JPH026562A - Protective coating agent for optical disc - Google Patents

Protective coating agent for optical disc

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Publication number
JPH026562A
JPH026562A JP63157485A JP15748588A JPH026562A JP H026562 A JPH026562 A JP H026562A JP 63157485 A JP63157485 A JP 63157485A JP 15748588 A JP15748588 A JP 15748588A JP H026562 A JPH026562 A JP H026562A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coating agent
photopolymerizable compound
protective coating
polycarbonate
optical disc
Prior art date
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Pending
Application number
JP63157485A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Katsuhiro Yamashita
山下 克浩
Takahisa Michihashi
道端 孝久
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyobo Co Ltd
Original Assignee
Toyobo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyobo Co Ltd filed Critical Toyobo Co Ltd
Priority to JP63157485A priority Critical patent/JPH026562A/en
Publication of JPH026562A publication Critical patent/JPH026562A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE:To obtain the title coating agent having a low skin-irritating property and excellent adhesiveness to polycarbonate by mixing a photopolymerizable compound of a specified formula with another photopolymerizable compound of a PII <= a specified value. CONSTITUTION:This protective coating agent for optical discs is produced by mixing a photopolymerizable compound (A) of the formula (wherein n is 2-6; R is an n-valent group; and X is H or CH3). e.g., a triacrylated trimethylolpropane/ethylene oxide (3mol) adduct, with another photopolymerizable compound (B) of a PII(primary irritation index) <=2 (e.g., a hydroxypivalic ester or neopentyl glycol diacrylate). This coating agent is lowly skin-irritating and has excellent adhesiveness to polycarbonate and good curability.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は光デイスク用保護コート剤に関し、特に皮膚刺
激性が低く、ポリカーボネートに対する密着性に優れた
コート剤に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a protective coating agent for optical disks, and particularly to a coating agent that has low skin irritation and excellent adhesion to polycarbonate.

(従来の技術) 近年、光硬化性樹脂が、硬化時間の短縮、エネルギーの
節約、大気汚染の低減などのメリットををしている為、
インキ、塗料、接若剤などの分野に広く応用されている
。しかし、光硬化性樹脂組成物に用いられる光重合性二
重結合金を化合物、特に低分子量で低粘度である光重合
性二重結合含有化合物は皮膚刺激性が著しいという欠点
がある。光重合性組成物の皮膚刺激性を低下させる方法
としては、皮膚刺激性の高いアクリレート化合物ではな
く比較的皮膚刺激性の低いメタクリレート化合物を用い
る方法がある。しかしながら、メタクリレート化合物を
用いる場合は、メタクリレート化合物の重合速度が遅い
為、硬化時間、硬化物の物性等に問題が生じることがあ
る。また、別法としては、従来の低分子量アクリレート
化合物を、エチレンオキシドやプロピレンオキシド等の
アルキレンオキシドで変性した化合物、ヒドロキシピバ
リン酸等のオキシ酸で変性した化合物を用いる方法があ
る。しかしながら、従来の皮膚刺激性の高いアクリレー
ト化合物の代わりに、これら皮膚刺激性の低いアクリレ
ート化合物を用いることにより樹脂組成物の皮膚刺激性
を低下させた場合、密着性その他の性能が低下するとい
う問題が生じる。
(Conventional technology) In recent years, photocurable resins have advantages such as shortening curing time, saving energy, and reducing air pollution.
It is widely applied in fields such as inks, paints, and adhesives. However, compounds containing photopolymerizable double bond gold used in photocurable resin compositions, particularly photopolymerizable double bond-containing compounds that have low molecular weight and low viscosity, have the drawback of being extremely irritating to the skin. As a method for reducing the skin irritation of a photopolymerizable composition, there is a method of using a methacrylate compound, which has a relatively low skin irritation, instead of an acrylate compound, which has a high skin irritation. However, when a methacrylate compound is used, problems may arise in curing time, physical properties of the cured product, etc. because the polymerization rate of the methacrylate compound is slow. Another method is to use a conventional low molecular weight acrylate compound modified with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide, or a compound modified with an oxyacid such as hydroxypivalic acid. However, when the skin irritation of the resin composition is reduced by using these acrylate compounds with low skin irritation instead of the conventional acrylate compounds with high skin irritation, there is a problem that adhesion and other performances deteriorate. occurs.

