JPH02305831A - 多孔性重合体粒子の製造方法 - Google Patents
多孔性重合体粒子の製造方法Info
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- JPH02305831A JPH02305831A JP1124173A JP12417389A JPH02305831A JP H02305831 A JPH02305831 A JP H02305831A JP 1124173 A JP1124173 A JP 1124173A JP 12417389 A JP12417389 A JP 12417389A JP H02305831 A JPH02305831 A JP H02305831A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は多孔構造により大きな比表面積を有する多孔性
重合体粒子を製造する方法に関する。
重合体粒子を製造する方法に関する。
（従来技術）
吸着剤として古くから利用されている活性炭に代わり、
合成樹脂からなる多孔性重合体粒子が利用されてきてい
る。これらの重合体粒子は、重合条件によって比表面積
、細孔径等を所望の値に変えることができるので、分子
量の小さい気体から分子量の大きな物質に対してまで選
択性を有する吸着剤として使用することが可能である。
合成樹脂からなる多孔性重合体粒子が利用されてきてい
る。これらの重合体粒子は、重合条件によって比表面積
、細孔径等を所望の値に変えることができるので、分子
量の小さい気体から分子量の大きな物質に対してまで選
択性を有する吸着剤として使用することが可能である。
特に、最近では人工臓器などにおける生体関連物質など
の吸着剤さして注目されている。
の吸着剤さして注目されている。
ところがこの多孔性重合体粒子には製造過程において使
用した多孔化剤や原料モノマー等の残留物が含まれるこ
とが避けられない。なお、本発明では多孔化剤とは重合
体粒子に微細孔を形成するために使用した物質をいう。
用した多孔化剤や原料モノマー等の残留物が含まれるこ
とが避けられない。なお、本発明では多孔化剤とは重合
体粒子に微細孔を形成するために使用した物質をいう。
重合体粒子、を吸着剤として使用する場合には重合体粒
子に含まれているモノマーおよび多孔化剤等の残留物を
除去しなければならず、こうした残留物質の除去は、通
常工業的には水蒸気蒸留によって除去している。
子に含まれているモノマーおよび多孔化剤等の残留物を
除去しなければならず、こうした残留物質の除去は、通
常工業的には水蒸気蒸留によって除去している。
（発明が解決しようとする問題点）
多孔性重合体粒子に残留するモノマーや多孔化剤は吸着
剤の吸着能力を低下させるばかりか、生体関連物質の吸
着等の医療用に用いる場合には、生体に悪影響を及ぼす
ので、残留するモノマーや多孔化剤はできるだけ少なく
なるように除去することが望まれているが、従来工業的
に行われている水蒸気蒸留法では十分に除去することが
難しいという問題点がある。そこで、水蒸気蒸留に比し
て除去効率が高く安全性が高い精製方法の開発が望まれ
ていた。
剤の吸着能力を低下させるばかりか、生体関連物質の吸
着等の医療用に用いる場合には、生体に悪影響を及ぼす
ので、残留するモノマーや多孔化剤はできるだけ少なく
なるように除去することが望まれているが、従来工業的
に行われている水蒸気蒸留法では十分に除去することが
難しいという問題点がある。そこで、水蒸気蒸留に比し
て除去効率が高く安全性が高い精製方法の開発が望まれ
ていた。
（問題点を解決するための手段）
本発明はモノマーおよび多孔化剤を含有する重合体粒子
を超臨界状態の二酸化炭素と接触して重合体粒子中に残
存しているモノマーおよび多孔化剤を除去することを特
徴とする多孔性重合体粒子の製造方法であり、特にモノ
マーとしてジビニルベンゼンとメタクリル酸グリシジル
のモノマー混合物を使用し、４メチル−２−ペンタノー
ルを多孔化剤として使用して水性媒体中で懸濁重合し、
得られる機械的強度と吸着能力の優れた重合体粒子から
残留する未反応のモノマーおよび多孔化剤を除去する際
に重合体粒子を液体あるいは超臨界状態の二酸化炭素と
接触して除去する多孔性重合体粒子の製造方法である。
を超臨界状態の二酸化炭素と接触して重合体粒子中に残
存しているモノマーおよび多孔化剤を除去することを特
徴とする多孔性重合体粒子の製造方法であり、特にモノ
マーとしてジビニルベンゼンとメタクリル酸グリシジル
のモノマー混合物を使用し、４メチル−２−ペンタノー
ルを多孔化剤として使用して水性媒体中で懸濁重合し、
得られる機械的強度と吸着能力の優れた重合体粒子から
残留する未反応のモノマーおよび多孔化剤を除去する際
