JPH0331744B2 - - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、シリコーン可溶化物およびその製造
方法に関し、さらに詳しくは高粘度および生ゴム
領域のポリシロキサン化合物を含む場合であつて
も水可溶性を保持し、しかも実用時において水に
溶解させた場合の安定性が優れているシリコーン
可溶化物およびその製造方法に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 水に不溶あるいは難溶な物質を、水中油型の安
定な乳化物とする方法については、いくつかの有
効な方法が提案されている。たとえば特開昭56−
89832号公報には、油相に界面活性剤を溶解させ
た後に水相成分を添加していき、液晶相からゲル
エマルジヨンを経て安定な水中油型乳化物を得る
方法が開示されている。この方法によればスクワ
ラン、流動パラフイン等の被乳化物を乳化機を使
用せずに単なる撹拌操作のみで乳化させ、可溶化
させることが可能という製造上の有利さがある。 シリコーンは乳化され難い物質であり、上記公
報および特開昭58−57459号公報では界面活性剤
と水のほかに、多価アルコールを併用してHLB
や組成比を調整する方法が開示されている。また
特開昭58−63750号公報では界面活性剤、水、多
価アルコールのほかに水溶性蛋白質または蛋白質
分解物を併用してシリコーン油の乳化・可溶化物
を得る方法が開示されている。 しかしながら、このようなシリコーン油の乳
化、可溶化技術に共通の問題として、高粘度のシ
リコーン含有系の乳化、可溶化が困難であるとい
う点があげられる。すなわち微細な乳化粒子や可
溶化状態を形成するためには、界面活性剤を油相
中で均一に分散させることが必要であるが、被乳
化物の粘度が上昇するにつれて界面活性剤の均一
な分散が困難になり、その結果として可溶化や均
一な乳化状態を保持するのが困難になるのであ
る。一般にシリコーン油においては、25℃におけ
る粘度が1000cStを超えたあたりから上記の問題
が顕著に現われ、いわゆる生ゴム領域のような高
粘度のシリコーン化合物を乳化させることは極め
て困難である。 ［発明の目的］ 本発明は上記の問題点を解消し、シリコーン
油、特に高粘度のシリコーン油、さらには生ゴム
領域のシリコーン化合物を水中において容易に、
かつ安定な状態で乳化させ、可溶化させることが
できる水中油型のシリコーン可溶化物およびその
製造方法の提供を目的とする。 ［発明の構成］ 本発明者らは上記目的達成すべく鋭意研究を重
ねた結果、シリコーン油と環状ポリオルガノシロ
キサンの混合物を被乳化物とする組成物にするこ
とにより、該被乳化物が極めて高粘度の場合であ
つても、容易に安定な水中油型の乳化物が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、 (A) 末端基を除く構成単位が、次式； （R1）2SiO で示される単位90〜100％および次式； で示される単位（上記式中、R1はそれぞれ互
いに同一または相異なる１価の炭化水素基を表
し；ａは０または１である）０〜10％からな
り、末端基が次式； HO（R2）2SiO1/2 で示される単位、または次式； （R2）3SiO1/2 で示される単位（上記式中、R2はそれぞれ互
いに同一または相異なる１価の炭化水素基を表
す。）からなる、25℃における粘度が30cSt以上
である直鎖状または分枝状のポリオルガノシロ
キサン、100重量部； (B) 一般式； （式中、R2の意味は上記と同じであり；ｎは
３以上の整数を表す）で示される環状ポリオル
ガノシロキサン、10重量部以上； (C) ノニオン系界面活性剤及びアニオン系界面活
性剤から選ばれた界面活性剤、(A)および(B)成分
の合計量100重量部に対して10重量部以上；な
らびに (D) 水、(A)、(B)および(C)成分の合計量100重量部
に対して10〜200重量部； からなる乳化物であることを特徴とするシリコ
ーン可溶化物およびその製造方法に関する。 以下、本発明について詳細に説明する。 本発明における(A)成分のポリオルガノシロキサ
ンは、本発明のシリコーン可溶化物のベースポリ
マーとなるもので、主要構成単位として
（R1）2SiO単位をもつ直鎖状ないしは若干の分枝
を含みうるものである。一般には、シリコーンオ
イルと称するもので、本発明においては高重合体
であるいわゆるシリコーン生ゴムをも含まれる。 基R1は互いに同一でも相異なつていてもよく、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ア
ミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基のようなアルキル基、ビニル基ようなア
ルケニル基、フエニル基のようなアリール基、β
−フエニルエチル基、β−フエニルプロピル基の
