JPH0310677B2 - - Google Patents
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- JPH0310677B2 JPH0310677B2 JP55501701A JP50170180A JPH0310677B2 JP H0310677 B2 JPH0310677 B2 JP H0310677B2 JP 55501701 A JP55501701 A JP 55501701A JP 50170180 A JP50170180 A JP 50170180A JP H0310677 B2 JPH0310677 B2 JP H0310677B2
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Description
請求の範囲
１ アルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤を
含有するあわを安定させるためのあわ安定剤にお
いて、 あわ安定剤が次の一般式： （式中、R1はC4〜C6アルキル基 R2はプレピレン基 R3、R4はそれぞれ、独立に、C1〜C4ヒドロキ
シアルキル基を示す） で表わされるアミンオキシドあわ安定剤であるこ
とを特徴とするアルキルベンゼンスルホネートあ
わ立て剤用あわ安定剤。 ２ R3とR4がそれぞれ、独立に、C2〜C4ヒドロ
キシアルキル基である請求の範囲１記載のあわ安
定剤。 ３ あわ安定剤がアミンオキシドの混合物であ
り、各アミンオキシドが異なるR1基を有する請
求の範囲１記載のあわ安定剤。 ４ アルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤が
ドデシルベンゼンスルホネートまたはトリデシル
ベンゼンスルホネートである請求の範囲１記載の
あわ安定剤。 ５ あわ安定剤で安定化したアルキルベンゼンス
ルホネートあわ立て剤を含有する水溶性発泡性組
成物において、 あわ安定剤が次の一般式： （式中、R1はC4〜C6アルキル基 R2はプレピレン基 R3、R4はそれぞれ、独立に、C1〜C4ヒドロキ
シアルキル基を示す） で表わされるアミンオキシドあわ安定剤であるこ
とを特徴とする水溶性発泡性組成物。 ６ R3とR4がそれぞれ、独立に、C2〜C4ヒドロ
キシアルキル基である請求の範囲５記載の組成
物。 ７ あわ安定剤がアミンオキシドの混合物であ
り、各アミンオキシドが異なるR1基を有する請
求の範囲５記載の組成物。 ８ アルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤が
ドデシルベンゼンスルホネートまたはトリデシル
ベンゼンスルホネートである請求の範囲５記載の
組成物。 ９ 組成物が液体、粉末、またはゲルである請求
の範囲５記載の組成物。 １０ 組成物が食器、衣類、毛髪、または皮膚を
洗浄する液状組成物である請求の範囲５記載の組
成物。 １１ 組成物が食器または衣類を洗浄する粉末で
ある請求の範囲５記載の組成物。 １２ 組成物が食器、衣類、毛髪または皮膚を洗
浄するゲルである請求の範囲５記載の組成物。 発明の背景 本発明はあわ安定剤に関するものでありさらに
特にアルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤を
含有するあわを安定させるに特に十分な新規のア
ミンオキシドあわ安定剤に関するものである。 1930年代の初期までは、洗浄剤、例えば衣類の
洗濯、食器洗い、髪洗いおよび入浴用の洗浄剤は
脂肪酸セツケン（例えば脂肪酸のアルカリ金属ま
たはアミン塩）に常に依存していた。これらのセ
ツケンは蒸留水または軟水中で使用する場合優れ
た洗浄性およびあわ立ち性または発泡性を与える
能力を有するが、カルシウムイオンおよび／また
はマグネシウムイオンをかなりの濃度で含有する
硬水中（例えば50〜300ppm）では、不溶性セツ
ケンを形成し洗浄作用を妨げカルシウムイオンお
よび／またはマグネシウムイオンの全部が水に析
出してしまうまであわ立ちを妨げた。衣類または
毛髪に受け入れ難い析出物が析出するほかに、不
溶性セツケンが脂肪酸セツケン洗剤を大量にむだ
にすることになつた。1930年代の初期には、脂肪
アルコール硫酸塩、特にラウリル硫酸ナトリウム
が市場用に開発された。これらのアニオン界面活
性剤は大きいフラツシユあわを与えこのような界
面活性剤に置き換えられた脂肪酸セツケンとは異
なり硬水に影響されず不溶性の析出物を生ぜず初
期のあわ立ち性は硬水で影響を受けない。 しかし、脂肪アルコール硫酸塩にはふたつの重
要な問題がある。ひとつは優れた初期のあわが安
定ではなく使用中にこわれるのが早いことであ
る。他のひとつは脂肪アルコール硫酸塩が高価な
ことである。最初の問題はあわの寿命を延ばすた
めにあわ安定剤を配合することにより解決するこ
とができる。２番目の問題は代わりのアニオン界
面活性剤の開発を必要とした。硬水で高い初期の
あわ立ち性を有する低価格のアニオン界面活性剤
の例にはアルキルベンゼンスルホネート（例えば
ドデシルベンゼンスルホネート）がある。硬水で
大きいフラツシユあわを与える他の低価格のアニ
オン界面活性剤はアルフアオレフインスルホネー
ト（例えばドデシルスルホン酸ナトリウム）であ
る。これら後のふたつの低価格アニオン界面活性
剤は使用中のあわ寿命を延ばすあわ安定剤を必要
とする。 以前は、一般にあわ安定剤はアルカノルアミド
およびアミンオキシドであつた。このアルカノル
アミドおよびアミンオキシドは共に代表的には、
例えばココナツ油またはパーム核油のようなラウ
リン含有トリグリセリド油から誘導される長鎖脂
肪分子から合成される。今日代表的に市販されて
いるアルカノールアミドあわ安定剤は、例えば、
ラウリンまたはココモノエタノールアミド、ラウ
リンまたはココジエタノールアミド、およびラウ
リンまたはココイソプロパノールアミドを含み；
アミンオキシドは、例えば、ラウリルまたはココ
ジメチルアミンオキシド、ラウリルまたはココビ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミンオキシド、ラ
ウリルまたはココベータヒドロキシジメチルアミ
ンオキシド、およびラウリルまたはココベータヒ
ドロキシビス（２−ヒドロキシエチル）アミンオ
キシドを含む。さらにアミンオキシドあわ安定剤
について米国特許第3449430号、3449431号および
3456012号に記載がある。アミンオキシドは脂肪
アルコール硫酸塩、脂肪エーテルアルコール硫酸
塩のあわ安定剤としてよく作用し、アルフアオレ
フインスルホネートのあわ安定剤としてかなりよ
く作用するが、アルキルベンゼンスルホネートの
安定剤としては作用しない。アルカノールアミド
は上記アニオン界面活性剤のすべてによく作用す
る；しかし、アルカノールアミドは皮膚や眼を刺
