発明の別の要旨によれば、活性成分として
の一般式（）の化合物と固体または液体稀釈剤
とからなる殺菌剤組成物が提供される。該組成物
は表面活性剤も含有していることが好ましい。 本発明のアミド誘導体およびこれを含有する組
成物は植物の菌類の殺菌および植物または種子の
処理に種々の方法で使用し得る；例えばこれらの
化合物または組成物は、製剤にするかあるいは製
剤にすることなしに直接、病害に感染している、
あるいは感染しそうな植物の葉に直接施用でき、
また、植物、低木または高木に、あるいは植物が
生育しつつあるもしくは、植えられるべき土壌ま
たは他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もしくは
散粉により又はクリーム状もしくはペースト状製
剤として適用できる。適用は植物、低木又は高木
の任意の部分、例えば葉，茎，枝，種子，根又は
根の周囲の土壌に行うことができる。 本明細書で用いられる用語“植物”は苗木、低
木及び高木を包含するものである。更に、本発明
による殺菌方法は予防、保護および撲滅処理を包
含する。 本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園
芸用に使用される。使用される組成物の型は意図
される個々の目的に応じて変化するであろう。 組成物は、活性成分と固体稀釈剤又は担体、例
えばカオリン，ベントナイト，珪藻土，ドロマイ
ト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグネシア，
フラー土，石膏，ヘウイト土，珪藻土岩及び陶土
のごとき充填剤とからなる撒布用粉末または粒剤
の形例えば通常の顆粒または“遅効型”（“slow
release”）顆粒であり得る。種子ドレツシング用
の組成物は、例えば組成物の種子への付着性を助
長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得る。 組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容
易にするための湿潤剤を含む分散性粉末又は粒剤
の形であることもでき、かかる粉末又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。 水性分散液又はエマルジヨンは、活性成分を場
合により湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る
有機溶剤中に溶解し、ついで得られた混合物をこ
れまた湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る水
に添加することによつて調製できる。適当な有機
溶剤は二塩化エチレン、イソプロピルアルコー
ル，プロピレングリコール，ジアセトンアルコー
ル，トルエン，ケロシン，メチルナフタレン，キ
シレンおよびトリクロルエチレンである。 噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロト
リクロルメタン又はジクロルジフルオロメタンの
ような噴霧剤中に保持したエアゾールの形である
こともできる。 適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、
付着性および耐雨性を改良するための添加剤を配
合することによつて、種々の組成物を意図する
種々の用途によりよく適合させることができる。 本発明の化合物は火煙発生剤中で使用すること
ができ、また、肥料（例えば窒素、カリウム又は
燐含有肥料）との混合物として使用することもで
きる。化合物を例えば被覆により配合した肥料の
粒剤のみからなる組成物が好ましい。 従つて本発明によれば、更に、一般式（）の
化合物と肥料とからなる肥料組成物が提供され
る。 更に組成物は、通常活性成分を一種又は二種以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又
は懸濁剤の存在下で含有する水性分散液又はエマ
ルジヨンである、浸漬液又は噴霧液として使用さ
れる液状製剤の形であることもできる。かかる薬
剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン活性剤であ
り得る。適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニ
ウム化合物、例えばセチルトリメチルアンモニウ
ムブロマイドである。 適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩（例えばナトリウムラウリルサ
ルフエート）、スルホン化芳香族化合物の塩（例
えばナトリウム ドデシルベンゼンスルホネー
ト，ナトリウム，カルシウム又はアンモニウムリ
グノスルホネート，ブチルナフタレンスルホネー
ト及びジイソプロ−とトリイソプロピルナフタリ
ンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。 適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシド
と、オレイル アルコール又はセチルアルコール
の如き脂肪アルコールあるいはオクチルフエノー
ル、ノニルフエノール又はオクチル クレゾール
の如きアルキル フエノールとの縮合生成物であ
る。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とヘキシ
トール無水物とから誘導された部分エステル、該
部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物
及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親水
性コロイド（たとえばポリビニルピロリドン及び
ナトリウム カルボキシメチルセルロース）及び
植物ゴム（たとえばアラビアゴム及びトラガカン
トゴム）である。 水性分散液又はエマルジヨンの形で使用される
組成物は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の
形で供給され、使用前に水で稀釈される。かかる
濃厚液はしばしば長期間の貯蔵に耐えかつかかる
長期貯蔵後に水で稀釈する際慣用の噴霧用具で施
