JPH03215410A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明はポリオキシェチレン脂肪酸アミドエーテル硫酸
塩と両性界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物に関し、
と《Ｋ皮膚および毛髪に対して刺激性がなく、安全で、
優れた起泡力とマイルドな脱脂力を示す身体、手洗い、
ひげそりなどの皮膚用や頭髪用などに供せられる洗浄剤
組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来、皮膚や頭髪などへ直接接触する皮膚用洗浄剤や毛
髪用洗浄剤の基剤としては脂肪酸塩をはじめとする植々
の界面活性剤が使用されてきた。 たとえば、脂肪酸せっけん、アルキル硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、Ｎ−７シ
ルグルタミン酸塩、アルキルリン酸エステル塩などのほ
か、最近ではベタイン型、イミダゾリニウム型などの両
性型界面活性剤の使用が増加傾向にある。 昔から広く一般に使用されてきていろ脂肪酸せっけんは
高い洗浄力を持ち、かつ洗浄後もぬめり感がなく、さっ
ぱりと仕上る長所を有する反面、アルカリ性のために皮
膚の落屑に起因するかさつき感や毛髪の膨潤によるざわ
ざわ感が生ずる欠点がある。 アルキル硫酸エステル塩やポリオキシエチレンアルキル
硫酸エステル塙は優れた界面活性剤であるが皮膚刺激性
の欠点をもち、安奪性の点から必ずしも好ましいものと
はいい離い。最近注目されてきているものにＮ−７シル
グルタミン酸塩やアルキルリン駿エステル塩があり、と
＜ＫＭ者については低刺激性の温和な洗浄剤原科として
評価されていろか、洗浄力、起泡力などの面で不充分で
ある。 また、両性型界面活性剤は中性に近くて皮脂などのたん
ぱく質の変性に対してマイルドであるが、皮膚への吸着
が単独では強い傾向にあり、そのためにすすぎ時Ｋ除去
しにクク、結果としてぬめり感が残る欠点がある。 〔発明が解決しようとする課題〕 手、足および身体の皮膚を対象とするボディーシャンプ
ー、顔を対象とする洗顔フォーム、手を対象とするハン
ドウオッシュのような洗浄剤や頭髪を対象とするシャン
プー、リンス、コンディショナーは皮膚刺激性をはじめ
として、安全性、性能、価格の面より満足するものでな
ければならない。安全性に関しては皮膚を対象とする洗
浄剤の場合には皮膚生理学的Ｋ見て皮膚そのものに対し
て刺激性が全くないか、あるいはより低刺激性のものが
望まれ、かつ皮膚構成因子であるたんぱく質の変性作用
がなく、表皮の角質層からの天然保湿因子の主要構成物
質であるアミノ震の溶出がないことである。また、これ
らの洗浄剤が眼や口に入った場合の眼粘膜刺激性や経口
毒性のないことも重要である。 一方、性能面では高い洗浄力、起泡力と対硬水性が良好
で、脱脂に関しては良好なマイルド性を有することであ
る。さらに、香粧品トイレタリー分野で多量に供給使用
される原料として高価でないことも必要である。 前述のようκ、脂肪酸せっけんをはじめとする現在使用
されている各種の界面活性剤を用いた皮膚用や頭愛用の
洗浄剤は必ずしもこれらの点を満足させるものではない
。 〔課題を慣決するための手段〕 本発明者らは、以上の課題をもつ皮膚用、ｌｌｉ愛用洗
浄剤の欠点を改良すべく鋭意研究した結果、ポリオキシ
エチレン脂肪酸アミドエーテル硫酸塩と両性界面活性剤
とからなる洗浄剤組成物が安全性から見て皮膚刺激がな
《、さらκは眼粘膜刺激や経口毒性が極めて低く、かつ
起泡力、洗浄力などの界面活性能に優れ、毛髪に対して
