JPH0224818B2 - - Google Patents

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JPH0224818B2
JPH0224818B2 JP54500321A JP50032179A JPH0224818B2 JP H0224818 B2 JPH0224818 B2 JP H0224818B2 JP 54500321 A JP54500321 A JP 54500321A JP 50032179 A JP50032179 A JP 50032179A JP H0224818 B2 JPH0224818 B2 JP H0224818B2
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formula
compound
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herbicides
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は除草活性を有するある種のピリジン化
合物及びピリジン化合物を活性成分とする除草剤
に関する。 第一の本発明によれば、式（）： 〔式中、Ｘは基−OCONHR1（式中、R1は低級
アルキル基である）又は基−OSO2R2（式中、R2
は低級アルキル基である）を表わす〕で表わされ
るピリジン化合物が提供される。 本明細書において、用語“低級アルキル基”は
炭素数１〜４個のアルキル基を意味する。 本発明による化合物の代表例を第表に式
（）の中の基Ｘの表示より示す。
【表】 本発明の化合物は除草剤として有効であるこ
と、特に一般に広葉植物に対するよりも草本植物
に対して実質的に有効な除草剤であることが認め
られた。本発明の化合物は、単独で生育している
望ましくない草本植物の防除に使用でき、また適
当な施用率において広葉作物の間で生育している
草本雑草の防除に使用することもできる。また化
合物は、生育植物の地上部に直接施用する場合よ
りも望ましくない植物の発芽前に土壌に施す場合
の方が有効である。 したがつて、本発明はさらに、前記式（）の
化合物を有効成分とする除草剤を提供する。 化合物の施用量は種々の因子、例えば生長を抑
制すべき個々の植物により左右されようが、一般
に0.1〜５Kg／ヘクタールの施用量が通常適当で
ある。適当な使用量を標準化された慣用試験によ
り決定することは当業者には容易になし得るであ
ろう。 本発明の化合物は、この活性成分を固体又は液
体希釈剤からなる担体と混合した組成物の形で施
すことが好ましい。好ましくは組成物は更に表面
活性剤を含有する。 本発明の固体除草剤組成物は例えば撤布用粉末
又は粒剤の形であり得る。適当な固定希釈剤は例
えばカオリン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイ
ト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシウム
及びフラー土である。固体組成物はまた粉末又は
粒剤の液体中の分散を容易にするための湿潤剤を
含む分散性粉末又は粒剤の形であることもでき、
かかる粉末又は粒剤は更に充填剤、懸濁剤等を含
有し得る。 液状除草剤組成物は活性成分を好ましくは１種
又は２種以上の表面活性剤の存在下で含有する水
溶液、分散液及びエマルジヨンを包含する。活性
成分の溶液、分散液又はエマルジヨンの調製には
水又は有機液体を使用できる。本発明の液状組成
物は更に１種又は２種以上の腐食防止剤、例えば
ラウリルイソキノリニウムブロマイドを含有し得
る。 表面活性剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン
型の活性剤であり得る。適当な陽イオン活性剤の
例は第４級アンモニウム化合物、例えばセチルト
リメチルアンモニウムブロマイドである。 適当な陰イオン活性剤の例は、石鹸、硫酸の脂
肪族モノエステルの塩、例えばナトリウムラウリ
ルサルフエート：及びスルホン化芳香族化合物の
塩、例えばドデシルベンゼンスルホネート、ナト
リウム、カルシウム又はアンモニウム リグノス
ルホネート、ブチルナフタリンスルホネート及び
ジイソプロピル−とトリイソプロピル−ナフタリ
ンスルホン酸のナトリウム塩の混合物である。 適当な非イオン活性剤の例は、エチレンオキシ
ドと、オレイルアルコール又はセチルアルコール
の如き脂肪族アルコールあるいはオクチルフエノ
ール、ノニルフエノール又はオクチルクレゾール
の如きアルキルフエノールとの縮合生成物であ
