JPH03187387A - γ―及びδ―ラクトン類の微生物学的製造方法 - Google Patents

γ―及びδ―ラクトン類の微生物学的製造方法

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JPH03187387A
JPH03187387A JP2205937A JP20593790A JPH03187387A JP H03187387 A JPH03187387 A JP H03187387A JP 2205937 A JP2205937 A JP 2205937A JP 20593790 A JP20593790 A JP 20593790A JP H03187387 A JPH03187387 A JP H03187387A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は次の一般式で示されるＴ−又はδ−ラクトン類
の微生物学的製造方法に関する。
／　＼ ＼　１ （式中、Ｒは炭素数２〜１０の飽和、又はモノ、ジ若し
くはトリ不飽和直鎖アルキル基であり、Ｒ１は炭素数２
又は３のアルキレン基である）（従来の技術） 上記一般式（Ｉ）の多数のラクトン類は、多くの食品材
料中に存在するため、香料工業において非常に重要な役
割を果たしている。このようなラクトン類は、例えばＳ
、　Ａｒｃｔａｎｄｅｒ著、”Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａｎｄ
Ｆｌａｖｏｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ″、　ＶＯｌ、　Ｉ
及び■　（米国ニューシャーシー州、　１９６９）に記
載されている。
この種のラクトンは一般に光学活性を有するが、最近の
分析学的研究から明らかなように（Ｓｃｈｕｒｉｎｇ、
　Ｂｉｏｆｌａｖｏｕｒ　１９Ｂ？、　Ｐ、５ｃｈｒｅ
ｉｅｒ　５；ｄｅ　Ｇｒｕｙｔｅｒ、ヘルリン、　１９
８８．３５頁；＾、Ｍｏｎ５ａｎｄ１等、同書。
５５頁参照）、異なる天然材料の供給源から分離された
ある同じ物質の光学純度と絶対配置が、その供給源によ
り異なることがある。
上記ラクトン化合物は工業的に重要であるが、自然界に
は低濃度でしか存在しないため、この化合物の天然材料
からの単離は、経済的観点からは実用的でない。
一方、生合成用前駆体の微生物学的分解による製造は、
より有利である。この目的のためには、主にカンジダ属
に属する微生物に接触させて天然のリシノール酸から（
Ｒ）−ｒ−デカノリドを製造する方法が米国特許第４，
５６０．６５６号に記載されている。欧州特許出願公開
公報第２５８．９９３号にはスポロボロミセス・オドル
ス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｓ＋ｙｃｅｓ　ｏｄｏｒｕｓ）
及びロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ
　ｇｌｕＬｉｎｉｓ）という微生物を培養することによ
り光学活性なＴ−デカノリドを製造することが記載され
ている。植物油を含む培地中で（Ｒ）−ｒ−デカノリド
および（Ｒ）−ｒ−オクタノリドを生産しうる別の微生
物は、イタリア特許出願第６７７４２−Ａ／８８号に記
載されている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、経済的に効率よくγ−およびδ−ラクトンを
製造する方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、光学活性またはラセミ体の形態の、遊
離またはエステル化されたカルボキシル基を有する天然
の不飽和線状カルボン酸の水酸化物またはヒドロペルオ
キシドを、上記一般式（Ｉ）で示されるラクトン類に分
解可能な微生物の培養物が得られた。
従って、本発明の要旨は、リノール酸及びリノレン酸、
それらの０１〜Ｃ４低級アルコールとのエステル、それ
らのグリセリド、及び以上の化合物の混合物の水酸化物
及びヒドロペルオキシドより成る群から選ばれた化合物
を含む基質中で、これらの化合物のβ酸化を行うことが
できる微生物を培養する工程を含むことを特徴とする、
一般式（１）（式中Ｒ及びＲ１は前記と同し意味である
）で表わされるγ−又はδ−ラクトン類の製造方法であ
る。
本発明の実施に有用なリノール酸及びリノレンｆａノ水