激する傾向があり、多くは取扱い難く事実上貯蔵
が難かしい。 本発明の概略 本発明はアルキルベンゼンスルホネートあわ立
て剤のあわを安定させるためのあわ安定剤にあ
る。このあわ安定剤は次の一般式で表わされるア
ミンオキシドあわ安定剤に特徴がある。 （式中、R1はC4〜C6アルキル基 R2はプロピレン基 R3、R4はそれぞれ、独立にC1〜C4ヒドロキシ
アルキル基を示す）。 また本発明は安定化したアルキルベンゼンスル
ホネートあわ立て剤にありアルキルベンゼンスル
ホネートあわ立て剤および上記式()で表わされ
るアミンオキシドあわ安定剤との組合せに特徴が
ある。さらに本発明はアルキルベンゼンスルホネ
ートあわ安定剤を含む水溶性発泡性組成物にあ
る。この種の発泡性組成物の改良は上記()式で
表わされるアミンオキシドあわ安定剤の存在に特
徴がある。またさらに本発明はアルキルベンゼン
スルホネートあわ立て剤を含む水溶性発泡性組成
物を製造する方法にある。方法の改良は前記組成
物に上記()式で表わされるアミンオキシドあわ
安定剤の有効量を添加することに特徴がある。 本発明の利点はアミンオキシドあわ安定剤が比
較的製造コストが低くアルキルベンゼンスルホネ
ートあわ立て剤のあわを安定化するに著しく効果
があることにある。また開示したアミンオキシド
あわ安定剤はアルカノールアミドで安定化される
よりも温和である系を与える。さらにアミンオキ
シドあわ安定剤を洗浄衣類用の液体から粉末まで
の洗浄系、および液体食器洗い製剤および繊細な
織物の洗浄製剤、あわ立て溶剤、ヘアシヤンプ
ー、ヘアクリームリンス、その他の種々の用途に
使用することができる。
含有するあわを安定させるためのあわ安定剤にお
いて、 あわ安定剤が次の一般式： （式中、R1はC4〜C6アルキル基 R2はプレピレン基 R3、R4はそれぞれ、独立に、C1〜C4ヒドロキ
シアルキル基を示す） で表わされるアミンオキシドあわ安定剤であるこ
とを特徴とするアルキルベンゼンスルホネートあ
わ立て剤用あわ安定剤。 ２ R3とR4がそれぞれ、独立に、C2〜C4ヒドロ
キシアルキル基である請求の範囲１記載のあわ安
定剤。 ３ あわ安定剤がアミンオキシドの混合物であ
り、各アミンオキシドが異なるR1基を有する請
求の範囲１記載のあわ安定剤。 ４ アルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤が
ドデシルベンゼンスルホネートまたはトリデシル
ベンゼンスルホネートである請求の範囲１記載の
あわ安定剤。 ５ あわ安定剤で安定化したアルキルベンゼンス
ルホネートあわ立て剤を含有する水溶性発泡性組
成物において、 あわ安定剤が次の一般式： （式中、R1はC4〜C6アルキル基 R2はプレピレン基 R3、R4はそれぞれ、独立に、C1〜C4ヒドロキ
シアルキル基を示す） で表わされるアミンオキシドあわ安定剤であるこ
とを特徴とする水溶性発泡性組成物。 ６ R3とR4がそれぞれ、独立に、C2〜C4ヒドロ
キシアルキル基である請求の範囲５記載の組成
物。 ７ あわ安定剤がアミンオキシドの混合物であ
り、各アミンオキシドが異なるR1基を有する請
求の範囲５記載の組成物。 ８ アルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤が
ドデシルベンゼンスルホネートまたはトリデシル
ベンゼンスルホネートである請求の範囲５記載の
組成物。 ９ 組成物が液体、粉末、またはゲルである請求
の範囲５記載の組成物。 １０ 組成物が食器、衣類、毛髪、または皮膚を
洗浄する液状組成物である請求の範囲５記載の組
成物。 １１ 組成物が食器または衣類を洗浄する粉末で
ある請求の範囲５記載の組成物。 １２ 組成物が食器、衣類、毛髪または皮膚を洗
浄するゲルである請求の範囲５記載の組成物。 発明の背景 本発明はあわ安定剤に関するものでありさらに
特にアルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤を
含有するあわを安定させるに特に十分な新規のア
ミンオキシドあわ安定剤に関するものである。 1930年代の初期までは、洗浄剤、例えば衣類の
洗濯、食器洗い、髪洗いおよび入浴用の洗浄剤は
脂肪酸セツケン（例えば脂肪酸のアルカリ金属ま
たはアミン塩）に常に依存していた。これらのセ
ツケンは蒸留水または軟水中で使用する場合優れ
た洗浄性およびあわ立ち性または発泡性を与える
能力を有するが、カルシウムイオンおよび／また
はマグネシウムイオンをかなりの濃度で含有する
硬水中（例えば50〜300ppm）では、不溶性セツ
ケンを形成し洗浄作用を妨げカルシウムイオンお
よび／またはマグネシウムイオンの全部が水に析
出してしまうまであわ立ちを妨げた。衣類または
毛髪に受け入れ難い析出物が析出するほかに、不
溶性セツケンが脂肪酸セツケン洗剤を大量にむだ
にすることになつた。1930年代の初期には、脂肪
アルコール硫酸塩、特にラウリル硫酸ナトリウム
が市場用に開発された。これらのアニオン界面活
性剤は大きいフラツシユあわを与えこのような界
面活性剤に置き換えられた脂肪酸セツケンとは異
なり硬水に影響されず不溶性の析出物を生ぜず初
期のあわ立ち性は硬水で影響を受けない。 しかし、脂肪アルコール硫酸塩にはふたつの重
要な問題がある。ひとつは優れた初期のあわが安
定ではなく使用中にこわれるのが早いことであ
る。他のひとつは脂肪アルコール硫酸塩が高価な
ことである。最初の問題はあわの寿命を延ばすた
めにあわ安定剤を配合することにより解決するこ
とができる。２番目の問題は代わりのアニオン界
面活性剤の開発を必要とした。硬水で高い初期の
あわ立ち性を有する低価格のアニオン界面活性剤
の例にはアルキルベンゼンスルホネート（例えば
ドデシルベンゼンスルホネート）がある。硬水で
大きいフラツシユあわを与える他の低価格のアニ
オン界面活性剤はアルフアオレフインスルホネー
ト（例えばドデシルスルホン酸ナトリウム）であ
る。これら後のふたつの低価格アニオン界面活性
剤は使用中のあわ寿命を延ばすあわ安定剤を必要
とする。 以前は、一般にあわ安定剤はアルカノルアミド
およびアミンオキシドであつた。このアルカノル
アミドおよびアミンオキシドは共に代表的には、
例えばココナツ油またはパーム核油のようなラウ
リン含有トリグリセリド油から誘導される長鎖脂
肪分子から合成される。今日代表的に市販されて
いるアルカノールアミドあわ安定剤は、例えば、
ラウリンまたはココモノエタノールアミド、ラウ
リンまたはココジエタノールアミド、およびラウ
リンまたはココイソプロパノールアミドを含み；
アミンオキシドは、例えば、ラウリルまたはココ
ジメチルアミンオキシド、ラウリルまたはココビ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミンオキシド、ラ
ウリルまたはココベータヒドロキシジメチルアミ
ンオキシド、およびラウリルまたはココベータヒ
