JPH023800B2 - - Google Patents

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JPH023800B2
JPH023800B2 JP59151895A JP15189584A JPH023800B2 JP H023800 B2 JPH023800 B2 JP H023800B2 JP 59151895 A JP59151895 A JP 59151895A JP 15189584 A JP15189584 A JP 15189584A JP H023800 B2 JPH023800 B2 JP H023800B2
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JP
Japan
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tocopheryl
formula
benzene
mmol
tocopherol
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JP59151895A
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Toshio Sato
Sukyoshi Myataka
Kozo Masamoto
Noryuki Asai
Kenji Hasegawa
Toshio Kakegawa
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NIPPON HAI HOTSUKUSU KK
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NIPPON HAI HOTSUKUSU KK
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明はトコフエリルグリコシドを有効成分と
する新規な抗アレルギー剤に関する。また、本発
明は該有効成分として有用なある種の新規トコフ
エリルグリコシドも提供する。
発明の背景 従来から、アレルギー疾患の治療用に種々の抗
アレルギー剤が開発されているが、アレルギー疾
患の原因となるアレルギー反応の機構が解明され
るにつれて、対症的なものより、直接、アレルギ
ー反応を抑制するような抗アレルギー剤の開発が
望まれるようになつている。
本発明者らは、トコフエロールおよびその誘導
体の薬理作用を検討する間に、意外にも、ある種
のトコフエリルグリコシドがアレルギー反応の抑
制、ことに、抗原抗体反応によるマストセルから
のヒスタミン遊離反応の抑制にきわめてすぐれた
効果を発揮し、アレルギー反応を直接的に抑制す
る抗アレルギー剤として有用であることを見出
し、本発明を完成するにいたつた。
発明の概要 本発明は、式： 〔式中、R1はグルコース、ガラクトース、セ
ロビオース、マンノース、マルトースおよびラク
トースからなる群から選ばれる糖の残基、R2お
よびR3は、同一または異なつて、各々、水素ま
たはメチルを意味する〕 で示される化合物を有効成分としてなる抗アレル
ギー剤を提供するものである。また、式の化合
物中、R1がマンノース、マルトースおよびラク
トースからなる群から選ばれる糖の残基である化
合物は新規化合物で、その製造用中間体を含め、
本発明は式： 〔式中、R′1はマンノース、マルトース、ラク
トースおよびこれらのアセチル化誘導体からなる
群から選ばれる糖の残基、R2およびR3は式に
おけると同じである〕 で示される新規化合物も提供するものである。
発明の詳説 式および中、３，４−ジヒドロベンゾピラ
ン環の２位の−C16H33はトコフエロールの２位
側鎖の４，８，12−トリメチルトリデシル基を示
す。また、トコフエロールおよび６位のヒドロキ
シ基に導入される糖には異性体が存在するが、異
性体混合物、単離された異性体を含め、それらも
本発明の範囲に包含される。
好ましくは、R2およびR3が共にメチルまたは
共に水素、すなわち、α−またはδ−トコフエリ
ルグリコシドである。
式の代表的な化合物としては、 ｄ−α−トコフエリルグリコシド、 ｄ−α−トコフエリルガラクトシド、 ｄ−α−トコフエリルセロビオシド、 ｄ−α−トコフエリルマンノシド、 ｄ−α−トコフエリルマルトシド、 ｄ−α−トコフエリルラクトシド、 ｄ−δ−トコフエリルグリコシド、 ｄ−δ−トコフエリルガラクトシド、 ｄ−δ−トコフエリルマンノシド、 ｄ−δ−トコフエリルマルトシド、 ｄ−δ−トコフエリルラクトシド、 が挙げられる。式の化合物は、例えば、抗原抗
