JPH03219249A - 高速スクリーン印刷組成物 - Google Patents

高速スクリーン印刷組成物

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JPH03219249A
JPH03219249A JP2201019A JP20101990A JPH03219249A JP H03219249 A JPH03219249 A JP H03219249A JP 2201019 A JP2201019 A JP 2201019A JP 20101990 A JP20101990 A JP 20101990A JP H03219249 A JPH03219249 A JP H03219249A
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JP
Japan
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component
group
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hydrogen
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Pending
Application number
JP2201019A
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English (en)
Inventor
Gerald Moskowitz
ジェラルド、モスコビッツ
David M Brown
デイビッド、エム、ブラウン
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CNA Holdings LLC
Original Assignee
Hoechst Celanese Corp
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Publication date
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/12—Production of screen printing forms or similar printing forms, e.g. stencils
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/016—Diazonium salts or compounds
    • G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、スクリーン印刷乳剤に有用な水溶性感光性組
成物に関する。
スクリーン印刷の技術は、印刷商業で周知である。この
印刷法によれば、微細メツシュ紗は、枠を横切って伸長
し且つ画像は砂上に形成している。
次いで、画像が結合されるスクリーン印刷ステンシルは
、捺印すべき表面に対して置き、インキはスクリーンを
通して表面上に強制的に適用して、画像によって覆われ
ていない表面の面積上に印刷している。
スクリーン印刷においては、２種の主要な感光性ステン
シル系が、使用されている。間接法においては、感光性
組成物は、透明支持体、通常ポリエステル材料上に被覆
している。被覆された支持体には、透明体を通して化学
線を照射した後、得られた画像は現像している。次いで
、高分子裏貼り支持体シート上の湿潤画像は、スクリー
ンに接着し、乾燥した後、高分子支持体は除去して、印
刷の準備ができているスクリーンメツシュ上の画像を残
す。
直接法においては、画像は、次の通りスクリーンメツシ
ュ上に形成する。水溶性コロイドは、高分子ジアゾニウ
ム塩であることができる光増感剤（感光剤）で光増感し
、次いで、組成物はスクリーン上に被覆する。スクリー
ン上の被覆層は、乾燥後、好適な透明体を通して化学線
に露出して潜像を形成する。潜像の現像時に、化学線に
よって照射された面積は、現像液に不溶性になるので残
る一方、化学線から保護された面積は、水溶性コロイド
の元の水溶性を保持し、洗い流されて画像を残し、この
画像は、乾燥後、印刷の準備ができている。
１つのこのような方法は、米国特許第３，２４６．９８
６号明細書に開示されている。この方法によれば、スク
リーンは、光増感剤を含有する高分子乳剤で被覆してい
る。被覆されたスクリーンは、乾燥させ、次いで、写真
ネガなどのマスターを通して露光している。マスターを
通過して被覆スクリーン上の達する光は、重合体をマス
ターのパターンに対応する水不溶性パターンに硬化させ
る一方、光から保護された被覆スクリーンの面積は、影
響されず且つ未硬化で水溶性のままである。
このように、事実上、画像規定硬化材料をスクリーン上
に残し且つスクリーン印刷ステンシルを形成するために
水洗することによってスクリーン上で「現像」できる「
潜像」が形成される。各種の重合体および光増感剤は、
この方法で使用されてきた。この目的で開示されている
典型的な重合体またはコロイドは、ポリビニルアルコー
ル、部分アクリル化ポリビニルアルコール、部分加水分
解ポリ酢酸ビニル、部分アセチル化ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸、メチルセルロースおよびゼラチン
である。典型的な光増感化合物としては、ジクロメート
およびジアゾジフェニルアミンとアルデヒドとの縮合物
が挙げられている。ジアゾニウム化合物増感ポリビニル
アルコール／ポリ酢酸ビニル乳剤であるスクリーン印刷
スクリーンで使用するための組成物を調製することは、
技術上既知である。光感度が比較的低く且つ残留ホルム
アルデヒドを含有するので、このような乳剤は、数個の
欠点を有する。
数種の従来技術のスクリーン乳剤は、米国特許第４，１
１８，２２３号明細書、第３．２４６゜９８６号明細書
、第４．４１８，１３８号明細書、第４，３６２，８０
８号明細書、第３．８４９゜３９２号明細書および第４
