JPH03204892A - リボフラノース誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【目的】 【産業上の利用分野】

本発明は、優れた除草活性を有する新規なりボフラノー
ス誘導体に関する。

【従来の技術】

本発明のりボフラノース誘導体に近似し、かつ除草活性
を有する化合物は知られていない。

【発明が解決しようとする課題】

本発明者等は、リボフラノース骨格を有する誘導体の合
成とその薬理活性について永年に亘り鋭意研究を行なっ
た結果、既知の除草剤とは全（構造を異にする新規なり
ボフラノース誘導体が優れた除草活性を有することを見
出し、本発明を完成した。

【構成】

本発明の化合物のうち、除草活性の中心となる化合物は
、以下の化合物ｆＩＩ）である。 を示す（いわゆるプロドラッグとして機能）ので、本発
明の技術的範囲の外延に包含される、新規なりボフラノ
ース誘導体は、 １式中、Ｒ゛は、水素原子、低級アルキル基、アリール
基、−アラルキル基、アリールカルボニル基、アラルキ
ルカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、低級
アルカンスルホニル基又はアリルスルホニル基を示し、 Ｒ２は、水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アル
コキシ基、アラルキルオキシ基、アミノ基又は置換され
たアミノ基を示し、 Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。］しかしながら、
活性の中心である上記化合物ｆＩＩ）の３．４及び／又
は５位の水酸基の保護化誘導体も、除草剤として施用し
た場合に同等の活性［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは前記と
同意義を示し、Ｒ３及びＲ４は、同−又は異なって、水
素原子又は水酸基の保護基を示すか、或は、Ｒ゛及びＲ
４が一緒になって、ジオールの保護基を示し、Ｒ５は、
水素原子又は水酸基の保護基を示す。］を有する。 上記−形式ｆＩｌにおいて、 Ｒ１の定義における「低級アルキル基」とは、例えばメ
チル、エチル、ロープロピル、イソプロピル、ロープチ
ル、イソブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、
ローヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３．３−ジメチルブチル、２
，２−ジメチルブチル、１．１−ジメチルブチル、１．
２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２．３
〜ジメチルブチルのような炭素数１乃至６個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基を示し、好適には炭素数１乃至４個の
アルキル基である。 Ｒ１の定義における「アリール基」とは、例えばフェニ
ル、ナフチルのような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化
水素基を挙げることができ、好適にはフェニル基である
。尚、該基は、アリール基の環上に、１乃圭４個の置換
基を有していてもよく、斯かる置換基としては、「アリ
ール基」　；アミノ基：後記「置換されたアミノ基」　
；ニトロ基；シアノ基；前記「低級アルキル」、後記［
ハロゲノ低級アルキル」若しくは後記「アラルキル」で
置換されて、エステル型となっていてもよいカルボン酸
残基；カルバモイル基；メチルカルバモイル、エチルカ
ルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、イソプロピル
カルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、イソブチルカ
ルバモイル、Ｓ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカル
バモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、イソペンチルカ
ルバモイル、２−メチルブチルカルバモイル、ネオペン
チルカルバモイル、ローへキシルカルバモイル、４−メ
チルペンチルカルバモイル、３−メチルペンチルカルバ
モイル、２−メチルペンチルカルバモイル、３，３−ジ
メチルブチルカルバモイル、２．２−ジメチルブチルカ
ルバモイル、１．１−ジメチルブチルカルバモイル、１
．２−ジメチルブチルカルバモイル、１．３−ジメチル
ブチルカルバモイル、２．３−ジメチルブチルカルバモ
イル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、
ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジイソプロピルカルバ
モイル、ジ−ロープチルカルバモイル、ジイソブチルカ
ルバモイル、ジ−Ｓ−ブチルカルバモイル、ジ−ｔ−ブ
チルカルバモイルのような炭素数１乃至６個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基が置換した低級アルキル置換カルバモ
イル基（好適には炭素数１乃至４個のアルキル基が置換
したカルバモイル基、更に好適には、メチルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイルである。）；弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子のようなハロゲン原子；前記
「低級アルキル基」　：後記「低級アルコキシ基」ニト
リフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル
、２．２．２−トリクロロエチル、２，２．２−１−リ
フルオロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル
、２−フルオロエチル、２．２−ジブロモエチルのよう
なハロゲノ低級アルキル基；ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、インブチリル、ペンタノイル、ピ
バロイル、バレリル、インバレリル、オクタノイル、ラ
ウロイル、ミリストイル、トリデカノイル、バルミトイ
ル、ステアロイルのようなアルキルカルボニル基、クロ
ロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカル
ボニル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシア
ルキルカルボニル基、（Ｅ）　−２メチル−２−ブテノ
イルのような不飽和アルキルカルボニル基等の脂肪族ア
シル基；及びメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プ
ロピレンジオキシのような炭素数１乃至４個のアルキレ
ンジオキシ基を挙げることができ、好適には、低級アル
キル基及びハロゲン原子である。 尚、Ｒ１の定義における「アリール基」として、好適に
は、フェニル基、低級アルキル置換フェニル基及びハロ
ゲン原子置換フェニル基であり、更に好適には、フェニ
ル基、メチルフェニル基及びブロムフェニル基であり、
最も好適には、フェニル、４−メチルフェニル及び２−
ブロムフェニルである。 Ｒ１の定義における「アラルキル基」とは、上記「アリ
ール基」が前記「低級アルキル基」に結合した基をいい
、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチ
ルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α
−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチル、
２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチル
ベンジル、２，４゜６−トリメチルベンジル、３．４．
５−トリメチルベンジル、２−メトキシベンジル、３−
メトキシベンジル、４−メトキシペンシル、４−ニトロ
ベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、
４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノ
ベンジル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス
（２−ニトロフェニル）メチル、ビペロニル、フェネチ
ル、ｌナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェ
ニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプ
ロピル、ｌ−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル
、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フ
ェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチ
ル、■−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３ナフ
チルブチル、４−ナフチルブチル、ｌ−フェニルペンチ
ル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４
−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、ｌ−ナフ
チルペンチル、２−ナフチルペンチル、３ナフチルペン
チル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチル、
■−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フ
ェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニル
ヘキシル、６−フェニルヘキシル、ｌ−ナフチルヘキシ
ル、２−ナフチルヘキシル、３ナフチルヘキシル、４−
ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチ
ルヘキシルを挙げることができ、好適には、無置換のア
ラルキル基及び低級アルコキシ置換アラルキル基であり
、更に好適には、ベンジル基及び低級アルコキシ置換ベ
ンジル基であり、最も好適には、ベンジル及び４−メト
キシベンジルである。 Ｒ１の定義における「アリールカルボニル基」とは、前
記「アリール基」がカルボニル基に結合した基をいい、
例えば、ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル
、２−トルオイル、３−トルオイル、４−トルオイル、
２−エチルベンゾイル、３−エチルベンゾイル、４−エ
チルベンゾイル、２，４．６−トリメチルベンゾイル、
３，４．５−１−リメチルベンゾイル、２−アニソイル
、３−アニソイル、４−アニソイル、２−ニトロベンゾ
イル、４−ニトロベンゾイル、２クロロベンゾイル、３
−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２−ブロ
モベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、４−ブロモベン
ゾイル、４−シアノベンゾイル、２−（メトキシカルボ
ニル）ベンゾイル、４フエニルベンゾイルを挙げること
ができ、好適には、無置換のアリールカルボニル基、低
級アルキル置換アリールカルボニル基及びハロゲン置換
アリールカルボニル基であり、更に好適には、ベンゾイ
ル基、低級アルキル置換ベンゾイル基及びハロゲン置換
ベンゾイル基であり、最も好適には、ベンゾイル、２−
トルオイル、３−トルオイル、４−トルオイル、２−ク
ロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル及び４−クロロ
ベンゾイルである。 Ｒ’の定義における「アラルキルカルボニル基」とは、
前記「アラルキル基」がカルボニル基に結合した基をい
い、例えば、ベンジルカルボニルα−ナフチルメチルカ
ルボニル、β−ナフチルメチルカルボニル、２−メチル
ベンジルカルボニル、３−メチルベンジルカルボニル、
４−メチルベンジルカルボニル、２，４．６−　トリメ
チルベンジルカルボニル、３，４．５−１−リメチルベ
ンジルカルボニル、２メトキシベンジルカルボニル、３
−メトキシベンジルカルボニル、４−メトキシベンジル
カルボニル、４−ニトロベンジルカルボニル、２−クロ
ロベンジルカルボニル、３−クロロベンジルカルボニル
、４−クロロベンジルカルボニル、４−ブロモベンジル
カルボニル、４−シアノベンジルカルボニル、ナフチル
メチルカルボニル、ジフェニルメチルカルボニルトリフ
ェニルメチルカルボニル、フェネチルカルボニル、１−
ナフチルエチルカルボニル、２−ナフチルエチルカルボ
ニル、１−フェニルプロピルカルボニル、２−フェニル
プロピルカルボニル、３−フェニルプロピルカルボニル
、■−ナフチルプロピルカルボニル、２−ナフチルプロ
ピルカルボニル、３−ナフチルプロピルカルボニル、ｌ
−フェニルブチルカルボニル、２−フェニルブチルカル
ボニル、３−フェニルブチルカルボニル、４−フェニル
ブチルカルボニル、１−ナフチルブチルカルボニル、２
−ナフチルブチルカルボニル、３−ナフチルブチルカル
ボニル、４−ナフチルブチルカルボニル、ｌ−フェニル
ペンチルカルボニル、２−フェニルペンチルカルボニル
、３−フェニルペンチルカルボニル、４−フェニルペン
チルカルボニル、５−フェニルペンチルカルボニル、１
−ナフチルペンチルカルボニル、２−ナフチルペンチル
カルボニル、３−ナフチルペンチルカルボニル、４−ナ
フチルペンチルカルボニル、５−ナフチルペンチルカル
ボニル、ｌ−フェニルへキシルカルボニル、２−フェニ
ルヘキシルカルボニル、３−フェニルヘキシルカルボニ
ル、４−フェニルヘキシルカルボニル、５−フェニルヘ
キシルカルボニル、６−フェニルヘキシルカルボニル、
■−ナフチルへキシルカルボニル、２−ナフチルへキシ
ルカルボニル、３ナフチルへキシルカルボニル、４−ナ
フチルへキシルカルボニル、５−ナフチルへキシルカル
ボニル、６−ナフチルへキシルカルボニルを挙げること
ができ、好適には、無置換のアラルキルカルボニル基及
びハロゲン置換アラルキルカルボニル基であり、更に好
適には、ベンジルカルボニル基及びハロゲン置換ベンジ
ルカルボニル基であり、最も好適には、ベンジルカルボ
ニル及び４−クロロベンジルカルボニルである。 Ｒ１の定義における「アラルキルオキシカルボニル基」
とは、前記「アラルキル基」が酸素原子を介して、カル
ボニル基に結合した基をいい、例えば、ベンジルオキシ
カルボニル、ａ−ナフチルメチルオキシカルボニル、β
−ナフチルメチルオキシカルボニル、２−メチルベンジ
ルオキシカルボニル、３−メチルベンジルオキシカルボ
ニル、４−メチルベンジルオキシカルボニル、２．４．
６−　トリメチルベンジルオキシカルボニル、３，４．
５−トリメチルベンジルオキシカルボニル、２−メトキ
シベンジルオキシカルボニル、３−メトキシベンジルオ
キシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニ
ル、３．４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２
ニトロベンジルオキシカルボニル、４−二トロペンジル
丁キシカルボニル、２−クロロベンジルオキシカルボニ
ル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、４−クロロ
ベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシ
カルボニル、４−シアノベンジルオキシカルボニル、ナ
フチルメチルオキシカルボニル、ジフェニルメチルオキ
シカルボニル、トリフェニルメチルオキシカルボニル、
フェネチルオキシカルボニル、１−ナフチルエチルオキ
シカルボニル、２−ナフチルエチルオキシカルボニル、
ｌ−フェニルプロピルオキシカルボニル、２−フェニル
プロピルオキシカルボニル、３−フェニルブロビルオキ
ジカルボニル、１−ナフチルプロピルオキシカルボニル
