JPH0257061B2 - - Google Patents
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- JPH0257061B2 JPH0257061B2 JP6519884A JP6519884A JPH0257061B2 JP H0257061 B2 JPH0257061 B2 JP H0257061B2 JP 6519884 A JP6519884 A JP 6519884A JP 6519884 A JP6519884 A JP 6519884A JP H0257061 B2 JPH0257061 B2 JP H0257061B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルコキシイミノ酢酸アミドを収率
よく製造することができる新規製法に関するもの
である。
よく製造することができる新規製法に関するもの
である。
本発明で得られるアルコキシイミノ酢酸アミド
は農薬および医薬の原料として有用な化合物であ
る。
は農薬および医薬の原料として有用な化合物であ
る。
西独国特許第2526880号公報には、シアノギ酸
アミドとアルコールとをトリエチルアミンの存在
下に還流下で１時間反応させて、アルコキシイミ
ノ酢酸アミドを製造する方法が開示されている
が、アルコキシイミノ酢酸アミドの収率は25〜37
％と低い。
アミドとアルコールとをトリエチルアミンの存在
下に還流下で１時間反応させて、アルコキシイミ
ノ酢酸アミドを製造する方法が開示されている
が、アルコキシイミノ酢酸アミドの収率は25〜37
％と低い。
本発明者は、このような現状に鑑み、アルコキ
シイミノ酢酸アミドを高収率で得る方法を開発す
ることを目的として鋭意研究を行つた結果、本発
明を完成した。
シイミノ酢酸アミドを高収率で得る方法を開発す
ることを目的として鋭意研究を行つた結果、本発
明を完成した。
本発明は、式
（式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸エステルとアンモニ
アとを反応させることを特徴とする 式 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸アミドの製法に関す
るものである。
されるアルコキシイミノ酢酸エステルとアンモニ
アとを反応させることを特徴とする 式 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸アミドの製法に関す
るものである。
本発明において使用される式〔〕で表わされ
るアルコキシイミノ酢酸エステルの具体例として
は、メトキシイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ
酢酸エチル、プロポキシイミノ酢酸プロピルおよ
びブトキシイミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
るアルコキシイミノ酢酸エステルの具体例として
は、メトキシイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ
酢酸エチル、プロポキシイミノ酢酸プロピルおよ
びブトキシイミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
アルコキシイミノ酢酸エステルとアンモニアと
の反応は、通常、不活性有機溶媒の存在下に行わ
れる。不活性有機溶媒の具体例としては、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノールな
どのアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタンなどの
炭化水素類、およびエチルエーテル、ブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
などのエーテル類が挙げられる。しかし、一般
に、反応によつて副生するアルコールと同一のア
ルコールを使用することが、反応後の反応溶媒の
分離回収を容易にする点で好ましい。またアンモ
ニアは通常ガス状で用いられるが、水溶液として
用いることもできる。
の反応は、通常、不活性有機溶媒の存在下に行わ
れる。不活性有機溶媒の具体例としては、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノールな
どのアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタンなどの
炭化水素類、およびエチルエーテル、ブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
などのエーテル類が挙げられる。しかし、一般
に、反応によつて副生するアルコールと同一のア
ルコールを使用することが、反応後の反応溶媒の
分離回収を容易にする点で好ましい。またアンモ
ニアは通常ガス状で用いられるが、水溶液として
用いることもできる。
反応温度は、−20〜30℃の範囲の温度から選ば
れる。反応時間は反応温度などの反応条件によつ
ても異なるが、通常、１時間〜１日の範囲の時間
から選ばれる。また、反応圧力は、常圧下、加圧
下、または減圧下のいづれでもよいが、通常、常
圧下に行われる。
れる。反応時間は反応温度などの反応条件によつ
ても異なるが、通常、１時間〜１日の範囲の時間
から選ばれる。また、反応圧力は、常圧下、加圧
下、または減圧下のいづれでもよいが、通常、常
圧下に行われる。
アルコキシイミノ酢酸エステルとアンモニアと
の反応はほとんど定量的に進行するので反応生成
物を濃縮するだけで高純度のアルコキシイミノ酢
酸アミドの結晶を単離することができる。なお場
合によつては、少量の不純物を含むことがある
