JPH03151336A - ポリクロロフルオロシクロペンテンの製造法 - Google Patents

ポリクロロフルオロシクロペンテンの製造法

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JPH03151336A
JPH03151336A JP2284506A JP28450690A JPH03151336A JP H03151336 A JPH03151336 A JP H03151336A JP 2284506 A JP2284506 A JP 2284506A JP 28450690 A JP28450690 A JP 28450690A JP H03151336 A JPH03151336 A JP H03151336A
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JP
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catalyst
hexachlorocyclopentadiene
chlorine
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pentene
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JP2284506A
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Hans-Helmut Schwarz
ハンス‐ヘルムート・シユバルツ
Rudolf Braden
ルドルフ・ブラーデン
Albrecht Marhold
アルブレヒト・マルホルト
Michael Negele
ミヒヤエル・ネゲレ
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C23/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C23/02—Monocyclic halogenated hydrocarbons
    • C07C23/08—Monocyclic halogenated hydrocarbons with a five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ハロゲンを含み、５員環を持つ環状化合物を
フッ化水素と、触媒上の気相で反応させることによるポ
リクロロフルオロシクロペンテンの製造法であって、ヘ
キサクロロシクロペンタジェンを出発物質とし、塩素を
加えて反応を行うことを特徴とする方法に関する。
ハロゲンを含み、５員環を持つ環状化合物をＨＦと、触
媒上の気相で反応させることによるポリクロロフルオロ
シクロペンテン（ＰＣＦＣＰ）の公知の製造法では、出
発物質としてオクタクロロシクロペンテン（ＤＥ−ＯＳ
　（ドイツ公開明細書）１．５４３．０１５）又は、二
重結合が塩素化され分子中に少くとも１個のフッ素原子
を持つ部分的フツ素化クロロ−フルオロ−シクロ−１−
ペンテン（ＵＳ、　３．１７８，４８２　；およびｔＪ
ｓ、３゜２５８．５００）を使用する。このような反応
で使用される触媒は活性炭（ＵＳ　　３．１７８．４８
２）、活性クロムゲル（ＵＳ　　３，２５８．５００）
又は銅あるいはコバルトをドーピングした酸化アルミニ
ウム（ＤＨ−Ｏ５（ドイツ公開明細書）ｌ。
５４３．０１５）である。該方法はＰＣＦＣＰへの交換
率が中程度しかなく、出発物質自身が多段階による合成
を経ないと得られない。
ＵＳ　　２，４４９，２３３によるとヘキサクロロシク
ロペンタジェンは液相中で、ＳｂＦ、の圧力下で又は５
ｂＣＱｓおよびＨＦ／ＣＯ，２からその場で生成したｓ
ｂｐｇの下でＰＣＦＣＰに変換する。
ＤＥ−Ｏ５（ドイツ公開明細書）１．９００．２４１に
は、部分的におよび完全に塩素化されたオレフインの、
ＡＱｚＯｓ上のｓｂ−含有担持触媒上の気相におけるヒ
ドロフルオロ化が記載されており、対応する飽和フルオ
ロアルカンを与えると述べられている。このＤＥ−Ｏ５
（ドイツ公開明細書）では、６頁８行に該ヘキサクロロ
シクロペンタジェンは環状ハロゲン化炭化水素であると
述べているが、反応条件および製造される生成物は記載
されていない；従って、とりわけＰＣＦＣＰは生成物と
して挙げられていない。
