JPH02225443A - 置換シクロプロパンカルボン酸プロパルギルエステル及びこれを含有する有害生物駆除剤乃至駆除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規な置換シクロプロパンカルボン酸プロパル
ギルエステルに関するものである。本発明はさらにこれ
を有効成分として含有する有害生物駆除剤ならびにこの
有効成分で有害生物、ことに害虫類を制御する方法に関
するものである。

（技術分野） 日本国特許出願公開１４４３４９　／　１９８３　、　
１．２１２４６　／１９８３及び０９５９４０　／　１
９８２公報は、特殊な置換シクロプ四パンカルボン酸プ
ロパルギルエステルカ殺虫作用を有することを開示して
いる。また西独特許出願公開３１４５４４８号公報は、
害虫制御のための２．２−シバロゼニル置換シクロプロ
パンカルボン酸プロパルギルエステルを開示している。

しかしながら上述各文献に記載されたエステルの殺虫効
果は、特定の条件下０例えば使用量割合が少ない場合に
おいて、多くの場合不満足なものである。

そこで本発明の目的は、有効な作用をもたらす新規な置
換シクロプロパンカルボン酸プロパルギルエステルを提
供することである。

（発明の要約） しかるに上記目的は、−数式（１） （式中、Ｒ１，Ｒ２はへ乃至ヘハロゲンアルキル或はハ
ロゲンを意味するが１両基が同時にハロゲンを意味する
ことはなく。

Ｐ乃至１は相互に関係なく、それぞれ水素、ハロゲン、
シアノ、０１乃至偽アルキル、０１乃至偽アルケニル、
偽乃至偽アルキニル、ＯＩ乃至偽アルコキシを意味し、
この場合炭化水素残基はそれぞれ非置換であっても、ハ
ロゲンにより置換されていてもよく、或は隣接する各２
個の残基が一〇−Ｘ−Ｏ−を介して結合されていてもよ
く、このＸは場合により））ロゲン置換されているメチ
レン或はエチレンを意味するが、−が塩素原子を表わす
場合には？はトリフルオルメチルを意味することはない
）により表わされる置換シクロプロパンカルボン酸プロ
パルギルエステルにより達成されることが見出された。

またこの化合物（Ｉ）は極めて秀れた害虫制御作用を示
すことが見出された。

（発明の構成） 式（１）の新規エステルは、以下の酸（Ｉｆ）或はその
誘導体を、以下の反応式によりα−エチニルアルコール
と反応させることによりもたらされ得る。

Ｈ この反応は硫酸、ハロゲン化水素９スルホン酸或は酸性
イオン交換体のような触媒を添加することＫより周知の
態様で促進させることができ、エステル化平衡は反応混
合物から水或はエステル（１）を除去すること１例えば
共沸蒸留し、或は水を硫酸或はハロゲン水素酸と結合さ
せることｋより。

所望方向に移行させることができる。

或はまた反応性カルボン酸誘導体１例えばアシルクロリ
ドのような相当するアシルハロゲン化物を、酸受容体の
存在下に式（２）のアルコールと反応させることも可能
である（１９５２年シェッットガルト在ゲオルクーチー
メ、フェルラーク社刊ホウベンーワイルのメトータン。

デル、オルガニツシェン、マミー■巻５４１頁以降参照
）。

この酸受容体として適当なものは、慣用の塩基性剤、こ
とに脂肪族、芳香族及びペテロ環式アミン、例えばトリ
エチルアミン１ジメチルアミン。

ピペリジン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン及び２−ピコリンである。

反応は溶媒或は希釈剤中において行なわれ得る。

この目的のためには上述した酸受容体自身或は以下のよ
うな溶媒或は希釈剤或は混合液が適当である。すなわち
１石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ガソ
リン、ジクｐルメタン、クロロホルム、テトラクロルメ
タン、１．２−ジクロルエタン或はクロルベンゼンのよ
うな脂肪族及び芳香族の炭化水素、塩素化炭化水素、ジ
エチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−ｔ
ａｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン或はジオ
キサンのようなエーテル、アセトン、メチルエチルケト
ン、或はメチルイソプロピルケトンのようなケトン、及
びアセトニトリル、プロピオンニトリルのようなニトリ
ルである。

出発材料は一般的に化学量論酌量において使用される。

出発材料の一方或は他方は、特定の場合。

過剰量を使用するのが極めて有利なことがある。

アシルハロゲン化物の反応は、一般に０℃以上の温度で
適当な速度で行なわれる。これは発熱下に行なわれるの
で、冷却手段を設けるのが好ましい。

本発明の新規エステルは、またエステル合成のための事
実上公知のあらゆる方法１例えば相当する無水物を式（
１）のアルコールと反応させ、相当する塩を式（１）の
アルコールのめ導体と反応させ、或はエステル交換させ
ることにより製造され得る（ホウベ／−フィルの上記文
献５０８−６２８頁参照）。

