JPH0257984B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/54—Silicon compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、ある種の有機官能性陽イオン性シラ
ンおよび水と混和しない液体の使用によりつくら
れる新規水性乳濁系に関する。 水性乳濁系をつくるために有機陽イオン性化合
物を使用することの効果については非常に詳しく
知られている。例えば、この点に関して、少数の
有機陽イオン性化合物が使用されるにすぎないが
安定な水中乳濁系を得るためにある種の有機陽イ
オン性乳化剤と水と混和しないある種の有機液体
との組合に成功したという実験報告は非常に多く
なされていることも知られている。このような組
み合わせの最終用途は広くかつ変化に富み、ヘア
ートリートメントから溶媒輸送まであらゆる方面
に及んでいる。例えば、米国特許第4272395号明
細書（1981年６月９日発行）は、例えば塩化ジデ
シルジメチルアンモニウムを幾つかの他の界面活
性剤と共に使用して手による皿洗いに使うための
殺菌性洗浄剤を得ることを示しているのに対し、
一方ウオング、エル．ケイ．（Wang、L.K.）は
溶液状態の殺菌性陽イオン界面活性剤としての塩
化セチルジメチルベンジルアンモニウムを開示し
ている（IND.ENG.CHEM.、Prod.Res.Dev.、14
巻、４号、1975）。 有機陽イオン性乳濁剤はまたオキシアルキレン
含有オルガノポリシロキサンと共に調髪製剤に順
調に使用されている、特開昭55−108811号公報
（特願昭54−14560号、1979年２月10日出願）。 幾つかの他のケイ素含有界面活性剤が開発され
ている。例えば、米国特許第4093642号明細書
（1978年、６月６日発行）は、PH変化に対して非
感受性なので、たとえ溶液のPHが変化しても溶液
中に安定に留まるイオン対含有シロキサン化合物
を開示している。このような材料は、陰イオン性
シリコーンの金属塩または有機界面活性化合物と
第四級アンモニウムシリコーンのハロゲン化物塩
または有機界面活性化合物との間のメタセシス反
応の反応生成物として記述されている。このよう
な材料の一例は次の通りである： 更に、ドムバ（Domba）は1972年10月24日発
行の米国特許第3700844号明細書中で、常態で水
に不溶の液体または固体物質に対する分散剤とし
てペルフルオロアルキル有機ケイ素化合物を開示
している。ドムバによればこのような化合物の使
用により油中水型乳濁系が得られるとされてい
る。最後に、一般式X4-(a+b)Si（R′）b［（Ｒ）oArCH
２NR″ ３Cl］aを有するシランが1971年１月12日発
行のカナダ特許第860936号明細書に開示されてい
る。 分子が主としてシランであるケイ素含有界面活
性剤がマキ等により特願昭45−83950号（特公昭
50−35062号）明細書に発表された。このような
シランは、一般式R′3SiR2NR3R4R5X（式中、
R′はC1〜4アルキル基であり、R2はC1〜4直鎖また
は分枝アルキレン基であり、R3、R4およびR5は
水素またはC1〜4アルキルであり、Ｘはハロゲンで
ある）を有するとして記載されている。これら材
料は殺菌および滅菌活性を有することが記載され
ている。これら材料はアルコキシ−官能性ではな
く、それ故にこれらは水との接触時に再可溶化さ
れる性質をもち、従つて本発明の材料とは相違す
ることに注目すべきである。 マキ等は一般式（CH3CH2CH2CH2）3Si
（CH2）3N+（CH3）3Cl- および ［（CH3）3SiO］3Si（CH2）3N+（CH3）3Cl-を有す
る界面活性剤を例として説明することにより油化
学、19巻、４号（1970）51〜57頁の中で彼等の技
術発表を広げているが、これらもまた非アルコキ
シ官能性であり、それ故に前記マキの発表の材料
と同じ不利益を蒙むることに注目すべきである。 高価なペルフルオロアルキル基を含まないある
種のアルコキシ官能性陽イオン性シランを利用す
ることによつて、水と混和しない液体の貯蔵、移
動および輸送媒体として使用できる安定な乳濁系
を製造できることがここに発見された。このよう
なシランな非混和性液体および陽イオン性シラン
を、ある種の基材へ移動させる独特の性質をも
ち、その場合にシランまたは非混和性液体がその
後再び湿潤化または可溶化を受けることがなく、
従つて基材から失なわれることがない。ある基材
に対して本発明の乳濁系を用いると、非混和性液
体の性質よりむしろ陽イオン性シランの有利な性
質を基材へ移すことができる。本発明のこの点に
関する１例は、陽イオン性シラン、例えば
（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-と共に、
少量のポリジメチルシロキサン油を水中油型水性
エマルジヨンに使用するものである。その結果基
材面に抗微生物活性が付与されると同時に、この
基材上の抗微生物活性は耐久性があり、また陽イ
オン性シランが再び湿潤化または可溶化を受ける
ことがないので基材から除去されにくいという利
点が得られる。 それ故に、本発明は(イ)水、(ロ)水と混和しない液
体、および(ハ)一般式 （式中、Ｒは１から４炭素原子のアルキル基また
は水素であり、ａは０、１または２の値を有し、
R′はメチルまたはエチル基であり、R″は１から
４炭素原子のアルキレン基であり、Ｒ、Ｒ
′′′′およびRvは各々独立して(i)１から18炭素原子
を含む飽和または不飽和炭化水素基および(ii)炭
素、水素および酸素；炭素、水素および硫黄；お
よび炭素、水素および窒素からなる飽和および不
飽和有機基からなる群から選ばれ、(i)および(ii)の
各々におけるＲ、Ｒ′′′′およびRvからの炭素原
子の総数は12炭素原子に等しいか、またはそれよ
り大でなければならず、そしてＸは塩素イオン、
フツ素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、
CH3COO−および
ンおよび水と混和しない液体の使用によりつくら
れる新規水性乳濁系に関する。 水性乳濁系をつくるために有機陽イオン性化合
物を使用することの効果については非常に詳しく
知られている。例えば、この点に関して、少数の
有機陽イオン性化合物が使用されるにすぎないが
安定な水中乳濁系を得るためにある種の有機陽イ
オン性乳化剤と水と混和しないある種の有機液体
との組合に成功したという実験報告は非常に多く
なされていることも知られている。このような組
み合わせの最終用途は広くかつ変化に富み、ヘア
ートリートメントから溶媒輸送まであらゆる方面
に及んでいる。例えば、米国特許第4272395号明
細書（1981年６月９日発行）は、例えば塩化ジデ
シルジメチルアンモニウムを幾つかの他の界面活
性剤と共に使用して手による皿洗いに使うための
殺菌性洗浄剤を得ることを示しているのに対し、
一方ウオング、エル．ケイ．（Wang、L.K.）は
溶液状態の殺菌性陽イオン界面活性剤としての塩
化セチルジメチルベンジルアンモニウムを開示し
ている（IND.ENG.CHEM.、Prod.Res.Dev.、14
巻、４号、1975）。 有機陽イオン性乳濁剤はまたオキシアルキレン
含有オルガノポリシロキサンと共に調髪製剤に順
調に使用されている、特開昭55−108811号公報
（特願昭54−14560号、1979年２月10日出願）。 幾つかの他のケイ素含有界面活性剤が開発され
ている。例えば、米国特許第4093642号明細書
（1978年、６月６日発行）は、PH変化に対して非
感受性なので、たとえ溶液のPHが変化しても溶液
中に安定に留まるイオン対含有シロキサン化合物
を開示している。このような材料は、陰イオン性
シリコーンの金属塩または有機界面活性化合物と
第四級アンモニウムシリコーンのハロゲン化物塩
または有機界面活性化合物との間のメタセシス反
応の反応生成物として記述されている。このよう
な材料の一例は次の通りである： 更に、ドムバ（Domba）は1972年10月24日発
行の米国特許第3700844号明細書中で、常態で水
に不溶の液体または固体物質に対する分散剤とし
てペルフルオロアルキル有機ケイ素化合物を開示
している。ドムバによればこのような化合物の使
用により油中水型乳濁系が得られるとされてい
る。最後に、一般式X4-(a+b)Si（R′）b［（Ｒ）oArCH
２NR″ ３Cl］aを有するシランが1971年１月12日発
行のカナダ特許第860936号明細書に開示されてい
る。 分子が主としてシランであるケイ素含有界面活
性剤がマキ等により特願昭45−83950号（特公昭
50−35062号）明細書に発表された。このような
シランは、一般式R′3SiR2NR3R4R5X（式中、
R′はC1〜4アルキル基であり、R2はC1〜4直鎖また
は分枝アルキレン基であり、R3、R4およびR5は
水素またはC1〜4アルキルであり、Ｘはハロゲンで
ある）を有するとして記載されている。これら材
料は殺菌および滅菌活性を有することが記載され
ている。これら材料はアルコキシ−官能性ではな
く、それ故にこれらは水との接触時に再可溶化さ
れる性質をもち、従つて本発明の材料とは相違す
ることに注目すべきである。 マキ等は一般式（CH3CH2CH2CH2）3Si
（CH2）3N+（CH3）3Cl- および ［（CH3）3SiO］3Si（CH2）3N+（CH3）3Cl-を有す
る界面活性剤を例として説明することにより油化
学、19巻、４号（1970）51〜57頁の中で彼等の技
術発表を広げているが、これらもまた非アルコキ
シ官能性であり、それ故に前記マキの発表の材料
と同じ不利益を蒙むることに注目すべきである。 高価なペルフルオロアルキル基を含まないある
種のアルコキシ官能性陽イオン性シランを利用す
ることによつて、水と混和しない液体の貯蔵、移
動および輸送媒体として使用できる安定な乳濁系
を製造できることがここに発見された。このよう
なシランな非混和性液体および陽イオン性シラン
を、ある種の基材へ移動させる独特の性質をも