体反応によるマストセルからのヒスタミン遊離反
応のようなアレルギー反応を抑制し、すぐれた抗
アレルギー作用を示す。
該ヒスタミン遊離反応を抑制する化合物の活性
はつぎの試験により測定できる。
体重約250gの雄性ウイスター（Wister）系ラ
ツトを断頭し、放血致死させ、ウシ血清アルブミ
ン100μg／mlを含有するマストセル用培養液
（NaC150mM、KC3.7mM、
Na2HPO43mM、KH2PO43.5mM、CaC
21mM、グリコース5.6mM、ウシ血清アルブミン
0.1％、ヘパリン10単位／ml、以下、MCM液と称
する）10ml／動物を腹腔内注入し、約90秒マツサ
ージ後、開腹し、腹腔内細胞液を採取する。この
細胞液を500r.p.m.で４℃にて５分間遠心分離し、
沈渣に適量の氷冷MCM液を加えて２回洗浄し、
MCM液を加えてマストセル数約５×104個／ml
の細胞浮遊液を調整する。得られた細胞浮遊液
0.3mlにMCM液1.3mlを加え、さらに、ホスフア
チジルセリンを最終濃度30μg／mlとなるように
加える。ついで、被検化合物のエタノール溶液
（用時調製）0.02mlを加え、37℃で５分間プレイ
ンキユベーシヨンする。対照として、被検化合物
のエタノール溶液の代りにエタノール0.02mlを用
いて同様に操作する。ついで、抗原卵白アルブミ
ンの生理食塩水溶液0.02ml（抗原卵白アルブミン
の最終反応濃度10-5μg／ml）を加え、37℃で10分
間インキユベーシヨンする。氷冷して反応を停止
させ、2500r.p.mで10分間遠心分離して上清と沈
渣を得る。小松の方法〔小松道俊、アレルギー、
27，67，（1978）〕に従い、上清および沈渣のヒス
タミン量を蛍光法で測定する。細胞の総ヒスタミ
ン量に対する上清のヒスタミン量の百分率をヒス
タミン遊離率とし、次式より、被検化合物のヒス
タミン遊離抑制率（％）を算出する。
遊離抑制率（％）＝（１−被検化合物のヒ
スタミン遊離−自発遊離／対照のヒスタミン遊離−自発
遊離）×100 この試験において、代表的な式の化合物であ
るｄ−α−トコフエリルグルコシドは約
100μg／mlの濃度で、また、ｄ−α−トコフエ
リルマンノシドは約30μｇ／mlの濃度でヒスタミ
ン遊離の50％抑制を示す。
なお、式の化合物は非常に安全性が高く、例
えば、ｄ−α−トコフエリルグルコシドおよび
ｄ−α−トコフエリルマンノシド共に、ラツト
におけるLD50値は経口投与で5000mg／Kg以上、
腹腔内投与で500mg／Kg以上である。
かくして、本発明の抗アレルギー剤は通常の製
剤技術に従つて、有効かつ非毒性量の式の化合
物を医薬上許容されらる担体、例えば、賦形剤、
結合剤、崩壊剤、滑沢剤、溶剤、等張化剤、乳化
剤、懸濁剤、安定化剤と合して経口または非経口
投与用の剤形、例えば、錠剤、散剤、顆粒、シロ
ツプ、注射剤、点眼剤、軟膏、クリーム、乳液、
アルコール水溶液などとすることができる。好ま
しくは、式の化合物１〜100mgを含有する投与
単位形とする。該抗アレルギー剤はアレルギー疾
患の治療用にヒトまたは哺乳動物に経口的または
非経口的に投与される。投与量は１回の投与につ
き、式の化合物１〜100mg／Kgの範囲が好まし
く、１日の投与量は式の化合物100〜1000mg／
Kgの範囲が好ましい。
前記のごとく、本発明はまた、式で示される
新規化合物を提供するものであるが、これらの化
合物のうち、R′1がアセチル化糖残基のものは製
造中間体として有用であり、その代表的な例とし
て、 ６−Ｏ−（β−２，３，４，６−テトラアセチ
ルマンノピラノシル）−ｄ−α−トコフエロー
ル、 ６−Ｏ−（４−Ｏ−α−ｄ−2′，3′，4′，6′−テ
トラアセチルグルコピラノシル−２，３，６−ト
リアセチルグルコピラノシル）−ｄ−α−トコ
フエロール、 ６−Ｏ−（４−Ｏ−β−ｄ−2′，3′，4′，6′−テ
トラアセチルガラクトピラノシル−２，３，６−
テトラアセチルグルコピラノシル）−ｄ−α−
トコフエロール、 ６−Ｏ−（β−２，３，４，６−テトラアセチ
ルマンノピラノシル）−ｄ−δ−トコフエロール、 ６−Ｏ−（４−Ｏ−α−ｄ−2′，3′，4′，6′−テ
トラアセチルグルコピラノシル−２，３，６−ト
リアセチルグルコピラノシル）−ｄ−δ−トコフ
エロール、 ６−Ｏ−（４−Ｏ−β−ｄ−2′，3′，4′，6′−テ
