JPS5846050A - 芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法 - Google Patents
芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法Info
- Publication number
- JPS5846050A JPS5846050A JP57150171A JP15017182A JPS5846050A JP S5846050 A JPS5846050 A JP S5846050A JP 57150171 A JP57150171 A JP 57150171A JP 15017182 A JP15017182 A JP 15017182A JP S5846050 A JPS5846050 A JP S5846050A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous phase
- amino acids
- aromatic amino
- carbon atoms
- extracting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発すは、芳香族アミノ酸な水相から抽出するための、
特許請求の範囲記載の方法に関する。
特許請求の範囲記載の方法に関する。
大てい、蛋白質を加水分解する場合およびなかんずくア
ミノ酸を発酵法により製造する場合にも、種々のアミノ
酸が溶解した水相が得られる。このような混合物の分離
は、しばしば実際に難点のあることが公知である。
ミノ酸を発酵法により製造する場合にも、種々のアミノ
酸が溶解した水相が得られる。このような混合物の分離
は、しばしば実際に難点のあることが公知である。
本発明による方法によれば、芳香族アミノ酸をこのよう
な水相から抽出することが簡単な方法で可能であるとと
もに、他のアミノ酸はこの条件下でわずかに抽出される
にすぎない。
な水相から抽出することが簡単な方法で可能であるとと
もに、他のアミノ酸はこの条件下でわずかに抽出される
にすぎない。
例えば、適当な水相は、Ｌ−フエ＝ ／Ｌ／アラニン（
例えばケミカルアブストラクッ第７６巻Ｐ５７ ７２２
に、第７８巻Ｒ１４６６５５ｙ、第７８巻Ｒ１４６２１
０ａ、第８４巻１５ ２７４ｊおよび第８５巻Ｐ１２１
８０６ｆ参照）・Ｌ−チロシン（例えばケミカルアブ
ストラクッ第７６巻Ｐ８４ ５６６ｎ、第７７巻Ｐ６０
０５７ｙ、第７８巻Ｒ１４６２１０ａ＋第８２巻Ｐ１
７ １１９ｍおよび第８５巻Ｐ１２１ ８０６ｆ参照）
、３−ヒドロキシ−Ｌ−チロシン＝ＤＯＰＡ（例えばケ
ミカルアプストラクツ第７６巻Ｐ１５２ ０３７ｚ、第
７８巻Ｒ１４６８７９ｂ、第８０巻１４４３５７ａ、第
８４巻１５ ６９９ｆおよび第８４巻１５ １．１６ｑ
参照）、Ｌ−トリプトファン（例えばケミカルアブスト
ラクッ第７８巻Ｐ５６ ４３６Ｚ、第７８巻Ｒ１４６２
２０ｄ。
例えばケミカルアブストラクッ第７６巻Ｐ５７ ７２２
に、第７８巻Ｒ１４６６５５ｙ、第７８巻Ｒ１４６２１
０ａ、第８４巻１５ ２７４ｊおよび第８５巻Ｐ１２１
８０６ｆ参照）・Ｌ−チロシン（例えばケミカルアブ
ストラクッ第７６巻Ｐ８４ ５６６ｎ、第７７巻Ｐ６０
０５７ｙ、第７８巻Ｒ１４６２１０ａ＋第８２巻Ｐ１
７ １１９ｍおよび第８５巻Ｐ１２１ ８０６ｆ参照）
、３−ヒドロキシ−Ｌ−チロシン＝ＤＯＰＡ（例えばケ
ミカルアプストラクツ第７６巻Ｐ１５２ ０３７ｚ、第
７８巻Ｒ１４６８７９ｂ、第８０巻１４４３５７ａ、第
８４巻１５ ６９９ｆおよび第８４巻１５ １．１６ｑ
参照）、Ｌ−トリプトファン（例えばケミカルアブスト
ラクッ第７８巻Ｐ５６ ４３６Ｚ、第７８巻Ｒ１４６２
２０ｄ。
第８４巻１５ ４６３ｍ、第８４巻１５６５５ａ参照）
および５−ヒドロキシ−し−トリプトファン（例えばケ
ミカルアブストラクッ第７６巻Ｐ１３９＝０６４ｍ、第
７９巻Ｐ１０３６６９１第８０巻Ｐ１３ ６４９ｖ、第
８０巻１４４ ８７６ｇおよび第８３巻１０６６４５θ
参照）を発酵法により製造する際に得られるものである
。原則として、こうして得られた水性の微生物培養基自
体を抽出することが可能であるが、大てい有利なのは、
このものを抽出前に濾別または遠心分離しかつ得られた
溶液を引続き加工することである。
および５−ヒドロキシ−し−トリプトファン（例えばケ
ミカルアブストラクッ第７６巻Ｐ１３９＝０６４ｍ、第
７９巻Ｐ１０３６６９１第８０巻Ｐ１３ ６４９ｖ、第
８０巻１４４ ８７６ｇおよび第８３巻１０６６４５θ
参照）を発酵法により製造する際に得られるものである
。原則として、こうして得られた水性の微生物培養基自
体を抽出することが可能であるが、大てい有利なのは、
このものを抽出前に濾別または遠心分離しかつ得られた
溶液を引続き加工することである。
本発明による方法を実施するのに適当である一般式の表
面活性剤として挙例されるのが：ナトｌＪウムーｒｙ’
シルペンゾールスルホネート、ナトリウム−ペンタンス
ルホネート、ナトリウムへキサスルホネート、ナトリウ
ムーヘゾタンスルホネート、ナトリウム−オクタンスル
ホネート、ナトリウム−デカンスルホネート、ナトリウ
ム−ドデカンスルホネート、ナトリウム−ドデシルサル
フェート、ナトリウムーヘゾタデシルサルフエートおよ
び、このような物質の混合物より成る市販の表面活性剤
であるＯ殊に有利な表面活性剤がナトリウム−ドデシル