ち、その場合にシランまたは非混和性液体がその
後再び湿潤化または可溶化を受けることがなく、
従つて基材から失なわれることがない。ある基材
に対して本発明の乳濁系を用いると、非混和性液
体の性質よりむしろ陽イオン性シランの有利な性
質を基材へ移すことができる。本発明のこの点に
関する１例は、陽イオン性シラン、例えば
（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-と共に、
少量のポリジメチルシロキサン油を水中油型水性
エマルジヨンに使用するものである。その結果基
材面に抗微生物活性が付与されると同時に、この
基材上の抗微生物活性は耐久性があり、また陽イ
オン性シランが再び湿潤化または可溶化を受ける
ことがないので基材から除去されにくいという利
点が得られる。 それ故に、本発明は(イ)水、(ロ)水と混和しない液
体、および(ハ)一般式 （式中、Ｒは１から４炭素原子のアルキル基また
は水素であり、ａは０、１または２の値を有し、
R′はメチルまたはエチル基であり、R″は１から
４炭素原子のアルキレン基であり、Ｒ、Ｒ
′′′′およびRvは各々独立して(i)１から18炭素原子
を含む飽和または不飽和炭化水素基および(ii)炭
素、水素および酸素；炭素、水素および硫黄；お
よび炭素、水素および窒素からなる飽和および不
飽和有機基からなる群から選ばれ、(i)および(ii)の
各々におけるＲ、Ｒ′′′′およびRvからの炭素原
子の総数は12炭素原子に等しいか、またはそれよ
り大でなければならず、そしてＸは塩素イオン、
フツ素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、
CH3COO−および
【式】からな
る群から選ばれる）を有する陽イオン性シランか
らなる水中油型水性乳濁系から成り立つ。 「水と混和しない液体」とは、本発明に係る成
分(ロ)の液体が完全には水に溶解し得ないことを意
味する。 本発明の目的に対して、Ｒは１から４炭素原子
のアルキル基または水素でよい。このようにし
て、Ｒはメチル、エチル、プロピルまたはブチル
または水素となりうる。ａの値は０、１または２
である。この定義は下記のような陽イオン性シラ
ンを生ずる： （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH2CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH3O）3Si（CH2）2N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH3O）3Si（CH2）4N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）（C12H25）2Cl-、 陽イオン性シランの製造法はこの分野でよく知
られているので、それらの教示をここに取り入れ
る必要はないと考えられる。 陽イオン性シランは、本発明に係る乳濁系を本
質的に濃縮された形、即ち混ぜ物無しの形で調製
するのに使用できるが、あるいはこれらを使用前
に水、水と混和しうる溶媒、または水と混和しな
い溶媒で希釈することができる。 本発明に使用される水と混和しない液体は、通
常は有機化合物であり、このような化合物を乳濁
系の主要成分とすることもできるし、あるいは陽
イオン性シランそのものを主要成分とすることも
できる。いずれにせよ、成分を基材に供給してそ
こから利益を得ようとするものを主成分とするの
である。それ故に、本発明に用いる水と混和しな
い液体は、シリコーン油、例えばダウ コーニン
グ コーポレーシヨン（Dow Corning
Corporation）、ミドランド、ミシガン州、アメ
リカ合衆国により製造されるDow Corning 200
流体（これらはトリメチルシロキシ末端封鎖ポリ
ジメチルシロキサン類である）；環状シロキサン、
例えばジメチルシロキサン環状四量体；フエニル
メチル流体、例えば個人用手当て製品に現在使用
されている線状ポリフエニルメチルシロキサン；
鉱油；石油軽留分；石油原油；ピツチ；タール；
エチレン、プロピレンおよびブチレングリコール
およびそれらの共重合体（「ポリグリコール
類」）；溶媒類；樹脂（天然および合成の両方）；
ワツクス類およびロウ状重合体など；皮膚軟化
薬、クリーム類、軟膏、治療薬、薬物などから選
ぶことができる。 本発明に対して特に適当なものは、鉱油および
低分子量環状化合物であるシロキサン類および一
般式R′3SiO（R″2SiO）w（ＲQSiO）zSiR′3および
（R′R″SiO）y（これは環状であることを示す。以
下同じ）［式中、R′は１から３炭素原子のアルキ
ル基、フエニル、式Ｒ′′′′Ｏ−（式中、Ｒ′′′′
は１か
ら４炭素原子のアルキル基または水素である）を
有するアルコキシ基であり；R″は１または２炭
素原子のアルキル基またはフエニル基であり；Ｒ
はR″と同じ意味をもち；Ｑは炭素と水素、あ
るいは炭素、水素および酸素、あるいは炭素、水
素および硫黄、あるいは炭素、水素および窒素か
ら構成される置換または非置換の基であり；ｗは
１から500の値をもち；ｚは１から25の値をも
ち；そしてｙは３から５の値をもつ］を有するポ
リシロキサンである。 本発明の目的に対して、用語「ポリグリコー
ル」はエチレン、プロピレンおよびブチレングリ
コールおよびそれらの共重合体だけを意味するの
ではなく、この用語はエーテルキヤツピングおよ
びエステルキヤツピングした変性体両方を包含す
るものとし、またこの用語はジプロピレングリコ
ール、グリセリン、ソルビトールなどといつた多
価アルコールも意味するものとする。 乳濁系の製造法は、乳濁系を典型的に製造する
通常の方法のいずれかである。例えば、水、水と
混和しない液体、および陽イオン性シランを一緒
に単純混合物に混合し、この混合物を可変せん断
力を有するホモジナイザーに二回または三回通過
させることによりせん断力をかける。例に述べら
れた本発明に係る乳濁系はせん断が約1000ポン
ド／平方インチより大であるホモジナイザーでつ
くつた。 本発明における陽イオン性シランを用いて製造
された乳濁系は水中油型乳濁系であることに注目
すべきである。本発明乳濁系の製造中、初期の均
質化段階で若干の油中水型生成物がつくられる
が、これら乳濁系は間もなく逆転し、水中油型乳
濁系になる。 乳濁系を最良の状態にしたい若干の場合には、
本発明乳濁系の製造にいくらかの共界面活性剤を
使用できることも更に注目すべきである。例え
ば、有用な共界面活性剤は他の陽イオン界面活性
剤および非イオン界面活性剤である。陰イオン界
面活性剤を本発明に使用できるが、もし陰イオン
界面活性剤を用いるとすれば、これらを中和しな
ければならないか、あるいは本発明に係る大量の
陽イオン性シランを使用せねばならない。 有用な界面活性剤には、他の陽イオン剤、例え
ばArquad T27W（塩化トリメチルタロウアンモ
ニウム）、アーマク社（Armak、Inc.）、マクク
ツク、イリノイ州、アメリカ合衆国製；および
Mirapol Ａ−15（塩化ポリ第四級アンモニウム）、
ミラノール、ケミカル社（Miranol Chemical
Co.Inc.）、デイトン、ニユージヤージー州、アメ
リカ合衆国製；非イオン剤、例えばTergitol 15
−Ｓ−３、ユニオン カーバイド社（Union
Carbide Corp.）（これは高級アルコール硫酸エ
ステルのナトリウム塩からなる湿潤剤）、ダンブ
リー、コネクチカツト州製；Brij78 Stearth−
２、ICIアメリカス社（Americas、Inc.）、ウイ
ルミントン、デラウエア州、アメリカ合衆国製；
およびTriton Ｘ−100（アルキルアリールポリ
エーテルアルコール）、ローム アンド ハース
（Rohm and Haas）、フイラデルフイア、ペンシ
ルバニア州製；両性化合物、例えばLONZAINE
Ｃ（ココアミドプロピルベタイン）、ロンザ社
（LONZA、Inc.）、フエアロウン、ニユージヤー
ジー州製、および陰イオン剤、例えば
Hampshire DEG（ジヒドロキシエチルグリシン
ナトリウム）、ダブリユー．アール．グレース
（W.R.Grace）、ナシユア、ニユーハムプシヤー
州、アメリカ合衆国製；Emersol6400（硫酸ウラ
リルナトリウム）、エメリーインダストリーズ社）
（Emery Industries、Inc.）、リンデン、ニユージ
ヤージー州、アメリカ合衆国製；および
Standopol Ａ（硫酸ラウリルアンモニウム）、ヘ
ンケル社（Henkel、Inc.）テイーネツク、ニユ
ージヤージー州、アメリカ合衆国製が含まれる。 本発明に係るシランは乳濁系にある間アルコキ
シ官能性を保持しているので、その結果乳濁系の
形にある陽イオン性シランを基材上に拡げると、
アルコキシ基が加水分解し、シランが基材に接着
するということにも注目すべきである。換言すれ
ば、シランが基材に接着する能力を失なわないの
は、乳濁系中ではアルコキシシランは完全には加
水分解せず、従つてシランが重合して不溶性シロ
キサンになり得ないからであると説明される。 成分(イ)、(ロ)、および(ハ)、および任意に共界面活
性剤の混合物に乳濁系形成のためにせん断力をか
ける。これはマントン−ガウリン（Manton−
Gaulin）15M8BAホモジナイザーといつた通常
の装置を用いることにより実施できる。 エツペンバツハ（Eppenbach）ミキサーによ
り得られるせん断力は本発明で必要とするせん断
力をかける方法としては望ましくない。それはこ
の装置が商業上受け入れられる乳濁系を製造でき
る程十分なせん断力をもつとは思われないからで
ある。 前に指摘した通り、これら乳濁系の使用におけ
る一つの主要な利点は、乳濁系の主成分の一方ま
たは両方を基材上に広げることができるという事
実である。いつたん乳濁系がこわれて乾燥する
と、陽イオン性シランは最早乳化剤としての働き
を失なうので、基材面上の非混和性液体は水を加
えても再湿潤化または再可溶化されず、その後基
材から除去される。陽イオン性シランが乳化剤と
して働かなくなるのは基材への接着によることも
あり、あるいは表面上で、陽イオン性シランが加