ドロキシビス（２−ヒドロキシエチル）アミンオ
キシドを含む。さらにアミンオキシドあわ安定剤
について米国特許第3449430号、3449431号および
3456012号に記載がある。アミンオキシドは脂肪
アルコール硫酸塩、脂肪エーテルアルコール硫酸
塩のあわ安定剤としてよく作用し、アルフアオレ
フインスルホネートのあわ安定剤としてかなりよ
く作用するが、アルキルベンゼンスルホネートの
安定剤としては作用しない。アルカノールアミド
は上記アニオン界面活性剤のすべてによく作用す
る；しかし、アルカノールアミドは皮膚や眼を刺
激する傾向があり、多くは取扱い難く事実上貯蔵
が難かしい。 本発明の概略 本発明はアルキルベンゼンスルホネートあわ立
て剤のあわを安定させるためのあわ安定剤にあ
る。このあわ安定剤は次の一般式で表わされるア
ミンオキシドあわ安定剤に特徴がある。 （式中、R1はC4〜C6アルキル基 R2はプロピレン基 R3、R4はそれぞれ、独立にC1〜C4ヒドロキシ
アルキル基を示す）。 また本発明は安定化したアルキルベンゼンスル
ホネートあわ立て剤にありアルキルベンゼンスル
ホネートあわ立て剤および上記式()で表わされ
るアミンオキシドあわ安定剤との組合せに特徴が
ある。さらに本発明はアルキルベンゼンスルホネ
ートあわ安定剤を含む水溶性発泡性組成物にあ
る。この種の発泡性組成物の改良は上記()式で
表わされるアミンオキシドあわ安定剤の存在に特
徴がある。またさらに本発明はアルキルベンゼン
スルホネートあわ立て剤を含む水溶性発泡性組成
物を製造する方法にある。方法の改良は前記組成
物に上記()式で表わされるアミンオキシドあわ
安定剤の有効量を添加することに特徴がある。 本発明の利点はアミンオキシドあわ安定剤が比
較的製造コストが低くアルキルベンゼンスルホネ
ートあわ立て剤のあわを安定化するに著しく効果
があることにある。また開示したアミンオキシド
あわ安定剤はアルカノールアミドで安定化される
よりも温和である系を与える。さらにアミンオキ
シドあわ安定剤を洗浄衣類用の液体から粉末まで
の洗浄系、および液体食器洗い製剤および繊細な
織物の洗浄製剤、あわ立て溶剤、ヘアシヤンプ
ー、ヘアクリームリンス、その他の種々の用途に
使用することができる。
第１図および第２図に実施例に記載した食器洗
浄試験による結果をグラフで示した。図面の詳細
な説明は以下の実施例で述べた。
浄試験による結果をグラフで示した。図面の詳細
な説明は以下の実施例で述べた。
本発明のアミンオキシドあわ安定剤は次の一般
式で表わされる。 式()において、R2はプロピレン基、R3とR4
はそれぞれ、独立して、C1〜C4ヒドロキシアル
キル基および好ましくはヒドロキシエチルまたは
ヒドロキシプロピル基；およびR1はC4〜C6アル
キル基である。式()のアミンオキシドのR1置換
基はアルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤の
あわを安定化する際に有効性または機能性を示す
アミンオキシドあわ安定剤が極めて重要である。
好ましくはR1基は随意の中位のメチルまたはヒ
ドロキシル置換をもつ直鎖アルキル基である。好
ましくはこの種のメチル置換をR1基の多くて25
重量％に制限する必要があり、極めてわずかなヒ
ドロキシル置換が存在する必要がある。R1基が
枝分れしている場合にはアミンオキシドはアルキ
ルベンゼンスルホネートあわ立て剤に関して有効
なあわ安定性を示さない。 同様に、R4およびR3置換基は、（R4およびR3
置換基としての）低級アルキル基はR1基の限定
が守られているとしてもアミンオキシドの活性ま
たは機能性の損失をもたらすという全く意外な発
見により、低級ヒドロキシルアルキル基に限定さ
れる。開示されたアミンオキシドあわ安定剤は、
例えば、期待されるように、エーテル硫酸塩およ
びアルフアオレフインスルホネートのようなあわ
立て剤と使用した場合にいくらか作用するが；意
外にも、本発明においては、この種のアミンオキ
シドはR1基の限定とR4、R3基の限定とが厳格に
守られている場合に高い機能性を有しまたアルキ
ルベンゼンスルホネートあわ立て剤のあわを極め
て効果的に安定化させることを見い出した。アル
キルベンゼンスルホネートあわ立て剤のあわを安
定させる本発明のアミンオキシドの極めて良好な
機能性が意外であるのは、アルキルベンゼンスル
ホネートあわ立て剤のあわを安定させる機能がア
ミンオキシドにあることが文献に報告されていな
いからであり、ここに開示されたアミンオキシド
があわ安定剤として現在使用されているアミンオ
キシドの鎖の長さより比較的短いR1鎖において
機能しR4、R3置換基が単にアルキル基ではなく
ヒドロキシアルキルである必要があるからであ
る。例えば現在代表的な食器洗浄剤およびシヤン
プー用の組成には、例えばあわ安定剤として上に
掲げたようなアルカノルアミドおよびアミンオキ
シドを用いる。このような従来のあわ安定剤を用
いる代表的な組成を以下に示す。
式で表わされる。 式()において、R2はプロピレン基、R3とR4
はそれぞれ、独立して、C1〜C4ヒドロキシアル
キル基および好ましくはヒドロキシエチルまたは
ヒドロキシプロピル基；およびR1はC4〜C6アル
キル基である。式()のアミンオキシドのR1置換
基はアルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤の
あわを安定化する際に有効性または機能性を示す
アミンオキシドあわ安定剤が極めて重要である。
好ましくはR1基は随意の中位のメチルまたはヒ
ドロキシル置換をもつ直鎖アルキル基である。好
ましくはこの種のメチル置換をR1基の多くて25
重量％に制限する必要があり、極めてわずかなヒ
ドロキシル置換が存在する必要がある。R1基が
枝分れしている場合にはアミンオキシドはアルキ
ルベンゼンスルホネートあわ立て剤に関して有効
なあわ安定性を示さない。 同様に、R4およびR3置換基は、（R4およびR3
置換基としての）低級アルキル基はR1基の限定
が守られているとしてもアミンオキシドの活性ま
たは機能性の損失をもたらすという全く意外な発
見により、低級ヒドロキシルアルキル基に限定さ
れる。開示されたアミンオキシドあわ安定剤は、
例えば、期待されるように、エーテル硫酸塩およ
びアルフアオレフインスルホネートのようなあわ
立て剤と使用した場合にいくらか作用するが；意
外にも、本発明においては、この種のアミンオキ
シドはR1基の限定とR4、R3基の限定とが厳格に
守られている場合に高い機能性を有しまたアルキ
ルベンゼンスルホネートあわ立て剤のあわを極め
て効果的に安定化させることを見い出した。アル
キルベンゼンスルホネートあわ立て剤のあわを安
定させる本発明のアミンオキシドの極めて良好な
機能性が意外であるのは、アルキルベンゼンスル
ホネートあわ立て剤のあわを安定させる機能がア
ミンオキシドにあることが文献に報告されていな
いからであり、ここに開示されたアミンオキシド
