JPH0338554A - ベンゾフェノン誘導体 - Google Patents
ベンゾフェノン誘導体Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
〈産業上の利用分野〉
本発明は特に樹脂、塗料、繊維、化粧品といった各種分
野の紫外線吸収剤として好適に使用することができる新
規なベンゾフェノン誘導体に関する。
野の紫外線吸収剤として好適に使用することができる新
規なベンゾフェノン誘導体に関する。
〈従来の技術〉
一般に多くの有機化合物は、光線、特に紫外線により変
質されて劣化する。例えばプラスチックや繊維等におい
ては、クラックが発生したり、着色したり、強度低下が
生じる。また、人間の皮膚においては老化紅斑を生じる
原因となっている。
質されて劣化する。例えばプラスチックや繊維等におい
ては、クラックが発生したり、着色したり、強度低下が
生じる。また、人間の皮膚においては老化紅斑を生じる
原因となっている。
このような紫外線、特に有害とされる280〜340n
aの波長の光線から有機物を保護するために、従来から
種々の紫外線吸収剤が開発されてきた。
aの波長の光線から有機物を保護するために、従来から
種々の紫外線吸収剤が開発されてきた。
しかし、こうした紫外線吸収剤は有害な波長の光を可能
な限り完全に吸収し、しかもその効果を長期間持続する
ものでなければならない。そのうえ、この紫外線吸収剤
は被添加物とは異質な性質のものなので、そのものを大
量に使用すると、その被添加物の性質に悪影響を与えた
り、また、ブリードアウトし易くなって十分な効果を奏
することができなくなることがある。したがって、でき
る限り少量の添加で上記効果を十分に発揮することがで
きるものでなければならない。
な限り完全に吸収し、しかもその効果を長期間持続する
ものでなければならない。そのうえ、この紫外線吸収剤
は被添加物とは異質な性質のものなので、そのものを大
量に使用すると、その被添加物の性質に悪影響を与えた
り、また、ブリードアウトし易くなって十分な効果を奏
することができなくなることがある。したがって、でき
る限り少量の添加で上記効果を十分に発揮することがで
きるものでなければならない。
そのような公知の紫外線吸収剤としては、例えば、特公
昭36−2344号公報に記載されるベンゾフェノン誘
導体、あるいは特公昭36−10466号公報に記載さ
れるベンゾトリアゾール誘導体が知られている。また、
上記以外にサリチル酸エステル誘導体、p−アミノ安息
香酸誘導体等が知られている。
昭36−2344号公報に記載されるベンゾフェノン誘
導体、あるいは特公昭36−10466号公報に記載さ
れるベンゾトリアゾール誘導体が知られている。また、
上記以外にサリチル酸エステル誘導体、p−アミノ安息
香酸誘導体等が知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの紫外線吸収剤は必すしも上述の
要請を十分に満足するものであるとは1い難い。
要請を十分に満足するものであるとは1い難い。
したがって、有害な波長の光をより効果的に吸収し、か
つ、その吸光度が従来のものより大きい紫外線吸収剤が
望まれている。
つ、その吸光度が従来のものより大きい紫外線吸収剤が
望まれている。
く要 旨〉
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、下記一般式で表わされる特定な構造のベンゾ
フェノン誘導体化合物が高い紫外線吸収効果を示し、紫
外線吸収剤として白°用なものであるとの知見を得て、
本発明を完成するに至った。
ねた結果、下記一般式で表わされる特定な構造のベンゾ
フェノン誘導体化合物が高い紫外線吸収効果を示し、紫
外線吸収剤として白°用なものであるとの知見を得て、
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式で表わされるベンゾフ
ェノン誘導体である。
ェノン誘導体である。
〔式中、R1は、
HまたはOHである。R−お
OHまたはHである。
ただし、
RおよびR3の
である(式中RおよびR5は、それぞれHまたは炭素数
1〜18のアルキル基である。)。〕く〕 果〉 上記一般式で表わされる化合物は、ヒドロキシベンゾフ
ェノンがベンゾイルオキシ基を介したアミノ基又はアル
キルアミノ基を有する化合物であり、このことにより意
外にも従来の紫外線吸収剤からは予想し得ない程はるか
に大きな効果を発揮する。すなわち、特に有害な波長光
域において非常に大きな吸光度を有して有害な波長の光
を効果的に吸収するので少量の使用で十分な効果を奏す
るという効果も有する。
1〜18のアルキル基である。)。〕く〕 果〉 上記一般式で表わされる化合物は、ヒドロキシベンゾフ
ェノンがベンゾイルオキシ基を介したアミノ基又はアル
キルアミノ基を有する化合物であり、このことにより意
外にも従来の紫外線吸収剤からは予想し得ない程はるか
に大きな効果を発揮する。すなわち、特に有害な波長光
域において非常に大きな吸光度を有して有害な波長の光
を効果的に吸収するので少量の使用で十分な効果を奏す
るという効果も有する。
例えば、この化合物は後述の実施例における第1表に示
すうに、有害な波長である280〜340n−の光の吸
収において、従来の紫外線吸収剤に比べ、非常に大きい
吸光度を有する。そのため従来の紫外線吸収剤よりも添
加量が少なくてずみ、 被添加物の性能を阻害するおそれもなくなる。
すうに、有害な波長である280〜340n−の光の吸
収において、従来の紫外線吸収剤に比べ、非常に大きい
吸光度を有する。そのため従来の紫外線吸収剤よりも添
加量が少なくてずみ、 被添加物の性能を阻害するおそれもなくなる。
(1)ベンゾフェノン誘導体
本発明のベンゾフェノン誘導体は、
〔式中、R1は、HまたはOHである。R−おOHまた
はHである。
はHである。
ただし、
RおよびR3の
である