出発材料として必要な上記式（１）の酸及びその誘導体
は、各種文献１例えば１９８１年、ベルリン、へイデル
ベルク、ニエーヨークのシエブリンゲル。

フェルラーク社刊ヴエーグラーの「ヘミ−、デル。

プフランツェンシェッツ、ウント、シェートリングスベ
ケンプフングスミッテル」７巻から公知である。

出発材料として必要な上記式（１）のアルコールは。

相当するアルデヒドを、アセチレン有機金属化合物３例
えばグリニヤール化合物或はオルガノリチウム化合物と
反応させて得られる。

有機金属化合物との反応は、慣用の態様で９例えばホウ
ペン−フィルの、メトーテン。デル、オルガニフシエン
。ヘミ−（１９７３年）１３／２ａ巻。

２８５頁以降に記載されているように、保護雰囲気下、
エーテル或はテトラヒドロフランのような不活性有機溶
媒中において行なわれることができるので、これ以上の
詳述は省略する。

もちろん、いずれの場合においても式（Ｉ）の化合物は
、純粋なジアステレオマーの形態で、少くとも１対の光
学的対掌体、多くの場合ジアステレオマー混合体の形態
で形成され、有効物質として使用され得るが出発材料及
び反応条件により純粋形態となり或は混合物形態となる
。混合物は慣用の方法で立体系列的に純粋な組成分に分
離され得る。

その生物学的作用は、それぞれの場合における立体的形
態により相違する。

この新規化合物（１）において　Ｒ１乃至Ｒ７は以下の
意味を表わす。

Ｒ１及びＷはそれぞれＯｌ乃至偽のハロアルキル。

ことにｑ乃至０４のフルオルアルキル或はクロルアルキ
ル、例えばトリフルオルメチル、ジフルオルメチル、フ
ルオルメチル、トリクロルメチル、ペンタフルオルメチ
ル、２，２．２−）リアルオルエト−１−イル、２，２
．２−）ジクロルエト−１−イル、１．３−ジフルオル
イソプロビル或は１．３−ジクロルイソプロピル１好ま
しくはトリフルオルメチル、或は弗素、塩素、臭素或は
沃素の如きハロゲンを意味し。

Ｒ３乃至Ｒ７はそれぞれ水素；弗素、塩素、臭素。

沃素の如きハロゲン；シアノ：Ｏｌ乃至４アルキル。

こトＶｃＯ１乃至ａ４アルキル、例えばメチル、エチル
。

プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル。

５ｅａ−ブチル或はｔａｒｔ−ブチルであって、１個或
は複数個、ことに１乃至４個のハロゲン原子０例えば塩
素或は弗素で置換され或は置換されていないもの；Ｏｌ
乃至偽アルケニル、例えばビニル、アリ／Ｌ／、１−メ
チルアリル、１．３−ジメチルアリル、１．３−ジメチ
ルブドー２−エール。１−メチルブトー２−エニル或ハ
プト−３−エン−１−イルであって、１個或は４１！数
個、ことに１乃至４個のハロゲン原子１例えば塩素或は
弗素で置換され或は置換されていないものへ乃至−フル
キニル。

例工ばエチニル、プロブ−１−イン−１−イル。

プロブ−２−イン−１−イル、１−メチルプロブ−２−
イニル、ブドー２−イン−２−イル或はブドー３−イン
−１−イルであって、１個或は複数個、ことＶｃｌ乃至
４個のハロゲン原子３例えば塩素或は弗素で置換され、
或は置換されていないもの；或はＣＩ乃至偽アルコキシ
、例えばメトキシ。

エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ或は
ｔｓｒｔ−ブトキシであって、そのアルキル基が１個或
は？ＪＩ＆個の、ことに１乃至４個の八ロゲン原子９例
えば弗素或は塩素で置換され、或は置換されていないも
のを意味し、或は隣接する基Ｐとか、おとＷ、ｙとび、
或はＶとＲ７がさらに０−Ｘ−０基を介して結合されて
いるものであり、このＸが非置換或はハロゲン置換こと
に弗素、塩素置換のメチレン或はエチレンを意味するも
のであるＯ ことに好ましい化合物（１）は　Ｂｌがトリフルオルメ
チル　Ｒ２が弗素、塩素或は臭素、フェニルが非置換或
は上述置換基な１乃至３個有するものである。