があわ安定剤として現在使用されているアミンオ
キシドの鎖の長さより比較的短いR1鎖において
機能しR4、R3置換基が単にアルキル基ではなく
ヒドロキシアルキルである必要があるからであ
る。例えば現在代表的な食器洗浄剤およびシヤン
プー用の組成には、例えばあわ安定剤として上に
掲げたようなアルカノルアミドおよびアミンオキ
シドを用いる。このような従来のあわ安定剤を用
いる代表的な組成を以下に示す。
【表】
【表】
ー、香料および着色料。
従つて、一般にC12以上のR1基はこの種のアミ
ンオキシド安定剤に使用する際に優位を占める
が；これは実施例に詳細に説明するようなアルキ
ルベンゼンスルホネートあわを有効に安定させる
場合ではない。 アミンオキシドあわ安定剤の合成は型にはまつ
た仕事であり一般に適当な第三アミンと過酸化
剤、好ましくは過酸化水素とを、約60゜〜80℃の
温度で反応させる。また過酸はこの合成に重要な
反応物である（参照、アドヴアンスドオーガニツ
クケミストリー、第二版1111頁MC Graw Hill、
Inc.、ニユーヨーク、1977）。アミンオキシドあ
わ安定剤に転換できる第三アミンの合成は普通で
ある。例えば、アルコールに従来のシアノアルキ
ル化反応を行い続いて接触水素添加を行つて第一
エーテルアミンを生成することができる。出発の
アルコールは式()のR1基を含み好ましくは随意
の中位のメチル置換を含む比較的直鎖の第一アル
コールである。シアノアルキル化反応で得られる
エーテルアミンを所望のアミンオキシドあわ安定
剤を生成する幾つかの方法で処理することができ
る。好ましい処理はヒドロキシアルキル基を含む
第三エーテルアミンを生成する第一エーテルアミ
ンに対するC2〜C4アルキレンオキシドの反応を
含む。アルキレンオキシド反応物の混合物を必要
に応じて、所望により、または便宜上使用するこ
とができる。次いで得られた第三アミンを過酸化
水素またはアミンオキシドを生成するための過酸
と反応させることができる。 アミンオキシドが安定化するアルキルベンゼン
スルホネートあわ立て剤は組成の点では普通であ
り代表的にはドデシルおよびトリデシルベンゼン
スルホネートである。しかし発泡組成物として用
いられる他の従来のアルキルベンゼンスルホネー
トを同様に本発明のアミンオキシドで効果的に安
定させることができる。代表的には、アルキルベ
ンゼンスルホネートあわ立て剤として現在市販さ
れているような発泡組成物に用いるためアルキル
ベンゼンスルホネートをアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、またはアミン塩に生成する。使用
するアルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤の
割合は興味深い特定の組成、例えば上述の代表的
な生成物の組成に従つて常法による。 生成される特定の生成物によれば、種々の添加
剤、例えば溶媒（例えばアルコール）、着色料、
香料、緩和剤、コンデイシヨナー、およびその他
の組成物と含ませることができる。本発明のアル
キルベンゼンスルホネートおよびアミンオキシド
の使用に含まれる代表的な発泡組成物は食器洗浄
剤、衣類洗浄剤、ヘアシヤンプー、ヘアクリーム
リンス、その他を含む。この種の生成物を当業者
に既知の液体、ゲル、または粉末の形にすること
ができる。組成物の混合は従来方法で行うことが
できさらに必要なものは以下に述べる。 以下本発明を実施例につき詳細に述べるがこれ
に制限されるものではない。ここで温度はすべて
℃であり、パーセントおよび部は重量であり、特
にことわらない限り、単位はメートル法である。 実施例において 便宜上若干の略号を実施例に使用する。これら
の略号の意味は次の通りである。 Me＝メチル基 EO＝ヒドロキシエチル基 PO＝ヒドロキシプロピル基 BO＝ヒドロキシブチル基 ２−EH＝２−ヒドロキシエチル基 ABS＝ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム BS＝ラウリルエーテル硫酸ナトリウムまた
はアンモニウム AOS＝ミリスチル／パルミチルスルホン酸
ナトリウム 評価されるアミンオキシドあわ安定剤の置換基
Ｒは()式に適合し表の各基の炭素原子数で示さ
れる。C13(b)は高度に枝分れしたトリデシル基で
ある。また、ある場合には第一アルコールの混合
物をアミンオキシド合成に使用し、従つて、種々
のR1基を有するアミンオキシドの混合物が生成
した。この状態を表にR1基に対する炭素原子の
範囲で示す。 また、脱イオン水（表では軟水として表わし
た）およびカルシウム塩とマグネシウム塩
150ppmを含む水（表では硬水として表わした）
とを用いて23℃でASTM Ｄ 1173に従つてロス
−マイルズ（Ross−Miles）あわ試験（１重量％
のアミンオキシド）を実施した。あわの高さを測
定し初期（表のT0）および５分後（表のT5）を
ミリメーターで記録した。 表面張力試験（表では表面張力で表わした）を
水において0.025重量％のアミンオキシドに対し
ダイン／cmで記録しASTM Ｄ 1331−56に従つ
て25℃で実施した（水の表面張力は72.3ダイン／
cm）。界面張力試験（表では界面張力で表わした）
をヌジヨール油（鉱油）層に接した水層において
0.025重量％のアミンオキシドに対しダイン／cm
で記録しASTM Ｄ 1331−56に従つて25℃で実
施した（水／ヌジヨールの界面張力は31.3ダイ
ン／cm）。表面張力と界面張力に脱イオン水を共
に使用した。実施例で評価したアミンオキシドあ
わ安定剤の候補は第一アルコールとアクリロニト
リルとを反応させ（シアノエチル化反応）次いで
接触水素添加によつて第一エーテルアミンを生成
して合成した。ヒドロキシアルキル基を含む第三
アミンの生成には、さらに第一アミンにブチレン
オキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、または３：１の各モル比のエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを反応させた。アルキル基
を含む第三アミンの生成には、還元的メチル化反
応を実施してさらにホルムアルデヒドと水素とを
反応させた。両者の合成計画として、次に得られ
た第三アミンを過酸化水素と反応させて第三アミ
ンを相当するアミンオキシドに転換した。 次の方法に従つて食器洗浄試験を実施した。白
色半磁器皿（直径22.86cm）を使用する前日に
5.08cmのペイントブラツシで各皿の上を一様に５
mlの融解したライトスプレーシヨートニングを塗
布して汚した。汚物はベツクマンデイスペンサー
で分散させた。青色染料（アメリカンシアナミド
からのカリコ油ブルー）を汚物に添加して残りの
汚物を試験中に視覚的に認めやすくした。試験に
は、３台のオペレータと４個の皿洗いタブ（上部