(式中R4およびR5は、
それぞれHまた
は炭素数1〜18のアルキル基である。
)
〕
で表される化合物である。
上記式中のR4およびR5がアルキル基である場合は、
それは炭素数1〜18程度のアルキル基である。具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ド
デシル基、オクタデシル基等がある。
それは炭素数1〜18程度のアルキル基である。具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ド
デシル基、オクタデシル基等がある。
このような化合物の具体例としては、4(4−ジメチル
アミノベンゾイルオキシ)2−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、4.4’−ビス(4−ジメチルアミノベンゾイルオ
キシ)2−ヒドロキシベンゾフェノン、4.4’−ビス
(4−ジメチルアミノベンゾイルオキシ)2.2’
−ヒドロキシベンゾフェノン、4(4−ジヘキシルアミ
ノベンゾイルオキシ)2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4(4−ジオクタデシルアミノベンゾイルオキン)2−
ヒドロキシベンゾフェノンなどがある。
アミノベンゾイルオキシ)2−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、4.4’−ビス(4−ジメチルアミノベンゾイルオ
キシ)2−ヒドロキシベンゾフェノン、4.4’−ビス
(4−ジメチルアミノベンゾイルオキシ)2.2’
−ヒドロキシベンゾフェノン、4(4−ジヘキシルアミ
ノベンゾイルオキシ)2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4(4−ジオクタデシルアミノベンゾイルオキン)2−
ヒドロキシベンゾフェノンなどがある。
これらの化合物の中では、R2,R3の両h°とである
もの(R4,R5は炭素数1〜18程度のアルキル基)
が好ましい。
もの(R4,R5は炭素数1〜18程度のアルキル基)
が好ましい。
(n)化合物の用途/紫外線吸収剤
く被安定化対象物〉
本発明のベンゾフェノン誘導体は、有機材料を紫外線か
ら保護するために使用される紫外線吸収剤として有用で
ある。
ら保護するために使用される紫外線吸収剤として有用で
ある。
このようなベンゾフェノン誘導体を配合する有機材料と
しては、高分子重合体、油脂、鉱油、化粧品基材などに
代表されるものである。
しては、高分子重合体、油脂、鉱油、化粧品基材などに
代表されるものである。
上記高分子重合体としては、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ−3−メチルブチレン、エチレ
ン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・プロピレン共重合
体、無水マレイン酸グラフト変性ポリプロピレンなどの
α−オレフィン重合体または共重合体、ポリ塩化ビニル
、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル・酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル・メチレン共重合
体、塩化ビニル・プロピレン共重合体、塩化ビニル・ス
チレン共重合体、塩化ビニル・イソブチレン共重体、塩
化ビニル・塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル会スチ
レン・無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル・スチ
レン・アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル・ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニル・イソブチレンノ(重合体、
塩化ビニル・塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル・
塩化ビニリデン・酢酸ビニル三元)(重合体、塩化ビニ
ル・アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル・マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル・メタクリル酸エス
テル共重合体、塩化ビニル・アクリロニトリル共重合体
、内部可塑性ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(無水マレ
イン酸、ブタジェン、アクリロニトリルなど)との共重
合体、アクリル酸エステル・ブタジェン・スチレン共重
合体、アクリロニトリル・ブタジェン・スチレン共重合
体、メタクリル酸エステル・ブタジェン・スチレン共重
合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレート
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニ
レンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいは不飽
和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メ
ラミン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテル
スルホン、ポリエーテルエーテルケト°ン、ボリアリレ
ート、ポリエーテルイミド、ポリイミド、マレイミド、
ポリアミドイミドなどをあげることができる。さらに、
火熱ゴム、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類や、これ
