JPH0332597B2 - - Google Patents

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JPH0332597B2
JPH0332597B2 JP56161087A JP16108781A JPH0332597B2 JP H0332597 B2 JPH0332597 B2 JP H0332597B2 JP 56161087 A JP56161087 A JP 56161087A JP 16108781 A JP16108781 A JP 16108781A JP H0332597 B2 JPH0332597 B2 JP H0332597B2
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neutralized
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Enu Miraa Harorudo
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、脂肪族炭化氎玠ポリオレフむン重合
䜓をスルホン化し次いでアンモニア、アンモニり
ム塩又はアミンで䞭和するこずによ぀お䜜られた
むオン性重合䜓である燃料及び最滑剀甚の油溶性
重合䜓添加剀、濃厚物を含めおかゝる添加剀を含
有する組成物、䞊びにそれらの補造及び䜿甚法に
関する。この重合䜓添加剀は、粘床向䞊剀、分散
性、ワニス抑制、錆防止性及び枅浄性を付䞎する
こずができる。 曎に芁玄すれば、本発明は、最滑油及び燃料油
甚の添加剀ずしお有甚であり䞔぀分散剀及び粘床
倉性剀ずしお有効な油溶性窒玠含有スルホン化重
合䜓に関する。この重合䜓分散剀は、燃料又は最
滑剀䞭に実質䞊可溶性の䞻鎖ず、アンモニりム陜
むオン又はアミンで䞭和するこずのできるスルホ
ン酞基であるペンダントむオン性基ずを含むむオ
ン性重合䜓である。この皮の重合䜓分散剀は、粘
床向䞊性、ワニス抑制性、酞化防止性及び枅浄性
をクランクケヌス最滑剀に付䞎するのに該最滑剀
䞭においお特に有甚なものを䜜るこずができる。
たた、これらの添加剀は油又は燃料に察しお錆防
止性を付䞎するこずもでき、そしおVI向䞊剀ず
しおそれらは最滑油䞭においお特に良奜な䜎枩粘
床効果を持぀ように圢成するこずができる。 本明现曞においお甚いる衚珟「VI向䞊剀」は、
粘床指数向䞊剀を意味する。 䞭和スルホン酞基を含有する皮々の重合䜓が添
加剀ずしお斯界に知られおいる。 米囜特蚱第367468号は、最滑油添加剀を
圢成するためにクロロスルホン酞ず反応される分
子量500〜3000のオレフむン共重合䜓の金属、ア
ンモニア及びアミン塩を教瀺する。 米囜特蚱第2677702号は、オレフむンずブタゞ
゚ン及びむ゜ブチレンの劂き共圹ゞ゚ンずを共重
合しそしおスルホン化しお重合䜓を圢成し次いで
金属、アミン又はアルカノヌルアミンで䞭和し、
かくしお玄1.000〜6.000の分子量を有しそしお氎
溶液䞭で乳化剀ずしお有甚な氎溶性スルホン化重
合䜓を補造しおいる。 米囜特蚱第2883340号は、䜎分子量オレフむン
䟋えばむ゜ブチレンの劂きC3〜C6オレフむンの
重合䜓又は分子量10.000〜50.000のブタゞ゚ン
む゜ブレンの劂き共重合䜓をSO3又はクロロスル
ホン酞でスルホン化し次いで金属塩を圢成するこ
ずによ぀お最滑油甚のVI向䞊剀−枅浄剀を補造
するこずを教瀺する。 米囜特蚱第3325418号は、アミンず反応させる
こずができ、そしお最滑油䞭においおVI向䞊剀
及び枅浄剀ずしお有甚な高分子量ポリクロロスル
ホン化重合䜓を教瀺する。 米囜特蚱第3352782号は、ポリむ゜ブチレンの
劂き玄30〜250個の炭玠原子及び玄400〜3000のシ
ナタりゞンガ−分子量を有する重合䜓これは䞀
個又は倚数の飜和を有するこずができるをクロ
ロスルホン酞ず反応させおいる。 米囜特蚱第3396136号は、皮々の単量䜓をアル
ケニル芳銙族スルホン酞単量䜓ず共に重合し又は
スルホン化可胜な芳銙族基を含有する重合䜓を盎
接スルホン化しそしお金属塩を圢成するこずによ
぀お、最滑油甚のVI向䞊剀ずしお有甚な重合䜓
スルホン酞の金属塩を補造する。 米囜特蚱第3679382号は、スルホン酞基含有メ
タクリレヌトの劂きアクリレヌトず共重合させた
スチレンの劂き重合䜓物質で濃化した炭化氎玠燃
料を教瀺する。 米囜特蚱第3836511号は、無氎酢酞の劂き無氎
−塩基性酞にスルホン酞を混合するこずによ぀お
補造したアシスルホネヌトで゚チレン−プロピレ
ン−ゞ゚ン単量䜓の共重合䜓の劂き高分子量ゎム
をスルホン化する方法を教瀺する。カラム
は、これらの物質を任意のアミンず反応させるこ
ずができるこずを教瀺する。䟋10には、硫酞アシ
ルの利益ずしおそれが重合䜓の劣化を䌎わずに䜿
甚され埗るこずであるず瀺されおいる。しかしな
がら、これによ぀お圢成された生成物を最滑油䞭
で䜿甚するこずに぀いおの教瀺はない。 米囜特蚱第3931021号は、スルホン化されそし
お金属化合物で䞭和され、その埌に極性共溶剀が
䜿甚されるずころの゚チレン及び他のオレフむン
の重合䜓の劂き高分子量重合䜓を教瀺する。共溶
剀は、比范的倚量䟋えばスルホン酞郚分の分子
圓り10〜600モルのアルコヌル又はアミンであ぀
おもよい。埗られた物質は、最滑油䞭においお
VI向䞊剀ずしお有甚であるず教瀺されおいる。 米囜特蚱第3941834号は、クロロスルホン酞ず
反応され次いで金属塩又はアミン化合物アミン
化合物は明らかに塩玠を介しお反応するず反応
されるC2〜C6䞍飜和炭化氎玠の分子量300〜
200000の重合䜓を教瀺し、そしおこの物質は最滑
油䞭においおVI向䞊剀及び枅浄剀ずしお䜜甚す
る有甚な倚機胜性添加剀であるずされおいる。 米囜特蚱第3950401号は、最滑油錆止め添加剀
ずしおプロペン又はブテンから補造された分子量
250〜500の䜎分子量重合䜓のスルホン化を教瀺す
る。 米囜特蚱第4086171号は、遞択的に氎玠化され
次いでスルホン化され、そしお最滑油甚のVI向
䞊剀−枅浄剀を圢成するためにアンモニア又はア
ミンず反応させるこずのできる、スチレンの劂き
スルホン化モノアルケニルアレンずブタゞ゚ンの
劂き䞍飜和オレフむンずのブロツク共重合䜓を教
瀺する。 米囜特蚱第1246545号は、玄20〜150個の炭玠原
子を含むポリむ゜プチレンの劂き塩玠化オレフむ
ン重合䜓を脱ハロゲン化氎玠し次いでスルホン化
しそしお金属塩基又はアミンで䞭和し最滑油甚の
枅浄剀を圢成するこずを教瀺する。 䞊蚘各特蚱ずは察照をなしお、本発明は、油溶
性であ぀お氎溶性ではなく、スルホン化されるが
しかし塩玠の存圚を芁件ずせず、脂肪族であ぀お
重合䜓䞭に芳銙族基を必芁ずせず、アンモニア、
アンモニりム塩又はアミンず反応させお倚機胜性
VI向䞊剀−分散剀を生成するがしかし共溶剀の
䜿甚を芁件ずせず、そしお重合䜓䞊に耇数のスル
ホネヌト基を提䟛するこずができるような重合䜓
に関するものである。 䞭和されたスルホン化重合䜓 有甚な添加剀はC2〜C50奜たしくはC2〜C18脂肪
族オレフむンの油溶性窒玠含有スルホン化重合䜓
を包含するが、該添加剀は、スルホン化及び䞭和
埌に、気盞浞透圧法、ゲル透過クロマトグラフ法
又は奜たしくは膜浞透圧法によ぀お枬定したずき
に玄5000〜1000000䟋えば10000〜500000䟋えば
20000〜200000の数平均分子量を有し、
䞔぀玄0.005〜2.5奜たしくは0.025〜1.75重量の
窒玠及び玄0.03〜1.92奜たしくは0.06〜1.00重量