(発明が解決しようとする課題) 光ディスクの金属蒸着面用保護コート剤の組成中の高皮
膚刺激性化合物を低皮膚刺激性化合物に代えることによ
りコート剤の皮膚刺激性を低下させる際に、コート剤の
備えていなければならない特性、つまり高硬度、高耐擦
傷性、ポリカーボネートへの接着性、良好な塗布性など
が低下してしまう。なお、光ディスクの金属蒸着面用保
護コート剤がポリカーボネートへの接着性を有していな
ければならない理由は、ディスクの金属蒸着面は全面金
属が蒸着されているのではなく、中央部及び周辺部はポ
リカーボネートが露出しているためこの部分で接若する
ことにより、アルミ面をカバー、保護することになるか
らである。
(Problem to be Solved by the Invention) When reducing the skin irritation of the coating agent by replacing the highly skin-irritating compound in the composition of the protective coating agent for the metal-deposited surface of an optical disk with a low skin-irritating compound, the coating agent The properties that the agent must have, such as high hardness, high scratch resistance, adhesion to polycarbonate, and good applicability, are reduced. The reason why the protective coating agent for the metal-deposited surface of an optical disk must have adhesive properties to polycarbonate is that the metal-deposited surface of the disk is not entirely coated with metal, but the center and peripheral areas are coated with metal. This is because the polycarbonate is exposed, so by welding at this part, the aluminum surface will be covered and protected.

(課題を解決するための手段) 即ち、本発明は、 下記一般式(I) (但し、nは2〜6の正の整数、Rはn価の基、XはH
または/およびCHsである。)で示される光重合性化
合物およびpH値(PrlmarySkln Irrl
tatlon Index ニー次皮膚刺激値)が2以
下である光重合性化合物を含存することを特徴とする光
デイスク用保護コート剤である。
(Means for Solving the Problems) That is, the present invention has the following general formula (I) (where n is a positive integer of 2 to 6, R is an n-valent group, and X is H
or/and CHs. ) Photopolymerizable compound and pH value (PrlmarySkln Irrl
This is a protective coating agent for optical disks, characterized by containing a photopolymerizable compound having a talon index (secondary skin irritation value) of 2 or less.

本発明で使用する一般式(I)で示される光重合性化合
物で光重合性二重結合を分子内に3個含何する化合物と
しては、トリメチロールプロパン、トリメチロールメタ
ン等の分子内にヒドロキシル基を3個含存する化合物の
エチレンオキシド3〜15モル付加物のトリ(メタ)ア
クリレート化物がある。また、一般式(I)で示される
化合物で光重合性二重結合を分子内に4個以上含有する
化合物としては、ペンタエリスリトール、ジトリメチロ
ールプロパン、ジペンタエリスリトール等の分子内にヒ
ドロキシル基を4個以上含有する化合物のエチレンオキ
シド付加物の(メタ)アクリレート化物がある。一般式
(I)で表わされる化合物の光重合性化合物全体に占め
る割合は、好ましくは20〜100ffiffi%であ
り、さらに好ましくは40〜98重二%である。
Among the photopolymerizable compounds represented by the general formula (I) used in the present invention, examples of compounds containing three photopolymerizable double bonds in the molecule include trimethylolpropane, trimethylolmethane, etc. There are tri(meth)acrylates of 3 to 15 moles of ethylene oxide adducts of compounds containing three groups. In addition, examples of compounds represented by the general formula (I) containing four or more photopolymerizable double bonds in the molecule include pentaerythritol, ditrimethylolpropane, and dipentaerythritol, which have four or more hydroxyl groups in the molecule. There is a (meth)acrylated product of an ethylene oxide adduct of a compound containing more than The proportion of the compound represented by general formula (I) in the total photopolymerizable compounds is preferably 20 to 100%, more preferably 40 to 98%.

一般式(I)で表わされる化合物以外のPII値が2以
下の光重合性化合物としては、ヒドロキシピバリン酸エ
ステルネオベンチルクリコールジ(メタ)アクリレート
、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネ
オペンチルクリコールジ(メタ)アクリレート等の比較
的低分子量の化合物や、エポキシ(メタ)アクリレート
、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリオール(メ
タ)アクリレート、ポリウレタン(メタ)アクリレート
等のオリゴマー類がある。
Examples of photopolymerizable compounds having a PII value of 2 or less other than the compound represented by general formula (I) include hydroxypivalic acid ester neobentyl glycol di(meth)acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol di( These include relatively low molecular weight compounds such as meth)acrylate, and oligomers such as epoxy (meth)acrylate, polyester (meth)acrylate, polyol (meth)acrylate, and polyurethane (meth)acrylate.