らの樹脂のブレンドであってもよい。
レン、ポリブテン、ポリ−3−メチルブチレン、エチレ
ン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・プロピレン共重合
体、無水マレイン酸グラフト変性ポリプロピレンなどの
α−オレフィン重合体または共重合体、ポリ塩化ビニル
、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル・酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル・メチレン共重合
体、塩化ビニル・プロピレン共重合体、塩化ビニル・ス
チレン共重合体、塩化ビニル・イソブチレン共重体、塩
化ビニル・塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル会スチ
レン・無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル・スチ
レン・アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル・ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニル・イソブチレンノ(重合体、
塩化ビニル・塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル・
塩化ビニリデン・酢酸ビニル三元)(重合体、塩化ビニ
ル・アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル・マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル・メタクリル酸エス
テル共重合体、塩化ビニル・アクリロニトリル共重合体
、内部可塑性ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(無水マレ
イン酸、ブタジェン、アクリロニトリルなど)との共重
合体、アクリル酸エステル・ブタジェン・スチレン共重
合体、アクリロニトリル・ブタジェン・スチレン共重合
体、メタクリル酸エステル・ブタジェン・スチレン共重
合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレート
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニ
レンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいは不飽
和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メ
ラミン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテル
スルホン、ポリエーテルエーテルケト°ン、ボリアリレ
ート、ポリエーテルイミド、ポリイミド、マレイミド、
ポリアミドイミドなどをあげることができる。さらに、
火熱ゴム、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類や、これ
らの樹脂のブレンドであってもよい。
また、上記油脂としては、ゴマ曲、オリーブ曲、ヒマシ
油、ナタネ油などがあり、上記鉱油としては軽油、重油
、灯油、揮発油などがある。更に、上記化粧品基材とし
ては、日焼け1トめクリーム、ファンデーション、口紅
などがある。
油、ナタネ油などがあり、上記鉱油としては軽油、重油
、灯油、揮発油などがある。更に、上記化粧品基材とし
ては、日焼け1トめクリーム、ファンデーション、口紅
などがある。
本発明のベンゾフェノン誘導体を何機材料用紫外線吸収
剤として用いる場合、有機材料に対し、好ましくは0.
01〜5重量%の割合で配合するのがよい。
剤として用いる場合、有機材料に対し、好ましくは0.
01〜5重量%の割合で配合するのがよい。
く配合剤〉
本発明のベンゾフェノン誘導体を有機材料用紫外線吸収
剤として用いる場合にフェノール系酸化防止剤、イオウ
系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ヒンダードアミン系
光安定剤などの配合剤と組み合わせて使用することが好
ましい。
剤として用いる場合にフェノール系酸化防止剤、イオウ
系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ヒンダードアミン系
光安定剤などの配合剤と組み合わせて使用することが好
ましい。
上記フェノール系酸化防止剤としては、2.6−ジーt
−ブチル−p−クレゾール、2.5−ジイソボニル−p
−クレゾール、2,6−ビス(2−フエニルイソブロビ
ル)−p−クレゾール、2゜6−ジーt−4−ノニルフ
ェノール、n−オクタデシル−β−(3,5−ジー【−
4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオネート、2. 2
’ −メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェ
ノール)、2.2′−メチレンビス(4−メチル−6−
uメチルシクロヘキシルフェノール) 、4.4’メチ
レンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノール) 、4
.4’−ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチル
フェノール)、4.4’ −ブチリデンビス(2−1
−ブチル−5−メチルフェノール) 、4.4’−ブチ
リデンビス(2−イソプロピル−5−メチルフェノール
)、トリス(4−t−ブチル−286−ジ−メチル−3
−ヒドロキシルベンジル)イソシアヌレート、1,3.