水分解し重合して高度に架橋した不溶性シロキサ
ン樹脂になることによることもあり、あるいは両
者が同時に起こることによる場合もありうる。当
然のことながら、非混和性液体は一般にその水と
の非混和性のために基材上に残留するであろう。
水と混和しない液体は、明らかに、溶剤洗浄また
は水性界面活性剤系により除去することができ、
あるいは基材の一般的な摩耗により除去されるこ
ともある。 本発明のもう一つの利点は、陽イオン性シラン
および水と混和しない固体を運ぶために溶媒でな
く水を使用することである。この系のもう一つの
利点は、陽イオン性シランを用いることによつて
溶媒可溶性材料を少量の溶媒に溶かして溶媒と溶
媒可溶材料を乳化できることであり、このように
してごく少量の溶媒が存在するだけで溶媒可溶性
材料を殆ど完全な水性系として得ることができる
ようになる。 本発明の目的に対し、成分は、すべての三つの
成分の全重量に基づき陽イオン性シラン少なくと
も0.1から38重量パーセント、非混和性液体0.1か
ら84重量パーセント、水4.9から99.8重量パーセ
ントがあるように存在する。 なるべく成分は陽イオン性シラン約0.5から5.0
重量パーセント、非混和性液体５から60重量パー
セント、そしてその残り水の量で存在するのがよ
い。陽イオン性シラン約0.5から2.0重量パーセン
ト、非混和性液体の10〜60重量パーセント、およ
びその残り水であるのが最もよい。固体材料を溶
かすのに少量の溶媒が必要である場合には、全乳
濁系の約10重量パーセントまでが溶媒でよい。 当業者が本発明の範囲を正しく認識することが
できるように下記の例をあげて本発明を説明す
る。 本発明乳化系および本発明からはずれた比較乳
化系の安定性を、初期安定性、促進老化試験、お
よび凍結−解凍反復試験により測定した。 促進老化 熱安定性および促進貯蔵寿命は、試料を２オン
スの背高ガラスびんに入れ40℃のオーブン中に置
くことにより試験した。試料を周期的に観察し、
乳濁状態がこわれたとき取り除いた。乳濁状態の
破壊は層分離、クリーミングまたはゲル化といつ
た物理的変化により決定した。乳濁状態を保持し
た時間数または日数を安定性の尺度として報告す
る。 凍結−解凍安定性 試料を２オンスの背高ガラスびんに入れた。び
ん入り試料を−20℃の冷凍器に毎日午後２時に入
れ、一晩放置し、翌朝午前８時に取り出した。試
料は午後２時まで室温で解凍し、午後２時にこれ
らを冷凍器に戻した。観察は冷凍器に戻す前に行
なつた。層分離、クリーミング、ゲル化などとい
つた物理的変化により乳濁系の破壊を決定した。
一凍結と一融解が１サイクルを構成する。結果を
通過したサイクル数で報告する。 顕微鏡検査 １ミクロン範囲で粒径を測定するように校正し
た顕微鏡で幾つかの乳濁系の視覚的検査を行なつ
た。乳濁系のどれにも殆ど団粒はなかつた。ミセ
ルの直径は１ミクロン未満から１ミクロンまでに
わたり、少数の大きい粒子が存在した。 試料に報告されたすべての粘性は、特に断らな
い限り25℃で測定した値である。ここでの起泡試
験はASTM 1173を用いて行なつた。例に使用し
たシランは、その例の中で特に指示しない限り42
重量％メタノール溶液であつた。Arguad T27W
は、例の中で特に指示しない限り27重量％水溶液
である。 例 １ 陽イオン性シランを用いる水性シロキサン流動
性乳濁系の製造 本発明に係る陽イオン性シランを用いて、トリ
メチルシロキシ末端封鎖を有する20csポリジメチ
ルシロキサンから室温で水性乳濁系をつくつた。 この乳濁系は（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-の42重量パーセントメタノール
溶媒溶液48mlを前記シロキサン流体100mlおよび
蒸溜水852mlと合わせることにより調製した。こ
の混合物は、シランを水に加え、シロキサンを
水／シラン混合物へ加え、そして混合物全体を
6000ポンド／インチにセツトしたマントン−ガウ
リン15M8BAホモジナイザーに二回通過させる
ことにより調製した。クリーム−白色の乳濁系が
生じた。この乳濁系を3000回転／分で30分の遠心
に付したが分離は起こらなかつた。この乳濁系は
少なくとも24時間棚に放置したとき分離しなかつ
たことに注目すべきである。水と混和しない液体
がこの乳濁系中に10重量パーセント存在したこと
も注目すべきである。 例 ２ 本発明に係るシランを使用する乳濁系中の鉱油 本発明に係る陽イオン性シランおよび白色鉱油
Klearol、ウイコケミカル社（Witco Chemical
Co.）、ニユーヨーク市、ニユーヨーク州、アメリ
カ合衆国製造、を用いて水性乳濁系をつくつた。 この乳濁系はシラン（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-をメタノール中42重量パーセン
ト固体で蒸留水および鉱油と合わせることにより
調製した。従つて、メタノール中シラン15ｇを蒸
留水750ｇと合わせ、次に鉱油235ｇを加えた。混
合物全体を6000ポンド／平方インチにセツトした
例１記載のホモジナイザーに二回通した。結果は
クリーム白色の乳濁系で棚上で少なくとも24時間
安定であつた。 例 ３ 例１を繰り返したが、ただし20センチストーク
非混和性液体の量を乳濁系中60重量パーセントに
増加させた。このようにして（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-20ｇを蒸留水380ｇ
と混合し、次に例１記載のポリジメチルシロキサ
ン600ｇをゆつくり加えた。混合物全体を6000ポ
ンド／平方インチにセツトしたマントン−ガウリ
ンに二回通過させた。結果はクリーム白色乳濁系
で、このものは棚上で少なくとも24時間分離せ
ず、そして遠心したときも分離しなかつた。 例 ４ 例３を繰り返すが、ただし、非混和性流体とし
てその粘度が350センチストークであるものを使
用した。得られた乳濁系はクリーム白色で、棚上
少なくとも24時間安定であり、また遠心時にも安
定であつた。 例 ５ 例３を繰り返したが、ただし非混和性有機液体
は粘度が1000セチストークであるものを使用し
た。得られた乳濁系は遠心に対して安定であつ
た。約24時間でこの乳濁系は棚上で不安定化し、
二つの目立つた層（上層はクリーム状で、下層は
ミルク状）に分離した。この乳濁系は、乳濁系を
入れたびんを手で振ることにより容易に再生し
た。 例 ６ 例１のシランのメタノール中42重量パーセント
溶液48ｇを水852ｇと合わせ、次に例４の非混和
性液体100ｇと合わせることにより乳濁系をつく
つた。全混和物を6000ポンド／インチにセツトし
たマントン−ガウリンに二回通過させた。初期の
乳濁系は非常に良く見えたが、棚上に約20時間放
置すると、乳濁系は二層に分離し、上層はクリー
ム状、下層はミルク状となつた。この生成物は、
生成物を入れたびんを手で振ることにより容易に
再乳化した。 例 ７ 例１のシラン、および環状四量体であるポリジ
メチルシロキサン、即ち［（CH3）2SiO］4から乳濁
系をつくつた。このようにして、例１で使用のシ
ラン48ｇを蒸留水852ｇに加え、次に環状四量体
シロキサン100ｇを加えた。全混合物を6000ポン
ド／インチにセツトしたマントン−ガウリンに二
回通過させた。 結果は安定な乳濁系で、このものは棚上で少な
くとも24時間安定であつた。 例 ８ 例７におけるように乳濁系をつくるが、ただし
環状四量体の量を増した。このようにして、シラ
ン20ｇを蒸留水400ｇと混合し、次に環状四量体
580ｇを加えた。混合物全体を6000ポンド／平方
インチにセツトしたマントン−ガウリンに通過さ
せ、良好な乳濁系を得た。このものは非常に濃厚
であり、スランピングがなかつた。16時間放置す
ると乳濁系は依然非常に濃厚であつたが、初期の
段階におけるよりも一層流動性を帯びた。 例 ９ 界面活性剤として市販有機第四級アミンを使用
して幾つかの乳濁系をつくり比較した。これら乳
濁系は、例１から例８に述べられた一般手順に従
つてつくたつた。用いた市販界面活性剤は、アー
マク社（Armak Company）、マククツク、イリ
ノイ州、アメリカ合衆国製造のArquad T27W
で、このものは例１のシランと同様の構造を有す
るが、ただしこれはケイ素原子を含まず、それ故
にケイ素原子に結合したアルコキシ基を含まな
い。この処方物を下記の表に示す。
らなる水中油型水性乳濁系から成り立つ。 「水と混和しない液体」とは、本発明に係る成
分(ロ)の液体が完全には水に溶解し得ないことを意
味する。 本発明の目的に対して、Ｒは１から４炭素原子
のアルキル基または水素でよい。このようにし
て、Ｒはメチル、エチル、プロピルまたはブチル
または水素となりうる。ａの値は０、１または２
である。この定義は下記のような陽イオン性シラ
ンを生ずる： （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH2CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH3O）3Si（CH2）2N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH3O）3Si（CH2）4N+（CH3）2C18H37Cl-、 （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）（C12H25）2Cl-、 陽イオン性シランの製造法はこの分野でよく知
られているので、それらの教示をここに取り入れ
る必要はないと考えられる。 陽イオン性シランは、本発明に係る乳濁系を本
質的に濃縮された形、即ち混ぜ物無しの形で調製
するのに使用できるが、あるいはこれらを使用前
に水、水と混和しうる溶媒、または水と混和しな
い溶媒で希釈することができる。 本発明に使用される水と混和しない液体は、通
常は有機化合物であり、このような化合物を乳濁
系の主要成分とすることもできるし、あるいは陽
イオン性シランそのものを主要成分とすることも
できる。いずれにせよ、成分を基材に供給してそ