酸化物及びヒドロペルオキシドを、その微生物学的分解
により得られるラクトンと共に、次 の第１表に示す。
ｉｆｇ 且 一一バ料え上多竺−− （２） 同 上 ■ 同 上 （４） 同 上 １ 同 上 （６） 同 上 １ 同 上 （８） 同 上 ■ 同 上 ０■ 同 上 同 上 ０２） 同 上 １ 同 上 ０泊 同 上 １ 同 上 ０ω 同 上 同 上 側 同 上 ■ 同 上 これらの化合物は、本発明の方法にラセミ体或いは光学
活性体のいずれの形態でも使用できる。
これらの化合物は、既知の方法によって容易に入手しう
る出発材料から得ることができる。具体的には、ヒドロ
ペルオキシドのラセミ体混合物は、遊離の又は炭素数１
〜４の低級アルコールでエステル化されたリノール酸ま
たはリノレン酸の光酸素化により得られる。光酸素化は
、当業者には周知のように、天然の光活性化剤の存在下
で適当な溶剤中で行われる。これに関しては、“Ｔｈｅ
　Ｌｉｐｉｄｓ　Ｈｎａｄｂｏｏｋ’、　Ｃｈａｍｐａ
ｎ　＆　Ｈａｌｌ、ロンドン、　１９８６゜４５３頁を
参照されたい。
式（１）及び（７）のヒドロペルオキシド（第１表）は
天然のりポキシゲナーゼを用いたりポキシゲネーション
（ｌ　ｉｐｏｘｙｇｅｎａｔｉｏｎ）によって光学活性
体として入手できる０例えば、ダイズ・リポキシゲナー
ゼを使用すると、式（７）のヒドロペルオキシドがもっ
ばら（Ｓ）配置で得られるａ　（Ｈ，Ｄ、　Ｂｅ１ｉｔ
ｚおよびＬ　Ｇｒｏｓｃｈ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ、　Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ。
１９８７、１６４−１７１頁） 本発明においては、水酸化物を用いる方が、対応するヒ
ドロペルオキシドを用いるより好ましい。
例えば、水酸化物のラセミ体を、対応するヒドロペルオ
キシドのラセミ混合物から、１１．０．　Ｂｅ１ｉｔｚ
と−、　Ｇｒｏｓｃｈ著、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、　Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ、ベルリン、
　１９８７．１７２頁、およびＨ，Ｗ、　Ｇａｒｄｎｅ
ｒ、　Ｊ、　Ａｇｒ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｗ、、　１９
７５．２３．１２９に記載の方法によって、適当な溶媒
中で硫酸第一鉄やシスティン等の天然の還元剤で処理す
ることにより得ることができる。
第１表中の式（８）の水酸化物については、（Ｓ）と（
Ｒ）の２種類の鏡像異性体が異なる植物から単離され、
一方、ラセミ体も天然原料から単離された。
具体的には、（−）−コリオール酸（ｃｏｒｉｏｌｉｃ
　ａｃｉｄ）がＪ、Ｌ　Ｔａ１ｌｅｎｔによりコリアリ
ア・ネパレンシス（Ｃｏｒｊａｒｔａ　ｎｅｐａｌｅｎ
ｓｉｓ＞（１３Ｒ）から単離され（丁ｅｔｒ。
Ｌｅｔｔｅｒｓ、　１９６６、４３２９）　、（＋）−
コリオール酸がＴ。
Ｃ，Ｐｏｗｅｌ等によりマンニナ・エマルジナタ（Ｍａ
ｎｎｉｎａ　ｅａ＋ａｒｇｉｎａｔａ）から単離され（
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、　１９６７゜３２、１４４２
）、またラセミ体がニガヨモギ精油から単離された（Ｔ
ｈｅ　Ｌｉｐｉｄｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ’、　Ｃｈａｍ
ｐａｎ　Ｉ！　１１ａｌｌ、ロンドン、　１９８６．１
３３）。
水酸化物とヒドロペルオキシドは、それぞれ、ａ離酸も
しくはそのエステル化物、またはグリセリドの形で、あ
るいは２以上の生成物の混合物として、微生物培養に供
される。前者の場合は単一のラクトンが得られ、後者の
場合は混合生成物が得られる。
本発明において使用しうる好ましい微生物は以下の群か
ら選ばれる。
クラドスポリウム・スアベオレンス（Ｃ１ａｄｓｐｏｒ
ｉｕＩＩｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、タラトスボリウム・
キュキュムベリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｕ
ｃｕｍｂｅｒｉｎｕｍ）、ピチア。
エチニルシイ（Ｐｉｃｈｉａ　ｅｔｃｈｅｌｌｓｉｉ）