サルフェートである。
面活性剤として挙例されるのが：ナトｌＪウムーｒｙ’
シルペンゾールスルホネート、ナトリウム−ペンタンス
ルホネート、ナトリウムへキサスルホネート、ナトリウ
ムーヘゾタンスルホネート、ナトリウム−オクタンスル
ホネート、ナトリウム−デカンスルホネート、ナトリウ
ム−ドデカンスルホネート、ナトリウム−ドデシルサル
フェート、ナトリウムーヘゾタデシルサルフエートおよ
び、このような物質の混合物より成る市販の表面活性剤
であるＯ殊に有利な表面活性剤がナトリウム−ドデシル
サルフェートである。
有利に、本発明による方法を実施するため、抽出すべき
アミノ酸１モル当り一般式の表面活性剤１．５〜５およ
びとくに２〜４モルを使用する。
アミノ酸１モル当り一般式の表面活性剤１．５〜５およ
びとくに２〜４モルを使用する。
本発明による方法を実施するのに適当である溶剤として
挙例されるのがニブチルアルコール、アミルアルコール
、１２級アミルアルコール、インアミルアルコール、ヘ
キシルアルコール、メチル−ブチルケトン、エチル−プ
ロピルケトン、メチル−イソブチルケトン、メチル−ペ
ンチルケトン、エチルアセテート、エチルゾロビオネー
ト、エチルブチレート、プロピルアセテートおよびブチ
ルアセテートである。殊に有利なのが、エチルアセテー
トおよびメチル−イソブチルケトン１ある。
挙例されるのがニブチルアルコール、アミルアルコール
、１２級アミルアルコール、インアミルアルコール、ヘ
キシルアルコール、メチル−ブチルケトン、エチル−プ
ロピルケトン、メチル−イソブチルケトン、メチル−ペ
ンチルケトン、エチルアセテート、エチルゾロビオネー
ト、エチルブチレート、プロピルアセテートおよびブチ
ルアセテートである。殊に有利なのが、エチルアセテー
トおよびメチル−イソブチルケトン１ある。
所要抽剤の量は、その抽剤の選択、抽出すべきアミノ酸
および使用される表面活性剤に関連させ、それぞれの場
合に常法で調べる必要がある。
および使用される表面活性剤に関連させ、それぞれの場
合に常法で調べる必要がある。
一般に抽出は、約１５゛Ｃ〜４０°Ｃでかつ有利に室温
で実施される。
で実施される。
抽出物から芳香族アミノ酸が自体公知の方法で、例えば
、抽出液を水で再抽出し、アミノ酸を強酸性のイオン交
換体へ結合させかつアルコール性アンモニウム溶液で再
び溶離させることにより、単離されることができる。溶
離液を濃縮することによりアミノ酸が得られるとともに
、表面活性剤が抽出された水相中にあ（）かつこれから
回収されることができる。
、抽出液を水で再抽出し、アミノ酸を強酸性のイオン交
換体へ結合させかつアルコール性アンモニウム溶液で再
び溶離させることにより、単離されることができる。溶
離液を濃縮することによりアミノ酸が得られるとともに
、表面活性剤が抽出された水相中にあ（）かつこれから
回収されることができる。
他の方法の例は、表面活性剤を弱塩基性のイオン交換体
へ結合させかつ水相からアミノ酸を単離することｔある
０また明白に可能なのが、抽出液または、再抽出で得ら
れた水相を濃縮し、かつアミノ酸を晶出させることによ
り単離することである。
へ結合させかつ水相からアミノ酸を単離することｔある
０また明白に可能なのが、抽出液または、再抽出で得ら
れた水相を濃縮し、かつアミノ酸を晶出させることによ
り単離することである。
以下に、本発明を実施例につき詳説する０これら実施例
で比較可能な結果を得るため、水性の微生物培養基では
なく、微生物の育成にしばしば使用される培養基を使用
した０例１ グルコース５％、コーンステイー ニア’ ＩＪ カー
４チ、尿素２％、燐酸水素第２カリウム０．０３％、燐
酸二水素カリウム０．０２％および塩化マグネシウム０
．０１％（全ての前記数値は１リツトル当０のグラム数
に対する）を含有する培養基１００ ｌｌｌ１に、アミ
ノ酸ｉ、ｏ ｏ ｒおよび、アミノ酸１モル当り表面活
性剤３モルが存在する程度の量のナトリウム−ドデシル
サルフェートを混合する。こあ溶液を、ｐＨ価２．２に
酸性化しかつエチルアセテート２００ ｍｌで１回抽出
する。
で比較可能な結果を得るため、水性の微生物培養基では
なく、微生物の育成にしばしば使用される培養基を使用
した０例１ グルコース５％、コーンステイー ニア’ ＩＪ カー
４チ、尿素２％、燐酸水素第２カリウム０．０３％、燐
酸二水素カリウム０．０２％および塩化マグネシウム０
．０１％（全ての前記数値は１リツトル当０のグラム数
に対する）を含有する培養基１００ ｌｌｌ１に、アミ
ノ酸ｉ、ｏ ｏ ｒおよび、アミノ酸１モル当り表面活
性剤３モルが存在する程度の量のナトリウム−ドデシル
サルフェートを混合する。こあ溶液を、ｐＨ価２．２に
酸性化しかつエチルアセテート２００ ｍｌで１回抽出
する。
有機相中で、アミノ酸の含分な半定量的な薄層クロマト
グラフィーにより測定する。この試験ｆ得られた結果を
下表にまとめた。
グラフィーにより測定する。この試験ｆ得られた結果を
下表にまとめた。
含有アミノ酸 抽出収率トリプトファ
ン ９０％以上５−ヒドロキシト
リシトファン ９０％以上フェニルアラニン
９０％以上チロシン
約９０％ヒスチジン
１０〜２０％セリフ
１０〜２０％リシ７
１０〜２０％プロリン
５〜１０％アラニン
約５％例２
ン ９０％以上５−ヒドロキシト
リシトファン ９０％以上フェニルアラニン
９０％以上チロシン
約９０％ヒスチジン
１０〜２０％セリフ
１０〜２０％リシ７
１０〜２０％プロリン
