JPH02500363A - 酸を触媒とする方法 - Google Patents
酸を触媒とする方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の名称
酸を触媒とする方法
1、発明の分野
本発明は反応物を酸−触媒により反応生成物に変換する改良された方法に関する
。本発明の方法において反応生成物に変換される反応物は炭化水素及び異原子置
換炭化水素が含まれる。この異原子は窒素、酸素、硫黄、燐及びハロゲン原子か
ら選ばれたものをいう。例えば、本発明方法において、オレフィン類は第三アル
カンと反応してアルキル化生成物を与え;オレフィン類はカルボン酸と反応して
エステルを得;アルコール類は脱水されてオレフィン類又はエーテル類或いは芳
香族化合物又はカルボン酸と反応してそれぞれアルキル化生成物又はエステルを
得る。無水物は芳香族又はオレフィン化合物と反応してそれらのアセチル化誘導
体を得る。エポキシドは相当するグリコールに反応される1等。
2、技術の背景
多くの化学反応は酸性触媒によって接触反応する。酸性触媒は均−系又は不均一
系中で使用される、即ち、触媒が反応物−含有溶液中に溶かされるか又は触媒が
反応物及び/又は反応生成物と異なる相中に存在する。均一系酸触媒は不均一系
酸触媒より確かに活性又は選、択性が増大する。触媒が反応生成物の分離を容易
に行えることができる等で有利である。従来。多くの場合不均一系酸触媒が好ま
れて、同一反応において均一系触媒よりも活性又は選択性が劣るにもか5わらず
、この分離が困難であった。不均一系酸触媒の一つの広い使用分野は固体ポリス
チレンスルホン酸である。これらのポリマーは多くの反応の酸触媒として効果が
あることは知られている。
しかし有機ポリマー骨格であるため、常に望むような安定性がない。更にその上
、ポリマーの有機性は機能性のあるスルホン酸°側と有極性反応物の接触を妨げ
る。更に、高温によりゼオライトのような無機酸触媒から有機タールの如きもの
を除去することはよく知られているが、再活性化したポリスチレンスルホン酸は
有機ポリマー骨格の熱不安定のため使用することができない。
発明の要約
本発明は一般式
式中Xは酸素、硫黄又は2ハロゲン原子の表示よりなる群から選ばれる;Zは強
酸のアニオン、そして好ましくはZは塩素、臭素、重硫酸塩、硝酸塩又はジヒド
ロゲンリン酸塩よりなる群から選ばれる;R′は水素又は1乃至4炭素原子を持
つ低級アルキル基である;Rは水素又はメチル基である;mは2乃至6の整数;
nはO又は1及び0はO又は1乃至17の整数。
により表わされる化合物よりなり5反応物と接触させる酸触媒の存在下、反応条
件で反応物を反応生成物に変換する方法を提供する。
好適には、又は酸素である。2は臭素である。Rはメチルである。R′は水素で
ある。そしてnは0である。
更に好ましくは1mが4でありモして○が1乃至17の整数、例えば、5乃至1
0の整数である。更に好ましくは、○が11である。このように、最適の酸触媒
はn−ドデシル−アザシクロへブタン−2−オン、例えばHBr塩としてよりな
る。
発明の詳細な説明
本発明は反応物特に有機反応物を酸触媒の存在下反応生成物に変換する改善され
た方法を提供する。本方法の改善された点は酸触媒としての機能を有する化合物
を選定することである。そして、そ九を以下に明らかにする。
特に、これらの化合物は他のよく知られた酸触媒、例えば、ポリスチレンスルホ
ン酸類(これはポリスチレンポリマー骨格に付いているスルホン酸群よりなって
いる)に比べて、反応度が増大しそして上記ポリスチレンスルホン酸触媒に比べ