さらに塩素化脂肪族炭化水素は４００〜８００℃の温度
で、触媒の存在なしでＣｌ２およびＨＦを用いて分裂さ
せ、四塩化炭素又はフルオロクロロメタンを与えること
ができるということはＤＥ−Ｏ３（ドイツ公開明細書＞
２．０５７．３９８により公知である。このＤＥ−Ｏ５
（ドイツ公開明細書）の３頁２２行によると、これは過
塩素化環状脂肪族化合物にも適用される。
従って本発明による方法によりヘキサクロロシクロペン
タジェンの塩素−フッ素交換が可能でフッ素化の程度の
異なるハロゲン化シクロペンテンを形成できるというこ
とは驚くべきことであった。
なぜなら、ＤＨ−ＯＳ　（ドイツ公開明細書）ｌ。
５４３．０１５には１２頁１３行に（シクロ）−化合物
のハロゲン化の程度が高い程（完全に）、フッ素化が速
いと述べられており、このＤＥ−Ｏ５（ドイツ公開明細
書）は、製造がより困難なオクタクロロ−シクロペンテ
ンが必要であると考えたが、これも中程度の結果しか与
えなかったからである。出発物質であるヘキサクロロシ
クロペンタジェンは工業的に得やすい化合物であり、簡
単に製造できる（Ｕｌｌｍａｎｎｓ　　Ｅｎｚｙｋｌｏ
ｐ！−ｄｉｅ　　ｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃ
ｈｅｍｉｅ）　　（Ｕｌｌｍａｎｎｓ　　Ｅｎｃｙｃｌ
ｏ　　ｐａｅｄｉａ　　ｏｆ　　Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　、第５版、第Ａ８巻（１９
８７）、２３１　、およびＣｈｅｍ、Ｒｅｖ、５８　（
１９５８）　、２５０）。
反応の場合、ヘキサクロロ−シクロペンタジェンは蒸気
の状態でＨＦおよびＣＱ２との混合物として触媒層に導
入する。反応は固定層あるいは流動層で行うことができ
る。反応温度は３００〜４５０℃の範囲であり、３２０
〜４２０℃が好ましい。
反応は一般に常圧下で行う。
出発物質１モル当り７〜４０モル、好ましくは１０〜２
０モルのＨＦを反応に使用する。使用されずに反応器か
ら出る過剰のＨＦは有利に再利用される。
反応は出発物質１モル当り０．１〜２モルの塩素、好ま
しくは０．３〜１．１モルの塩素の存在下で行う。
本発明の方法では触媒を使用し、それには上述のもの以
外に担体（例えば活性炭、ＡＱｚＯｓ又はＡＱＦ、）上
の鉄、亜鉛塩、金属塩をドーピングしたＡ　ＱｘＯｓ、
ビスマス−含有触媒、接触担体上の酸化物その他のラン
タニド化合物が含まれる。反応は基本的活性化合物がビ
スマス、ランタニド又はクロムの化合物である触媒上で
行うのが好ましい。ビスマス又はランタニドを含む触媒
が特に好ましい。
そのような、特に好ましいビスマス触媒には、担体化合
物１モル当り０．００５−０．８ｇＡのビスマス、好ま
しくは０．００８−０．７ｇＡのビスマスを含むアルカ
リ土類金属の化合物を含むものがあり、これはさらに促
進剤および／又は不活性添加剤（例えばグラファイト）
を含んでいても良い。これらの触媒の主成分はアルカリ
土類金属の炭酸塩、水酸化物、酸化物およびフッ素化物
から成る群より選んだ少くともひとつの化合物を基にす
るアルカリ土類金属化合物であり、酸化マグネシウム、
酸化カルシウムおよび酸化バリウムから成る群より選ん
だ少くともひとつの化合物を基にするものが好ましい。
そのようなビスマス触媒はさらに促進剤として元素の同
期表（メンデレフ（Ｍｅｎｄｅｌｅｅｖ）　）の亜族■
および■の元素又はランタニドの元素を含む少くともひ
とつの化合物を含んでいても良く；この場合元素ビスマ
スに対する促進剤元素のダラム厚子比は０．Ｏ１〜２０
０：１であり０．１−１０：１が好ましい。グラファイ
トを例とする不活性添加剤を触媒に加えることができる
。そのような触媒は不活性添加剤を含んでいないことが
好ましい。
これらの触媒は公知の方法、例えば単に活性化金物をで
きるだけ少量の水と共にペーストとし、そのようにして
得たペーストのかたまりと良く混合することにより製造
できる。例えばそのようなペーストから顆粒を作り、乾
燥することができる。
そのような方法で製造した触媒は乾燥した状態で、温度
２０〜５００℃、好ましくは１００〜５０００Ｃおよび
特に好ましくは１２０〜４２０℃にて過剰のフッ化水素
で有利に処理される。２００〜４００℃、好ましくは３
００〜３７５℃における熱処理を乾燥およびフッ素化処
理の間にはさんでも良い。
活性化合物としてランタニドを特徴とする特に好ましい