’5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−エリメチルベンゼン、3.
9− [ビス−1,1−ジ−メチル−−2(β−(3−
t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プ
ロピオニルオキシ)エチル]−2,4,8,10−テト
ラオキサスピロ[5゜5]ウンデカン、エチレングリコ
ール−ビス[3゜3−ビス(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル〉ブチレート]、1,1.3−)リス(
5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン、テトラキス[3−(3’ 、5’ −ジー
1−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオニル
オキシメチルコメタン、等が挙げられる。
−ブチル−p−クレゾール、2.5−ジイソボニル−p
−クレゾール、2,6−ビス(2−フエニルイソブロビ
ル)−p−クレゾール、2゜6−ジーt−4−ノニルフ
ェノール、n−オクタデシル−β−(3,5−ジー【−
4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオネート、2. 2
’ −メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェ
ノール)、2.2′−メチレンビス(4−メチル−6−
uメチルシクロヘキシルフェノール) 、4.4’メチ
レンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノール) 、4
.4’−ブチリデンビス(2−t−ブチル−5−メチル
フェノール)、4.4’ −ブチリデンビス(2−1
−ブチル−5−メチルフェノール) 、4.4’−ブチ
リデンビス(2−イソプロピル−5−メチルフェノール
)、トリス(4−t−ブチル−286−ジ−メチル−3
−ヒドロキシルベンジル)イソシアヌレート、1,3.
’5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−エリメチルベンゼン、3.
9− [ビス−1,1−ジ−メチル−−2(β−(3−
t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プ
ロピオニルオキシ)エチル]−2,4,8,10−テト
ラオキサスピロ[5゜5]ウンデカン、エチレングリコ
ール−ビス[3゜3−ビス(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル〉ブチレート]、1,1.3−)リス(
5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン、テトラキス[3−(3’ 、5’ −ジー
1−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオニル
オキシメチルコメタン、等が挙げられる。
前記イオウ系酸化防止剤としては、ペンタエリスリトー
ルテトラキス(β−ラウリルチオプロピオネート)、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、シミリスチルチオジプ
ロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等が
挙げられる。
ルテトラキス(β−ラウリルチオプロピオネート)、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、シミリスチルチオジプ
ロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等が
挙げられる。
前記リン系酸化防止剤としては、ジステアリルペンタエ
リストールジホスファイト、トリス(2゜4−ジ−t−
ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2−【−ブチ
ル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス(2,6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テ
トラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4゜4
′−ビフェニレンジホスファイト、4.4’ブチリデン
−ビス(2−t−ブチル−5−メチルフェニル)−ジ−
トリデシルホスファイト、2゜2′ −エチリデン−ビ
ス(4,6−ジーt−ブチルフェニル)フルオロホスフ
ァイト、トリーラウリル−トリーチオ−ホスファイト等
が挙げられる。
リストールジホスファイト、トリス(2゜4−ジ−t−
ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2−【−ブチ
ル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス(2,6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テ
トラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4゜4
′−ビフェニレンジホスファイト、4.4’ブチリデン
−ビス(2−t−ブチル−5−メチルフェニル)−ジ−
トリデシルホスファイト、2゜2′ −エチリデン−ビ
ス(4,6−ジーt−ブチルフェニル)フルオロホスフ
ァイト、トリーラウリル−トリーチオ−ホスファイト等
が挙げられる。
また、前記ヒンダードアミン系光安定剤とじては、2,
2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)セバケート、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス
(1,2゜2.6.6−ペンタメチル−4−ピペリジル