て、経時及び温度に対し一層安定である。
好適には、本発明の方法に利用する反応物は炭化水素又は窒素、酸素、硫黄、リ
ン及びハロゲン原子;そして特に酸素原子の如き異原子で置換された炭化水素で
ある。
本発明の他の具体例は、オレフィンを酸触媒、下記に述べる。と他の反応物の存
在下接触させてそのオレフィン及びその他の反応物の反応生成物を生成する。こ
のように、この第二の反応物が水酸基を含んでいればエーテル又はアルコールを
生成する。例えば、1乃至4炭素原子を持つアルカノール類は2乃至7炭素原子
を持つオレフィン類と下記に述べる酸触媒の存在下エーテル類を生成する。特に
好適には、メタノールとイソブチレン、インアミレン又はプロピレンの反応でメ
チル−第三ブチルエーテル、メチル−第三アミルエーテル又はメチルイソプロピ
ルエをそれぞれ生成することである。この反応は15乃至200℃の温度でそし
て1乃至10気圧の圧力で行う。
オレフィン類はまた本発明の方法においてカルボン酸と接触されエステル類を生
成する。このように、2乃至10炭素原子を持つ直鎖オレフィン類、イソブチレ
ン又はシクロヘキセンは1乃至8炭素原子を持つカルボン酸の存在下、0℃乃至
100℃の範囲内の温度で反応させ相当するエステル類を反応生成物として生成
する。プロm:ツタ(Bortnick)の有する米国特許第3037052号
この一般的反応について詳述しである。そしてそれにより、特殊の反応物及び反
応条件を示して述べられている。特に好ましい反応として本方法の具体例中には
1乃至8炭素原子、更に好適には2乃至4炭素原子を持つモノオレフィン類とメ
タクリル酸、アクリル酸、酢酸又はフタル酸とで、相当するエステル類を得る反
応が含まれている。これらのアクリル酸とメタクリル酸のエステル類はアクリル
樹脂及びゴム類の製造用に有用な七ツマー類である。
酢酸エステル類は勿論溶媒として有用である。フタル酸エステル類は可塑剤とし
て有用である。
本発明の方法において有用な他の反応物はアルコール類も含まれる。このように
1本発明の一つの具体例は1乃至8炭素原子、更に好適には1乃至4炭素原子を
持つアルコール類は下記に述べる酸触媒の存在下反応されてエーテル類か又はオ
レフィン類(脱水により)を生成する。例えば、メタノール又はエタノールは4
0℃乃至100℃の温度及び1乃至5気圧の圧力下ジメチルエーテル又はジエチ
ルエーテルを夫々生成する。第三ブタノールは40℃乃至100℃の温度でイソ
ブチンに脱水化される0、同様に、ブタンジオールはテトラヒドロフランに脱水
化される。
オレフィンの様に、アルコール類は第二反応物の存在下0反応しそのアルコール
とその第二反応物の反応生成物を与える。特に、この第二反応物はカルボン酸群
又は芳香族群よりなっておりエステル又はフルキル化芳香族をそれぞれ生成する
0反応物及びこれらの反応条件は前に述べた。
本発明の方法に使用される他の反応物は無水物である。
例えば、無水酢酸のような無水物は芳香族基又はオレフィン基を持つ化合物と反
応アセチル化された芳香族類又はアセチル化されたオレフィン類をそれぞれ生成
する。
特に、無水酢酸はアニソールと反応しp−メトキシアセトフェノンを生成し、ジ
イソブチレンと反応し2,2−メチル、6−オキツーヘブトー4−エンを生成す
る。これらの反応は40℃乃至100℃の温度下で1乃至5気圧の圧力が行うこ
とができる。
アルデヒド類又はケトン類は本発明の方法によりそれぞれの縮合生成物を与える
0例えば、2−エチルヘキセナールはn−ブチルアルデヒドの2分子を40℃乃