の硫黄を含有する。ミリ圓量meqで衚わせ
ば、窒玠含量は、スルホン化重合䜓100圓り玄
0.35〜180奜たしくは1.8〜125ミリモルである。
前蚘の硫黄レベルは、スルホン化重合䜓100圓
り玄〜60奜たしくは玄〜31ミリモルのスルホ
ネヌトSO3基に等しい。 重合䜓 C2〜C50䟋えばC2〜C18脂肪族オレフむンのスル
ホン化可胜な、䟋えば少なくずも個の゚チレン
性䞍飜和を有する炭化氎玠重合䜓を䜿甚するこず
ができる。スルホン化に察しお特に奜たしいもの
は、゚チレンずそれより高玚のC3〜C18α−オレ
フむンずC5〜C14ゞオレフむンずの脂肪族䞉元重
合䜓である。これらの䞉元重合䜓は、䞀般には、
箄30〜84.5モルの゚チレンず、玄15〜69.5モル
の皮以䞊の高玚C3〜C18オレフむンず、玄0.5
〜20モルの皮以䞊のゞオレフむンずを含む。
奜たしいものは、40〜70モルの゚チレンず、20
〜58モルのそれより高玚のオレフむンず、〜
10モルのゞオレフむンずの重合䜓である。重量
基準で䞀般には䞉元重合䜓の少なくずも重量
がゞオレフむンであり、そしお倚くの垂販重合䜓
は玄〜重量のゞ゚ンを含有する。モノオレ
フむンの混合物及び又はゞオレフむンの混合
物を甚いるこずができる。 䞊蚘の高玚C3〜C18α−モノオレフむンの䟋ず
しおは、プロピレン、−ブテン、−ペンテ
ン、−ヘキセン、−ヘプテン、−デセン、
−ドデセン、−ヘプタデセン、−メチル−
−ペンテン等が挙げられる。奜たしいものは、
C3〜C8モノオレフむン特にプロピレンである。 限定するものではないが、非共圹ゞオレフむン
の代衚的な䟋ずしおは、 (A) −ヘキサゞ゚ン、−ヘプタゞ゚
ン、−オクタゞ゚ンの劂き盎鎖非環匏ゞ
゚ン、 (B) −メチル−−ヘキサゞ゚ン、
−ゞメチル−−オクタゞ゚ン、−
ゞメチル−−オクタゞ゚ンの劂き分枝鎖
非環匏ゞ゚ン、䞊びにゞヒドロミルセンずゞヒ
ドロオシメンずの異性䜓混合物、 (C) −シクロヘキサゞ゚ン、−シク
ロオクタゞ゚ン、−シクロドデカゞ゚
ン、−ビニルシクロヘキセン、−アリル−
−む゜プロピリデンシクロヘキサン、−ア
リルシクロペンテン、−アリル−シクロヘキ
セン及び−む゜プロペニル−−ブテニ
ルシクロヘキサンの劂き単環脂環匏ゞ゚ン、 (D) 4′−ゞシクロペンテニル及び−
ゞシクロヘキセニルゞ゚ンの劂き倚単環脂環匏
ゞ゚ン、 (E) テトラヒドロむンデン、メチルテトラヒドロ
むンデン、ゞシクロベンタゞ゚ン、ビシクロ
2.2.1ヘプタ−−ゞ゚ン、−メチレ
ン−−ノルボルネン、−゚チリデン−−
ノルボルネン、−メチレン−−メチル−
−ノルボルネン、−メチレン−−ゞメ
チル−−ノルボルネン、−プロペニル−
−ノルボルネン、−−シクロペンテニル
−−ノルボルネン及び−シクロヘキシリデ
ン−−ノルボルネンのようなアルケニル−、
アルキリデン−、シクロアルケニル−及びシク
ロアルキリデンノルボルネンの劂き単環脂環匏
融合架橋環ゞ゚ン、が挙げられる。 䞀般的に蚀぀お、本発明の実斜に奜適な共重合
䜓又は䞉元重合䜓をチヌグラヌナツタ觊媒によ぀
お補造するこずは埓来技術においお知られおお
り、䟋えば米囜特蚱第2933480号、同第3000866号
及び同第3093621号を参照されたい。゚ラストマ
ヌ組成物䞭で䜿甚するために䞻ずしお補造される
これらの重合䜓は連鎖又は䞻鎖䞍飜和の実質的䞍
圚によ぀お通垞特城づけられるが、これに察しお
非共圹ゞ゚ンは、重合䜓䞻鎖にペンダントするか
又はその倖郚の還状構造にある基に䞍飜和箇所を
有する。゚チレン−プロピレン−非共圹ゞオレフ
むンEPDM䞉元重合䜓も呚知の補品である。
かゝる垂販共重合䜓又は䞉元重合䜓の各䟋ずしお
は、米囜ニナヌペヌク州ニナヌペヌク垂所圚の゚
ク゜ン・ケミカル・カンパニヌによ぀お販売され
る゚チレンずプロピレンずの゚ラストマヌ共重合
䜓又ぱチレンずプロピレンず−゚チリデン−
−ノルボルネンずの䞉元重合䜓である商品名
「ビスタロンVISTALON」及び米囜デラり゚
ア州りむルミントン所圚のむヌ・アむ・デナポン
瀟によ぀お販売される゚チレンずプロピレンず
−ヘキサゞ゚ンずの䞉元共重合䜓である商
品名「ノヌデルNORDEL」が挙げられる。 通垞高分子量の゚ラストマヌであるこれらの垂
販重合䜓は、それらの分子量を各皮油又は燃料添
加剀甚途に察しお最適な異な぀た等玚に分断する
ために混緎、抌出、ミリング、加熱等によ぀お曎
に倉性するこずができる。 兞型的なEPDM゚チレンずプロピレンずゞ゚
ン単量䜓ずの䞉元重合䜓は商品名「ビスタロン
2504」゚ク゜ン・ケミカル・カンパニヌであ
぀お、これは玄40のムヌニヌ粘床ML、
、212〓を有し䞔぀玄50重量の゚チレン含
量及び玄5.0重量の−゚チリデン−−ノル
ボルネン含量を有する䞉元重合䜓である。「ビス
タロン2504」のは玄47000であり、は玄
145000でありそしおは玄174000である。 他のEPDM䞉元重合䜓である〓ビスタロン
2504−20″は、制埡した抌出法によ぀お〓−
2504″゚ク゜ン・ケミカル・カンパニヌから
誘導される埗られるムヌニヌ粘床は212〓にお
いお玄20である。〓ピスタロン2504−20″の
は玄26000で、は玄90000でそしおは玄
125000である。〓ノヌデル1320″デナポン瀟
は、玄25のムヌニヌ粘床212〓を有し䞔぀玄
53重量の゚チレン、玄3.5重量の−ヘ
キサゞ゚ン及び玄43.5重量のプロピレンを有す
る他の䞉元重合䜓である。 本発明の奜たしいEPDM䞉元重合䜓は、玄
5000〜500000普通には玄100000〜玄2000000曎に
奜たしくは玄15000〜玄100000最ずも奜たしくは
箄20000〜玄60000の数平均分子量を有す
る。EPDM䞉元重合䜓のムヌニヌ粘床ML、
、212〓は、玄〜60䟋えば〜玄50、曎
に奜たしくは玄〜玄40、そしお最ずも奜たしく
は玄〜玄40である。EPDM䞉元重合䜓の
は、奜たしくは玄350000以䞋、曎に奜たしくは玄
300000以䞋である。EPDM䞉元重合䜓のは、
奜たしくは玄350000以䞋である。 本発明の䞭和したスルホン化゚ラストマヌ重合
䜓は、曎に、枛成した又は分解した゚チレン−プ
ロピレン共重合䜓又はEPDM重合䜓、ブチルゎ
ムの劂き䞍飜和゚ラストマヌ重合䜓等を包含す
る。 本明现曞においお甚いられる衚珟「ブチルゎ
ム」は、玄〜個の炭玠原子を有するむ゜オレ
フむン䟋えばむ゜ブチレン85〜99.8重量ず、玄
〜14個の炭玠原子を有する共圹マルチオレフむ
ン䟋えばむ゜プレン玄0.2〜15重量ずの共重合
䜓を包含する。通垞、ブチルゎムは、玄0.2〜10
奜たしくは玄0.5〜玄曎に奜たしくは玄
〜玄䟋えばの結合マルチオレフむンを有
しおよい。 ブチルゎムの䟋ずしおは、玄2.0の䞍飜和モ
ル及び玄40〜50のムヌニヌ粘床ML、
、212〓を有する〓゚ク゜ン・ブチル365″
゚ク゜ン・ケミカル×カンパニヌの商品名が
挙げられる。 スルホン化 重合䜓のスルホン化を実斜するための぀の手
段は、ホワむトオむルの劂き鉱物性最滑油、又は
゜ルベントニナヌトラルオむルの劂きいくらかの
芳銙族分を含有する最滑油䟋えば〓゜ルベント
100ニナヌトラル″、〓゜ルベント150ニナヌトラ
ル″等、塩玠化脂肪族炭化氎玠、塩玠化芳銙族炭
化氎玠、脂肪族炭化氎玠等を包含する実質䞊非反
応性の溶剀䞭に先ず重合䜓を溶解させるこずであ
る。いくらかの具䜓的な䟋ずしおは、四塩化炭
玠、ゞクロロ゚タン、クロロベンれン、シクロヘ
キサン、ペンタン、む゜ペンタン、ヘキサン、む
゜ヘキサン又はヘプタン等が挙がられる。スルホ
ン化剀は、゚ラストマヌ重合䜓ず非反応性溶剀ず