の直径約38.1cm、下部の直径29.21cm、および深
さ21.59cm）を使用する。15000ppmの硬水標準液
20mlを各皿のタブに添加し次いで48℃で脱イオン
水６mlを添加した。皿洗い液16グラムを透明なビ
ーカーで秤量してタブに定量的に移す。各タブを
25秒間電気ミキサーでかきまぜる（最高速度でビ
ーターの3/4浸水にセツトする）。次にあらかじめ
汚した皿を二枚３台のオペレータの１台により各
タブで洗浄する。オペレータは二枚の皿を洗いな
がら時計の針と反対方向にタブからタブへと回転
する。皿を洗うために処分できるタオルを使用す
る。最終点に達するまで回転洗浄を続ける。最終
点はあわの最初の永久破壊で定める。あわ最終点
に対する各タブで洗つた皿の数を数え記録した。
あわの破壊前に皿を洗えばそれだけあわ安定剤が
有効であつた。 実施例 １ 500グラムのC8〜C10アルコール混合物（3.57モ
ル）をかきまぜ機、温度計および漏斗を備えた１
リツトル三ツ口フラスコに添加した。このアルコ
ールに2.5グラムのナトリウムメチレートを添加
してかきまぜる。208グラム（3.98モル）のアク
リロニトリルを滴下漏斗に添加した。反応中約
49゜〜52℃に温度を維持するように一定にかきま
ぜてアクリロニトリルをアルコールに添加した。
アクリロニトリルを全部添加した後、ナトリウム
メチレートを2.7グラムの氷酢酸で中和した。次
に得られたニトリルを100ミリリツトルの水で二
回洗浄し真空乾燥した。収量は650グラムで理論
値の約92％であつた。 上記650グラム（3.36モル）のエーテルニトリ
ルを6.5グラムのラネー泥31−169触媒と共にパー
ルボンベ（Parr bomb）に添加する。反応装置
を封じアンモニアで300psigの圧力に上げて約
138゜〜149℃の温度に加温した。次に水素を500〜
550psigの全圧を維持するように添加した。反応
に約２〜４時間を必要とした。ボンベを冷却し触
媒をろ過して除いた。収量は約653グラムで理論
値の96％であつた。 600グラムのエーテルアミン（3.04モル）をパ
ールボールに入れた。1.5グラムの粉末水酸化カ
リウム触媒をボンベに添加してかきまぜてエーテ
ルアミロンに分配させた。次にボンベを封じ全酸
素と微量の水分を窒素で除去した。生成物を15分
間真空ストリツプして窒素を5psigの圧力まで反
応器に導いた。温度を約149゜〜163℃まで上げた。
次にエチレンエキシドの添加を開始した。272グ
ラムのエチレンオキシド（6.2モル）を全量この
システムに添加した。約163゜〜177℃の温度に維
持しながら45〜50psigの圧力に上がるようにエチ
レンオキシドを添加した。アルコキシル化反応に
は約３〜４時間を要した。収量は850グラムで理
論値の約98％であつた。 800グラム（2.8モル）のエトキシエーテルアミ
ンと1114グラムの水を温度計、かきまぜ機および
滴下漏斗を備えた２リツトルの三ツ口フラスコに
添加した。水に溶解した過酸化水素（2.95モル）
100.03グラム（50％H2O2水）を約49゜〜55℃で滴
下漏斗から添加した。反応の間この範囲の温度に
維持した。過酸化物の添加の間は通常ゲルの形成
が観察されるが、殆んどの過酸化物を添加してし
まうと一般にこわれる。酸化は３〜４時間で完了
し収量は2100グラムでアルコキシル化したエーテ
ルアミンオキシドに対し約99％であつた。得られ
た生成物はエーテルアミンオキシドの44％水溶液
である。 実施例 ２ 従来法で、任意の化合物が満足なあわ安定剤で
あるためには、この種の化合物も界面活性剤でな
ければならない。この従来の考え方を、一部は、
ここで反証する。本発明のために希釈水溶液中の
化合物が72.3ダイン／cmから約28〜40ダイン／cm
までの表面張力を引下げ、31.3ダイン／cmから約
10ダイン／cmまで精製鉱油（ヌジヨール油）に対
し水の界面張力を引下げる場合界面活性として分
類される。従つて、若干のアミンオキシドを界面
活性剤と同じ適性に分類されるように評価した。 次表において、注意すべき表面張力と界面張力
はダイン／cmで示したＲ基は上記()式に属する
ことである。第２表には見かけが純粋な第一アル
コール（R1基）から合成したアミンオキシドに
対して得られた結果を示す。
従つて、一般にC12以上のR1基はこの種のアミ
ンオキシド安定剤に使用する際に優位を占める
が；これは実施例に詳細に説明するようなアルキ
ルベンゼンスルホネートあわを有効に安定させる
場合ではない。 アミンオキシドあわ安定剤の合成は型にはまつ
た仕事であり一般に適当な第三アミンと過酸化
剤、好ましくは過酸化水素とを、約60゜〜80℃の
温度で反応させる。また過酸はこの合成に重要な
反応物である（参照、アドヴアンスドオーガニツ
クケミストリー、第二版1111頁MC Graw Hill、
Inc.、ニユーヨーク、1977）。アミンオキシドあ
わ安定剤に転換できる第三アミンの合成は普通で
ある。例えば、アルコールに従来のシアノアルキ
ル化反応を行い続いて接触水素添加を行つて第一
エーテルアミンを生成することができる。出発の
アルコールは式()のR1基を含み好ましくは随意
の中位のメチル置換を含む比較的直鎖の第一アル
コールである。シアノアルキル化反応で得られる
エーテルアミンを所望のアミンオキシドあわ安定
剤を生成する幾つかの方法で処理することができ
る。好ましい処理はヒドロキシアルキル基を含む
第三エーテルアミンを生成する第一エーテルアミ
ンに対するC2〜C4アルキレンオキシドの反応を
含む。アルキレンオキシド反応物の混合物を必要
に応じて、所望により、または便宜上使用するこ
とができる。次いで得られた第三アミンを過酸化
水素またはアミンオキシドを生成するための過酸
と反応させることができる。 アミンオキシドが安定化するアルキルベンゼン
スルホネートあわ立て剤は組成の点では普通であ
り代表的にはドデシルおよびトリデシルベンゼン
スルホネートである。しかし発泡組成物として用
いられる他の従来のアルキルベンゼンスルホネー
トを同様に本発明のアミンオキシドで効果的に安
定させることができる。代表的には、アルキルベ
ンゼンスルホネートあわ立て剤として現在市販さ
れているような発泡組成物に用いるためアルキル
ベンゼンスルホネートをアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、またはアミン塩に生成する。使用
するアルキルベンゼンスルホネートあわ立て剤の
割合は興味深い特定の組成、例えば上述の代表的
な生成物の組成に従つて常法による。 生成される特定の生成物によれば、種々の添加
剤、例えば溶媒（例えばアルコール）、着色料、
香料、緩和剤、コンデイシヨナー、およびその他
の組成物と含ませることができる。本発明のアル
キルベンゼンスルホネートおよびアミンオキシド
の使用に含まれる代表的な発泡組成物は食器洗浄
剤、衣類洗浄剤、ヘアシヤンプー、ヘアクリーム