る。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とヘキシ
トール無水物とから誘導された部分エステル、例
えばソルビトールモノラウレート、該部分エステ
ルとエチレンオキシドとの縮合生成物及びレシチ
ンである。 水溶液、分散液又はエマルジヨンの形で使用さ
れる組成物は、通常活性成分を高割合で含む濃厚
液の形で供給され、使用前に水で希釈される。か
かる濃厚液は通常長期間の貯蔵に耐えかつかかる
長期貯蔵後に水で希釈する際慣用の噴霧用具で施
用されるに十分な時間均質に保持される水性製剤
を形成し得るものであることが必要である。一般
にかる濃厚液は好適には10〜85重量％、好ましく
は25〜60重量％の活性成分を含有し得る。そのま
ま使用される希釈製剤はその使用目的に応じて
種々の量の活性成分を含有し得るが、多くの場合
適当な希釈製剤は0.01〜10％、好ましくは0.1〜
1.0重量％の活性成分を含有する。 本発明の式（）の化合物は式（′）： のアルコールからそれ自体既知の方法で製造する
ことができる。すなわち、Ｘが−OCONHR1（た
だしR1は低級アルキル基である）である式（）
の化合物は式（′）の化合物をイソシアン酸低
級アルキルエステルR1N＝Ｃ＝Ｏと反応させる
ことによつて製造できる。一方、Ｘが−OSO2R2
（ただしR2は低級アルキル基である）である式
（）の化合物は式（′）の化合物を塩化低級ア
ルキルスルホニルR2SO2CIと反応させることによ
つて製造できる。 式（）の化合物の製造のための出発化合物で
ある式（′）のアルコールは下記の反応式Ａに
より示される方法によつて製造できる。 反応式 Ａ 反応式Ａにおいて、エステル（）水素化アル
ミニウムリチウムにより対応するアルコール
（′）に還元される。この反応は希釈剤、例えば
液状炭化水素又はエーテル中で行うのが好都合で
ある。特に好ましい溶剤はテトラヒドロフランで
ある。所望のアルコール誘導体（′）は慣用法
により反応混合物から単離できる。例えば、反応
混合物を含水テトラヒドロフランで希釈して残存
水素化アルミニウムリチウムを分解させ、ついで
減圧下で濃縮し得る。ついでアルコール（′）
は溶剤抽出によつて単離できる。 前記の反応式Ａにおいて、R3はアルキル基、
例えば炭素数１〜４個のアルキル基を表わす、水
素化アルミニウムリチウムと同様に、他の水素化
物型還元剤、例えば硼水素化ナトリウムも使用で
きる。 原料として必要とされるエステル（）はそれ
自体新規化合物であると考えられ、これらは下記
の反応式Ｂで示されるようにして製造できる。 反応式 Ｂ 反応式Ｂにおいて、R3は前記の意義を有し、
Ｗはハロゲン、好ましくは弗素、塩素又は臭素を
表わし、Ｍは陽イオン、例えばナトリウムイオン
を表わす。反応式Ｂに従つて、適当な置換基を有
するハロゲノピリジン（）をｐ−メトキシフエ
ノールの金属塩、例えばナトリウム塩と反応させ
る。この反応は好ましくは溶剤、例えばメチルエ
チルケトン又はテトラヒドロフラン中で行われ
る。かくして得られたｐ−メトキシフエノキシ化
合物（）を標準法、例えばピリジン塩酸塩を用
いる加熱によつて脱メチル化して対応するｐ−ヒ
ドロキシ化合物（）を得る。ついでこれを金属
塩（例えばナトリウム又はカリウム塩）の形で適
当なハロゲノアルカン酸誘導体（）と反応させ
て所望の化合物（）を得る。この反応は好まし
くは溶剤又は希釈剤、例えばメチルエチルケトン
中で行われる。 エステル（）の別の製造法は下記の反応式Ｃ
で示される。 反応式 Ｃ 反応式ＣにおいてR3は前記の意義を有する。
反応式Ｃに従つて、ハロゲノピリジン（）を２
−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エ
ステルと塩基の存在下で反応させてエステル
（）を得る。この塩基は、例えば無水炭酸ナト
リウム又はカリウムの如きアルカリ金属炭酸塩で
あり得る。この反応は好ましくは溶剤又は希釈剤
中で行われる。適当な溶剤はケトン、例えばメチ
ルエチルケトンである。また反応は加熱により促
進され得る。反応終了時に生成物は慣用法、例え
ば反応混合物から不溶性塩の濾別及び溶剤の減圧
下除去によつて単離できる。 式（′）の化合物の別の製造法を下記の反応
式Ｄに示す。 反応式 Ｄ （）＋CH3CHBrCH2OH塩基 ――→ (′) 反応式Ｄにおいて、反応式Ｂに従つて製造され
た中間体（）を塩基の存在下で２−ブロモプロ
パノールと反応させる。この反応条件は反応式Ｃ
の方法と同様である。 式（′）の化合物の更に別の製造法を反応式
Ｅに示す。 反応式 Ｅ 反応式Ｅにおいて、ハロゲノピリジン（）を
塩基の存在下で反応式Ｃの方法について記載した
