JPH03291271A - ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なピリミジン誘導体、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関する。

〈従来の技術〉 これ迄、特開昭６２−１７４０５９号公報等にピリミジ
ン誘導体が、除草剤の有効成分として用いうることが記
載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、除草効力が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。また、現在、
農耕地あるいは非農耕地用として数多くの除草剤が使用
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い
殺草スペクトラムを有する除草剤の開発が求められてい
る。さらに、近年、省力化、栽培期間の延長あるいは土
壌流上防止等の目的で不耕起栽培（ｎｏｔｉｌｌｃｕｌ
ｔｉｖａｔｉｏｎ）が行われている。そのため、雑草に
対し高い茎葉処理除草活性と残効性に優れた土壌処理除
草活性とを同時に有し、かつ除草剤処理後の作物栽培に
おいて優れた作物選択性を有する除草剤の出現が待ち望
まれている。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者等は、このような状況に鑑み、種々検討した結
果、下記の一般式〔工〕で示されるピリミジン誘導体が
上述のような欠点の少ない、優れた除草効力を有し、か
つ作物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であること
、更には、農耕地あるいは非農耕地に発生する広範囲の
雑草を防除的に除草でき、低薬量で施用でき、しかも殺
草スペクトルが広く、不耕起栽培にも安全に使用できる
ことを見い出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、一般式 本発明化合物は、一般式 に゛ 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級シクロアルキルア
ルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｒ２およびＲ１は同一または相異なり、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基または°ハロゲン原子を表わし
、２はＣＨまたはＮを表わし、Ｙは低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミ
ノ基またはニトロ基を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄
原子を表わし、ｎは０，１．２または３の整数を表わす
。〕 で示されるピリミジン誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
を提供する。

次にその製造法について詳しく説明する。

〔式中、Ｒ’　、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕

で示されるフェノール誘導体と、一般式〔式中、Ｒ２お
よびＲ３は前記と同じ意味を表わす。Ｗ′はハロゲン原
子または は０、ｌ、または２の整数を表わす。）を表わす。〕で
示されるピリミジン誘導体とを反応させることによって
製造することができる。

この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下
で行い、反応温度の範囲は室温〜溶媒の沸点、反応時間
の範囲は１０分〜２４時間であり、反応に供される試剤
の量は、フェノール誘導体〔■〕　１当量に対してピリ
ミジン誘導体［１１１］は１．０〜５．０当量、塩基は
１．０〜５．０当量である。

溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類
、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブ
タノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等のア
ルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、液
体アンモニア水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。

塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。

反応終了後の反応液は、水を加えて、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより、目的の本発明化合物を得ることができる。

一般式ＣＩ［［］で示されるピリミジン誘導体は特開昭
６３−２３８７０号、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、　２６
，７９２（１９６１）等の記載に準じて製造できる。

また、本発明化合物は、 一般式　　　　　　０ し意味を表わし、Ｗ２はハロゲン原子、イミダゾリル基
、アリールスルホニルオキシ基、Ｎ、Ｎ’−置換−２−
イソウレイド基、アジド基、３−（Ｎ−エチルアミノカ
ルボニル）−２−ヒドロキシフェノキシ基、エトキシカ
ルボニル基、Ｋ゛ Ｃ式中、Ｒ”、　Ｒ”、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚおよびｎは前
記と同し意味を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体と酸ハロゲン化剤もしくは
脱水縮合剤を反応させ（反応（ｉ））、反応系中におい
て 一般式　　　　　　０ で示されるピリミジン誘導体を生成し、このピリミジン
誘導体と一般式 〔式中、Ｒ”、　Ｒ３，Ｘ、　Ｙ、　　Ｚおよびｎは前
記と同〔式中、Ｒ’は前記と同じ意味を表わす。）を表
わす。〕 で示されるフェノール誘導体とを反応させる（反応（ｉ
ｉ）　）ことによっても製造することができる。