こから利益を得ようとするものを主成分とするの
である。それ故に、本発明に用いる水と混和しな
い液体は、シリコーン油、例えばダウ コーニン
グ コーポレーシヨン（Dow Corning
Corporation）、ミドランド、ミシガン州、アメ
リカ合衆国により製造されるDow Corning 200
流体（これらはトリメチルシロキシ末端封鎖ポリ
ジメチルシロキサン類である）；環状シロキサン、
例えばジメチルシロキサン環状四量体；フエニル
メチル流体、例えば個人用手当て製品に現在使用
されている線状ポリフエニルメチルシロキサン；
鉱油；石油軽留分；石油原油；ピツチ；タール；
エチレン、プロピレンおよびブチレングリコール
およびそれらの共重合体（「ポリグリコール
類」）；溶媒類；樹脂（天然および合成の両方）；
ワツクス類およびロウ状重合体など；皮膚軟化
薬、クリーム類、軟膏、治療薬、薬物などから選
ぶことができる。 本発明に対して特に適当なものは、鉱油および
低分子量環状化合物であるシロキサン類および一
般式R′3SiO（R″2SiO）w（ＲQSiO）zSiR′3および
（R′R″SiO）y（これは環状であることを示す。以
下同じ）［式中、R′は１から３炭素原子のアルキ
ル基、フエニル、式Ｒ′′′′Ｏ−（式中、Ｒ′′′′
は１か
ら４炭素原子のアルキル基または水素である）を
有するアルコキシ基であり；R″は１または２炭
素原子のアルキル基またはフエニル基であり；Ｒ
はR″と同じ意味をもち；Ｑは炭素と水素、あ
るいは炭素、水素および酸素、あるいは炭素、水
素および硫黄、あるいは炭素、水素および窒素か
ら構成される置換または非置換の基であり；ｗは
１から500の値をもち；ｚは１から25の値をも
ち；そしてｙは３から５の値をもつ］を有するポ
リシロキサンである。 本発明の目的に対して、用語「ポリグリコー
ル」はエチレン、プロピレンおよびブチレングリ
コールおよびそれらの共重合体だけを意味するの
ではなく、この用語はエーテルキヤツピングおよ
びエステルキヤツピングした変性体両方を包含す
るものとし、またこの用語はジプロピレングリコ
ール、グリセリン、ソルビトールなどといつた多
価アルコールも意味するものとする。 乳濁系の製造法は、乳濁系を典型的に製造する
通常の方法のいずれかである。例えば、水、水と
混和しない液体、および陽イオン性シランを一緒
に単純混合物に混合し、この混合物を可変せん断
力を有するホモジナイザーに二回または三回通過
させることによりせん断力をかける。例に述べら
れた本発明に係る乳濁系はせん断が約1000ポン
ド／平方インチより大であるホモジナイザーでつ
くつた。 本発明における陽イオン性シランを用いて製造
された乳濁系は水中油型乳濁系であることに注目
すべきである。本発明乳濁系の製造中、初期の均
質化段階で若干の油中水型生成物がつくられる
が、これら乳濁系は間もなく逆転し、水中油型乳
濁系になる。 乳濁系を最良の状態にしたい若干の場合には、
本発明乳濁系の製造にいくらかの共界面活性剤を
使用できることも更に注目すべきである。例え
ば、有用な共界面活性剤は他の陽イオン界面活性
剤および非イオン界面活性剤である。陰イオン界
面活性剤を本発明に使用できるが、もし陰イオン
界面活性剤を用いるとすれば、これらを中和しな
ければならないか、あるいは本発明に係る大量の
陽イオン性シランを使用せねばならない。 有用な界面活性剤には、他の陽イオン剤、例え
ばArquad T27W（塩化トリメチルタロウアンモ
ニウム）、アーマク社（Armak、Inc.）、マクク
ツク、イリノイ州、アメリカ合衆国製；および
Mirapol Ａ−15（塩化ポリ第四級アンモニウム）、
ミラノール、ケミカル社（Miranol Chemical
Co.Inc.）、デイトン、ニユージヤージー州、アメ
リカ合衆国製；非イオン剤、例えばTergitol 15
−Ｓ−３、ユニオン カーバイド社（Union
Carbide Corp.）（これは高級アルコール硫酸エ
ステルのナトリウム塩からなる湿潤剤）、ダンブ
リー、コネクチカツト州製；Brij78 Stearth−
２、ICIアメリカス社（Americas、Inc.）、ウイ
ルミントン、デラウエア州、アメリカ合衆国製；
およびTriton Ｘ−100（アルキルアリールポリ
エーテルアルコール）、ローム アンド ハース
（Rohm and Haas）、フイラデルフイア、ペンシ
ルバニア州製；両性化合物、例えばLONZAINE
Ｃ（ココアミドプロピルベタイン）、ロンザ社
（LONZA、Inc.）、フエアロウン、ニユージヤー
ジー州製、および陰イオン剤、例えば
Hampshire DEG（ジヒドロキシエチルグリシン
ナトリウム）、ダブリユー．アール．グレース
（W.R.Grace）、ナシユア、ニユーハムプシヤー
州、アメリカ合衆国製；Emersol6400（硫酸ウラ
リルナトリウム）、エメリーインダストリーズ社）
（Emery Industries、Inc.）、リンデン、ニユージ
ヤージー州、アメリカ合衆国製；および
Standopol Ａ（硫酸ラウリルアンモニウム）、ヘ
ンケル社（Henkel、Inc.）テイーネツク、ニユ
ージヤージー州、アメリカ合衆国製が含まれる。 本発明に係るシランは乳濁系にある間アルコキ
シ官能性を保持しているので、その結果乳濁系の
形にある陽イオン性シランを基材上に拡げると、
アルコキシ基が加水分解し、シランが基材に接着
するということにも注目すべきである。換言すれ
ば、シランが基材に接着する能力を失なわないの
は、乳濁系中ではアルコキシシランは完全には加
水分解せず、従つてシランが重合して不溶性シロ
キサンになり得ないからであると説明される。 成分(イ)、(ロ)、および(ハ)、および任意に共界面活
性剤の混合物に乳濁系形成のためにせん断力をか
ける。これはマントン−ガウリン（Manton−
Gaulin）15M8BAホモジナイザーといつた通常
の装置を用いることにより実施できる。 エツペンバツハ（Eppenbach）ミキサーによ
り得られるせん断力は本発明で必要とするせん断
力をかける方法としては望ましくない。それはこ
の装置が商業上受け入れられる乳濁系を製造でき
る程十分なせん断力をもつとは思われないからで
ある。 前に指摘した通り、これら乳濁系の使用におけ
る一つの主要な利点は、乳濁系の主成分の一方ま
たは両方を基材上に広げることができるという事
実である。いつたん乳濁系がこわれて乾燥する
と、陽イオン性シランは最早乳化剤としての働き
を失なうので、基材面上の非混和性液体は水を加
えても再湿潤化または再可溶化されず、その後基
材から除去される。陽イオン性シランが乳化剤と
して働かなくなるのは基材への接着によることも
あり、あるいは表面上で、陽イオン性シランが加
水分解し重合して高度に架橋した不溶性シロキサ
ン樹脂になることによることもあり、あるいは両
者が同時に起こることによる場合もありうる。当
然のことながら、非混和性液体は一般にその水と
の非混和性のために基材上に残留するであろう。
水と混和しない液体は、明らかに、溶剤洗浄また
は水性界面活性剤系により除去することができ、
あるいは基材の一般的な摩耗により除去されるこ
ともある。 本発明のもう一つの利点は、陽イオン性シラン
および水と混和しない固体を運ぶために溶媒でな
く水を使用することである。この系のもう一つの
利点は、陽イオン性シランを用いることによつて
溶媒可溶性材料を少量の溶媒に溶かして溶媒と溶
媒可溶材料を乳化できることであり、このように
してごく少量の溶媒が存在するだけで溶媒可溶性
材料を殆ど完全な水性系として得ることができる
ようになる。 本発明の目的に対し、成分は、すべての三つの
成分の全重量に基づき陽イオン性シラン少なくと
も0.1から38重量パーセント、非混和性液体0.1か
ら84重量パーセント、水4.9から99.8重量パーセ
ントがあるように存在する。 なるべく成分は陽イオン性シラン約0.5から5.0
重量パーセント、非混和性液体５から60重量パー
セント、そしてその残り水の量で存在するのがよ
い。陽イオン性シラン約0.5から2.0重量パーセン
ト、非混和性液体の10〜60重量パーセント、およ
びその残り水であるのが最もよい。固体材料を溶
かすのに少量の溶媒が必要である場合には、全乳
濁系の約10重量パーセントまでが溶媒でよい。 当業者が本発明の範囲を正しく認識することが
できるように下記の例をあげて本発明を説明す
る。 本発明乳化系および本発明からはずれた比較乳
化系の安定性を、初期安定性、促進老化試験、お
よび凍結−解凍反復試験により測定した。 促進老化 熱安定性および促進貯蔵寿命は、試料を２オン
スの背高ガラスびんに入れ40℃のオーブン中に置
くことにより試験した。試料を周期的に観察し、
乳濁状態がこわれたとき取り除いた。乳濁状態の
破壊は層分離、クリーミングまたはゲル化といつ
た物理的変化により決定した。乳濁状態を保持し
た時間数または日数を安定性の尺度として報告す
る。 凍結−解凍安定性 試料を２オンスの背高ガラスびんに入れた。び
ん入り試料を−20℃の冷凍器に毎日午後２時に入
れ、一晩放置し、翌朝午前８時に取り出した。試
料は午後２時まで室温で解凍し、午後２時にこれ
らを冷凍器に戻した。観察は冷凍器に戻す前に行
なつた。層分離、クリーミング、ゲル化などとい
つた物理的変化により乳濁系の破壊を決定した。
一凍結と一融解が１サイクルを構成する。結果を
通過したサイクル数で報告する。 顕微鏡検査 １ミクロン範囲で粒径を測定するように校正し
た顕微鏡で幾つかの乳濁系の視覚的検査を行なつ
た。乳濁系のどれにも殆ど団粒はなかつた。ミセ
ルの直径は１ミクロン未満から１ミクロンまでに
わたり、少数の大きい粒子が存在した。 試料に報告されたすべての粘性は、特に断らな
い限り25℃で測定した値である。ここでの起泡試
験はASTM 1173を用いて行なつた。例に使用し
たシランは、その例の中で特に指示しない限り42
重量％メタノール溶液であつた。Arguad T27W
は、例の中で特に指示しない限り27重量％水溶液
である。 例 １ 陽イオン性シランを用いる水性シロキサン流動
性乳濁系の製造 本発明に係る陽イオン性シランを用いて、トリ