．２８６．０４８号明細書、並びに英国特許箱１，３１
２，９２６号明細書および英国特許出願箱２．１０８，
９８６号明細書から既知である。
本発明は、許容可能な溶液安定性を維持し且つ被覆物中
の残留ホルムアルデヒドの全量を低下する手段を与えな
がら、予想外に増大された光感度を有する組成物を調製
するという趣旨でジアゾニウム塩の特定の混合物を含有
する新規のスクリーン印刷組成物を提供するものである
。
発明の概要 本発明は、混合物で （Ａ）組成物を基体上に被覆し乾燥する時に組成物成分
を結合して実質上均一なフィルムとするのに十分な量の
少なくとも１種の実質上水溶性の結合剤樹脂成分と、 （Ｂ）組成物を実質上均一に光増感するのに十分な量の
感光性成分〔該感光性成分は本質上混合物で（ａ）と（
ｂ）との両方からなる： （ａ）感光性成分の重量に対して約３０％〜約７０％の
式（Ｉ） Ｈ （１） （式中、各Ｒは独立にＨ，ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣ
Ｈまたは０ＣＨ２ＣＨ３であり、ＸはＣ１、Ｂｒ　　　
ｌ−１ＢＦ　　−１ＰＦ６２ ｓｏ　　　、ｕｓｏ　　−またはＨ２ＰＯ４−である）
４　　　　　　　４ の４−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドとの
縮合物（該縮合物は溶液を調製するするのに十分な量の
、水溶性陰イオンを有する鉱酸に溶解する）；および （ｂ）感光性成分の重量に対して約３０％〜約７０％の （ｉ）式（１）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 ％式％） （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
ドからなる群がら選ばれるジアゾニウム基を含まない化
合物がらｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
る残基であり、Ｒａは水素およびフェニルからなる群が
ら選ばれ、Ｒｂは水素、炭素数１〜４のアルキルおよび
アシル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ、ｍ
は１〜１０の整数である） を有する縮合剤との実質上水溶性の縮合物（該縮合物は
水溶性有機スルホン酸を使用して沈殿する）および （ｉｆ）式（Ｉ）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 ％式％） （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
ドからなる群から選ばれるジアゾニウム基を含まない化
合物からｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
る残基であり、Ｒは水素およびフェニルからなる群から
選ばれ、Ｒ６は水素、炭素数１〜４のアルキルおよびア
シル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ、ｍは
１〜１０の整数である） を有する縮合剤との縮合物（該縮合物は溶液を調製する
のに十分な量の、水溶性陰イオンを有する鉱酸に溶解す
る） からなる群から選ばれる１以上の化合物〕と：（Ｃ）実
質上均質な混合物を調製するのに十分な水 とを含むことを特徴とする感光性スクリーン印刷組成物
を提供する。
また、本発明は、前記組成物で被覆されたメツシュ紗を
具備することを特徴とするスクリーン印刷物品を提供す
る。また、本発明は、前記組成物をメツシュ砂上に被覆
し、乾燥し、化学線に造像的に露光し、非画線部を水単
独で除去することによって画像を形成するための方法を
提供する。
好ましい態様の具体的な説明 前記のように、本発明は、（Ａ）水溶性結合剤、（Ｂ）
光増感剤（ａ）と（ｂ）との両方を含有する感光性成分
、および水を含むことを特徴とする組成物を提供する。
典型的には、これらの成分は、ブレンドして実質上均一
な混合物とする。
好適な水溶性結合剤としては、非排他的にポリビニルア
ルコール、酢酸ビニルを含有する共重合体、ゼラチン、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロ
リドンおよびポリエチレンオキシドが挙げられる。最も
好ましいポリビニルアルコールは、部分加水分解ポリビ
ニルアルコール、例えば、加水分解度約８０％〜約９０
％を有するものである。好ましい態様においては、水溶
性結合剤成分は、組成物の非溶媒部分の重量に対して約
５％〜約９９％の量で全組成物に存在する。より好まし
い範囲は、約７％〜約７０％、最も好ましくは約１２％
〜約３２％である。好ましい態様においては、組成物は
、ポリ酢酸ビニルなどの非水溶性結合剤樹脂成分も含有
する。
最も好ましい態様においては、結合剤は、結合剤樹脂成
分の重量に対して約３３％〜約９０％、好ましくは約４
０％〜約６０％の加水分解ポリビニルアルコールと、結
合剤樹脂成分の重量に対して約１０％〜約６７％、好ま
しくは約４０％〜約６０％のポリ酢酸ビニルとの混合物
からなる。
更にまた、組成物は、ジアゾニウム縮合物の混合物であ
る感光性成分を含有する。各ジアゾニウム成分は、それ
自体技術上既知であり且つその製法は米国特許第３．８
４９，３９２号明細書および英国特許第１．３１２．９
２６号明細書に記載されている。これらの個々のジアゾ
ニウム縮合物の各々は、個々に感光性組成物で使用され
ているが、予想外なことに、特定のジアゾニウム縮合物
の混合物は、約４０％〜５０％程度増大された見掛は写
真速度を生ずることが見出された。感光性組成物は、前
記化合物（ａ）と前記化合物（ｂ）との両方を含む〔（
ｂ）は成分（ｉ）および（ｉｉ）の一方または両方であ
る〕。前記式内の若干のジアゾニウム化合物は、より高
い見掛は光速度を有するスクリーン印刷組成物を調製す
るが、このようなものは不利な溶液安定性を有する組成
物を調製する。本組成物は、許容可能な溶液安定性を維
持しながら、見掛は光速度を最大限にする。