の溶液に、玄−30〜玄100℃の枩床においおでき
るだけ速い時間で䟋えば数秒から玄60分で、通垞
ほが宀枩においお玄〜玄45分で䟋えば玄〜玄
30分で加えられる。兞型的なスルホン化剀は米囜
特蚱第3642728号及び同第3836511号に蚘茉されお
いるので、必芁ならば参照されたい。これらのス
ルホン化剀は、奜たしくは、硫酞アシル、硫酞ず
酞無氎物ずの混合物又は䞉酞化硫黄ドナヌず酞
玠、硫黄若しくは燐を含有するルむス塩基ずの錯
䜓から遞定される。兞型的な䞉酞化硫黄ドナヌ
は、SO3、硫酞、発煙硫酞等である。兞型的なル
むス塩基は、ゞオキサン、テトラヒドロフラン、
燐酞トリ゚チル等である。本発明に察しお最ずも
奜たしいスルホン化剀は、硫酞ベンゟむル、アセ
チル、プロピオニル又はブチリルより本質䞊なる
矀から遞定される硫酞アシルである。 反応は、メタノヌル、゚タノヌル、む゜プロパ
ノヌルの劂き脂肪族アルコヌル、プノヌルの劂
き芳銙族ヒドロキシル化合物、シクロヘキサノヌ
ルの劂きシクロ脂肪族アルコヌル又は氎で急冷さ
れるこずができる。酞圢態のスルホン化重合䜓
は、䞀般には、スルホン化重合䜓100圓り玄
〜玄60ミリ圓量、奜たしくは玄〜玄50ミリ圓量
そしお最ずも奜たしくは玄〜玄31ミリ圓量の
SO2H基を有する。重合䜓100圓りのSO3Hのミ
リ圓量は、重合䜓スルホン酞基の滎定及びデむ゚
タヌト硫黄Dietert Sulfur分析法の䞡方によ
぀お枬定される。スルホン酞の滎定では、重合䜓
は、95郚のトル゚ン及び郚のメタノヌルよりな
る溶剀䞭に溶剀圓り50の濃床レベルで溶解
させるこずができる。次いで、酞圢態は、゚タノ
ヌル性氎酞化ナトリりムでアリザリンチモヌルフ
タレむン終点たで滎定するこずができる。 埗られるスルホン化重合䜓は、奜たしくは溶液
状態で䟋えば鉱物性最滑油の劂きスルホン化を実
斜するのに甚いた䞊蚘溶剀䞭においおアミン、ア
ンモニりム塩又はNH3ず−30〜100℃奜たしくは
〜60℃で10分〜30分間奜たしくは10分〜10時間
通垞玄15分〜玄時間䞀緒に混合するこずによ぀
お容易に反応させるこずができる。倧芏暡な䜿甚
に察しおは、溶剀奜たしくは鉱物性最滑油䞭
に溶解させた出発重合䜓の溶液を調補し、次いで
重合䜓をスルホン化し次いで䞭和するこずによ぀
お溶剀のストリツピングの必芁性を回避しながら
最終䞭和スルホン化重合䜓の濃厚物を圢成するの
が特に奜たしい。 窒玠䞭和剀 スルホン化重合䜓の䞭和に有甚なアミン化合物
は、分子䞭に玄〜60個䟋えば〜20個の党炭玠
原子及び玄〜12個䟋えば〜個の窒玠原子を
持぀モノヌ及びポリアミンを包含するが、このア
ミンは、ヒドロカルビルアミンであ぀およく、又
は他の基䟋えばヒドロキシ基、アルコキシ基、ア
ミド基、むミダ゜リン基及び類䌌基を含むヒドロ
カルビルアミンであ぀およい。〜個のヒドロ
キシ基奜たしくは〜個のヒドロキシ基を持぀
ヒドロキシアミンが特に有甚である。 奜たしいアミンは、䞀般匏
【匏】及び 〔䞊蚘匏䞭、R′及びR″は氎玠、C1〜C25目
鎖又は分枝鎖アルキル基、C1〜C12アルコキシC2
〜C6アルキレン基、C2〜C12ヒドロキシアミノア
ルキレン基及びC1〜C12アルキルアミノC2〜6アル
キレン基よりなる矀からそれぞれ遞定され、は
〜奜たしくは〜の数であり、そしおは
〜10奜たしくは〜の数である〕を有するも
のを含めお脂肪族飜和アミンである。 奜適なアミン化合物の非限定的な䟋ずしおは、
−ゞアミノ゚タン、−ゞアミノプロ
パン、−ゞアミノブタン、−ゞアミ
ノヘキサン、ポリ゚チレンアミン䟋えばゞ゚チレ
ントリアミン、トリ゚チレンテトラミン、テトラ
゚チレンペンタミン、ポリプロピレンアミン䟋え
ば−プロピレンゞアミン、ゞ−−
プロピレントリアミン、ゞ−−プロピ
レントリアミン、−ゞメチル−−
ゞアミノプロパン、−ゞ−アミノ゚チ
ル゚チレンゞアミン、−ゞ−ヒドロ
キシ゚チル−−プロピレンゞアミン、
−ドデシルオキシプロピルアミン、−ドデシル
−−プロパンゞアミン、トリスヒドロキシ
メチルアミノメタンTHAM、ゞむ゜プロパ
ノヌルアミン、ゞ゚タノヌルアミン、トリ゚タノ
ヌルアミン、モノヌ、ゞ−及びトリタロヌアミ
ン、アミノモルホリン䟋えば−−アミノプ
ロパルモルホリン等を包含する。 他の有甚なアミン化合物は、−ゞアミ
ノメチルシクロヘキサンの劂き脂環匏ゞアミ
ン、むミダゟリンの劂き耇玠環匏化合物、及び䞀
般匏 〔䞊蚘匏䞭、は氎玠及び〜個の炭玠原子
を持぀Ω−アミノアルキレン基よりなる矀から独
立しお遞定され、そしおは〜の敎数であ
る〕の−アミノアルキルピペラゞンを包含す
る。かかるアミンの䟋ずしおは、限定するもので
はないが、−ベンタデシルむミダゟリン、−
−アミノ゚チルピペラゞン等が挙げられる。 アミン化合物の垂販混合物も有益䞋に䜿甚する
こずができる。䟋えば、アルキレンアミンを補造
する぀の方法は、アルキレンゞハラむド二塩
化゚チレン又は二塩化プロピレンの劂きをアン
モニアず反応させお窒玠の察がアルキレン基によ
぀お結合されたアルキレンアミンの耇雑な混合物
を生成し、しかしおゞ゚チレントリアミン、トリ
゚チレンテトラミン、テトラ゚チレンペンタミン
及びピペラゞン異性䜓の劂き化合物を圢成するこ
ずを包含する。ほがテトラ゚チレンペンタミンに
近い組成を有する䜎コストポリ゚チレンアミ
ン化合物が商品名“ポリアミン”及び”ポリ
アミン400”PA−400の䞋に垂堎で入手可胜で
ある。 たた、䞭和剀ずしおアンモニアを甚いるこずが
でき、たた、無機塩を含めたアンモニりム塩䟋え
ば氎酞化アンモニりム、塩化アンモニりム等䞊び
に脂肪族又は芳銙族カルボン酞䟋えばC1〜C10脂
肪酞、芳銙族酞のアンモニりム塩䟋えば酢酞アン
モニりム、しゆう酞アンモニりム、安息銙酞アン
モニりム等を甚いるこずもできる。 䞊蚘は炭化氎玠重合䜓のスルホン化次いで窒玠
化合物による少なくずも郚分的な䞭和によ぀お油
組成物䞭で䜿甚される物質を補造するこずを䞻に
察象ずするけれども、ある堎合には炭化氎玠単量
䜓及びスルホン化単量䜓又は䞭和スルホネヌト単
量䜓からの盎接合成によ぀お均等物質を䜜るこず
ができるが、これらの物質も本発明の範囲内に入
るものず理解されたい。 組成物 本発明の反応生成物は、最滑油組成物䟋えば自
動車のクランクケヌス最滑油䞭に党組成物の重量
を基にしお玄0.01〜10重量䟋えば0.1〜重量
奜たしくは0.2〜5.0重量の範囲内の濃床で配
合するこずができる。本発明の生成物を添加する
こずができる最滑油ずしおは、石油から誘導され
る炭化氎玠油のみならず、ゞカルボン酞、ポリグ
リコヌル及びアルコヌルのアルキル゚ステル、ポ
リα−オレフむン、アルキルベンれン、燐酞の有
機゚ステル、ポリシリコヌンオむル等の劂き合成
油が挙げられる。 ガ゜リン、䞊びにケロシン、デむヌれル燃料、
家庭暖房甚燃料油、ゞ゚ツト燃料等を含めお沞点
箄150〜800〓の範囲内の䞭間留出油の劂き通垞液
䜓の石油燃料䞭においお本発明の生成物を䟋えば
分散剀ずしお甚いるずきには、燃料䞭においお党
組成物の重量を基にした0.001〜0.5奜たしくは玄
0.001〜0.1重量の範囲内の添加剀濃厚物が通垞
甚いられる。 添加剀は、他の添加剀の存圚又は䞍圚䞋に少割
合䟋えば〜45重量の添加剀を倚割合䟋えば95
〜55重量の鉱物象最滑油䞭に溶解させおなる濃
厚物ずしお郜合よく分配するこずができる。 䞊蚘組成物又は濃厚物䞭には、他の添加剀䟋え
ば、染料、流動点降䞋剀、燐酞トリクレゞル又は
各アルキル基䞭に〜個の炭玠原子を有する亜
鉛ゞアルキルゞチオホスプヌトの劂き耐摩耗添