ようなアラルキル基、およびクロロメチル基、シ
アノエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基のような置換炭化水素基が例示されるが、合
成が容易なこと、可溶化の容易さおよび組成物の
安定性の点から、メチル基か、その一部がフエニ
ル基であることが好ましく、実質的にすべてメチ
ル基であることがさらに好ましい。(A)成分の構成
単位のうち、末端基を除く単位の90〜100％がこ
のような（R1）2SiO単位であるが、残余の単位と
してはR2SiO3/2およびSiO2単位があげられる。制
御された粘度のものを容易に得るためには、
（R1）2SiO単位が実質的に100％である直鎖状ポリ
オルガノシロキサンが好ましいが、R1SiO3/2単位
やSiO2単位が10％までの量だけ存在しても、特
に影響はない。R1SiO3/2単位やSiO2単位が10％を
超えると、合成が困難になる。 末端基はHO（R2）2SiO1/2単位でも、また一部な
いし全部の末端基が（R2）3SiO1/2単位であつても
よいが、本発明における系の可溶化のしやすさお
よび組成物の安定性の点から実質的に
（R2）3SiO1/2単位であることが好ましい。 基R2は互いに同一でも相異なつていてもよく、
基R1として例示されたものと同様の１価の炭化
水素基が例示されるが、中間原料が容易に得ら
れ、かつ合成が容易でることから、メチル基が最
も好ましい。 (A)成分の粘度は要求される組成物の特性によ
り、流動性のあるものからいわゆるシリコーン生
ゴムに至るまでの粘度範囲により任意に選択する
ことができるが、(B)成分との混合体を界面活性剤
と水によつて乳化する際の界面活性剤の混合体へ
の溶解性の点から、25℃において30cSt以上であ
る。特に本発明の特色である(B)成分との混合物に
よる乳化の容易さと組成物の安定性は、(A)成分が
1000cSt以上である場合に、より顕著に発現する。 本発明における(B)成分の環状ポリオルガノシロ
キサンは、(A)成分のポリオルガノシロキサンと配
合することにより、混合物の可溶化を容易にし、
安定した組成物を得るための、本発明における特
徴的な成分である。かかる(B)成分は(A)成分が25℃
における粘度が1000cSt以上、とくに5000cSt以上
の高粘度オイルから生ゴム領域に至るような高重
合物である場合の可溶化において著しい効果を発
揮する。 この(B)成分は式 （ｎは３以上の整数）で示される。式中、基R2
は互いに同一でも相異なつていてもよく、具体的
には(A)成分の例示と同様のものが例示されるが、
中間原料であるクロロシランの入手のしやすさ、
合成の容易さ、および(A)成分との相溶性の点か
ら、メチル基および／またはフエニル基であるこ
とが好ましい。この場合、(B)成分は単一物であつ
ても、混合物であつてもよい。 また、この(B)成分の重合度数（式中のｎ）は３
以上の整数であるが、(B)成分の合成の容易さ、安
定性および(A)成分との混合物の可溶化の容易さか
ら、ｎが３〜10の整数であることが好ましく、さ
らには４〜６の整数であることがより好ましし
い。 かかる環状ポリオルガノシロキサンとしては、
ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、１，１−ジエチルヘ
キサメチルシロキサン、フエニルヘプタメチルシ
クロテトラシロキサン、１，１−ジフエニルヘキ
サメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシ
クロペンタシロキサン、１，１−ジフエニルオク
タメチルシクロテトラシロキサン、ドデカメチル
シクロヘキサシロキサンなどが例示される。 (B)成分の配合量は、(A)成分のポリオルガノシロ
キサンの粘度により必要量が異なるが、(A)成分
100重量部に対して10重量部以上、好ましくは20
重量部以上であり、(A)成分の25℃における粘度が
1000cSt以上の場合は40重量部以上が好ましい。
(B)成分の配合量が10重量部未満では(A)成分の可溶
化助剤としての(B)成分の効果が十分でなく、良好
な可溶化物を得ることが困難である。この(B)成分
の配合量の上限については特に制限されないが、
2000重量部程度まで配合することができる。 本発明に用いる(C)成分の界面活性剤は、(A)およ
び(B)成分の混合物に水と同様に添加して、可溶化
物を得るためのものである。このような(C)成分と
しては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキ
シエチレンアルキルフエニルエーテル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビツト脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキンアミン、ポリオキシ