用されるに十分な時間均質に保持される水性製剤
を形成し得るものであることが必要である。かか
る濃厚液は好都合には95重量％まで、好適には10
〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性成分を含
有し得る。 水性製剤の調製のために稀釈した場合、かかる
製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分
を含有し得るが、一般に0.0005（通常0.01）〜10
重量％の活性成分を含む水性製剤を使用できる。 本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する
他の化合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌
活性あるいは植物生長調整活性を有する化合物、
または、除草活性、あるいは殺虫活性を有する化
合物を含有し得る。 他の殺菌剤化合物は穀物（例えば小麦）の穂
（ear）の病気例えばSeptoria，Gibberellaおよび
Helminthoporium属、種子および土壌に発生す
る病気、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およ
びりんご等のウドンコ病および腐敗病を撲滅させ
得る化合物であり得る。これらの殺菌剤混合物は
一般式（）の化合物単独より、より広範囲の活
性を示す；更に、他の殺菌剤は一般式（）の化
合物の殺菌活性に対し、相剰効果を示す。他の殺
菌剤の例としては以下のものを挙げることができ
る：イマザリル（imazalil）、ベノミル
（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim），
チオフアナテーメチル（thiophanatemethyl），
カプトフオール（captofol），カプタン
（captan），硫黄，ジチオカルバメート，カルバ
チインス（carbathiins），オキシ塩化銅，トリフ
オリン（triforine），ドデモルフ（dodemorph），
トリデモルフ（tridemorph），ジチアノン
（dithianon），ピラゾホス（pyrazophos），ビナ
パクリル（binapacryl），キノメチオネート
（quinomethionate），パノクチン（panoctine），
フララキシル（furalaxyl），アルミニウム トリ
ス（エチルホスホネート），DPX3217，エチリモ
ール（ethirimol），ジメチリモール
（dimethirimol），ブピリメート（bupirimate），
クロロタロニル（chlorothalonil）およびメタザ
ニン（metazanine）があげられる。 適当な殺虫剤としてはピリモール（Pirimor），
クロネトン（Croneton），ジメトエート
（dimethoate），メタシストツクス
（Metasystox）およびフオルモチオン
（formothion）が挙げられる。 他の植物生長調節剤は雑草または種子発芽部
（seedhead）の形成を抑制するか、または、一般
式（）の化合物の植物生長調節活性の水準また
は持続時間を向上させるか、または、より好まし
くない植物（例えば雑草）の生長を選択的に抑制
するか、または一般式（）の化合物を植物生長
調節剤としてより速く、あるいはより遅く作用さ
せるものであり得る。適当な他の植物生長調節剤
の例は、ギベレリン（例えばGA3.GA4または
GA7）、オーキシン（例えばインドール酢酸、イ
ンドール酪酸、ナフトキシ酢酸またはナフチル酢
酸）、シトキニン（cytokinins）〔例えば、キネチ
ン、ジフエニル尿素、ベンゾイミダゾール、ベン
ジルアデニンまたはBAP）、フエノキシ酢酸（例
えば２，４−ＤまたはMCPA）、置換安息香酸
（例えばTIBA）、モルフアクチル
（morphactins）〔例えばクロルフルオレコール
（chlorfluorecol）〕、マレインヒドラジト、グリ
ホセート（glyphosate）、グリホシン
（glyphosine）、長鎖脂肪アルコールまたは脂肪酸
〔例えばオフ シユート（Off Shoot）Ｏまたは
オフシユートＴ）、ジケグラツク（dikegulac）、
サスタール（Sustar）、エンバルク（Embark）、
置換第４級アンモニウムまたはホスホニウム化合
物〔例えばCCCまたはホスホン（Phosphon）−
Ｄ）、エスレル（Ethrel）、カルベタミド
（carbetamide）、ラクザ（Racuza）、アラール
（Alar）、アスラム（asulam）、アブシシン酸
（abseissic acid）、イソピリモール
（isopyrimol）、RH531、ヒドロキシベンゾニトリ
ル〔例えばブロモキシニル（bromoxynil）〕、ア
ベンジ（Avenge）、スフイツクス（Suffix）また
はロントレル（Lontorcl）である。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中、特に
説明がない限り、部は全て重量部であり、温度は
摂氏である。化学合成について記載している実施
例の幾つかにおいては化合物の核磁気共鳴
（NMR）スペクトルが詳細に示されている。
NMRスペクトルに関して示されているデーター
はスペクトルの各ピークについての化学シフト
（δ）と、ピークの性質を示す下記記号、すなわ
ちｓ（一重項），α（二重項），ｍ（多重項），ｑ（四
重項），ｔ（三重項）である。使用した溶剤は十分
にジユーテロ化された（deuterated）ジメチルス
ルホキシドまたはジユーテロクロロホルム
（CDCl3）である。 実施例 １ 本実施例は製造方式Ａの方法により第１表No.４
の化合物を製造する例を示す。 (a) ベンゾイルアミノ（ブロモ）アセトアミドの
製造 撹拌されている氷酢酸（50ml）中のベンゾイル
アミノアセトニトリル（５ｇ）の懸濁液に臭素
（5.0ｇ）を一度に添加した。短時間後に臭素の色
が消失し、生成物（5.8ｇ）が酢酸から沈澱した。
生成物を濾別し、氷酢酸およびついで無水エーテ
ルで洗浄しついで乾燥した。氷酢酸から結晶化さ
せた試料は157゜（分解）の融点を有していた。 実測値：Ｃ，42.22；Ｈ，3.7；Ｎ，10.81；
C9H9BrN2O2についての 理論値：Ｃ，42.02；Ｈ，3.5；Ｎ，10.89％ (b) ベンゾイルアミノ（エトキシ）アセトアミド