に重合体粒子を液体あるいは超臨界状態の二酸化炭素と
接触して除去する多孔性重合体粒子の製造方法である。
本発明における超臨界状態の二酸化炭素とは、二酸化炭
素の臨界点である温度３１．１℃、圧カフ２．９気圧以
上の温度及び圧力にある流体を言うが、超臨界状態の二
酸化炭素を用いて活性炭や重合体の吸着剤粒子を再生す
る方法は、特開昭５１−３１６７９号、特公昭８１−４
０４５７号、特公昭８２−３２９７１号として知られて
いる。
素の臨界点である温度３１．１℃、圧カフ２．９気圧以
上の温度及び圧力にある流体を言うが、超臨界状態の二
酸化炭素を用いて活性炭や重合体の吸着剤粒子を再生す
る方法は、特開昭５１−３１６７９号、特公昭８１−４
０４５７号、特公昭８２−３２９７１号として知られて
いる。
しかしながら、多孔性重合体粒子の製造工程において、
多孔性重合体粒子に残留あるいは微細孔中に吸着してい
るモノマーおよび多孔化剤を超臨界状態の二酸化炭素に
よって除去することは行われていない。
多孔性重合体粒子に残留あるいは微細孔中に吸着してい
るモノマーおよび多孔化剤を超臨界状態の二酸化炭素に
よって除去することは行われていない。
多孔性重合体粒子から残留するモノマー、多孔化剤等を
除去するために使用する超臨界状態の流体は、多孔性重
合体粒子′と反応を起こさない物質であれば任意のもの
を利用することができるが、二酸化炭素が好ましい。二
酸化炭素は多くの物質のうちでも比較的臨界温度が低く
、また多くの有機物質に対する溶解特性も優れているだ
けではなく、取り扱いが容易で毒性がないことが大きな
特徴であり、得られた多孔性重合体粒子を医療用等に用
いる場合には残留毒性の問題がないので特に優れている
。さらに、二酸化炭素は常温、常圧では気体であるので
、圧力および温度を常温、常圧とするのみで重合体粒子
と容易に分離することができるので、乾燥ないしは分離
工程は不用である。
除去するために使用する超臨界状態の流体は、多孔性重
合体粒子′と反応を起こさない物質であれば任意のもの
を利用することができるが、二酸化炭素が好ましい。二
酸化炭素は多くの物質のうちでも比較的臨界温度が低く
、また多くの有機物質に対する溶解特性も優れているだ
けではなく、取り扱いが容易で毒性がないことが大きな
特徴であり、得られた多孔性重合体粒子を医療用等に用
いる場合には残留毒性の問題がないので特に優れている
。さらに、二酸化炭素は常温、常圧では気体であるので
、圧力および温度を常温、常圧とするのみで重合体粒子
と容易に分離することができるので、乾燥ないしは分離
工程は不用である。
（作用）
本発明は、モノマーおよび多孔化剤を含有する重合体粒
子を超臨界状態の二酸化炭素と接触して重合体粒子中に
残存しているモノマーおよび多孔化剤を除去することを
特徴とする多孔性重合体粒子の製造方法であり、と（に
モノマーとしてジビニルベンゼンとメタクリル酸グリシ
ジルとのモノマーの混合物を使用し、４メチル−２−ペ
ンタノールを多孔化剤として水性媒体中で懸濁重合して
得られた多孔性重合体粒子を水洗後、超臨界状態の二酸
化炭素と接触して重合体粒子中に残存しているモノマー
や有機溶剤を除去することを特徴とする多孔性重合体粒
子の製造方法であり、得られた多孔性重合体粒子は使用
したモノマーおよび多孔化剤を含まず医療用を始めとす
る多方面において利用可能である。
子を超臨界状態の二酸化炭素と接触して重合体粒子中に
残存しているモノマーおよび多孔化剤を除去することを
特徴とする多孔性重合体粒子の製造方法であり、と（に
モノマーとしてジビニルベンゼンとメタクリル酸グリシ
ジルとのモノマーの混合物を使用し、４メチル−２−ペ
ンタノールを多孔化剤として水性媒体中で懸濁重合して
得られた多孔性重合体粒子を水洗後、超臨界状態の二酸
化炭素と接触して重合体粒子中に残存しているモノマー
や有機溶剤を除去することを特徴とする多孔性重合体粒
子の製造方法であり、得られた多孔性重合体粒子は使用
したモノマーおよび多孔化剤を含まず医療用を始めとす
る多方面において利用可能である。
（実施例）
以下図面を用いて本発明を更に詳細に説明する。
第１図は、本発明に使用する抽出装置のフローシートで
ある。
ある。
二酸化炭素を二酸化炭素貯槽（１）から圧縮機（２）に
供給し、圧縮機で加圧した後に圧力調整弁（３）を介し
て熱交換器（４）で所定の温度に調節する。
供給し、圧縮機で加圧した後に圧力調整弁（３）を介し
て熱交換器（４）で所定の温度に調節する。
熱交換器によ、って所定の温度となった超臨界流体は、
重合体粒子が収容された抽出槽（５）に供給し、重合体
粒子から抽出した残留モノマー、多孔化剤を含有する超
臨界流体は、減圧弁（６）によって減圧されて分離槽（