式（Ｉ）　＋７）シクロ１０パンカルボン酸プロパルギ
ルエステルは、以下に示される昆虫、ダニ及び線虫類か
ら成る有害生物の駆除に有効である。

ＷＩ翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例エ
ハアクロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉ
ｌｏｎ　）　、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉａ
　ｓｅｇｅｔｕｍ　）　、アラバｖ’アルシラ七ア（Ａ
ｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）　、アンチカル
シア―ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒａｌａ　ｇｅｍｍａ
ｔａ−１ｔａ）、アルミレスチア・コンジスゲラ（Ａｒ
ｇｙ−ｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）　、　
　オートグラフ７’ガマ（Ａｕｔｏｇｒａ、ｐｈａ　ｇ
ａｍｍａ）　、プバラスービニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）　＋　カコエシイア・ムリ
ナナ（０ａｃｏｅｏｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　、カ
プア３レチキエラナ（Ｇａｐｕａ　ｒｅｔｉａｕｌａｎ
ａ）　、ケイマドビア・ブルマタ（（ｌｈｅｉｍａｔｏ
ｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、チ目、リストネウラ・
フミフェラナ（０ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉ
ｆｅｒａｎａ）　。

チラリストネウラ・オクシデンタリス（０ｈｏｒｉｓ−
ｔｏｎｅｕｒａ　ｏａａｌａｓｎｔａ：ｕｓ）　、　シ
ルビス・ウニプンクタ（０１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎ
ｏｔａ　）　、チディア・ボモネーラ（０ｙｄｉａ　ｐ
ｏｍｏｎｅｌｌａ　）　、デンドロリマス・ビニ（Ｄａ
ｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｐｉｎｉ）　、ダイアファニア・
ニチグリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｎ１ｔｉａａｌｉｓ
　）　）　　ダイアトラニア曇グ）Ｉ／７デイオ七−ラ
（Ｄｉａｔｒ＆ｅａ　ｇｒｎｄｉｏＩ５ｅｌｌａ）。

ニアリアス・インスラナ（Ｋａｒｉａ　１．ｎ５ｕｌａ
ｎａ）　、エラスモバルバス・リグノセーラス（ＩＤ１
ａｓ＋ｎｏｐａｌｐｕｓ１１ｇｎｏｓθ１ｌｕｓ　）　
、オイボエシリア・アムビグエーラ（Ｋｕｐｏｓｏｉｌ
ｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）　、　ｘベトリア・プ
ーリアナ（ｆｆｖｅｔｒｉａ　ｂｏｕｌｉａｎａ）　、
フェルチア・サブテーラネア（？θ１ｔｉａ　５ｕｂｔ
ｓｔｒａｎｅａ）　、ガレリア・メロネーラ（Ｇａ１ｌ
ｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　、グラホリター
ｙネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｆｕｎｅｂｒａｎ
ａ）　、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａ、ｐｈｏｌｉｔ
ａ　ｍｏｌｅｓｔａ）　、　ヘリオラス・アルミゲラ（
Ｈｅ１ｉｏｔｈ、ｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ）　。

ヘリオラス・ビレセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉａ　ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎＲ）、ヘリオラス・ジー（Ｈｓｌｉｏｔｈｌ
、ｓ　ｚｅａ　）　、　ヘ−ルラ・アンダリス（Ｈｅ１
ｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉａ　）　、ヒベルニア・デフォ
リアリア（Ｈｌｂｓｒｎｉａ　ｄｓｆｏｌｉａｒｉａ、
　）。

ヒフアントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｌａ　ａｕ
ｎｅａ）　。

ヒボノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍａｕｔａ　
ｍａｌｉ−ｎｅｌｌｕｓ）　、　　ケイフェリア・リコ
ベルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｓｒｉａ　１ｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｏｅｌｌａ）　、　ラムブディナ・フィセラリア（Ｌ
ａｍｂｄｉｎａ　ｆｉａｃｅｌｌａｒｉａ）　、　ラフ
ィグマーエクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ
　）　、　ｏイコプテラ０カフイ２う（Ｉ＋ｅｕｃｏｐ
ｔｅｒａ　ｃｏｉ４ｓｅｌｌａ）　、　ｔｙイフブテラ
・シテルラ（Ｌｅｕａｏｐｔｓｒａ　ａｃｉｔｅｌｌａ
　）。