、スポロボロミセス・サルモニカラー（Ｓｐｏｒｏｂｏ
ｌｏｍｙｃｅｓ　ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、カンジ
ダ・リボリテイ力（Ｃａｎｄ＋ｄａ　Ｉｊｐ。
Ｉｙｔｉｃａ）、フサリウム・ボアエ（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｐｏａｅ）、ロドトルラ・グルティニス（Ｒｈｏｄ
ｏｔｏｒｕｌａ　ｇｌａｎｉｎｉＳ）、クロエケラ・サ
ツルヌス（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ　５ａｔｕｒｎｕＳ）、
スポロボロミセス・ロゼウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙ
ｃｅｓ　ｒｏｓｅｕｓ）、タラトスボリウム・カブシシ
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｐｓｉｃｉ）、ビチ
ア・メンプラナエファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ　ｍｃｖ
ｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）、ピチア１パムトリス（
Ｐｉｃｈｉａ　ｐａ＋ｍｔｏｒｉｓ）、ヒボピチア・ブ
ルトニ（Ｈｙｐｏｐｉｃｈｔａ　ｂｕｒｔｏｎｉ）、タ
ルイベロミセス・ラクテイス（ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃ
ｅｓ　Ｉａｃｔｉｓ）、アスペルギルス・オリザエ（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）、ジオトリクム
・フレバー−１−（Ｇｅｏｔｒｉｃｕ＋＊　ｋｌｅｂａ
ｈｎｉｉ）、サツカロミセス１セレビシアエ（Ｓａｃｃ
ｈａｒｏ＋ｗｙｃｅｓ　ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、サッ
カロミセス・デルブルエッキ（Ｓａｃｃｈａｒｏ＋１ｙ
ｃｅｓ　ｄｅｌｂｒｕｅｃｋｉｉ）及びモニリニア・フ
ルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌ
ａ）。
これらの微生物は各種の微生物頒布機関から入手しろる
。
β酸化を行うことができるその他の微生物は米国特許第
４，５６０，６５６号及び欧州特許公開公報第２５８．
９９３号に記載されている。
別の側面によれば、本発明は上記一般式（１）において
、Ｒが炭素数８〜１０の飽和又はモノ不飽和直鎖アルキ
ル基であり、Ｒ１が炭素数２または３のアルキレン基で
あるＴ−又はδ−ラクトンの製造方法も提供する。この
方法は、 （ａ）オレイン酸、そのＣ１〜Ｃ４低級アルコールとの
エステル、又はそのグリセリドの光酸素化生成物、及び （ｂ）オレイン酸、そのＣ１〜Ｃ４低級アルコールとの
エステル、又はそのグリセリドを含む油脂の自動酸化の
生成物、 よりなる群から選ばれた生成物からなる基質中で、上記
生成物をβ酸化し得る微生物を培養する工程を含むこと
を特徴とする。
上記の光酸素化または自動酸化の生成物は、主に１０位
に二重結合、９位にヒドロペルオキシド基を有する化合
物を含み、他に８位に二重結合、１０位にヒドロペルオ
キシド基を有する化合物を含む、オレイン酸のヒドロペ
ルオキシドの異性体混合物からなる。
対応する水酸化物は、前述の方法により上記ヒドロペル
オキシド生成物を還元することにより得ることができる
。
特に、オレイン酸誘導体からγ−ドデカノリドを高収率
で得られる。
この態様で使用できる微生物は前記と同しものである。
上記前駆体を基質として、種々の培養条件下で、２４〜
６０時間という比較的短時間で、目的のラクトン類が得
られる。典型的には微生物を２０〜３０°Ｃの温度で上
記基質と接触させておく。
微生物の前培養を行う培養基は慣用のものである。好ま
しくは、培養は、ラクトン生成に至る分裂期（増殖期）
には振盪培養により行い、一方、予備接種材料として使
用する菌体の調製は、静止又は振盪のいずれかの培養に
より行う。
さらに、本発明の方法におけるＴ−及びδ−ラクトン類
の収率は、上記の基質にリシノール酸又はそのエステル
を加えることで非常に増大することが見出された。本発
明に対して上述したものを含む多数の微生物がリシノー
ル酸またはそのエステルをβ酸化し得ることが知られて