至100℃の温度で1乃至5気圧の圧力で縮合することによって製造される。同
様に、メチルイソブチルケトンは1−メチル−4−メチル−6−オキソ−9−メ
チルノン−4−エンを縮合する。一般的に、1乃至10炭素原子を持つアルデヒ
ド類及びケトン類は本発明の方法でそれらの二量体を与える。更に、上記アルデ
ヒド類及びケトン類は芳香族化合物の存在下反応させ反応生成物が得られる。特
に、アセトンはフェノールと反応してビスフェノールAを生成し、そしてホルム
アルデヒドはアニリンと反応してジアミノジフェニルメタンを生成する。
更に、上記アルデヒド類とケトン類は芳香族化合物の存在下反応して反応生成物
が得られる。特に、アセトンはフェノールと反応してビスフェノールAを生成し
そしてホルムアルデヒドはアニリンと反応してジアミノジフェニルメタンを生成
する。
エポキシド類又はヒドロパルオキシド類は本発明の方法により相当する分解生成
物に分解する。例えば、クメンヒドロペルオキシドは非−酸接触分解に対比され
る低温においてアセトン及びフェノールに分解される。更に。
公知技術のポリスチレンスルホン酸触媒が熱に感受性がある(そして、この反応
物は熱を除きそして触媒の不活化を避けなければならない)のと違って、本発明
の酸触媒は熱に感受性がない。
グリコール類は本発明の方法において反応物としてエポキシドを用いることによ
り製造される。特に、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドはエチレングリ
コール及びプロピレングリコールにそれぞれ変換される。
エーテル類は本発明の方法においてカルボン酸及びアルコールに効率的に変換さ
れる。同様に、アセタール類は本方法により加水分解される1例えば、シューク
ロースはフルクトース及びグルコースに加水分解される。
上記反応物、反応生成物及び反応条件の例の全ては公知技術であることは注目に
値する。本発明は下記化合物の使用による例によりその改善がある。詳細に述べ
れば、酸触媒で反応率の増大させる場合は、ポリスチレンスルホン酸の様な他の
公知触媒に比べ等量の酸基準である。
上記酸触媒のアザシクロアルカン部分の製造方法は米国特許3,989,815
; 3,989,816 ; 3,991,203 ; 4,122,170
;4.316,893 ; 4,405,616 ; 4,415,563
; 4,423,040 ; 4,424゜210、及び4,444,762及
び米国特許出願No、824,436 ; 824,845及び825,041
、全て1986年1月31日出願し、[1−置換アザシクロアルカン組成物」の
名称で出願され、それらは参照として記載されている、が見られる。これらのア
ザシクロアルカン類は強酸、例えば臭化水素と反応し相当する第四級アンモニウ
ム塩に変換する。特に、このような反応は下記のようにして行う。
ガス状臭化水素を1−(n−ドデシル)−アザシクロへブタン−2−オンのジエ
チルエーテル中の溶液を通して泡立たせ、直ちに白色沈殿を得る。臭化水素で有
機溶液が飽和された状態で、生成物懸濁液を濾過する。そして固体をジエチルエ
ーテルで洗う、その後減圧下乾燥し1−(n−ドデシル)−アザシクロへブタン
−2−オンの臭化水素塩を得る。
上記酸触媒はまた酸供給源としても有用である。これらの塩類は安定であり、非
吸湿固体で従来技術の公知固体酸供給源の代りに有用である。これらの塩は化学
量論的に知られた組成物であるから、必要量の酸の正確な当量な秤量するのに便
利であり、安全に取り扱うことができる。これは不確実なそして正確な酸含量を