)、1− [2−13−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]
−4−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル〉プロピオニルオキシ]−2,2,6,6
−チトラメチルピペリジン、コハク酸ジメチル/1−(
2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6
,6−テトラメチルビペリジン重縮合物、トリス(1,
2,2,6゜6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ホス
ファイト、ポリ[(6−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)イミノ−1,3,5−)リアジン−2゜4−
ジイルl 1(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)イミノ)へキサメチレン1 (2,2,6
,6−チトラメチルー4−ビペリジル)イミノ)]、ポ
リ [(6−モルホリノ−2゜4−ジイルl i(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ
Iヘキサメチレンi(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)イミノl ]、1,8.1’ −)
リス[4゜6−ビス(N−ノニル−N〜(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ) −1゜
3.5−)リアジン−2−イル−アミノコ−4=メチル
オクタン、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル) −1,2,3゜4−ブタンテトラ
カルボキシレート等が挙げられる。
2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)セバケート、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス
(1,2゜2.6.6−ペンタメチル−4−ピペリジル
)、1− [2−13−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]
−4−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル〉プロピオニルオキシ]−2,2,6,6
−チトラメチルピペリジン、コハク酸ジメチル/1−(
2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6
,6−テトラメチルビペリジン重縮合物、トリス(1,
2,2,6゜6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ホス
ファイト、ポリ[(6−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)イミノ−1,3,5−)リアジン−2゜4−
ジイルl 1(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)イミノ)へキサメチレン1 (2,2,6
,6−チトラメチルー4−ビペリジル)イミノ)]、ポ
リ [(6−モルホリノ−2゜4−ジイルl i(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ
Iヘキサメチレンi(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)イミノl ]、1,8.1’ −)
リス[4゜6−ビス(N−ノニル−N〜(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ) −1゜
3.5−)リアジン−2−イル−アミノコ−4=メチル
オクタン、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル) −1,2,3゜4−ブタンテトラ
カルボキシレート等が挙げられる。
本発明のベンゾフェノン誘導体にフェノール系酸化防止
剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤およびヒン
ダードアミン系光安定剤のそれぞれ少なくとも1種を組
み合わせて用いる場合、上記酸化防止剤および安定剤の
配合量は有機材料に対し、0.1〜15重量%の範囲内
で用いるのが好ましい。
剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤およびヒン
ダードアミン系光安定剤のそれぞれ少なくとも1種を組
み合わせて用いる場合、上記酸化防止剤および安定剤の
配合量は有機材料に対し、0.1〜15重量%の範囲内
で用いるのが好ましい。
本発明のベンゾフェノン誘導体をノ1%独またはフェノ
ール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防
止剤、ヒンダードアミン系光It’d剤などと併用して
、有機材料へ配合する方法としては、混合し、ついで混
練、押出などの行程で処理することができる。
ール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防
止剤、ヒンダードアミン系光It’d剤などと併用して
、有機材料へ配合する方法としては、混合し、ついで混
練、押出などの行程で処理することができる。
本発明のベンゾフェノン誘導体は、更に、金属石鹸、重
金萬不活性剤、造核剤、有機錫化合物、口I塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発地剤、帯電防止剤、難燃
剤、滑剤、加工助剤などと併用することもできる。
金萬不活性剤、造核剤、有機錫化合物、口I塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発地剤、帯電防止剤、難燃