メチルシロキシ末端封鎖を有する20csポリジメチ
ルシロキサンから室温で水性乳濁系をつくつた。 この乳濁系は（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-の42重量パーセントメタノール
溶媒溶液48mlを前記シロキサン流体100mlおよび
蒸溜水852mlと合わせることにより調製した。こ
の混合物は、シランを水に加え、シロキサンを
水／シラン混合物へ加え、そして混合物全体を
6000ポンド／インチにセツトしたマントン−ガウ
リン15M8BAホモジナイザーに二回通過させる
ことにより調製した。クリーム−白色の乳濁系が
生じた。この乳濁系を3000回転／分で30分の遠心
に付したが分離は起こらなかつた。この乳濁系は
少なくとも24時間棚に放置したとき分離しなかつ
たことに注目すべきである。水と混和しない液体
がこの乳濁系中に10重量パーセント存在したこと
も注目すべきである。 例 ２ 本発明に係るシランを使用する乳濁系中の鉱油 本発明に係る陽イオン性シランおよび白色鉱油
Klearol、ウイコケミカル社（Witco Chemical
Co.）、ニユーヨーク市、ニユーヨーク州、アメリ
カ合衆国製造、を用いて水性乳濁系をつくつた。 この乳濁系はシラン（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-をメタノール中42重量パーセン
ト固体で蒸留水および鉱油と合わせることにより
調製した。従つて、メタノール中シラン15ｇを蒸
留水750ｇと合わせ、次に鉱油235ｇを加えた。混
合物全体を6000ポンド／平方インチにセツトした
例１記載のホモジナイザーに二回通した。結果は
クリーム白色の乳濁系で棚上で少なくとも24時間
安定であつた。 例 ３ 例１を繰り返したが、ただし20センチストーク
非混和性液体の量を乳濁系中60重量パーセントに
増加させた。このようにして（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-20ｇを蒸留水380ｇ
と混合し、次に例１記載のポリジメチルシロキサ
ン600ｇをゆつくり加えた。混合物全体を6000ポ
ンド／平方インチにセツトしたマントン−ガウリ
ンに二回通過させた。結果はクリーム白色乳濁系
で、このものは棚上で少なくとも24時間分離せ
ず、そして遠心したときも分離しなかつた。 例 ４ 例３を繰り返すが、ただし、非混和性流体とし
てその粘度が350センチストークであるものを使
用した。得られた乳濁系はクリーム白色で、棚上
少なくとも24時間安定であり、また遠心時にも安
定であつた。 例 ５ 例３を繰り返したが、ただし非混和性有機液体
は粘度が1000セチストークであるものを使用し
た。得られた乳濁系は遠心に対して安定であつ
た。約24時間でこの乳濁系は棚上で不安定化し、
二つの目立つた層（上層はクリーム状で、下層は
ミルク状）に分離した。この乳濁系は、乳濁系を
入れたびんを手で振ることにより容易に再生し
た。 例 ６ 例１のシランのメタノール中42重量パーセント
溶液48ｇを水852ｇと合わせ、次に例４の非混和
性液体100ｇと合わせることにより乳濁系をつく
つた。全混和物を6000ポンド／インチにセツトし
たマントン−ガウリンに二回通過させた。初期の
乳濁系は非常に良く見えたが、棚上に約20時間放
置すると、乳濁系は二層に分離し、上層はクリー
ム状、下層はミルク状となつた。この生成物は、
生成物を入れたびんを手で振ることにより容易に
再乳化した。 例 ７ 例１のシラン、および環状四量体であるポリジ
メチルシロキサン、即ち［（CH3）2SiO］4から乳濁
系をつくつた。このようにして、例１で使用のシ
ラン48ｇを蒸留水852ｇに加え、次に環状四量体
シロキサン100ｇを加えた。全混合物を6000ポン
ド／インチにセツトしたマントン−ガウリンに二
回通過させた。 結果は安定な乳濁系で、このものは棚上で少な
くとも24時間安定であつた。 例 ８ 例７におけるように乳濁系をつくるが、ただし
環状四量体の量を増した。このようにして、シラ
ン20ｇを蒸留水400ｇと混合し、次に環状四量体
580ｇを加えた。混合物全体を6000ポンド／平方
インチにセツトしたマントン−ガウリンに通過さ
せ、良好な乳濁系を得た。このものは非常に濃厚
であり、スランピングがなかつた。16時間放置す
ると乳濁系は依然非常に濃厚であつたが、初期の
段階におけるよりも一層流動性を帯びた。 例 ９ 界面活性剤として市販有機第四級アミンを使用
して幾つかの乳濁系をつくり比較した。これら乳
濁系は、例１から例８に述べられた一般手順に従
つてつくたつた。用いた市販界面活性剤は、アー
マク社（Armak Company）、マククツク、イリ
ノイ州、アメリカ合衆国製造のArquad T27W
で、このものは例１のシランと同様の構造を有す
るが、ただしこれはケイ素原子を含まず、それ故
にケイ素原子に結合したアルコキシ基を含まな
い。この処方物を下記の表に示す。
【表】
上記からの結果は、下記のように、本発明に係
る例からの結果と一般に比較しうる。 例９および例２の試料Ａ 例９および例５の試
料Ｅ 例９および例３の試料Ｂ 例９および例６の試
料Ｄ 例９および例４の試料Ｃ 例９および例７の試
料Ｇ 例９および例８の試料Ｆ 例 10 二つの乳濁系を二つの異なるシラン濃度でつく
つた。用いたシランは次のものであつた。 （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl- その処方は下に述べてあり、乳化は6000ポン
ド／インチでマントン−ガウリンを用いて行なつ
た。
る例からの結果と一般に比較しうる。 例９および例２の試料Ａ 例９および例５の試
料Ｅ 例９および例３の試料Ｂ 例９および例６の試
料Ｄ 例９および例４の試料Ｃ 例９および例７の試
料Ｇ 例９および例８の試料Ｆ 例 10 二つの乳濁系を二つの異なるシラン濃度でつく
つた。用いたシランは次のものであつた。 （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl- その処方は下に述べてあり、乳化は6000ポン
ド／インチでマントン−ガウリンを用いて行なつ
た。
【表】
て貯蔵安定、
やや黄色
例 11 幾つかの乳濁系をつくり、促進貯蔵老化につい
て評価した。それらの処方を表に示す。この例
においては、すべての場合に（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-をメタノール中42％
固体で用いた。比較の目的でArquad T27Wを使
用したが、これは本発明とは関係がない。 例 12 材料について阻止域を試験するために、若干の
乳濁系をつくり、濾紙の処理に使用した。標準阻
止域試験はAATCC試験法147−1977を用いて行
なつた。 濾紙試料（＃１ホワツトマン濾紙）を乳濁系中
に20分間浸し、次に取り出し、そして吸引真空を
用いて風乾し、続いて三回水ですすぎ、オーブン
中100℃で20分間乾燥した。結果を表に示す。 上に示される“阻止域”とか“阻止域試験”と
かは物体を殺菌処理または無菌処理する当業者に
は周知の事項であるが、なお念のために以下に説
明する。“阻止域”とは菌が接種されている媒体
中に処理基体から殺菌性物質の拡散により菌の生
長が阻止されている領域であり、そして“阻止域
試験”は典型的にはペトリ皿中で行なわれ、処理
基体と菌生存が見い出される場所との間でのペト
リ皿上での“領域”の寸法を測定することにより
微生物の生長を阻止する抗微生物剤の能力を評価
する試験である。ここではペトリ皿の代りに濾紙
が使用されている。 表 試料 阻止域、mm 例11、Ｂ ０ 例11、Ｃ １ 例11、Ｄ ０ 例11、Ｅ １ 例11、Ｆ １ 例11、Ｇ ０ 例11、Ｈ ０ 例９、Ｄ １ 例４ ０ 例９、Ａ １ 例９、Ｃ １ 例５ ０ 例９、Ｅ １ 例 13 幾つかの乳濁系の凍結−解凍安定性を試験し
た。このサイクルは凍結18時間と融解６時間とし
た。その結果を表に示す。
やや黄色
例 11 幾つかの乳濁系をつくり、促進貯蔵老化につい
て評価した。それらの処方を表に示す。この例
においては、すべての場合に（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-をメタノール中42％
固体で用いた。比較の目的でArquad T27Wを使
用したが、これは本発明とは関係がない。 例 12 材料について阻止域を試験するために、若干の
乳濁系をつくり、濾紙の処理に使用した。標準阻
止域試験はAATCC試験法147−1977を用いて行
なつた。 濾紙試料（＃１ホワツトマン濾紙）を乳濁系中
に20分間浸し、次に取り出し、そして吸引真空を
用いて風乾し、続いて三回水ですすぎ、オーブン
中100℃で20分間乾燥した。結果を表に示す。 上に示される“阻止域”とか“阻止域試験”と
かは物体を殺菌処理または無菌処理する当業者に
は周知の事項であるが、なお念のために以下に説
明する。“阻止域”とは菌が接種されている媒体
中に処理基体から殺菌性物質の拡散により菌の生
長が阻止されている領域であり、そして“阻止域
試験”は典型的にはペトリ皿中で行なわれ、処理
基体と菌生存が見い出される場所との間でのペト
リ皿上での“領域”の寸法を測定することにより
微生物の生長を阻止する抗微生物剤の能力を評価
する試験である。ここではペトリ皿の代りに濾紙
が使用されている。 表 試料 阻止域、mm 例11、Ｂ ０ 例11、Ｃ １ 例11、Ｄ ０ 例11、Ｅ １ 例11、Ｆ １ 例11、Ｇ ０ 例11、Ｈ ０ 例９、Ｄ １ 例４ ０ 例９、Ａ １ 例９、Ｃ １ 例５ ０ 例９、Ｅ １ 例 13 幾つかの乳濁系の凍結−解凍安定性を試験し
た。このサイクルは凍結18時間と融解６時間とし
た。その結果を表に示す。
【表】
例 14
シラン含量をふやし、そして乳化の困難な非混
和性液体を用いて幾つかの乳濁系をつくり、凍結
−解凍試験に付した。シランは（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつた。比較の目