定めるために滴定しなければならない酸溶液に比べ極めて有利である。
酸供給源として、上記塩の利用の例は蒸着した半4体膜から酸化不純物の除去、
金属基材を大きく損うことなく無機質の析出物の溶かすために、はんだ融剤から
家屋の衛生器具又は用具に用いる清浄剤までの金属類の清浄、並びに高温圧延工
程中に形成する圧延スケールに存在する各種酸化物の溶解(鉄鋼の酸洗い)であ
る。このように、これらの薬剤は酸防止剤として作用する。他の用例は、リグノ
セルロースをヘキソースとペントースに変換すること、シュークロース溶液と反
応させて転化糖を製造すること、澱粉を加水分解して糖シロップを得ること、超
臨界蒸気発生器や原子力発電装置におけるオーステナイト系ステンレススチール
部を含む化学装置を清浄にすること、その他、原油からのワックス、石炭蒸留か
らのタール、潤滑用の油及びグリース、保護被覆、穴あけ刃の清浄及び潤滑に用
いられる特殊のグリース系保護剤等の汚物を装置から除去するなどの用法がある
。
上記の酸塩の“母体”化合物は、酸捕捉剤として有用である6例えば、酸洗いし
た装置から過剰の酸を除く、酸焼けをこの無毒性薬剤で処理する、化学プロセス
に許容できない痕跡量の酸をこの薬剤で反応液から沈殿させることができる等。
本発明は次の実施例により更に説明するが、実施例は発明の種々の態様を示すも
のであり、別項の特許請求の範囲を限定する意図はない。
実施例 1
アルコールの脱水 r
この反応において、反応速度はオレフィン、例えばイソブチレンの流量の測定に
より監視する。イソブチレンは下記の酸触媒の存在下で5反応式
%式%
に従って第三ブタノールの脱水により生成した反応生成物である0反応器中に連
続的に流れるイソブチレンを保持し、正圧を生じたが、最初の飽和t−ブタノー
ルと同じように僅かである。(イソブチレンのt−ブタノールに対する溶解度が
高いためで、加圧が必要である。加圧しなければ、イソブチレン等反応生成物が
t−ブタノール等の反応物に溶解し、観察されないであろう1反応速度は連続的
に監視し、出口でのイソブチレン流量と入口のイソブチレン流量の差で示した。
)
500mlフラスコに、下記触媒100mgを入れ、脱水反応を開始し、そして
得られた2相の混合物を撹拌する。
t−ブタノールから生成したイソブチレンは時間の関数として測定し、反応の進
行を示すものと見なす6時間=Oは触媒を第三ブタノールに加えた時点である。
導入期を観察し、その後反応速度が上昇して最大になり、更にその後長時間にわ
たって触媒活性は反応生成物である水に第三ブタノールが多量になると減退する
。水は酸の側に集まり、酸性度を“レベリングする。
実施例 2
本実施例において、イソブチレンと酢酸とで酢酸第三ブチルエステルを得る反応
を実施例1の酸触媒により接触反応を行う。
この反応はバッチ式又は連続フロー反応器の何れでも達成できる。酢酸とインブ
チレンのモル比を2.4から3.3とし、固定床式反応器を用い、接触時間を4
〜10分間とした場合、酢酸t−ブチルエステルをインブチレンを基として85
%で変換した0重合比は余り起らず、僅かに痕跡量から1.6%のC,H,、が
検出された。この反応条件はケンプ(Kemp)の米国特許第3,678,09
9号に記載され、参照としてここに付記する。
本発明の詳細な具体例を記載したが、本発明はこれにより限定されるものでない
ことは理解されるであろう、多くの種々の変形はなし得るし、そしてこのような
変形も特許請求の範囲内に入るであろうものは本発明に含まれることを意図する
。
1MmMIn1llJ 11°01(1116111t″” PCT/GSl!