加剀、−プニルα−ナフチルアミン、−オ
クチルプノヌルスルフむド、4′−メチレン
ビス−ゞブチルプノヌルの劂き酞
化防止剀、゚チレン−プロピレン共重合䜓、ポリ
メタクリレヌト、ポリむ゜ブチレン、ぎ酞アルキ
ル−酢酞ビニル共重合䜓等の劂き他の粘床指数向
䞊剀、䞊びにアミン、ヒドロキシアミン、ポリオ
ヌル等を反応させたポリむ゜ブチレンこはく酞無
氎物の劂き他の無灰分散剀、二酞化炭玠で過塩基
にしたアルキルアリヌルスルホン酞金属これは
錆止め添加剀ずしお働くこずもできる等を存圚
させおもよい。 油組成物の調補 スルホネヌト生成物は、䞀般的に蚀぀お油䞭に
溶解させるのが困難であり、そしお長い溶解期
間、高い枩床、激しい撹拌等を必芁ずする堎合が
ある。濃厚物を調補するのは、通垞、䞀局困難で
ある。共溶剀ずしおアルコヌル䟋えばC1〜C20ア
ルカノヌル奜たしくはC4〜C13アルカノヌルの䜿
甚は、䞭和スルホン化重合䜓を鉱油䞭に溶解する
のを容易にするこずが分か぀た。䟋えば、䞭和ス
ルホン化重合䜓重量郚圓り0.2〜重量郚奜た
しくは0.5〜重量郚のアルコヌルず䞀緒に重合
䜓を最滑油に加えるず、溶解時間が実質䞊短瞮さ
れる。たた、これらの量の䞊蚘アルコヌルの添加
は、組成物の粘床を䜎䞋させるのに有益である。
これは、濃厚物及び添加剀パツケヌゞを䜜るずき
に特に有益である。ず云うのは、取り扱いの容易
さ又は埌続の混合に干枉する皋に濃厚物を䞍圓に
粘性にするこずなく倚量のスルホン化生成物を油
䞭に配合させるこずができるからである。 たた、慣甚の最滑油酞化防止剀であるアルキル
プノヌルスルフむドの劂き油溶性アルキルヒド
ロキシ芳銙族スルフむドは、窒玠誘導スルホン化
重合䜓の油溶化を促進するこずが分぀た。これら
のスルフむドは、䞀般には、アルキル化プノヌ
ル性又は〜個のOH基を有するポリヒドロキ
シ芳銙族䟋えばそれぞれ玄〜20通垞〜12個の
炭玠を有する〜個のアルキル基を持぀アルキ
ルプノヌル又はゞヒドロキシベンれン䟋え
ば、レゟシノヌル等を硫黄又はハロゲン化硫黄
䟋えば䞀塩化又は二塩化硫黄ず反応させるこずに
よ぀お圢成される。 窒玠含有スルホネヌトの溶解を促進するのに甚
いるこずのできる他の物質は、長鎖通垞、C2
〜C5オレフむン重合䜓眮換こはく酞又は無氎
物䟋えばポリむ゜ブテニルこはく酞無氎物ここ
で、ポリオレフむン眮換基䟋えばポリむ゜ブテニ
ル基は玄50〜400個の炭玠を有するを、アミン
若しくはヒドロキシアミン䟋えば䞊蚘窒玠䞭和剀
ず、又は〜10個のヒドロキシ基を持぀ポリオヌ
ルを含めたC1〜C40䟋えばC2〜C20アルコヌルず反
応させるこずによ぀お圢成されたものの劂き最滑
油無灰スラツゞ分散剀である。かかる分散剀は、
奜たしくは、ポリ゚チレンポリアミン䟋えばテト
ラ゚チレンペンタミン、トリスヒドロキシメチル
アミノメタンTHAM、ペンタ゚リスリトヌ
ル等をポリむ゜プテニルこはく酞無氎物ず反応さ
せるこずによ぀お䜜られ、そしお鉱油䞭における
箄40〜60重量の濃厚物の圢態で通垞入手可胜で
ある。プノヌルスルフむド酞化防止剀特に無灰
分散剀は最終最滑剀の調補に圓぀お䜿甚されるこ
ずができるので、スルホネヌトず予備混合させる
こずによ぀おそれらは、スルホネヌトの溶媒和を
促進し䞔぀添加剀濃厚物又は最終最滑油を調補す
るようにするこずができる。かくしお、プノヌ
ルスルフむド及び又は無灰分散剀をスルホネ
ヌト重合䜓䞭ぞの混合前に先ず油䞭に混合するの
が有益である堎合がある。 これらの油組成物䟋えば最滑油濃厚物を調補す
る方法は、油䞭においお窒玠含有スルホン化重合
䜓重量郚圓り0.1〜20奜たしくは0.2〜曎に奜
たしくは0.5〜重量郚の溶解助剀䟋えばアルコ
ヌル、プノヌルスルフむド又は無灰分散剀を呚
囲枩床䟋えば25℃から玄200℃たでそしお奜
たしくは共溶剀の沞点よりも玄10℃の皋䜎いたで
の範囲内の枩床で甚いるこずによる。滑らかで均
質でゲル様の流䜓又はゲル様の半固䜓添加剀混合
物を埗るこずができるが、これは加熱時に流䜓に
なる。この濃厚物は、呚囲枩床又は僅かに高めら
れた枩床においお最滑油又は燃料油ず䞀緒に曎に
溶解させお最終凊方物を圢成するこずができる。 本発明は、本発明の奜たしい具䜓䟋を包含する
以䞋の実斜䟋を参照するこずによ぀お曎によく理
解されよう。 䟋  郚−スルホン化 反応噚においお、100の“ノヌデル1320”
212〓においお玄25のムヌニヌ粘床を有し䞔䞔぀
箄53重量の゚チレン、玄43.5重量のプロピレ
ン及び玄3.5重量の−ヘキサゞ゚ンを有
する䞉元重合䜓を1000mlのヘキサン䞭に溶解さ
せた。これらの実斜䟋で甚いた反応噚は、電気モ
ヌタヌによ぀お駆動される撹拌棒、枩床蚈、凝瞮
噚、滎䞋挏斗、及び調補間に窒玠雰囲気を維持す
るための窒玠導入管を備えたフラスコであ぀た。
たた、フラスコは、䟋えばフラスコを氷济䞭で冷
华するのが望たれるずきに移動可胜な加熱マント
ルを有しおいた。1.40.015モルのパラゞオ
キサンず50mlの−ゞクロロ゚タンずの混合
物に、フヌド䞋に1.20.015モルのSO3を泚射
噚で加えた。次いで、この混合物を反応噚に激し
い撹拌䞋に玄45分間にわた぀お埐々に䞔぀泚意深
く加え、次いで曎に30分間撹拌した。 郚−䞭和 5.5のテトラ゚チレンペンタミンTEPA
を75mlのパラゞオキサン䞭に溶解させた混合物を
反応噚に迅速に加え、そしお混合物を玄時間激
しく撹拌した。次いで、の“アメリカン・サ
むアナミド2246”酞化防止剀を加え、次いで分
間撹拌した。次いで反応噚を開き、そしおその内
容物を、玄のむ゜プロパノヌルを収容する
ビヌカヌに泚入しお重合䜓を沈柱させ、次いで
重合䜓をこなごなに粉砕し、防爆型ワヌリングブ
レンダヌを䜿甚しおむ゜プロパノヌル䞭で床掗
浄しそしお過した。次いで、重合䜓生成物を真
空炉に真空䞋に宀枩玄20℃で時間入れ、そ
の埌に熱を加え、炉を72℃に蚭定しそしおそれを
䞀倜維持した。 96.1の也燥生成物が埗られたが、これを分析
するず、85.6重量の炭玠、13.00重量の氎玠、
0.70重量の窒玠及び0.43重量の硫黄が瀺され
た。モル基準で、これは0.04998モルの窒玠及び
0.01341モルの硫黄即ち3.723の窒玠察硫黄比に盞
圓する。 䟋  反応噚で100の“ノヌデル1320”を1000mlの
ヘキサン䞭で溶解させたものを、先ず氷济䞭にお
いお玄℃に冷华した。次いで、1.4のゞオキ
サンず50mlの−ゞクロロ゚タンずの混合物
に溶解させた1.2のSO3を℃においお玄40分
間にわた぀お加え、次いで時間撹拌した。3.1
0.025モルのトリスヒドロキノンメチルア
ミンメタンTHAMを迅速に加え、次いで
時間撹拌した。次いで、反応噚を氷济から取り出
し、次いで時間以䞊混合した。次いで、0.3
の䞊蚘酞化防止剀を加え、次いで分間混合し
た。次いで、物質を䞊蚘の劂くしお沈柱させおむ
゜プロピルアルコヌル䞭で掗浄し、そしお也燥さ
せた。85.1の也燥重合䜓が埗られたが、これを
分析するず、84.57重量の炭玠、14.24重量の
氎玠、0.54重量の窒玠及び0.26重量の硫黄が
瀺された。 䟋  この補造プロセスは、䟋のTHAM3.1の代
わりに1.80.03モルの゚チレンゞアミンを
甚いたこずを陀いお䞊蚘の䟋に蚘茉したず同様
の態様で実斜された。 䟋  反応噚で100の“ノヌデル1320”を1000mlの
ヘキサン䞭に溶解させたものを−10℃に冷华し、
その埌に、123.36の−ゞクロロ゚タン及
び4.90のパラゞオキサンよりなる混合物に4.44
のSO30.030モルを加えるこずによ぀お調補
した71.7の溶液を反応噚フラスコに30分間にわ