の製造 前記で得たブロモアミド（13.4ｇ）を無水エタ
ノール（50ml）中に懸濁させた後、これを溶解さ
せるのに丁度の時間（約５分）水蒸気浴上で加熱
しついで溶液を冷却した。エタノールを真空下で
除去した後、残留重質油状物を水（40ml）に溶解
しついで固体炭酸水素ナトリウムを慎重に添加し
て中和した。ついで溶液をクロロホルム（200ml）
で抽出した後、抽出液をMgSO4上で乾燥しつい
で蒸発させて白色固体を得た。これをジクロロメ
タン−ヘキサン混合物から再結晶させて目的化合
物（融点148−150℃）7.7ｇを得た。 実測値：Ｃ，59.19；Ｈ，6.27；Ｎ，12.5；
C11H14N2O3についての 理論値：Ｃ，59.45；Ｈ，6.34；Ｎ，12.6％，δ
（DMSO−d6）：1.15（ｔ，3H），3.55（ｑ，2H），
5.55（ｄ，1H），7.2−8.0（ｍ，7H），9.0（ｄ，
1H）． (c) ベンゾイルアミノ（エトキシ）アセトニトリ
ル（化合物No.４）の製造 前記で得たエトキシアミド（5.55ｇ）と、ヘー
トルエンスルホニルクロライド（4.78ｇ）を含有
する無水ピリジン（40ml）とからなる溶液を室温
で72時間保持した。反応混合物を水（200ml）で
稀釈し、沈澱した固体を澱別し、水洗しついで乾
燥した。この固体を四塩化炭素から再結晶して、
目的化合物（融点107−110゜）2.5ｇを得た。 実測値：Ｃ，64.31；Ｈ，6.3；Ｎ，13.54；
C11H12N2O2についての 理論値：Ｃ，64.69；Ｈ，5.92；Ｎ，13.71％；
δ（CDCL3）：1.25（ｔ，3H），3.8（ｑ，2H），
6.3（ｄ，1H），7.−8.0（ｍ，6H）． 実施例 ２ 本実施例は製造方式Ｂにより、第１表のNo.38の
化合物を製造する例を示す。 (a) メチル−〔３−メトキシベンゾイルアミノ
（ヒドロキシ）〕アセテートの製造 ３−メトキシベンズアミド（13.25ｇ）、グリオ
キシル酸メチル（7.72ｇ）およびトルエン（150
ml）をデイ−ン−シユタルク装置中で還流下、６
時間加熱した。反応混合物を冷却して生成物を分
離させついてトルエンから結晶化された。収量
12.0ｇ，融点93−94゜。 実測値：Ｃ，55.45；Ｈ，5.37；Ｎ，6.3；
C11H13NO5についての 理論値：Ｃ，55.23；Ｈ，5.43；Ｎ，5.85％ (b) ３−メトキシベンゾイルアミノ（エトキシ）
アセトアミドの製造 前記で得たエステル（5.0ｇ）と塩化チオニル
（40ml）を２時間撹拌した。過剰の塩化チオニル
を真空下で除去した後、残渣をエタノール（100
ml）に溶解しついで溶剤を真空下で蒸発させた。
残留油状物をアンモニア水（d.0.88）と混合した
後、混合物を放置した。かく得られた固体をクロ
ロホルム−軽質石油混合物から結晶化して、本工
程の目的化合物（融点143−144℃）1.8ｇを得た。 実測値：Ｃ，56.17；Ｈ，6.49；Ｎ，10.73；
C12H16N2O4についての 理論値：Ｃ，57.14；Ｈ，6.35；Ｎ，11.11％；
δ（DMSO−d6）：1.3（ｔ，3H），3.7（ｑ，2H），
4.0（ｓ，3H），5.7（ｄ，1H），7.2−7.8（ｍ，
6H），9.15（ｄ，1H）． (c) ３−メトキシベンゾイルアミノ（エトキシ）
アセトニトリルの製造 前記で得たエトキシアミド（1.0ｇ），γ−トル
エンスルホニルクロライド（1.28ｇ）およびピリ
ジン（20ml）を室温で72時間放置した。ついで実
施例１の工程(c)と同一の方法で反応を行つた。反
応生成物をクロロホルム−軽質石油混合物から結
晶化させて目的化合物（融点72゜）、0.7ｇを得た。 δ（CDCI3）：1.2（ｔ，3H），3.7（ｑ，2H），3.8
（ｓ，3H），6.2（ｄ，1H），７−7.6（ｍ，5H）． 実施例 ３ 本実施例は製造方式Ｆにより第１表のNo.53の化
合物を製造する例を示す。 Ｎ−メチルベンゾイルアミノ（メトキシ）アセ
トニトリルの製造 Ｎ−メチルベンゾイルアミノアセトニトリル
（5.0ｇ）と無水四塩化炭素（75ml））からなる、
冷却された（５〜10゜）かつ撹拌されている溶液
に、臭素（4.6ｇ）を滴下した。添加後、混合物
を室温で頁に５分間撹拌しついでメタノール（25
ml）を一度で添加した。混合物を頁に５分間撹拌
した後、混合物にトリエチルアミン（5.81ｇ）を
添加した。溶液を水洗した後、有機相を乾燥し
（MgSO4）ついで蒸発させた。残留油状物を乾燥
シリカカラム上で溶離剤としてエーテル−ヘキサ
ン（７：３）混合物を使用して、クロマトグラフ
イーにかけた。カラムから主バンドを分離して目
的化合物（1.0ｇ）を無色油状物、n211.5233とし
て得た。 δ（CDCI3）：3.1（ｓ，3H），3.4（ｓ，3H），6.0
（非常に広い，1H），7.4（ｓ，5H）． 実施例 ４ 本実施例は製造方式Ａにより、第１表No.40の化
合物を製造する例を示す。 (a) ３−クロロベンゾイルアミノ（メチルチオ）
アセトアミドの製造 ３−クロロベンゾイルアミノ（ブロモ）アセト
アミド（5.5ｇ）と、メチルメルカプタン（僅か
に過剰）を含有する無水テトラヒドロフラン
（100ml）とからなる溶液に１当量のトリエチルア
ミンを添加し、混合物を72時間保持した。溶液を
濾過し、濾液を蒸発させて油状物を得、ついでこ
れをエーテルで処理した。固体を酢酸エチルから
結晶化させて、目的化合物（0.67ｇ）を得た。 δ（DMSO−d6）：2.06（ｓ，3H），5.6（ｄ，
1H），7.4−7.8（ｍ，6H），8.9and9.2（２個の二
重項，1H）． (b) ３−クロロベンゾイルアミノ（メチルチオ）
アセトニトリル（No.40の化合物）の製造 前記で得たアミド（0.67ｇ）と２当量のγ−ト
ルエンスルホニルクロライドとをピリジン（10
ml）中で室温で48時間保持した後、混合物を水
（100ml）に注入した。分離した固体を乾燥しつい
でクロロホルム−軽質石油から結晶化させて、目
的化合物（0.1ｇ）、融点115−117゜を得た。 実測値：Ｃ，48.99；Ｈ，3.71；Ｎ，11.01；
C10H9CIN2OSについての 理論値：Ｃ，48.99；Ｈ，3.71；Ｎ，11.64％ δ（CDCI3）：2.35（ｓ，3H），6.05（ｄ，1H），
7.8−7.2（ｍ，5H）． 実施例 ５ 本実施例は製造方式Ｃの方法により第１表のNo.