いる。しかし、このβ酸化の生成物はＴ−デカノリドで
あり、これは本発明の基質を用いた場合には非常にわず
かな量しか生産されない。
リシノール酸又はそのエステルを上記基質に添加すると
、式（１）のＴ−又はδ−ラクトン類の生産において上
記微生物の活性を刺激する効果があることが見出された
。リシノール酸の添加は微生物学的プロセスの速度に影
響を及ぼすのではなく、活性のみに影響を及ぼすようで
ある。換言すると、リシノール酸又はそのエステルを添
加した場合の最大収率は、これが存在しない場合に最大
収率を達成するのに必要な時間と同じ時間の範囲内で達
成される。
好ましくは、リシノール酸又はそのエステルはｌ：２〜
２：ｌの範囲の比で基質に加えられ、この態様で好まし
い微生物はカンジダ・リポリティカとロドトルラ・グル
ティニスである。
既知のように、ラクトン型の目的化合物は対応するヒド
ロキシ酸型の化合物と異性化を生じ易い。
従ってラクトンの抽出工程は、ヒドロキシ酸の対応する
ラクトンへの転化をも含む。
ラクトンの抽出は次のように行う。即ち、培地をセライ
トので濾過し、フィルターを酢酸エチルで洗浄する。次
に、酸性ｐＨ，好ましくはｐＨ５にした水相を、可能な
限り少なくとも２回酢酸エチルで抽出する。混合した有
機相を５％炭酸カリウムで２回抽出して、酸成分を除去
する。次いで有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発さ
せ、残渣を１５０°Ｃ１３ｍ＋＊Ｈｇで蒸留し、ラクト
ン形態の化合物を得る。
ラクトンの収率を改善するために、適宜の酸を加えてｐ
ｉをｌ〜５、好ましくは１〜３とし、この酸性にされた
培地を、５０〜１１０″Ｃ１好ましくは９０〜１００°
Ｃに、温度に応じて約１０分〜２時間加熱することによ
り、対応する酸をラクトンに転化させることができる。
この酸性培地から蒸気蒸留によりラクトンを分離できる
。
（実施例） 以下の実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例中、ラクトンの生産量はＧＬＣ分析による百分率
として表される。指示がない場合、得られた成分のキラ
リティー（掌性）は、Ｍ、　Ｇｅ５ｓｎｅｒ等によりＺ
、　Ｌｅｂｅｎｓｓ＋、　Ｕｎｔｅｒ　Ｆｏｒｓｃｈ、
＋　１９８８＋ユ典。
４１７に記載の方法で測定されたものである。
実施例１ ヒドロキシリノール酸混合物１ｇをタラトスボリウム・
スアヘオレンスの培養物に添加する。翌日培養液を抽出
し、次いで溶剤を除去すると、下記の成分を含有する粗
油状物質が得られる。
ＧＬＣによる百分率 ｒ−５−デセノリド　　　　　５．２％γ−デカノリド
　　　　　　１．０％ δ−デカノリド　　　　　　６．７％ γ−６−ドデセノリド　　　　　６．３％実施例２ ヒドロキシオレイン酸混合物１ｇをクラドスポリウム・
スアベオレンス培養物に加える。Ｔ−ドデセノリド２．
４％を含む粗油状物質を得る。
実施例３ ヒドロキシリルトン酸混合物３００ｇをクラドスポリウ
ム・スアベオレンスの培養液３００ｄに加える。使用し
た混合物は、リノレン酸の光酸素化の生成物をｐｅ！＋
イオンまたはシスティンで還元したものであり、第１表
における式ＯＩ、０２１．０４．００．０のおよび翰の
水酸化物を２３：１３：１２：１４：１３：２５の成分
比で含有する混合物である。
２４時間培養後の抽出物は次の組成を有する。
Ｔ−へキサノリド　　　　　　０．５％δ−７−デセノ
リド　　　　　　７．２％ｒ−６．９−ドデカジェノリ
ド　　９．０％δ−オクタノリド　　　　　　０．９％
Ｔ−５−デセノリド　　　　　　１．３％γ−５，７−
ゾカジエノリド　　　３．４％実施例４ ヒドロキシリノール酸混合物３００　ｍｇをタラトスボ
リウム・スアヘオレンスの培養液３００　ｄ　（肉エキ
ス５ｇ＃りに加える。使用する混合物は、実施例３に記
載のように、リノール酸の光酸素化後、還元して得られ
たものであり、第１表における水酸化物（２）、（４）
、（６）および（８）の３２：１７：１７：３２の混合
物を含む。２４時間培養後、次の組成のものが得られる
。
γ−５−デセノリド　　　　　　　１１％Ｔ−デカノリ
ド　　　　　　　　１％ δ−デカノリド　　　　　　　　１６％Ｔ−６−ドデセ
ノリド　　　　　　２０％実施例５ 試験管にとったクラドスポリウム・スアベオレンス菌体
の水性懸濁液を、それぞれ水１００　ｄと化合物（１）
、（３）、（５）および（７）を３２：１７：１７：３
