JPH0261935B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0261935B2
JPH0261935B2 JP57150171A JP15017182A JPH0261935B2 JP H0261935 B2 JPH0261935 B2 JP H0261935B2 JP 57150171 A JP57150171 A JP 57150171A JP 15017182 A JP15017182 A JP 15017182A JP H0261935 B2 JPH0261935 B2 JP H0261935B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aqueous phase
amino acids
extracting
amino acid
aromatic amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57150171A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5846050A (ja
Inventor
Ueebaa Arufureeto
Uiruke Deetorefu
Kurutsuideimu Yohanesu
Kenetsuke Mario
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Publication of JPS5846050A publication Critical patent/JPS5846050A/ja
Publication of JPH0261935B2 publication Critical patent/JPH0261935B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、芳香族アミノ酸を水相から抽出する
ための、特許請求の範囲記載の方法に関する。
大てい、蛋白質を加水分解する場合およびなか
んずくアミノ酸を発酵法により製造する場合に
も、種々のアミノ酸が溶解した水相が得られる。
このような混合物の分離は、しばしば実際に難点
のあることが公知である。
本発明による方法によれば、芳香族アミノ酸を
このような水相から抽出することが簡単な方法で
可能であるとともに、他のアミノ酸はこの条件下
でわずかに抽出されるにすぎない。
例えば、適当な水相は、Ｌ−フエニルアラニン
（例えばケミカルアブストラクツ第76巻P57
722k、第78巻P122 655y、第78巻R146 210a、第
82巻P15 274jおよび第85巻P121 806f参照）、Ｌ
−チロシン（例えばケミカルアブストラクツ第76
巻P84 566n、第77巻P60 057y、第78巻R146
210a、第82巻P17 119mおよび第85巻．P121
806f参照）、３−ヒドロキシ−Ｌ−チロシン＝
DOPA（例えばケミカルアブストラクツ第76巻
P152 037z、第78巻P157 879b、第80巻144 357a、
第81巻P3 699fおよび第83巻P7 116q参照）、Ｌ−
トリプトフアン（例えばケミカルアブストラクツ
第78巻P56 436z、第78巻R146 220d、第81巻P13
463m、第84巻15 655a参照）および５−ヒドロキ
シ−Ｌ−トリプトフアン（例えばケミカルアブス
トラクツ第76巻P139 064m、第79巻P103669、第
80巻P13 649v、第80巻P106 876gおよび第83巻
106 645s参照）を発酵法により製造する際に得ら
れるものである。原則として、こうして得られた
水性の微生物培養基自体を抽出することが可能で
あるが、大てい有利なのは、このものを抽出前に
濾別または遠心分離しかつ得られた溶液を引続き
加工することである。
有利に、本発明による方法を実施するため、抽
出すべきアミノ酸１モル当り一般式の表面活性剤
1.5〜５およびとくに２〜４モルを使用する。
所要抽剤の量は、その抽剤の選択、抽出すべき
アミノ酸および使用される表面活性剤に関連さ
せ、それぞれの場合に常法で調べる必要がある。
一般に抽出は、約15℃〜40℃でかつ有利に室温
で実施される。
抽出物から芳香族アミノ酸が自体公知の方法
で、例えば、抽出液を水で再抽出し、アミノ酸を
強酸性のイオン交換体へ結合させかつアルコール
性アンモニウム溶液で再び溶離させることによ
り、単離されることができる。溶離液を濃縮する
ことによりアミノ酸が得られるとともに、表面活
性剤が抽出された水相中にありかつこれから回収