本発明において、電子線以外の活性光線を使用して光重
合性化合物の光重合反応を行う場合は光開始剤の添加が
効果的である。光開始剤としては、例えばベンジルジメ
チルケタールなどのケタール類、ベンゾインメチルエー
テル エチルエーテル、ベンゾイン−1−プロピルエーテル、
ベンゾイン、α−メチルベンゾインなどのベンゾインf
fl、9.10−アントラキノン、1−クロルアントラ
キノン、2−クロルアントラキノン、2−エチルアント
ラキノンなどのアントラキノン類、ベンゾフェノン、p
−クロルベンゾフェノン、p−ジメチルアミノベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン類、2−ヒドロキシ−2−
メチルプロピオフェノン、■ーヒドロキシシクロへキシ
ルフェニルケトン等のアセトフェノン類、ジベンゾスベ
ロンなどのスベロン類、ジフェニルジスルフィド、テト
ラメチルチウラムジスフィト、チオキサントンなどの含
イオウ化合物類、メチレンブルー、エオシン、フルオレ
セインなどの色素類などがあげられ、単独にまたは2皿
以上併用して使用される。
In the present invention, when the photopolymerization reaction of the photopolymerizable compound is carried out using actinic light other than electron beams, it is effective to add a photoinitiator. Examples of photoinitiators include ketals such as benzyl dimethyl ketal, benzoin methyl ether ethyl ether, benzoin-1-propyl ether,
Benzoin f such as benzoin and α-methylbenzoin
fl, 9. Anthraquinones such as 10-anthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-chloroanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, benzophenone, p
-benzophenones such as chlorbenzophenone and p-dimethylaminobenzophenone, 2-hydroxy-2-
Acetophenones such as methylpropiophenone and ■-hydroxycyclohexylphenyl ketone, suberones such as dibenzosuberone, sulfur-containing compounds such as diphenyl disulfide, tetramethylthiuram disulfite, and thioxanthone, methylene blue, eosin, fluorescein, etc. Examples include pigments, which can be used alone or in combination of two or more.

本発明においてはこの光開始剤の配合量は、樹脂組成物
全体に対して0.1〜20重量%であり、好ましくは1
〜20重ffi%である。
In the present invention, the blending amount of this photoinitiator is 0.1 to 20% by weight, preferably 1% by weight based on the entire resin composition.
~20% ffi%.

本発明の樹脂組成物は、製造時の熱重合や貯蔵中の暗反
応を防止するために、ハイドロキノンモツメチルエーテ
ル、t−ブチル−カテコール1p−6ンゾキノン、2.
5−t−ブチル−/Xイドロキノン)フヱノチアジンな
どの公知の熱重合防止剤を添加するのが望ましい。
The resin composition of the present invention contains hydroquinone motumethyl ether, t-butyl-catechol 1p-6 quinone, 2.
It is desirable to add a known thermal polymerization inhibitor such as 5-t-butyl-/Xhydroquinone) phenothiazine.

本発明の樹脂組成物は、上記添加剤の他に各種添加剤を
必要に応じて添加することができる。
In addition to the above additives, various additives may be added to the resin composition of the present invention as necessary.

(実施例) 以下、実施例により本発明を説明する。(Example) The present invention will be explained below with reference to Examples.

実施例中、部は重量部を示す。接着性はセロテープ剥離
試験で、硬度は鉛筆硬度で評価を行った。
In the examples, parts indicate parts by weight. Adhesion was evaluated by cellophane tape peeling test, and hardness was evaluated by pencil hardness.

実施例 1 ビスフェノール系エポキシアクリレート(商品名リポキ
シ5P1509、昭和高分子In)4.5部、トリメチ
ロールプロパンのエチレンオキサイド3モル付加物のト
リアクリレ−) 56.5部、ヒドロキシピバリン酸エ
ステルネオペンチルグリコールジアクリレート28.3
部、1−ヒドロキンルフヱニルケトン10.7部を均一
に混合し樹脂組成物を得た。この樹脂組成物をスピンコ
ード法によりアルミニウム板とポリカーボネート板上に
約5μmの厚さに塗布し、紫外線を照射して硬化させた
。アルミニウム板上の硬化膜に関しては、鉛筆硬度を評
価し、ポリカーボネート板上の硬化膜に関しては接着性
を評価した。なお、紫外線硬化条件は、1000 m 
J / cJと2000mJ/ cJの2通りとした。
Example 1 4.5 parts of bisphenol-based epoxy acrylate (trade name Lipoxy 5P1509, Showa Kobunshi In), 56.5 parts of triacrylate (trimethylolpropane adduct with 3 moles of ethylene oxide), hydroxypivalate ester neopentyl glycol di Acrylate 28.3
10.7 parts of 1-hydroquinulfenyl ketone were uniformly mixed to obtain a resin composition. This resin composition was coated on an aluminum plate and a polycarbonate plate to a thickness of about 5 μm by a spin-coding method, and was cured by irradiation with ultraviolet rays. The cured film on the aluminum plate was evaluated for pencil hardness, and the cured film on the polycarbonate plate was evaluated for adhesiveness. In addition, the ultraviolet curing conditions are 1000 m
There were two types: J/cJ and 2000mJ/cJ.