４の比で含有するリノール酸ヒドロペルオキシド混合物
２５ｍｇとを入れた１７個のフラスコに加える。２４時
間後、濃縮した抽出物から合わせて１０ｍｇの次の成分
を含む粗油状物質が得られる。
７−５−デセノリド　　　　　　０．８％δ−デカノリ
ド　　　　　　　２．６％γ−６−ドデセノリド　　　
　　　０．７％実施例６ 実施例５を繰り返すが、各フラスコにはヒドロキシリノ
ール酸メチルエステル混合物ｔｏｏ　ｍｇを添加する。
４８時間の培養後、合わせて濃縮した抽出物は以下のＵ
戒の粗油状物質である。
Ｔ−５−デセノリド　　　　　７．８％δ−デカノリド
　　　　　　４．３％ Ｔ−６−ドデセノリド　　　　２８％ 実施例７ ヒドロキシリノール酸メチルエステルの混合物１００　
ｍｇを、タラトスボリウム・スアベロレンス培養物（ｐ
Ｈ７の蒸留水に直接接種）１００ｔｄを入れた１０個の
各フラスコに添加する。
７日間後、合わせて濃縮した抽出物から下記組成の粗油
状物質が得られる。
Ｔ−５−デセノリド　　　　　　　　　　５．１％［（
Ｒ）異性体４０％、（Ｓ）異性体６０％含有］Ｔ−６−
ドデセノリド　　　　　　　　　１８．５％［（Ｒ）異
性体５３％、　（Ｓ）異性体４７％含有ｌＴ−デカノリ
ド　　　　　　　　　　　１．２％［（Ｒ）異性体７％
、（Ｓ）異性体９３％含有］実施例８ リノール酸の水酸化物ラセミ体３００ｇの混合物を加え
たピチア・エチェルシィ培養液１００ｄを入れた３個の
フラスコを２４時間培養した。抽出物を濃縮し、１本の
アンプルに渾留すると、下記成分を含む２０ｍｇの粗油
状物質が得られる。
ｒ−５−デセノリド　　　　　　　　　　１３％Ｔ−デ
カノリド　　　　　　　　　　　１．３％γ−６−ドデ
セノリド　　　　　　　　　　２，２％Ｔ−デカノリド
　　　　　　　　　　　２２％［（Ｒ）異性体２３％、
　（Ｓ）異性体７７％含有］実施例９ 微生物としてフサリウム・ボアエを用いて実施例８の操
作を繰り返し、２４時間の培養後、以下の成分を含む粗
油状物質を得る。
Ｔ−ヘキサノリド　　　　　　　　　０．７２％Ｔ−デ
カノリド　　　　　　　　　　　ｌ　％γ−５−デセノ
リド　　　　　　　　　　２．９％［（Ｒ）異性体６１
％、（Ｓ）異性体３９％含有ＩＴ−６−ドデセノリド　
　　　　　　　　２．８％［（Ｒ）異性体２０％、（Ｓ
）異性体８０％含有１実施例１０ 微生物としてスポロボロミセス・サルモニカラーを用い
て実施例８の操作を繰り返す。ヒドロキシリノール酸３
００　ｇを液体クロマトグラフィーによりＡ、Ｂの２つ
の両分に分けて用いる。
３日間の培養後、次の成分を含有する粗油状物質を得る
。
粗油状物質　粗油状物質 ユＡ公Δ［ユ五牙ｊｌ γ−ノナノリド　　　　０．３６％　　０．６２％ｒ−
５−デセノリド　　　２．４％　　０．３４％Ｔ−デカ
ノリド　　　　１．０％　　０．４６％δ−デカノリド
　　　　１４．１％　　０．５　　％ｒ−６−ドデセノ
リド　　７．１２％　　０．９２％γ−ドデカノリド　
　　　０．３６％ 実施例１１ カンジダ・リボリティカおよびクロマトグラフィーによ
り２つの画分ＡとＢに分けたヒドロキシリノール酸を用
いて、実施例８と同様の操作を行い、次の組成を有する
粗油状物質を得る。
粗油状物質　　粗油状物質 １Ａ光ΔＬ　　１丘分ｍ γ−５−デセノリド　　１９．７％　　　３．２％δ−
デカノリド　　　　１．５％　　　０．２％Ｔ−６−ド
デセノリド　　０．６６％　　　　０．２％実施例１２ クラドスポリウム・キュキュムベリナムと、画分Ａ、Ｂ
に分けたヒドロキシリノール酸３００＋ｍｇとを用いて
、実施例日と同様の操作を行い、７日後に次の組成のも
のを得る。
粗油状物質　　粗油状物質 」貞公ΔＬ　　ユ丘分旦Ｌ γ−５−デセノリド　　２．６　　％　　　０．６５％
Ｔ−デカノリド　　　１．０７％　　　０６３３％δ−
デカノリド　　　１．１５％　　　０．１２％ｒ−６−
ドデセノリド　０．７　　％　　　　０．５　　％実施
例１３ 天然の光活性剤（セルコスポリン）の存在下アセトニト
リル中で光酸素化し、次いで還元したヒマワリ油（クロ
マトグラフＡ画分）２ｇを、クラドスポリウム・スアベ
オレンス培養液７５０　ｄ中に加える。４８時間後、次
の成分を含有する粗油状物質を得る。
ｒ−５−デセノリド　　　　　　　　１．７％Ｔ−デカ
ノリド　　　　　　　　　０．３％ｒ−６−ドデセノリ
ド　　　　　　　　４．１％光酸素化され還元されたヒ
マワリ油のＢ画分では同様の条件下で以下の組成のもの
が得られる。