全感光性成分Ｂは、好ましくは、スクリーン印ＩａＩ組
成物の非溶媒部分の重量に対して約１．　０％〜約１０
％、より好ましくは１％〜約５％、最も好ましくは約１
％〜約２％の量でスクリーン印刷組成物に存在する。
光増感剤（ａ）は、好ましくは、全感光性成分の重量に
対して約３０％〜約７０％、好ましくは約４０％〜約６
０％、最も好ましくは約５０％の量で感光性成分内に存
在する。光増感剤（ｂ）は、好ましくは、全感光性成分
の重量に対して約３０％〜約７０％、より好ましくは約
４０％〜約６０％、最も好ましくは約５０％の量で全感
光性成分内に存在する。
ジアゾニウム塩縮合物の生成において、前記式（Ｉ）の
４−ジアゾジフェニルアミンから始める。
好適なジフェニルアミン−４−ジアゾニウム塩は、例え
ば、下記アミンに由来するジアゾニウム塩である： ４−ジアゾジフェニルアミン ４−ジアゾ−３−メトキシジフェニルアミン４−ジアゾ
−２−メトキシジフェニルアミン４′−ジアゾ−２−メ
トキシジフェニルアミン４′−ジアゾ−４−メトキシジ
フェニルアミン４−ジアゾ−３−メチルジフェニルアミ
ン４−ジアゾ−３−エチルジフェニルアミン４′−ジア
ゾ−３−メチルジフェニルアミン４′−ジアゾ−４−メ
チルジフェニルアミン４−ジアゾ−３−エトキシジフェ
ニルアミン４−ジアゾ−４−ヘキシルオキシジフェニル
アミン ４−ジアゾ−３−ヒドロキシエトキシジフェニルアミン ４′−ジアゾ−２−メトキシ−５−メチルジフェニルア
ミン ４−ジアゾ−３−メトキシ−６−メチルジフェニルアミ
ン ４′−ジアゾ−３，３−ジメチルジフェニルアミン ３−クロロ−４−ジアゾジフェニルアミン４′−ジアゾ
−４−ｎ−ブトキシジフェニルアミン ４′−ジアゾ−３′、４−ジメトキシジフェニルアミン ４−ジアゾジフェニルアミン−゛２−スルホン酸４−ジ
アゾジフェニルアミン−２−カルボン酸４−ジアゾジフ
ェニルアミン−２′−カルボン酸、および ４′−ブロモ−４−ジアゾジフェニルアミン。
好ましくは、４−ジアゾジフェニルアミンおよび３−メ
チル−４−ジアゾジフェニルアミンが使用され、アルコ
キシ基中に１〜３個の炭素原子を有する３−アルコキシ
−４−ジアゾジフェニルアミンが特に好ましく、３−メ
トキシ−４−ジアゾジフェニルアミンが特に好ましい。
成分（ａ）は、当業者に周知の方法によってジアゾをホ
ルムアルデヒドと縮合することによって生成する。通常
の場合には、約２〜１０個のジアゾ単量体単位が、メチ
レンブリッジによってフェニル環を横切って結合する。
塩は、好ましい陰イオンを付与するために好適な試薬と
の反応によって生成する。
Ｅ　（−ＣＨＲ−０Ｒ５）　ｍと前記される縮合剤を使
用して縮合を実施する以外は、成分（ｂ）（ｉ）は、同
様に縮合する。
このような縮合剤に関しては、塩基性化合物が酸性媒体
中でカルボニル化合物と縮合でき、従って、ＣＨＲａＯ
Ｒ，基を受容することができる核位置を存するならば、
重要な種類は、置換または非置換芳香族炭化水素および
芳香族複素環式化合物に由来するものである。
これらとしては、非排他的に下記のものが挙げられる： ベンジルアルコール ジベンジルエーテル １．３−ビス−ヒドロキシメチルベンゼン１．４−ビス
−メトキシメチルベンゼン１．５−ビス−アセトキシメ
チルナフタレン１．４−ビス−ヒドロキシメチルナフタ
レン１−ヒドロキシメチルナフタレン ２−ヒドロキシメチルナフタレン ９．１０−ビス−メトキシメチルアントラセン９−ヒド
ロキシメチルフェナントレン ２．５−ビス−メトキシメチルチオフェン２−ヒドロキ
シメチルフラン ビス−メトキシメチルジフェニレンオキシドビス−メト
キシメチルジフェニレンスルフィドビス−メトキシメチ
ルジメチルジフェニレンオキシド ２．６−ビス−ヒドロキシメチルナフタレンベンズヒド
ロール １．４−ビス−（α−ヒドロキシベンジル）ベンゼン ３−メチルヒドロキシメチルベンゼン ２．５−ジメチルヒド口キシメチルベンゼン２−メチル
−５−イソプロピルヒドロキシメチルベンゼン ４．６−シメチルー１，３−ビス−ヒドロキシメチルベ
ンゼン、 ２．５−ジメチル−１，４−ヒドロキシメチルベンゼン ２．４．６−ドリメチルー１，３−ビス−ヒドロキシメ
チルベンゼン、 ２．４．６−）ツメチル−１，３，５−トリスーメトキ
シメチルベンゼン、 ２．３，５．６−チトラメチルー１，４−とスーアセト
キシメチルベンゼン、 ２．４，５．６−チトラメチルー１，３−とスーエトキ
シメチルベンゼン、 ４．４’−ビス−−アセトキシメチルジフェニルエーテ
ル ４．４’−ビス−−メトキシメチルジフェニルエーテル ２−メチル−１，５−ビスーアセトキシメチルナフタレ
ン ２−エチル−９，１０−ビス−メトキシメチルアントラ
セン、 ２．４−ジイソプロピルヒドロキシメチルベンゼン ４．６−ジイツブロピルー１，３−ビス−ヒドロキシメ
チルベンゼン ４．６−ジイツブロビルー１，３−とスーメトキシメチ
ルベンゼン ６−クロロ−１−ヒドロキシメチルナフタレン４．４’
−ビス−−アセトキシメチルジフェニルスルホン ４．４′　−ビス−メトキシメチルベンゾフェノ／ ４−クロロヒドロキシメチルベンゼン １．４−ビス−ヒドロキシメチルベンゼン。
４．４’−ビス−（メトキシメチル）ジフェニルエーテ
ルが最も好ましい。縮合媒体は、リン酸、硫酸、メタン
スルホン酸、塩酸、臭化水素酸などの強酸である。鉱酸
が好ましく、リン酸が最も好ましい。次いで、（ｂ）（
ｉ）縮合物は、メタンスルホネート、エタンスルホネー
ト、プロ、（ンスルホネートなどの水溶性スルホン酸で
沈殿して水溶性縮合物沈殿を付与する。
成分（ｂ）　　（ｉｔ）は、沈殿しないが強酸の溶液に
維持する以外は（ｂ）（ｉ）の方法と同様の方法で縮合
する。
感光性成分（ａ）および（ｂ）　　（ｉｔ）は、各々そ
れぞれの溶液中の鉱酸に溶解された縮合物からなる。（
ａ）においては、縮合物は、好ましくは、溶液成分の重
量に対して約４０％〜約６０％の量で酸性溶液に存在し
且つ酸は溶液の残部を構成する。（ｂ）　　（ｌｉ）に
おいては、縮合物は、好ましくは、溶液成分の重量に対
して約１０％〜約４０％の量で酸性溶液に存在し且つ酸