評価結果は表−1に示した。本発明の特定の組成物が低
い硬化条件でも硬化性が良好であり、優れた接着性を示
すことがわかる。
The evaluation results are shown in Table-1. It can be seen that the specific composition of the present invention has good curability even under low curing conditions and exhibits excellent adhesion.

比較例 1 ビスフェノール系エポキシアクリレート(商品名リポキ
シ521509、昭和高分子H1)4.5部、トリメチ
ロールプロパンのプロピレンオキサイド3モル付加物の
トリアクリレート56.5部、ヒドロキシピバリン酸エ
ステルネオペンチルグリコールジアクリレート28.3
部、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン10
.7部を均一に混合し、樹脂組成物を得た。この樹脂組
成物をスピンコード法によりアルミニウム板とポリカー
ボネート板上に約5μmの厚さに塗布し、紫外線を照射
して硬化させた。アルミニウム板上の硬化膜に関しては
鉛筆硬度を評価し、ポリカーボネート板上の硬化膜に関
しては接着性を評価した。なお、紫外線硬化条件は10
00 m J / CJと2000mJ/cJの2通り
とした。
Comparative Example 1 4.5 parts of bisphenol-based epoxy acrylate (trade name Lipoxy 521509, Showa Kobunshi H1), 56.5 parts of triacrylate of 3 moles of propylene oxide adduct of trimethylolpropane, hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol diacrylate 28.3
parts, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone 10
.. 7 parts were mixed uniformly to obtain a resin composition. This resin composition was coated on an aluminum plate and a polycarbonate plate to a thickness of about 5 μm by a spin-coding method, and was cured by irradiation with ultraviolet rays. The pencil hardness of the cured film on the aluminum plate was evaluated, and the adhesiveness of the cured film on the polycarbonate plate was evaluated. The UV curing conditions are 10
There were two types: 00 mJ/cJ and 2000 mJ/cJ.

評価結果は表−1に示した。The evaluation results are shown in Table-1.

比較例の組成物では硬化性が低く、かつ接着性が著しく
劣ることがわかる。
It can be seen that the composition of the comparative example had low curability and significantly poor adhesiveness.

(発明の効果) 本発明によれば、皮膚刺激性が低く、シかもポリカーボ
ネートへの接着性が優れ、硬化性の良好な光デイスク用
保護コート剤が得られる。
(Effects of the Invention) According to the present invention, a protective coating agent for optical discs that has low skin irritation, excellent adhesion to polycarbonate, and good curability can be obtained.

特許出願人  東洋紡績株式会社Patent applicant: Toyobo Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・(
I ) (但し、nは2〜6の正の整数、Rはn価の基、XはH
または/およびCH_3である。) で示される光重合性化合物およびPII値が2以下であ
る光重合性化合物を含有することを特徴とする光ディス
ク用保護コート剤。
[Claims] The following general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・・・・(
I) (However, n is a positive integer of 2 to 6, R is an n-valent group, X is H
or/and CH_3. ) A protective coating agent for an optical disc, comprising a photopolymerizable compound represented by the following formula and a photopolymerizable compound having a PII value of 2 or less.
JP63157485A 1988-06-24 1988-06-24 Protective coating agent for optical disc Pending JPH026562A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63157485A JPH026562A (en) 1988-06-24 1988-06-24 Protective coating agent for optical disc

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JP (1) JPH026562A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5663211A (en) * 1994-06-27 1997-09-02 Sony Chemicals Corporation Ultraviolet curing resin having low primary irritation index for optical disk
EP1089269A1 (en) * 1999-09-24 2001-04-04 Sony Chemicals Corporation Optical recording medium
GB2598199A (en) * 2020-07-20 2022-02-23 Rose Turner Linda A bed

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