ｒ−５−デセノリド　　　　　　　　１．５％（（Ｒ）
異性体４９％、　（Ｓ）異性体５１％含有ｌγ−デカノ
リド　　　　　　　　　０．３％γ−６−ドデセノリド
　　　　　　　２．１％［（Ｒ）異性体７６％、　（Ｓ
）異性体２４％含有ｌ実施例１４ （Ｒ）−コリオール酸　［（Ｒ）−１３−ヒドロキシ−
ｃｉｓ−９＋ｔｒａｎｓ−１１−オクタデセン酸１８０
０剛ｇをピチア・エチェルシィの培養物に加え、２４時
間後、（Ｒ）−δデカノリドを３５％含有する粗油状物
質を得る。
実施例１５ ０、　　ＡｘｅｌｒｏｄＲ，Ｍｅｔｈｏｄ　　ｉｎ　　
Ｅｎｚｙｓ＋ｏｌｏｚｙ＋　　１９８１＋４４１頁に記
載の方法によりダイズ・リポキシゲナーゼ（ＦＬＵに＾
）を用いてリノール酸をリポキシゲナーシゴンした後、
第１鉄塩を用いて還元して得た（Ｓ）−コリオール酸８
００　ｍｇをピチア・エチェルシィの培養物に加え、２
４時間後、（Ｓ）−δ−デカ１９１４０％を含む粗油状
物質を得る。クラドスポリウム・スアベオレンスを用い
ても同じ化合物を生産することができる。
実施例１６ 微生物リパーゼの存在下にメタノールとエステル交換さ
せて得た、ヒマワリ油に含まれる脂肪酸のメチルエステ
ルをアセトニトリル中の溶液とし、セルコスポリン（光
活性剤）および日光の存在下でこの溶液に空気を吹き込
むことにより光酸素化する。
上記メチルエステル１０ｇをアセトニトリル１００−中
に溶解し、セルコスボリンＩｇを日光および空気と共に
用いて光酸素化を行う。
反応終了後、ヒドロペルオキシドの溶液を濃縮して減量
し、残渣をエタノールに取り、Ｌ−システィンのナトリ
ウム塩３ｇを強く攪拌しながら添加する。攪拌は２時間
続け、ヒドロキシル化脂肪酸のメチルエステル混合物を
酢酸エチルで抽出する。
得られた生成物をリパーゼにより加水分解して、塩化メ
チレン／水からなる２相系中でｐｕ　８．５の対応する
ヒドロキシ酸を得る。このヒドロキシ酸を、酸性化溶液
より、抽出とその後の溶剤除去により回収する。
ヒドロキシＭ５００　ｍｇを、それぞれロドトルラ・グ
ルティニスの培養液１０００ｄ　（肉エキス２ｇ／ｌ）
を入れた５個のフラスコに添加する。
３０°Ｃで３０時間の培養後、抽出物は下記組成を有す
る。
γ−５−デセノリド　　　　　　４．５％γ−デカノリ
ド　　　　　　　ｔ、ｉ％δ−デカノリド　　　　　　
　９．９％Ｔ−６−ドデセノリド　　　　　　５．５％
実施例１７ それぞれクロエケラ・サツルヌスの培養液１００−を入
れた５個のフラスコを用いて、実施例１６の操作を繰り
返す。抽出物の組成は次の通りである。
ｒ−５−デセノリド　　　　　　３０％Ｔ−デカノリド
　　　　　　　　１％ δ−デカノリド　　　　　　　　３％ γ−６−ドデセノリド　　　　　　１９％実施例１８ それぞれスポロボロミセス・ロゼウスの培養液１００　
Ｉｌｌを入れた５個のフラスコを用いて実施例１６の操
作を繰り返す。抽出物は次の組成を有する。
ｒ−５−デセノリド　　　　　　　０．８％γ−デカノ
リド　　　　　　　　３．９％δ−デカノリド　　　　
　　　　０．４％Ｔ−６−ドデセノリド　　　　　　３
．７％γ−ドデカノリド　　　　　　　　２．３％実施
例１９ それぞれタラトスボリウム・カプシシの培養液１００　
ｄを入れた５個のフラスコを用いて実施例１６の操作を
繰り返す。抽出物は次の組成を有する。
Ｔ−５−デセノリド　　　　　　　１．１％Ｔ−デカノ
リド　　　　　　　　１．２％δ−デカノリド　　　　
　　　　１．２％実施例２０ 実施例１６の操作によりブドウ種子の油を光酸素化する
ことにより得られた混合生成物２００　ｍｇをタルイベ
ロミセス・ラクティスの培養１ｆｆｌｌｏｏ　ｄに加え
る。１８時間後、下記組成を有する抽出物を得る。
Ｔ−５−デセノリド　　　　　　　０．９％Ｔ−デカノ
リド　　　　　　　　１．９％ｒ−６−ドデセノリド　
　　　　　８．９％実施例２１ 実施例２０の操作をヒボビチア・プルトニの培養物に適
用する。１８時間後、下記＆ｌｌ威を有する抽出物を得
る。
γ−５−デセノリド　　　　　　　２４％Ｔ−デカノリ
ド　　　　　　　　４％ δ−デカノリド　　　　　　　　５％ Ｔ−６−ドデセノリド　　　　　　２８％γ−ドデカノ
リド　　　　　　　　１４％実施例２２ 実施例２０の操作を、それぞれジオトリクム・フレバー
二の培養液１ＯＯ−を入れた３個のフラスコに適用する
。
３０時間後、以下の組成を有する抽出物を得る。
ｒ−５−デセノリド　　　　　　　０．９％δ−デカノ