が、その場合には溶解度の差を利用する公知の方
法で単離精製することができる。
の反応はほとんど定量的に進行するので反応生成
物を濃縮するだけで高純度のアルコキシイミノ酢
酸アミドの結晶を単離することができる。なお場
合によつては、少量の不純物を含むことがある
が、その場合には溶解度の差を利用する公知の方
法で単離精製することができる。
式〔〕で表わされるアルコキシイミノ酢酸ア
ミドの具体例としては、メトキシイミノ酢酸アミ
ド、エトキシイミノ酢酸アミド、プロポキシイミ
ノ酢酸アミド、ブトキシイミノ酢酸アミドなどが
挙げられる。
ミドの具体例としては、メトキシイミノ酢酸アミ
ド、エトキシイミノ酢酸アミド、プロポキシイミ
ノ酢酸アミド、ブトキシイミノ酢酸アミドなどが
挙げられる。
つぎに実施例を示す。アルコキシイミノ酢酸ア
ミドの収率は、使用したアルコキシイミノ酢酸エ
ステル基準の収率である。
ミドの収率は、使用したアルコキシイミノ酢酸エ
ステル基準の収率である。
実施例 １
エトキシイミノ酢酸エチル27.00ｇのエタノー
ル150ml溶液に、氷−食塩冷却下、アンモニアガ
スを通じた。通気し始めてから45分後に系外にア
ンモニアガスが流出し出すが、さらに１時間15分
間通じた。アンモニアガスを通じると、徐々に結
晶が分離した。アンモニアガスの通気後、氷−食
塩冷却下に２時間、室温で15時間撹拌したのち、
混合物を過して、エトキシイミノ酢酸アミドを
6.17ｇ（収率29％）得た。これをベンゼン270ml
で再結晶して、融点109〜110.5℃の無色針状結晶
を4.94ｇ得た。その元素分析値を次に示す。
ル150ml溶液に、氷−食塩冷却下、アンモニアガ
スを通じた。通気し始めてから45分後に系外にア
ンモニアガスが流出し出すが、さらに１時間15分
間通じた。アンモニアガスを通じると、徐々に結
晶が分離した。アンモニアガスの通気後、氷−食
塩冷却下に２時間、室温で15時間撹拌したのち、
混合物を過して、エトキシイミノ酢酸アミドを
6.17ｇ（収率29％）得た。これをベンゼン270ml
で再結晶して、融点109〜110.5℃の無色針状結晶
を4.94ｇ得た。その元素分析値を次に示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 41.60 6.91 24.30
計算値 41.37 6.94 24.12
（C4H8N2O2として）
液を減圧下に濃縮し、さらにエトキシイミノ
酢酸アミドを15.17ｇ（収率70％）得た。これを
ベンゼン620mlで再結晶して、無色針状結晶を
13.00ｇ得た。その元素分析値を次に示す。
酢酸アミドを15.17ｇ（収率70％）得た。これを
ベンゼン620mlで再結晶して、無色針状結晶を
13.00ｇ得た。その元素分析値を次に示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 41.52 6.92 24.12
計算値 41.37 6.94 24.12
（C4H8N2O2として）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸エステルとアンモニ
アとを反応させることを特徴とする 式 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸アミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6519884A JPS60209554A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | アルコキシイミノ酢酸アミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6519884A JPS60209554A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | アルコキシイミノ酢酸アミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209554A JPS60209554A (ja) | 1985-10-22 |
| JPH0257061B2 true JPH0257061B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=13279975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6519884A Granted JPS60209554A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | アルコキシイミノ酢酸アミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60209554A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0714833U (ja) * | 1993-09-01 | 1995-03-14 | 鈴木合金株式会社 | 感湿特性等を備えた植木鉢 |
-
1984
- 1984-04-03 JP JP6519884A patent/JPS60209554A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0714833U (ja) * | 1993-09-01 | 1995-03-14 | 鈴木合金株式会社 | 感湿特性等を備えた植木鉢 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60209554A (ja) | 1985-10-22 |
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