前段（ｉ）と後段（ｉｉ）の反応は、必要に応じて塩基
を加えることもできる。反応温度の範囲は０℃〜溶媒の
沸点、反応時間の範囲は１分〜２４時間であり、反応に
供される試剤の量は、ピリミジン誘導体［ＩＶ）　　１
当量に対してヒドロシルアミン誘導体（ＶＩ　）は１．
０〜５．０当量、酸ハロゲン化剤または脱水縮合剤は１
．０〜ｌＯ当量、塩基を加える場合は、１．０〜２０当
量である。

溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類
、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル
等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化物、アセトニトリル、インブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物あるいは、それらの混合物があげられる。

酸化ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニ
ル、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、ホスゲン、シュウ酸ジクロリド等があげられ、脱
水縮合剤としては、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド、Ｎ、Ｎ’ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ
、Ｎ’　　−カルボニルジイミダゾール、ジフェニルホ
スホリルアシド、Ｎ−エトキンカルボニル−２−エトキ
シ−１，２−ジヒドロキノリン、塩酸ｌ−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ−
エチル−５−フェニルイソキサゾリウム−３°−スルホ
ン酸塩、Ｎ−エチル−２°　−ヒドロキシベンズイソキ
サゾリウムトリフルオロホウ酸塩、塩化２，４．６−）
リメチルベンゼンスルホニル、塩化２．４．６）リイソ
プロビルベンゼンスルホニル等があげられる。

塩基としては、ｌ−メチルイミダゾール、３−ニトロ−
ＩＨ−１，２，４−）リアゾール、ＩＨテトラゾール、
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール、イミダゾール、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等
の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。

反応終了後は水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の操作によって精製することにより目的の
本発明化合物を得ることができる。

−数式〔■〕および一般式〔ｖ〕で示されるピリミジン
誘導体は特開昭６２−１７４０５９号等の記載に準じて
製造される。次にこの製造法に準じて製造される本発明
化合物を第１表に示す。

本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
〔■〕で示されるフェノール誘導体は、−数式 〔式中、ｘ、　ｙ、　ｚ、およびｎは　前記と同じ意味
を表わし、Ｗ３はハロゲン原子を表わす。］で示される
酸ハライド誘導体と一般式〔■〕で示されるフェノール
誘導体とを脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応させるこ
とによって製造することができる。脱ハロゲン化水素剤
としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアニリン等の有機塩基等があげられる。反応終了後
の反応液は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより、目
的のフェノール誘導体〔■〕を得ることができる。この
方法に準じて製造されるフェノール誘導体を第２表に示
す。

本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理、土壌処理および水田の湛水処理におい
て、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有し、さ
らに、農耕地あるいは非農耕地に発生する広範囲の雑草
を防除的に除草でき、低薬量で施用でき、しかも雑草ス
ペクトルが広く、ダイズ畑、ビーナツツ畑、トウモロコ
シ畑等の不耕起栽培にも安全に使用できる。

本発明化合物によって防除できる雑草としては、例えば
ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ
、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、ア
メリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカ
アサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオ
ドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチュウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒンバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョ
ウギシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科
雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑
草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物はト
ウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイス、ワタ等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アセチ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ等の
広葉雑草、クマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガ
ヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に
対して除草効力を有し、しかもイネに対しては問題とな
るような薬害を示さない。

本発明化合物は、除草剤の有効成分として、通常、固体
担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤して用い
る。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１〜９０％、好ましくは０，０２〜８０％含
有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アツタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。