的で市販界面活性剤Arquad T27Wを使用した
が、これは特許請求の範囲内に入らない。処方お
よび結果を表に示す。Ｐ＝合格、Ｆ＝不合格。
和性液体を用いて幾つかの乳濁系をつくり、凍結
−解凍試験に付した。シランは（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつた。比較の目
的で市販界面活性剤Arquad T27Wを使用した
が、これは特許請求の範囲内に入らない。処方お
よび結果を表に示す。Ｐ＝合格、Ｆ＝不合格。
【表】
上記表中に示される“ストツダード溶媒”は
工業用ガソリンの一種で、沸点範囲150〜210°ぐ
らいの石油留分を云う。“Chlorothene ”は溶
媒中での望ましくない化学変化を防ぐために保護
処理された１，１，１，トリクロロエタンに対す
るダウ ケミカル社（Dow Chemical
Company）、ミドランド、ミシガン州、アメリカ
合衆国の登録商標である。 例 15 非混和性有機液体として香油を用いて幾つかの
乳濁系をつくつた。これらの香油は、ジボウダン
クリフトン（Givandan Clifton）、ニユージヤー
ジー州、アメリカ合衆国から得、6501、6502、
6503および6504と名付けた。表の最初の８試料
は手で均質化したものであり、表の残りの試料
は6000ポンド／平方インチにセツトされたマント
ン−ガウリンにより均質化した。従つて、これら
香油が容易に均質化されることは明白である。更
に、表の結果から、油が高濃度で存在するとき
は、たとえ乳濁系中のシラン乳化剤を増しても油
を乳化できないことに注目すべきである。申し分
ない乳濁系は香油がより定濃度のときに得られ
た。この例で用いたシランは（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつた。
工業用ガソリンの一種で、沸点範囲150〜210°ぐ
らいの石油留分を云う。“Chlorothene ”は溶
媒中での望ましくない化学変化を防ぐために保護
処理された１，１，１，トリクロロエタンに対す
るダウ ケミカル社（Dow Chemical
Company）、ミドランド、ミシガン州、アメリカ
合衆国の登録商標である。 例 15 非混和性有機液体として香油を用いて幾つかの
乳濁系をつくつた。これらの香油は、ジボウダン
クリフトン（Givandan Clifton）、ニユージヤー
ジー州、アメリカ合衆国から得、6501、6502、
6503および6504と名付けた。表の最初の８試料
は手で均質化したものであり、表の残りの試料
は6000ポンド／平方インチにセツトされたマント
ン−ガウリンにより均質化した。従つて、これら
香油が容易に均質化されることは明白である。更
に、表の結果から、油が高濃度で存在するとき
は、たとえ乳濁系中のシラン乳化剤を増しても油
を乳化できないことに注目すべきである。申し分
ない乳濁系は香油がより定濃度のときに得られ
た。この例で用いたシランは（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつた。
【表】
例 16
本発明により製造された乳濁系の利点の一つ
は、一旦乳濁系を基材にひろげ乳濁を破壊する
と、シラン乳化剤が基材に付着するという事実で
ある。このようにすると、乳化剤は再湿潤化また
は再可溶化の目的に対して利用されなくなり、基
材に運ばれた非混和性有機液体は水と加えても再
乳化されず、基材表面から浮き上がらない。 このようにして二つの本発明に係るに乳濁系と
二つの対照乳濁系を表に示す処方を用いて調製
した。結果を表に示す。この例で用いたシラン
乳化剤は（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-であつた。Arquad T27Wは対
照乳化剤であつた。
は、一旦乳濁系を基材にひろげ乳濁を破壊する
と、シラン乳化剤が基材に付着するという事実で
ある。このようにすると、乳化剤は再湿潤化また
は再可溶化の目的に対して利用されなくなり、基
材に運ばれた非混和性有機液体は水と加えても再
乳化されず、基材表面から浮き上がらない。 このようにして二つの本発明に係るに乳濁系と
二つの対照乳濁系を表に示す処方を用いて調製
した。結果を表に示す。この例で用いたシラン
乳化剤は（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-であつた。Arquad T27Wは対
照乳化剤であつた。
【表】
シランは40％固体溶液47.6ｇから得られる活性
物質20ｇである。Arquadは27％固体溶液74ｇか
ら得られる20ｇの活性物質である。 表面がアルミニウムの開いた浅なべに乳濁系を
入れ、オーブン中に置き、加熱して架橋あるいは
硬化させることなく乳濁系をゆつくり乾かして固
体フイルムとした。乾燥後、フイルムを再可溶化
する試みとして、アルミニウムパン中のフイルム
へ水を加えた。 表 試みた再可溶化の結果 試料 結果 Ａ 可溶化せず。フイルは軟らかい、そし
て粘液質の脳様物質であつた Ｂ フイルムの若干は水に再分散した Ｃ 可溶化せず。油と水が二つの別個の層
にあつた Ｄ 油の若干は水に再分散した 試料ＢおよびＤにブロムフエノール青を加えた
とき、水相は青色を呈したが、これはArquadが
水相中にあつて再可溶化したことを示す。 試料ＡおよびＣにブロムフエノール青を加えた
ときは水相に青色が観察されず、これはシラン乳
化剤が少しも水に再可溶化しなかつたことを示
す。更に、試料Ａにおいては不溶性粘液様物質中
に隈なく青色の脈が示されたことからシラン乳化
剤がこの物質に移行したことが明白であつた。試
料Ｃでは、アルミニウムパン壁が青くなつたが、
これはシラン乳化剤がパン壁に移動し、もはや油
と水の再乳化に利用されなくなつたことを示して
いる。 例 17 （［CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-を使
用する乳濁系の製造 前記シランおよびPDMS Ｉを20csで使用する
ことにより水性乳濁系をつくつた。このようにし
て、580ｇのPDMS Ｉを水400ｇ中シラン20ｇの
混合物へ加えた。この全混合物を手動乳化器を用
いて乳化した。乳化器に四回通過させると均一な
クリーム白色の乳濁系が得られ、このものは数週
間の貯蔵に安定であつた。 例 18 シランの型を変えた幾つかの乳濁系をつくつ
た。「第四級シラン」ではあるが、本発明の範囲
外である幾つかの比較シランも評価した。簡単な
混合技術を用いて混合物をつくつた。各乳濁系は
鉱油、シランおよび水を含んだ。このようにし
て、シランｘｇを蒸留水80ｇおよび白色鉱油110
ｇと混合し、ハンドホモジナイザーに二回通すこ
とにより手で乳化した。「結果」の欄に記された
安定性は、少なくとも24時間の貯蔵安定性を意味
する。処方および結果を表に示す。ＡとＢは本
発明の範囲内にあるが、ＣからＦは範囲外であ
る。 例 19 乳化剤濃度 本質的に例１に記述された方法により幾つかの
乳濁系をつくるが、ただし系内のメタノールの体
積を最小にするためにシランを70重量パーセント
固体濃度で用いたが、これは同時に評価を行なう
ために必要なシラン濃度を高くすることにもな
る。本例で用いたシランは（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつた。市販の第
四級化合物、Arquad T27Wに対して比較を行な
つた。処方を表にそして結果を表に示
す。
物質20ｇである。Arquadは27％固体溶液74ｇか
ら得られる20ｇの活性物質である。 表面がアルミニウムの開いた浅なべに乳濁系を
入れ、オーブン中に置き、加熱して架橋あるいは
硬化させることなく乳濁系をゆつくり乾かして固
体フイルムとした。乾燥後、フイルムを再可溶化
する試みとして、アルミニウムパン中のフイルム
へ水を加えた。 表 試みた再可溶化の結果 試料 結果 Ａ 可溶化せず。フイルは軟らかい、そし
て粘液質の脳様物質であつた Ｂ フイルムの若干は水に再分散した Ｃ 可溶化せず。油と水が二つの別個の層
にあつた Ｄ 油の若干は水に再分散した 試料ＢおよびＤにブロムフエノール青を加えた
とき、水相は青色を呈したが、これはArquadが
水相中にあつて再可溶化したことを示す。 試料ＡおよびＣにブロムフエノール青を加えた
ときは水相に青色が観察されず、これはシラン乳
化剤が少しも水に再可溶化しなかつたことを示
す。更に、試料Ａにおいては不溶性粘液様物質中
に隈なく青色の脈が示されたことからシラン乳化
剤がこの物質に移行したことが明白であつた。試
料Ｃでは、アルミニウムパン壁が青くなつたが、
これはシラン乳化剤がパン壁に移動し、もはや油
と水の再乳化に利用されなくなつたことを示して
いる。 例 17 （［CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-を使
用する乳濁系の製造 前記シランおよびPDMS Ｉを20csで使用する
ことにより水性乳濁系をつくつた。このようにし
て、580ｇのPDMS Ｉを水400ｇ中シラン20ｇの
混合物へ加えた。この全混合物を手動乳化器を用
いて乳化した。乳化器に四回通過させると均一な
クリーム白色の乳濁系が得られ、このものは数週
間の貯蔵に安定であつた。 例 18 シランの型を変えた幾つかの乳濁系をつくつ
た。「第四級シラン」ではあるが、本発明の範囲
外である幾つかの比較シランも評価した。簡単な
混合技術を用いて混合物をつくつた。各乳濁系は
鉱油、シランおよび水を含んだ。このようにし
て、シランｘｇを蒸留水80ｇおよび白色鉱油110
ｇと混合し、ハンドホモジナイザーに二回通すこ
とにより手で乳化した。「結果」の欄に記された
安定性は、少なくとも24時間の貯蔵安定性を意味
する。処方および結果を表に示す。ＡとＢは本
発明の範囲内にあるが、ＣからＦは範囲外であ
る。 例 19 乳化剤濃度 本質的に例１に記述された方法により幾つかの
乳濁系をつくるが、ただし系内のメタノールの体
積を最小にするためにシランを70重量パーセント
固体濃度で用いたが、これは同時に評価を行なう