５〜１０％アラニン
約５％例２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 水相に、一般式： ％式％ 〔式中、Ｒは、炭素原子数４〜１８を有するアルキル基
またはシクロアルキル基、アルキル基により置換された
、炭素原子数最高１８を有するフェニル基またはナフチ
ル基を表わし、Ｕは、炭素−炭素結合または酸素原子を
表わし、かつＸはアルカリ金属原子を表わす〕の表面−
活性剤を混合し、ｐＨ価２．θ〜２．５に酸性化し、か
つ、それぞれ炭素原子数４〜６を有するアルコール、ケ
トンまたはカルボン酸アルキルエステルで抽出すること
を特徴とする芳香族アミノ酸な水相から抽出する方法０ ２ 抽出されるアミノ酸が、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ
−チロシン、Ｌ−３−ヒドロキシチロシン、Ｌ−トリシ
トファンまたはＬ−５−ヒドロキシトリプトファンであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の芳香族
アミノ酸な水相から抽出する方法。 ３、 水相として、水性の微生物培養基またはその濾液
もしくはその遠心分離液を使用することを特徴とする特
許請求の範囲第１および第２項のいずれかに記載の芳香
族アミノ酸な水相から抽出する方法。 電 表面活性剤として、アルキル基中の炭素原子数１０
〜１８を有するナトリウムアルキルサルフェートを使用
することを特徴とする特許請求の範囲第１〜第３項のい
ずれかに記載の芳香族アミーノ酸を水相から抽出する方
法。 ５、 表面活性剤として、アルキル基中の炭素原子数６
〜１２を有するナトリウムアルキルサルフェートを使用
することを特徴とする特許請求の範囲第１〜第３項のい
ずれかに記載の芳香族アミノ酸な水相から抽出する方法
。 ６、 抽出すべきアミノ酸１モル肖り表面活性剤１．５
〜５モルを使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１〜第５項のいずＪｌかに記載の芳香族アミノ酸な水相
から抽出する方法。 ７、 抽剤として、エチルアセテートまたはメチルイン
ブチルケトンを使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１−第６項のいずれかに記載の芳香族アミノ酸な水
相から抽出する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813134901 DE3134901A1 (de) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | Verfahren zur extraktion von aromatischen aminosaeuren aus waessriger phase |
| DE3134901.3 | 1981-08-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846050A true JPS5846050A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0261935B2 JPH0261935B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=6140783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57150171A Granted JPS5846050A (ja) | 1981-08-31 | 1982-08-31 | 芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4644067A (ja) |
| EP (1) | EP0073381B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846050A (ja) |
| AT (1) | ATE23036T1 (ja) |
| DE (2) | DE3134901A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1174140B (it) * | 1984-05-31 | 1987-07-01 | Erba Farmitalia | Metodo per l' estrazione di fenilalanina da brodi di bioconversione |
| US4661606A (en) * | 1984-06-06 | 1987-04-28 | Henkel Corporation | Extraction of amino acids from aqueous mixtures and quaternary ammonium salt intermediates produced therein |
| US4886889A (en) * | 1986-05-16 | 1989-12-12 | Henkel Corporation | Process for recovery of an amino acid from aqueous mixtures thereof |
| FR2600644B1 (fr) * | 1986-06-25 | 1988-10-07 | Rhone Poulenc Chimie | Proced e de separation d'aminoacides |