条件下で２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロ
パノールと反応させる。２−（４−ヒドロキシフ
エノキシ）プロパノールは、ハイドロキノンと２
−ブロモプロパノールとを塩基の存在下で反応式
Ｃの方法について記載した条件下で反応させるこ
とによつて製造できる。 前記の方法で使用されるハロゲン化ピリジン
（）はそれ自体新規化合物と考えられるが、そ
れらは適当な２−ハロゲノ−５−（又は３−）メ
チルピリジンのハロゲン化によつて製造できる。
例えば２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジンは、２−ブロモ−５−メチルピリジンを紫外
線の存在下で塩素化して、２−クロロ−５−トリ
クロロメチルピリジンを生成させ、ついでこれを
弗素化剤、例えば三弗化アンチモン又は液状弗化
水素との反応によつて２−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジンに転化することにより得られ
る。 次に本発明を実施例及び参考例により説明す
る。これらの例において、部は特記しない限りす
べて重量によるものとする。 参考例 １ 本例は本発明の化合物の出発物質である式
（′）の化合物、２−〔４−（５−トリフルオロメ
チルピリジル−２−オキシ）フエノキシ〕プロパ
ノールの製造について説明する。 α−〔４−（５−トリフルオロメチルピリジル−
２−オキシ）フエノキシ〕プロピオン酸エチル
（1.3g）を乾燥テトラヒドロフラン中に溶解しそ
して室温で水素化アルミニウムリチウム（過剰
量）で何回かに分けて処理した。この反応混合物
に溶解水を含むテトラヒドロフランを添加しそし
て減圧下で蒸発させた。残留油状物を希硫酸と混
合し、そしてこの溶液をエーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を水洗し、乾燥しそして蒸発処理し
て淡黄色油状物を得、これを溶離剤としてエタノ
ール２％を含むクロロホルムを用いるシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにより精製した。この
油状物は核磁気共鳴スペクトル及び質量スペクト
ルにより所望の式（′）の化合物と同定された。
収量0.73g。 参考例 ２ 本例は式（′）の化合物の製造のための原料
の製造について説明する。 (a) ２−クロロ−５−トリクロロメチルピリジン
の製造 乾燥四塩化炭素（500ml）中の２−ブロモ−５
−メチルピリジン（27g）を乾燥塩化水素で処理
してその塩酸塩を得た。析出した固体を砕き、混
合物を還流温度に加熱した。この沸騰混合物中に
紫外線ランプによる照射下で塩素を８時間通送し
た。ついで混合物を濾過し、蒸発させて淡黄色液
体を得た。これは冷却すると固化し、その核磁気
共鳴スペクトルにより所望のクロロ化合物と同定
された。 (b) ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン及び２−クロロ−５−ジフルオロクロロメチ
ルピリジンの製造 (a) の生成物18gと三弗化アンチモン50gを一
緒に140〜145℃で１時間加熱し、ついで混合
物を冷却し、氷及び濃塩酸と混合し、エーテ
ル抽出した。エーテル抽出液を水洗いし、硫
酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させた。上記
の方法を数回行なつて得られた生成物を一緒
にし、フエンスケ（Fenske）環を充填した
短かいカラムで大気圧下に蒸留した。沸点
124〜154℃の生成物を補集すると、これは２
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
と同定された。より高い沸点の留分を
20mmHg圧で再蒸留すると沸点82〜90℃の
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ンの製造 (b) からの沸点124〜154℃の生成物1.82gを乾
燥ジメチルスルホキシド15ml中に入れたもの
を、予め水素化ナトリウム（50％油分散液
0.48g）と反応させたジメチルスルホキシド
20ml中のｐ−メトキシフエノール1.24gの溶
液に添加した。この混合物を60〜65℃で５時
間加熱撹拌し、氷中に注ぎ、エーテルで抽出
した。エーテル抽出液は所望化合物からなる
油状物を与えた。 (d) ２−ｐ−ヒドロキシフエノキシ−５−トリフ
ルオロメチルピリジンの製造 (c) の生成物1.7g及び過剰のピリジン塩酸塩を
一緒に180℃で８時間加熱した。ついで混合