エチレン脂肪酸アミドなどのノニオン系界面活性
剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
フエニルエーテル硫酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルリン酸塩などのアニオン系界面活性
剤が例示される。 (C)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計量
100重量部に対して10重量部以上であり、配合量
が10重量部未満では乳化が十分に行えない。ま
た、上限は特に制御されないが、可溶化物におけ
るシリコーンの特徴を発揮する目的から、(A)およ
び(B)成分の合計量100重量部に対して100重量部以
下であることが好ましい。 本発明に用いられる(D)成分の水の量は、組成物
を可溶化状態に保持する範囲であれば特に制限さ
れないが、一般には(A)および(B)成分および(C)成分
の合計量100重量部に対して30〜200重量部が好ま
しい。(D)成分の配合量が少なすぎると水中油型の
可溶化物とすることが難しくなり、一方配合量が
多すぎるとエマルジヨン状態に移行しやすく、可
溶化物としての性質を保持することが困難とな
る。 本発明の組成物は、次の方法で製造することが
できる。まず所定量の(A)成分と(B)成分を配合して
均一状態になるように撹拌したのち、所定量の(C)
成分を加えて撹拌して均一に分散させる。次いで
撹拌を続けながら所定量の(D)成分を少量ずつ滴下
して、さらに撹拌を行うことで透明ないし半透明
の水中油型の可溶化物を得ることができる。 また、本発明の組成物には必要に応じて、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、低重合度のポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリグリセリン、ソルビ
トールなどの多価アルコールを併用することによ
り、さらに水可溶性を向上させることができる。 ［発明の効果］ 以上に説明したとおり本発明の組成物は、水中
において容易に乳化し、溶解させることができる
だけでなく、溶解後の状態も極めて安定である。
また、本発明の製造方法によれば、シリコーン
油、特に高粘度のシリコーン油さらには生ゴム領
域の重合度のポリオルガノシロキサンをベースと
する水中油型の水可溶性の組成物を容易に得るこ
とができる。 本発明の組成物、特に高粘度のシリコーン油ま
たは生ゴム領域の重合度のポリオルガノシロキサ
ンをベースとする組成物は、優れた潤滑性、耐水
性および弾性などの性質を発揮することができる
ことから、離型剤、繊維用油剤および化粧品用油
剤として極めて有用である。 ［発明の実施例］ 以下、本発明を実施例にて説明する。なお、各
表中の配合量は、すべて重量比を示し、粘度は25
℃の値を示す。 実施例１〜６および比較例１ 容器中において末端がジメチルハイドロキシシ
リル基で閉塞され、残余がジメチルシロキサン単
位からなる、重合度3000のポリジメチルシロキサ
ン生ゴムＡ−１と、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンまたはデカメチルシクロペンタシロキサ
ンを第１表に示す割合で配合し、撹拌して均一な
混合物を得た。この混合物に第１表に示す界面活
性剤および試料によつてはさらにグリセリンを同
表に示す割合で配合し、撹拌混合して、均一な混
合物を得た。これらの混合物に水を第１表に示す
配合量で、系を撹拌混合しながら少しずつ滴下し
て、本発明の組成物および比較例組成物を得た。
なお、比較例１は環状ポリシロキサンの代りにデ
カメチルテトラシロキサンを用いた比較例であ
る。 このようにして得られた組成物について、次の
試験を行つた。 まず、実施例および比較例の組成物を密栓状態
で、45℃で３日間放置したのちの外観の変化や油
成分の分離等を観察して、安定性を評価した。ま
た、組成物を、組成物中の油成分と界面活性剤成
分［(A)〜(C)成分］の含有量が40％となるように水
で希釈したものを、10mlのガラス容器に取り、遠
心分離（有効半径15cm、2000rpm、30分）したの
ち、相分離やクリーミングの有無を観察し、可溶
化物の希釈安定性を評価した。なお、可溶化物の
安定性および水希釈物の安定性の判定は、次の基
準によつた。 （可溶化物の安定性の判断基準） ◎：透明性を維持し、油成分の分離も無い 〇：若干、透明性が低下するが、油成分の分離
は無い △：透明性が低下し、油成分が一部分離 ×：大部分の油成分が分離 （水希釈物の安定性の判断基準） ◎：分離せず、安定している 〇：わずかに分離したが、ほぼ安定な状態であ
る △：下層の1/3〜1/4が分離している ×：下層の1/2以上が分離したか、または上層
のクリーミング