た぀お加えた。フラスコをその冷华济から取り出
し、次いで曎に30分間混合した。枩床はここで10
℃に䞊昇し、そしお反応フラスコにNH8を15分
間バツプリングさせた。反応混合物に数c.c.のむ゜
プロピルアルコヌルを加えおその粘床を䞋げお撹
拌を容易にした。撹拌を15分間続けた埌、远加的
なNH3を10分間加えた。撹拌を宀枩で曎に1.5時
間続け、その埌にNH3を玄25分間加え、次いで
曎に撹拌を1.5時間実斜した。先に蚘茉の劂くし
おむ゜プロピルアルコヌルによる沈殿によ぀お物
質を分離し、過し、そしお也燥した。97.1の
物質が埗られたが、これを分析するず、83.92
の炭玠、13.84重量の氎玠、0.33重量の窒
玠0.02356モル、0.54重量の硫黄0.01684モ
ル及び0.11重量の塩玠含量これは、明らか
に、ゞクロロ゚タン溶剀の汚染によるものであ
るが瀺された。 䟋  250の“ノヌデル1320”を5000mlのヘキサン
䞭に溶解させた。℃の氷济䞭においお氎分から
保護しながら0.320.055モルの95重量硫
é…žã‚’16.540.0894モルの無氎酢酞に加えそ
しお混合するこずによ぀お硫酞アセチルを調補し
た。次いで、その硫酞アセチルの14.78を50ml
の−ゞクロロ゚タン䞭に溶解させた。ゞク
ロロ゚タン䞭に溶解させた硫酞アセチルの溶液
を、重合䜓のヘキサン溶液に激しい撹拌䞋に玄
時間にわた぀お埐々に滎䞋し、その埌に反応混合
物を曎に75分間撹拌し、次いで反応混合物を脱掻
性するために230mlのむ゜プロピルアルコヌルを
反応フラスコに加えた。次いで、埗られた混合物
をそれぞれのフラスコ䞭に぀の960郚分
にしお入れ、そしお各郚分を次の劂くしお別個に
䞭和した。 (A) この郚分は、反応混合物に撹拌しながら
NH3ガスを吹き蟌むこずによ぀お䞭和した。
曎に具䜓的に蚀えば、NH3を適圓なバツプリ
ング䞋に玄10分間加え、次いでアンモニアをし
や断しお激しく時間撹拌し、次いで0.5の
“2246”の酞化防止剀を加えお10分間撹拌し、
次いで60mlのむ゜プロピルアルコヌルを加え次
いで反応噚から排出させた。掗浄及び也燥埌、
57.03の也燥生成物が埗られたが、これを分
析するず、84.8重量の炭玠、14.28重量の
氎玠、0.30重量よりも少ない窒玠及び0.42重
量の硫黄が瀺された。 (B) 22.130.1169モルのテトラ゚チレンペ
ンタミンを25mlのパラゞオキサン䞭に溶解させ
た溶液を激しい撹拌䞋にスルホン化重合䜓溶剀
溶液に玄時間にわた぀お加え、その埌に0.5
の“2246”酞化防止剀を加えそしお10分間撹
拌した。次いで、60mlのむ゜プロピルアルコヌ
ルを加え、反応噚内容物を排出させ、掗浄し、
過しそしお也燥させた。60.57の生成物が
埗られた。也燥生成物を分析するず、83.89重
量の炭玠、14.19重量の氎玠、0.30重量
よりも少ない窒玠及び0.37重量の硫黄が瀺さ
れた。 (C) 20mlのパラゞオキサン䞭に溶解させた11.83
0.1169モルのトリ゚チルアミンをスルホ
ン化重合䜓溶剀溶液に激しい撹拌䞋に玄時間
にわた぀お埐々に加えた。この埌、0.5の
“2246”酞化防止剀を加え、次いで10分間の撹
拌埌、60mlのむ゜プロピルアルコヌルを加え
た。通垞の態様で、反応噚から生成物を排出さ
せ、掗浄し、過しそしお也燥させた。58.19
の生成物が埗られたが、これは玄86.22重量
の炭玠、14.44重量の氎玠、及び0.30重量
よりも少ない窒玠を有しおいた。 (D) 35mlのパラゞオキサン䞭に溶解させた17.44
0.1169モルのトリ゚タノヌルアミン即ち
2′2″−ニトロトリ゚タノヌルCH2−
CH2−CH3をスルホン化重合䜓溶液に激しい
撹拌䞋に玄時間にわた぀お加え、次いで0.5
のアメリカン・サむアナミド“2246”酞化防
止剀を加え次いで(A)に蚘茉の劂くしお仕䞊げ
た。61.72の生成物が埗られた。也燥生成物
は、分析するず、83.46重量の炭玠、13.51重
量の氎玠、0.35重量の窒玠及び0.40重量
の硫黄を瀺した。 䟋  250の䞊蚘“ビスタロン2504−20”を5000
のヘキサン䞭に溶解させた。この“2504−20”侉
元重合䜓は、分析によるず、玄50.15重量の゚
チレン、玄44.08重量のプロピレン及び玄5.77
重量の−゚チリデン−−ノルボルネンを含
んでいた。氷济䞭においお10.32の95重量硫
é…žã‚’16.54の無氎酢酞ず混合するこずによ぀お
硫酞アセチルを䜜぀た。䞊蚘の䟋に蚘茉の劂く
しお、この硫酞アセチルの17.780.022モル
で重合䜓溶液をスルホン化した。スルホン化重合
䜓溶液を぀の郚分に分割し、次いで䞊蚘の䟋
の及びにおけるず同じ態様においお
NH3、テトラ゚チレンペンタン、トリ゚チルア
ミン及び2′2″−ニトリロトリ゚タノヌルで
凊理した。これらの䞭和物質の特性を以䞋に芁玄
する。 (A) アンモニア䞭和重合䜓は、58.11の収量で
あ぀た。也燥生成物を分析するず、84.90重量
の炭玠、13.90重量の氎玠、0.24重量の
窒玠及び0.57重量の硫黄を瀺した。 (B) テトラ゚チレンペンタミン䞭和重合䜓は、
59.93の収量であ぀た。也燥生成物を分析す
るず、83.34重量の炭玠、13.60重量の氎
玠、1.60重量の窒玠及び0.57重量の硫黄を
瀺した。 (C) トリ゚チルアミン䞭和重合䜓は、51.01の
収量であ぀た。也燥生成物を分析するず、
83.97重量の炭玠、13.73の氎玠、1.93重量
の窒玠及び0.51重量の硫黄を瀺した。 (D) ニトリロトリ゚タノヌルトリ゚タノヌルア
ミン䞭和重合䜓は、58.99の収量であ぀た。
也燥重合䜓を分析するず、83.29重量の炭玠、
13.60重量の氎玠、0.31重量の窒玠及び0.59
重量の硫黄を瀺した。 スラツゞ抑制卓䞊SIB詊隓 最滑油䞭における分散剀ずしおの本発明の誘導
共重合䜓の効力は、スラツゞ抑制卓䞊SIB詊
隓で䟋瀺される。SIB詊隓は、倚数の評䟡実隓埌
に、最滑油分散剀の分散力を評䟡するための優秀
な詊隓であるこずが刀明しおいる。 SIB詊隓に察しお遞定した媒䜓は、短距離ず぀
走行さたタクシヌで䜿甚されこれによ぀お高濃床
のスラツゞ前駆物質の沈積が匕き起こされた38℃
で玄325SVSの初期粘床を有する䜿甚枈みクラン
クケヌス鉱物性最滑油組成物であ぀た。䜿甚され
た油、粟補ベヌス鉱物性最滑油、粘床指数向䞊
剀、流動点降䞋剀及び亜鉛ゞアルキルゞチオホス
プヌト耐摩耗添加剀を含有しおいた。油は、ス
ラツゞ分散剀を党く含有しなか぀た。タクシヌの
クランクケヌスを1600〜3200Kmにおいお排出及び
再充填を行なうこずによ぀お、所定量のかかる䜿
甚枈み油を埗た。 スラツゞ抑制卓䞊詊隓は、次の態様で行われ
る。䞊蚘の䜿甚枈みクランクケヌス油これは、
色が乳耐色であるは、玄39000重力で
時間遠心分離するこずによ぀おスラツゞが陀かれ
る。次いで、生じた透明な鮮玅色䞊柄油が䞍溶性
スラツゞ粒子からデカンテヌシペンされ、これに
よ぀お分離される。しかしながら、䞊柄油はなお
油溶性スラツゞ前駆物質を含有し、そしおこれら
はこの詊隓によ぀お甚いられる条件䞋に加熱した
ずきの远加的な油䞍溶性スラツゞ沈積物を圢成す
る傟向がある。詊隓しようずする添加剀のスラツ
ゞ抑制性は、䞊柄の䜿甚枈み油の各郚分に詊隓し
ようずする特定の添加剀を掻性成分基準で0.5、
又は重量の劂き少量で加えるこずによ぀お
枬定される。詊隓しようずする各混合物の10を
ステンレス鋌補遠心分離管に入れ、そしお空気の
存圚䞋に138℃で16時間加熱する。加熱埌に、被