、２−ナフチルプロピルオキシカルボニル、３ナフチル
プロピルオキシカルボニル、１−フェニルブチルオキシ
カルボニル、２−フェニルブチルオキシカルボニル、３
−フェニルブチルオキシカルボニル、４−フェニルブチ
ルオキシカルボニル、ｌ−ナフチルブチルオキシカルボ
ニル、２−ナフチルブチルオキシカルボニル、３−ナフ
チルブチルオキシカルボニル、４−ナフチルブチルオキ
シカルボニル、ｌ−フェニルペンチルオキシカルボニル
、２−フェニルペンチルオキシカルボニル、３−フェニ
ルペンチルオキシカルボニル、４−フェニルペンチルオ
キシカルボニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニ
ル、１−ナフチルペンチルオキシカルボニル、２−ナフ
チルペンチルオキシカルボニル、３−ナフチルペンチル
オキシカルボニル、４−ナフチルペンチルオキシカルボ
ニル、５−ナフチルペンチルオキシカルボニル、１−フ
ェニルへキシルオキシカルボニル、２フエニルへキシル
オキシカルボニル、３−フェニルヘキシルオキシカルボ
ニル、４−フェニルヘキシルオキシカルボニル、５−フ
ェニルヘキシルオキシカルボニル、６−フェニルヘキシ
ルオキシカルボニル、ｌ−ナフチルへキシルオキシカル
ボニル、２−ナフチルへキシルオキシカルボニル、３−
ナフチルへキシルオキシカルボニル、４−ナフチルへキ
シルオキシカルボニル、５−ナフチルへキシルオキシカ
ルボニル、６−ナフチルへキシルオキシカルボニルを挙
げることができ、好適には、無置換のアラルキルオキシ
カルボニル基及び低級アルキル置換アラルキルオキシカ
ルボニル基であり、更に好適には。 ベンジルオキシカルボニル基及び低級アルキル置換ベン
ジルオキシカルボニル基であり、最も好適には、ベンジ
ルオキシカルボニル及び４−メチルベンジルオキシカル
ボニルである。 Ｒ１の定義における［低級アルカンスルホニル基」とは
、前記「低級アルキル基Ｊがスルホニル基に結合した基
をいい、例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、
ロープロパンスルホニル、イソプロパンスルホニル、ｎ
−ブタンスルホニル、イソブタンスルホニル、Ｓ−ブタ
ンスルホニル、ｔ−ブタンスルホニル、ｎ−ペンタンス
ルホニル、イソペンタンスルホニル、２−メチルブタン
スルホニル、ネオペンタンスルホニル、ｎ−ヘキサンス
ルホニル、４−メチルペンタンスルホニル、３−メチル
ペンタンスルホニル、２−メチルペンタンスルホニル、
３゜３−ジメチルブタンスルホニル、２．２−ジメチル
ブタンスルホニル、１．１−ジメチルブタンスルホニル
、１．２−ジメチルブタンスルホニル、１．３−ジメチ
ルブタンスルホニル、２．３−ジメチルブタンスルホニ
ルのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルカン
スルホニル基を示し、好適には炭素数１乃至４個のアル
カンスルホニル基である。 Ｒ１の定義における［アリールスルホニル基」とは、前
記「アリール基」がスルホニル基に結合した基をいい、
例えば、ベンゼンスルホニル、ａ−ナフタレンスルホニ
ル、β−ナフタレンスルホニル、２−メチルベンゼンス
ルホニル、３−メチルベンゼンスルホニル、４−メチル
ベンゼンスルホニル、２−エチルベンゼンスルホニル、
３−エチルベンゼンスルホニル、４−エチルベンゼンス
ルホニル、２゜４．６−ドリメチルベンゼンスルホニル
、３，４．５−）リメチルベンゼンスルホニル、２−ｎ
−プロピルベンゼンスルホニル、４−ｎ−プロピルベン
ゼンスルホニル、２−イソプロピルベンゼンスルホニル
、４−イソプロピルベンゼンスルホニル、２−ブチルベ
ンゼンスルホニル、４−ブチルベンゼンスルホニル、２
−メトキシベンゼンスルホニル、３−メトキシベンゼン
スルホニル、４−メトキシベンゼンスルホニル、２−エ
トキシベンゼンスルホニル、３−エトキシベンゼンスル
ホニル、４−エトキシベンゼンスルホニル、２０−ブロ
ボキシベンゼンスルホニル、３−ｎ−プロポキシベンゼ
ンスルホニル、４−ｎ−プロポキシベンゼンスルホニル
、２−イソプロポキシベンゼンスルホニル、３−インプ
ロポキシベンゼンスルホニル、４−イソプロポキシベン
ゼンスルホニル、２−ｎ−ブトキシベンゼンスルホニル
、３−ｎ−ブトキシベンゼンスルホニル、４−ｎ−ブト
キシベンゼンスルホニル、２−トリフルオロメチルベン
ゼンスルホニル、３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニル、４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル、
２−ペンタフルオロエチルベンゼンスルホニル、３−ペ
ンタフルオロエチルベンゼンスルホニル、４−ペンタフ
ルオロエチルベンゼンスルホニル、２−（２−クロロエ
チル）ベンゼンスルホニル、３−（２−クロロエチル）
ベンゼンスルホニル、４−（２−クロロエチル）ベンゼ
ンスルホニル、２−（２−ブロモエチル）ベンゼンスル
ホニル、３−（２−ブロモエチル）ベンゼンスルホニル
、４１２−ブロモエチル）ベンゼンスルホニル、２メト
キシカルボニルベンゼンスルホニル、３−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホニル、４−メトキシカルボニルベ
ンゼンスルホニル、２−エトキシカルボニルベンゼンス
ルホニル、３−エトキシカルボニルベンゼンスルホニル
、４−エトキシカルボニルベンゼンスルホニル、２−カ
ルバモイルベンゼンスルホニル、３−カルバモイルベン
ゼンスルホニル、４カルバモイルベンゼンスルホニル、
２−メチルカルバモイルベンゼンスルホニル、３−メチ
ルカルバモイルベンゼンスルホニル、４−メチルカルバ
モイルベンゼンスルホニル、２−ジメチルカルバモイル
ベンゼンスルホニル、３−ジメチルカルバモイルベンゼ
ンスルホニル、４−ジメチルカルバモイルベンゼンスル
ホニル、２−ニトロベンゼンスルホニル、４ニトロベン
ゼンスルホニル、２−クロロベンゼンスルホニル、３−
クロロベンゼンスルホニル、４−クロロベンゼンスルホ
ニル、２−フルオロベンゼンスルホニル、３−フルオロ
ベンゼンスルホニル、４−フルオロベンゼンスルホニル
、２．６−シアノベンゼンスルホニル、２６−フルオロ
ベンゼンスルホニル、２−ブロモベンゼンスルホニル、
３−ブロモベンゼンスルホニル、４〜ブロモベンゼンス
ルホニル、４−シアノベンゼンスルホニル、４−フェニ
ルベンゼンスルホニルを挙げることができ、好適には、
４−メチルベンゼンスルホニル又は２−クロロベンゼン
スルホニルである。 Ｒ２の定義における「低級アルコキシ基」とは、前記「
低級アルキル基」が酸素原子に結合した基をいい、例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、Ｓ−ブトキシ、ｔ
−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソペントキシ、２−メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、ｎ−へキシルオキシ、
４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メ
チルペントキシ、３，３ジメチルブトキシ、２．２−ジ
メチルブトキシ、１．１−ジメチルブトキシ、１．２−
ジメチルブトキシ、１．３ジメチルブトキシ、２．３−
ジメチルブトキシのような炭素１１乃至６個の直鎖又は
分枝鎖アルコキシ基を示し、好適には炭素数１乃至４個
のアルコキシ基である。 Ｒ２の定義における「ハロゲノ低級アルコキシ基ｊとは
、前記「ハロゲン低級アルキル基」が酸素原子に結合し
た基をいい、例えば、トリフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、
ジブロモメトキシ、フルオロメトキシ、２，２．２−）
ジクロロエトキシ、２．２．２−トリフルオロエトキシ
、２−ブロモエトキシ、２−クロロエトキシ、２−フル
オロエトキシ、２，２ジブロモエトキシのような基を挙
げることができ、好適には、２−ブロモエトキシ、２−
クロロエトキシ及び２−フルオロエトキシである。 Ｒ２の定義における「アラルキルオキシ基」とは、前記
「アラルキル基」が酸素原子に結合した基をいい、例え
ば、ベンジルオキシ、α−ナフチルメチルオキシ、β−
ナフチルメチルオキシ、２メチルベンジルオキシ、３−
メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、２
，４．６−）リメチルベンジルオキシ、３，４．５−ト
リメチルベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ
、３−メトキシベンジルオキシ、４−メトキシベンジル
オキシ、３．４−ジメトキシベンジルオキシ、２−ニト
ロベンジルオキシ、４−ニトロベンジルオキシ、２−ク
ロロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−
クロロベンジルオキシ、４−ブロモベンジルオキシ、４
−シアノベンジルオキシ、ナフチルメチルオキシ、ジフ
ェニルメチルオキシ、トリフェニルメチルオキシ、２−
フェネチルオキシ、１−ナフチルエチルオキシ、２−ナ
フチルエチルオキシ、ｌ−フェニルプロピルオキシ、２
−フェニルプロピルオキシ、３−フェニルプロピルオキ
シ、１−ナフチルプロピルオキシ、２−ナフチルプロピ
ルオキシ、３−ナフチルプロピルオキシ、■−フェニル
ブチルオキシ、２−フェニルブチルオキシ、３−フェニ
ルブチルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、１−ナフ
チルブチルオキシ、２−ナフチルブチルオキシ、３−ナ
フチルブチルオキシ、４−ナフチルブチルオキシ、ｌ−
フェニルペンチルオキシ、２−フェニルペンチルオキシ
、３−フェニルペンチルオキシ、４−フェニルペンチル
オキシ、５−フェニルペンチルオキシ、ｌ−ナフチルペ
ンチルオキシ、２ナフチルペンチルオキシ、３−ナフチ
ルペンチルオキシ、４−ナフチルペンチルオキシ、５−
ナフチルペンチルオキシ、■−フェニルヘキシルオキシ
、２−フェニルヘキシルオキシ、３−フェニルヘキシル
オキシ、４−フェニルヘキシルオキシ、５−フェニルへ
キシルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、ｌ−ナフ
チルへキシルオキシ、２−ナフチルへキシルオキシ、３
−ナフチルへキシルオキシ、４−ナフチルへキシルオキ
シ、５−ナフチルへキシルオキシ、６−ナフチルへキシ
ルオキシを挙げることができ、好適には、無置換のアラ
ルキルオキシ基であり、更に好適には、無置換のベンジ
ルオキシ及び２−フェネチルオキシである。 Ｒ２の定義における［置換されたアミノ基」とは、下記
の置換基が１又は２個アミノ基に置換している基を示し
、該置換基としては、前記「低級アルキル基」　；前記
「低級アルコキシ基」、２−メトキシエトキシのような
低級アルコキシ化低級アルコキシ基、２，２．２−トリ
クロロエトキシのようなハロゲン化低級アルコキシ基等
のアルコキシ基；ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、
３−フェニルプロポキシ、α−ナフチルメトキシ、β−
ナフチルメトキシ、ジフェニルメトキシ、トリフェニル
メトキシ、α−ナフチルジフェニルメトキシ、９アンス
リルメトキシのようなｌ乃至３個のアリル基で置換され
た低級アルコキシ基、４−メチルベンジルオキシ、２，
４．６−トリメチルベンジルオキシ、　３，４．５−）
リメチルベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ
、４−メトキシフエニルジフェニルメトキシ、２−ニト
ロベンジルオキシ、４−ニトロベンジルオキシ、４−ク
ロロベンジルオキシ、４−ブロモベンジルオキシ、４−
シアノベンジルオキシ、４シアノベンジルジフエニルメ
トキシ、ビス（２−ニトロフェニル）メトキシ、ビペロ
ニルオキシのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニ
トロ、ハロゲン、シアノ基でアリール環が置換された１
乃至３個のアリール基で置換された低級アルコキシ基等
のアラルキルオキシ基；水酸基；ヒドロキシメチル、２
−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピルのような
ヒドロキシ置換低級アルキル基；２アミノエチル、３−
アミノプロピルのようなアミン置換アルキル基；メタン
スルホニル、エタンスル不ニル、ｌ−プロパンスルホニ
ルのような低級アルカンスルホニル基；トリフルオロメ
タンスルホニル、ペンタフルオロエタンスルホニルのよ
うなフッ素化された低級アルカンスルホニル基；ベンゼ
ンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルのようなアリー
ルスルホニル基；又は前記「アリール基」を挙げること
ができ、好適には、低級アルキル置換アミノ基であり、
更に好適には、メチル置換アミノ基であり、最も好適に
は、メチルアミノ及びジメチルアミノである。 Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の定義における「水酸基の保護基」
とは、反応における保護基及びプロドラッグ化のための
保護基を示し、例えば、前記「脂肪族アシル基」　；前
記「アリールカルボニル基」；テトラヒドロビラン−２
−イル、３−ブロモテトラヒドロビラン−２−イル、４
−メトキシテトラヒドロビラン−４−イル、テトラヒド
ロチオビラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチ
オビラン−４−イルのようなテトラヒドロピラニル又は
テトラヒドロチオピラニル基；テトラヒドロフラン−２
−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのようなテ
トラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル基；
トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジ
メチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイ
ソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリ
イソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリル基
、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、
ジフェニルイソプロピルシリル、フエニルジイソプロピ
ルシリルのような１乃至２個のアリール基で置換された
トリ低級アルキルシリル基等のシリル基；メトキシメチ
ル、１．１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシ
メチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブ
トキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコ
キシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのような低
級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、２，２．２〜
トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ
）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシメチル等の
アルコキシメチル基；ｌ−エトキシエチル、１１イソプ
ロポキシ）エチルのような低級アルコキシ化エチル基、
２，２．２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチ
ル基、２−（フェニルゼレネニル）エチルのようなアリ
ールゼレネニル化エチル基等の置換エチル基；前記「ア
ラルキル基」　；メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ルのような低級アルコキシカルボニル基、２，２．２−
トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリル
エトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ低級アル
キルシリル基で置換された低級アルコキシカルボニル基
等のアルコキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル
、アリルオキシカルボニルのようなアルケニルオキシカ
ルボニル基；前記「アラルキルオキシカルボニル基」を
挙げることができ、好適には、脂肪族アシル基群、アリ
ールカルボニル基群、シリル基群及びアラルキル基群で
あり、更に、好適には、アセチル、ベンゾイル、トリメ
チルシリル及びベンジルである。 Ｒ３及びＲ４の定義における「ジオールの保護基」とは
、メチリデン、エチリデン、インプロピリデンのような
低級アルキリデン基；ベンジリデンのようなアラルキリ
デン基又はメトキシエチリデン、エトキシエチリデンの
ようなアルコキシ低級アルキリデン基を挙げることがで
き、好適には、低級アルキリデン基であり、更に好適に
は、イソプロピリデンである。 本発明の化合物（Ｉｌは、塩にすることができるが、そ
のような塩としては、好適にはナトリウム塩、カリウム
塩のようなアルカリ金属の塩、カルシウム塩、マグネシ
ウム塩のようなアルカリ土類金属の塩等の金属塩；弗化
水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のよう
なハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、
燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオ
ロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低
級アルキルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、
フマール酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚
酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩及びグルタミン酸塩、
アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることがで
きる。 本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に不斉炭素を有し、各
々が　Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、
その各々、或いはそれらの混合物のいずれも本発明に包
含される。 本発明の化合物ｆＩ＋　において、好適な化合物として
は、 （ＩＩＲ’が、水素原子、アラルキル基又はアリルカル
ボニル基である化合物 （２ＪＲ’が、水素原子、無置換のアラルキル基、低級
アルコキシ置換アラルキル基、無置換のアリールカルボ
ニル基、低級アルキル置換アリルカルボニル基又はハロ
ゲン置換アリールカルボニル基である化合物 （３１Ｒ’が、水素原子、ベンジル基、低級アルコキシ
置換ベンジル基、ベンゾイル基、低級アルキル置換ベン
ゾイル基又はハロゲン置換ベンゾイル基である化合物 （４１Ｒ’が、水素原子、ベンジル、４−メトキシベン
ジル、ベンゾイル、２−トルオイル、粁トルオイル、４
−トルオイル、２−クロロベンゾイル、３クロロベンゾ
イル又は４−クロロベンゾイルである化合物 ［５１Ｒ”が、水酸基、低級アルコキシ基又はアミノ基
である化合物 （６１Ｒ”が、水酸基、メトキシ基又はアミノ基である
化合物 （７１Ｒ”、Ｒ４及びＲ５が、水素原子、脂肪族アシル
基群、アリールカルボニル基群、シリル基群又はアラル
キル基群である化合物 （８１Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素原子、アセチル、ベ
ンゾイル、トリメチルシリル又はベンジルである化合物 （９１Ｒ”及びＲ４が一緒になって、低級アルキリデン
基である化合物 ｆｌＯ）Ｒ″及びＲ４が一緒になって、イソプロピリデ
ンである化合物 本発明のリボース誘導体は、以下に記載する方法によっ
て製造することができる。 尚、この方法においては、最終生成物ｆＩｌの立体配位
は、後記の原料化合物（３）の立体配位に従う。 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは、前記と
同意義を示し、Ｒ６は１式−０Ｒ１１を有する基（式中
、Ｒ１３は「カルボキシ基の保護基」を示し、例えば、
前記「低級アルキル基」　；前記「ハロゲノ低級アルキ
ル基」若しくは又は前記「アラルキル基」を挙げること
ができる。）又は、式ＮＲ”Ｒ”を有する基（式中、Ｒ
１及びＲＩ８は、同−又は異なって、水素原子又はＲ２
の定義における［置換されたアミノ基」の置換基と同様
の基を示す。）を示し、 Ｒ７及びＲ”は、Ｒ３及びＲ４の定義における「水酸基
の保護基」と同様の基を示すか、或は、Ｒ７及びＲ８が
一緒になって、Ｒ３及びＲ４が一緒になって示す「ジオ
ールの保護基」と同様の基を示し、Ｒ９ば、Ｒ５の定義
における「水酸基の保護基」と同様の基を示し。 ＲＩＱは、Ｒ’の定義における「低級アルキル基」「ア
リール基」、「アラルキル基」、「アリールカルボニル
基Ｊ、［アラルキルカルボニル基］［低級アルキルスル
ホニル基Ｊ、［アリールスルホニル基」、［アラルキル
オキシカルボニル基」と同様の基、及びＲ２、Ｒ３及び
Ｒ４の定義における「水酸基の保護基」のうちの前記「
シリル基群」を示す。 亀工工ｍＭ−１原料化合物ｆｌ＋のアミノ基と、形式Ｒ
”−Ｎ＝Ｃ＝Ｘを有するイソシアナート若しくはイソチ
オシアナート化合物（式中、ＲＩＧ及びＸは前記と同意
義を示す。）とを、溶媒中、触媒の存在下に反応させ、
尿素化合物（２）を製造する工程である。 使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピルのよう
なエステル類；エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトン
のようなケトン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類又はジメチルスルホキシドのようなスルホキシ
ド類を挙げることができる。 使用される触媒としては、通常の反応において塩基とし
て使用される有機塩基であれば特に限定はないが、好適
にはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジ・ン、Ｎ、Ｎジメチルアニリン、１
．５−ジアザビシクロ［４，３，Ｏｌノナ−５−エン、
１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンｆＤＡ
ＢｃＯ）　、　１．８−ジアザビシクロ［５，４，０１
ウンデク−７−エン（ＤＢＵＩ　を挙げることができる
。 反応温度は、−５℃乃至１５０℃で行なわれるが、好適
には、室温乃至８０℃である。 反応時間は、主に反応温度、原料化合物、使用される触
媒又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常３
０分間乃至２時間である。 反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、反応混合物に水と混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、瀉剤を留去することに
よって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等に
よって更に精製できる。 第２工程は、所望の工程であり、尿素化合物（２）にお
いて、適宜、 ■水酸基の保護基（Ｒ’、Ｒ６、Ｒ９）の除去、■式Ｒ
６を有する基の式Ｒ２を有する基への変換及び／又は ０式）１１０を有する基の除去、 を行い、本願発明化合物（Ｉｌ　を製造する工程である
。 水酸基の保護基の除去はその種類によって異なるが、一
般にこの分野の技術において周知の方法によって以下の
様に実施される。 水酸基の保護基として、シリル基を使用した場合には、
通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素アニオ
ンを生成する化合物で処理することにより除去する。反
応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定はない
が、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類が好適である。反応温度及び反応時間は特に限定はな
いが、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。 水酸基の保護基が、アラルキルオキシカルボニル基又は
アラルキル基である場合には、通常、還元剤と接触させ
ることにより除去することができる。例えば、パラジウ
ム炭素、白金、ラネーニッケルのような触媒を用い、常
温にて接触還元を行なうことにより達成される。反応は
溶媒の存在下に行なわれ、使用される反応溶媒としては
本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、メ
タノール、エタノールのようなアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、酢酸のよ
うな脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好
適である。反応温度及び反応時間は出発物質及び使用す
る還元剤等によって異なるが、通常は０℃乃至室温で、
５分乃至１２時間である。 又、液体アンモニア中若しくはメタノール、エタノール
のようなアルコール中において、−７８℃〜−２０℃で
、金属リチウム若しくはナトリウムを作用させることに
よっても除去できる。 更に、塩化アルミニウムー沃化ナトリウム又はトリメチ
ルシリルイオダイドのようなアルキルシリルハライド類
を用いても除去することができる。反応は溶媒の存在下
に行なわれ、使用される反応溶媒としては本反応に関与
しないものであれば特に限定はないが、好適には、アセ
トニトリルのようなニトリル類、メチレンクロリド、ク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類又はこれらの
混合溶媒が使用される。反応温度は出発物質等によって
異なるが、通常は０℃乃至５０℃である。 尚、反応基質が硫黄原子を有する場合においては、好適
には、塩化アルミニウムー沃化ナトリウムが用いられる
。 水酸基の保護基が、脂肪族アシル基、アリールカルボニ
ル基又はアルコキシカルボニル基である場合には、溶媒
の存在下に、塩基で処理することにより除去することが
できる。塩基としては、化合物の他の部分に影響を与え
ないものであれば特に限定はないが、好適にはナトリウ
ムメトキシドのような金属アルコラード類、アンモニア
水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを
用いて実施される。使用される溶媒としては通常の加水
分解反応に使用されるものであれば特に限定はなく、水
、メタノール、エタノル、ローブロバノールのようなア
ルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエテル類のような有機溶媒又は水と有機溶媒との
混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発物
質及び用いる塩基等によって異なり特に限定はないが、
副反応を抑制するために、通常は０℃乃至１５０℃で、
ｌ乃至１０時間である。 水酸基の保護基が、アルコキシメチル基、テトラヒドロ
ピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒド
ロフラニル基、テトラヒドロチオフラニル基又は置換さ
れたエチル基である場合、及びジオールの保護基の場合
には、通常溶媒中で酸で処理することにより除去するこ
とができる。 使用される酸としては、好適には塩酸、酢酸−硫酸、Ｉ
）−トルエンスルホン酸又は酢酸等であるが、例えば、
ダウエックス５０Ｗのような強酸性の陽イオン交換樹脂
も使用することができる。使用される溶媒としては本反
応に関与しないものであれば特に限定はないが、メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類；テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類又はこれらの有
機溶媒と水との混合溶媒が好適である。反応温度及び反
応時間は出発物質及び用いる酸の種類等によって異なる
が、通常は０℃乃至５０℃で、１０分乃至１８時間であ
る。 水酸基の保護基が、アルケニルオキシカルボニル基であ
る場合は、通常前記水酸基の保護基が脂肪族アシル基、
アリールカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であ
る場合の除去反応の条件と同様にして塩基と処理するこ
とにより脱離させることができる。 尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特にパラジウム
及びトリフェニルホスフィン若しくはニッケルテトラカ
ルボニルを使用して除去する方法が簡便で副反応が少な
（実施することができる。 尚、上記のような水酸基の保護基を除去する操作によっ
て、式Ｒ＋ｏを有する基が同時に除去されることもある
。 式Ｒ６を有する基の式Ｒ２を有する基への変換は、例え
ば、通常行われる、エステルの加水分解、アミドの加水
分解、エステル交換、アミド交換等により達成される。 例えば、エステルの加水分解による、Ｒ′３基の除去は
その種類によって異なるが、一般にこの分野の技術にお
いて周知の方法によって以下の様に実施される。 Ｒ１３基が低級アルキル基であるエステル、及びアミド
の加水分解の場合には、酸又は塩基で処理することによ
り除去することができる。酸としては、塩酸、硫酸、リ
ン酸、臭化水素酸が用いられ、塩基としては、化合物の
他の部分に影響を与えないものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタ
ノールを用いて実施される。 尚、酸及び塩基による加水分解では立体反転が起こるこ
とがある。 使用される溶媒としては通常の加水分解反応に使用され
るものであれば特に限定はなく、水又は水とメタノール
、エタノール、ローブロバノールのようなアルコール類
若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類のような有機溶媒との混合溶媒が好適である。反
応温度及び反応時間は出発物質及び用いる塩基等によっ
て異なり特に限定はないが、副反応を抑制するために、
通常は０℃乃至１５０℃で、１乃至１０時間である。 Ｒ１３基がアラルキル基又はハロゲノ低級アルキル基で
ある場合には、通常還元剤と接触させることにより除去
することができる。還元剤としては、基がハロゲノ低級
アルキル基である場合には、亜鉛−酢酸が好適であり、
アラルキル基である場合には、パラジウム炭素、白金の
ような触媒を用い、接触還元を行なうか、又は硫化カリ
ウム、硫化ナトリウムのようなアルカリ金属硫化物を用
いて実施される。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用
される溶媒としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノール、エタノルのようなアルコ
ール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類；酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水
との混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出
発物質及び用いる還元剤等によって異なるが、通常は０
℃乃至室温付近で、５分乃至１２時間である。 又、カルボキシ基の保護基の除去を常法に従って、アン
モニア処理等を行なうと、相当するアミド化合物を得る
ことも出来る。 尚、所望により、常法に従って、上記生成したカルボン