されることができる。
他の方法の例は、表面活性剤を弱塩基性のイオ
ン交換体へ結合させかつ水相からアミノ酸を単離
することである。また明白に可能なのが、抽出液
または、再抽出で得られた水相を濃縮し、かつア
ミノ酸を晶出させることにより単離することであ
る。
以下に、本発明を実施例につき詳説する。
これら実施例で比較可能な結果を得るため、水
性の微生物培養基ではなく、微生物の育成にしば
しば使用される培養基を使用した。
例 １ グルコース５％、コーンステイープリカー４
％、尿素２％、燐酸水素第２カリウム0.03％、燐
酸二水素カリウム0.02％および塩化マグネシウム
0.01％（全ての前記数値は１リツトル当りのグラ
ム数に対する）を含有する培養基100mlに、アミ
ノ酸1.00ｇおよび、アミノ酸１モル当り表面活性
剤３モルが存在する程度の量のナトリウム−ドデ
シルサルフエートを混合する。この溶液を、PH価
2.2に酸性化しかつエチルアセテート200mlで１回
抽出する。有機相中で、アミノ酸の含分を半定量
的な薄層クロマトグラフイーにより測定する。こ
の試験で得られた結果を下表にまとめた。含有アミノ酸 抽出収率 トリプトフアン 90％以上 ５−ヒドロキシトリプトフアン 90％以上 フエニルアラニン 90％以上 チロシン 約90％ ヒスチジン 10〜20％ セリン 10〜20％ リシン 10〜20％ プロリン ５〜10％ アラニン 約５％ グルタミン酸 ５％以下 例 ２ 例１に記載せる培養基500mlに、トリプトフア
ン2.5ｇおよびナトリウム−ドデシルサルフエー
トを添加し、硫酸でPH価2.2に酸性化しかつエチ
ルアセテート1000mlで１回抽出する。この有機相
を蒸留水500mlで再抽出し、この水性抽出液を、
PH２に酸性化しかつ強酸性陽イオン交換体（ダウ
エクス（Dowex）50）のカラムを経て濾別する。
このイオン交換体を、水で洗浄しかつその後に50
％アルコール性のIN−アンモニウム溶液250mlで
洗浄する。このアンモニウム溶液を真空中で乾燥
するまで蒸発濃縮しかつ残渣を得る、この残渣は
分析により含有アミノ酸の91.5％を含有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 水相に表面活性剤のナトリウム−ドデシルサ
    ルフエートを混合し、PH価2.0〜2.5に酸性化し、
    かつ炭素原子数４〜６を有するカルボン酸アルキ
    ルエステルで抽出することを特徴とする芳香族ア
    ミノ酸を水相から抽出する方法。 ２ 抽出されるアミノ酸が、Ｌ−フエニルアラニ
    ン、Ｌ−チロシン、Ｌ−３−ヒドロキシチロシ
    ン、Ｌ−トリプトフアンまたはＬ−５−ヒドロキ
    シトリプトフアンであることを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項記載の芳香族アミノ酸を水相か
    ら抽出する方法。 ３ 水相として、水性の微生物培養基またはその
    濾液もしくはその遠心分離液を使用することを特
    徴とする、特許請求の範囲第１項又は第２項に記
    載の芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法。 ４ 抽出すべきアミノ酸１モル当り表面活性剤
    1.5〜５モルを使用することを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項
    記載の芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法。 ５ 抽剤として、エチルアセテートを使用するこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第１項から第４
    項までのいずれか１項記載の芳香族アミノ酸を水
    相から抽出する方法。
JP57150171A 1981-08-31 1982-08-31 芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法 Granted JPS5846050A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3134901.3 1981-08-31
DE19813134901 DE3134901A1 (de) 1981-08-31 1981-08-31 Verfahren zur extraktion von aromatischen aminosaeuren aus waessriger phase