は溶液の残部を構成する。酸は、陰イオンが水溶性陰イ
オンであるいかなる強酸であってもよい。最も好ましく
は、酸は、７０％〜１０５％リン酸である。他の有用な
酸としては、非排他的に濃度約４０％〜７０％の硫酸、
塩酸および臭化水素酸が挙げられ、残部は米国特許節３
．８４９，３９２号明細書第９欄に教示のような水また
は他の溶媒である。
更にまた、組成物は、スクリーン印刷組成物である実質
上均一な混合物を処方するのに十分な水道水、脱塩水ま
たは脱イオン水を含有する。また、組成物は、微量の他
の技術上認識された成分、例えば、殺生物剤、緩衝塩、
充填剤、保湿剤、消泡剤および溶媒を含をしてもよい。
別の好ましい態様においては、組成物は、顔料または染
料であってもよい着色剤を含有する。着色剤は、好まし
くは、水溶性であるが、少なくとも水分散性でなければ
ならず且つ全スクリーン印刷組成物を実質上均一に着色
する量で存在する。
本発明の組成物を使用してスクリーン印刷スクリーンを
調製する際には、所望の糸面径、メツシュカウントおよ
び組成を有する紗は、先ず、好ましくは機械的手段また
は空気手段によって好適な枠上で所望の張力に伸長する
。使用してもよい紗としては、ポリエステル、ナイロン
および金属、例えば、ステンレス鋼が挙げられ且つ使用
してもよい枠は、木材または金属、特にアルミニウムか
ら作ってもよい。−旦伸長したら、紗は、接着剤（木材
または金属枠を使用する時）、ステーブル（木材枠を使
用する時）または機械的手段（自己伸長枠を使用する時
）によって枠に取り付ける。
次いで、このようにして製造されたスクリーンは、被覆
組成物のメツシュへの接着を妨害することがある汚れ、
ダストおよびグリースまたは油を除去するために脱脂す
る。
次いで、スクリーンは、当業者に周知の各種の手段の１
つによって、本発明の組成物で被覆する。
例えば、組成物は、スコップコーターまたはドクターブ
レードを使用してスクリーンの両側に直接適用して多数
のコートとし、次いで、乾燥してもよく；また組成物は
転写シート上に被覆し、乾燥し、次いで、露出、現像前
または後に、フィルムとしてスクリーンに適用してもよ
く：またはこれらの方法の組み合わせは使用してもよい
。
本発明の組成物を乾燥した後、好適なフォトマスクを通
して化学線、好ましくは紫外線に露光する。露光される
面積は硬化するようになり、それによってそれらを硬化
し且つ水不溶性にさせる。
露光されない面積は、水溶性のままである。現像は、好
ましくは、未露光部を除去する散水で行う。
次いで、スクリーンは、当業者に既知のように、乾燥し
、遮蔽し、印刷のために調製する。使用するインキは、
水性、溶媒型またはプラスチゾルであってもよい。
下記例は、本発明を例示するものであって、限定ではな
いと理解される。
例１ オーバーヘッド機械的攪拌機および温度計を備えたジャ
ケット付きの３０丸底フラスコにおいて、８５％リン酸
２７０ｇおよび１０５％リン酸２７０ｇを混合すること
によって９５％リン酸を調製する。ジャケット付きフラ
スコに取り付けられた可変温度水循環浴を使用して、内
容物を５０℃に加熱し、均質になるまで十分に攪拌する
。
２５〜３０℃への冷却時に、塩化４−ジアゾニウムジフ
ェニルアミン４２６ｇ　（１００％として）を加え、１
時間攪拌して完全な溶解を保証する。
全反応を光から保護する。２５〜３０℃の攪拌溶液にバ
ラホルムアルデヒド６１ｇを加え、温度を４０℃に界温
し、この温度において混合物を２４時間等温的に熟成し
た。２５℃への冷却時に、縮合物を真空濾過し、褐色の
耐食性プラスチック瓶に注ぎ、必要になるまで冷蔵庫で
貯蔵する。生成物の正味の重量は、９３５ｇ　（回収率
９１％）である。
例２ オーバーヘッド機械的攪拌機、温度計および均圧添加漏
斗を備えたジャケット付きの３０丸底フラスコにおいて
、攪拌下に８５％リン酸２８０ｇおよび重硫酸３−メト
キシ−４−ジアゾニウムジフェニルアミン５３ｇ　（０
，１６モル）を混合する。溶解時に、ジャケット付きフ
ラスコに取り付けられた可変温度水循環浴を使用して、
温度を３０℃に一定に保持する。全反応を光から保護す
る。ジアゾニウム塩の全部の溶解を保証するために攪拌
１時間後、４，４’−ビス−（メトキシメチル）ジフェ
ニルエーテル（ＭＭＤＰＥ）４２．４ｇ・（０，１６モ
ル）を添加漏斗から攪拌溶液に４０〜４５分かけて滴下
する。ＭＭＤＰＥ添加が完了した時に、温度を４０℃に
昇温し、混合物を１７時間等温的に熟成する。最終ジア
ゾ生成物は、水性ジアゾニウム塩溶液をメタンスルホン
酸ナトリウム塩の２６％水溶液に浸すことによってメタ
ンスルホン酸塩として沈殿する。真空濾過および適当な
乾燥は、黄褐色の粒状固体８０ｇを与え、この粒状固体
を必要になるまで冷凍する。
例３ オーバーヘッド機械的攪拌機、温度計および均圧添加漏
斗を備えたジャケット付きの３０丸底フラスコにおいて
、攪拌下に８５％リン酸３０８、Ｏｇおよび重硫酸３−
メトキシ−４−ジアゾニウムジフェニルアミン５８゜３
ｇ（０，１８モル）を混合する。溶解時に、ジャケット
付きフラスコに取り付けられた可変温度水循環浴を使用
して、温度を３０℃に一定に保持する。
全反応を光から保護する。全部の溶解に必要な時間は、
１〜２時間である。
ジアゾニウム塩の全部の溶解時に、４，４′ビス（メト
キシメチル）ジフェニルエーテル（ＭＭＤＰＥ）４６．
６ｇ　（０，１８モル）を添加漏斗から攪拌溶液に４０
〜４５分かけて滴下し、添加を５°発熱によって達成す
る。ＭＭＤＰＥ添加が完了した時に、内温を４０℃±１
℃に昇温し、混合物を攪拌下に４時間等温的に熟成する
。４時間後、粘稠な感光性暗褐色縮合物を褐色の耐食性
プラスチック瓶に注ぎ、必要になるまで冷蔵庫で貯蔵す
る。生成物の正味の重量は、４００ｇ　（回収率９７％
）である。
例４ ストック乳剤を下記成分によって調製する。
モウィリス（Ｍｏｖｉｌｉｔｈ）　ＤＭ　−１（ヘキス
トＡＧから入手できる ポリ酢酸ビニルとマレイン酸ジ ブチルとの共重合体）　　　　　　　　２３．９１ドリ
ュ−（Ｄｒｅｗ）　Ｙ２５０　（疎水性シリカ、加工油