酸化合物を水と酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒との混合溶媒に溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液
、炭酸カリウム水溶液のようなアルカリ金属炭酸塩若し
くは重炭酸塩水溶液を、０℃乃至室温下に加え、ｐＨ７
付近とし析出した沈殿を濾取することによりアルキル金
属塩を形成することができる。 更に、このようにして製造した塩、又はカルボン酸化合
物をテトラヒドロフランのようなエーテル類又はＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルホスホロトリアミド、トリエチルホスフェート
のような極性溶媒類に溶解し、２当量のトリエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミンのような有機塩基、ナトリ
ウムヒドリドのような水素化アルカリ金属類又は炭酸水
素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩若しくは重炭酸塩を反応させること
によって生成した塩を使用し、これに、酸ハライドのよ
うな他の酸の反応性誘導体を反応させることにより、再
び保護されたエステル体を製造することができる。反応
溶媒は反応を阻害するものでなければ特に限定はないが
、好適には上記極性溶媒を使用する。反応温度及び反応
時間は出発物質、溶媒及び反応試薬の種類によって異な
るが、通常０℃乃至１００℃の範囲で、０．５乃至１０
時間反応させる。 式Ｒ１０を有する基の除去はその種類によって異なるが
、一般にこの分野の技術において周知の方法によって以
下の様に実施される。 式ＲＩ０を有する基として、［シリル基Ｊを使用した場
合には、通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗
素アニオンを生成する化合物で処理することにより除去
する。反応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限
定はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類が好適である。反応温度及び反応時間は特に
限定はないが、通常室温でｌＯ乃至１８時間反応させる
。 式ＲＩＱを有する基として、アリールカルボニル基、ア
ラルキルカルボニル基、低級アルカンスルホニル基又は
アリールスルホニル基を使用した場合には、水性溶媒の
存在下に酸又は塩基で処理することにより除去すること
ができる。酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸が用いられ、塩基としては、化合物の他の部分に影響
を与えないものであれば特に限定はないが、好適には炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを用いて
実施される。 尚、塩基による加水分解では立体反転が起こることがあ
る。 使用される溶媒としては通常の加水分解反応に使用され
るものであれば特に限定はなく、水又は水とメタノール
、エタノール、ｎ−プロパツールのようなアルコール類
若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類のような有機溶媒との混合溶媒が好適である。反
応温度及び反応時間は出発物質及び用いる塩基等によっ
て異なり特に限定はないが、副反応を抑制するために、
通常は０℃乃至１５０℃で、■乃至１０時間である。 式）１１０を有する基として、アラルキル基又はアラル
キルオキシカルボニル基を使用した場合には、白金若し
くはパラジウム炭素のような触媒を使用して、常温で接
触還元を行ない、除去する方法又は酸化剤を用いて除去
する方法が好適である。 還元による除去において使用される溶媒としては本反応
に関与しないものであれば特に限定はないが、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツールのようなアルコール
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類トルエン、ベンゼン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類、ヘキサン、シクロヘキサンの
ような脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸プロピルの
ようなエステル類、酢酸のような脂肪酸類又はこれらの
有機溶媒と水との混合溶媒が好適である。 使用される触媒としては、通常、接触還元反応に使用さ
れるものであれば、特に限定はないが、好適にはパラジ
ウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウ
ム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化
ロジウム、パラジウム硫酸バリウムが用いられる。圧力
は、特に限定はないが、通常１乃至ｌＯ負気圧行なわれ
る。反応温度及び反応時間は、出発物質及び触媒の種類
等により異なるが、通常、Ｏ’Ｃ乃至１００℃で、５分
乃至２４時間実施される。酸化による除去において使用
される溶媒としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、好適には、含水有機溶媒である。この
ような有機溶媒として好適には、アセトンのよりなケト
ン類、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素の
ようなハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルのような
ニトリル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類及びジメチルスルホキシドのよう
なスルホキシド類を挙げることができる。使用される酸
化剤としては、通常、酸化に使用される化合物であれば
特に限定はないが、好適には過硫酸カリウム、過硫酸ナ
トリウム、アンモニウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ
）　、２．３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベン
ゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。反応温度及び反応時
間は、出発物質及び触媒の種類等により異なるが、通常
、０℃乃至１５０℃で、１０分乃至２４時間実施される
。 尚、上記のような式Ｈ＋ｏを有する基を除去する操作に
よって、水酸基の保護基が同時に除去されることもある
。 上記の水酸基の保護基の除去反応、式Ｒ６を有する基の
式Ｒ２を有する基への変換反応及び式ＲＩＯを有する基
の保護基の除去反応は、順不同で希望する反応を順次実
施することができる。 反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、反応混合物に水と混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することに
よって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等に
よって更に精製できる。 本発明の原料化合物は、以下のようにして製造すること
ができる。 尚、原料化合物である（３）は、例えば、モファット等
（ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー、４
１．１９３６　ｆ１９７６１１の報告に従って、立体選
択的に合成することができる。 式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ１３、Ｒ′４及びＲ
”は前記と同意義を示し、Ｒ１及びＲ１２は、前記「水
酸基の保護基」と同様の基を示す。 第３工程は、化合物（３）の水酸基の保護基であるＲ”
基のみ又はＲ１及びＲ１２を除去し、所望により、保護
基を除去した１級水酸基を再び保護し、次に、１位に直
結する水酸基を、触媒の存在下にアジド基に変換し、化
合物（４）を製造する工程である。 使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類：メチレンクロリド、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類又は
アセトニトリルのようなニトリル類を挙げることができ
る。 使用される試薬としては、通常、アジド化に使用される
ものであれば特に限定はないが、好適には、トリメチル
シリルアジド、トリエチルシリルアジドのようなトリア
ルキルシリルアジド頚又はアジ化ナトリウム、アジ化カ
リウムのようなアジ化アルカリ金属塩類を挙げることが
できる。 使用される触媒としては、トリメチルシリルトリフレー
ト、トリエチルシリルトリフレートのようなトリアルキ
ルシリルトリフレート類、トリフルオロボランエテレー
ト、塩化アルミニウム、塩化亜鉛のようなルイス酸が用
いられる。 反応温度は−１０℃乃至１５０℃で行なわれ、反応時間
は、主に反応温度、原料化合物又は使用される溶媒の種
類によって異なるが、通常３０分乃至１５時間である。 第４工程は、化合物（４）の１位に結合したヒドロキシ
メチル基を、ホルミル基に変換し、化合物（５）を製造
する工程である。 使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類；水；アセトン、メ
チルエチルケトンのようなケトン類又はアセトニトリル
のようなニトリル類を挙げることができる。 使用される試薬は、比較的緩和な酸化剤であれば、特に
限定はないが、好適には、二酸化マンガンのような酸化
マンガン類；クロム酸のようなりロム酸類；四酸化ルテ
ニウムのような酸化ルテニウム類又はＤＭＳＯ酸化に使
用される試薬（ジメチルスルホキシドとジシクロへキシ
ルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無水酢酸若し
くは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫酸の錯体）
である。 反応温度は一５０℃乃至１００℃で行なわれ、反応時間
は、主に反応温度、原料化合物又は使用される溶媒の種
類によって異なるが、通常３０分乃至１５時間である。 第５工程は、化合物（５）のホルミル基を、カルボキシ
基に酸化し、所望により、カルボキシ基を保護し、化合
物（６）を製造する工程である。 使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類：メチレンクロリド、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、ローブ
ロバノール、イソプロパツール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタノール、イソアミルアルコールのようなアルコール
類−水又はアセトンのようなケトン類を挙げることがで
きる。 使用される酸化剤は、通常、アルデヒド基をカルボキシ
基に変換できるものであれば、特に限定はないが、好適
には、過マンガン酸カリウムのような過マンガン酸塩類
；クロム酸類；過酸化水素水のような無機過酸化物又は
亜塩素酸カリウム、亜塩素酸ナトリウムのような亜塩素
酸塩類を挙げることができる。 反応温度は室温乃至１００℃で行なわれ、反応時間は、
主に反応温度、原料化合物又は使用される溶媒の種類に
よって異なるが、通常３０分乃至１５時間である。 所望によるカルボキシ基の保護化の工程は、常法に従っ
て行なわれ、例えば、ジアゾメタン、ジフェニルジアゾ
メタンのようなアルキル化剤等と反応させることによる
。 尚、化合物（４）を用い、上記第４工程及び第５工程の
酸化を一工程で行ない、化合物（６）を合成することも
できる。 使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素の
ようなハロゲン化炭化水素類；水：硫酸水のような希釈
酸；水酸化ナトリウム水のような希釈塩基；アセトンの
ようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類又
はピリジンのような有機塩基を挙げることができる。 使用される酸化剤は、通常、ヒドロキシメチル基をカル
ボキシ基に変換できるものであれば、特に限定はないが
、好適には、過マンガン酸カリウムのような過マンガン
酸塩類ニクロム酸−硫酸錯体、クロム酸−ビリジン錯体
のようなりロム酸錯体類又は四酸化ルテニウムのような
酸化ルテニウム類を挙げることができる。 反応温度は室温乃至１００℃で行なわれ、反応時間は、
主に反応温度、原料化合物又は使用される溶媒の種類に
よって異なるが、通常３０分乃至１５時間である。 上記酸化反応においては、トリエチルベンジルアンモニ
ウム　クロライド、トリブチルベンジルアンモニウム　
プロミドのような眉間移動触媒を加えることによって反
応が加速される。 １乱工Ｕ、化合物（６）のカルボキシ基をアミド基に変
換し、所望により、アミド基を保護し、化合物（７）を
製造する工程である。 反応は、エステル−アミド交換又は活性化された酸残基
（例えば、酸ハライド、酸無水物等）に変換し、相当す
るアミン（例えば、アンモニアガス又はジメチルアミン
）と反応させる方法によって行なわれる。 活性化された酸残基としては、特に、トリエチルアミン
のような塩基の存在下に、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻
酸エチルのようなりロワ蟻酸エステル類と処理して得ら
れる酸無水物が好ましい。 使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピルのよう
なエステル類；エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタンのようなエーテル類又はアセト
ニトリルのようなニトリル類を挙げることができる。 反応温度は＝ｌθ℃乃至１５０℃で行なわれ、反応時間
は、主に反応温度、原料化合物又は使用される溶媒の種
類によって異なるが、通常１０分乃至１５時間である。 第７エ程は、化合物（８）［化合物（６）及び化合物（
７）１のアジド基を、常法に従って還元して、アミノ化
合物（１）を製造する工程である。 還元反応は、通常、アジドをアミノに還元できる反応で
あれば特に限定はないが、好適には、■亜鉛を使用し、
塩化アンモニウム／水−メタノール中、又は、水−塩酸
−アセトン中で行う反応の水素化ホウ素ナトリウム、水
素化アルミニウムリチウム、水素化テルルナトリウムの
ようなヒドリド試薬を使用し、メタノール、エタノール
のようなアルコール類、エーテル、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類又は上記の混合溶媒中で行う反応 ■パラジウム炭素、白金、ラネーニッケルのような触媒
を用い、メタノール、エタノールのようなアルコール類
、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類
、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水との混
合溶媒中、常温にて接触還元を行なう反応 等により、常法に従って達成される。 上記各工程の反応終了後、目的化合物は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、反応混合物に水と
混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去するこ
とによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば
、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー
等によって更に精製できる。 上記製法によって合成した化合物のうち、好適な化合物
としては、後記、９３．９４．９５．９６．９７．９８
．１０１、１０２．１０３．１０４．１２５．１２６．
１３０及び１３１の化合物を挙げることができ、 更に好適な化合物としては、９３．９６．９７．９８．
１０２．１０３．１０４及び１２６の化合物を挙げるこ
とができ、最も好適には、１０２．１０４及び１２６の
化合物を挙げることができる。