158の化合物を製造する例を示す。 (a) アセチルアミノ（3.5−ジメチルベンゾイル
アミノ）アセトアミドの製造 3.5−ジメチルベンゾイルアミノアセトニトリ
ル（１ｇ）と水酢酸（20ml）からなる懸濁液に臭
素（0.85ｇ）を一度に添加した。混合物を室温で
15分間撹拌した後、白色固体を分離し、無水エー
テルで洗浄しついで氷酢酸（10ml）に再分散させ
た。この懸濁液に濃硫酸（1.5ml）とアセトニト
リル（８ml）を添加した。１時間後、混合物を水
（30ml）中に注入しついでクロロホルムで抽出し
た（２×30ml）。MgSO4上で乾燥させた抽出液を
蒸発させついで残渣を含水アルコールから結晶化
させて、本工程の目的化合物（0.38ｇ）（第１表
のNo.154の化合物）を白色固体として得た。融点
244−5゜ 実測値：Ｃ，58.49；Ｈ，6.42；Ｎ，15.46；
C13H17N3O3についての 理論値：Ｃ，59.13；Ｈ，6.46；Ｎ，15.97％ δ（DMSO−d6）：1.9（3H，ｓ），2.3（6H，ｓ），
5.8（1H，dd），Ca.7.1−7.5（5H，ｍ），8.3（1H，
ｄ），8.7（1H，ｄ）． (b) アセチルアミノ（３，５−ジメチルベンゾイ
ルアミノ）アセトニトリルの製造 前記で得たアセトアミド（1.0ｇ）を無水ピリ
ジン（25ml）に溶解しついで−25゜に冷却した。
冷却され、撹拌されている溶液に無水トリフロオ
ロ酢酸（1.5ｇ）を滴下した後、溶液を０℃に冷
却しついで水（70ml）に注入し、エーテルで抽出
した（２×50ml）。エーテル性抽出液を蒸発させ
た後、残渣を酢酸エチル基−ヘキサン混合物から
結晶させて、目的化合物（0.6ｇ）を淡クリーム
色固体、融点195−７として得た。 実測値：Ｃ，62.51；Ｈ，5.98；Ｎ，17.16；
C13H15N3O2についての 理論値：Ｃ，63.67；Ｈ，6.12；Ｎ，17.14％ δ（DMSO−d6）：1.8（3H，ｓ），2.2（6H，ｓ），
6.2（1H，dd），7.1（1H，ｓ），7.4（2H，ｓ），
9.1（1H，ｓ），9.5（1H，ｓ）． 実施例 ６ 本実施例は製造方式Ｄの方法により第１表No.
153の化合物を製造する例を示す。 (a) メチルアセチルアミノ（３，５−ジクロロベ
ンゾイルアミノ）アセテートの製造 ３，５−ジクロロベンズアミド（19.0ｇ）、グ
リオキシル酸メチル（8.8ｇ）および酢酸エチル
（300ml）の混合物を還流下で８時間加熱した。溶
剤を蒸発させ、残留付加物をクロロホルム−軽質
石油混合物から結晶化させた。付加物の一部
（4.0ｇ）を水酢酸（30ml）とアセトニトリル（10
ml）の混合物中に撹拌して溶解しついで濃硫酸
（４ml）を添加した。混合物を一夜室温に保持し
た後、水（100ml）を添加した。沈澱した固体を
水洗し、乾燥しついでエタノールから結晶化させ
てエステル化合物2.45ｇ（融点235−７）を無色
結晶固体として得た。 実測値：Ｃ，45.24；Ｈ，3.88；Ｎ，8.84；
C12H12N2O4についての 理論値：Ｃ，45.14；Ｈ，3.76；Ｎ，8.77％ δ（DMSO−d6）：1.95（3H，ｓ），3.7（3H，
ｓ），5.9（1H，dd），7.95（3H，ｍ），8.9（1H，
ｄ），9.75（1H，ｄ）． (b) アセチルアミノ（３，５−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）アセトアミノの製造 前工程で得たエステル（1.46ｇ）をジメチルホ
ルムアミド（70ml）に溶解した後、アンモニア
（ガス）で飽和させついで混合物を７日間放置し
た。溶剤を減圧下で除去した後、残渣を含水ジメ
チルホルムアミドから結晶化させてアセトアミド
誘導体0.72ｇ（融点267−8゜，分解）を得た。 実測値：Ｃ，43.62；Ｈ，3.72；Ｎ，13.82；
C11H11CI2N3O3についての 理論値：Ｃ，43.42；Ｈ，3.62；Ｎ，13.82％； δ（DMSO−d6）：1.95（3H，ｓ），5.9（1H，
dd），7.3（2H，ｄ，広い）7.6（1H，ｍ），7.9
（2H，ｍ），8.35（1H，ｄ），9.2（1H，ｄ）． (c) アセチルアミノ（３，５−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）アセトニトリルの製造 無水ピリジン（10ml）中の前記工程で得たアセ
トアミド（0.5ｇ）を前記したごとき方法で−25゜
で無水トリフルオロ酢酸で処理した。含水ジメチ