物を冷却し、水及び2M塩酸で希釈し、エー
テル抽出した。抽出液を乾燥し、蒸発させて
所望のヒドロキシ化合物と同定された油状物
を得た。 (e) α−４（５−トリフルオロメチルピリジル−
２−オキシ）フエノキシプロピオン酸エチルの
製造 (d) の生成物0.22g、α−ブロモプロピオン酸
エチル0.24g及び炭酸カリウム0.18gをメチル
エチルケトン５ml中で還流下に２時間撹拌加
熱した。ついで混合物を一晩冷却し、濾過
し、残渣をメチルエチルケトンで洗浄した。
濾液と洗浄液を一緒に蒸発させ、残留油状物
を高真空処理して微量の溶剤を除去した。得
られた油状物の核磁気共鳴スペクトルは所望
化合物の構造に一致した。 実施例 １ 本例は第表の化合物No.１の製造について説明
する。 参考例１で製造された式（′）の化合物1.0g
及びトリエチルアミン0.5gを塩化メチレン25ml中
で10℃に冷却しつつ撹拌し、この間に塩化メタン
スルホニル0.4gを５分かけて滴加した。この混合
物を室温に加温し、１時間撹拌し、ついで一晩放
置した。ついで溶剤を減圧下に除去し、残渣をエ
ーテルと共に撹拌し、この混合物を濾過し、濾液
を蒸発させて黄色油状物を得た。これを展開溶剤
として２％エタノール含有クロロホルムを用いる
シリカゲル上のクロマトグラフイーにより精製し
た。かくして得られた油状物（屈折率n24 D＝
1.5033）はそのNMR及びIRスペクトルにより１
−メタンスルホニルオキシ−２−〔４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキ
シ〕プロパン1.20gと同定された。 実施例 ２ 本例は２〔４（５−トリフルオロメチルピリジル
−２−オキシ）フエノキシ〕プロピルＮ−メチル
カルバメート（第表の化合物No.２）の製造につ
いて説明する。 参考例１で製造された式（′）の化合物1.5g
を乾燥トルエン10ml中に溶解しそしてメチルイソ
シアネート0.3gを滴加した。反応混合物を室温で
２時間撹拌し、ついで２，３滴のトリエチルアミ
ンを添加してから混合物を温和な還流状態で10時
間加熱した。 この反応混合物を減圧下で濃縮して暗色油状物
を得、これをジエチルエーテル中に溶解しそして
この有機溶液を水洗いし、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、木炭で脱色しそして濾過した。得られる
溶液を濃縮して黄色油状物を得た。これは薄層ク
ロマトグラフイーにより出発物質と目的生成物と
の１：１混合物を含有することが認められた。し
たがつてこの油状物をトルエン10ml中に再溶解し
そして上記方法を、ただし還流工程を２時間だけ
として、反復した。 この時点で得られたジエチルエーテル溶液を濃
縮して透明油状物を得、これを放置すると固化し
て白色生成物を与えた。石油エーテル（沸点範囲
60〜80℃）から再結晶した後、所望の生成物を白
色結晶状固体として得た。収量1.0g；融点82℃。 実施例 ３ 本例は本発明による化合物の除草活性について
説明するものである。各供試化合物を、スパン
（span）80の21.8ｇ／及びトウイーン
（Tween）20の78.2g／をメチルシクロヘキサ
ノン中に含む溶液100mlを水で500mlなるまで希釈
して得られたエマルジヨン50mlと混合することに
よつて製剤化した。スパン80はソルビタン、モノ
ラウレートを含む表面活性剤の商標名であり、ト
ウイーン20はエチレンオキシド20モル割合とソル
ビタンモノオレエートとの縮合物を含む表面活性
剤の商標名である。供試化合物と該エマルジヨン
との混合物をガラス玉と共に振盪し、水で12mlに
なるまで希釈した。 かくして調製した噴霧組成物を後記の第表に
示される種名の若い鉢植え植物に1000／ヘクタ
ールの施用率で噴霧した（発芽後試験）。噴霧後
14日目に植物に対する防除度を非処理植物との比
較により０〜３の尺度で評価した。ここで０は無
効果を示し、３は75〜100％枯死を示す。発芽前
の除草活性試験においては、供試植物の種子を繊
維皿の土壌表面上に置き、これに上記組成物を
1000／ヘクタールの施用率で噴霧した。ついで
種子を更に土壌で覆い、噴霧後３週間目に噴霧処
理した繊維皿内の苗木を非処理の対照皿内の苗木
と比較して防除度を前記と同じ０〜３の尺度で評
価した。試験結果を第表に示す。
【表】 供試植物の名称は次の通りである： Lt レタス To トマト Ot／Av 栽培カラス麦と野生カラス麦、後者
は発芽後試験で使用し、前者は発芽前試験
で使用 LI ホソムギ（多年生ライ麦） Cn ハマスゲ St エノコログサ 本発明の化合物は他の除草剤と混合して使用で