方法に関し、さらに詳しくは高粘度および生ゴム
領域のポリシロキサン化合物を含む場合であつて
も水可溶性を保持し、しかも実用時において水に
溶解させた場合の安定性が優れているシリコーン
可溶化物およびその製造方法に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 水に不溶あるいは難溶な物質を、水中油型の安
定な乳化物とする方法については、いくつかの有
効な方法が提案されている。たとえば特開昭56−
89832号公報には、油相に界面活性剤を溶解させ
た後に水相成分を添加していき、液晶相からゲル
エマルジヨンを経て安定な水中油型乳化物を得る
方法が開示されている。この方法によればスクワ
ラン、流動パラフイン等の被乳化物を乳化機を使
用せずに単なる撹拌操作のみで乳化させ、可溶化
させることが可能という製造上の有利さがある。 シリコーンは乳化され難い物質であり、上記公
報および特開昭58−57459号公報では界面活性剤
と水のほかに、多価アルコールを併用してHLB
や組成比を調整する方法が開示されている。また
特開昭58−63750号公報では界面活性剤、水、多
価アルコールのほかに水溶性蛋白質または蛋白質
分解物を併用してシリコーン油の乳化・可溶化物
を得る方法が開示されている。 しかしながら、このようなシリコーン油の乳
化、可溶化技術に共通の問題として、高粘度のシ
リコーン含有系の乳化、可溶化が困難であるとい
う点があげられる。すなわち微細な乳化粒子や可
溶化状態を形成するためには、界面活性剤を油相
中で均一に分散させることが必要であるが、被乳
化物の粘度が上昇するにつれて界面活性剤の均一
な分散が困難になり、その結果として可溶化や均
一な乳化状態を保持するのが困難になるのであ
る。一般にシリコーン油においては、25℃におけ
る粘度が1000cStを超えたあたりから上記の問題
が顕著に現われ、いわゆる生ゴム領域のような高
粘度のシリコーン化合物を乳化させることは極め
て困難である。 ［発明の目的］ 本発明は上記の問題点を解消し、シリコーン
油、特に高粘度のシリコーン油、さらには生ゴム
領域のシリコーン化合物を水中において容易に、
かつ安定な状態で乳化させ、可溶化させることが
できる水中油型のシリコーン可溶化物およびその
製造方法の提供を目的とする。 ［発明の構成］ 本発明者らは上記目的達成すべく鋭意研究を重
ねた結果、シリコーン油と環状ポリオルガノシロ
キサンの混合物を被乳化物とする組成物にするこ
とにより、該被乳化物が極めて高粘度の場合であ
つても、容易に安定な水中油型の乳化物が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、 (A) 末端基を除く構成単位が、次式； （R1）2SiO で示される単位90〜100％および次式； で示される単位（上記式中、R1はそれぞれ互
いに同一または相異なる１価の炭化水素基を表
し；ａは０または１である）０〜10％からな
り、末端基が次式； HO（R2）2SiO1/2 で示される単位、または次式； （R2）3SiO1/2 で示される単位（上記式中、R2はそれぞれ互
いに同一または相異なる１価の炭化水素基を表
す。）からなる、25℃における粘度が30cSt以上
である直鎖状または分枝状のポリオルガノシロ
キサン、100重量部； (B) 一般式； （式中、R2の意味は上記と同じであり；ｎは
３以上の整数を表す）で示される環状ポリオル
ガノシロキサン、10重量部以上； (C) ノニオン系界面活性剤及びアニオン系界面活
性剤から選ばれた界面活性剤、(A)および(B)成分
の合計量100重量部に対して10重量部以上；な
らびに (D) 水、(A)、(B)および(C)成分の合計量100重量部
に対して10〜200重量部； からなる乳化物であることを特徴とするシリコ
ーン可溶化物およびその製造方法に関する。 以下、本発明について詳細に説明する。 本発明における(A)成分のポリオルガノシロキサ
ンは、本発明のシリコーン可溶化物のベースポリ
マーとなるもので、主要構成単位として
（R1）2SiO単位をもつ直鎖状ないしは若干の分枝
を含みうるものである。一般には、シリコーンオ
イルと称するもので、本発明においては高重合体
であるいわゆるシリコーン生ゴムをも含まれる。 基R1は互いに同一でも相異なつていてもよく、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ア
ミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基のようなアルキル基、ビニル基ようなア
ルケニル基、フエニル基のようなアリール基、β
−フエニルエチル基、β−フエニルプロピル基の
ようなアラルキル基、およびクロロメチル基、シ
アノエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基のような置換炭化水素基が例示されるが、合