ルホルムアミドから結晶化させた化合物（0.18
ｇ）は融点227−８であつた。 実測値：Ｃ，45.95；Ｈ，3.12；Ｎ，14.43；
C11H9CI2N3O2についての 理論値：Ｃ，46.15；Ｈ，3.15；Ｎ，14.68％； δ（DMSO−d6）：1.95（3H，ｓ），6.4（1H，
dd），7.9（3H，ｍ），9.35（1H，ｄ），10.0（1H，
ｄ）． 実施例 ７ 本実施例は製造方式Ｅにより第１表のNo.159の
化合物を製造する例を示す。 (a) Ｎ−フルフリル−３，５−ジクロルベンズア
ミドの製造 フルフリルアミン（2.78ｇ）と酢酸エチル（40
ml）とからなる、激しく撹拌されている溶液に水
酸化ナトリウム（1.15ｇ）と水（45ml）の溶液を
添加し、その直後に３，５−ジクロロベンゾイル
クロライド（6.0ｇ）と酢酸エチル（20ml）から
なる溶液を添加した。緩やかな発熱反応の後、酢
酸エチル相を分離し、乾燥し（MgSO4上）つい
で蒸発させた。残渣をシクロヘキサンから結晶化
させてアミド化合物（6.6ｇ）を無色針状結晶と
して得た。 (b) Ｎ−フルフリル−３，５−ジクロロベンゾイ
ルアミノ（メトキシ）アセトニトリルの製造 水素化ナトリウム（0.58ｇ）と無水テトラヒド
ロフラン（40ml）からなる撹拌されている懸濁液
に前工程で製造したアミド（3.0ｇ）を少量づつ
添加した。添加が終了しかつ水素の発生が止んだ
後、撹拌しながらメチル２−ブロモ−２−メトキ
シアセテート（2.04ｇ）を添加し、混合物を室温
で２時間、頁に撹拌した。ついで水（100ml）を
添加した後、溶液を塩化メチレンで抽出し（３×
50ml）、ついで抽出液を乾燥し蒸発させた。かく
得られた粗油状エステルをメタノール（20ml）に
溶解させた後、アンモニアガスで飽和させ、一夜
放置した。溶剤を減圧下で蒸発させた後、残留物
をエーテルと研和して、粗アミド（1.91ｇ）を得
た。この粗アミド（1.75ｇ）を無水ピリジン（10
ml）に溶解した後、撹拌下０℃に冷却しついで混
合物の温度が０℃を越えないようにオキシ塩化燐
（0.84ｇ）を滴下した。０℃で25分経過後、水
（100ml）を添加し、混合物をエーテル（40ml）で
抽出した。エーテル抽出物を乾燥した後
（MgSO4）、シリカ上で溶離剤としてジイソプロ
ピルエーテルを使用してクロマトグラフイーにか
けた。カラムから溶離した後、溶剤を蒸発させて
無色油状物を得、これをゆつくり結晶化させて目
的化合物（融点89−90゜）1.24ｇを得た。 δ（CDCI3）：3.4（3H，ｓ），4.65（2H，ｓ），6.1
（1H，ｓ，広い）6.3（2H，ｍ），7.3−7.5（4H，
ｍ）． 実施例 ８ 本実施例は製造方式Ｆの方法により第１表のNo.
142の化合物を製造する例を示す。 Ｎ−ベンジル−３，５−ジメチルベンゾイルア
ミノ（メトキシ）アセトニトリルの製造 グリコーロニトリル（25ｇ）とメタノールから
なる撹拌されている溶液に温度を15〜20゜に保持
しながら45分かかつてベンジルアミン（46.9ｇ）
を滴下した。添加後、反応混合物を室温で一夜放
置しついで蒸留してベンゾイルアミノアセトニト
リル（42.0ｇ）の無色油状物（沸点120゜／15mm
Hg）を得た。この化合物（3.0ｇ）と３，５−ジ
メチルベンゾイルクロライド（3.46ｇ）とを前記
と同様にして反応させて、粗Ｎ−ベンジル−３，
５−ジメチルベンゾイルアミノアセトニトリル
（5.81ｇ）の無色油状物を得、これを精製するこ
となく、つぎの工程で使用した。無水塩化メチレ
ン（８ml）中の上記粗アミド（2.0ｇ）に塩化ス
ルフリル（0.97ｇ）を添加した。ガスの発生が止
んだ後（約15分後）、無水メタノール（20ml）と
微細に分割した無水炭酸カリウム（1.95ｇ）を反
応混合物に添加し、30分間撹拌した。反応溶液か
ら固体を除去し、溶液を蒸発させついで残留油状
物をシリカカラム上で溶離剤として塩化メチレン
を使用してクロマトグラフイーにかけた。カラム
から溶離し、溶剤を蒸発させて、目的化合物
（1.2ｇ）を淡黄色粘稠油状物として得た。 実測値：Ｃ，73.87；Ｈ，6.67；Ｎ，9.22；
C19H20N2O2についての 理論値：Ｃ，74.02；Ｈ，6.49；Ｎ，9.09％； （CDCI3）：2.28（6H，Ｓ），3.25（3H，ｓ），
4.75（2H，ｓ），5.85（1H，ｓ，broad），ca.7.0
−7.4（8H，ｍ）． 実施例 ９ 本実施例は製造方式Ｇの方法により第１表のNo.
