JPH032897B2 - - Google Patents
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- JPH032897B2 JPH032897B2 JP1533282A JP1533282A JPH032897B2 JP H032897 B2 JPH032897 B2 JP H032897B2 JP 1533282 A JP1533282 A JP 1533282A JP 1533282 A JP1533282 A JP 1533282A JP H032897 B2 JPH032897 B2 JP H032897B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- general formula
- butyl
- synthetic rubber
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は熱および酸化に対してきわめて優れた
安定性を持つ合成ゴム組成物に関する。 合成ゴムは製造、貯蔵、加工または使用時など
において熱および酸素の作用により劣化し、変
色、軟化、ゲル化、ムーニー粘度の変化あるいは
発臭などの現象を伴つてその物性が著しく低下す
ることはよく知られている。 このような現象を防止する目的で、従来より各
種フエノール系、リン系、イオウ系などの酸化防
止剤が単独であるいは併用して合成ゴムの製造、
加工工程中に添加され使用されている。 例えば、スチレン化フエノール、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフエノール、ｎ−オクタ
デシル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピオネート、ペンタエリ
スリトール−テトラキス〔β−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
ート〕などのフエノール系酸化防止剤を単独で用
いたり、これらのフエノール系酸化防止剤とトリ
ス（ノニルフエニル）ホスフアイト、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフアイトなどのリ
ン系酸化防止剤とを併用したり、あるいは前記の
フエノール系酸化防止剤とジラウリルチオジプロ
ピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート
などのイオウ系酸化防止剤とを併用する方法など
が知られている。しかし、これらの方法は熱およ
び酸化安定性、耐熱変色性および蒸散性などの点
でまだ充分満足すべきものではない。 本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく
種々検討の結果、特定のフエノール系化合物と特
定のイオウ系化合物とを合成ゴムに配合すること
により、今までの酸化防止剤同志の組み合せ技術
からはとうてい予測できない驚くべき相乗効果が
得られることを見い出し、さらに驚くべきことに
は従来技術よりきわめて優れた熱および酸化安定
性を有し、かつ耐熱変色性に著しく優れることを
見い出し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は合成ゴムに、一般式（）
で示されるフエノール系化合物と一般式（）で
示されるイオウ系化合物を（）：（）＝１：0.5
〜10（重量比）の割合で配合してなる安定化され
た合成ゴム組成物を提供するものである。 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す。） （式中、R1は炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す。） 本発明において用いられる一般式（）で示さ
れるフエノール系化合物において、置換基Ｒは炭
素数４〜20のアルキル基を表わすが、酸化防止剤
としての性能上炭素数12〜18のアルキル基が好ま
しく、とりわけ炭素数18のアルキル基が好まし
い。また一般式（）で示されるイオウ系化合物
において、置換基R1は炭素数４〜20のアルキル
基を示すが、酸化防止剤としての性能上、炭素数
６〜18のアルキル基が好ましく、とりわけ炭素数
12のアルキル基が好ましい。 次に、本発明で用いる一般式（）および一般
式（）化合物の代表例を表−１および表−２に
示す。
安定性を持つ合成ゴム組成物に関する。 合成ゴムは製造、貯蔵、加工または使用時など
において熱および酸素の作用により劣化し、変
色、軟化、ゲル化、ムーニー粘度の変化あるいは
発臭などの現象を伴つてその物性が著しく低下す
ることはよく知られている。 このような現象を防止する目的で、従来より各
種フエノール系、リン系、イオウ系などの酸化防
止剤が単独であるいは併用して合成ゴムの製造、
加工工程中に添加され使用されている。 例えば、スチレン化フエノール、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフエノール、ｎ−オクタ