成が容易なこと、可溶化の容易さおよび組成物の
安定性の点から、メチル基か、その一部がフエニ
ル基であることが好ましく、実質的にすべてメチ
ル基であることがさらに好ましい。(A)成分の構成
単位のうち、末端基を除く単位の90〜100％がこ
のような（R1）2SiO単位であるが、残余の単位と
してはR2SiO3/2およびSiO2単位があげられる。制
御された粘度のものを容易に得るためには、
（R1）2SiO単位が実質的に100％である直鎖状ポリ
オルガノシロキサンが好ましいが、R1SiO3/2単位
やSiO2単位が10％までの量だけ存在しても、特
に影響はない。R1SiO3/2単位やSiO2単位が10％を
超えると、合成が困難になる。 末端基はHO（R2）2SiO1/2単位でも、また一部な
いし全部の末端基が（R2）3SiO1/2単位であつても
よいが、本発明における系の可溶化のしやすさお
よび組成物の安定性の点から実質的に
（R2）3SiO1/2単位であることが好ましい。 基R2は互いに同一でも相異なつていてもよく、
基R1として例示されたものと同様の１価の炭化
水素基が例示されるが、中間原料が容易に得ら
れ、かつ合成が容易でることから、メチル基が最
も好ましい。 (A)成分の粘度は要求される組成物の特性によ
り、流動性のあるものからいわゆるシリコーン生
ゴムに至るまでの粘度範囲により任意に選択する
ことができるが、(B)成分との混合体を界面活性剤
と水によつて乳化する際の界面活性剤の混合体へ
の溶解性の点から、25℃において30cSt以上であ
る。特に本発明の特色である(B)成分との混合物に
よる乳化の容易さと組成物の安定性は、(A)成分が
1000cSt以上である場合に、より顕著に発現する。 本発明における(B)成分の環状ポリオルガノシロ
キサンは、(A)成分のポリオルガノシロキサンと配
合することにより、混合物の可溶化を容易にし、
安定した組成物を得るための、本発明における特
徴的な成分である。かかる(B)成分は(A)成分が25℃
における粘度が1000cSt以上、とくに5000cSt以上
の高粘度オイルから生ゴム領域に至るような高重
合物である場合の可溶化において著しい効果を発
揮する。 この(B)成分は式 （ｎは３以上の整数）で示される。式中、基R2
は互いに同一でも相異なつていてもよく、具体的
には(A)成分の例示と同様のものが例示されるが、
中間原料であるクロロシランの入手のしやすさ、
合成の容易さ、および(A)成分との相溶性の点か
ら、メチル基および／またはフエニル基であるこ
とが好ましい。この場合、(B)成分は単一物であつ
ても、混合物であつてもよい。 また、この(B)成分の重合度数（式中のｎ）は３
以上の整数であるが、(B)成分の合成の容易さ、安
定性および(A)成分との混合物の可溶化の容易さか
ら、ｎが３〜10の整数であることが好ましく、さ
らには４〜６の整数であることがより好ましし
い。 かかる環状ポリオルガノシロキサンとしては、
ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、１，１−ジエチルヘ
キサメチルシロキサン、フエニルヘプタメチルシ
クロテトラシロキサン、１，１−ジフエニルヘキ
サメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシ
クロペンタシロキサン、１，１−ジフエニルオク
タメチルシクロテトラシロキサン、ドデカメチル
シクロヘキサシロキサンなどが例示される。 (B)成分の配合量は、(A)成分のポリオルガノシロ
キサンの粘度により必要量が異なるが、(A)成分
100重量部に対して10重量部以上、好ましくは20
重量部以上であり、(A)成分の25℃における粘度が
1000cSt以上の場合は40重量部以上が好ましい。
(B)成分の配合量が10重量部未満では(A)成分の可溶
化助剤としての(B)成分の効果が十分でなく、良好
な可溶化物を得ることが困難である。この(B)成分
の配合量の上限については特に制限されないが、
2000重量部程度まで配合することができる。 本発明に用いる(C)成分の界面活性剤は、(A)およ
び(B)成分の混合物に水と同様に添加して、可溶化
物を得るためのものである。このような(C)成分と
しては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキ
シエチレンアルキルフエニルエーテル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビツト脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキンアミン、ポリオキシ
エチレン脂肪酸アミドなどのノニオン系界面活性
剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