触媒としては、ランタニド又は触媒担体上のランタニド
化合物の酸化物を少くとも１種類含むものがある。ラン
クニドとして好ましいのは、セリウム、ランタンおよび
ジスプロシウムである。触媒担体としては、例えばＡａ
、Ｏ，、ＡＱＦ、、活性炭、コークス、ＣａＦｔ又はＺ
ｎＦ、が可能である。このような触媒も公知の方法、例
えば出発物質を上記のように混合してペーストとするこ
とによって製造することができ、これは乾燥した後温度
２０〜５００℃、好ましくは１００〜５００℃、特に好
ましくは１２０〜４２０℃で過剰の７フ化水素で処理す
るのが良い。この種の触媒の場合も２００〜４００℃、
好ましくは３００〜３７５°Ｃの熱処理を乾燥および７
ツ化水素処理の間にはさんでも良い。ランタニド化合物
は触媒の全重量の０．１−１００重量％を成し、１００
％以下の重量含有率は触媒担体も用いた場合に適用され
る。
この場合、触媒担体も用いる時はランタニド化合物の重
量は触媒全重量の２〜３０％が好ましい。
ポリクロローフルオロ−シクロペンテンはプラスチック
前駆体への中間生成物として工業的に重要である。
実施例１ ２．５重量部のＢ　ｉ（Ｎ　Ｏり！・５Ｈ２０および濃
度６５％の硝酸１．２部を３．６部の水に溶解した。
１部のＦｌｌｌ（ＮＯ３）３−９Ｈ，Ｏを加えた。この
溶液に１．５重量部の酸化マグネシウムを加え、このよ
うにして得たペーストの塊を良く混練した。ペースト状
の反応生成物を顆粒にし、顆粒を１００℃にて１６時間
乾燥した。その後触媒に４００℃にて６時間加熱した。
Ｍｇ：Ｂｉ：Ｆｅの原子比は１　：１．２９　：　０．
１７であった。
０．３３０の触媒を内径５ｃｍおよび長さ１００ｃｍの
管の中で３５０℃にて５モルの７フ化水素（ＨＦ）によ
り処理した。ＨＦ処理時間は約３時間であった。この処
理において、ＨＦはＮ、によりモル比ｌ：２に希釈した
。
１０２ｇのへキサクロロシクロペンタジェン、２１０ｇ
のＨＦおよび９．５ｇの塩素を３５０℃にて５時間かけ
て、この触媒２００ｍ１２上を通過させた。反応気体は
氷／水混合物中で凝縮させた。ガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）分析により５８゜４％の１．２−ジクロロ−３
，３，４，４，５，５−へキサフルオロシクロ−１−ペ
ンテン、２９．１％の＝塩素化シクロペンテン（１，２
，４−トリクロロ−３，３，４，５，５−ペンタフルオ
ロシクロ−ｌ−ペンテンおよび１．２−塩素化を伴う異
性体）および８．１％の四基素化シクロペンテン（１，
２゜４．４−テトラクロロ−３，３，５，５−テトラフ
ルオロシクロ−１−ペンテンおよび１．２−塩素化を伴
う異性体）を含む７２．４ｇの有機相を分離した。ヘキ
サクロロシクロペンタジェンは完全に反応していた。
実施例２ 実施例１に従い、１６２．８ｇのＣｅ（Ｎ　Ｏ、）、　
・６Ｈ，０１２５５ｇの水および５００ｍｆｆの酸化ア
ルミニウムＳ　Ａ　Ｓ　３５０　（Ｒｈｏｎｅ　−Ｐ　
ｏｕｌｅｎｃ）から触媒を製造し、活性化した。
４１０℃にてこの触媒１２０−上に１００ｇのへキサク
ロロシクロペンタジェン、２００ｇのＨＦおよび９ｇの
塩素を５時間かけて通過させた。
氷−水中に反応気体を吸収させると、２．１％の１．２
−ジクロロ−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロ
シクロ−１−ペンテン、２３．８％の１゜２．４−１−
ジクロロ−３，３，４，５，５−ペンタフルオロシクロ
−１−ペンテン（および実施例１と同様の異性体）、３
５．１％の１．２．４．４−テトラクロロ−３，３，５
，５−テトラフルオ口シクロー■−ペンテン（および実
施例１と同様の異性体）および３％のへキサクロロシク
ロペンタジェンを含む８７．５％の有機相が形成された
。
実施例３ ３−６ｍｍのビーズ状のＳＡＳ　３５０型（Ｒｈｏｎｅ
−Ｐ　ｏｕｌｅｎｃ）のＡＱｚＯｓ　　ｌ　、００　Ｏ
ｎ＋ｆｆに２．１モルの塩化クロム（ｎｌ）を含む水溶
液を含浸させた。
触媒ビーズを乾燥し、Ｎ　Ｈｓ／　Ｈｓｏ混合蒸気で２
００〜２５０℃にて処理した。この場合、濃度３０％の
水溶液としてのＮＨ３４モルを蒸発させ、４時間かけて
触媒上を通過させた。
この触媒１４０ｍＱの上を３６０℃にて６時間かけて２
００ｇのＨＦを通過させた。それから１０２ｇのへキサ
クロロシクロペンタジェン、１７０ｇのＨＦおよび２３
ｇの塩素を３５０℃にて５時間かけて通過させた。反応