デシル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピオネート、ペンタエリ
スリトール−テトラキス〔β−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
ート〕などのフエノール系酸化防止剤を単独で用
いたり、これらのフエノール系酸化防止剤とトリ
ス（ノニルフエニル）ホスフアイト、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフアイトなどのリ
ン系酸化防止剤とを併用したり、あるいは前記の
フエノール系酸化防止剤とジラウリルチオジプロ
ピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート
などのイオウ系酸化防止剤とを併用する方法など
が知られている。しかし、これらの方法は熱およ
び酸化安定性、耐熱変色性および蒸散性などの点
でまだ充分満足すべきものではない。 本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく
種々検討の結果、特定のフエノール系化合物と特
定のイオウ系化合物とを合成ゴムに配合すること
により、今までの酸化防止剤同志の組み合せ技術
からはとうてい予測できない驚くべき相乗効果が
得られることを見い出し、さらに驚くべきことに
は従来技術よりきわめて優れた熱および酸化安定
性を有し、かつ耐熱変色性に著しく優れることを
見い出し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は合成ゴムに、一般式（）
で示されるフエノール系化合物と一般式（）で
示されるイオウ系化合物を（）：（）＝１：0.5
〜10（重量比）の割合で配合してなる安定化され
た合成ゴム組成物を提供するものである。 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す。） （式中、R1は炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す。） 本発明において用いられる一般式（）で示さ
れるフエノール系化合物において、置換基Ｒは炭
素数４〜20のアルキル基を表わすが、酸化防止剤
としての性能上炭素数12〜18のアルキル基が好ま
しく、とりわけ炭素数18のアルキル基が好まし
い。また一般式（）で示されるイオウ系化合物
において、置換基R1は炭素数４〜20のアルキル
基を示すが、酸化防止剤としての性能上、炭素数
６〜18のアルキル基が好ましく、とりわけ炭素数
12のアルキル基が好ましい。 次に、本発明で用いる一般式（）および一般
式（）化合物の代表例を表−１および表−２に
示す。
【表】
【表】
【表】
このような一般式（）で示されるフエノール
系化合物は、２，2′−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフエノール）モノアクリレート
とアルキルメルカプタン類とを既知の方法で反応
させることにより製造することができる。 本発明の合成ゴム組成物において、一般式
（）化合物と一般式（）化合物の総添加量は
合成ゴム100重量部に対して通常0.1〜２重量部で
あり、また好ましくは0.3〜1.5重量部である。ま
た、一般式（）化合物に対する一般式（）化
合物の併用重量比は通常一般式（）化合物１に
対して0.5〜10であるが、１〜５が特に好ましい。 本発明において、一般式（）化合物および一
般式（）化合物の合成ゴムへの添加量は、通常
の方法たとえば乳化液をあらかじめ調整しこれを
合成ゴムラテツクスに添加する方法、適当な有機
溶剤にあらかじめ溶解させた上で溶液重合法合成
ゴムのゴムセメントに添加する方法などが用いら
れ特に制限されない。 本発明により安定化される合成ゴムとしては、
溶液重合法ポリブタジエンゴム、溶液重合法ポリ
イソプレンゴム、溶液重合法スチレン−ブタジエ
ン共重合ゴム、エチレン−プロピレン三元共重合
ゴム、イソプレン−イソブチレン共重合ゴム、乳
化重合法スチレン−ブタジエン共重合ゴム、乳化
重合法アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム
などがあり、特に溶液重合法ポリブタジエンゴ
ム、溶液重合法ポリイソプレンゴム、溶液重合法
スチレン−ブタジエンゴムなどに有効である。 次に参考例および実施例を挙げて本発明を詳細
に説明するが、本発明はこれらによつて限定され
るものではない。 参考例 １ ２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−
ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチ
ルフエノール４−チア−ヘキサデカノエート
（１−３）の合成 温度計、撹拌装置、冷却管をそなえた100mlフ
ラスコに２，2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル
−４−メチルフエノール）モノアクリレート7.90
ｇ（0.02モル）、ドデシルメルカプタン4.04ｇ
（0.02モル）およびクロロホルム50ｇを仕込み、
容器内の空気を窒素置換した後、28重量％ナトリ
ウムメトキシドメタノール溶液0.14ｇ（0.0007モ
ル）を仕込み60〜61℃で５時間保温する。30℃ま
で冷却して、希塩酸で触媒を中和したのちクロロ
ホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、クロロホルムを減圧留去することによつて、
無色透明の油状物として２−ｔ−ブチル−６−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）−４−メチルフエノール ４−チア−
ヘキサデカノエートを11.9ｇ（収率99％）得た。 元素分析 C38H60O3S（ ）内計算値 Ｃ：76.2％（76.5％） Ｈ：10.3％（10.1％） Ｓ：5.1％（5.4％） 赤外線吸収スペクトル（直接法） 単位cm-1 3500（νO−Ｈ）、1740（νC＝Ｏ）、1598（arom〓C=
C）、
1130（νC−Ｏ）、860（νC−Ｈ）、770，720（νC−
Ｓ） 参考例 ２ ２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−
ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチ
ルフエノール ４−チア−ドコサノエート（
−４）の合成 温度計、撹拌装置、冷却管をそなえた100mlフ
ラスコに２，2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル
−４−メチルフエノール）モノアクリレート7.90
ｇ（0.02モル）、オクタデシルメルカプタン5.73
ｇ（0.02モル）およびクロロホルム50ｇを仕込
み、容器内の空気を窒素置換した後、28重量％ナ
トリウムメトキシドメタノール溶液0.20ｇ
（0.001モル）を仕込み、60〜61℃で５時間保温す
る。30℃まで冷却し、希塩酸で触媒を中和したの
ち、クロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ム乾燥し、クロロホルムを減圧留去することによ
つて、無色透明の油状物として、２−ｔ−ブチル
−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）−４−メチルフエノール ４−
チア−ドコサノエートを13.5ｇ（収率99％）得
た。この生成物は冷却しておくことによつて結晶
化した。 融点 45〜47℃ 元素分析 C44H72O3S （ ）内計算値 Ｃ：77.4％（77.6％） Ｈ：10.9％（10.7％） Ｓ：4.4％（4.7％） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフイン法） 単位cm-1 3450（νO−Ｈ）、1735（νC＝Ｏ）、1595（νC＝Ｃaro
m Ｃ＝Ｃ） 1140（νC−Ｏ）、860（δC−Ｈarom Ｃ＝Ｃ）、720（δC−
Ｓ） 実施例 １ 酸化防止剤を含まない溶液重合法ポリブタジエ
ンゴム（JSR BR−01から酸化防止剤をアセトン
で抽出したゴムを使用した）に表−３に示す供試
化合物をロール混練したものを供試ゴムとし、熱
および酸化安定性と耐熱変色性の試験を行なつ
た。 その結果を表−３に示す。 なお、熱および酸化安定性は、供試ゴムを100
℃ギヤーオーブン中で熱老化させ15時間毎にゲル
分（トルエン不溶分）を測定し、ゲル分が10重量
％になるまでの時間（Gel I.P.とする）で評価し
た。 また、耐熱変色性は100℃ギヤーオーブン中で
15時間、60時間および120時間熱老化後のゴム色
相で評価した。 なお、表においてAO−１〜AO−５は以下の
化合物を示すものである。 AO−１ ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール AO−２ ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート AO−３ ペンタエリスリトール−テトラキス
〔β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピオネート AO−４ ジラウリルチオジプロピオネート AO−５ トリス（ノニルフエニル）ホスフアイ
ト
系化合物は、２，2′−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフエノール）モノアクリレート
とアルキルメルカプタン類とを既知の方法で反応
させることにより製造することができる。 本発明の合成ゴム組成物において、一般式
（）化合物と一般式（）化合物の総添加量は
合成ゴム100重量部に対して通常0.1〜２重量部で
あり、また好ましくは0.3〜1.5重量部である。ま
た、一般式（）化合物に対する一般式（）化
合物の併用重量比は通常一般式（）化合物１に
対して0.5〜10であるが、１〜５が特に好ましい。 本発明において、一般式（）化合物および一