７）でこれら゛の抽出物と分離される。
重合体粒子が収容された抽出槽（５）に供給し、重合体
粒子から抽出した残留モノマー、多孔化剤を含有する超
臨界流体は、減圧弁（６）によって減圧されて分離槽（
７）でこれら゛の抽出物と分離される。
分離槽で抽出物を分離した二酸化炭素は、分離槽出口（
８）からそのまま大気に放出或は、精製装置（９）で処
理した後に二酸化炭素貯槽（１）へ再度循環して使用さ
れる。
８）からそのまま大気に放出或は、精製装置（９）で処
理した後に二酸化炭素貯槽（１）へ再度循環して使用さ
れる。
実施例１
ウォーターバスに設置した撹拌機及びコンデンサー付き
の１リツトルのフラスコに、イオン交換水４５０部、分
散剤（ＰＶＡ）７．５部、食塩１８部を加えて混合溶解
した水性の溶液に撹拌下でジビニルベンゼン２２．５部
（５５重量％の工業用品）、メタクリル酸グリシジル７
．５部のモノマーの混合物、多孔化剤として４メチル−
２−ペンタノール３０部に重合触媒としてジベンゾイル
パーオキサイド０．３部を撹拌下で加え、外温を８０℃
から９０℃に段階的に昇温しつり、７時間かけて重合反
応を行った。反応液は１００メツシユの篩で濾過し、水
洗した。
の１リツトルのフラスコに、イオン交換水４５０部、分
散剤（ＰＶＡ）７．５部、食塩１８部を加えて混合溶解
した水性の溶液に撹拌下でジビニルベンゼン２２．５部
（５５重量％の工業用品）、メタクリル酸グリシジル７
．５部のモノマーの混合物、多孔化剤として４メチル−
２−ペンタノール３０部に重合触媒としてジベンゾイル
パーオキサイド０．３部を撹拌下で加え、外温を８０℃
から９０℃に段階的に昇温しつり、７時間かけて重合反
応を行った。反応液は１００メツシユの篩で濾過し、水
洗した。
得られた重合体粒子２０グラムを上記の第１図において
示した装置の抽出槽（５）に入れて、４０℃において４
００ ｋｇ／ｃｒｌの超臨界状態の二酸化炭素を２時間
供給して該重合体粒子から残留するモノマーおよび多孔
化剤を抽出除去した。超臨界状態の二酸化炭素の供給量
は、分離槽出口（８）で５日／分（標準状態）の流量で
あった。
示した装置の抽出槽（５）に入れて、４０℃において４
００ ｋｇ／ｃｒｌの超臨界状態の二酸化炭素を２時間
供給して該重合体粒子から残留するモノマーおよび多孔
化剤を抽出除去した。超臨界状態の二酸化炭素の供給量
は、分離槽出口（８）で５日／分（標準状態）の流量で
あった。
抽出処理後の多孔性重合体粒子中の残留モノマーおよび
多孔化剤の残留量を測定するため、該重合体粒子をアセ
トンによるソックスレー抽出を行い、抽出液の分析をガ
スコロマドグラフで行った。
多孔化剤の残留量を測定するため、該重合体粒子をアセ
トンによるソックスレー抽出を行い、抽出液の分析をガ
スコロマドグラフで行った。
その結果抽出液からはジビニルベンゼン、メタクリル酸
グリシジル、４メチル−２−ペンタノールのいずれもが
検出されず、重合体粒子にはモノマーおよび多孔化剤が
残留しないことが確認された。
グリシジル、４メチル−２−ペンタノールのいずれもが
検出されず、重合体粒子にはモノマーおよび多孔化剤が
残留しないことが確認された。
比較例１
実施例１と同様にして重合反応を行った後に、反応液に
約２時間水蒸気を供給して水蒸気蒸留を行い、次いで１
００メツシユの篩で濾過し水洗した。得られた重合体粒
子について実施例１と同様に分析したところ、この重合
体粒子には、４メチル−２−ペンタノール２ ｅ８３１
ｐｐｒａｌ ビニルベンゼン４７４ ｐｐｍ１
エチルビニルベンゼン８，０２８ｐｐｍ１ジエチルベン
ゼン２，５８９Ｏｐｐ園が含まれていた。
約２時間水蒸気を供給して水蒸気蒸留を行い、次いで１
００メツシユの篩で濾過し水洗した。得られた重合体粒
子について実施例１と同様に分析したところ、この重合
体粒子には、４メチル−２−ペンタノール２ ｅ８３１
ｐｐｒａｌ ビニルベンゼン４７４ ｐｐｍ１
エチルビニルベンゼン８，０２８ｐｐｍ１ジエチルベン
ゼン２，５８９Ｏｐｐ園が含まれていた。
（発明の効果）
以上説明したように本発明に係る多孔性重合体粒子の製
造方法は超臨界状態の二酸化炭素を使用して重合体粒子
から未反応のモノマー、多孔化剤を効率的に抽出分離す
ることができるので、多方面で使用可能な多孔性重合体
粒子を製造することができる。
造方法は超臨界状態の二酸化炭素を使用して重合体粒子
から未反応のモノマー、多孔化剤を効率的に抽出分離す
ることができるので、多方面で使用可能な多孔性重合体
粒子を製造することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の多孔性重合体粒子の製造方法におい
て超臨界状態の二酸化炭素による残留モノマー等の抽出