および界面活 性剤を含有する加工助剤）　　　　　　　０．０１ポリ
ビニルアルコール（ヘキスト ＡＧから２２−８８として入手 できる８８％加水分解物）　　　　　　１０．６０ソル
ビン酸カリウム　　　　　　　　　０．３７酢酸アンモ
ニウム　　　　　　　　　　０．１１脱塩水　　　　　
　　　　　　　　　　６５．００ｔｏｏ、ｏ。
スクリーン印刷組成物は、次の通り調製する。
先ず、ストック乳剤３５重量部と水６５部とを含有する
３５％乳剤を調製する。５個の３５％乳剤のバッチ１０
００ｇを調製し、各バッチに下記光増感剤の１つを加え
、評価する。各バッチは、活性光増感剤成分６．８ｇを
含有するように調整する。感光性成分が液体である場合
には、４０％（即ち、６．８ｇ）が活性光増感剤である
ような光増感剤とリン酸と水との混合物である。１：１
混合物は、各活性光増感剤３，４＆を含有する。
混合物を１３〜１５ニユートンで木枠上で伸長された３
０５メツシユのポリエステル紗上に被覆し、ＩＫＷ水銀
蒸気光源を使用してＮｕアーク露出枠で露光した後、水
道水で現像し、下λ己露光を決定する。
（ａ） （ｂＸｉ） （ｂ）（ｉｉ） （ａ）：（ｂ）（ＩＩ）１：１ ７０　　　　２／７　　　遅い　　　良好溶解せず ２５　　　　２／７　　　迅速　　　不良４２　　　　
２／７　　　中位　　　良好−迅速 不良〜遅い 不良、使用不能 不良、不安定 良好 等しい重量割きで（ａ）油と混合することは、良好な安
定性および中位〜迅速な露光を有する均一な増感剤混合
物を調製する。（ａ）と（ｂ）（ｉ）または（ｂ）　　
（ｉｉ）との混合物は、（ａ）単独を使用して調製され
た乳剤の良好な安定性を維持しながら、唯一の増感剤と
しての（ａ）の使用以上の写真速度の改良を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、混合物で （Ａ）組成物を基体上に被覆し乾燥する時に組成物成分
    を結合して実質上均一なフィルムとするのに十分な量の
    少なくとも１種の実質上水溶性の結合剤樹脂成分と、 （Ｂ）組成物を実質的に均一に光増感するのに十分な量
    の感光性成分であって、この感光性成分は本質上下記（
    ａ）と（ｂ）との混合物、すなわち：（ａ）感光性成分
    の重量に対して約３０％〜約７０％の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、各Ｒは独立にＨ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３
    、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、ＸはＣ
    ｌ＾−、Ｂｒ＾−、Ｉ＾−、ＢＦ＿４＾−、ＰＦ＿６＾
    −、ＳＯ＿４＾−＾２、ＨＳＯ＿４＾−またはＨ＿２Ｐ
    Ｏ＿４＾−である）の４−ジアゾジフェニルアミンとホ
    ルムアルデヒドとの縮合物（該縮合物は溶液を調製する
    するのに十分な量の、水溶性陰イオンを有する強酸に溶
    解する）；および （ｂ）感光性成分の重量に対して約３０％〜約７０％の （ｉ）式（ I ）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 Ｅ（−ＣＨＲ＿ａ−ＯＲ＿ｂ）＿ｍ （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
    ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
    香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
    ドからなる群から選ばれるジアゾニウム基を含まない化
    合物からｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
    る残基であり、Ｒ＿ａは水素およびフェニルからなる群
    から選ばれ、Ｒ＿ｂは水素、炭素数１〜４のアルキルお
    よびアシル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ
    、ｍは１〜１０の整数である） を有する縮合剤との実質上水溶性の縮合物（該縮合物は
    水溶性有機スルホン酸を使用して沈殿する）および （ｉｉ）式（ I ）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 Ｅ（−ＣＨＲ＿ａ−ＯＲ＿ｂ）＿ｍ （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
    ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
    香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
    ドからなる群から選ばれるジアゾニウム基を含まない化
    合物からｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
    る残基であり、Ｒ＿ａは水素およびフェニルからなる群
    から選ばれ、Ｒ＿ｂは水素、炭素数１〜４のアルキルお
    よびアシル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ
    、ｍは１〜１０の整数である） を有する縮合剤との実質上水溶性の縮合物（該縮合物は
    溶液を調製するのに十分な量の、水溶性陰イオンを有す
    る強酸に溶解する） からなる群から選ばれる１以上の化合物と；（Ｃ）実質
    上均質な混合物を調製するのに十分な水 とを含むことを特徴とする、感光性スクリーン印刷組成
    物。 ２、組成物を実質的に均一に着色するのに十分な量の水
    分散性着色剤を更に含む、請求項１に記載の組成物。 ３、水溶性染料を含む、請求項２に記載の組成物。 ４、結合剤樹脂が、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