ために必要なシラン濃度を高くすることにもな
る。本例で用いたシランは（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつた。市販の第
四級化合物、Arquad T27Wに対して比較を行な
つた。処方を表にそして結果を表に示
す。
【表】
【表】
例 20
本発明に係る乳濁系の粘性は界面活性剤の量を
増すことにより増加させることができる。 このようにして、本発明に係る界面活性剤を用
いると、系中の非混和性油の油を増加させること
なく、クリームやペーストを調製できることは一
利点である。界面活性剤の量を増加させて、幾つ
かの乳濁系を評価し、Arquad T27W乳濁系とこ
の効果について比較した。このようにして、シラ
ンの量を試料毎に増加させ鉱油を水中60重量パー
セントとした乳濁系をつくつた。ここで用いたシ
ランは（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-
であつた。結果はウベロード（Ubbelohde）管法
で粘性を測定することにより得た。結果はセンチ
ストークで報告し、表に示す。
増すことにより増加させることができる。 このようにして、本発明に係る界面活性剤を用
いると、系中の非混和性油の油を増加させること
なく、クリームやペーストを調製できることは一
利点である。界面活性剤の量を増加させて、幾つ
かの乳濁系を評価し、Arquad T27W乳濁系とこ
の効果について比較した。このようにして、シラ
ンの量を試料毎に増加させ鉱油を水中60重量パー
セントとした乳濁系をつくつた。ここで用いたシ
ランは（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-
であつた。結果はウベロード（Ubbelohde）管法
で粘性を測定することにより得た。結果はセンチ
ストークで報告し、表に示す。
【表】
例 21
低起泡性乳化剤
本発明に係る方法により形成される乳濁系は、
これらの調製中に発生する泡が低レベルであると
いう利点を有する。この利点を説明するため、ま
たこの性質を先行技術の乳化剤、Arquad T27W
と比較するために、幾つかの乳濁系を調製し、こ
れら乳濁系を、本例の前文に記載した起泡試験に
より評価した。初期の泡立ちおよびある時間にわ
たる溶液の消泡は、初期の泡立ちが低いことが望
ましいという点で重要であり、他方もし初期の泡
立ちが高いならば、泡が減少するための時間が短
いことが望ましいという点でも重要である、最初
の乳濁系ならびに水で希釈した変性系について評
価を行ない、処方と結果をそれぞれ表および
に示す。この例で用いたシランは
（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつ
た。
これらの調製中に発生する泡が低レベルであると
いう利点を有する。この利点を説明するため、ま
たこの性質を先行技術の乳化剤、Arquad T27W
と比較するために、幾つかの乳濁系を調製し、こ
れら乳濁系を、本例の前文に記載した起泡試験に
より評価した。初期の泡立ちおよびある時間にわ
たる溶液の消泡は、初期の泡立ちが低いことが望
ましいという点で重要であり、他方もし初期の泡
立ちが高いならば、泡が減少するための時間が短
いことが望ましいという点でも重要である、最初
の乳濁系ならびに水で希釈した変性系について評
価を行ない、処方と結果をそれぞれ表および
に示す。この例で用いたシランは
（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-であつ
た。
【表】
【表】
例 22
乳化剤シランとして（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）（C10H21）2Cl-（メタノール中52.7重量％固
体）を用いて乳濁系をつくつた。このようにし
て、シラン12ｇを蒸留水750ｇと混合し、次に鉱
油235ｇを加え、混合物全体を4000ポンド／平行
インチにセツトしたマントン−ガウリンを用いて
乳化した。クリーム白色の乳濁系が生じた。この
乳濁系を40℃老化安定性試験にかけたところ、容
易に30日を越えた。しかし、この乳濁系は、0.5
重量パーセントの濃度で、凍結−解凍安定性を示
さなかつた。 シランおよび一層乳化困難な油、PDMS
を用いて第二の乳濁系をつくつた。このようにし
て、シラン8.0ｇを水253ｇと混合し、次に400ｇ
の油を加え、全混合物を上記のように乳化した。
この乳濁系はクリーム白色の乳濁系で、このもの
は40℃の老化安定性試験において容易に30日を越
えた。しかし、この乳濁系も凍結−解凍試験に不
合格であつた。 例 23 メタノール中76重量％固体の（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-を用いる本発明乳濁
系（試料Ｂ）と、（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2
（CH2）3NHC（Ｏ）（CF2）6CF3Cl-を用いてつくつ
た乳濁系（試料Ａ）とを比較した。 この化合物は米国特許第3700844号明細書
（1972年10月24日発行）に記載されている。この
化合物は、かきまぜ機、ガラス栓、および水冷コ
ンデンサーを具えたガラスの三頚丸底フラスコ中
で、メチルペルフルオロオクタノエート21.4ｇを
３−ジメチルアミノプロピルアミン5.1ｇと接触
させることによりつくつた。反応は発熱して起こ
り、それが和らいだとき、反応物を約１時間60か
ら80℃に加熱した。フラスコを冷却し、クロロプ
ロピルトリメトキシシラン15.0ｇを窒素下に加
え、混合物を100℃で16時間加熱した。第四級窒
素に対する非水滴定は、塩の収率約10.5％を示し
た。メタノール15ｇを反応フラスコに加え、再び
加熱して温度を60〜80℃に上げ、４時間還流を保
つた。もう一回非水滴定を行なつたところ塩の収
率13％を示した。フラスコに15ｇのジメチルホル
ムアミドを加え、還流を更に16時間続けたとこ
ろ、望む化合物の収率が55％となつた。これらシ
ランを4000ポンド／平方インチで使用することに
より乳濁系をつくつた。処方は次の通りにした：
（CH3）（C10H21）2Cl-（メタノール中52.7重量％固
体）を用いて乳濁系をつくつた。このようにし
て、シラン12ｇを蒸留水750ｇと混合し、次に鉱
油235ｇを加え、混合物全体を4000ポンド／平行
インチにセツトしたマントン−ガウリンを用いて
乳化した。クリーム白色の乳濁系が生じた。この
乳濁系を40℃老化安定性試験にかけたところ、容
易に30日を越えた。しかし、この乳濁系は、0.5
重量パーセントの濃度で、凍結−解凍安定性を示
さなかつた。 シランおよび一層乳化困難な油、PDMS
を用いて第二の乳濁系をつくつた。このようにし
て、シラン8.0ｇを水253ｇと混合し、次に400ｇ
の油を加え、全混合物を上記のように乳化した。
この乳濁系はクリーム白色の乳濁系で、このもの
は40℃の老化安定性試験において容易に30日を越
えた。しかし、この乳濁系も凍結−解凍試験に不
合格であつた。 例 23 メタノール中76重量％固体の（CH3O）3Si
（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-を用いる本発明乳濁
系（試料Ｂ）と、（CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2
（CH2）3NHC（Ｏ）（CF2）6CF3Cl-を用いてつくつ
た乳濁系（試料Ａ）とを比較した。 この化合物は米国特許第3700844号明細書
（1972年10月24日発行）に記載されている。この
化合物は、かきまぜ機、ガラス栓、および水冷コ
ンデンサーを具えたガラスの三頚丸底フラスコ中
で、メチルペルフルオロオクタノエート21.4ｇを
３−ジメチルアミノプロピルアミン5.1ｇと接触
させることによりつくつた。反応は発熱して起こ
り、それが和らいだとき、反応物を約１時間60か
ら80℃に加熱した。フラスコを冷却し、クロロプ
ロピルトリメトキシシラン15.0ｇを窒素下に加
え、混合物を100℃で16時間加熱した。第四級窒
素に対する非水滴定は、塩の収率約10.5％を示し
た。メタノール15ｇを反応フラスコに加え、再び
加熱して温度を60〜80℃に上げ、４時間還流を保
つた。もう一回非水滴定を行なつたところ塩の収
率13％を示した。フラスコに15ｇのジメチルホル
ムアミドを加え、還流を更に16時間続けたとこ
ろ、望む化合物の収率が55％となつた。これらシ
ランを4000ポンド／平方インチで使用することに
より乳濁系をつくつた。処方は次の通りにした：
【表】
か
これら乳濁系を次のように40℃老化および凍結
−解凍試験に付した： 試料 40℃安定性 凍結−解凍 Ａ 30日をパス １サイクルで不合格 Ｂ 30日をパス ６サイクルをパス 米国特許第3700844号明細書記載の界面活性剤
は、その構造中にアミド結合を含むので、本発明
の範囲外と考えられることに注目すべきである。
本例で用いた油は乳化および安定化が最も容易な
油の一つであると考えられるが、それでもなお前
記特許明細書記載のシランを用いたＡ試料は、そ
れが大量のシランを用いてつくられたにも拘ら
ず、一回の凍結−解凍サイクルにさえも持ちこた
えることができなかつたことに注目すべきであ
る。 例 24 例23の先行技術によるシランを使用して乳化困
難な油（PDMS ）を用いた乳濁系を調製し
た。これらの乳濁系は一回の凍結−解凍サイクル
に不合格であつた。 例 25 シランとして（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-を用いる本発明乳濁系（試料
Ｂ）をつくり、カナダ特許第860936号明細書、第
２および３の記載に従つてつくられた先行技術に
よるシランとの比較を行なつた。このようにし
て、１−（トリメトキシシリル）−２−（mp−クロ
ロメチル）フエニルエタン5.22ｇ、トリエチルア
ミン2.11ｇおよびメタノール0.74ｇをガラス管中