膨潤をおこさず、しっとりと仕上げるコンディショニン
グ効果を与え、皮膚Ｋ対してぬめり感がなく、さっぱり
と仕上げる効果を有し、マイルドな脱脂力をもつことを
見い出し、本発明の完成Ｋ至った。 すなわち本発明は、一般式（１）で示される化合物１〜
４０重量部および両性界面活性剤１〜２０重量部からな
る洗浄剤組成物である。 Ｒ　Ｃ　Ｏ　Ｎ　Ｈ　（　Ｃ　Ｈ２　Ｃ　Ｈ２０　）ｎ
　Ｓ　０３Ｍ　　　　　（１）（ただし、ＲＣＯは炭素
数８〜２２のアシル基、ｎは２〜２０、Ｍはアンモニウ
ム、アルカリ金属、アルカリ土頌金属または７ルカノー
ルアンモニウムである。） 本発明の前記一般式（１）で示されるポリオキシエチレ
ン脂肪酸アミドエーテル硫酸塩は炭素数８〜２２の脂肪
酸を出発物質として、低級アルコールとのエステル化、
モノエタノールアミンとのアミド化を経て、エチレンオ
キシドの付加によるオキシエチレン化、さら疋硫酸化反
応後、最後に塩基性化合物で中和することκよって製造
できる。 本発明で用いる一般式（１）の化合物のアシル基を構成
する脂肪駿は炭素ａ８〜２２の直鎖あるいは分校の脂肪
酸で、たとえば、カプリル酸、カブリン酸、ラウリン酸
、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキ
ン酸、ペヘン酸などの飽和脂肪醗、パルミトレイン酸、
オレイン醗、リノール酸１り／レン醗、リシノレイン酸
、エイコセン酸、エルシン酸、エイコサペンタエン酸、
トコサヘキサエン酸などの不飽和脂肪酸、インバルミチ
ン酸、イソステアリン酸などの分枝脂肪酸があり、とく
κ好ましくは炭素数１２〜１４の脂肪酸である。 前記一般式（１》中のｎはエチレンオキシドの付加モル
数であり、２未満では起泡性、溶解性、安定性が悪く、
２０を越えるとマイルドな脱脂力が得られず、好まし《
は３〜６である。 Ｍとしてはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カ
ルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金塙、トリエ
タノールアンモニウム等のアルカノールアンモニウム、
リシン、アルギニン等の塩基性アミノ酸などが挙げられ
る。 一般式（１）において、ＲＣＯが炭素ａ１２〜１４を主
成分とするヤシ油脂肪酸のアシル基、ｎが３〜６、Ｍが
ナトリウムまたはトリエタノールアンモニウムの場合に
とくに優れた界面活性能、マイルドな脱脂力、低皮膚刺
激性、低眼粘膜刺激性を示す。 本発明の洗浄剤組成物はポリオキシエチレン脂肪酸アミ
ドエーテル硫酸塩１〜４０重量部および両性界面活性剤
１〜ｚＯ重量部の組成物であり、この範囲外では本発明
による性能は得られない。 両性界面活性剤としてはアミノ酸型、アミノペタイ／型
、イミダゾリン量のものが挙げられる。 アミノ酸型としては炭素数８〜ｌ８のアルキル基をもつ
アルキルモノアミノカルポン酸、アルキルボリアミノカ
ルポン酸などがある。アミノベタイン型としてはグルシ
ン誌導体として、炭素数８〜１８のアルキル基をもつア
ルキル７！ノ酢酸ベタイン、アルキルアミドプｑピルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジアミノエチルグ
リシン、アルキルスルホベタインなどがある。イミダゾ
リ／型としては、炭素数７〜１７のアルキル基をもつ２
−アルキルーＮ一カルボキシメチルーＮ−ヒドロキシエ
チルイミダゾリニウムペタインなどが挙げられる。 本発明のポリオキシェチンン脂肪醗アミドエーテル硫醗
塩と両性界面活性剤よりなる洗浄剤組成物は、脂肪酸せ