7/fl)IR
Claims (31)
- 1.反応物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Xは酸素、硫黄又は2ハロゲン原子の表示よりなる群から選ばれる;Zは強 酸のアニオンよりなる群から選ばれる;R1は水素又は1乃至4炭素原子を持つ 低級アルキルである;Rは水素又はメチル基である; mは2乃至6の整数である nは0又は1である、そして Oは0又は1乃至17の整数である により表わされる化合物よりなる酸触媒と接触させることよりなる酸触媒の存在 下反応生成物に変換する方法。
- 2.反応物が有機反応物である特許請求の範囲1の方法。
- 3.Zか塩化物、臭化物、重硫酸塩、硝酸塩及びジヒドロゲンリン酸塩からなる 群から選ばれる特許請求の範囲2の方法。
- 4.反応物がオレフィンである特許請求の範囲3の方法。
- 5.反応生成物が、オレフィンの異性体である特許請求の範囲4の方法。
- 6.オレフィンと酸触媒を水酸基を有する第二反応物の存在下接触させエーテル 又はアルコールよりなる反応生成物を得る特許請求の範囲4の方法。
- 7.オレフィンと酸触媒をカルボン酸群よりなる第二反応物の存在下接触させエ ステルよりなる反応生成物を得る特許請求の範囲3の方法。
- 8.反応物がアルコールである特許請求の範囲3の方法。
- 9.反応物がオレフィンである特許請求の範囲8の方法。
- 10.アルコールと触媒をカルボン酸群よりなる第二反応物の存在下接触させエ ステルよりなる反応生成物を得る特許請求の範囲8の方法。
- 11.アルコールと触媒を芳香族群よりなる第二反応物の存在下接触させアルキ ル化芳香族よりなる反応生成物を得る特許請求の範囲8の方法。
- 12.反応物が無水物である特許請求の範囲3の方法。
- 13.無水物と触媒を芳香族又はオレフィン群よりなる第二反応物の存在下接触 させアセチル化芳香族又はアセチル化オレフィンよりなる反応生成物を得る特許 請求の範囲12の方法。
- 14.反応物がアルデヒド又はケトンそして縮合されたアルデヒド又はケトンよ りなる反応生成物である特許請求の範囲3の方法。
- 15.反応物がヒドロペルオキシドである特許請求の範囲3の方法。
- 16.第一反応物がC2からC■の直鎖及び枝分れ鎖オレフィン及びC5からC 8の環状オレフィンからなる群から選択し、そして第二反応物が1から8の炭素 を持つ飽和又は不飽和カルボン酸よりなる群から選択されたものである特許請求 の範囲7の方法。
- 17.第一反応物がイソブチレンそして第二反応物がメタクリル酸及び酢酸から なる群から選ばれる特許請求の範囲16の方法。
- 18.オレフィンがC4からC10のモノオレフィンである特許請求の範囲4の 方法。
- 19.オレフィンがノネン、1−ブテン及び1−オクテンよりなる群から選ばれ る特許請求の範囲18の方法。
- 20.第一反応物がクメンヒドロペルオキシドでありそして反応生成物がアセト ンとフェノールの混合物である特許請求の範囲15の方法。
- 21.反応物がエポキシドでありそして反応生成物がグリコールである特許請求 の範囲3の方法。
- 22.エポキシドがエチレンオキシド及びプロピレンオキシドよりなる群から選 ばれる特許請求の範囲21の方法。
- 23.反応物がエステルそして反応生成物がカルボン酸及びアルコールからなる 群から選ばれる特許請求の範囲3の方法。
- 24.反応物が線状アルカンでありそして反応生成物が線状アルカンの枝分れ異 性体である特許請求の範囲2の方法。
- 25.反応生成物がエーテルである特許請求の範囲8の方法。
- 26.アルコールがメタノール及びエタノールよりなる群から選ばれ、そして反 応生成物がそれぞれのジメチルエーテル及びジエチルエーテルである特許請求の 範囲25の方法。
- 27.ペルオキシドと酸触媒をカルボン酸の存在下接触させ反応生成物がペルカ ルボン酸である特許請求の範囲15の方法。
- 28.ペルオキシドがハイドロデンペルオキシドであり、カルボン酸が酢酸ペル カルボン酸がペル酢酸である特許請求の範囲27の方法。
- 29.反応物がアルデヒド又はケトンからなり、反応が芳香族化合物の存在下行 う特許請求の範囲3の方法。
- 30.反応物がアセトンよりなりそして芳香族化合物がフェノールである特許請 求の範囲29の方法。
- 31.反応物がホルムアルデヒドよりなりそして芳香族化合物がアニリンである 特許請求の範囲29の方法。
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