気体は氷−水中で凝縮させた。６０．５％の１．２−ジ
クロロ−３，３，４゜４．５．５−へキサフルオロシク
ロ−１−ペンテン、２３．５％の１．２．４−）ジクロ
ロ−３，３，４，５゜５−ペンタ７ルオロシクローｌ−
ペンテン（および実施例１と同様の異性体）および９．
７％の１゜２．４．４−テトラクロロ−３，３，５，５
−テトラフルオロシクロ−１−ペンテン（および実施例
１と同様の異性体）を含む８５．４ｇの有機相が形成さ
れた。反応生成物中のへキサクロロシクロペンタジェン
の含有率は０．１％であった。
実施例４ ２０ｇのＢ１Ｃ１１，を濃度１８％の塩酸３０ｇに溶解
し、１６．７６ｇのＦｅＣ（ｌｚ・６Ｈ，Ｏを１５０ｇ
の水に溶解した。２溶液を合わせさらに１７０１ＩＩｆ
ｆの水を加え、酸化マグネシウム２５０ｇと共に徐々に
激しく混練した。この素材を真空中に１００℃にて乾燥
し、粉砕し、粒径２〜５ｍｍの部分をふるいで取り出し
た。この触媒を３５０℃にて５時間ＨＦで処理すること
により活性化した。
２２０ｍｆｆの触媒上に４１５℃にて５時間かけて１０
２ｇのへキサクロロシクロペンタジェンおよび２０１．
５ｇのＨＦを通過させた。反応気体を冷水中で凝縮させ
ると、８，５％の１，２−ジクロロ−３，３，４，４，
５，５−へキサフルオロシクロ−１−ペンテン、１６．
３％の１．２．４−）ジクロロ−３，３，４，４，５，
５−ペンタフルオロシクロ−１−ペンテン（および実施
例１と同様の異性体）、２３．８％のテトラクロロ−テ
トラフルオロ−シクロペンテン、１８．４％のペンタク
ロロ−トリフルオロ−シクロペンテン、１３．３％の七
ノーおよびジフルオロ−ポリクロローシクロペンテンお
よび９．７％のへキサクロロシクロペンタジェンを含む
６８．９ｇの有機相が形成された。
実施例５ ８１．６ｇのへキサクロロシクロペンタジェン、１０８
ｇのＨＦおよびｌｏ、８ｇの塩素を４１５℃にて４時間
かけて、実施例４に記載の触媒２２０ｍ１上に通過させ
た。反応気体を水中で凝縮させると、３．８％の１．２
−ジクロロ−３，３，４，４，５゜５−ヘキサフルオロ
シクロ−１−ペンテン、１５゜６％の１．２．４−１リ
クロロ−３，３，４，５，５−ペンタ７ルオロシクロー
１−ヘンテン（およヒ実施例１と同様の異性体）、３３
．７％の１．２．４　。
４−テトラクロロ−３，３，５，５−テトラフルオロシ
クロ−１−ペンテン（８よび実施例１と同様の異性体）
、１７．０％のペンタクロロ−トリフルオロシクロ−１
−ペンテン、１３％のジーおよびモノフルオロ−クロロ
シクロ−１−ペンテンおよび６．６％のへキサクロロシ
クロペンタジェンを含む７３．６ｇの有機相が形成され
た。
本発明の主たる特徴および態様は以下のとおりである。
１、ハロゲンを含み、５員環を持つ環状化合物を触媒上
の気相でフッ化水素と反応させることによるポリクロロ
フルオロシクロペンテンのＩｌｌ法であって、ヘキサク
ロロシクロペンタジェンを出発物質とし、反応をＣ１２
＊の存在下で行うことを特徴とする方法。
２、出発物質１モル当り７〜４０ｍＱのフッ化水素を用
いることを特徴とする第１項記載の方法。
３、反応を、出発物質１モル当り０．１〜２モルの塩素
、好ましくは０．３〜１．１モルの塩素の存在下で行う
ことを特徴とする第１項記載の方法。
４、基本的活性化合物がビスマス、ランタニド又はクロ
ムの化合物であるような触媒を選ぶことを特徴とする第
１項記載の方法。
５、触媒がビスマス又はランタニドを含むことを特徴と
する第４項記載の方法。
６、ビスマスをアルカリ土類金属と組み合わせて使用す
ることを特徴とする方法。
７、鉄、セリウム、ランタン又はジスプロシウムを、ビ
スマス／アルカリ土類金属触媒に促進剤として加えるこ
とを特徴とする第６項記載の方法。
８　、　Ａａｘ　ｏ　ｓ、ＡＱＦｓ、活性炭、コークス
、ＣａＦ２又はＺｎＦ、から成る群より選んだ少くとも
１種類の化合物を含む担体にランタニドを担持させるこ
とを特徴とする第５項記載の方法。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、ハロゲンを含み、５員環を持つ環状化合物を触媒上
    の気相でフッ化水素と、反応させることによるポリクロ
    ロフルオロシクロペンテンの製造法であってヘキサクロ
    ロシクロペンタジエンを出発物質とし、反応をＣｌ＿２
    の存在下で行うことを特徴とする方法。