フエニルエーテル硫酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルリン酸塩などのアニオン系界面活性
剤が例示される。 (C)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計量
100重量部に対して10重量部以上であり、配合量
が10重量部未満では乳化が十分に行えない。ま
た、上限は特に制御されないが、可溶化物におけ
るシリコーンの特徴を発揮する目的から、(A)およ
び(B)成分の合計量100重量部に対して100重量部以
下であることが好ましい。 本発明に用いられる(D)成分の水の量は、組成物
を可溶化状態に保持する範囲であれば特に制限さ
れないが、一般には(A)および(B)成分および(C)成分
の合計量100重量部に対して30〜200重量部が好ま
しい。(D)成分の配合量が少なすぎると水中油型の
可溶化物とすることが難しくなり、一方配合量が
多すぎるとエマルジヨン状態に移行しやすく、可
溶化物としての性質を保持することが困難とな
る。 本発明の組成物は、次の方法で製造することが
できる。まず所定量の(A)成分と(B)成分を配合して
均一状態になるように撹拌したのち、所定量の(C)
成分を加えて撹拌して均一に分散させる。次いで
撹拌を続けながら所定量の(D)成分を少量ずつ滴下
して、さらに撹拌を行うことで透明ないし半透明
の水中油型の可溶化物を得ることができる。 また、本発明の組成物には必要に応じて、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、低重合度のポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリグリセリン、ソルビ
トールなどの多価アルコールを併用することによ
り、さらに水可溶性を向上させることができる。 ［発明の効果］ 以上に説明したとおり本発明の組成物は、水中
において容易に乳化し、溶解させることができる
だけでなく、溶解後の状態も極めて安定である。
また、本発明の製造方法によれば、シリコーン
油、特に高粘度のシリコーン油さらには生ゴム領
域の重合度のポリオルガノシロキサンをベースと
する水中油型の水可溶性の組成物を容易に得るこ
とができる。 本発明の組成物、特に高粘度のシリコーン油ま
たは生ゴム領域の重合度のポリオルガノシロキサ
ンをベースとする組成物は、優れた潤滑性、耐水
性および弾性などの性質を発揮することができる
ことから、離型剤、繊維用油剤および化粧品用油
剤として極めて有用である。 ［発明の実施例］ 以下、本発明を実施例にて説明する。なお、各
表中の配合量は、すべて重量比を示し、粘度は25
℃の値を示す。 実施例１〜６および比較例１ 容器中において末端がジメチルハイドロキシシ
リル基で閉塞され、残余がジメチルシロキサン単
位からなる、重合度3000のポリジメチルシロキサ
ン生ゴムＡ−１と、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンまたはデカメチルシクロペンタシロキサ
ンを第１表に示す割合で配合し、撹拌して均一な
混合物を得た。この混合物に第１表に示す界面活
性剤および試料によつてはさらにグリセリンを同
表に示す割合で配合し、撹拌混合して、均一な混
合物を得た。これらの混合物に水を第１表に示す
配合量で、系を撹拌混合しながら少しずつ滴下し
て、本発明の組成物および比較例組成物を得た。
なお、比較例１は環状ポリシロキサンの代りにデ
カメチルテトラシロキサンを用いた比較例であ
る。 このようにして得られた組成物について、次の
試験を行つた。 まず、実施例および比較例の組成物を密栓状態
で、45℃で３日間放置したのちの外観の変化や油
成分の分離等を観察して、安定性を評価した。ま
た、組成物を、組成物中の油成分と界面活性剤成
分［(A)〜(C)成分］の含有量が40％となるように水
で希釈したものを、10mlのガラス容器に取り、遠
心分離（有効半径15cm、2000rpm、30分）したの
ち、相分離やクリーミングの有無を観察し、可溶
化物の希釈安定性を評価した。なお、可溶化物の
安定性および水希釈物の安定性の判定は、次の基
準によつた。 （可溶化物の安定性の判断基準） ◎：透明性を維持し、油成分の分離も無い 〇：若干、透明性が低下するが、油成分の分離
は無い △：透明性が低下し、油成分が一部分離 ×：大部分の油成分が分離 （水希釈物の安定性の判断基準） ◎：分離せず、安定している 〇：わずかに分離したが、ほぼ安定な状態であ
る △：下層の1/3〜1/4が分離している ×：下層の1/2以上が分離したか、または上層
のクリーミング
【表】
【表】
実施例７〜９および比較例２〜３
容器中に末端がトリメチルシリル基で閉塞さ
れ、残余がジメチルシロキサン単位からなる、粘
度100000cStのポリジメチルシロキサンＡ−２と、