リンス、その他を含む。この種の生成物を当業者
に既知の液体、ゲル、または粉末の形にすること
ができる。組成物の混合は従来方法で行うことが
できさらに必要なものは以下に述べる。 以下本発明を実施例につき詳細に述べるがこれ
に制限されるものではない。ここで温度はすべて
℃であり、パーセントおよび部は重量であり、特
にことわらない限り、単位はメートル法である。 実施例において 便宜上若干の略号を実施例に使用する。これら
の略号の意味は次の通りである。 Me＝メチル基 EO＝ヒドロキシエチル基 PO＝ヒドロキシプロピル基 BO＝ヒドロキシブチル基 ２−EH＝２−ヒドロキシエチル基 ABS＝ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム BS＝ラウリルエーテル硫酸ナトリウムまた
はアンモニウム AOS＝ミリスチル／パルミチルスルホン酸
ナトリウム 評価されるアミンオキシドあわ安定剤の置換基
Ｒは()式に適合し表の各基の炭素原子数で示さ
れる。C13(b)は高度に枝分れしたトリデシル基で
ある。また、ある場合には第一アルコールの混合
物をアミンオキシド合成に使用し、従つて、種々
のR1基を有するアミンオキシドの混合物が生成
した。この状態を表にR1基に対する炭素原子の
範囲で示す。 また、脱イオン水（表では軟水として表わし
た）およびカルシウム塩とマグネシウム塩
150ppmを含む水（表では硬水として表わした）
とを用いて23℃でASTM Ｄ 1173に従つてロス
−マイルズ（Ross−Miles）あわ試験（１重量％
のアミンオキシド）を実施した。あわの高さを測
定し初期（表のT0）および５分後（表のT5）を
ミリメーターで記録した。 表面張力試験（表では表面張力で表わした）を
水において0.025重量％のアミンオキシドに対し
ダイン／cmで記録しASTM Ｄ 1331−56に従つ
て25℃で実施した（水の表面張力は72.3ダイン／
cm）。界面張力試験（表では界面張力で表わした）
をヌジヨール油（鉱油）層に接した水層において
0.025重量％のアミンオキシドに対しダイン／cm
で記録しASTM Ｄ 1331−56に従つて25℃で実
施した（水／ヌジヨールの界面張力は31.3ダイ
ン／cm）。表面張力と界面張力に脱イオン水を共
に使用した。実施例で評価したアミンオキシドあ
わ安定剤の候補は第一アルコールとアクリロニト
リルとを反応させ（シアノエチル化反応）次いで
接触水素添加によつて第一エーテルアミンを生成
して合成した。ヒドロキシアルキル基を含む第三
アミンの生成には、さらに第一アミンにブチレン
オキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、または３：１の各モル比のエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを反応させた。アルキル基
を含む第三アミンの生成には、還元的メチル化反
応を実施してさらにホルムアルデヒドと水素とを
反応させた。両者の合成計画として、次に得られ
た第三アミンを過酸化水素と反応させて第三アミ
ンを相当するアミンオキシドに転換した。 次の方法に従つて食器洗浄試験を実施した。白
色半磁器皿（直径22.86cm）を使用する前日に
5.08cmのペイントブラツシで各皿の上を一様に５
mlの融解したライトスプレーシヨートニングを塗
布して汚した。汚物はベツクマンデイスペンサー
で分散させた。青色染料（アメリカンシアナミド
からのカリコ油ブルー）を汚物に添加して残りの
汚物を試験中に視覚的に認めやすくした。試験に
は、３台のオペレータと４個の皿洗いタブ（上部
の直径約38.1cm、下部の直径29.21cm、および深
さ21.59cm）を使用する。15000ppmの硬水標準液
20mlを各皿のタブに添加し次いで48℃で脱イオン
水６mlを添加した。皿洗い液16グラムを透明なビ
ーカーで秤量してタブに定量的に移す。各タブを
25秒間電気ミキサーでかきまぜる（最高速度でビ
ーターの3/4浸水にセツトする）。次にあらかじめ
汚した皿を二枚３台のオペレータの１台により各
タブで洗浄する。オペレータは二枚の皿を洗いな
がら時計の針と反対方向にタブからタブへと回転
する。皿を洗うために処分できるタオルを使用す
る。最終点に達するまで回転洗浄を続ける。最終
点はあわの最初の永久破壊で定める。あわ最終点
に対する各タブで洗つた皿の数を数え記録した。
あわの破壊前に皿を洗えばそれだけあわ安定剤が
有効であつた。 実施例 １ 500グラムのC8〜C10アルコール混合物（3.57モ
ル）をかきまぜ機、温度計および漏斗を備えた１
リツトル三ツ口フラスコに添加した。このアルコ
ールに2.5グラムのナトリウムメチレートを添加
してかきまぜる。208グラム（3.98モル）のアク
リロニトリルを滴下漏斗に添加した。反応中約
49゜〜52℃に温度を維持するように一定にかきま
ぜてアクリロニトリルをアルコールに添加した。
アクリロニトリルを全部添加した後、ナトリウム
メチレートを2.7グラムの氷酢酸で中和した。次
に得られたニトリルを100ミリリツトルの水で二
回洗浄し真空乾燥した。収量は650グラムで理論
値の約92％であつた。 上記650グラム（3.36モル）のエーテルニトリ
ルを6.5グラムのラネー泥31−169触媒と共にパー
ルボンベ（Parr bomb）に添加する。反応装置
を封じアンモニアで300psigの圧力に上げて約
138゜〜149℃の温度に加温した。次に水素を500〜
550psigの全圧を維持するように添加した。反応
に約２〜４時間を必要とした。ボンベを冷却し触
媒をろ過して除いた。収量は約653グラムで理論
値の96％であつた。 600グラムのエーテルアミン（3.04モル）をパ
ールボールに入れた。1.5グラムの粉末水酸化カ
リウム触媒をボンベに添加してかきまぜてエーテ
ルアミロンに分配させた。次にボンベを封じ全酸
素と微量の水分を窒素で除去した。生成物を15分
間真空ストリツプして窒素を5psigの圧力まで反
応器に導いた。温度を約149゜〜163℃まで上げた。
次にエチレンエキシドの添加を開始した。272グ
ラムのエチレンオキシド（6.2モル）を全量この
システムに添加した。約163゜〜177℃の温度に維
持しながら45〜50psigの圧力に上がるようにエチ
レンオキシドを添加した。アルコキシル化反応に
は約３〜４時間を要した。収量は850グラムで理
論値の約98％であつた。 800グラム（2.8モル）のエトキシエーテルアミ
ンと1114グラムの水を温度計、かきまぜ機および
滴下漏斗を備えた２リツトルの三ツ口フラスコに
添加した。水に溶解した過酸化水素（2.95モル）
100.03グラム（50％H2O2水）を約49゜〜55℃で滴
下漏斗から添加した。反応の間この範囲の温度に
維持した。過酸化物の添加の間は通常ゲルの形成
が観察されるが、殆んどの過酸化物を添加してし