剤、滑剤、加工助剤などと併用することもできる。
(n)ベンゾフェノン誘導体の製逍
上記一般式で表わされる本発明のベンゾフェノン誘導体
は、一般に各種ヒドロキシベンゾフェノンと各種アミノ
安息香酸又はアルキルアミノ安息香酸などのアミノ安息
香酸類とをエステル化することによって製造することが
できる。
は、一般に各種ヒドロキシベンゾフェノンと各種アミノ
安息香酸又はアルキルアミノ安息香酸などのアミノ安息
香酸類とをエステル化することによって製造することが
できる。
上記ヒドロキシベンゾフェノンとしては、2゜4−ジヒ
ドロキシベンゾフェノン、2,4.4’−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、2.2’ 、4゜4′ −テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
ドロキシベンゾフェノン、2,4.4’−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、2.2’ 、4゜4′ −テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
また、上記アミノ安息香酸類としては、p−アミノ安息
香酸、p−メチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ
安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などが挙げられ
る。
香酸、p−メチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ
安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などが挙げられ
る。
これらのベンゾフェノン類およびアミノ安息香酸類を適
宜選択して組み合わせ号ことにより、得られる紫外線吸
収剤の吸光特性、光安定化すべき基質に対する溶解性を
調節することができる。
宜選択して組み合わせ号ことにより、得られる紫外線吸
収剤の吸光特性、光安定化すべき基質に対する溶解性を
調節することができる。
実施例1
(1)p−ジメチルアミノ安息香酸クロライドの合成
p−ジメチルアミノ安息香酸13.2g、チオニルクロ
ライド12.Orおよびジメチルホルムアミド1滴をフ
ラスコに入れて室温で攪拌して反応させた。
ライド12.Orおよびジメチルホルムアミド1滴をフ
ラスコに入れて室温で攪拌して反応させた。
反応終了後、過剰のチオニルクロライドを取り除くと黄
色粉末のp−ジメチルアミノ安息香酸クロライドが得ら
れた。
色粉末のp−ジメチルアミノ安息香酸クロライドが得ら
れた。
(2)4 (4−ジメチルアミノベンゾイルオキシ)2
−ヒドロキシベンゾフェノンの合成 上記(1)で得られたp−ジメチルアミノ安息香酸クロ
ライド7.3gを、ジクロロメタン50m1に溶解させ
、これに2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン8.5g
およびトリエチルアミン10m1を加えて、室温で数峙
間攪拌して反応させた。
−ヒドロキシベンゾフェノンの合成 上記(1)で得られたp−ジメチルアミノ安息香酸クロ
ライド7.3gを、ジクロロメタン50m1に溶解させ
、これに2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン8.5g
およびトリエチルアミン10m1を加えて、室温で数峙
間攪拌して反応させた。
褥られた反応液を水洗し、乾燥した後、濃縮し、更にシ
リカゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が
淡黄色の粉末として得られた。
リカゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が
淡黄色の粉末として得られた。
得られた化合物に関する各種分析結果は、1)融点16
1.5〜163.0℃ 2)赤外分光分析結果(KBr法) 赤外分光分析の結果、第1図に示すチャートが得られた
。
1.5〜163.0℃ 2)赤外分光分析結果(KBr法) 赤外分光分析の結果、第1図に示すチャートが得られた
。
シc、、、o : 1720cs−’、 1635cm
−’3)核磁気共鳴分析結果(CDCl2.pprn)
δ6.7〜8. 1 (m、 12H,a rom
)δ3.0〜3. 15 (s 、 6 HlCH3)
612、 1 (s、 IH,OH)であり、化学
式 0 で表わされる化合物であることが理解できる。
−’3)核磁気共鳴分析結果(CDCl2.pprn)
δ6.7〜8. 1 (m、 12H,a rom
)δ3.0〜3. 15 (s 、 6 HlCH3)
612、 1 (s、 IH,OH)であり、化学
式 0 で表わされる化合物であることが理解できる。
(3)紫外線吸収効果のWJ定
上記化合物をジクロロメタン溶液に溶解し、1(1)セ
ル容器に入れて、紫外線を照射して、吸収された紫外線
の最大吸収波長(λm a x ) 、h動吸収器およ
び分子吸光係数(ε)を測定した。
ル容器に入れて、紫外線を照射して、吸収された紫外線
の最大吸収波長(λm a x ) 、h動吸収器およ
び分子吸光係数(ε)を測定した。
その結果を第1表に示す。
第1表
注 ジクロロメタン溶液、1c+nセルで測定。
λwax :最大吸収波長
ε :分子吸光係数
実施例2
4.4′−ビス(4−ジメチルアミノベンゾイルオキシ
)2−ヒドロキシベンゾフェノンの合成実施例1(1)
において得られたp−ジメチルアミノ安息香酸クロライ
ド7.3gをジクロロメタン50m1に溶解させ、これ
に2.4.4’ −)リヒドロキシベンゾフェノン4.
6g、)ジエチルアミン10m1を加えて室温で数時間
攪J’l’ して反応させた。
)2−ヒドロキシベンゾフェノンの合成実施例1(1)
において得られたp−ジメチルアミノ安息香酸クロライ
ド7.3gをジクロロメタン50m1に溶解させ、これ
に2.4.4’ −)リヒドロキシベンゾフェノン4.