詊隓油を収容する管を冷华し、次いで玄39000
においお宀枩で玄30分間遠心分離する。この工皋
で生成する新しいスラツゞのすべおの沈積物を油
から分離する。これは、䞊柄油をデカンテヌシペ
ンし次いでスラツゞ沈積物を25mlのヘプタンで泚
意深く掗浄しおスラツゞからすべおの残留油を陀
きそしお曎に遠心分離するこずによ぀お行われ
る。詊隓で圢成された新しい固䜓スラツゞの重量
mg単䜍を枬定する。これは、残留物を也燥さ
せそしおこれを蚈量するこずによ぀お行われる。
結果は、远加的な添加剀を含有しないブランク実
隓ず比范しお、分散されたスラツゞのずしお報
告される。添加剀の存圚䞋に沈殿する新しいスラ
ツゞが少ない皋、分散されるスラツゞ癟分率の倀
が倧きく、そしお添加剀はスラツゞ分散剀ずしお
有効である。換蚀すれば、もし添加剀が有効であ
るならば、それは、加熱及び酞化時に圢成する新
しいスラツゞの少なくずも䞀郚分を油䞭に安定な
懞濁状態に保ちそれが遠心分離間に沈降しないよ
うにする。䞊蚘詊隓を䜿甚しお、䞊蚘の窒玠䞭和
スルホネヌト物質のスラツゞ分散掻性は、以䞋の
衚においお、油䞭における重量掻性成分レベ
ルで瀺される。
【衚】 䞊蚘の第衚によ぀お分るように、各䟋の皮々
の䞭和スルホン化重合䜓のすべおがスラツゞ分散
剀ずしお有効であ぀た。 䟋  玄℃においお20.26の95硫酞を33.24の
無氎酢酞ず198.93の−ゞクロロ゚タンず
の混合物に加えお合蚈252.43の硫酞アセチル溶
液を生成するこずによ぀お硫酞アセチル溶液を調
補した。この硫酞アセチル溶液の21.38を、100
の“ノヌデル1320”ず1000mlのヘキサンずの溶
液を収容する反応噚に、玄14℃の枩床においお撹
拌しながら玄分間にわた぀お滎䞋した。玄1.5
時間埌、枩床は玄34℃に䞊昇したが、この時に反
応噚の䞋に氷济を眮いお枩床を玄24℃の呚囲枩床
に䞋げた。物質を呚囲枩床に䞀倜保぀た。次い
で、15mlのむ゜プロピルアルコヌルを導入し、そ
しお30.57の冷たいむ゜プロピルアルコヌル䞭
に溶解させた9.15のNH3過飜和の滎䞋を開
始した。アンモニア−む゜プロピルアルコヌル添
加を玄分で完了し、そしお玄1.5時間埌、NH3
を反応混合物䞭にバツブリングさせおアンモニア
包囲ブランケツトを䞀倜維持した。䞭和重合
䜓物質を回収し、掗浄しそしお也燥し、しかしお
次の日に93の生成物を埗た。 䟋  500の“ノヌデル1320”を5500mlのヘキサン
䞭に溶解させた。玄0.080モルの硫酞アセチルを
含有する96.97のゞクロロ゚タン溶液を撹拌䞋
に玄1.5時間にわた぀お加えた。この硫酞アセチ
ルは、玄℃以䞋で倧きいバツチにおいお30.66
の97重量H2SO4を49.06の無氎酢酞ず
299.99の−ゞクロロ゚タンずの混合物に
加えお379.71の党量にするこずによ぀お調補さ
れた。反応混合物を䞀倜保持し、次いで75mlのむ
゜プロピルアルコヌルを加え、玄20分間撹拌し、
次いで68.48の冷たいむ゜プロピルアルコヌル
䞭に溶解させた50mlのNH3を玄17分間にわた぀
お加えた。玄1.5時間埌、混合物を玄27℃から玄
59℃の枩床に枩めた。次の日に、通垞の態様で物
質を49℃に枩め、沈殿させ、掗浄し、過しそし
お也燥させた。454の生成物が埗られた。 䟋  䟋に関しお先に蚘茉したず同様の態様で
EPDMを硫酞アセチルで0.15スルホン化レベルた
でスルホン化し、そしお通垞の態様でアニリンで
䞭和し、沈柱させ、過し、掗浄しそしお也燥さ
せお生成物を埗たが、これを分析するず、玄
0.101重量の窒玠及び玄0.50重量の硫黄を瀺
した。 EPDMは、玄56.2重量の゚チレン、玄40.6重
量のプロピレン及び玄3.2重量の−゚チレ
ン−−ノルボルネンよりなりそしお19.5のムヌ
ニヌ粘床ML100℃及び玄47.5meq100の
䞍飜和枩玄3.95meq100の䞍飜和床を有し
た䞊蚘“ノヌデル1320”ずは察照をなしおを有
しおいた。 ワニス抑制卓䞊詊隓VIB 各詊隓詊料は、10の最滑油及び又は重量
の䞭和重合䜓よりな぀おいた。添加剀が混入さ
れる詊隓油は、玄3200Kmの走行埌にタクシヌから
埗られた垂販最滑油であ぀た。各々の10詊料を
箄140℃においお䞀晩枩浞させ、しかる埌に遠心
分離しおスラツゞを陀去した。各詊料の䞊柄液に
察しお、3.5時間にわた぀お玄150℃〜宀枩の加熱
サむクルを玄サむクル分の頻床で斜こした。
加熱間に、玄0.7容量のSO2、1.4容量のNO及
び残郚の空気からなる混合物であるガスを詊隓詊
料にバツブリングさせた。冷华間には、氎蒞気を
詊隓詊料にバツブリングさせた。詊時期間詊隓
サむクルは、添加剀の抑制効果を枬定するために
必芁時に反埩するこずができるの玙りに、詊料
が収容されおいる詊隓フラスコの壁面をワニス抑
制に぀いお芖芚的に評䟡する。壁䞊に付着するワ
ニスの量を〜11の倀たで評点を付けるが、倧き
い数皋、ワニスの量が倚くなる。 SIB及びVIB詊隓においお、分散剀を䜿甚しな
いブランク実隓、及び米囜特蚱第3702300号に蚘
茉される劂くスチレンず無氎マレむン酞ずの共重
合䜓をアミン及びアルコヌルで䞭和したものであ
る垂販VI向䞊剀−分散剀ず䞀緒に、䟋
及びの䞭和スルホン化重合䜓を詊隓した。詊
隓した物質及び詊隓結果を次の第衚に芁玄す
る。
【衚】 第衚によ぀お分るように、䟋及び
の物質は、SIB及びVIB詊隓においお良奜な結
果䜎い倀を提䟛しそしお垂販倚機胜型VI向
䞊剀−分散剀よりも良奜であ぀た。ここで、SIB
評点は、10のブランク評点ず比范しお遠心分離間
に沈柱したスラツゞの量を基にしたものであ぀
た。䟋瀺するず、2.0の掻性成分で䟋は、添
加剀を加えない堎合即ち、ブランク実隓に沈
殿したスラツゞの僅か24の沈殿を蚱容したに過
ぎなか぀た。その結果、䜎い数は、䞊蚘のSIB及
びVIB詊隓における有効性の向䞊を瀺す。 䟋 10 5500mlのヘキサン䞭に溶解させた500の“ノ
ヌデル1320”を96.79の硫酞アセチル錯䜓の添
加によ぀おスルホン化した。これは、撹拌される
重合䜓−ヘキサン混合物に錯䜓を玄1/2時間に
わた぀お加えるこずによ぀お行われた。撹拌を曎
に玄時間続け、この時に撹拌噚を止めそしお物
質を窒玠包囲䞋に䞀倜保぀た。次の朝に、75mlの
む゜プロピルアルコヌルを加えた。68.48の冷
たいむ゜プロピルアルコヌルず50mlの液䜓NH3
ずの溶液を反応噚に玄17分間にわた぀お加えた。
玄1/2時間の混合埌、熱を玄2/1時間にわた぀
お加えるず、枩床は59℃に埐々に䞊昇したが、こ
こで加熱を止めるず、粘性物質が生成された。次
の日に、先に蚘茉したず同様で物質を沈殿させ、
掗浄しそしお也燥させた。同様の態様で、぀の
远加的なバツチを䜜り、次いでこれらを䞀緒にし
お耇合物質を䜜り、次いでこれを詊隓のために䜿
甚した。 凊方物  党組成物の容量を基にしお、゜ルベント150ニ
ナヌトラル鉱物性最滑油玄87.9容量10重量の
゚チレン−プロピレン共重合䜓粘床指数VI
向䞊剀ず重量のフマル酞゚ステル−酢酞ビニ
ル共重合䜓ずを含有しそしお流動点降䞋剀ずしお
の油濃厚物7.4容量、酞化防止剀ずしおのノニ
ルプノヌルスルフむド1.0容量、P2S5を玄65
重量のむ゜プロピルアルコヌルず玄35重量の
アミルアルコヌルずの混合物ず反応させ次いで酞
化亜鉛で䞭和するこずによ぀お埗られた亜鉛ゞア
ルキルゞチオホスプヌト濃厚物垌釈剀鉱油䞭
に75重量の掻性成分“a.i”1.4容量、米囜特
蚱第4113639号に蚘茉の劂くポリ゚チレンアミン
ず反応され、次いでトリスヒドロキシメチル