| US4912228A (en) * | 1988-08-04 | 1990-03-27 | Henkel Research Corporation | Process of extraction of amino acids from aqueous solutions thereof |
| DE69010155T2 (de) * | 1989-11-20 | 1994-12-08 | Mitsui Toatsu Chemicals | Verfahren zur Trennung von Aminosäuren. |
| USH989H (en) | 1990-07-13 | 1991-11-05 | A. E. Staley Manufacturing Co. | Purification of hydrolyzed protein by extraction |
| DE19613485B4 (de) * | 1996-04-04 | 2004-05-13 | Forschungszentrum Jülich GmbH | Extraktion organischer Verbindungen aus tensidhaltigen wäßrigen Lösungen nichtionischer Tenside |
| US20060106226A1 (en) * | 1998-02-26 | 2006-05-18 | Aminopath Labs, Llc And A Patent License Agreement | Isolation of amino acids and related isolates |
| US20070161784A1 (en) * | 2006-01-11 | 2007-07-12 | Aminopath Labs, Llc | Methods and products of amino acid isolation |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2681927A (en) * | 1951-05-04 | 1954-06-22 | Research Corp | Separation of amino acids |
| US3928431A (en) * | 1972-07-14 | 1975-12-23 | Medica Ab Oy | Method of isolating L-dopa from a aqueous solution thereof |
| GB2048266B (en) * | 1979-05-09 | 1983-11-30 | Mitsui Toatsu Chemicals | Enzymatic preparation of l-tryptophan |
-
1981
- 1981-08-31 DE DE19813134901 patent/DE3134901A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-13 DE DE8282107366T patent/DE3273890D1/de not_active Expired
- 1982-08-13 AT AT82107366T patent/ATE23036T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-13 EP EP82107366A patent/EP0073381B1/de not_active Expired
- 1982-08-31 JP JP57150171A patent/JPS5846050A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-11 US US06/690,546 patent/US4644067A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0073381B1 (de) | 1986-10-22 |
| DE3273890D1 (en) | 1986-11-27 |
| EP0073381A1 (de) | 1983-03-09 |
| JPH0261935B2 (ja) | 1990-12-21 |
| DE3134901A1 (de) | 1983-03-17 |
| US4644067A (en) | 1987-02-17 |
| ATE23036T1 (de) | 1986-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Atkin et al. | Rhodotorulic acid, a diketopiperazine dihydroxamic acid with growth-factor activity. I. Isolation and characterization | |
| Manning et al. | Identification of L-methionine S-sulfoximine as the diastereoisomer of L-methionine SR-sulfoximine that inhibits glutamine synthetase | |