【発明の効果】

本発明化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から生
育期までの雑草を防除できる。例えばノビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、キカシグサ、ホタ
ルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広葉雑草や、メヒシ
バ、エノコログサ、オヒシバ、スズメツヒエ、スズメノ
テツボウ、ハコベ、タデ類、ヒエ類、イチビ、シロザ、
アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズナ、タ
ネツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等
の畑地の狭葉及び広葉雑草を防除する事ができる。更に
、水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、非農耕地にお
いても使用する事ができる。 特に本発明化合物は、畑地に生育する広葉雑草に強い除
草活性を示す。例えば畑地における茎葉処理で、アオビ
ユ、スベリヒエ、オナモミ、センダングサ、ブタフサ、
アレチウリ、コアカザ、サナエタデ、オオイヌタデ、ハ
コベ、ナズナ、ミミナグサ、シロバナチョウセンアサガ
オ、マルバアサガオ、イヌホオズキ、ワルナスビ、ホト
ケノザ、オオバコ、イチビ、アメリカキンコジカ、カタ
バミ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌノフグリ、ケシ等
の雑草に優れた除草効果を示す。

【試験例】

ｘ　　　ｍａｎ　　面８１１５０ｃｍ”のプラスチック
製ポットに畑土壌をつめ、−年生畑雑草であるエノコロ
グサ、メヒシバ、イヌビエ、セイバンモロコシ、オオク
サキビ、カラスムギ、ブタフサ、イチビ、アサガオ、オ
ナモミ、イヌホオズキ、ノハラガラシの各種子を播種し
ついで、人工園芸培土で覆土した。その後、ガラス温室
内で１０〜１４日間育成したところに、後記製剤例１に
準じて１１０００ｐｐの濃度に調製した各化合物の懸濁
液に展着剤グラミンＳ（三共株式会社商標名）を０．０
５％となるように添加しポット当り１０　ｍｌ散布した
。散布後ｌＯ日間経過したところで雑草の生育状態を観
察し、次の基準に従って除草効力を判定した。 θ〜　１０　　％ ｌｌ　〜　３０　　％ ３１〜５０　　　％ ５１〜７０　　％ ７１〜９０　　％ ９１　−１００　　　％ とした。 試験に使用した雑草は、下記の通りである。 Ａ：イヌビよ り：メヒシバ Ｃ：オオクサキビ Ｄ＝エノコログサ Ｅ：セイバンモロコシ Ｆ：イヌホオズキ Ｇ：オナモミ Ｈ：マルバアサガオ Ｉ：ブタフサ 無処理のポットの雑草に対し Ｊ：イチビ 以下に、実施例、参考例及び製剤例を挙げて、更に詳細
に説明する。