リド　　　　　　　　０．８％Ｔ−６−ドデセノリド　
　　　　　　０．９％Ｔ−ドデカノリド　　　　　　　
　０．１％実施例２３ 実施例１６により得られたヒドロキシ酸基質を第２表第
２欄に示した量で、同表第３欄に示した量のリシノール
酸と混合する。この混合物を２重量％の肉エキスと０．
０２重量％のトウィーンを含有する１００　ｍｌ！の水
に懸濁する。これを滅菌し、蒸留水を用いて斜面培養物
よりあるいは予備接種材料より得たカンジダ・リボリテ
ィカの培養物と共に培養する。培養液を２７〜３０°Ｃ
で第２表に示す時間攪拌する。所定時間経過後、ｐｌ＋
を２とすることにより培養を停止し、内部標準（ガンマ
Ｃ１１）の添加により溶剤抽出を行う。溶剤を留去し、
残渣を約０．１〜０．３　＋ｍｓ＋　Ｈｇの減圧下１０
０〜１２０℃で蒸留する。目的のラクトンを含む生成物
の重量を測定し分析する。基質とリシノール酸の割合お
よび時間を変化させて得られた結果を第２表に示す。
実施例２４ ０ドトルラ・グルティニスを用いて実施例２３の操作を
行う。
結果を第３表に示す。
第２表 ２ ■ ６１．５ 田、５ １３６．５ ゐ １３２．５ １１８．５ 第３表 ０．２５ お、５ ３１．５ ０１ 沼、５ 鑓、５ １４９．５ ２り、５ ｘ９．５ （発明の効果） 以上のように、本発明の方法によれば、栄養的価値のな
い油脂由来の低価格の原料から工業的に有用な化合物を
得ることができる。また、各種微生物での試験を含む実
施例から明らかなように、光学活性形態の水酸化物また
はヒドロペルオキシドの分解は鏡像選択性であり、その
結果、高い鏡像純度（光学純度〉で目的とするラクトン
を製造することが可能である。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式で表されるγ−又はδ−ラクトンの製
    造方法であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２〜１０の飽和、又はモノ、ジ若し
    くはトリ不飽和直鎖アルキル基であり、Ｒ＿１は炭素数
    ２または３のアルキレン基である） リノール酸およびリノレン酸、それらのＣ＿１〜Ｃ＿４
    低級アルコールとのエステル、それらのグリセリド、及
    び以上の混合物、の水酸化物またはヒドロペルオキシド
    よりなる群から選ばれた化合物からなる基質中で、前記
    化合物をβ酸化し得る微生物を培養する工程を含むこと
    を特徴とする方法。
  2. （２）基質が、遊離の又はＣ＿１〜Ｃ＿４低級アルコー
    ルでエステル化されたリノール酸またはリノレン酸、或
    いはそれらを含むグリセリドの光酸素化の生成物である
    請求項１記載の方法。
  3. （３）基質がリノール酸またはリノレン酸を含む油脂の
    自動酸化の生成物である請求項１記載の方法。
  4. （４）基質が、リノール酸もしくはリノレン酸、または
    それらを天然のリポキシゲナーゼと共に含む混合物のリ
    ポキシゲネーションの生成物である請求項１記載の方法
    。
  5. （５）基質が、請求項２ないし４のいずれかの項記載の
    生成物の還元により得られたリノール酸またはリノレン
    酸の水酸化物からなる、一般式（ I ）のγ−又はδ−
    ラクトンの製造方法。
  6. （６）下記一般式で表されるγ−又はδ−ラクトンの製
    造方法であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数８〜１０の飽和またはモノ不飽和直
    鎖アルキル基であり、Ｒ＿１は炭素数２または３のアル
    キレン基である） （ａ）オレイン酸、そのＣ＿１〜Ｃ＿４低級アルコール
    とのエステル、又はそのグリセリドの光酸素化生成物、
    及び （ｂ）オレイン酸、そのＣ＿１〜Ｃ＿４低級アルコール
    とのエステル、又はそのグリセリドを含む油脂の自動酸
    化の生成物、 よりなる群から選ばれた生成物からなる基質中において
    、前記生成物をβ酸化し得る微生物を培養する工程を含
    むことを特徴とする製造方法。
  7. （７）基質が、請求項６記載の生成物のいずれかの還元
    により得られたオレイン酸水酸化物からなる、請求項１
    記載の方法。
  8. （８）微生物がクラドスポリウム・スアベオレンス（Ｃ
    ｌａｄｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、クラ