| Sakakibara et al. | The trifluoroacetate method of peptide synthesis. I. The synthesis and use of trifluoroacetate reagents | |
| JPS5846050A (ja) | 芳香族アミノ酸を水相から抽出する方法 | |
| JPH07506192A (ja) | タンパク質構造決定のための組成物類および方法類 | |
| CZ54495A3 (en) | Process for preparing and/or purification of clavulanic acid | |
| CN1185043C (zh) | 从含水混合物中分离有机物质的方法 | |
| Kanazawa et al. | Identification of γ-glutamylserine, γ-glutamylalanine, γ-glutamylvaline and S-methylglutathione of bovine brain | |
| US4786742A (en) | Crystalline lithium pseudomonete | |
| EP0119804A1 (en) | Novel method for optical resolution of DL-alpha-amino acid or (+)-alpha-phenylethanesulfonic acid | |
| EP0178553B1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatisch substituierter L-Aminosäuren | |
| Viret et al. | Simple optical resolution of terleucine | |
| Kalyankar et al. | Enzymatic synthesis of carnosine from β-alanyl adenylate and histidine | |
| US5801241A (en) | Cyclohexanone extraction of 3-hydroxymethylcephalosporins | |
| Blackburn et al. | Aqueous solutions containing amino acids and peptides. Part 22-free energetic and enthalpic virial coefficients at 25° C for some interactions of isofunctional amides | |
| WO1999005164A1 (fr) | Procede de preparation de sels pharmacocompatibles d'acides amines n-(1(s)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-l-alanyl | |
| US4879411A (en) | Method for racemization of optically active serine | |
| MURAKOSHI et al. | Biomimetic Synthesis of Heterocyclic β-Substitutd Alanines by Pyridoxal 5'-Phosphate-Catalyzed Chemical Reactions | |
| US4806641A (en) | Salts of 3-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine and amino compounds | |
| Pinhey et al. | Reaction of organolead triacetates with 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-4, 5-dihydro-1, 3-oxazol-5-one. The synthesis of α-aryl-and α-vinyl-N-acetylglycines and their ethyl esters and their enzymic resolution | |
| JPS62246575A (ja) | ピロロキノリンキノンの精製方法 | |
| EP0065867B1 (en) | Optical resolution of dl-cysteine | |
| Tanaka et al. | Resolution of amino acids. I. Resolution of racemic phenylalanine and γ-phenyl-α-aminobutyric acid by leucine aminopeptidase | |
| STERN et al. | Synthesis of (-)-6-exo, 7-endo-Dihydroxy-3-tropanone; An Optically Active Product from a Robinson-Mannich Condensation1 | |
| Mao | Substrate specificity of Escherichiacoli peptidyltransferase at the donor site |