っけん、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルエーテル硫識塩、アルファオレフ
ィンスルホン酸塩、アシルイセチオン酸塩、アシルメチ
ルタウリン塙、アシルザルコシン塩、アシルグルタミン
駿塩、ｍ肪駿アミドエーテル硫醗塩、脂肪酸モノグリセ
リル硫置エステル塩、スルホコハク酸モノまたはジエス
テル塩、モノアルキルリン酸エステル塩などの７二オン
界面活性剤を併用することが可能である。とくに脂肪駿
せっけんと組み合わせると、脂肪酸せっけんのもつ優れ
た性能をより引き出し、欠点である肌に対するかさつ芦
や皮膚刺激性を抑制する効果が大きい。 脂肪酸せっけんは１〜２５重ｔ部配合できるが、これよ
り少ないと脂肪酸のもつ泡立ち、脱脂力が発揮できず、
多すぎると系がアルカリ性に１頃く。 また、本発明のポリオキシエチレン脂肪酸アミド硫酸塩
と両性界面活性剤よりなる洗浄剤組成物は、アルキルア
ミンオキシド、脂肪酸ジエタノールアミト、脂肪酸モノ
エタノールアミド、ポリオキシェ漆レン脂肪酸モノエタ
ノールアミドのようなノニオン界面活性剤と併用して使
用することもできる。 本発明の洗浄剤組成物にはさらに使用目的だ応じて脂肪
酸エステル、炭化水素などの油性成分、トコフェロール
、プチルヒドｐキシアニソールのような酸化防止剤、エ
チレンジアミンテトラ酢酸またはそのアルカリ金属塩、
ヒドロキシエタンジホスホン酸またはそのアルカリ金属
塩のようなキンート剤、グリセリン、ブシピレングリコ
ール、ソルビトール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、アミノ酸誘導体、変性シリコーン
またはその誘導体、高級アルコール、加水分解ポリベプ
チド、高分子多糖類のような保湿剤、エチレングリコー
ルモノまたはジステアリン酸エステルのヨウな結晶調整
剤、メチルセルロース、ヒドロキシジメチルセルｐ−ス
、ヒドロキシプロビルセルロースのような増粘剤、／ク
ラオキシ安息香酸エステルのような防腐剤、その他色素
、香料などを配合することができる。 本発明の洗浄剤組成物のｐＨは置性ないしアルカリ性領
域で安定であり、広範囲のｐＨＫおいて使用することが
できる。 〔発明の効果〕 本発明で用いるポリオキシエチレン脂肪酸アミドエーテ
ル硫酸塩は、安全性の点に関し、ラットによる皮膚刺激
性試験（パ，チテストおよび皮内注射テスト）およびケ
ラチンタ／バク質変性作用はいずれも低く１ウサギでの
一次皮膚刺激性試験からも刺激性の極めて低いことが確
認されている。 また、ウサギによる眼粘膜刺激性試験を行った結果，＊
＊性は極めて低いことが判明した。さらに、急性掻口毒
性（ＬＤ！．ｏ）の値は、７．４ｆｔＡであり、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸エステル塩や安全性の高いと
されているアミノ酸系のアルキルメチルタウリンナトリ
ウムの値を上まわっている。 両性界面活性剤とついては既に皮膚刺激性、眼粘膜刺負
性の極めて低いことは知られており、洗浄剤の身体に対
する安全性の重視の点から近年特に使用量が増えてきて
いる。これらのことから、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミドエーテル硫酸塩と両性界面活性剤からなる本発明の
洗浄剤組成物は非常に安全性の高いものといえる。 さらＫ，脂肪酸せっけんなどを配合したときも、脂肪酸
せっけんのもつ刺激性を緩和する効果がある。 一方、ポリオキシエチレン脂肪酸アミドエーテル硫酸塩
は起泡力が大きくて泡沫安定性も良好であり、対硬水性