まうと一般にこわれる。酸化は３〜４時間で完了
し収量は2100グラムでアルコキシル化したエーテ
ルアミンオキシドに対し約99％であつた。得られ
た生成物はエーテルアミンオキシドの44％水溶液
である。 実施例 ２ 従来法で、任意の化合物が満足なあわ安定剤で
あるためには、この種の化合物も界面活性剤でな
ければならない。この従来の考え方を、一部は、
ここで反証する。本発明のために希釈水溶液中の
化合物が72.3ダイン／cmから約28〜40ダイン／cm
までの表面張力を引下げ、31.3ダイン／cmから約
10ダイン／cmまで精製鉱油（ヌジヨール油）に対
し水の界面張力を引下げる場合界面活性として分
類される。従つて、若干のアミンオキシドを界面
活性剤と同じ適性に分類されるように評価した。 次表において、注意すべき表面張力と界面張力
はダイン／cmで示したＲ基は上記()式に属する
ことである。第２表には見かけが純粋な第一アル
コール（R1基）から合成したアミンオキシドに
対して得られた結果を示す。
【表】
表面張力および界面張力試験を表面上純粋なア
ルコール（R1基）の混合物から合成したアミン
オキシドに対し繰り返した結果、各アミンオキシ
ドは合成に使用したアルコール混合物に相当する
R1基を変えたアミンオキシドの混合物であつた。
得られた結果を第３表に示す。
ルコール（R1基）の混合物から合成したアミン
オキシドに対し繰り返した結果、各アミンオキシ
ドは合成に使用したアルコール混合物に相当する
R1基を変えたアミンオキシドの混合物であつた。
得られた結果を第３表に示す。
【表】
【表】
第３表の結果は明らかにC8以下のR1基を含む
アミンオキシドは界面活性剤に分類されるアミン
オキシドとして十分には働かなかつたことを示し
ている。しかし、C8のR1基を含むアミンオキシ
ドおよび上記アミンオキシドは一般に界面活性剤
に分類されるアミンオキシドとして十分に働い
た。また、第３表に示したように、異なるR1基
の混合を含むアミンオキシドの混合物も十分に働
いた。 従つて、上記結果からあわ安定剤として考慮さ
れる式()のアミンオキシドとしては、R1基がC8
またはこれより大きい基でなければならないこと
がわかる。しかし、下記の実施例に示すように、
伝統的な界面活性基準を必ずしも修正する必要は
ない。 実施例 ３ 界面活性剤として十分に試験した若干のアミン
オキシドにあわ立ち能力を確認するためロス−マ
イルズあわ立ち試験を実施した。各試験における
アミンオキシドの濃度は１重量％であつた。少な
くとも180〜190mmのあわの高さは高度なあわ立て
剤（または高度な発泡剤）として分類されるアミ
ンオキシドに必要である。第４表に得られた結果
を示す。
アミンオキシドは界面活性剤に分類されるアミン
オキシドとして十分には働かなかつたことを示し
ている。しかし、C8のR1基を含むアミンオキシ
ドおよび上記アミンオキシドは一般に界面活性剤
に分類されるアミンオキシドとして十分に働い
た。また、第３表に示したように、異なるR1基
の混合を含むアミンオキシドの混合物も十分に働
いた。 従つて、上記結果からあわ安定剤として考慮さ
れる式()のアミンオキシドとしては、R1基がC8
またはこれより大きい基でなければならないこと
がわかる。しかし、下記の実施例に示すように、
伝統的な界面活性基準を必ずしも修正する必要は
ない。 実施例 ３ 界面活性剤として十分に試験した若干のアミン
オキシドにあわ立ち能力を確認するためロス−マ
イルズあわ立ち試験を実施した。各試験における
アミンオキシドの濃度は１重量％であつた。少な
くとも180〜190mmのあわの高さは高度なあわ立て
剤（または高度な発泡剤）として分類されるアミ
ンオキシドに必要である。第４表に得られた結果
を示す。
【表】
【表】
上記結果から試験したアミンオキシドはすべて
アミンオキシドの特定のR1基に無関係に高度な
あわ立て剤として十分に働いたことがわかる。 実施例 ４ 前述の実施例はR1基がC8またはこれ以上大き
い基であるアミンオキシドは界面活性剤であり高
度なあわ立て剤であることを示している。あわ安
定剤として働く能力を確認するため、（C4および
C6アルキル基を含む）R1基を変化させた若干の
アミンオキシドを、それぞれ異なるあわ立て剤を
含む若干の液体食器洗浄剤に用いた。使用したあ
わ立て剤はドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム（アルキルベンゼンスルホン酸塩、ABS）、ラ
ウリルエーテル硫酸ナトリウムまたはアンモニウ
ム（アルキルエーテル硫酸塩、ES）およびミリ
スチル／パルミチルスルホン酸ナトリウム（アル
フアオレフインスルホン酸塩、AOS）であつた。 使用した食器洗浄剤の組成を以下に示す。 成 分 重量％ アミンオキシドあわ安定剤 ４ あわ立て剤 15 脱イオン水 81 これらの成分を得られた溶液が受け入れられる
粘度になるように水に十分に分散させるための補
助溶剤を要しない活性レベルにてあわ立て剤を使
用する。また若干の市販の液体食器洗浄剤を15％
強度で使用することをすすめる。 これらの試験では上記食器洗浄試験を用いた。
第５表では、R3とR4はそれぞれメチル基；第６
表では、R3とR4はそれぞれヒドロキシエチル
基；第７表では、R3とR4はそれぞれヒドロキシ
エチル基；第８表では、R3とR4はそれぞれメチ
ル基；第９表ではR3とR4はそれぞれヒドロキシ
エチル基である。全試験においてR2はプロピレ
ン基である。結果を以下の表に示す。
アミンオキシドの特定のR1基に無関係に高度な
あわ立て剤として十分に働いたことがわかる。 実施例 ４ 前述の実施例はR1基がC8またはこれ以上大き
い基であるアミンオキシドは界面活性剤であり高
度なあわ立て剤であることを示している。あわ安
定剤として働く能力を確認するため、（C4および
C6アルキル基を含む）R1基を変化させた若干の
アミンオキシドを、それぞれ異なるあわ立て剤を
含む若干の液体食器洗浄剤に用いた。使用したあ
わ立て剤はドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム（アルキルベンゼンスルホン酸塩、ABS）、ラ
ウリルエーテル硫酸ナトリウムまたはアンモニウ
ム（アルキルエーテル硫酸塩、ES）およびミリ
スチル／パルミチルスルホン酸ナトリウム（アル
フアオレフインスルホン酸塩、AOS）であつた。 使用した食器洗浄剤の組成を以下に示す。 成 分 重量％ アミンオキシドあわ安定剤 ４ あわ立て剤 15 脱イオン水 81 これらの成分を得られた溶液が受け入れられる
粘度になるように水に十分に分散させるための補
助溶剤を要しない活性レベルにてあわ立て剤を使
用する。また若干の市販の液体食器洗浄剤を15％
強度で使用することをすすめる。 これらの試験では上記食器洗浄試験を用いた。
第５表では、R3とR4はそれぞれメチル基；第６
表では、R3とR4はそれぞれヒドロキシエチル