乳化、分散、理屈等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プｂピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）　、ＰＡＰ　
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０３ｇ−１００ｇ、好ましくは、０．
０６　ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、
通常その所定量をｌアールあたり１リツトル〜ｌＯリツ
トルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ ２−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シ安息香酸０．５５ｇを乾燥テトラヒドロフラン５−に
溶解し、カルボニルジイミダゾール０゜３５ｇを加えた
。１時間還流し、放冷後、安息香酸メチル０．３０　ｇ
を乾燥テトラヒドロフランｌ−に溶かした溶液を加え、
さらに無水炭酸カリウム０．２９ｇを加えた。１時間還
流した後、反応液を１規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて処理し、
０、２０　ｇの２−（４，６−シメトキシピリミジン＝
２−イル）オキシ安息香酸（２−メトキシカルボニルフ
ェニル）エステル（本発明化合物（１））を得た。　　
　　　　　　　ｎ　Ａ”　　１．５６６７サリチル酸　
２−メトキシカルボニルフェニル２．７２ｇを乾燥Ｎ、
Ｎジメチルホルムアミド３〇−に溶かした。これに６０
％油性水素化ナトリウム０．３３ｇを少量づつ加え、室
温で３０分間攪拌した。

これに４．６−シメトキシー２−メチルスルホニンピリ
、ミジン１．７９　ｇ’を加え、反応液を加熱し、７５
°Ｃまで徐々に温度を上げた。反応液の温度が７５℃に
達した後、すぐに加熱を止め、放冷した。

反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をクロマトグラフ
ィーにて処理し、２−（４，６−シメトキシピリミジン
ー２−イル）オキシ安息香酸（２−メトキシカルボニル
フェニル）エステル（本発明化合物（１’Ｉ　）　０．
７０ｇを得た。

製造例３ ２−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シ安息香酸０．５５ｇ、３−メトキシカルボニルフェノ
ール０．３０　ｇおよび塩化２，４．６−）リイソプロ
ピルベンゼンスルホニル０．８５　ｇを塩化メチレン１
０１ｎ！及びテトラヒドロフラン３ＷＩの混合溶媒に溶
かし、これに１−メチルイミダゾール０、４５　ｇを加
え、室温で１時間、攪拌した。反応液を１規定塩酸に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて処理
し、０．３ｇの２−（４，６−シメトキシピリミジンー
２−イル）オキシ安息香酸（３−メトキシカルボニルフ
ェニル）エステル（本発明化合物（２））を得た。

ｎＭ”　１．５６６８ ３．８６（Ｓ、　　３Ｈ）　　　　　７．１７−８．２
１（ｍ、　　８Ｈ）製造例４ ２−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シ安息香酸０．５５ｇ、４−メトキシカルボニルフェノ
ール０．３０　ｇおよび塩化２，４．６−ドリイソプロ
ビルベンゼンスルホニル０．８５　ｇをテトラヒドロフ
ラン５−に溶かし、これに１−メチルイミダゾール０．
４５ｇを加え、１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。

有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をカラ
ムクロマトグラフィーにて処理し、０、３５　ｇの２−
（４，６−シメトキシビリミジン２−イル）オキシ安息
香酸（４−メトキシカルボニルフェニル）エステル（本
発明化合物（３））を得た。　　　　　　ｎ　’ｏ”　
’　１．５６００ニル１．６３ｇを乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド３０−に溶かし、これに６０％油性水素
化ナトリウム０．２４　ｇを少量づつ加えた。室温で３
０分間攪拌した後、４．６−シメトキシー２−メチルス
ルホニルピリミジン１．３０　ｇを加えた。７０℃に昇
温し、この温度で１時間、加熱、攪拌した。放冷後、反
応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
、溶媒を留去し、得られた残渣をクロマトグラフィーに
て処理し、２−　（４，６−シメトキシピリミジンー２
−イル）チオ安息香酸（２−メトキシカルボニルフェニ
ル）エステル（本発明化合物（４）　）０．５６ｇを得
た。

ｎ　Ａ’　　１．５８２２ 製造例５ チオサリチル酸　２−メトキシ力ルポニルフエ製造例６ 無水炭酸カリウム０．３０　ｇを乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ｙｄに加え、さらにサリチル酸２−シ
クロへキシルメトキシカルボニルフェニル０．７１ｇ及
び４，６−シメトキシー２−メチルスルホニルピリミジ
ン０．４４ｇを加えた。１００〜１１０℃で１時間加熱
、攪拌し、放冷後、反応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られ
た残渣をクロマトグラフィーにて処理し、０．３ｇの２
−　（４゜６−シメトキシビリミジンー２−イル）オキ
シ安息香酸（２−シクロヘキシルメトキシカルボニルフ
ェニル）エステル（本発明化合物（５））を得た。