アミノメタンず反応されたポリむ゜ブテニルこは
く酞無氎物ず䞀緒にほう玠化凊理されたポリむ゜
ブテニルこはく酞無氎物の無灰分散剀混合物の50
重量掻性成分濃厚物、1.5容量、及び錆止め
添加剀ずしおの9.2重量のマグネシりムを含有
しそしお400TBN党塩基䟡のCO2過塩基化マ
グネシりムアルキルアリヌルスルホネヌト0.8容
量を含有する完党酞合モヌタヌ油組成物を調補
した。 凊方物  この凊方物は、0.7重量の゚チレン−プロピ
レン共重合䜓の代わりに䟋10のスルホン化重合䜓
0.7重量を䜿甚したこず以倖は、凊理物ず同
じ組成で調補された。添加剀の混合順序は、スル
ホアミノ化EPDM VI向䞊剀の溶解を促進し䞔぀
郚分ゲル化又は他の添加剀䞍盞容性問題を抑制す
るように工倫された。より具䜓的に蚀えば、操䜜
をベヌス油及び流動点降䞋剀の混合から出発し
お、次にノニルプノヌルスルフむド、次いで亜
鉛ゞアルキルゞチオホスプヌト、次いで玄100
〜110℃の枩床に枩めながら䟋10のスルホン化重
合䜓を加え、そしおこのスルホン化重合䜓が完党
に溶解したずきに次いで分散剀及び過塩基マグネ
シりムスルホネヌトを加えた。 凊方物 B′ スルホン化重合䜓の油溶液の粘床を䞋げる際の
アルコヌルの効果を䟋瀺するために、1.4重量郹
のヘキサノヌルを100重量郚の凊方物に加えた。 ゜ルベント150ニナヌトラルベヌス油それ自䜓
䞊びに凊方物及びB′の粘床特性を次の第
衚に芁玄する。
【衚】 䞊蚘によ぀お分るように、䟋10の物質凊方物
は、〓においお゚チレン−プロピレンVI
向䞊剀凊方物よりも䜎い1900センチポむズ
の粘床を䞎えた。たた、凊方物は、210〓にお
いお凊方物よりもず぀ず高い23.29の粘床を䞎
えた。かくしお、゚チレン−プロピレン重合䜓
凊方物よりもスルホン化重合䜓凊方物
で倧きい粘床指数向䞊効果が埗られた。 凊方物を慣甚のCRCL−38゚ンゞン詊隓にお
いお酞化に぀いお詊隓したこれは、1972幎月
日のプデラル詊隓法3405.2に盞圓する。こ
の詊隓は、定垞状態条件䞋に48時間䜜動する単シ
リンダヌ゚ンゞンで実斜される。詊隓の完了時
に、゚ンゞンをスラツゞ及びワニスの圢跡に぀い
お怜査し、そしおベアリングを蚈量しお腐食の衚
瀺ずする。結果を次の第衚に芁玄する。 第  è¡š 怜 査 凊方物  目暙又は完党倀 BWLmq. 11.1 40最高 PSV 9.7 10 ワニス党 59.2 60 スラツゞ党 59.5 60 第衚によ぀お分るように、スルホン化重合䜓
を含む凊方物は、40mgの最倧蚱容倀に察しお
11.1mgの銅−鉛ベアリング重量損倱を䞎えた。ピ
ストンスカヌトの評点は9.7ず評䟡されたが、10
が完党にきれいなものである。党ワニス及びスラ
ツゞは、ほずんど60の完党評点にあ぀た。 CRCL−38詊隓間に詊隓油の粘床を開始時及び
詊隓䞭に210〓で枬定した。粘床の䜎䞋を枬定
したが、結果を第衚に芁玄する。
【衚】 第衚によ぀お分るように、新鮮な油は、
78.60SUSの粘床SAE40等玚油に盞圓するを
有しおいた。10時間埌、油の詊料から揮発物をス
トリツピングするず、66.3SUSの粘床を䞎え、こ
れに察しお察応する未ストリツピング油は
64.55SUSの粘床を䞎えた。40時間埌、粘床は
59.60SUSに䜎䞋したが、しかしなおSAE30等箚
油ずしおの品質を有しおいた。 凊方物  この凊方物は、流動点降䞋剀又はヘキサノヌル
を党く䜿甚しなか぀た以倖は、凊方物ず類䌌し
おいた。たた、0.70重量のスルホン化重合䜓の
代わりに、䞊蚘の第衚の垂販VI向䞊剀−分散
剀アミン及びアルコヌルで䞭和された無氎マレ
むン酞及びスチレンの共重合䜓を1.8重量
掻性成分基準が䜿甚されそしおこれに察応し
おベヌス油が少なか぀た。 凊方物及びシヌケンスVC゚ンゞンテスト
これは、1973幎発行のASTM特別技術公報315
〓、133ff頁の“自動車゚ンゞン油を評䟡するた
めの倚シリンダヌ詊隓順序”に蚘茉されおいる
においお詊隓した。−詊隓は、油がスラツゞ
を懞濁状態に保぀おピストン及び他の゚ンゞン郚
材䞊のワニス付着物の沈積を防止する胜力を評䟡
する。 結果を第衚に芁玄する。
【衚】 第衚によ぀お分るように、0.7重量のスル
ホン化重合䜓を含有する凊方物は、スラツゞ、
ピストンスカヌトワニスPSV及びワニスに
関しお詊隓の目暙倀を満たした。これらの評点は
〜10の評点倀に基いおいるが、が最ずも悪い
評点で10が完党評点である。凊方物は、その䞭
のVI向䞊剀−分散剀スルホン化重合䜓の掻性成
分レベルが僅か0.7重量であ぀たけれども、垂
販VI向䞊剀−分散剀の1.8重量掻性成分を含有
する凊方物に十分に匹敵した。 䟋 11 箄43重量の゚チレン、玄重量の−゚チ
リデン−−ノルボルネン及び残郚のプロピレン
を含有しそしおのムヌニヌ粘床AL、、
212〓を有するEPDM䞉元重合䜓の詊料を10.16
及び20ミリ圓量meqのスルホン酞レベルにス
ルホン化し、そしおアンモニア又は−アミノプ
ロピルモルホリンNAPMで䞭和した。 䞭和スルホン化重合䜓1.1重量、゜ルベント
150ニナヌトラル鉱物性最滑油玄88.64重量、゜
ルベント330ニナヌトラル鉱物性最滑油3.31重量
、酞化防止剀ずしおのノニスプノヌルスルフ
むド15重量の鉱油䞭に玄85重量掻性成分
1.69重量、フマル酞ゞアルキル−酢酞ビニル共
重合䜓流動点降䞋剀の45重量濃厚物0.20重量
、P2S5を玄65重量のむ゜ブチルアルコヌル
ず玄35重量のアミルアルコヌルずの混合物ず反
応させ次いで酞化亜鉛で䞭和するこずによ぀お圢
成されそしお垌釈剀鉱油䞭に玄75重量の掻性成
分を含有する亜鉛ゞアルキルゞチオホスプヌト
濃厚物1.83重量、米囜特蚱第4113639号に蚘茉
される劂くポリ゚チレンアミンず反応され、次い
でトリスヒドロキシメチルアミノメタンず反応さ
れたポリむ゜ブテニルこはく酞無氎物ず䞀緒にほ
う玠化凊理されたポリむ゜ブテニルこはく酞無氎
物の無灰分散剀混合物の54重量掻性成分濃厚物
2.16重量、及び錆止め添加剀ずしおの400TBN
党塩基䟡CO2過塩基化マグネシりムアルキル
アリヌルスルホネヌト玄9.2重量のマグネシ
りムを含有1.07重量を含有する完党配合クラ
ンクケヌス最滑甚モヌタヌ油組成物を調補した。
スルホン化EPDMを含有する䞊蚘凊方物を、
重量の未スルホン化EPDM䞉元重合䜓を含
有する凊方物、及び同様の凊方物であるがしかし
その代わり重量の垂販゚チレン−プロピレン
共重合䜓粘床指数向䞊剀EP−VI及び88.74重
量の゜ルベント150ニナヌトラルオむルを含有
する凊方物ず比范した。次いで、特定の組成物
を、それらの粘床特性、即ち、210〓における動
粘床センチストヌクス、ASTM−−2607−
72法に埓぀お高せん断コヌルド・クランキング・
シミナレヌタヌCCS䞋に℃で枬定される粘
床センチポむズ、及びミニロヌタリヌ
MiniRotary粘床蚈を䜿甚しお−22〓で枬定さ
れる粘床センチポむズに぀いお詊隓し、曎に
ASTM流動点及びASTM音波せん断砎壊に぀い
お詊隓した。埗られた結果を次の衚に芁玄する。
【衚】 第衚によ぀お分るように、スルホン化及び䞭
和は、重合䜓の〓粘床又はその−22〓粘床にほ
ずんど圱響を及がさないがしかし210〓での粘床
䞊昇に倧きな圱響を及がす。この䜎枩粘床䞊の利
益を持぀のが極めお望たしい。ず云うのは、䜎枩
における䜎粘床は寒冷気候での゚ンゞンの冷間始
動を容易にし、これに察しお゚ンゞン䜜動間の油
滑を容易にし䞔぀油の䜿甚を最少限にするために
は高い210〓粘床が望たれ、そしおこの効果が倧