    ニル、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
    キシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、酢酸
    ビニルを含有する共重合体、カルボキシメチルセルロー
    スおよびポリエチレンオキシドからなる群から選ばれる
    １以上の成分からなる、請求項１に記載の組成物。 ５、前記結合剤樹脂成分が、ポリビニルアルコールとポ
    リ酢酸ビニルとの混合物からなる、請求項４に記載の組
    成物。 ６、前記結合剤樹脂成分が、樹脂成分の重量に対して約
    ３３％〜約９０％のポリビニルアルコールおよび約１０
    ％〜約６７％のポリ酢酸ビニルからなる、請求項５に記
    載の組成物。 ７、消泡剤、殺生物剤、緩衝塩、溶媒、充填剤、および
    保湿剤からなる群から選ばれる１以上の成分を更に含む
    、請求項１に記載の組成物。 ８、成分Ａが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約５
    ％〜約９９％の量で存在する、請求項１に記載の組成物
    。 ９、成分Ｂが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約１
    ％〜約１０％の量で存在する、請求項１に記載の組成物
    。 １０、成分（ａ）が、感光性成分の重量に対して約４０
    ％〜約６０％の量で感光性成分に存在する、請求項１に
    記載の組成物。 １１、成分（ａ）および（ｂ）が、各々、感光性成分の
    約５０重量％の量で感光性成分に存在する、請求項１に
    記載の組成物。 １２、縮合物（ｉ）および（ｉｉ）が、大体等モル量の
    ジアゾ反応体と縮合剤反応体とから生成されてなる、請
    求項１に記載の組成物。 １３、前記結合剤樹脂成分が、樹脂成分の重量に対して
    約３３％〜約９０％のポリビニルアルコールおよび約１
    ０％〜約６７％のポリ酢酸ビニルの量のポリビニルアル
    コールとポリ酢酸ビニルとの混合物からなり； 成分Ａが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約５％〜
    約９９％の量で存在し； 成分Ｂが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約１％〜
    約１０％の量で存在し； 成分（ａ）および（ｂ）が、各々、感光性成分の約５０
    重量％の量で感光性成分に存在し； 縮合物（ｉ）および（ｉｉ）が、大体等モル量のジアゾ
    反応体と縮合剤反応体とから生成されてなり；成分Ｃが
    脱塩水からなる、 請求項１に記載の組成物。 １４、組成物を実質上均一に着色するのに十分な量の水
    分散性着色剤を更に含む、請求項１３に記載の組成物。 １５、成分（ａ）の場合に、各Ｒ置換基が水素であり、
    Ｘがクロリドであり、強酸がリン酸であり；成分（ｂ）
    （ｉ）の場合には、３位におけるＲ置換基が水素または
    メトキシであり、各々の他のＲが水素であり、ＸがＨＳ
    Ｏ＿４＾−であり、強酸がリン酸であり、縮合剤が４，
    ４′−ビス−（メトキシメチル）ジフェニルエーテルで
    ある、請求項１に記載の組成物。 １６、成分（ａ）の場合に、各Ｒ置換基が水素であり、
    Ｘがクロリドであり、強酸がリン酸であり；成分（ｂ）
    （ｉｉ）の場合には、３位におけるＲ置換基が水素また
    はメトキシであり、各々の他のＲが水素であり；ＸがＨ
    ＳＯ＿４＾−であり、強酸がリン酸であり、縮合剤が４
    ，４′−ビス−（メトキシメチル）ジフェニルエーテル
    である、請求項１に記載の組成物。 １７、成分（ａ）および（ｂ）（ｉｉ）の場合の強酸が
    、独立にリン酸、硫酸、メタンスルホン酸、塩酸および
    臭化水素酸からなる群から選ばれる、請求項１に記載の
    組成物。 １８、成分（ｂ）の場合の縮合剤が、４， ４′−ビス−（メトキシメチル）ジフェニルエーテルで
    ある、請求項１に記載の組成物。１９、メッシュ紗基体
    およびこの基体上に被覆された感光性スクリーン印刷組
    成物を具備するスクリーン印刷物品であって、スクリー
    ン印刷組成物は混合物で （Ａ）組成物を基体上に被覆し乾燥する時に組成物成分
    を結合して実質上均一なフィルムとするのに十分な量の
    少なくとも１種の実質上水溶性の結合剤樹脂成分と、 （Ｂ）組成物を実質上均一に光増感するのに十分な量の
    感光性成分であって、該感光性成分は実質的に下記（ａ
    ）と（ｂ）との混合物、すなわち：（ａ）感光性成分の
    重量に対して約３０％〜約７０％の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、各Ｒは独立にＨ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３
    、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、ＸはＣ
    ｌ＾−、Ｂｒ＾−、Ｉ＾−、ＢＦ＿４＾−、ＰＦ＿６＾
    −、ＳＯ＿４＾−＾２、ＨＳＯ＿４＾−またはＨ＿２Ｐ
    Ｏ＿４＾−である）の４−ジアゾジフェニルアミンとホ
    ルムアルデヒドとの縮合物（該縮合物は溶液を調製する
    するのに十分な量の、水溶性陰イオンを有する強酸に溶
    解する）；および （ｂ）感光性成分の重量に対して約３０％〜約７０％の （ｉ）式（ I ）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 Ｅ（−ＣＨＲ＿ａ−ＯＲ＿ｂ）＿ｍ （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
    ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
    香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
    ドからなる群から選ばれるジアゾニウム基を含まない化
    合物からｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
    る残基であり、Ｒ＿ａは水素およびフェニルからなる群
    から選ばれ、Ｒ＿ｂは水素、炭素数１〜４のアルキルお
    よびアシル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ
    、ｍは１〜１０の整数である） を有する縮合剤との実質上水溶性の縮合物（該縮合物は
    水溶性有機スルホン酸を使用して沈殿する）および （ｉｉ）式（ I ）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 Ｅ（−ＣＨＲ＿ａ−ＯＲ＿ｂ）＿ｍ （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
    ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
    香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
    ドからなる群から選ばれるジアゾニウム基を含まない化
    合物からｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
    る残基であり、Ｒ＿ａは水素およびフェニルからなる群
    から選ばれ、Ｒ＿ｂは水素、炭素数１〜４のアルキルお
    よびアシル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ
    、ｍは１〜１０の整数である） を有する縮合剤との縮合物（該縮合物は溶液を調製する
    のに十分な量の、水溶性陰イオンを有する強酸に溶解す
    る） からなる群から選ばれる１以上の化合物と；（Ｃ）実質
    上均質な混合物を調製するのに十分な水 とを含むことを特徴とするスクリーン印刷物品。 ２０、メッシュ紗基体が、金属、ポリエステルまたはナ
    イロンからなる、請求項１９に記載の物品。 ２１、組成物が、組成物を実質上均一に着色するのに十
    分な量の水分散性着色剤を更に含む、請求項１９に記載
    の物品。 ２２、結合剤樹脂が、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸
    ビニル、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
    ロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、酢
    酸ビニルを含有する共重合体、カルボキシメチルセルロ
    ースおよびポリエチレンオキシドからなる群から選ばれ
    る１以上の成分からなる、請求項１９に記載の物品。 ２３、前記結合剤樹脂成分が、ポリビニルアルコールと
    ポリ酢酸ビニルとの混合物からなる、請求項１９に記載
    の物品。 ２４、前記結合剤樹脂成分が、樹脂成分の重量に対して
    約３３％〜約９０％のポリビニルアルコールおよび約１
    ０％〜約６７％のポリ酢酸ビニルからなる、請求項１９
    に記載の物品。 ２５、組成物が、消泡剤、殺生物剤、緩衝塩、溶媒、充
    填剤、および保湿剤からなる群から選ばれる１以上の成
    分を更に含む、請求項１９に記載の物品。 ２６、前記結合剤樹脂成分が、樹脂成分の重量に対して
    約３３％〜約９０％のポリビニルアルコールおよび約１
    ０％〜約６７％のポリ酢酸ビニルの量のポリビニルアル
    コールとポリ酢酸ビニルとの混合物からなり； 成分Ａが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約５％〜
    約９９％の量で存在し； 成分Ｂが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約１％〜
    約１０％の量で存在し； 成分（ａ）および（ｂ）が、各々、感光性成分の約５０
    重量％の量で感光性成分に存在し； 縮合物（ｉ）および（ｉｉ）が、大体等モル量のジアゾ
    反応体と縮合剤反応体とから生成されてなり；成分Ｃが
    脱塩水からなる、請求項１９に記載の物品。 ２７、（ I ）メッシュ紗基体を用意し、 （II）前記基体を混合物で （Ａ）組成物を基体上に被覆し乾燥する時に組成物成分
    を結合して実質上均一なフィルムとするのに十分な量の
    少なくとも１種の実質上水溶性の結合剤樹脂成分と、 （Ｂ）組成物を実質上均一に光増感するのに十分な量の
    感光性成分であって、該感光性成分は実施的に下記（ａ
    ）と（ｂ）との混合物からなる：（ａ）感光性成分の重
    量に対して約３０％〜約７０％の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、各Ｒは独立にＨ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３
    、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、ＸはＣ
    ｌ＾１、Ｂｒ＾−、Ｉ＾−、ＢＦ＿４＾−、ＰＦ＿６＾
    −、ＳＯ＿４＾−＾２、ＨＳＯ＿４＾−またはＨ＿２Ｐ
    Ｏ＿４＾−である）の４−ジアゾジフェニルアミンとホ
    ルムアルデヒドとの縮合物（該縮合物は溶液を調製する
    するのに十分な量の、水溶性陰イオンを有する強酸に溶