きる。従つて、本発明は更に、前記式（）の除
草剤の少くとも１種と他の除草剤少くとも１種と
の混合物を含有する除草剤組成物を提供する。 他の除草剤は式（）により表わされない任意
の除草剤であり、同様の殺草スペクトルを有する
もの、即ち主として草本植物に対して有効な除草
剤あるいは相補作用を示す除草剤、例えば広葉雑
草に対して活性な除草剤であり得る。 本発明の化合物と混合し得る除草剤の例を下記
に示す： Ａ ビピリジリウム除草剤、例えばパラクオ−
ト、ジクロライド（１，1′−ジメチル４，4′−
ビピリジリウム ジクロライド）及びジクオー
ト ジブロマイド（１，1′−エチレン−２，
2′−ビピリジリウム ジブロマイド）、 Ｂ グリホセート（Ｎ−ホスホノメチルグリシ
ン）及びその塩及びエステル、 Ｃ ベンタゾン（３−イソプロピル−（1H）−ベ
ンゾ−２，１，３−チアジン−４−オン ２，
２−ジオキシド）、 Ｄ ホルモン除草剤、例えばMCPA（４−クロロ
−２−メチルフエノキシ酢酸）、２，４−Ｄ
（２，４−ジクロロフエノキシ酢酸）、ジクロロ
プロプ（２−〔２，４−ジクロロフエノキシ〕
プロピオン酸）、２，４，５−Ｔ（２，４，５−
トリクロロフエノキシ酢酸）、メコプロプ（２
−〔４−クロロ−２−メチルフエノキシ〕プロ
ピオン酸、 Ｅ 尿素除草剤、例えばクロロクスロン（３−
〔４−（４−クロロフエノキシ）フエニル〕−１，
１−ジメチル尿素）、ジウロン（１−〔３，４−
ジクロロフエニル〕−３，３−ジメチル尿素）、
フルオメツロン（１−〔メタトリフルオロメチ
ルフエニル〕−３，３−ジメチル尿素）、 Ｆ トリアジン除草剤、例えばシマジン（２−ク
ロロ−４，６−ジエチルアミノ−１，３，５−
トリアジン）、アトラジン（２−クロロ−４−
エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，
３，５−トリアジン）、 Ｇ １−アルコキシ−１−アルキル−３−フエニ
ル尿素除草剤、例えばリヌロン（３〔３，４−
ジクロロフエニル〕−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素、モノリヌロン（３−〔４−クロロフエ
ニル〕−１−メトキシ−１−メチル尿素）、 Ｈ １，２，４−トリアジン−５−オン除草剤、
例えばメタミトロン（４−アミノ−４，５−ジ
ヒドロ−３−メチル−６−フエニル−１，２，
４−トリアジン−５−オン）、メトリブジン
（４−アミノ−６−ｔ−ブチル−４，５−ジヒ
ドロ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５−オン） Ｉ アニリド除草剤、例えばブタクロール（Ｎ−
ブトキシメチル−α−クロロ−2′，6′−ジエチ
ルアセトアニリド）、アラクロール（Ｎ−メト
キシメチル−α−クロロ−2′，6′−ジエチルア
セトアニリド）、プロパニル（３，４−ジクロ
ロプロピオアニリド） Ｊ ハロアルカン酸除草剤、例えばダラポン
（２，２−ジクロロプロピオン酸）、TCA（トリ
クロロ酢酸） Ｋ ジフエニルエーテル除草剤、例えばフルオロ
ジフエン（４−ニトロフエニル 2′−ニトロ−
4′−トリフルオロメチルフエニルエーテル）、
２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）安息香酸、２−クロロ
フエニル−3′−エトキシ−4′−ニトロ−４−ト
リフルオロメチルフエニルエーテル。 除草剤混合物は、成分の相対活性に応じて式
（）の除草剤を他の除草剤１重量部当り通常0.1
〜10部、好適には0.2〜２部含有する。混合物の
施用量は種々の因子、例えば混合物を施用すべき
個々の植物の種類により変るであろうが、一般に
0.1〜5.0Kg／ヘクタールの量が適当であろう。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 〔式中、Ｘは基−OCONHR1（式中、R1は低級
    アルキル基である）又は基−OSO2R2（式中、R2
    は低級アルキル基である）を表わす〕で表わされ
    るピリジン化合物。 ２ Ｘが−OSO2CH3基である特許請求の範囲第
    １項記載のピリジン化合物。 ３ Ｘが−OCONHCH3基である特許請求の範囲
    第１項記載のピリジン化合物。 ４ 活性成分として、式（）： 〔式中、Ｘは基−OCONHR1（式中、R1は低級
    アルキル基である）又は基−OSO2R2（式中、R2
    は低級アルキル基である）を表わす〕で表わされ
    るピリジン化合物を含有してなる除草剤。
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