【実施例】

上ユｆｆ 上記結果から明らかなように、本願発明に係る化合物は
、畑地の狭葉及び広葉雑草の広範囲の雑草に対して、生
育期の茎葉処理で優れた除草効果を示した。 ■ ［ＩＨ３，２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］−１−デオキシ−１−ア
ミノ−１−アミノカルボニル−２，３−０−イソプロピ
リデン−５−０−アセチル−Ｄ−リボフラノース２００
　ｍｇをテトラヒドロフラン５　ｍｌに溶かし、イソシ
アン酸ベンゾイル１６１　ｍｇと触媒量のＤＡＢＣＯを
加え、室温で１時間撹拌した。反応液を食塩水で希釈後
、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮物をシリカゲルカラムクロマトに付し、酢酸エチルで
溶出し、［ｌＳ、　２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］　体１５５　ｍ
ｇと［ｌＲ，２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］体１４３　ｍｇを得た
。 ［化合物ｌ］ 融点二９５〜９７℃ 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）７１７１０、
１０８０゜ マススペクトル　ｍ／ｚ：　４２２（Ｍ”＋１１；　４
０６；　３７７；３６３、３３４．３１９．２８５．２
５６．２３０．２１４：　２０１．１８５；１７０、　
１５７．　１４７．　１３９．　１３０．　１０１．　
９６．　８６．　７６゜６８、５９；　ｓｉ；　４０゜ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ−）　　
δ　ｐｐｍ：　１．３４ｆ３Ｈ，ｓｌ；　１．５４（３
Ｈ，ｓ）；　２．１７（３Ｈ，ｓ）；　４．１８（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝５．８１，１１．６３１：　４．３３ｆｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．４０．１１．６３）；　４．５８ｆ
ｌＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝１．７５，５．８１，６．４０）；
　４．９１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．７５．５．８１１；
　４．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ：５．８１１；　５．７５（
ＩＨ，ｂｒ、ｓ）；６．７７（ＩＨ，ｂｒ、ｓｌ；　８
．９０（ＩＨ，ｓ）；　９．７１（ＩＨｌｓｌ；　７．
４７７、８７　（５Ｂ、　ｍ）　。 ［化合物２］ 融点＝１０３〜１０５℃ 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）Ｊ１７１０、
　１１１０．　１０８０゜ マススペクトル　ｍ／ｚ：　４２２（Ｍ”＋１）；　３
７７；　３３４；３０１．２８５：　　２７５．２５９
．２３０．２１６；　　２０１．１８５．１７０；１５
７．１４７；　　１３０．１０５，９６；　　８６．７
７．６９．５９．５１；４０゜ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１，ｌ　　
δ　ｐｐｍ：　１．４２（３Ｈ，ｓｌ；　　１．８０（
３Ｈ，ｓ）；　　２．１？（３Ｈ，ｓ）；　　４．３０
〜４．４２（３Ｈ，ｍｌ　；　　４．７２（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝７．５６１　；　　４．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．
５６１；　　５．７５（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）；　　６．８
５（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）；　　８．９１（ＩＨ，ｓｌ；９
．９４（ｌ）ｌ、ｓｌ；　７．４４−７．８９（５Ｈ，
ｍｌ。 実施例１に準じて以下の化合物が合成できる。 下記式中、Ａｃはアセチルを、２−Ｔｏｌｕは２−トル
オイルを、３−Ｔｏｌｕは３−トルオイルを、４−Ｔｏ
ｌｕは４−トルオイルを、２−ＣＩＢｚは２−クロロベ
ンゾイルを、３ＣＩＢｚは３−クロロベンゾイルを、４
−ＣＩＢｚは４−クロロベンゾイルを、ｐｈはフェニル
基を、ｎＢｕはｎ−ブチルを、Ｏｎはベンジルを、Ｂｚ
はベンゾイルを、Ｔｏｓはトシルを、４−ＭｅＢｎは４
−メトキシベンジルを、Ｂｅｓはベンゼンスルホニルを
、Ｔｆはトリフルオロメトキシを、ＥＴはエトキシを、
２−ＣＥは２−クロロエトキシを、ＥＣはエトキシカル
ボニルを、ＩｌＣはジメチルカルバモイルを、ＤＦは２
．６−ジフルオロを示す

【表１】 Ｒ”Ｎｌ２．　Ｒ”及びＲ’＝イソプロピリデン、Ｒ５
＝Ａｃであり、立体配位が［２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］である
化合物向、 旋光度は全てメタノ ル中で測定した。

【表２】 Ｒ２＝ＮＨＫ、　Ｒ”及びＲ’＝イソプロピリデン、　
Ｒ’＝Ｂｎあり、立体配位が［２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］であ
る化合物で 実施例２ 化合物１８１．５ｍｇを水１．５　ｎｉｌとメタノール
１．５ｍｌの混合溶媒に溶かし、これにダウエックス５
０１０．１３　ｇを加え、５０℃にて７日間撹拌した。 不溶物を濾去後、濾液を濃縮した。濃縮油状物をメチレ
ンクロリドとイソプロピルエーテル（１：　５）の混合
溶液から結晶化した。粗結晶をイソプロピルエーテルで
洗浄し、目的化合物４０．３　ｍｇ（６２％）を得た。 融点＝７９〜８５℃ 赤外吸収スペクトル　Ｌ（クロロホルム）７３２５０、
１７３０．１０９０゜ マススペクトル　ｍ／ｚ：　３２１（Ｍ”１８）；　３
０４；　２９５；２５１、２３６．２０４．１７７、１
６４．１４７．１３６．１２９．１２１゜１０５、９６
．９１．８６．７７、５７．５１．４２゜ＮＭＲスペク
トル（２７０ＭＨｚ、　ＣＤ５ＯＤ）　　δ　ｐｐｏ＋
　：３．６２−３．７４ｆ２Ｈ，ｍ）；　４．０３−４
．４２（３Ｈ，ｍｌ；　７．４２−７．９２（５Ｈ，＋
ｎ）　。 実施例２に準じて以下の化合物が合成できる。