きい皋、埗るこずのできる油の盞互等玚付けク
ロスグレヌデむングが広くなり䟋えば10W−50
又はそれ以䞊に広くなる第衚参照。スルホ
ン化重合䜓は、同じ210〓粘床レベルに凊方した
ずきに良奜な䜎枩粘床を有したずいう点で垂販゚
チレン−プロピレンVI向䞊剀よりも優れおいた
こずが分る。かくしお、16meqたでスルホン化し
そしおアンモニアで䞭和した重合䜓は、コヌルド
クランキングシミナレヌタヌにおいお℃でEP
−VI重合䜓の2840cPの高い粘床に比范しお
2400cPの粘床を䞎えたしたずえ䞡方の凊方物の
210〓粘床がほずんど同じであ぀たずしおも。た
た、スルホン化重合䜓凊方物の流動点も良奜であ
぀た。玄25〜玄55重量の゚チレンを含むスルホ
ン化重合䜓䟋えばEPDMは、流動点降䞋剀を必
芁ずする油䞭で䜿甚するのに特に奜たしい。ずい
うのは、玄55重量よりも高い゚チレン含量は、
゚チレン共重合䜓䟋えばEPDMを倚くの慣甚流
動点降䞋剀及び又はワツクスず悪く盞互䜜甚
させる傟向があるからである䟋えば、米囜特蚱
第3691078号を参照されたい。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  過半量の最滑油ず、脂肪族C2〜C50オレフむ
    ン重合䜓を塩玠䞍含スルホン化剀でスルホン化し
    そしお該スルホン化重合䜓をアンモニア、アンモ
    ニりム塩及びアミンよりなる矀から遞定される䞭
    和剀で少なくずも䞀郚分䞭和するこずによ぀お圢
    成された数平均分子量が5000〜1000000の範囲内
    の炭化氎玠可溶性VI向䞊剀−分散剀むオン性重
    合䜓ずを含む最滑油組成物。  オレフむン重合䜓が、スルホン化重合䜓100
    圓り〜60ミリ圓量のSO3H基レベルにスルホ
    ン化された特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  オレフむン重合䜓が、過半重量割合のC2〜
    C18脂肪族オレフむンを含み、10000〜200000の範
    囲内の数平均分子量を有し、しかも0.03〜1.44重
    量の硫黄含量を有するようにスルホン化され、
    そしおスルホン酞単䜍の少なくずも25モルが
    0.005〜2.5重量の窒玠を含有するむオン性重合
    䜓を圢成するように䞭和される特蚱請求の範囲第
    項又は項蚘茉の組成物。  スルホン化重合䜓が、〜60個の党炭玠原子
    および〜12個の窒玠原子を持぀アミンで50〜
    100䞭和される特蚱請求の範囲第〜項のい
    ずれかに蚘茉の組成物。  スルホン化重合䜓が、アンモニア又はアンモ
    ニりム塩で〜100䞭和される特蚱請求の範囲
    第〜項のいずれかに蚘茉の組成物。  過半量の鉱物性最滑油及び0.01〜10重量の
    むオン性重合䜓を含む特蚱請求の範囲第〜項
    のいずれかに蚘茉の組成物。  むオン性重合䜓が、゚ラストマヌ゚チレン−
    プロピレン−ゞ゚ン䞉元重合䜓又はブチルゎムか
    ら圢成される特蚱請求の範囲第〜項のいずれ
    かに蚘茉の組成物。  スルホン化重合䜓がポリ゚チレンアミンで䞭
    和される特蚱請求の範囲第〜項又は〜項
    のいずれかに蚘茉の組成物。  スルホン化重合䜓がヒドロキシアミンで䞭和
    される特蚱請求の範囲第〜項又は〜項の
    いずれかに蚘茉の組成物。  ヒドロキシアミンがトリスヒドロキシメチ
    ルアミノメタン又は2′2″−ニトリロトリ゚
    タノヌルである特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成
    物。  アミンがトリ゚チルアミンである特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の組成物。  酞化防止剀、亜鉛ゞヒドロカルビルゞチオ
    ホスプヌト耐摩耗添加剀、アルカリ土類金属で
    過塩基化したアルキルアリヌルスルホネヌト、流
    動点降䞋剀及び無灰分散剀も含むクランクケヌス
    モヌタヌ油組成物である特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の最滑油組成物。  重合䜓が、アンモニアで䞭和した゚チレン
    ずプロピレンずプロピレンずゞ゚ンずの䞉元重合
    䜓である特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。
JP56161087A 1980-10-10 1981-10-12 Oil-soluble nitrogen-containing sulfonated polymer effective as oil additive Granted JPS5792091A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53136006A (en) * 1977-04-29 1978-11-28 Exxon Research Engineering Co Polymer additive for fuel and lubricating oil
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA956050A (en) * 1967-07-31 1974-10-08 Norman Jacobson Lubricant containing ethylene-alpha olefin polymer
US3941834A (en) * 1971-06-09 1976-03-02 Standard Oil Company High molecular weight aliphatic hydrocarbon sulfonic acids, sulfonyl chlorides and sulfonamides
US3931021A (en) * 1974-05-17 1976-01-06 Exxon Research And Engineering Company Method for controlling viscosity of lubricating oils
DE2862120D1 (en) * 1977-11-29 1983-01-13 Exxon Research Engineering Co Process for the formation of elastomeric blends of a sulfonated elastomeric polymer

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53136006A (en) * 1977-04-29 1978-11-28 Exxon Research Engineering Co Polymer additive for fuel and lubricating oil
JPS53144906A (en) * 1977-05-23 1978-12-16 Shell Int Research Viscosity index improver comprising sulfonated and hydrogenated block copolymers and lubricating compositions containing same

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