も良く、洗浄剤として重要な洗か力にも優れている。し
かも、マイルドな脱脂力を持つことから洗浄後の使用感
がさっぱりしており、またぬめり感が残らない。さらκ
毛髪Ｋ対してはコンティショニング効果があり、損傷毛
に対してはリンスやフンディショナーを使用しなくても
、しっとりとした風合いの良い仕上りとなる。 このような性能と両性活性剤のもつ泡性能、低温溶解性
、流動性の良さを咀み合せることにより、粘度調整が容
易で巾広い製品設計が可能となる。 本発明の洗浄剤組成物はボディーシャンプー洗顔フォー
ム、ハンドウオッシュのような皮膚用洗浄剤やヘアーシ
ャンプーのような毛髪用洗浄剤として非常κ適したもの
である。 〔実施例〕 つぎに、本発明を実施例および比較例により説明する。 なお、憾は重量基準である。 実施例ｌ（パール状クリームシャンプー）ポリオキシエ
チレン（３）ヤシ油脂肪酸アミドエーテル硫酸ナトリウ
ム　　　　　　　　８．０僑ポリオキシエチレン（３）
ヤシ油脂肪酸アミドエーテル硫酸トリエタノールアミン
塩　１２．０４ヤシ油脂肪酸アミドブロビルジメチルア
ミノ酢酸ペタイン　　　　　　　　　　　　５．　０憾
ジステアリン酸エチレングリコールエステル（バール化
剤）２．０憾 イオン交換水　　　　　　　　　　　７３．０４上記成
分を混合して加熱溶解後、クエン酸でｐＨ６．０〜６．
５の範囲に凋整し、冷却してパール状クリームシャンプ
ーを摸造した。この組成物の評価はつぎのように行なっ
た。結果はａｔ表に示す。 （１１　５　４水浴液の，Ｈ 試料１０ｔを５％疋なるようκ蒸留水で希釈し、ｐＨメ
ーター（東亜電波工業噛ＨＭ−５６型）で測定した。

【２）起泡力 ロス・マイルス法により試料の１．０９１水溶液につい
て４０゜Ｃで測定し、測定開始直後の気泡の高さを示し
た。 （３）皮膚刺激性 スンブ法（河合法）Ｋよる。試料を蒸留水で１７３０に
希釈したものＫついて、前腕屈側部への開放法貼布試験
を行ない、顕微鏡で判定した。ＩＢは陰性で刺激なし、
２Ｂは準陰性で刺激がごくわずかに認められる程度であ
る。 （４）すすぎ時のすすぎ性とぬめり感 ２０〜４０才のパーマネントウェーブ等の処理をしてい
ない一／グストレートへ７−の女性パネラー１０名κ、
拭料５４を手の平に採ったものを用いて約４０”Ｃの温
湯でヘアーを２回づつ洗浄させ、評価した値の平均櫃を
示した。 すすぎ性は洗浄後、５回すすぎ洗いしたときの消泡状態
の早いものを、ぬめり感はぬめりの少ないものを良好と
し、両者ともぬれた状態で評価した。評価基準はつぎの
とおりである。 すすぎ性＝４点　良好 ３点　やや良好 ２点　やや悪い ｌ照　悪い ぬめり感：４点　ない ３点　ほとんどない ２点　ややある １点　ちきらかＫある （５）洗い上りのしっとり感 前記のすすぎ時の評価を行なったのち、自然乾燥した．
とｔに評価した。評価基準はつぎのとおりである。 しっとり感：４点　光沢があってみずみずしい ３点　ややみずみずしい ２点　少しばさつきがある １点　光沢がなくてばさつきが ある 比較例１ 実施例１のパール状クリームシャンプーの処方からポリ
オキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミドエーテル硫酸
ナトリウムオ６よびトリエタノールアミン塩をそれぞれ
ボリオキシエチレン（３）ドデシルエーテル硫酸ナトリ
ウムおよびトリエタノールアミン塩に代えて混合し、加
熱溶解後クエン酸で同じ＜　ｐ　Ｈ　６．　０〜６．５
の範囲に調整し、冷却してパール状クリームシャンプー
を製造した。評価は実施例１に準じて行ない、その結果
を第１表に示す。 実施例２（パール状ボディーシャンプー）ポリオキシエ