融点　６５．０−７０．０℃ 次にこの製造法に準じて製造された本発明化合物のいく
つかを、第３表に示す。

次に原料化合物であるフェノール誘導体〔■〕の製造例
を参考例として示す。

参考例１ サリチル酸６．９０ｇを塩化チオニル３０ｇに溶かし、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド数滴を加え１時間、還流
、攪拌した。放冷後、減圧下に加剰の塩化チオニルを除
き、トルエン７０−を加え、さらに４−ヒドロキシ安息
香酸メチル７．６０ｇを加えた。３時間、還流、攪拌し
た。放冷後、反応液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られ
た残渣をクロマトグラフィーにて処理し、３．５ｇのサ
リチル酸４−メトキシカルボニルフェニル（原料化合物
ｂ）を得た。

融点　８１．０−８２．０°に のようにして製造できるフェノール誘導体〔■〕のいく
つかを第４表に示す。

８１８− 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第３表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（５）、５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化水珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（２）、１０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合して乳
剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物（１）、１部、合成含水酸化珪素１部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部
およびカオリンクレー６６部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（５）、２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（６）、１０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を
得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第３表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第５表
の化合物記号で示す。

また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを「
０」とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは生育
が完全に抑制されているものを「５」として、０〜５の
６段階に区分し、０．１．２．３．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌表面処理試験 直径１０ａｏ、深さｌ０ＣＩＩ＋の円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、イチビを播
種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたりｌＯリットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２
０日間室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第６表に示す。

第６表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチ
ビ、マルバアサガオを播種し、温室内で８日間育成した
。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を１アールあたりｌＯリットル相当の展着剤を
含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第７表に示す。

第７表 草の発生初期）に製剤例２に準して供試化合物を乳剤に
し、その所定量をｌＯミリリットルの水で希釈し、水面
に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第８表に示す。

第８表 試験例３　水田湛水処理試験 直径８　ｃｍ、深さ１２ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに水田土壌を詰め、タイフ・ビニ、ホタルイの種子を
０〜２ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にし
た後、ウリカワの塊茎を１〜２のの深さに埋め込み、温
室内で育成した。７日後（各雑試験例４　畑地土壌処理
試験 面積３３Ｘ２３ｃａｆ、深さ１１（１）のバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イヌホウズ
キ、エビスグサ、オナモミ、エノコログサ、セイバンモ
ロコシを播種し、１〜２　ｃｍの厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にしその所定量を１アー
ルあたりｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
土壌表面に処理した。

処理後１９日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を第９表に示す。

試験例５　畑地茎葉処理試験 面積３３Ｘ２３ｃｎｆ、深さ１１ｃｍのバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イヌホウズキ
、エビスグサ、イチビ、マルバアサガオ、イヌビエ、エ
ノコログサ、セイバンモロコシを播種し、１７日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし
、その所定量を展着剤を含む１アールあたり１０リツト
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉部会面に均一に処理した。このとき雑草および作物の
生育状況は草種により異なるが、０．５〜３葉期で、草
丈は４〜３０ｃｍであった。処理１９日後に除草効力お
よび薬害を調査した。その結果を第１０表に示す。なお
、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

試験例６　畑地土壌処理試験 面積３３Ｘ２３ｃｎｒ、深さ１１ｃｍのバットに畑地土
壌を詰め、コムギ、オオムギ、サナエタデ、ヤエムグラ
、ハコベ、オオイヌノフグリ、フィールドパンジー、ノ
ハラガラシ、カラスムギ、ウマノチャヒキ、スズメノカ
タビラ、ノスズメノテッポウ、シバムギを播種し、１〜
２　ａｍの厚さち覆土した。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツト
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した
。処理後２６日間温室内で育成し、除草効力および薬試
験例７　畑地茎葉処理試験 面積３３Ｘ２３ｃｎ、深さ１１ｃｍのバットに畑地土壌
を詰め、サナエタデ、ヤエムグラ１、オオイヌノフグリ
、フィールドパンジー、カラスムギ、ウマノチャヒキ、
スズメノカタビラ、ノスズメノテッポワを播種し、３２
日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、展着剤を含む、１アールあた
りＩ　Ｏ’Ｊットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植
物体の上方から茎葉部会面に均一に処理した。このとき
雑草および作物の生育状況は草種により異なるか、１〜
５葉期で、草丈は５〜２０ＣＩＩ＋であった。処理２６
日後に除草効力を調査した。その結果を第１２表に示す
。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