に封じ込み、オーブン中100℃で16時間加熱した。
化合物： が収率77％で得られた（非水滴定により決定）。 この材料を用いて乳濁系（試料Ａ）をつくつ
た。処方は次のようにした：
これら乳濁系を次のように40℃老化および凍結
−解凍試験に付した： 試料 40℃安定性 凍結−解凍 Ａ 30日をパス １サイクルで不合格 Ｂ 30日をパス ６サイクルをパス 米国特許第3700844号明細書記載の界面活性剤
は、その構造中にアミド結合を含むので、本発明
の範囲外と考えられることに注目すべきである。
本例で用いた油は乳化および安定化が最も容易な
油の一つであると考えられるが、それでもなお前
記特許明細書記載のシランを用いたＡ試料は、そ
れが大量のシランを用いてつくられたにも拘ら
ず、一回の凍結−解凍サイクルにさえも持ちこた
えることができなかつたことに注目すべきであ
る。 例 24 例23の先行技術によるシランを使用して乳化困
難な油（PDMS ）を用いた乳濁系を調製し
た。これらの乳濁系は一回の凍結−解凍サイクル
に不合格であつた。 例 25 シランとして（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C18H37Cl-を用いる本発明乳濁系（試料
Ｂ）をつくり、カナダ特許第860936号明細書、第
２および３の記載に従つてつくられた先行技術に
よるシランとの比較を行なつた。このようにし
て、１−（トリメトキシシリル）−２−（mp−クロ
ロメチル）フエニルエタン5.22ｇ、トリエチルア
ミン2.11ｇおよびメタノール0.74ｇをガラス管中
に封じ込み、オーブン中100℃で16時間加熱した。
化合物： が収率77％で得られた（非水滴定により決定）。 この材料を用いて乳濁系（試料Ａ）をつくつ
た。処方は次のようにした：
【表】
間安定
例 26 本発明に係るシランと構造上類似しているが、
本発明に関与しないシランを用いて乳濁系をつく
り、本発明乳濁系でシランが働くためには、シラ
ンの窒素原子上の全炭素置換が少なくとも12でな
ければならないことを示した。 このようにして、（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C8H17Cl-４ｇ、水80ｇ、および鉱油110
ｇを用いて乳濁系をつくることを試みた。乳濁系
は生成しなかつた。 例 27 （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-を用
いて高固形分乳濁系を調製した。このようにし
て、シランの70重量パーセントメタノール溶液
286ｇを、50csPDMS 200ｇおよび水514ｇと
混合し、4000ポンド／平方インチにセツトしたホ
モジナイザーに二回通過させることにより乳濁系
を得た。この乳濁系は20重量パーセントのシラン
を含み、安定かつ非常に濃厚でクリーム状であつ
た。 シランを30重量パーセント固体で存在させた第
二の乳濁系をつくつた。この乳濁系は安定であ
り、非常に濃厚で、これをクリーム状にするには
かきまぜねばならなかつた。 シランが38パーセント固体で存在する第三の乳
濁系をつくつた。この乳濁系はきわめて濃厚であ
るが、それをクリーム状にするためにかきまぜる
ことができた。このものもまた安定であつた。 最後に、40重量パーセントのシランを含む第四
の乳濁系をつくつた。この材料は非常に固く、こ
れをクリーム状にするためにかきまぜることがで
きなかつた。その代り、かきまぜたときぼろぼろ
にくずれた。これもまた安定であつた。 例 28 例27の乳濁系を繰り返すが、ただしPDMS
の代りに鉱油を代用した。シラン30重量パーセ
ントにおいて、乳濁系が生じた。40重量パーセン
トでは、乳濁系が塊を生じ、決してクリーム状に
ならなかた。 例 29 本発明に有用な油相の量の限定。 油相として鉱油を使用し、また陽イオン性シラ
ンとして
例 26 本発明に係るシランと構造上類似しているが、
本発明に関与しないシランを用いて乳濁系をつく
り、本発明乳濁系でシランが働くためには、シラ
ンの窒素原子上の全炭素置換が少なくとも12でな
ければならないことを示した。 このようにして、（CH3O）3Si（CH2）3N+
（CH3）2C8H17Cl-４ｇ、水80ｇ、および鉱油110
ｇを用いて乳濁系をつくることを試みた。乳濁系
は生成しなかつた。 例 27 （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl-を用
いて高固形分乳濁系を調製した。このようにし
て、シランの70重量パーセントメタノール溶液
286ｇを、50csPDMS 200ｇおよび水514ｇと
混合し、4000ポンド／平方インチにセツトしたホ
モジナイザーに二回通過させることにより乳濁系
を得た。この乳濁系は20重量パーセントのシラン
を含み、安定かつ非常に濃厚でクリーム状であつ
た。 シランを30重量パーセント固体で存在させた第
二の乳濁系をつくつた。この乳濁系は安定であ
り、非常に濃厚で、これをクリーム状にするには
かきまぜねばならなかつた。 シランが38パーセント固体で存在する第三の乳
濁系をつくつた。この乳濁系はきわめて濃厚であ
るが、それをクリーム状にするためにかきまぜる
ことができた。このものもまた安定であつた。 最後に、40重量パーセントのシランを含む第四
の乳濁系をつくつた。この材料は非常に固く、こ
れをクリーム状にするためにかきまぜることがで
きなかつた。その代り、かきまぜたときぼろぼろ
にくずれた。これもまた安定であつた。 例 28 例27の乳濁系を繰り返すが、ただしPDMS
の代りに鉱油を代用した。シラン30重量パーセ
ントにおいて、乳濁系が生じた。40重量パーセン
トでは、乳濁系が塊を生じ、決してクリーム状に
ならなかた。 例 29 本発明に有用な油相の量の限定。 油相として鉱油を使用し、また陽イオン性シラ
ンとして
【式】を
使用して幾つかの乳濁系をつくつた。
【表】
【表】
【表】
＊ クリーミング、分離など
のような均質性の変化
のような均質性の変化
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水性水中油型乳濁系において、 (イ)水、(ロ)水と混和しない液体、および(ハ)一般式 （Ｒは１から４炭素原子のアルキル基または水素
であり、ａは０、１または２の値を有し、R′は
メチルまたはエチル基であり、R″は１から４炭
素原子のアルキレン基であり、Ｒ、Ｒ′′′′およ
びRvは各々独立して(i)１から18炭素原子を含む
飽和または不飽和炭化水素基および(ii)炭素、水素
および酸素；炭素、水素および硫黄；および炭
素、水素および窒素からなる飽和および不飽和有
機基からなる群から選ばれ、(i)および(ii)の各々に
おけるＲ、Ｒ′′′′およびRvからの炭素原子の総
数は12炭素原子に等しいか、またはそれより大で
なければならず、そしてＸは塩素イオン、フツ素
イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、CH3COO
−および【式】からなる群から 選ばれる）を有する陽イオン性シランからなるこ
とを特徴とする上記乳濁系。 ２ (イ)水99.8から4.9重量パーセント、(ロ)水と混
和しない液体0.1から84重量パーセント、および
(ハ)陽イオン性シラン0.1から38重量パーセント
（すべての重量は成分(イ)、(ロ)および(ハ)の全重量に
基づく）からなる特許請求の範囲第１項記載の水
性水中油型乳濁系。 ３ 陽イオン性シランが一般式 （式中、Ｒは１から４炭素原子のアルキル基また
は水素であり、ａは０、１または２の値を有し、
R′はメチルまたはエチル基であり、R″は１から
４炭素原子のアルキレン基であり、Ｒ、Ｒ
′′′′およびRvは各々独立して(i)１から18炭素原子
を含む飽和または不飽和炭化水素基および(ii)炭
素、水素および酸素；炭素、水素および硫黄；お
よび炭素、水素および窒素からなる飽和および不
飽和有機基からなる群から選ばれ、(i)および(ii)の
各々におけるＲ、Ｒ′′′′およびRvからの炭素原
子の総数は12炭素原子に等しいかまたはそれより
大でなければならず、そしてＸは塩素イオン、フ
ツ素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、
CH3COO−および【式】からな る群から選ばれる）を有する特許請求の範囲第２
項記載の乳濁系。 ４ 陽イオン性シランが式 （RO）3Si（CH）2xN+（CH3）2C18H37Cl- （但し、ｘは１〜４の整数である）を有する特許
請求の範囲第３項記載の乳濁系。 ５ 陽イオン性シランが式 （CH3O）3Si（CH2）3N+（CH3）2C18H37Cl- を有する特許請求の範囲第４項記載の乳濁系。 ６ 陽イオン性シランが式 （RO）3Si（CH2）xN+CH3（C10H21）2Cl- （但し、ｘは１〜４の整数である）を有する特許
請求の範囲第３項記載の乳濁系。 ７ 陽イオン性シランが （CH3O）3Si（CH2）3N+CH3（C10H21）2Cl- である特許請求の範囲第６項記載の乳濁系。 ８ 水と混和しない液体が鉱油である特許請求の
範囲第３項記載の乳濁系。 ９ 水と混和しない液体が一般式R′3SiO
（R″2SiO）w（ＲQSiO）zSiR′3および（R′R″SiO）
y［式中、R′は１から３炭素原子のアルキル基、
フエニル、式Ｒ′′′′Ｏ−（式中、Ｒ′′′′は１か
ら４炭
素原子のアルキル基または水素である）を有する
アルコキシ基であり、R″は１または２炭素原子
のアルキル基またはフエニル基であり、Ｒは
R″と同じ意味をもち、Ｑは炭素と水素、あるい
は炭素、水素および酸素、あるいは炭素、水素お
よび硫黄、あるいは炭素、水素および窒素から構
成される置換または非置換の基であり、ｗは１か
ら500の値を有し、ｚは１から25の値を有し、そ
してｙは３から５の値を有する］を有するポリシ
ロキサンからなる群から選ばれるポリシロキサン
である特許請求の範囲第３項記載の乳濁系。
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