般式（）化合物の合成ゴムへの添加量は、通常
の方法たとえば乳化液をあらかじめ調整しこれを
合成ゴムラテツクスに添加する方法、適当な有機
溶剤にあらかじめ溶解させた上で溶液重合法合成
ゴムのゴムセメントに添加する方法などが用いら
れ特に制限されない。 本発明により安定化される合成ゴムとしては、
溶液重合法ポリブタジエンゴム、溶液重合法ポリ
イソプレンゴム、溶液重合法スチレン−ブタジエ
ン共重合ゴム、エチレン−プロピレン三元共重合
ゴム、イソプレン−イソブチレン共重合ゴム、乳
化重合法スチレン−ブタジエン共重合ゴム、乳化
重合法アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム
などがあり、特に溶液重合法ポリブタジエンゴ
ム、溶液重合法ポリイソプレンゴム、溶液重合法
スチレン−ブタジエンゴムなどに有効である。 次に参考例および実施例を挙げて本発明を詳細
に説明するが、本発明はこれらによつて限定され
るものではない。 参考例 １ ２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−
ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチ
ルフエノール４−チア−ヘキサデカノエート
（１−３）の合成 温度計、撹拌装置、冷却管をそなえた100mlフ
ラスコに２，2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル
−４−メチルフエノール）モノアクリレート7.90
ｇ（0.02モル）、ドデシルメルカプタン4.04ｇ
（0.02モル）およびクロロホルム50ｇを仕込み、
容器内の空気を窒素置換した後、28重量％ナトリ
ウムメトキシドメタノール溶液0.14ｇ（0.0007モ
ル）を仕込み60〜61℃で５時間保温する。30℃ま
で冷却して、希塩酸で触媒を中和したのちクロロ
ホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、クロロホルムを減圧留去することによつて、
無色透明の油状物として２−ｔ−ブチル−６−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）−４−メチルフエノール ４−チア−
ヘキサデカノエートを11.9ｇ（収率99％）得た。 元素分析 C38H60O3S（ ）内計算値 Ｃ：76.2％（76.5％） Ｈ：10.3％（10.1％） Ｓ：5.1％（5.4％） 赤外線吸収スペクトル（直接法） 単位cm-1 3500（νO−Ｈ）、1740（νC＝Ｏ）、1598（arom〓C=
C）、
1130（νC−Ｏ）、860（νC−Ｈ）、770，720（νC−
Ｓ） 参考例 ２ ２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−
ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチ
ルフエノール ４−チア−ドコサノエート（
−４）の合成 温度計、撹拌装置、冷却管をそなえた100mlフ
ラスコに２，2′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル
−４−メチルフエノール）モノアクリレート7.90
ｇ（0.02モル）、オクタデシルメルカプタン5.73
ｇ（0.02モル）およびクロロホルム50ｇを仕込
み、容器内の空気を窒素置換した後、28重量％ナ
トリウムメトキシドメタノール溶液0.20ｇ
（0.001モル）を仕込み、60〜61℃で５時間保温す
る。30℃まで冷却し、希塩酸で触媒を中和したの
ち、クロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ム乾燥し、クロロホルムを減圧留去することによ
つて、無色透明の油状物として、２−ｔ−ブチル
−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）−４−メチルフエノール ４−
チア−ドコサノエートを13.5ｇ（収率99％）得
た。この生成物は冷却しておくことによつて結晶
化した。 融点 45〜47℃ 元素分析 C44H72O3S （ ）内計算値 Ｃ：77.4％（77.6％） Ｈ：10.9％（10.7％） Ｓ：4.4％（4.7％） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフイン法） 単位cm-1 3450（νO−Ｈ）、1735（νC＝Ｏ）、1595（νC＝Ｃaro
m Ｃ＝Ｃ） 1140（νC−Ｏ）、860（δC−Ｈarom Ｃ＝Ｃ）、720（δC−
Ｓ） 実施例 １ 酸化防止剤を含まない溶液重合法ポリブタジエ
ンゴム（JSR BR−01から酸化防止剤をアセトン
で抽出したゴムを使用した）に表−３に示す供試
化合物をロール混練したものを供試ゴムとし、熱
および酸化安定性と耐熱変色性の試験を行なつ
た。 その結果を表−３に示す。 なお、熱および酸化安定性は、供試ゴムを100