JP2284506A 1989-10-28 1990-10-24 ポリクロロフルオロシクロペンテンの製造法 Pending JPH03151336A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3936023.7 1989-10-28
DE3936023A DE3936023A1 (de) 1989-10-28 1989-10-28 Verfahren zur herstellung von polychlor-fluor-cyclopentenen

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JP2284506A Pending JPH03151336A (ja) 1989-10-28 1990-10-24 ポリクロロフルオロシクロペンテンの製造法

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EP (1) EP0425888B1 (ja)
JP (1) JPH03151336A (ja)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6218586B1 (en) 1998-11-05 2001-04-17 Central Glass Company, Limited Method for preparing perhalogenated five-membered cyclic compound

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103570491B (zh) * 2012-07-21 2015-05-27 北京宇极科技发展有限公司 一种气相催化合成1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的方法
CN103570490B (zh) * 2012-07-21 2015-05-27 北京宇极科技发展有限公司 一种气相合成1,2-二氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA659436A (en) * 1963-03-12 F. Baranauckas Charles Process for producing perhalogenated cyclopentenes
US2449233A (en) * 1946-01-08 1948-09-14 Hooker Electrochemical Co Processes for the preparation of fluorine-containing cyclic hydrocarbons
US3149170A (en) * 1960-03-07 1964-09-15 Union Carbide Corp Fluorination of hexachlorobutadiene
DE1900241C3 (de) * 1969-01-03 1978-09-21 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von fluorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit zwei und mehr C-Atomen oder von fluorierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6218586B1 (en) 1998-11-05 2001-04-17 Central Glass Company, Limited Method for preparing perhalogenated five-membered cyclic compound

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DE59003539D1 (de) 1993-12-23
DE3936023A1 (de) 1991-05-02
US5180861A (en) 1993-01-19
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EP0425888B1 (de) 1993-11-18

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