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5846050A JPS5846050A (ja) 1983-03-17
JPH0261935B2 true JPH0261935B2 (ja) 1990-12-21

Family

ID=6140783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57150171A Granted JPS5846050A (ja) 1981-08-31 1982-08-31 芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4644067A (ja)
EP (1) EP0073381B1 (ja)
JP (1) JPS5846050A (ja)
AT (1) ATE23036T1 (ja)
DE (2) DE3134901A1 (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1174140B (it) * 1984-05-31 1987-07-01 Erba Farmitalia Metodo per l' estrazione di fenilalanina da brodi di bioconversione
US4661606A (en) * 1984-06-06 1987-04-28 Henkel Corporation Extraction of amino acids from aqueous mixtures and quaternary ammonium salt intermediates produced therein
US4886889A (en) * 1986-05-16 1989-12-12 Henkel Corporation Process for recovery of an amino acid from aqueous mixtures thereof
FR2600644B1 (fr) * 1986-06-25 1988-10-07 Rhone Poulenc Chimie Proced e de separation d'aminoacides
US4912228A (en) * 1988-08-04 1990-03-27 Henkel Research Corporation Process of extraction of amino acids from aqueous solutions thereof
EP0428984B1 (en) * 1989-11-20 1994-06-22 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Separation method of amino acids
USH989H (en) 1990-07-13 1991-11-05 A. E. Staley Manufacturing Co. Purification of hydrolyzed protein by extraction
DE19613485B4 (de) * 1996-04-04 2004-05-13 Forschungszentrum Jülich GmbH Extraktion organischer Verbindungen aus tensidhaltigen wäßrigen Lösungen nichtionischer Tenside
US20060106226A1 (en) * 1998-02-26 2006-05-18 Aminopath Labs, Llc And A Patent License Agreement Isolation of amino acids and related isolates
US20070161784A1 (en) * 2006-01-11 2007-07-12 Aminopath Labs, Llc Methods and products of amino acid isolation

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2681927A (en) * 1951-05-04 1954-06-22 Research Corp Separation of amino acids
US3928431A (en) * 1972-07-14 1975-12-23 Medica Ab Oy Method of isolating L-dopa from a aqueous solution thereof
GB2048266B (en) * 1979-05-09 1983-11-30 Mitsui Toatsu Chemicals Enzymatic preparation of l-tryptophan

Also Published As

Publication number Publication date
EP0073381B1 (de) 1986-10-22
DE3134901A1 (de) 1983-03-17
DE3273890D1 (en) 1986-11-27
EP0073381A1 (de) 1983-03-09
US4644067A (en) 1987-02-17
JPS5846050A (ja) 1983-03-17
ATE23036T1 (de) 1986-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Peters et al. Biochemistry of fluoroacetate poisoning. The isolation and some properties of the fluorotricarboxylic acid inhibitor of citrate metabolism
Borsook et al. The degradation of L-lysine in guinea pig liver homogenate: Formation of α-aminoadipic acid
US4837165A (en) Method for sequencing of peptides by carboxyl terminus degradation
Sakakibara et al. The trifluoroacetate method of peptide synthesis. I. The synthesis and use of trifluoroacetate reagents
JPH0261935B2 (ja)
Greenstein [82] Resolution of dl mixtures of α-amino acids
US3991077A (en) Method of racemizing optically active N-acylamino acids
Miyake et al. Isolation and identification of β-citryl-L-glutamic acid from newborn rat brain
US3450712A (en) Method for isolating tryptophan
EP0119804A1 (en) Novel method for optical resolution of DL-alpha-amino acid or (+)-alpha-phenylethanesulfonic acid
NL8501105A (nl) Werkwijze voor de zuivering van insuline.
US4496703A (en) Process for recovering amino acids from protein hydrolysates
Baker et al. Application of Ion Exchange Chromatography to the Enzymatic Resolution of Amino Acids1
Shaw et al. Stereochemistry of the β-Phenylserines: Characterization of Allophenylserine1
US4071410A (en) Process for preparation of pancreatic elastase
Milne et al. The Oxidative Cleavage of Phenylhydrazide Groups from Carboallyloxy-α-amino Acid Phenylhydrazides and Carboallyloxydipeptide Phenylhydrazides1, 2
Fujihara et al. Facile, economical synthesis of L-[. alpha.-2H]-. alpha.-amino acids
Plapp et al. Determination of ε-acetimidyllysine in proteins
Ramaswamy et al. One vessel synthesis of 4-hydroxyproline from glyoxal and oxaloacetic acid
US4806641A (en) Salts of 3-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine and amino compounds
US4879411A (en) Method for racemization of optically active serine
Elliott Isolation of l-threonine from proteins
EP0009722B1 (en) Optically active complex, alanine.ring-substituted mandelic acid, and the method for producing the same
JPH0352455B2 (ja)
SU666169A1 (ru) Способ получени основани -лизина