基；第７表では、R3とR4はそれぞれヒドロキシ
エチル基；第８表では、R3とR4はそれぞれメチ
ル基；第９表ではR3とR4はそれぞれヒドロキシ
エチル基である。全試験においてR2はプロピレ
ン基である。結果を以下の表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
上記の表には興味深いものがあり本発明の期待
しなかつた特徴を示している。まず、第８表と第
９表に記された結果は明らかに枝分れしたR1を
有するあわ立て剤に対し試験したアミンオキシド
がほんのわずか作用することを示している。これ
はR3、R4がアルキル基またはヒドロキシアルキ
ル基のいずれでも正しい。第５表に記した結果に
よる次の（全く期待しなかつた）結果はR3、R4
の両方がメチル基（アルキル基）である場合、
R1がC8〜C11アルキル基の好ましい範囲にあつて
もアミンオキシドは全部のあわ立て剤とほんのわ
ずか作用したにすぎないことにある。 次に、第６表と第７表は少なくとも３つの期待
しなかつた結果を示している。第１にR1がC11基
より大きい場合（例えばC12〜C18アルキル基）、
アミンオキシドはすべてのあわ立て剤に対しあわ
安定剤として中程度にのみ作用した。第２にR1
＝C4〜C11のアルキル基の範囲で、R3とR4がヒド
ロキシアルキル基であるABSあわ立て剤に対し
アミンオキシドが例外的によく作用した。この作
用はアミンオキシドがあわを安定させるためには
ほんのわずか作用する他のあわ立て剤を用いるよ
りもABSあわ立て剤を用いる方が著しかつた。
第３に、最も期待しなかつた結果であるがR1に
対しC4〜C6アルキル基を含むアミンオキシドは
ABSフオームを安定させる際に全くよく作用し
た。この作用が期待されていないのは実施例２の
結果が示すようにこれらの同じアミンオキシドが
界面活性剤ではないからである。事実、この結果
はあわ安定剤が適切に作用するには界面活性を必
要とするという伝統的な概念に多少反証するもの
である。 実施例 ５ 実施例４に記した結果は期待されていなかつた
ので、実験のセツトにすべてコントロール試験を
含めたわけではない（コントロール試験はあわ安
定剤を用いずに行う）。従つて、実施例４に記し
た結果を確認するため、若干のアミンオキシドを
再合成し上記食器洗浄試験で評価した。これらの
試験では、あわ立て剤のみであわ安定剤を含まな
い（コントロール実験）実験を含めた。また、
R3、R4がヒドロキシブチル（BO）基である実験
を行つた。最後に、従来の（表に標準と定義し
た）ジメチルドデシルアミン（エーテル結合がな
い）であるアミンオキシドもまた試験した。以下
に結果を示す。
しなかつた特徴を示している。まず、第８表と第
９表に記された結果は明らかに枝分れしたR1を
有するあわ立て剤に対し試験したアミンオキシド
がほんのわずか作用することを示している。これ
はR3、R4がアルキル基またはヒドロキシアルキ
ル基のいずれでも正しい。第５表に記した結果に
よる次の（全く期待しなかつた）結果はR3、R4
の両方がメチル基（アルキル基）である場合、
R1がC8〜C11アルキル基の好ましい範囲にあつて
もアミンオキシドは全部のあわ立て剤とほんのわ
ずか作用したにすぎないことにある。 次に、第６表と第７表は少なくとも３つの期待
しなかつた結果を示している。第１にR1がC11基
より大きい場合（例えばC12〜C18アルキル基）、
アミンオキシドはすべてのあわ立て剤に対しあわ
安定剤として中程度にのみ作用した。第２にR1
＝C4〜C11のアルキル基の範囲で、R3とR4がヒド
ロキシアルキル基であるABSあわ立て剤に対し
アミンオキシドが例外的によく作用した。この作
用はアミンオキシドがあわを安定させるためには
ほんのわずか作用する他のあわ立て剤を用いるよ
りもABSあわ立て剤を用いる方が著しかつた。
第３に、最も期待しなかつた結果であるがR1に
対しC4〜C6アルキル基を含むアミンオキシドは
ABSフオームを安定させる際に全くよく作用し
た。この作用が期待されていないのは実施例２の
結果が示すようにこれらの同じアミンオキシドが
界面活性剤ではないからである。事実、この結果
はあわ安定剤が適切に作用するには界面活性を必
要とするという伝統的な概念に多少反証するもの
である。 実施例 ５ 実施例４に記した結果は期待されていなかつた
ので、実験のセツトにすべてコントロール試験を
含めたわけではない（コントロール試験はあわ安
定剤を用いずに行う）。従つて、実施例４に記し
た結果を確認するため、若干のアミンオキシドを
再合成し上記食器洗浄試験で評価した。これらの
試験では、あわ立て剤のみであわ安定剤を含まな
い（コントロール実験）実験を含めた。また、
R3、R4がヒドロキシブチル（BO）基である実験
を行つた。最後に、従来の（表に標準と定義し
た）ジメチルドデシルアミン（エーテル結合がな
い）であるアミンオキシドもまた試験した。以下
に結果を示す。
【表】
【表】
【表】
これらの結果からR3とR4がメチル基である場
合アミンオキシドはABSフオームでも十分に安
定化しなかつたことがわかる。また、R3とR4が
ヒドロキシブチル基の使用は受け入れられること
がわかる。さらに、R3とR4がC2またはC4ヒドロ
キシアルキル基である場合には全く予期しなかつ
た結果が確かめられた。最後に、R1における最
大鎖長がC11であることがABSフオームの場合に
確かめられた。洗浄した皿数が実施例４とこの実
施例では等しくないが、ABSフオームを安定化
させる際に全く期待しなかつた改良が実証されこ
れらの実施例で確かめられた。 実施例４と５に記した結果をさらに評価するた
めに、表に記した結果を若干グラフで示す。図面
では種々のR1鎖長間の皿数の差に対するR1鎖長
をプロツトする。第１図は実施例４の第７表に相
当し第２図は実施例５の第10表に相当する。明ら
かに、図面から本発明の予想外の利点が認められ
る。
合アミンオキシドはABSフオームでも十分に安
定化しなかつたことがわかる。また、R3とR4が
ヒドロキシブチル基の使用は受け入れられること
がわかる。さらに、R3とR4がC2またはC4ヒドロ
キシアルキル基である場合には全く予期しなかつ
た結果が確かめられた。最後に、R1における最
大鎖長がC11であることがABSフオームの場合に
確かめられた。洗浄した皿数が実施例４とこの実
施例では等しくないが、ABSフオームを安定化
させる際に全く期待しなかつた改良が実証されこ
れらの実施例で確かめられた。 実施例４と５に記した結果をさらに評価するた
めに、表に記した結果を若干グラフで示す。図面
では種々のR1鎖長間の皿数の差に対するR1鎖長
をプロツトする。第１図は実施例４の第７表に相
当し第２図は実施例５の第10表に相当する。明ら
かに、図面から本発明の予想外の利点が認められ
る。
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