トラアセチルガラクトピラノシル−２，３，６−
トリアセチルグルコピラノシル）−ｄ−δ−トコ
フエロール、 が挙げられる。
式およびの化合物はアリールグリコシドの
合成方法として公知のヘルフエリツヒ
（Helferich）法に従つて製造できる。
すなわち、トコフエロールと所望の過アセチル
化糖を適当な溶媒中、高温、例えば、80〜100℃
で、例えば、３〜７時間加熱反応させる。この反
応により、R′1がアセチル化糖残基である式の
化合物を含め、式の化合物の製造中間体である
アセチル化誘導体が得られる。溶媒として、二酢
酸エチレングリコールまたはニトロベンゼンを用
い、ｐ−トルエンスルホン酸を触媒として添加す
ると、反応が好適に進行する。
出発物質として用いるトコフエロールはα−、
β−、γ−またはδ−トコフエロールいずれでも
よく、また、過アセチル化糖は公知であるか、所
望の糖を公知のアセチル化法によつてアセチル化
して製造できる。
かくして得られたアセチル化誘導体を、常法、
例えば、無水メタノール中、ナトリウムメトキシ
ドの存在下に加熱還流させ、ついで、アンバーラ
イトIR−120（H+型）のようなイオン交換樹脂で
処理することにより脱アセチル化すると、式の
化合物が得られる。これらの化合物はアルコー
ル、クロロホルム、ベンゼンなどの有機溶媒に可
溶性、水に難溶性の安定な結晶として得られ、再
結晶等の常法により、さらに精製することができ
る。
実施例 つぎに実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく
説明する。
実施例 １ ６−Ｏ−（β−２，３，４，６−テトラアセチ
ルマンノピラノシル）−ｄ−α−トコフエロ
ール ｄ−α−トコフエロール10g（23.25ミリモル）
およびβ−Ｄ−マンノピラノ−スペンタアセテー
ト3.3g（8.46ミリモル）をニトロベンゼン５mlに
溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸75mg（0.44ミリ
モル）を加え、反応系を窒素で置換し、油浴中、
20mmHgの減圧下、90℃で反応させる。反応の進
行を薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼ
ン−酢酸エチル（10：１）で追跡する。５時間
後、反応混合液にベンゼン10mlを加え、水100ml
で３回、飽和食塩水100mlで３回洗浄する。無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、ベンゼン層を減圧下に
蒸発させて黒褐色油状物質113gを得る。
この物質13gをシリカゲル550gのカラム上でク
ロマトグラフイーに付し、ベンゼン−酢酸エチル
（９：１）で溶出して黄色油状の標記化合物2.4g
（収率38％）を得る。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン
−酢酸エチル（10：１））におけるRf＝0.3（単一
スポツト）。
IRνKBr nax：1756（Ｃ＝Ｏ）cm-1。
MS：ｍ／Z760（M+）。
実施例 ２ ｄ−α−トコフエリルマンノシド 実施例１の生成物2.4g（3.12ミリモル）を乾燥
メタノール８mlに溶解し、0.1Nナトリウムメト
キシド２mlを加え、水浴中で加熱還流する。５分
後、反応混合液を冷却し、アンバーライトIR−
120（H+型）で中和する。活性炭で脱色後、反応
混合液を過し、液を減圧下で蒸発させて標記
化合物の白色結晶1.23g（収率68％）を得る。得ら
れた結晶をさらにアセトンより再結晶させて精製
した標記化合物0.95g（収率19％）を得る。
融点：128〜130℃ 薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：クロロホル
ム−メタノール（５：１））におけるRf＝0.3。
IRνKBr nax：3390，1160（OH；糖）cm-1。
MS：ｍ／Z592（M+）。
実施例 ３ ６−Ｏ−（４−Ｏ−α−ｄ−2′，3′，４，6′−テ
トラアセチルグルコピラノシル−２，３，６−
トリアセチルグルコピラノシル）−ｄ−α−
トコフエロール ｄ−α−トコフエロール10ｇ（23.2ミリモ
ル）およびβ−Ｄ−マルトピラノ−スオクタアセ
テート6.6g（9.7ミリモル）をニトロベンゼン７ml
に溶解し、Ｐ−トルエンスルホン酸150mg（0.87
ミリモル）を加え、反応系を窒素で置換し、油浴
中、20mmHgの減圧下、90℃で反応させる。５時