【表３】 Ｒ”＝Ｎ）１２．　Ｒ３・Ｒ’＝Ｒ’・Ｈであり、立体
配位が［２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］である化合物医３３−旦 硝酸第二セリウムアンモニウム５．０８ｇの水溶液１０
　ｍｌに、アセトニトリル２０　ａｌｌとメタノール４
０ｍ１の混合溶媒に溶かした化合物８９３００Ｂを加え
、室温にて２０分間撹拌した。酢酸エチル１００　ｍｌ
を加え、希釈後、飽和食塩水で洗浄した。 硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、濃縮物を薄層クロマ
トグラフィーに付し、クロロホルム：メタノール（５：
１）にて展開精製し、目的物１２６．４ｍｇ（５６％）
を得た。 融点：１７８〜１９０℃ 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）ａｍ’３２０
０、１６８０．１０８０゜ マススペクトル　ｍＨｚ：　３４８（Ｍ”−１７１；　
３２１；　２９０；２７８、２５７：　２４２；　２３
３．１９９；　１８２；　１６９．１４９；　１４１；
１２６、１０？、　９８；　９２；　８５．７０；　５
９；　４２゜ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ、　ＣＤ
、００１　６　ｐｐｍ：１．２９ｆ３Ｈ，ｓ）；　　１
．４７（３Ｈ，ｓｌ；　　３．６１ｆ２Ｈ，ｄ、Ｊ・６
．０５　Ｈｚｌ；　　４．４６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１．
６１，６．０４　Ｈｚｌ；　　４．５７（２Ｈ，ｓｌ；
４．７２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．４４　Ｈｚ）；　　４．
８２（ＩＨｌｄｄ、Ｊ＝１．６１．６．４４Ｈｚ）　；
　７．２７−７．４４　ｆ５Ｈ，ｍ）　−化合物１１２
　８９．１　ｍｇをメタノール２．８　ｍｌと水１．８
　ｍｌの混合溶媒に溶かし、これにダウエックスＳＯＷ
　Ｏ，５ｇを加え、室温にて３日間撹拌した。不溶物を
濾去後、濾液を濃縮し、油状物として目的物６４．３　
ｍｇ１８１％）を得た。 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）７３３００、
２９３０．１？８０．１７４０，１１２０．１０９０゜
マススペクトル　ｍＨｚ：　３０８１Ｍ”−１７）；　
２４６；　２３１；２１４、１９９．１８６；　１７２
．１４９．１４２．１２９．１０７．９２；８５；　７
９；　６５．５７．５１；　４３゜ＮＭＲスペクトル１
２７０　ＭＨｚ、　ＣＤ、ＯＤ）　　δｐｐｍ　：３．
５９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．８４　Ｈｚｌ；　４．１５−
４．２４（２Ｈ，ｍｌ；４．２８ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝４．
４３　　Ｈｚｌ；　　４．５７ｆ２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１
１．６８　Ｈｚｌ；　７．２８−７．３８ｆ５Ｈ，ｍｌ
。 実施例４に準じて、以下の化合物を製造した。 ボフラノース 油状物 ＮＭＲスペクトルｆ２７０　ＭＨｚ、　ｃｏ、ｏｏｌδ
　ｐｐｍ　：３．６０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．４３　Ｈｚ
）；　４．１７−４．２２（２Ｈ，ｍｌ；　４．３０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．’４３　Ｈｚ）：　４．５６（２Ｈ
，ＡＢｑ、Ｊ＝１２．０９　Ｈｚ）；　４６４（２Ｈ，
ＡＢｑ、Ｊ＝１５．３１　Ｈｚ）；　７．２４−７．３
４（１０Ｈ，ｍｌ。 １皇亘ｊ フラノース 油状物 ＮＭＲスペクトルｆ２７０　ＭＨｚ、　ＣＤＣ１ａ）δ
　ｐｐｍ　：０．９１ｆ３Ｈ，ｔ、Ｊ−７，２５Ｈｚｌ
；　１−３５（２Ｈ，ｓｉｘ、Ｊ＝７．２５　Ｈｚｌ；
　１．５７（２Ｈ，ｑｕｉｎ、Ｊ＝７．２５　Ｈｚｌ；
　３．４８（２Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚｌ；　３．
５７ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝ＩＯ，５７Ｈｚ）；　３．６４ｆ
ｌＨ，ｄ、Ｊ＝１０．５７　Ｈｚ）；　４．２４ｆ２Ｈ
，ｍｌ；　４．４１ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝４．０３　Ｈｚｌ
；４．５７ｆ２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１１．６８　Ｈｚｌ；
　６．５３（ＬＨ，ｓｌ；　３．２５３．７５（２Ｈ，
ｂｒ、ｓｌ　；　７．２７−７．４１（５Ｈ，ｍ）。 イド）−１−アミノカルボニル−５−０−ベンジル−Ｄ
−リ化合物１２３５１２ｍｇをメタノール２５０　ｍｌ
に溶かし、これに５％パラジウム−炭素０．２５　ｇを
加え、水素３気圧下、５５℃にて６時間攪拌した。不溶
物をセライトにて濾別し、濾液を濃縮した。濃縮物をダ
イヤイオンカラム（ＣＨＰ−２０１に付し、蒸留水で溶
出すると、目的物８２．３　ｍｇ（２２％）を油状物と
して得た。 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）＋７３５００
、３０５０．１７８０．１？３０．１１３０．１０８０
゜マススペクトル　ｍ／ｚ：　２１８（Ｍ’−１７）；
　２１２；　２００；１８７．１７１．　１６３．　１
４１，１２９，１１２，１００．９４．８６゜７３．６
８．　５７．４２゜ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ、　ｃｏ、ｏｎｌ　　
δ　ｐｐｍ：３．５５−３．６９（２Ｈ，ｍｌ：　　４
．０２−４．１２（ＬＨ，ｍｌ；　　４．１５−４．１
８ｆｌＨ，ｍ）；　　４．２０−４．２６（ＩＨ，ｍｌ
、モルファス ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ、　ＣＤ３０ＤＩ　　
δ　ｐｐｍ　：３．５５−３．７０ｆ２Ｈ，ｍｌ；　　
４．１０（ｌＨ，ｂｒ、ｓｌ；　　４．１８ｆｌＨ。 ｂｒ、ｓ）；　　４．２６ｆｌＨ，ｂｒ、ｓ）；　　４
．６３（２８，ＡＢｑ、Ｊ＝５．３１　Ｈｚｌ；　７．
２４−７．３１　ｆ５Ｈ，ｍｌ　一実施例５に準じて、
以下の化合物を製造した。 アモルファス ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ、　ｃｏ３ｏｏ１　　
δ　ｐｐｍ　：０．９３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２５　Ｈ
ｚｌ；　１．３２ｆ２Ｈ，ｓｉｘ、Ｊ＝７．２５　Ｈｚ
）；　　１．５７（２Ｈ，ｑｕｉｎ、、Ｉニア、２５　
Ｈｚｌ；　　３．４７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚｌ
；　３．５５−３．７０（２Ｈ，ｍｌ；　４．０９ｆｌ
Ｈ，ｂｒ、ｓｌ；　４．１８（ＩＨ、ｂｒ、　ｓｌ　；
　４．２５　（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）　−［ＩＨ３，２Ｒ
，３Ｒ，４Ｒ］−１−デオキシ−１−アミノ−１−メト
キシカルボニル−５−０−ベンゾイル−Ｄ−リボフラノ
ース２２７．１　ｍｇをメチレンクロリド９　ｍｌに溶
かし、トリエチルアミン０．１０　ｍｌ　、次いでトリ
メチルシリルイソシアナート０．８９　　ｍｌを加え、
１時間撹拌した。更に、クロル炭酸ベンジル０．２２　
ｍｌを加え、２５時間撹拌した。１規定塩酸で酸性とし
た後、エーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１＝３
にて溶出し、精製すると、化合物９９が８０．５　ｍｇ
（２１％）、化合物１００が８０．１ｍｇ（２３％）得
られた。 ［化合物１２９］ ＮＭＲスペクトルｆ２７０　ＭＨｚ、　ＣＤＣ１３）　
　δ　ｐｐｍ　：０．１９ｆ９Ｈ，ｓｌ；　３．７２（
３８，ｓ）；　４．１６−４．２０　（ＩＨ，ｍｌ　；
４．２７ｆｌＪ（、ｄ、Ｊ−４，４Ｈｚ）；　４．３３
−４．４２ｆ２Ｈ，ｍ）；−４，６１ｆｌＨ，ｄｄ、Ｊ
＝３．２，１１．７　Ｈｚｌ；　５．１７ｆ２Ｈ，ＡＢ
ｑ。 Ｊ＝１２．Ｉ　Ｈｚｌ；　７．１０（ＩＩ、ｓｌ；　７
．３０−７．４７（７Ｈ，ｍｌ；７．５３−７．６０ｆ
ｌＨ，ｍ）　；　８．０４−８．１０（２Ｈ，ｍｌ。 ［化合物１３０］ 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）♂３４５０、
　３３３０．　１７２０．　１７０口、　　１１１０．
　１０９０゜ＮＭＲスペクトル１２７０　ＭＨｚ、　Ｃ
ＤＣ１ｘ）　　δｐｐｍ　＋３．６６ｆ３Ｈ，ｓｌ；　
４．３１（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．６　Ｈｚ）；　４．３８
−４．４４（ＩＨ，ｍｌ；　４．４３ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝
５．６　Ｈｚｌ：　４．４９ｆｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．０
，１２．１　Ｈｚｌ；　　４．６４ｆｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝
３．２，１２．１　Ｈｚ）；５．１５ｆ２Ｈ，ｓ）；　
７．２９−７．４５ｆ７Ｈ，ｍｌ；　７．５３−７．５
８ｆｌＨ，ｍ）；　　７．６７［ＩＨ，ｂｒ、ｓｌ；　
　８．０２−８．０５ｆ２Ｈ，ｍｌ。 化合物１２９６４．３　ｍｇをメタノール１００　ｍｌ
に溶かし、これに５％パラジウム−炭素０．０８　ｇを
加え、　３．２　ｋｇ／ｃｍ２の水素加圧下、室温にて
３．５時間撹拌した。不溶物をセライトにて濾去し、濾
液を濃縮後、薄層クロマトに付し、酢酸エチルにて展開
し、精製すると、目的物１９．２　ｍｇ（４７％ｌが得
られた。 アモルファス ＮＭＲスペクトルｆ２７０　Ｍ）Ｉｚ、　ｄａ−ＤＭＳ
ＯＩδ　ｐｐｍ　＋４．０７ｆ２Ｈ，ｍｌ；　　４．２
２−４．４６（４）１．ｍｌ；　　５．３６ｆｌＨ，ｂ
ｒ、ｓｌ；５．７６（ＩＨ，ｂｒ、ｓｌ；　７．５１−
７．５６（２Ｈ，ｍ）：　７．６４−７．７０ｆｌＨ，
ｍ）　：　８．０２−８．０５　ｆ２Ｈ，ｍｌ　−髪鷹
月ｉ± （Ｉｓ、２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ１−１−デオキシ−１Ｇ−ア
ジド−Ｉ−Ｃ−ヒ１．２：３．４−ジー０−インプロピ
リデン−６−〇−アセチルーβ−Ｄ−ブシコフラノース
１６．６６　ｇをアセトニトリル１７０　ｍｌに溶かし
、水冷下、トリメチルシリルアジド１４．６　ｍｌ　、
次いでトリメチルシリルトリフレート３．２　ｍｌを加
え、同温度で３Ｖｊ間撹拌した。塩化アンモニア水１０
０　ｍｌを加えた後、酢酸エチル（８０ｍｉｘ　３回）
で抽出した。抽出液を水、次いで食塩水で洗浄後、硫酸
ナトリウムで乾燥した。 溶剤留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトに付し
、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１で溶出し、目的化合物
１２．９８　ｇｆ８２．０％）を得た。 ＮＭＲｆ２７０ＭＨｚ、　ｃｏｃｉ、ｌδ　ｐｐｍ：４
．７９ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝６．０５　Ｈｚｌ；　４．７７
ｆｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０５．１．６２Ｈｚｌ；　４．
４９ｆＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１．６２，６．４５　Ｈｚ）；
　３．９１（２Ｈ，ｄ、お６．４５　Ｈｚｌ；　２．２
０ｆｌＨ，ｔ、Ｊ・６．８５　Ｈｚ）：　４．２０（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．４５．１１．６８　Ｈｚｌ；　４．
２７（ＩＨ，ｄｄ、トロ、４０．１１　、６．８Ｈｚ）
　　；　　１．３４１３Ｈ，ｓｌ；　　１．５３（３Ｈ
，ｓｌ；　　２．１２ｆ３Ｈ，ｓ）。 マススペクトルｍ／ｅ（％ｌ　２８７（Ｍ　、　１．１
１　；　２７２（４４，５）；　　２５６（３５）；　
　２４５（５４，５１；　　２１４（１０１；　　２０
２ｆ２．０１＋　　１８７（２８，５）；　　１７０ｆ
？９．５１；　　１５Ｈ３］１；　　１４Ｎ７．０１；
　　１２７（３６，５１；　　１ＩＮ３３１；　　１０
４（４８，５１；　　１０１ｆ４３１；　　９Ｈ１９１
；８５ｆ１００）；　　７３ｆ２０．５１；　　６９（
５６１；　　５９ｆｌＯＯ１゜赤外吸収スペクトル　ν
ｍａｘ　（クロロホルム）　ａｍ−１：　３６００．２
２５０．１７３５．１２４０．１０７０．１０３０゜Ｈ
，”　　−１３１，８（１（ｃ＝０．９４．メタノール
）。 乾燥ジクロロメタン２６０　ｍｌに、オキザリルクロリ
ド５．１ｍｌを加え、−６５℃に冷却し、これに、ジメ
チルスルホキシド８．３ｍｌを乾燥ジクロロメタン１０
　ｍｌに溶かした滴液な、反応温度が一５０℃以上に上
がらないように滴加した。同温度にて３０分間撹拌後、
参考例１で得た化合物１２．９　ｇを乾燥ジクロロメタ
ン３０　ｍｌに溶かした溶液を、反応温度が５０℃以上
に上がらないように滴加した。更に４０分間撹拌後、ト
リエチルアミン３２．５　ｍｌを加えた。同温度で４０
分間撹拌後、０℃まで加温し、再度２０℃まで冷却した
。塩化アンモニア水を加え反応を止めた後、ｌ規定塩酸
でｐＨ３とした。エチルエーテルｆ１５０　ｍ１ｘ３回
）で抽出した。抽出液を水、次いで食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を留去後、残留物を
シリカゲルカラムクロマトに付し、ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：ｌで溶出し、目的化合物を油状物として１１．
８３　ｇｉ９２．３％）得た。 Ｎ　Ｍ　Ｒｆ２７０ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ３］　　δ　ｐ
ｐｍ：１．３１（３Ｈ，ｓｌ；　１．５１ｆ３Ｈ，ｓｌ