℃ギヤーオーブン中で熱老化させ15時間毎にゲル
分（トルエン不溶分）を測定し、ゲル分が10重量
％になるまでの時間（Gel I.P.とする）で評価し
た。 また、耐熱変色性は100℃ギヤーオーブン中で
15時間、60時間および120時間熱老化後のゴム色
相で評価した。 なお、表においてAO−１〜AO−５は以下の
化合物を示すものである。 AO−１ ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール AO−２ ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート AO−３ ペンタエリスリトール−テトラキス
〔β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピオネート AO−４ ジラウリルチオジプロピオネート AO−５ トリス（ノニルフエニル）ホスフアイ
ト
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
酸化防止剤を含まない溶液重合法ポリイソプレ
ンゴム（JSR IR−2200から酸化防止剤をアセト
ンで抽出したゴムを使用した）の５％トルエン溶
液に表−４に示す供試化合物を添加し撹拌して均
一溶液とした後トルエンを除去したものを供試ゴ
ムとし、熱および酸化安定性と耐熱変色性の試験
を行なつた。 その結果を表−４に示す。 なお、熱および酸化安定性は、供試ゴムを70℃
ギヤーオーブン中で７日間熱老化させた後ウオー
レス・ラピツド・プラスチメーターにより可塑度
を測定し、下記式により可塑度保持率（PRI）を
求めて評価した。 PRI（％）＝熱老化後の可塑度／熱老化前の可塑度×100 また、耐熱変色性は、70℃ギヤーオーブン中で
７日間熱老化後のゴム色相で評価した。
ンゴム（JSR IR−2200から酸化防止剤をアセト
ンで抽出したゴムを使用した）の５％トルエン溶
液に表−４に示す供試化合物を添加し撹拌して均
一溶液とした後トルエンを除去したものを供試ゴ
ムとし、熱および酸化安定性と耐熱変色性の試験
を行なつた。 その結果を表−４に示す。 なお、熱および酸化安定性は、供試ゴムを70℃
ギヤーオーブン中で７日間熱老化させた後ウオー
レス・ラピツド・プラスチメーターにより可塑度
を測定し、下記式により可塑度保持率（PRI）を
求めて評価した。 PRI（％）＝熱老化後の可塑度／熱老化前の可塑度×100 また、耐熱変色性は、70℃ギヤーオーブン中で
７日間熱老化後のゴム色相で評価した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成ゴムに、一般式（）で示されるフエノ
ール系化合物と一般式（）で示されるイオウ系
化合物を（）：（）＝１：0.5〜10（重量比）の
割合で配合してなることを特徴とする安定化合成
ゴム組成物。 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す。） （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1533282A JPS58132035A (ja) | 1982-02-01 | 1982-02-01 | 安定化合成ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1533282A JPS58132035A (ja) | 1982-02-01 | 1982-02-01 | 安定化合成ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58132035A JPS58132035A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH032897B2 true JPH032897B2 (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=11885824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1533282A Granted JPS58132035A (ja) | 1982-02-01 | 1982-02-01 | 安定化合成ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58132035A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3352567B2 (ja) * | 1995-06-28 | 2002-12-03 | トヨタ自動車株式会社 | 塗膜をもつ樹脂成形品 |
-
1982
- 1982-02-01 JP JP1533282A patent/JPS58132035A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58132035A (ja) | 1983-08-06 |
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