84の化合物を製造する例を示す。 ３−クロロベンゾイルアミノ（エトキシ）チオ
アセトアミドの製造 ３−クロロベンゾイルアミノ（エトキシ）アセ
トニトリル（１ｇ）と、トリエチルアミン（１
ｇ）を含有するトルエン（50ml）とからなる溶液
に硫化水素ガスを通じた。沈澱した生成物（0.72
ｇ）を捕集しついでクロロホルム−軽質石油から
結晶化させた。融点136−137゜。 実測値：Ｃ，48.53；Ｈ，4.84；Ｎ，10.19；
C11H18CIN2O2Sについての 理論値：Ｃ，48.44；Ｈ，4.80；Ｎ，10.27％． 実施例 10 本実施例は第１表の化合物の除草活性を示す。
除草試験は以下に述べる方法で行つた。 21.8ｇ／のスパン（Span）80と78.2ｇ／の
トウイーン（Tween）20とをメチルシクロヘキ
サノン中に含有する溶液160mlを水で500mlに稀釈
して調整したエマルジヨン５mlと適当量の供試化
合物とを混合することにより、各供試化合物の製
剤を調製した。スパン80はソルビタンモノラウレ
ートからなる表面活性剤の商標である。トウイー
ン20は20モルのエチレンオキシドとソルビタンモ
ノラウレートとの縮合物からなる表面活性剤の商
標である。供試化合物とエマルジヨンの混合物を
ガラスビーズと共に振盪した後、水で44mlに稀釈
した。かく得られた噴霧用組成物を第２表および
第３表に示す植物の苗木に１ヘクタール当り1000
の割合で噴霧した。（発芽後試験）植物の損傷
の程度は、噴霧してから13日後に０〜５の等級を
用いて、非処理対照植物と比較して評価した。上
記の等級において０は０〜20％の損傷を表わし、
５は完全に枯死したことを示す。表中（−）は試
験を行わなかつたことを示す。 発芽前除草活性を調べる試験を行つた。供試植
物の種子を繊維製トレイ中の土壌表面に播種し
後、供試製剤を１ヘクタール当り1000の割合で
噴霧した。ついで種子を別の土壌で被覆した。製
剤噴霧してから20後に繊維製トレイ中の苗木と非
処理対照トレイ中の苗木と比較し、損傷の程度を
０〜５の等級で評価した。 試験結果を第２表および第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 11 本実施例は更に本発明の化合物の除草活性を示
す。試験は異つた範囲の供試植物を使用したこと
以外は実施例10に述べたものと同様の方法で行つ
た。発芽後試験は実施例10の場合と若干異つてお
り、前記実施例では種子に直接噴霧したのに対し
本実施例では種子を土壌のトレイに播種し、土壌
で数ミリ被覆した後供試化合物を噴霧した。 供試化合物は実施例10で述べた表面活性剤のシ
クロヘキサノン溶液の代りに、シンペロニツク
（Synperonic）NPE1800（ノニルフエノ−ｗ−プ
ロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成
物）とトウイーン85（ソレビタントリオレエート
と20モルのエチレンオキシドとの縮合生成物）を
含有するシクロヘキサノン溶液を使用したこと以
外は実施例10と同様の方法で製剤化した。植物の
損傷の程度は０〜９の等級を用いて評価した。上
記等級において０は植物の０〜10％の損傷を表わ
し、９は90〜100％の損傷を表わす。評価は供試
化合物を噴霧してから26日後に行つた。結果を第
４表および第５表に示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 12 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解す
るまで撹拌して乳化性濃厚液を調製した： 第１表，No.２の化合物 10％ 二塩化エチレン 40％ カルシウム ドデシルベンゼンスルホネート
５％ “ルブロール”（“Lubrol”）Ｌ 10％ “アロマゾール”（“Aromasol”）Ｈ 35％ 実施例 13 下記の成分中の最初の３成分を水の存在下で磨
砕しついで酢酸ナトリウムを添加した。かく得
られた混合物を乾燥した後、英国標準篩、サイ
ズ44−100を通過させて所望の粒子径のものを
得ることにより、液体、例えば水に容易に分散
し得る顆粒状組成物を調製した： 第１表，No.４の化合物 50 ％ “デイスパゾール”（“Dispersol”）Ｔ 25 ％ “ルブロール”APN5 1.5％ 酢酸ナトリウム 23.5％ 実施例 14 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易
に分散する粉末製剤を調製した： 第１表，No.８の化合物 45 ％ “デイスパゾール”Ｔ ５ ％ “リサボール”（“Lissapol”）NX 0.5％ “セロフアス”（“Cellofas”）B600 ２％ 酢酸ナトリウム 47.5％ 実施例 15 活性成分をアセトンに溶解した後、得られた溶
液を陶土顆粒上に噴霧した。ついで溶剤を蒸発
させて顆粒状組成物を得た： 第１表，No.18の化合物 ５％ 陶 土 95％ 実施例 16 下記の３成分を混合して種子ドレツシング剤を
調製した： 第１表，No.２の化合物 50％ 鉱 油 ２％ 陶 土 48％ 実施例 17 活性成分とタルクを混合することにより散布用
粉末を調製した： 第１表，No.４の化合物 ５％ タルク 95％ 実施例 18 下記の成分をボールミルにかけついで粉砕混合
物を水に懸濁させることにより、コル（Col）
製剤を調製した： 第１表，No.８の化合物 40％ “デイスパゾール”Ｔ 10％ “ルブロール”APN5 １％ 水 49％ 実施例 19 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完
全に混合されるまで粉砕することにより分散性
粉末製剤を調製した： 第１表，No.18の化合物 25％ “エアロゾール”（“Aerosol”）OT／Ｂ ２％ “デイスパゾール”A.C. ５％ 陶 土 28％ シリカ 40％ 実施例 20 下記の成分を混合しついで混合物を研和ミル
（comminution mill）で磨砕することにより、