    ドスポリウム・キュキュムベリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
    ｒｉｕｍ　ｃｕｃｕｍｂｅｒｉｎｕｍ）、ピチア・エチ
    ェルシィ（Ｐｉｃｈｉａ　ｅｔｃｈｅｌｌｓｉｉ）、ス
    ポロボロミセス・サルモニカラー（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏ
    ｍｙｃｅｓｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、カンジダ・リ
    ポリティカ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｌｉｐｏｌｙｔｉｃａ）
    、フサリウム・ポアエ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｐｏａｅ）、
    ロドトルラ・グルティニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａｇ
    ｌａｎｉｎｉｓ）、クロエケラ・サツルヌス（Ｋｌｏｅ
    ｃｋｅｒａｓａｔｕｒｎｕｓ）、スポロボロミセス・ロ
    ゼウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ　ｒｏｓｅｕｓ
    ）、クラドスポリウム・カプシシ（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
    ｉｕｍ　ｃａｐｓｉｃｉ）、ピチア・メンブラナエファ
    シエンス（Ｐｉｃｈｉａ　ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉ
    ｅｎｓ）、ピチア・パムトリス（Ｐｉｃｈｉａ　ｐａｍ
    ｔｏｒｉｓ）、ヒポピチア・ブルトニ（Ｈｙｐｏｐｉｃ
    ｈｉａ　ｂｕｒｔｏｎｉ）、クルイベロミセス・ラクテ
    ィス（ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ　ｌａｃｔｉｓ）、
    アスペルギルス・オリザエ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　
    ｏｒｙｚａｅ）、ジオトリクム・クレバーニ（Ｇｅｏｔ
    ｒｉｃｕｍ　ｋｌｅｂａｈｎｉｉ）、サッカロミセス・
    セレビシアエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖ
    ｉｓｉａｅ）、サッカロミセス・デルブルエッキ（Ｓａ
    ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｄｅｌｂｒｕｅｃｋｉｉ）及
    びモニリニア・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆ
    ｒｕｃｔｉｃｏｌａ）よりなる群から選択される、請求
    項１ないし７のいずれかの項記載の方法。
  9. （９）基質が（Ｓ）−１３−ヒドロキシ（またはヒドロ
    ペルオキシ）−ｃｉｓ−９，ｔｒａｎ−ｓ−１１−オク
    タデセン酸を含み、使用する微生物がピチア・エチェル
    シィおよびクラドスポリウム・スアベオレンスよりなる
    群から選ばれる、請求項１記載の（Ｓ）−δ−デカノリ
    ドの製造方法。
  10. （１０）水酸化物またはヒドロペルオキシドが、リノー
    ル酸のダイズ・リポキシゲナーゼによるリポキシゲネー
    ションにより得られる請求項９記載の方法。
  11. （１１）水酸化物またはヒドロペルオキシドが光学活性
    体である、請求項１〜１０のいずれかの項記載の方法。
  12. （１２）リシノール酸またはそのエステルを基質に添加
    する、請求項１〜１１のいずれかの項記載の方法。
  13. （１３）基質と、リシノール酸およびそのエステルとの
    割合が１：２〜２：１である、請求項１２記載の方法。
  14. （１４）微生物がカンジダ・リポリティカおよびロドト
    ルラ・グルティニスよりなる群から選択される請求項１
    ２記載の方法。
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