：　２．１３ｆ３Ｈ，ｓ）：　４．２３（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝６．４５．１１．６５　Ｈｚｌ；　４．３１
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０５．１１．６９Ｈｚｌ；　４
．６４ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝６．０４　Ｈｚｌ；　４．７１
ｆｌＨ，ｄｔ、Ｊ＝１．２］、６．４５　Ｈｚｌ；　４
．８２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０４，１．２１■Ｚ）；
９．４７ｆｌＨ，ｓｌ。 マススペクトルｍ／ｅｆ％）　２８５（Ｍ　−１５，２
２１；　２５６［５，５１；　２４Ｎ６．５１；　２１
４（２，０１；　２００ｆ３．５１；　１８６ｆ６．５
１；　１７Ｎ６８．５１；　１４０ｆ６．０１；　１２
６ｆ６．５１；　１１６（１０，５１；　１１０ｆ１６
１；　１０１（２４゜０）；　８５ｆ７２．０）；　７
３（Ｉｌ１６Ｈ１８）；　　５９（１００１゜ 赤外吸収スペクトル　νＷａＸ　（クロロホルムｌ　ｃ
ｍ−１２２４０、１７３５，１２３５，１０８０，１０
３５゜ｐ、”　　−９７，９７ｆｃ＝１．０８５．　　
メタノール）。 ｔ−ブタノール２００　ｍｌに参考例２で得た化合物１
１．８３　ｇを溶かし、これに燐酸二水素ナトリウム−
水和物９．７０　ｇと亜塩素酸ナトリウム７．５１　ｇ
を水１７０　ｍｌに溶かした滴液を加え、さらに２−メ
チル２−ブテン８．７９　ｍｌを加え、室温下に１．５
時間攪拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え過剰
の亜塩素酸ナトリウムを分解し、さらにｌ規定塩酸でｐ
Ｈ２とした。ジクロロメタンで抽出し、抽出液を食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を留去し、
油状の残留物として目的物１０．５２　ｇ（８４，２％
）を得た。 ＮＭＲｆ２７０ＭＨｚ、　（：ＤＣｌｓ）　　δ　ｐｐ
ｍ　：１．３４ｆ３Ｈ，ｓｌ；　　１．５０ｆ３Ｈ１ｓ
ｌ：　　２．１３ｆ３Ｈ１ｓ）；　　３．６５ｆｌＨ１
ｂｒ、ｓｌ；　　４．２３ｆｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．４４
，１１．６８　　Ｈｚｌ；　　４．３１ｆｌＨ。 ｄｄ、Ｊ・６．０４ｊ１．６８　　Ｈｚｌ；　　４．６
９ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝５．６４Ｈｚｌ；４．６９ｆｌＨ，
ｄｔ、Ｊ＝１．２１．６．４５　Ｈｚｌ；　　４．８２
ｆｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．６４，１．２１　　Ｈｚｌ マススペクトルｍ／ｅ（％１２．８１４−１５．２７１
；　２６１ｆ１４１；　　２３１［５１：　　２１４ｆ
５１１；　　２０１（１，５１；　　１７０（１１，５
１；１５６　　（８，０）；　　１４５（１０，０）；
　　１２６［１３，５１；　　１１６ｆ１４１；１ｏＯ
（５０１；　　８５（５３，５）；　　６８（３２１；
　　５９ｆ１００１；　　４２（３９，５） 赤外吸収スペクトル　νｍａｘ　（クロロホルム）　ｃ
ｍ−１：　３４５０．２１３０．１７４０．１２３０．
１１２０．１０９５．１０３５゜（１，”　　−９８，
８５ｆｃ＝１．２２．メタノール）。 参考例３で得た化合物１０．５　ｇをテトラヒドロフラ
ン１０５　ｍｌに溶かし、これに水冷下、トリエチルア
ミン１４．６　ｍｌ　、次いでクロル炭酸エチル４．０
　ｍｌを加えた。同温度にて、５０分間撹拌後、アンモ
ニアガスを１０分間導入し、さらに４０分間攪拌した。 ｌ規定塩酸でｐＨ２とした後、酢酸エチルで抽出した。 抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。 溶剤留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトに付し
、ヘキサン：酢酸エチル・２：■で溶出し、目的化合物
５．８５ｇ（５６％）を得た。 融点：　１２６−１４１　’Ｃ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ　ｌ　　δ　ｐｐｍ
：！、３３ｆ３Ｈ，ｓ）；　１．５０（３Ｈ，ｓｌ：　
２．１３ｆ３Ｈ，ｓｌ；　４．２４（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ−６，８５，１１，６７Ｈｚｌ；　４．２９（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：６．８５，１１．６７Ｈｚ）；　４．
５９［ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１．２１，６．８５　Ｈｚ）；
　４．７３（ＩＨ，ｄ。 Ｊ：５．６４　Ｈｚｌ；　４．７８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
５．６４，１．２１　Ｈｚｌ；　５．８４（ＩＨ，ｂｒ
、ｓｌ；　６．６２（ＩＨ，ｂｒ、ｓｌ。 マススペクトルｍ／ｅ　（％ｌ　２．８５（Ｍ　−１５
，３０，５１；　２５６（２３，５１；　２３Ｎ１．５
１；　２１６（１７１；　１８Ｈ７１；　１７０（８０
，５１；　１５５ｆ８．０１；　１４３１７．５）；　
１２７（８，５１；　１１０ｆ２３１；　ｔｏｔ（２６
，５１；　　８５（８０１；　　７３（１４）；　　６
９ｆ２６．５）：　　５９（１口０）：４２　Ｆ９９１
　。 赤外吸収スペクトル　νｍａｘ　（クロロホルムｌ　ｃ
ｍ−１：　　３５４０．　３４１０．２１２０．　１？
４０．　１７１０．　１２３０．　１１５０゜１１１５
．　１０９０．　１０４０゜ 窒素気流下、テルル粉末３．２７　ｇをエタノール５０
ｍ１に懸濁させ、水素化ホウ素ナトリウム２．３３　ｇ
を加え、３０分加熱還流した。室温まで冷却後、［ＩＲ
，２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］−１−デオキシ−１−アジド−１
−アミノカルボニル−２，３−０−イソプロピリデン−
５−０−ベンジル−Ｄ−リボフラノース３．５７　ｇを
エーテル／エタノール（４：ｌ）５０ｍｌに溶かした滴
液を滴下した。室温にて４時間撹拌し、更に、空気にさ
らしながら１時間撹拌した。不溶物をセライトにて濾別
し、濾液をａ縮径、シリカゲルカラムクロマトに付し、
酢酸エチル：メタノール＝１０：１にて溶出精製し、目
的物２．７５　ｇ（８３％）を得た。 ｂ）接触還元法 ［ＩＲ，２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］−１−デオキシ−１−アジ
ド−１−アミノカルボニル−２，３−０−インプロピリ
デン−５−０−ベンジル−Ｄ−リボフラノース２．５８
　ｇをメタノール１５０　ｍｌに溶かし、５％パラジウ
ム−炭素０．５２　ｇを加え、水素加圧下（３ｋｇ／ｃ
ｍ”ｌ、５５℃で５時間攪拌した。反応液をセライトで
濾過し、濾液を濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトに付し、酢酸エチル：メタノール−１０＋１にて
溶出精製し、目的物２．００　ｇ（８４％）を得た。 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）ａｉ’３５４
０、３４２５．３０２０．１７００．１５７０．１４７
５．１３８０゜１２７０、１１６０．１０８０．８７０
．７００゜マススペクトル　ｍＨｚ：　３２３ｆＭ”＋
ｌｌ；　３０７；　２７８；２１３、２０１．１８４．
１７２．１５８．１４９．１４３．１２５．１１５゜９
８、９１．８６．７０：　５９．５１；　４１゜ＮＭＲ
スペクトル（２７０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１，ｌ　　δ　ｐ
ｐｍ　：１．３Ｏｆ１．５Ｈ，ｓｌ；　１．３６（１，
５Ｈ，ｓｌ；　１．４８（１，５Ｈ，ｓ）；１．５３（
１，５Ｈ，ｓｌ；　１．９−２．８（２Ｈ，ｂｒ）；　
３．６０−３．７７（２Ｈ。 ｍｌ；　４．３０（０，５Ｈ，ｄｄ、に３．６２，７．
２５　Ｈｚｌ；　４．４６ｆＯ，５Ｈ。 ｔ、Ｊ＝５．２４　Ｈｚｌ；　４．５−４．６４（２Ｈ
，ｍｌ；　４．７−４．８５ｆｌＨ，ｍ）；　　５．３
０（０，５Ｈ１ｂｒ、ｓｌ：　　５．５８（０，５ｆ（
、ｂｒ−ｓｌ；６．６９ｆＯ，５Ｈ，ｂｒ、ｓｌ；　　
７．２−７．４（６Ｈ，ｍｌ。 ［ＩＲ，２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ］−１−デオキシ−１−アジ
ド−１−アミノカルボニル−２，３−〇−イソプロピリ
デンー５−０−アセチル−Ｄ−リボフラノース４．０７
　ｇをテトラヒドロフラン８０　ｍｌとメタノール１６
０　ｍｌの混合溶媒に溶かした中に、塩化アンモニウム
４．７１　ｇと亜鉛粉末２．６６　ｇを加え、室温にて
１５分間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し、セライ
トで濾過後、濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで希釈後、
食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去し、ガム状の粗生成物として、目的物３．６３　ｇ（
９８％）を得た。 赤外吸収スペクトル　ム（クロロホルム）−３５００、
３４００，１７４０，１６９０，１１３０，１０８０，
１０４０゜マススペクトル　ｍＨｚ：　２７５（Ｍ”＋
ｌｌ；　２５９；　２３０＋２１７．２０１，１８８．
２７［１，１５７，１４３，１３０，１１２，１００゜
９６；　　８６．６９．　５９．４Ｏ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ□）　δ
　ｐｐｍ　：１．３Ｎ３）１．ｓｌ；　　１．４９ｆ３
Ｈ，ｓ）：　　２．０９（３Ｈ，ｓ）；４．２５−４．
３５（２Ｈ，ｍ）；　　４．４５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
．６１，６．０５　Ｈｚ）；４．５６ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝
６．０４　Ｈｚ）；　　４．７９［ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
．６１゜５．６４　Ｈｚ）；　　５．５４ｆｌＨ，ｂｒ
、ｓ）；　　５．６１１１Ｈ，ｂｒ、ｓ）；６．６０（
ｌ）ｔ、ｂｒ、ｓ）；　　６．７９（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）
。 参考拠２に準じて、以下の化合物を製造した。 ニス 油状物 ＮＭＲスペクトル（２７（ｌ　ＭＨｚ、　ＣＤ、ＯＤ）
　　δ　ｐｐｍ：３．６６（３Ｈ，ｓｌ；　４．３３−
４．４２（３Ｈ，ｍｌ；　４．５０ｆｌＨ，ｄ、Ｊ＝４
．８Ｈｚｌ；　　４．５７ｆｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．５．
１２．９　　Ｈｚ）ニア、４２−７．４８（２８，ｍｌ
；　７．５５−７．６０ｆｌ）ｆ、ｍ）；　８．［１２
−８，０８（２Ｈ，ｍｌ　。 ＩＨ３，２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ−１−デオキシ−１−アミノ
−１−アミ油状物 ＮＭＲスペクトルｆ２７０　ＭＨｚ、　ＣＤＣ１１）　
　δ　ｐｐｍ　：１．３３ｆ１．８Ｈ，ｓｌ；　１．４
０［１，２Ｈ，ｓ）；　１．５Ｏｆ１．８Ｈ，ｓ）；１
．６２ｆ１．２Ｈ，ｓｌ　；　２．２８ｆ２Ｈ，ｂｒ、
ｓｌ　；　４．４５−４．５５（２Ｈ，ｍ）；　４．５
７−４．６４（ＩＩ、ｍｌ；　４．７２−４．８０（Ｉ
Ｈ，ｍｌ；４、’８３−４．９１（ＩＨ，ｍｌ；　５．
５８ｆＯ，６Ｈ，ｂｒ、ｓ）；　５．６８（０，４Ｈ。 ｂｒ、ｓｌ；　６．６２（０゜６Ｈ，ｂｒ、ｓ）；　６
．８７（０，４Ｈ，ｂｒ、ｓｌ；７．４−７．５（２Ｈ
，ｍｌ；　７．５５−７．６３ｆｌＨ，ｍｌ；　８．０
２−８．１２（２８ｍｌ。 【製剤例］ 製剤例１ 実施例１２６の化合物２５重量部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸塩２．５重量部、リグニンスルホン酸塩２．５
重量部および珪藻±７０重量部をよく粉砕混和して水和
剤を得る。 製剤例２ 実施例１０２の化合物３０重量部、乳化剤ツルポール５
Ｍ１００　（東邦化学登録商標名）１０重量部およびキ
シレン６０重量部をよく混合して乳剤を得る。 聚肛■旦 実施例１０４の化合物５重量部、ホワイトカーボン１重
量部、リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー８９
重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して粒剤する。 製剤例４　液剤 実施例９３の化合物１０部、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム２部および水８８部を溶解させて液剤を得
る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は、水素原子、低級アルキル基、アリー
   ル基、アラルキル基、アリールカルボニル基、アラルキ
   ルカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、低級
   アルカンスルホニル基又はアリールスルホニル基を示し
   、 Ｒ＾２は、水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級ア
   ルコキシ基、アラルキルオキシ基、アミノ基又は置換さ
   れたアミノ基を示し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、同一又は異なって、水素原子又は
   水酸基の保護基を示すか、或は、Ｒ＾３及びＲ＾４が一
   緒になって、ジオールの保護基を示し、Ｒ＾５は、水素
   原子又は水酸基の保護基を示し、Ｘは、酸素原子又は硫
   黄原子を示す。］で表わされる化合物及びその塩。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物又はその塩を有効成分とする除草
   剤。