    解する）；および （ｂ）感光性成分の重量に対して約３０％〜約７０％の （ｉ）式（ I ）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 Ｅ（−ＣＨＲ＿ａ−ＯＲ＿ｂ）＿ｍ （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
    ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
    香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
    ドからなる群から選ばれるジアゾニウム基を含まない化
    合物からｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
    る残基であり、Ｒ＿ａは水素およびフェニルからなる群
    から選ばれ、Ｒ＿ｂは水素、炭素数１〜４のアルキルお
    よびアシル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ
    、ｍは１〜１０の整数である） を有する縮合剤との実質上水溶性の縮合物（該縮合物は
    水溶性有機スルホン酸を使用して沈殿する）および （ｉｉ）式（ I ）の４−ジアゾジフェニルアミンと式 Ｅ（−ＣＨＲ＿ａ−ＯＲ＿ｂ）＿ｍ （式中、Ｅは芳香族アミン、フェノール類、チオフェノ
    ール類、フェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳
    香族複素環式化合物、芳香族炭化水素および有機酸アミ
    ドからなる群から選ばれるジアゾニウム基を含まない化
    合物からｍ個の水素原子を分裂することによって得られ
    る残基であり、Ｒ＿ａは水素およびフェニルからなる群
    から選ばれ、Ｒ＿ｂは水素、炭素数１〜４のアルキルお
    よびアシル基、およびフェニル基からなる群から選ばれ
    、ｍは１〜１０の整数である） を有する縮合剤との縮合物（該縮合物は溶液を調製する
    のに十分な量の、水溶性陰イオンを有する強酸に溶解す
    る） からなる群から選ばれる１以上の化合物と；（Ｃ）実質
    的に均質な混合物を調製するのに十分な水 とを含む感光性スクリーン印刷組成物で被覆し、（III
    ）組成物を乾燥し、 （IV）組成物を被覆基体上に潜像を与えるのに十分な化
    学線に造像的に露光し、 （Ｖ）水単独で現像することによって、組成物の非画線
    部を除去する ことを特徴とする画像の形成法。 ２８、紫外線を使用して前記露光を実施する、請求項２
    ７に記載の方法。 ２９、組成物が、組成物を実質上均一に着色するのに十
    分な量の水分散性着色剤を更に含む、請求項２７に記載
    の方法。 ３０、結合剤樹脂成分が、ポリビニルアルコール、ポリ
    酢酸ビニル、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、
    ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン
    、酢酸ビニルを含有する共重合体、カルボキシメチルセ
    ルロースおよびポリエチレンオキシドからなる群から選
    ばれる１以上の成分からなる、請求項２７に記載の方法
    。 ３１、前記結合剤樹脂成分が、ポリビニルアルコールと
    ポリ酢酸ビニルとの混合物からなる、請求項２７に記載
    の方法。 ３２、前記結合剤樹脂成分が、樹脂成分の重量に対して
    約３３％〜約９０％のポリビニルアルコールおよび約１
    ０％〜約６７％のポリ酢酸ビニルからなる、請求項２７
    に記載の方法。 ３３、組成物が、消泡剤、殺生物剤、緩衝塩、溶媒、充
    填剤、および保湿剤からなる群から選ばれる１以上の成
    分を更に含む、請求項２７に記載の方法。 ３４、前記結合剤樹脂成分が、樹脂成分の重量に対して
    約３３％〜約９０％のポリビニルアルコールおよび約１
    ０％〜約６７％のポリ酢酸ビニルの量のポリビニルアル
    コールとポリ酢酸ビニルとの混合物からなり； 成分Ａが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約５％〜
    約９９％の量で存在し； 成分Ｂが、組成物の非溶媒部分の重量に対して約１％〜
    約１０％の量で存在し； 成分（ａ）および（ｂ）が、各々、感光性成分の約５０
    重量％の量で感光性成分に存在し； 縮合物（ｉ）および（ｉｉ）が、大体等モル量のジアゾ
    反応体と縮合剤反応体とから生成されてなり、成分Ｃが
    脱塩水または軟水からなる、請求項２７に記載の方法。 ３５、成分（ａ）の場合に、置換基が水素であり、Ｘが
    クロリドであり、強酸がリン酸であり；成分（ｂ）（ｉ
    ）の場合には、３位におけるＲ置換基が水素またはメト
    キシであり、各々の他のＲが水素であり、ＸがＨＳＯ＿
    ４＾−であり、縮合剤が４，４’−ビス−（メトキシメ
    チル）ジフェニルエーテルである、請求項２７に記載の
    方法。 ３６、成分（ａ）の場合に、各Ｒ置換基が水素であり、
    Ｘがクロリドであり、強酸がリン酸であり；成分（ｂ）
    （ｉｉ）の場合には、３位におけるＲ置換基が水素また
    はメトキシであり、各々の他のＲが水素であり；ＸがＨ
    ＳＯ＿４＾−であり；強酸がリン酸であり、縮合剤が４
    ，４’−ビス−（メトキシメチル）ジフェニルエーテル
    である、請求項２７に記載の方法。 ３７、成分（ａ）および（ｂ）（ｉｉ）の場合の強酸が
    、独立にリン酸、硫酸、メタンスルホン酸、塩酸および
    臭化水素酸からなる群から選ばれる、請求項２７に記載
    の方法。 ３８、成分（ｂ）の場合の縮合剤が、４， ４’−ビス−（メトキシメチル）ジフェニルエーテルで
    ある、請求項２７に記載の方法。
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