リソコレーチスープラン力ルデーラ（ＬｉｔｈＯＯｏｌ
−１ｓｔｉｓ　ｂｌａｎａａｒｄｅｌｌａ）　、　　ロ
ベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ　
）　、　ｃｉクソステーゲ・ステイクティカリス（Ｌｏ
ｘｏａｔｅｇｅ　ａｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ　）　、　リ
マンドリア・デイスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓ
ｐａｒ）　、　　リマントリア春モナチャ（Ｌｙｍａｎ
ｔｒｌ、ａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　、　リオネチア・ク
レルケーラ（Ｌｙｏｎａｔｉａ　ｏｌｓｒｋｅｌｌａ）
。

マラコソマ働ツイストリア（Ｍａｌａａｏｓｍａ　ｎｅ
ｕｓｔｒ−１ａ）、マメストラ・ブラシーカニ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓ（、ｃａ８）　、　オルギイア参
プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　ｐａｅｕｄｏｔｓｕｇ
ａｔａ）　、オストリニア・ヌビラリス（０ａｔｒｉｎ
ｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　、バノリス・フラメア（
Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｅａ）　、ベクチノ７オラ・
ゴシイビエーラ（Ｆｅｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）　、ベリドｌｊＴ”サラシア（Ｐｅｒ
ｌｄ、ｒｏｍａ　５ａｕａｉａ）＋　ファレラ・ブスフ
ァーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｏ＠ｐｈａｌａ　）、フ
トリマエア・オペルキエレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅ
ａ　ｏｐｅｒ−ａｕｌｓｌｌａ　）　、　　フィロチス
ティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｏｈｉｔｉｓ　ｏｉ
ｔｒｅｌｌａ　）　、　　ビニリス・プラシーカ（Ｐｉ
ａｒｉａ　ｂｒａａａｉｏａｅ）　、プラテイベナ・ス
カルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｓｎａ　５ｃａｒｂｒａ）　
、　　プルテーラ（キジロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
　ｘｙ１０８ｔｅｌｌ＆　）　、プソイドプルシア・イ
ンクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕａｉａｉｎ、ｏｌｕ
ｄｅｎｓ　）　、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈ
、ｙａ、ｃｉｏｎｉａ　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）　、スク
ロビバルプラーアブソルタ（５ａｒｏｂｉｐａｌｐｕｌ
ａ　ａｂａｏｌｔａ　）　、シトトロガ・セレレーラ（
Ｓｔｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ　）　、スバ
ルガノテイス・ビレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ
ｐｊ、１１ｅｒｉａｎａ）　、スボドプテラ・フルジベ
ルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｒｒｕｇｉｐｅｒｄａ　
）　、　　スホ０ドブテラ搏リトラリス（５ｐｏｄｏｐ
ｅｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｇ）　、スボドブテラ
・リチェラ（５ｐｏｄｏｐｅｔｓｒａ　１ｉｔｕｒａ）
　、タウマトボエアービティオカムバ（Ｔｈａｕｍａｔ
ｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏ−ｏａｍｐａ　）　、　　）リ
トリックス・ピリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ）　＋　　）リコプルシア、　二（Ｔｒｉａｈｏｐｌ
ｕｓｉａｎｉ）　、ザイラフエラー力ナデンシス（Ｚｅ
ｉｒａｐｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｇ）が属する。

鞘翅目（００１θｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリ
ラス・シヌアタス（Ａ、ｇｒｉｌｕｓ　５ｉｎｕａｔｕ
ｓ）　、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅａ
　１．１．ｎ＠ａｔｕｓ　）　、アグリオテス・オプス
キエラス（Ａｇｒｉｏｔｅａ　ｏｂｓｏｕｒｕｓ）５ア
ンフイマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍ
ａｌｌｕｅ　ａｏｌｓｔｉｔｉａｌｉａ）　、アニサン
ドラス・デイスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｇ　ｄｉｇｐ
ａｒ　）　、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｃｌｉｓ）　、アンソノムス・ケ
モラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕａ　ｐｏｍｏｒｕｍ）　、
アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅ
ａｒｉｓ　）　。

プラスト７アグス・ビニベルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕａｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）　、　プリトファガ・ウン
ダタ（ｎ１ｔｔ−Ｏｐｂｈｇ＆ｕｎ４ａｔａ　）　、　
　プルカス・ルフイマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｒｕｆｉ
ｍａｎｕｓ　）　、プルカス・ピッラム（Ｂｒｕｃｈｕ
ａ　ｐｌｓｏｒｕｍ　）　、　　プルカスφベチェラエ
（Ｅｒｕｃｈｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ　）　、プルカス・
レンチイス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｌｅｎｔｉｇ）　、カシ
イーダ・ネビｘｃ１−サ（Ｏａｓａｉｄａ　ｎｅｂｕｌ
ｏｓａ）　、セｏ）マー　トリフルカタ（（！ｅｒｏｔ
ａｍａ　ｔｒｉｆｕｒｏａｔａ　）　、シェードリーン
カス・アラシミリス（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｏｈｕｓ
　ａｓ＋５１ｍ１ｌｉｓ　）　。