チレン（３）ヤシ油脂肪醗アミドエーテル硫豪トリエタ
ノールアミン塩　２　０．　０　１２−７ルキルーＮ一
カノレボキシイミダゾリニウムベタイン（ヤシ油脂肪醒
誘導体）工ｏｅｓラウリン酸トリエタノールアミン塩　
　５．０チミリスチン酸ナトリウム　　　　　　　　５
．Ｏ憾ジステアリン酸エチレングリコールエステル２．
０％ イオン交換水　　　　　　　　　　　６３．０％上記成
分を混合し、加熱して溶解し、冷却してバール状ボディ
ーシャンプーを製造した。この組成物の５％水溶液のｐ
Ｈｓ起泡力および皮膚刺激友 性氷実施例１の方法に準じて評価し、それ以外Ｋついて
はつぎの方法で評価した。結果は第１表に示す。 （１）洗浄力 リーナツ試験法に準じた。濃度２．０憾の水溶液の試料
を用いて人工汚染布を４０゜０で５分間洗浄したときの
前後の重量から洗浄率を求めた。なお、人工汚染布はト
リオレイン、コレステジール、スクアレン、パルミチン
酸およびカーボンブラックからなる人工汚垢を用いて調
製したものである。 （２）すすぎ時のすすぎ性とぬめり感 ２０〜４０才のパネラー１０名に試料５１！／を浴用ス
ポンンに採ったものを用い、約４０゜Ｃの温湯で手指お
よび＠腕部を３回づつ洗浄させ、評価した値の平均値を
求めた。 し、両者ともぬれた状態で評価した。評価基準はつぎの
とおりである。 すすぎ性＝４点　良好 ３点　やや良好 ２点　やや悪い １点　悪い ぬめり感：４点　ない ３点　ほとんどない ２点　ややある １点　あきらかにある （３）洗い上り後のさっぱり感、脱脂感およびがさつぎ
感 前記のすすぎ時の評価を行なったのち、自然乾燥したと
きに評価した。評価基準はつぎのとおりである。 さっぱり感：４点 脱脂性： かさつき感： ３点 ２点 １点 ４点 ３点 ２点 １点 ４点 ３点 ２点 ぬめりが全くなくてさっ ぱりしている。 ほとんどぬめりがなくて さっぱりしていろ。 ぬめりがややあり、さっ ぱり感が薄い。 ぬめりが明らかに残り、 さっぱりしな（・。 良い やや良い やや悪い 悪い ざらざらせず、がさつか ない ほとんどがさつかない ややがさつく １点　がさつく 比較レｊ２−１ ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミドエーテル
硫酸トリエタノールアミン塩　２０．０僑ラウリン酸ト
リエタノールアミン塩　Ｉ　Ｑ．　０　１ミリス千ン酸
ナトリウム　　　　　　　　５．ｏ４ジステアリン酸工
千レングリコールエステル２．０係 イオン交換水　　　　　　　　　　　６３．０係実施例
２の処方から両性界面活性剤である２一アルキルーＮ一
カルボキシイミダゾリニクムベタインを除いた上記の処
方でパール状のボディーシャンプーを製造した。実施例
２に準じて行なった評価結果を第１表に示す。 比較例２−２ ２−７ルキルーＮ−カルボキシイミダゾリニウムベタイ
ン（ヤシ油脂肪酸誘導体）５．０９６ラウリン酸トリエ
タノールアミン塩　２　０．　０　％ミリスチン酸ナト
リウム　　　　　　　１　０．　０　１ジステアリン酸
エチレングリコールエステル２．０　４ イオン交換水　　　　　　　　　　　６３．０％実施例
２の処方からポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸ア
ミドエーテル硫酸トリエタ，ノールアミン塩を除いた上
記の処方でバール状のボディーシャンプーを製造した。 この組成物だついて実捲例２に準じて行なった評価結果
を第１表Ｋ示す。 実施例３（ゲル状洗顔フォーム） ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミドエーテル
硫酸ナトリウム　　　　　　　２　０．　０　４２−７
ルキルーＮ−カルボキシイミダゾリニウムペタイン（ヤ
シ油脂肪酸誘導体）　１Ｏ．Ｏ％ラウリン酸ナトリウム
　　　　　　　１　０．　０　１ミリスチン酸ナトリウ
ム　　　　　　　　Ｓ．Ｏ憾パルミチン酸ナトリウム　
　　　゛　　１　０．　０　％ステアリン酸ナトリウム
　　　　　　　　＆ｏ憾ジステアリン酸エチレングリコ
ールエステル２．０　　％ イオン交換水　　　　　　　　　　　３８．０％上記成
分を７　０　’Ｏ　Ｋ加熱して浴解し、充分攪拌して混
合したのち、２５゜ＯＫ冷却してゲル状の不透明洗顔フ
ォームを得た。ｐＨおよび洗浄力の測定と皮膚刺激性の
評価は実癩例１に準じ、他の評価はつぎのように行った
。結果は・１１表に示す。 （１】すすぎ時のすすぎ性とぬめり感 ２０〜４０才のパネラー１０名建ついて、試料１ｔを手
レこ採４たものを約４０゜Ｃの温湯でこすって泡立て、
２回づつ洗顔させてつぎの基準で評価して平均値を求め
た。すすぎ性は発泡後、水で３回流したときの消泡状態
の早いものを、ぬめり感はぬめりの少ないものを良好と
し、両者ともぬれた状態で評価した。評価基準はつぎの
とおりである。 すすぎ性＝　４点 ３点 ２点 １点 ぬめり感＝　４点 ３点 ２点 良好 やや良好 やや悪い 悪い ない ほとんどない ややある 脱脂性： かさつき感： ３点 ２点 １点 ４点 ３点 ２点 １点 ４点 １点　あきらかにある （２）洗い上り時のさっぱり感、脱脂感およびかさつき
感 前記のすすぎ時の評価を行なったのち、自然乾燥したと
き゛・で評価した。評価基準はつぎのとおりである。 さっぱり感＝４点 ぬめりがｆつたくなくて さっぱりしている ほとんどぬめりが７＝＜て さっぱりしている ぬめりがややあり１さっ ぱり感が薄い ぬめりが明らかに残り、 さっぱりしない 良い やや良い やや悪い 悪い ざらざらせず、がさつか ない ３点　ほとんどがさつかない ２点　ややがさつく １点　がさつく 比較例３ ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミドエーテル
硫酸ナトリウム　　　　　　　　２　０．　０　４ラウ
リン酸ナトリウム　　　　　　　　１０．０俤ミリスチ
ン酸ナトリウム　　　　　　　１　０．　０　１４バル
ミチン酸ナトリウム　　　　　　１　０．　０　％ステ
アリン醸ナトリウム　　　　　　　１　０．　０　％ジ
ステアリン酸エチレングリコールエステル２．　０％ イオン交換水　　　　　　　　　　　３８．０Ｔｏ実施
例３の処方から両性界面活性剤である２−７ルキルーＮ
一カルボキシイミタプリニウムペタインを除いた上記の
処方でゲル状洗顔フォームを製造し、実施列３に準じて
評価を行なった。結果を第１表に示す。 第１表の結果から明らかなように、本発明のポリオキシ
エチレン脂肪酸アミドエーテル硫酸塩と両性界面活性剤
とからなる洗浄剤組成物は、洗浄力、起泡力に優れ、洗
浄後の感触が良好であり、皮膚剰激性も小さくて、皮膚
用および毛髪用洗浄剤として適していることがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）で示される化合物１〜４０重量部およ
   び両性界面活性剤１〜２０重量部からなる洗浄剤組成物
   。 ＲＣＯＮＨ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎＳＯ＿３Ｍ（１
   ）（ただし、ＲＣＯは炭素数８〜２２のアシル基、ｎは
   ２〜２０、Ｍはアンモニウム、アルカリ金属、アルカリ
   土類金属またはアルカノールアンモニウムである。）