分散性粉末製剤を調製した： 第１表，No.20の化合物 25％ “パーミナル”（“Perminal”）BX １％ “デイスパゾール”Ｔ ５％ ポリビニルピロリドン 10％ シリカ 25％ 陶 土 34％ 実施例 21 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕するこ
とにより分散性粉末製剤を調製した： 第１表，No.２の化合物 25％ “エアロゾール”OT／Ｂ ２％ “デイスパゾール”Ａ ５％ 陶 土 68％ 実施例12〜10の成分の割合は重量による。第１
表の第の化合物を活性成分として使用して上記実
施例を繰返した。 上記実施例中で商標名および商品名で示した
種々の組成物および物質についての説明を以下に
示す。 “ルブロール”Ｌ：ノニルフエノール（１モル）
とエチレンオキシド（13モル）との縮合物 “アロマゾール”Ｈ：アルキルベンゼンからなる
溶剤混合物 “デイスパゾール”ＴおよびAC：硫酸ナトリウ
ムと、ホルムアルデヒド−ナフタレンスル
ホン酸ナトリウム縮合物との混合物 “ルブロール”APN5：ノニルフエノール（１モ
ル）とナフタレンオキシド（5.5モル）と
の縮合物 “セロフアス”B600：ナトリウム カルボキシ
メチルセルロース系増粘剤 “リサポール”NX：ノニルフエノール（１モ
ル）とエチレンオキシド（８モル）との縮
合物 “エアロゾール”OT／Ｂ：ジオクチル ナトリ
ウム スルホサクシネート “バーミナル”BX：ナトリウム アルキル ナ
フタレンスルホネート 実施例 22 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌
類による病害に対して試験した。用いた試験法は
次の通りである。 供試植物を直径４cmの小さい鉢の中でジヨンイ
ンネス鉢植用堆肥（No.１、又はNo.２）内で生育さ
せた。供試化合物の根による吸収を容易にするた
めに鉢の底部に細かい砂の層を入れた。供試化合
物は水性デイスパーゾル（Ｄ−ispersol）Ｔとビ
ーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセト
ン／エタノール中の溶液（これは使用直前に所要
の濃度に稀釈）として製剤化した。葉の病害に対
して、活性成分100ppmの懸濁液を葉に噴霧しか
つ同じ植物の根に土壌を介して施した。ベト病
（Plasmopara victicola）およびクロホシ病
（Venturia inaequalis）についての試験の場合に
は供試化合物を葉だけに施した。噴霧液は保留が
最大になるように施し、根ドレンチ液は最終濃度
が乾燥土壌当り活性成分約40ppmに等しくなるよ
うに施した。噴霧液を穀物に施した時にトウイー
ン（Tween）20を最終濃度が0.05％になるように
添加した。 ほとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病
原菌を接種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉
（噴霧により）に施したが、例外として大麦のウ
ドンコ病（Erysphe graminis）の場合には、植
物に処理24時間前に菌接種した。接種後植物を適
当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度
を評価するまで培養させた。接種から評価までの
期間は病害の種類及び環境に応じて４〜14日であ
つた。 病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝０〜５％（非処理植物の病害に対する割合
以下においても同じ） ２＝６〜25％ １＝26〜60％ ０＝60％以上 結果を第６表に示す。 下記の表においてはつぎの化合物は以下に述べ
る理由で省略した；化合物No.５，６，７，14，
16，21，23，25，27，29，32，40，58，88，115，
123および140は標準一次スクリーン率（primary
screen rate）において試験を行わなかつた。 化合物No.135，136，138，142−145，147，148
および160は試験を行わなかつた。 表中の各々の欄の“−”は特定の化合物を特定
の病害にいて試験を行わなかつたことを示す。 ボトリテイス シネレア（BOTORYTIS
CINEREA）（トマト）の欄に示す“＊”印は、
この場合に使用された供試植物材料がブドウの果
実であることを示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R1は場合により置換されたアルキル
    基、アルケニル基、アリール基、ヘテロサイクリ
    ル基、ベンジル基またはヘテロサイクリルメチル
    基を表わし、R2は水素、または、場合により置
    換されたアルキル基、アルケニル基、ベンジル基
    またはヘテロサイクリルメチル基を表わし、Ｘは
    酸素、硫黄または−NH−基を表わし、R3はＸが
    酸素または硫黄であるとき、場合により置換され
    たアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｘが
    −NH−基であるとき、場合により置換されたア
    ルカノイル基を表わしてそしてＥは−CN−，−
    CONH2，−CSNH2または−CONR4R5基（R4お
    よびR5は、各々、水素、または、場合により置
    換されたアルキル基またはアルケニル基を表わ
    す）を表わす、但し、R1がフエニル基であるか
    又はニトロ基又はメトキシ基により置換されたフ
    エニル基であるときは、Ｘは硫黄でないものとす
    る〕で表わされるアミド化合物。 ２ R1が場合により置換されたC1-5アルキル基
    またはC3-5アルケニル基、場合により環中に置換
    基として弗素，塩素，臭素または沃素，C1-4アル
    キル基、C1-4アルコキシ基，メチレンジオキシ
    基，エチレンジオキシ基，C1-4アルキルチオ基，
    ニトロ基，シアノ基またはC1-4ハロアルキル基を
    有するフエニル基，ナフチル基またはベンジル
    基；場合により置換されたフリル基，チエニル