6g、)ジエチルアミン10m1を加えて室温で数時間
攪J’l’ して反応させた。
得られた反応液を水洗し、乾燥した後、濃縮し、更にシ
リカゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が
淡黄色の粉末として得られた。
リカゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が
淡黄色の粉末として得られた。
flられな化合物に関する各種分析結果は、1)融点9
7.0〜98.0℃ 2)赤外分光分析結果(KBr法) 1 シc−o : 1726cn 、 1630c+n
13)核磁気共鳴分析結果(CD CI 3.ppm
)66.7〜8. 1 (m、 15H,a ro
m)62.9〜3.1 (s、12H,CH3)612
、 1 (s、 IH,OH)であり、化学式 で表わされる化合物であることが理解できる。
7.0〜98.0℃ 2)赤外分光分析結果(KBr法) 1 シc−o : 1726cn 、 1630c+n
13)核磁気共鳴分析結果(CD CI 3.ppm
)66.7〜8. 1 (m、 15H,a ro
m)62.9〜3.1 (s、12H,CH3)612
、 1 (s、 IH,OH)であり、化学式 で表わされる化合物であることが理解できる。
(2)紫外線吸収効果の測定
上記化合物を、実施例1の(3)と同様に行なって紫外
線吸収効果を測定した。
線吸収効果を測定した。
その結果を第1表に示す。
実施例3
(1)4.4’−ビス(4−ジメチルアミノベンゾイル
オキシ)2.2’ −ヒドロキシベンゾフェノンの合
成 実施例1(1)において得られたp−ジメチルアミノ安
息香酸クロライド7.3gをジクロロエタン50m1に
溶解させ、これに2.2’ 、4゜4′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン4.9gトリエチルアミン10m1
を加えて室温で数n!j 114J W拌して反応させ
た。
オキシ)2.2’ −ヒドロキシベンゾフェノンの合
成 実施例1(1)において得られたp−ジメチルアミノ安
息香酸クロライド7.3gをジクロロエタン50m1に
溶解させ、これに2.2’ 、4゜4′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン4.9gトリエチルアミン10m1
を加えて室温で数n!j 114J W拌して反応させ
た。
得られた反応液を水洗し、乾燥した後、濃縮し、更にシ
リカゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が
淡黄色の粉末として得られた。
リカゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が
淡黄色の粉末として得られた。
得られた化合物に関する各種分析結果は、1)融点93
.0〜94.5℃ 2)赤外分光分析結果(KBr法) νc、(、:1720cm 、1630cm ’1 3)核磁気共鳴分析結果(CD Cl 3.pI) m
)66、 7〜8. 1 (m、 14H,arom
)δ3.0〜3.15 (s、12H3CH3)δ10
.6 (s、2H,OH) であり、その赤外分光分析によるチャートを第1図に示
す。
.0〜94.5℃ 2)赤外分光分析結果(KBr法) νc、(、:1720cm 、1630cm ’1 3)核磁気共鳴分析結果(CD Cl 3.pI) m
)66、 7〜8. 1 (m、 14H,arom
)δ3.0〜3.15 (s、12H3CH3)δ10
.6 (s、2H,OH) であり、その赤外分光分析によるチャートを第1図に示
す。
その結果、
で表わされる化合物であることが理解できる。
(2)紫外線吸収効果の測定
上記化合物を、実施例1の(3)と同様に行なって紫外
線吸収効果を測定した。
線吸収効果を測定した。
その結果を第1表に示す。
(実施例4)
(1)p−ジヘキシルアミノ安息香酸クロライドの合成
p−ジヘキシルアミノ安息香酸14.8に、(−オニル
クロライド12.OKおよびジメチルホルムアミド1滴
をフラスコに入れて室温で攪拌して反応させる。
クロライド12.OKおよびジメチルホルムアミド1滴
をフラスコに入れて室温で攪拌して反応させる。
反応終了後、過剰のチオニルクロライドを取り除くと黄
色粉末のp−ジヘキシルアミノ女息香酸クロライドが得
られる。
色粉末のp−ジヘキシルアミノ女息香酸クロライドが得
られる。
(2)4 (4−ジヘキシルアミノベンゾイルオキシ)
2−ヒドロキシベンゾフェノンの合成上記(1)で再ら
れたp−ジヘキシルアミノ安息香酸クロライド8.1g
をジクロロメタン50m1に溶解させ、これに2.4−
ジヒドロキシベンゾフェノン8.5gおよびトリエチル
アミン10m1を加えて、室温で数時間攪拌して反応さ
せる。
2−ヒドロキシベンゾフェノンの合成上記(1)で再ら
れたp−ジヘキシルアミノ安息香酸クロライド8.1g
をジクロロメタン50m1に溶解させ、これに2.4−
ジヒドロキシベンゾフェノン8.5gおよびトリエチル
アミン10m1を加えて、室温で数時間攪拌して反応さ
せる。
得られた反応液を水洗乾燥した後、濃縮し、史にシリカ
ゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が淡黄
色の粉末として得られる。
ゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が淡黄
色の粉末として得られる。
(実施例5)
(1)p−ジオクタデシルアミノ安息香酸クロライドの
合成 p−ジオクタデシルアミノ安息香酸12.8g。
合成 p−ジオクタデシルアミノ安息香酸12.8g。
チオニルクロライド12.Ogおよびジメチルホルムア
ミド1滴をフラスコに入れて室温で攪拌して反応させる
。
ミド1滴をフラスコに入れて室温で攪拌して反応させる
。
反応終了後、過剰のチオニルクロライドを取り除くと黄
色粉末のp−ジヘキシルアミノ安息香酸クロライドが得
られる。
色粉末のp−ジヘキシルアミノ安息香酸クロライドが得
られる。
(2)4 (4−ジオクタデシルアミノベンゾイルオキ