に使用する装置のフローシートを示す。 １・・・二酸化炭素貯槽 ２・φ・圧縮機 ３・・・圧力調整弁 ４・・Φ熱交換器 ５１１・Φ抽出槽 ６・・・減圧弁 ７・４１４部分離槽 ８・・・分離槽出口 ９・・・精製装置 特許出願人 クロリンエンジニアズ株式会社藤倉化成株
式会社
て超臨界状態の二酸化炭素による残留モノマー等の抽出
に使用する装置のフローシートを示す。 １・・・二酸化炭素貯槽 ２・φ・圧縮機 ３・・・圧力調整弁 ４・・Φ熱交換器 ５１１・Φ抽出槽 ６・・・減圧弁 ７・４１４部分離槽 ８・・・分離槽出口 ９・・・精製装置 特許出願人 クロリンエンジニアズ株式会社藤倉化成株
式会社
Claims (2)
- （１）モノマーおよび多孔化剤を含有する重合体粒子を
超臨界状態の二酸化炭素と接触して重合体粒子中に残存
しているモノマーおよび多孔化剤を除去することを特徴
とする多孔性重合体粒子の製造方法。 - （２）重合体粒子がジビニルベンゼンとメタクリル酸グ
リシジルとのモノマーの混合物を、４メチル−２−ペン
タノールを多孔化剤として水性媒体中で懸濁重合して得
られたものであることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の多孔性重合体粒子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124173A JPH02305831A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 多孔性重合体粒子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124173A JPH02305831A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 多孔性重合体粒子の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02305831A true JPH02305831A (ja) | 1990-12-19 |
Family
ID=14878770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1124173A Pending JPH02305831A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 多孔性重合体粒子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02305831A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020388A (en) * | 1997-03-04 | 2000-02-01 | Tri-Technologies, Inc. | Methods for impregnating polymer beads |
| KR100659424B1 (ko) * | 1999-09-16 | 2006-12-18 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 다공성 제품 및 다공성 제품의 제조 방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63205309A (ja) * | 1987-02-19 | 1988-08-24 | ローン‐プーラン・サント | スチレン／ビニルピリジン共重合体の精製方法 |
-
1989
- 1989-05-19 JP JP1124173A patent/JPH02305831A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63205309A (ja) * | 1987-02-19 | 1988-08-24 | ローン‐プーラン・サント | スチレン／ビニルピリジン共重合体の精製方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020388A (en) * | 1997-03-04 | 2000-02-01 | Tri-Technologies, Inc. | Methods for impregnating polymer beads |
| KR100659424B1 (ko) * | 1999-09-16 | 2006-12-18 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 다공성 제품 및 다공성 제품의 제조 방법 |
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