    基，ピリジル基，チアゾリル基またはベンズチア
    ゾリル基；またはヘテロサイクリル基がフリル
    基，チエニル基，ピリジル基，チアゾリル基また
    はベンズチアゾリル基である、場合により置換さ
    れたヘテロサイクリルメチル基であり；R2が水
    素，C1-4アルキル基，アリル基，フエニル基，ベ
    ンジル基またはフリルメチル基であり；R3が
    C1-4アルキル基，C1-4ハロアルキル基またはC3-4
    アルケニル基であるかまたはＸがNHのときは
    C1-4アルカノイル基であり；R4およびR5が、
    各々、水素またはメチル基である、特許請求の範
    囲第１項記載のアミド化合物。 ３ R1が場合により置換されたアリール基また
    は複素環基である特許請求の範囲第１項または第
    ２項記載のアミド化合物。 ４ R1が、場合により３−，４−または５位の
    いずれかにおいてアルキル基，アルコキシ基また
    はメチレンジオキシ基により、あるいはハロゲン
    により置換されているフエニル基である、特許請
    求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載のアミ
    ド化合物。 ５ R1がフリル基，ベンズフリル基，チエニル
    基，ピリジル基，チアゾリル基またはベンズチア
    ゾリル基である、特許請求の範囲第１項〜第４項
    のいずれかに記載のアミド化合物。 ６ R2が水素である、特許請求の範囲第１項〜
    第３項のいずれかに記載のアミド化合物。 ７ R3がアリル基またはC1-4アルキル基である、
    特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれかに記載
    のアミド化合物。 ８ Ｘが酸素または硫黄である、特許請求の範囲
    第１項〜第７項のいずれかに記載のアミド化合
    物。 ９ Ｘが酸素である、特許請求の範囲第１項〜第
    ８項のいずれかに記載のアミド化合物。 １０ ＥがCNまたはCSNH2である、特許請求の
    範囲第１項〜第９項のいずれかに記載のアミド化
    合物。 １１ R1が特許請求の範囲第４項に記載の基で
    あり、R2が水素であり、Ｘが酸素であり、R3が
    C1-4アルキル基であり、Ｅがシアノ基である、特
    許請求の範囲第１項記載のアミド化合物。 １２ 式： で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１
    項記載のアミド化合物。 １３ 式：R2NH2のアミンとホルムアルデヒド
    シアンヒドリンとを反応させて、式：
    R2NHCH2CNで表わされる置換アミノアセトニ
    トリルを得；ついでこれを式：R1COClの酸クロ
    ライドによりアシル化して式（） で表わされるアミド誘導体を得；ついでこれを塩
    素化する（例えばSO2Cl2を使用）かまたは臭素
    化して（例えばBr2を使用）、式（） で表わされる塩素化または臭素化誘導体を得；つ
    いでこれを塩基の存在下、式：HXR3のアルコー
    ル，チオールまたはアミンで処理して式（
    ）： （式中、R1，R2およびR3は後記の意義を有す
    る）のニトリルを得ることを特徴とする、一般式
    （） （式中、R1は場合により置換されたアルキル
    基，アルケニル基，アリール基，ヘテロサイクリ
    ル基，ベンジル基またはヘテロサイクリルメチル
    基を表わし、R2は水素、または、場合により置
    換されたアルキル基，アルケニル基，ベンジル基
    またはヘテロサイクリルメチル基を表わし、Ｘは
    酸素，硫黄または−NH−基を表わし、R3はＸが
    酸素または硫黄であるとき、場合により置換され
    たアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｘが
    −NH−基であるとき、場合により置換されたア
    ルカノイル基を表わしそしてＥは−CNを表わ
    す、但し、R1がフエニル基であるか又はニトロ
    基又はメトキシ基により置換されたフエニル基で
    あるときは、Ｘは硫黄ではないものとする）で表
    わされるアミド化合物の製造方法。 １４ (a)式：R1CONHCH2CNのニトリルを水素
    化ナトリウムの存在下で式：R2Brの臭化物によ
    りアルキル化するかまたは(b)式：R1CONHR2の
    アミドを水素化ナトリウムの存在下でClCH2CN
    と反応させることにより式（）： のシアノアミドを得る、特許請求の範囲第１３項
    記載の方法。 １５ 一般式（） 〔式中、R1は場合により置換されたアルキル
    基，アルケニル基，アリール基，ヘテロサイクリ
    ル基，ベンジル基またはヘテロサイクリルメチル
    基を表わし、R2は水素，または、場合により置
    換されたアルキル基，アルケニル基，ベンジル基
    またはヘテロサイクリルメチル基を表わし、Ｘは
    酸素，硫黄または−NH−基を表わし、R3はＸが
    酸素または硫黄であるとき、場合により置換され
    たアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｘが
    −NH−基であるとき、場合により置換されたア
    ルカノイル基を表わしそしてＥは−CN，−
    CONH2，−CSNH2または、−CONR4R5基（R4お
    よびR5は、各々、水素、または、場合により置
    換されたアルキル基またはアルケニル基を表わ
    す）を表わす、但し、R1がフエニル基であるか
    又はニトロ基又はメトキシ基により置換されたフ
    エニル基であるときは、Ｘは硫黄ではないものと
    する〕で表わされるアミド化合物を活性成分とし
    て含有することを特徴とする農薬。
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