間後、反応混合液にベンゼン100mlを加え、水100
mlで３回、飽和食塩水10mlで３回洗浄する。無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼン層を減圧下に
蒸発させて黒褐色油状物質22gを得る。
この物質22gをシリカゲル550gのカラム上でク
ロマトグラフイーに対し、ベンゼン−酢酸エチル
（９：１）で溶出して黄色油状の標記化合物2.1g
（収率28％）を得る。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン
−酢酸エチル（10：１））におけるRf＝0.3（単一
スポツト）。
IRνKBr nax：1770（Ｃ＝Ｏ）cm-1。
実施例 ４ ｄ−α−トコフエリルマルトシド 実施例３の生成物2.1g（2.0ミリモル）を乾燥メ
タノール10mlに溶解し、0.1Nナトリウムメトキ
シド５mlを加え、水溶中で加熱還流する。５分
後、反応混合液をアンバーライトIR−120（H+
型）で中和する。活性炭で脱色後、反応混合液を
過し、液を減圧下で蒸発させて標記化合物の
白色結晶1.2g（収率80％）を得る。得られた結晶
をメタノールより再結晶させて精製した標記化合
物0.84g（収率11％）を得る。
融点：145〜147℃。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：クロロホ
ルム−メタノール（５±１））におけるRf＝0.3
（単一スポツト）。
IRνKBr nax：3390，1160（OH；糖）cm-1。
MS：ｍ／Z754（M+）。
実施例 ５ ６−Ｏ−（４−Ｏ−β−ｄ−2′，3′，4′，6′−テ
トラアセチルガラクトピラノシル−２，３，６
−トリアセチルグルコピラノシル）−ｄ−α
−トコフエロール d′−α−トコフエロール10g（23.2ミリモル）
およびβ−Ｄ−ラクトピラノ−スオクタアセテー
ト6.6g（9.7ミリモル）をニトロベンゼン７mlに溶
解し、ｐ−トルエンスルホン酸140mg（0.82ミリ
モル）を加える。反応系を窒素で置換し、20mm
Hgの減圧下、油溶中、90℃で反応させる。５時
間後、反応混合液にベンゼン100mlを加え、水100
mlで３回、飽和食塩水100mlで３回洗浄する。無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼン層を減圧下
で蒸発させて黒褐色油状物質25gを得る。
この物質25gをシリカゲル550gのカラム上でク
ロマトグラフイーに付し、ベンゼン−酢酸−エチ
ル（９：１）で溶出して黄色油状の標記化合物
1.1g（収率10％）を得る。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン
−酢酸エチル（10：１））におけるRf＝0.3（単一
スポツト）。
IRνKBr nax：1760（Ｃ＝Ｏ）cm-1。
実施例 ６ ｄ−α−トコフエリルラクトシド 実施例５の生成物1.1g（1.0ミリモル）を乾燥メ
タノール10mlに溶解し、0.1Nナトリウムメトキ
シド５mlを加え、水溶中で加熱還流する。５分
後、反応混合液をアンバーライトIR−120（H+
型）で中和し、活性炭で脱色する。反応混合液を
過し、液を真空下で蒸発させて標記化合物の
白色結晶0.6g（収率85％）を得る。得られた結晶
をメタノールより結晶させて精製した標記化合物
0.46g（収率８％）を得る。
融点147〜150℃。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：クロロホ
ルム−メタノール（５：１））におけるRf＝0.3
（単一スポツト）。
IRνKBr nax：3390，1160（OH；糖）cm-1。
MS：ｍ／z754（M+）。
実施例 ７ ６−Ｏ−（β−２，３，４，６−テトラアセチ
ルマンノピラノシル）−ｄ−δ−トコフエロー
ル ｄ−δ−トコフエロール10g（25ミリモル）お
よびβ−Ｄ−マンノピラノ−スペンタアセテート
3.3g（8.86ミリモル）をニトロベンゼン５mlに溶
解し、ｐ−トルエンスルホン酸80mg（0.5ミリモ
ル）を加える。反応系を窒素で置換し、20mmHg
の減圧下、油浴中、80℃で反応させる。４時間
後、反応混合液にベンゼン100mlを加え、水100ml
で３回、飽和食塩水で３回洗浄する。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、ベンゼン層を減圧下で蒸発さ