シ)2−ヒドロキシベンゾフェノンの合成上記(1)で
得られるp−ジオクタデシルアミノ安息香酸クロライド
13.2gをジクロロメタン50m1に溶解させ、これ
に2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン4.2’zrお
よびトリエチルアミン5mlを加えて、室温で数時間攪
拌して反応させる。
シ)2−ヒドロキシベンゾフェノンの合成上記(1)で
得られるp−ジオクタデシルアミノ安息香酸クロライド
13.2gをジクロロメタン50m1に溶解させ、これ
に2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン4.2’zrお
よびトリエチルアミン5mlを加えて、室温で数時間攪
拌して反応させる。
得られた反応液を水洗乾燥した後、濃縮し、史にシリカ
ゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が淡黄
色の粉末として得られる。
ゲルカラムクロマトによって精製すると、目的物が淡黄
色の粉末として得られる。
比較例1〜3
4(4−ジメチルアミノベンゾイルオキシ)2−ヒドロ
キシベンゾフェノンに代えて、以下の化学式で示される
化合物を使用した以外は、実施例1の(3)と同様に方
法で行なって紫外線吸収効果を測定した。
キシベンゾフェノンに代えて、以下の化学式で示される
化合物を使用した以外は、実施例1の(3)と同様に方
法で行なって紫外線吸収効果を測定した。
比較例1
0
比較例2
比較例3
第1図は本発明の実施例3のベンゾフェノン誘導体の赤
外線分光分析によるチャートを示す。
外線分光分析によるチャートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式で表されるベンゾフェノン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1は、HまたはOHである。R^2および
R^3は、それぞれ▲数式、化学式、表等があります▼
、 OHまたはHである。ただし、R^2およびR^3の少
なくとも片方は、▲数式、化学式、表等があります▼ である(式中R4およびR5は、それぞれHまたは炭素
数1〜18のアルキル基である。)。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17376189A JPH0338554A (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | ベンゾフェノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17376189A JPH0338554A (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | ベンゾフェノン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0338554A true JPH0338554A (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=15966656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP17376189A Pending JPH0338554A (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | ベンゾフェノン誘導体 |
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Country | Link |
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JP (1) | JPH0338554A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998014423A1 (fr) * | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Derives d'aminoethylene et absorbeurs d'uv en etant faits |
CN110305086A (zh) * | 2019-07-05 | 2019-10-08 | 山西大学 | 一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用 |
-
1989
- 1989-07-05 JP JP17376189A patent/JPH0338554A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998014423A1 (fr) * | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Derives d'aminoethylene et absorbeurs d'uv en etant faits |
US6114546A (en) * | 1996-10-04 | 2000-09-05 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Aminomethylene derivatives and ultraviolet absorbent comprising thereof |
CN110305086A (zh) * | 2019-07-05 | 2019-10-08 | 山西大学 | 一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用 |
CN110305086B (zh) * | 2019-07-05 | 2022-03-18 | 山西大学 | 一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用 |
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