オクタメチルシクロテトラシロキサンまたはデカ
メチルシクロペンタシロキサンを第２表に示す割
合で配合し、撹拌して均一な混合物を得た。この
混合物に、第２表に示す割合で界面活性剤、グリ
セリンおよび水を実施例１と同様の方法で配合
し、本発明の組成物および比較例組成物を得た。
なお、比較例２は環状ポリシロキサンの代りにデ
カメチルテトラシロキサンを用いた例、比較例３
はＡ−２のみの例である。
れ、残余がジメチルシロキサン単位からなる、粘
度100000cStのポリジメチルシロキサンＡ−２と、
オクタメチルシクロテトラシロキサンまたはデカ
メチルシクロペンタシロキサンを第２表に示す割
合で配合し、撹拌して均一な混合物を得た。この
混合物に、第２表に示す割合で界面活性剤、グリ
セリンおよび水を実施例１と同様の方法で配合
し、本発明の組成物および比較例組成物を得た。
なお、比較例２は環状ポリシロキサンの代りにデ
カメチルテトラシロキサンを用いた例、比較例３
はＡ−２のみの例である。
【表】
【表】
実施例 ３
末端がトリメチルシリル基で閉塞され、残余が
ジメチルシロキサン単位からなる、粘度200cStの
ポリジメチルシロキサンＡ−３を用い、第３表に
示す配合量にて実施例２と同様の方法で本発明の
組成物および比較例組成物を得た。なお、比較例
４は環状ポリシロキサンの代りにデカメチルテト
ラシロキサンを用いた例、比較例５はＡ−３のみ
の例である。
ジメチルシロキサン単位からなる、粘度200cStの
ポリジメチルシロキサンＡ−３を用い、第３表に
示す配合量にて実施例２と同様の方法で本発明の
組成物および比較例組成物を得た。なお、比較例
４は環状ポリシロキサンの代りにデカメチルテト
ラシロキサンを用いた例、比較例５はＡ−３のみ
の例である。
【表】
【表】
実施例 11〜12
末端がトリメチルシリル基で閉塞され、残余の
75モル％がジメチルシロキサン単位、25モル％が
ジフエニルシロキサン単位からなる粘度10000cSt
のポリメチルフエニルシロキサンＡ−４と、フエ
ニルヘプタメチルシクロテトラシロキサン、界面
活性剤、グリセリン、および水を用い、第４表に
示す割合で、実施例２同様の方法にて本発明の組
成物を得た。この組成物の外観は透明ないし半透
明の良好な水可溶物であり、いずれも可溶化物の
安定性、水希釈物の安定性は良好で、分離は見ら
れなかつた。
75モル％がジメチルシロキサン単位、25モル％が
ジフエニルシロキサン単位からなる粘度10000cSt
のポリメチルフエニルシロキサンＡ−４と、フエ
ニルヘプタメチルシクロテトラシロキサン、界面
活性剤、グリセリン、および水を用い、第４表に
示す割合で、実施例２同様の方法にて本発明の組
成物を得た。この組成物の外観は透明ないし半透
明の良好な水可溶物であり、いずれも可溶化物の
安定性、水希釈物の安定性は良好で、分離は見ら
れなかつた。
【表】
【表】
実施例 13
末端がトリメチルシリル基で閉塞され、残余が
メチルデシルシロキサン単位からなる粘度
3000cStのポリメチルデシルシロキサン90部、ヘ
キシルヘプタメチルシクロテトラシロキサン60
部、界面活性剤としてポリオキシエチレン（10モ
ル）オレイルエーテル45部およびポリメトキシエ
チレン（40モル）ラウリルエーテル15部、水90部
を用い、実施例２と同様の方法で本発明の組成物
を得た。この組成物の外観は透明ないし半透明の
良好な水可溶物で、いずれも可溶化物の安定性、
水希釈性の安定性は良好で、分離等は見られなか
つた。
メチルデシルシロキサン単位からなる粘度
3000cStのポリメチルデシルシロキサン90部、ヘ
キシルヘプタメチルシクロテトラシロキサン60
部、界面活性剤としてポリオキシエチレン（10モ
ル）オレイルエーテル45部およびポリメトキシエ
チレン（40モル）ラウリルエーテル15部、水90部
を用い、実施例２と同様の方法で本発明の組成物
を得た。この組成物の外観は透明ないし半透明の
良好な水可溶物で、いずれも可溶化物の安定性、
水希釈性の安定性は良好で、分離等は見られなか
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 末端基を除く構成単位が、次式； （R1）2SiO で示される単位90〜100％および次式； で示される単位（上記式中、R1はそれぞれ互
いに同一または相異なる１価の炭化水素基を表
し；ａは０または１である）10〜０％からな
り、末端基が次式； HO（R2）2SiO1/2 で示される単位、または次式； （R2）3SiO1/2 で示される単位（上記式中、R2はそれぞれ互
いに同一または相異なる１価の炭化水素基を表
す。）からなる、25℃における粘度が30cSt以上
である直鎖状または分枝を有するポリオルガノ
シロキサン、100重量部； (B) 一般式； （式中、R2の意味は上記と同じであり；ｎは
３以上の整数を表す）で示される環状ポリオル