せて、黒色油状物質20gを得る。
この物質20gをシリカゲル550gのカラム上でク
ロマトグラフイーに付し、ベンゼン−酢酸エチル
で溶出して、黄色油状の標記化合物3.8g（収率61
％）を得る。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン
−酢酸エチル（10：１）におけるRf＝0.3（単一ス
ポツト）。
IRνKBr nax：1760（Ｃ＝Ｏ）cm-1。
MS：ｍ／Z732（M+）。
実施例 ８ ｄ−８−トコフエリルマンノシド 実施例７の生成物3.8g（5.2ミリモル）を乾燥メ
タノール８mlに溶解し、0.1Nナトリウムメトキ
シド２mlを加え、水溶中で加熱還流する。５分
後、反応混合液をアンバーライトIR−120（H+
型）で中和し、活性炭で脱色する。反応混合液を
過し、液を減圧下で蒸発させて標記化合物の
白色結晶2.1g（収率72％）を得る。得られた結晶
をアセトンより再結晶させて精製した標記化合物
1.36g（収率30％）を得る。
融点187〜189℃。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：クロロホ
ルム−メタノール（５：１））におおけるRf＝0.3
（単一スポツト）。
IRνKBr nax：3390，1160（OH；糖）cm-1。
MS：ｍ／Z564（M+）。
実施例 ９ ６−Ｏ−（４−Ｏ−α−ｄ−2′，3′，4′，6′−テ
トラアセチルグルコピラノシル−２，３，６−
トリアセチルグルコピラノシル）−ｄ−δ−ト
コフエロール ｄ−δ−トコフエロール10g（25.0ミリモル）お
よびβ−Ｄ−マルトピラノ−スオクタアセテート
−3.3g（8.86ミリモル）をニトロベンゼン５mlに
溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸80mg（0.5ミリ
モル）を加える。反応系を窒素で置換し、20mm
Hgの減圧下、油浴中、約80℃で反応させる。４
時間後、反応混合液にベンゼン100mlを加え、水
100mlで３回、飽和食塩水100mlで３回洗浄する。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼン層を減圧
下で蒸発させて、黒色油状物17gを得る。
この物質17gをシリカゲル550gのカラム上でク
ロマトグラフイーに付し、ベンゼン−酢酸エチル
（９：１）で溶出して、黄色油状の標記化合物
3.8g（収率45％）を得る。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン
−酢酸エチル（10：１）におけるRf＝0.3（単一ス
ポツト）。
IRνKBr nax：1766（Ｃ＝Ｏ）cm-1。
実施例 10 ｄ−δ−トコフエリルマルトシド 実施例９の生成物4.2g（4.1ミリモル）を乾燥メ
タノール10mlに溶解し、0.1ナトリウムメトキシ
ド５mlを加え、水浴中で加熱還流させる。５分
後、反応混合液をアンバーライトIR−120（H+
型）で中和し、活性炭で脱色する。反応混合液を
過し、液を減圧下に蒸発させて標記化合液物
の白色結晶2.4g（収率82％）を得る。得られた結
晶をアセトンから再結晶させて精製した標記化合
物1.3g（収率19％）を得る。
融点190〜193℃。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：クロロホ
ルム−メタノール（５：１））におけるRf＝0.3
（単一スポツト）。
IRνKBr nax：3390，1160（OH；糖）cm-1。
MS：ｍ／Ｚ（M+）。
実施例 11 ６−Ｏ−（４−Ｏ−β−ｄ−2′，3′，4′，6′−テ
トラアセチルガラクトピラノシル−２，３，６
−トリアセチルグルコピラノシル）−ｄ−δ−
トコフエロール ｄ−δ−トコフエロール10g（24.8ミリモル）お
よびβ−Ｄ−ラクトピラノ−スオクタアセテート
66g（97ミリモル）をニトロベンゼン７mlに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸130mg（0.8ミリモ
ル）を加える。反応系を窒素で置換し、20mmHg
の減圧下、油浴中、約80℃で反応させる。４時間
後、反応混合液にベンゼン100mlを加え、水100ml
で３回、飽和食塩水100mlで３回洗浄する。無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼン層を減圧下で