試験例８　水田湛水処理試験 １１５０００　ａワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、ヒメミソハギ、ミゾハコ
ベ）、ホタルイの種子を１〜２ｃｍの深さに混ぜ込んだ
。湛水して水田状態にした後、ウリカワ、ミズガヤツリ
の塊茎を１〜２　ｃｍの深さに埋め込み、更に２葉期の
イネを移植し、温室内で育成した。５日後（タイヌビエ
の発芽始気）に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、ｌＯミリリットルの水で希釈し水面
に処理しその水深を４　ｃｍとした。処理後２１日間温
室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。その結
果を第１３表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、
１日あたり３　ｃｍの水深に相当する量の漏水をおこな
った。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級シクロアルキル
   アルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表
   わし、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一または相異なり低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
   し、ＺはＣＨまたはＮを表わし、Ｙは低級アルキル基、
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ア
   ミノ基またはニトロ基を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄
   原子を表わし、ｎは０，１，２または３の整数を表わす
   。］で示されるピリミジン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級シクロアルキル
   アルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表
   わし、ＺはＣＨまたはＮを表わし、Ｙは低級アルキル基
   、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
   アミノ基またはニトロ基を表わし、Ｘは酸素原子または
   硫黄原子を表し、ｎは０，１，２または３の整数を表わ
   す。〕で示されるフェノール誘導体と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一または相異なり、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
   表わし、Ｗ＾１はハロゲン原子、または基▲数式、化学
   式、表等があります▼（ここでＲ＾４は低級アルキル基
   または置換されていてもよいベンジル基を表わし、ｍは
   ０、１または２の整数を表わす。）を表わす。 で示されるピリミジン誘導体とを反応させることを特徴
   とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｒ＾３，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎ
   は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一または相異なり、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
   表わし、ＺはＣＨまたはＮを表わし、Ｙは低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基
   、アミノ基またはニトロ基を表わし、Ｘは酸素原子また
   は硫黄原子を表わし、ｎは０，１，２または３の整数を
   表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体と、酸ハロゲン化剤もしく
   は脱水縮合剤を反応させ、反応系中において 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２，Ｒ＾３，Ｘ，Ｙ、Ｚおよびｎは前記と
   同じ意味を表わし、Ｗ＾２はハロゲン原子、イミダゾリ
   ル基、アリールスルホニルオキシ基、Ｎ，Ｎ′−置換−
   ２−イソウレイド基、アジド基、３−（Ｎ−エチルアミ
   ノカルボニル）−２−ヒドロキシフェノキシ基、エトキ
   シカルボニルオキシ基、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾２，Ｒ＾３，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは前記
   と同じ意味を表わす。）を表わす。 で示されるピリミジン誘導体を生成し、生成したピリミ
   ジン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級シクロアルキル
   アルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表
   わす。〕 で示されるフェノール誘導体とを反応させることを特徴
   とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｒ＾３，Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
   は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級シクロアルキル
   アルキル基、または置換されていてもよいフェニル基を
   表わし、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一また相異なり、低級
   アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
   わし、ＺはＣＨまたはＮを表わし、Ｙは低級アルキル基
   、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
   アミノ基またはニトロ基を表わし、Ｘは酸素原子または
   硫黄原子を表わし、ｎは０，１，２または３の整数を表
   わす。〕 で示されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する
   ことを特徴とする除草剤。