ガノシロキサン、10重量部以上； (C) ノニオン系界面活性剤及びアニオン系界面活
性剤から選ばれた界面活性剤、(A)および(B)成分
の合計量100重量部に対して10重量部以上；な
らびに (D) 水、(A)、(B)および(C)成分の合計量100重量部
に対して10〜200重量部； からなる乳化物であることを特徴とするシリコ
ーン可溶化物。 ２ 末端基を除く構成単位がすべて（R1）2SiO単
位である特許請求の範囲第１項記載のシリコーン
可溶化物。 ３ 基R1が実質的にすべてメチル基である特許
請求の範囲第１項記載のシリコーン可溶化物。 ４ 末端基が実質的にすべて（R2）3SiO1/2単位で
ある特許請求の範囲第１項記載のシリコーン可溶
化物。 ５ 基R2がすべてメチル基である特許請求の範
囲第１項記載のシリコーン可溶化物。 ６ (A)成分の25℃における粘度が1000cSt以上で
ある特許請求の範囲第１項記載のシリコーン可溶
化物。 ７ (B)成分を示す式中、ｎが３〜10である特許請
求の範囲第１項記載のシリコーン可溶化物。 ８ (C)成分が(A)および(B)成分の合計量100重量部
に対して10〜100重量部である特許請求の範囲第
１項記載のシリコーン可溶化物。 ９ (A)末端基を除く構成単位が、次式； （R1）2SiO で示される単位90〜100％および次式； で示される単位（上記式中、R1はそれぞれ互い
に同一または相異なる１価の炭化水素基を表し；
ａは０または１である）10〜０％からなり、末端
基が次式； HO（R2）2SiO1/2 で示される単位、または次式； （R2）3SiO1/2 で示される単位（上記式中、R2はそれぞれ互い
に同一または相異なる１価の炭化水素基を表す。）
からなる、25℃における粘度が30cSt以上である
直鎖状または分岐状のポリオルガノシロキサン、
および (B)一般式； （式中、R2の意味は上記と同じであり；ｎは３
以上の整数を表す）で示される環状ポリオルガノ
シロキサンを混合し、次いでさらに(C)ノニオン系
界面活性剤及びアニオン系界面活性剤から選ばれ
た界面活性剤を混合・分散させたのち、得られた
混合物を撹拌しながら、(D)水を滴下することを特
徴とするシリコーン可溶化物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18019986A JPS6337154A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | シリコ−ン可溶化物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18019986A JPS6337154A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | シリコ−ン可溶化物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6337154A JPS6337154A (ja) | 1988-02-17 |
| JPH0331744B2 true JPH0331744B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=16079130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18019986A Granted JPS6337154A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | シリコ−ン可溶化物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6337154A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57198750A (en) * | 1981-05-30 | 1982-12-06 | Toshiba Silicone Co Ltd | Silicone emulsion composition |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP18019986A patent/JPS6337154A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57198750A (en) * | 1981-05-30 | 1982-12-06 | Toshiba Silicone Co Ltd | Silicone emulsion composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6337154A (ja) | 1988-02-17 |
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