蒸発させて黒色油状物質25gを得る。
この物質25gをシリカゲル550gのカラム上でク
ロマトグラフイーに付し、ベンゼン−酢酸エチル
（９：１）で溶出して、黄色油状の標記化合物
4.0g（収率50％）を得る。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン
−酢酸エチル（10：１））におけるRf＝0.3（単一
スポツト）。
IRνKBr nax：1760（Ｃ＝Ｏ）cm-1。
実施例 12 ｄ−δ−トコフエリルラクトシド 実施例11の生成物4.0g（3.9ミリモル）を乾燥メ
タノール10mlに溶解し、0.1Nナトリウムメトキ
シド５mlを加え、水浴中で加熱還流する。５分
後、反応混合液をアンバーライトIR−120（H+
型）で中和し、活性炭で脱色する。反応混合液を
過し、液を減圧下で蒸発させて、標記化合物
の白色結晶2.3g（収率82％）を得る。得られた結
晶をさらにアセトンから再結晶させて、精製した
標記化合物1.28g（収率18％）を得る。
融点57〜60℃。
薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：クロロホ
ルム−メタノール（５：１））におけるRf＝0.3
（単一スポツト）。
IRνKBr nax：3390，1160（OH；糖）cm-1。
MS：ｍ／Z726（M+）。
実施例 13 前記の実施例と同様にして、各々、対応するト
コフエロールおよび過アセチル化糖を用い、対応
するアセチル化誘導体を介して、つぎの式の化
合物を得る。
ｄ−α−トコフエリルグルコシド（融点140
〜141℃） ｄ−α−トコフエリルガラクトシド（融点
176〜177℃） ｄ−α−トコフエリルセロビオシド（融点＞
300℃） ｄ−δ−トコフエリルグルコシド（融点46〜
49℃） ｄ−δ−トコフエリルガラクトシド（融点
140〜141℃） 実施例 14 成分 重量部 ｄ−α−トコフエリルグルコシド 30 リン酸カルシウム 490 結晶セルロース 350 カルボキシメチルセルロース 120 ステアリン酸マグネシウム 10 これらの成分をよく混合し、直接打錠により経
口投与用錠剤を得る。
実施例 15 成分 重量部 ｄ−α−トコフエリルガラクトシド 380 乳糖 480 ポリビニルピロリドン 45 ヒドロキシプロピルセルロース 95 これらの成分を用い、常法に従つて湿式造粒に
より経口投与用顆粒を得る。
実施例 16 成分 重量部 ｄ−α−トコフエリルマンノシド ５ 注射用蒸留水 950 これらの成分を混合溶解し、無菌過して注射
剤を得る。
実施例 17 成分 重量部 ｄ−δ−トコフエリルグルコシド 20 ミツロウ 100 パラフインワツクス 60 ラノリン 30 イソプロピリミリステート 60 スクワラン 80 流動パラフイン 250 ポリオキシエチレンソルビタン モノステアレート 18 プロピレングリコール 50 ホウ砂 ７ 水 325 これらの成分を用い、常法に従つて軟膏を得
る。
実施例 18 成分 重量部 ｄ−δ−トコフエリルラクトシド 50 ステアリン酸 20 セタノール ５ ラノリン 20 イソプロピルミリステート 20 スクワラン 30 流動パラフイン 80 ポリオキシエチレンセチルエーテル 17 トリエタノールアミン 10 グリセリン 40 香料および防腐剤 適量 水1000部に調整 これらの成分を用い、常法に従つて乳液を得
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、R1はグルコース、ガラクトース、セ
    ロビオース、マンノース、マルトースおよびラク
    トースからなる群から選ばれる糖の残基、R2お
    よびR3は、同一または異なつて、各々、水素ま
    たはメチルを意味する〕 で示される化合物を有効成分としてなることを特
    徴とする抗アレルギー剤。 ２ 式： 〔式中、R1はマンノース、マルトース、ラク
    トースおよびこれらのアセチル化誘導体からなる
    群から選ばれる糖の残基、R2およびR3は、同一
    または異なつて、各々、水素またはメチルを意味
    する〕 で示される化合物。
JP15189584A 1984-07-21 1984-07-21 抗アレルギ−剤 Granted JPS6130594A (ja)

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