シェードリーンカス・ナビ（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓｎａｐｉ）　、チャエトクネマ・ティビアリル（
Ｏｈａｓ−ｔｏｏｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）　、　
：ｌノブラス・イスペルテイナス（０ｏｎｏｄｅｒｕａ
　ｖｓａｐｅｒｔｉｎｕａ　）　、クリオセリス・アス
パラギー（０ｒｉｏａｅｒｉａ　ａａｐａｒａｇｉ）　
、ダイアブロチイカ拳り賞ジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉａａ　ｌｏｎｇ−１ｏｏｒｎｉａ　）　、ダイアブロ
チイカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　１
２−　ｐｕｎｏｔａｔａ）　、ダイアブロチイカ・ビル
デフエラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｅａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ
）　、　　ｘビラシュナ・バリベスティス（Ｋｐｉｌａ
ｃｈｎａｖ＆ｒ１−ｖｅｅｔｉｓ）　、エビトリックス
・ヒルティペニス（Ｋｐｉｔｒｉｘ　ｈｉｒｔｉｐｓｎ
ｎｉａ　）　、　オイティノボスラス・アラシリエンシ
ス（Ｅｕｔｉｎ、ｏｂｏｔｈｒｕｇ　ｂｒａｓｉｌｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエラィス（Ｈｙｌｏｂｉ
ｕｓ　ａｂｉａ−ｔｉｓ）、　　ヒベラ・ボスティ力（
Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｏａ）、とベラ・ブルネイベ
ニス（Ｈｙｐｅｒａ　ｂｒｕｎｎｅｉ−ｐｅｎｎｉｓ）
　＊　イプス鎗ティボグラファス（工ｐｓｔｙｐｏｇｒ
ａｐｈｕｓ　）　、　レフ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂ
ｉ１１ｒ＋ｅａｔａ　）　、しＹ−メラノプス（Ｌｅｍ
ａ　ｍ５ｌａ−ｎｏｐｕ、ａ　）　、　　レブチノタル
サ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｅａ　ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｓａ　）、　リモニウス１カリフオル
ニカス（Ｌｌｍｏｎｉｕａ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ
　）　、　　リソルホブトラス・ロリゾフィラス（Ｌｉ
５ｓｏｒｈｏｐｔ−ｒｕｆｌ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ
　）　＋　メラノタス・フミエニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕ
ｓ　ａｏｍｍｕｎｉｓ）　、メリゲテスーアエネウス（
Ｍｅｌｉｇｓｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ　）　、メｏロン
タ論ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏ
ｏａｓｔａｎｉ　）　、メロ口／り３メロロンタ（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｏｌｏｌｏｎｔｈａ　）　、　　
オンレフ・オリーザ（Ｏｎｌ・ｍａ　ｏｒｙｚａｅ　）
　、オルティオリーンカス・サル力タス（０ｒｔｉｏｒ
ｒｈｙｎａｈｕｓａｕｌｃａｔｕｓ）　、オルティオリ
ーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｂｕｓ　
ｏｖａｔｕｓ　）　、フ７エドン砂フックレアリア（Ｐ
ｈａｓｄｏｎ　ｏｏｏｈｌｅａｒｉａｓ　）　、　ビ冒
トレタ・クリソセフアラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｏ
ｈｒｙｓｏｏｅｐｈａｌａ）、フィロ７アガ・エスピー
（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｌ。

）、フイロベルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒ
ｔｈａｈｏｒｔｉｏｏｌａ　）　、フィロトレタ拳ネモ
ラム（Ｐｈ７ｌ−１ｏｔｒｓｔａ　ｎｅｍｏｒｕｍ　）
　、　フィｐトレタ癲ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒ
ｅｔａ　５ｔｒｉｏｌａｔａ　）　、ホビーリア・ジ４
ヤボニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉａａ　）　
、シトナ・リネアタス（５ｉｔｏｎａ　１ｉｎｅａｔｕ
ｓ　）　、シトフィラス−グラナリア（８１ｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）としてはアエデス・アエジ
ブテ４　（Ａｅｄｅｇ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、アエデ
ス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎａ）　、アナ
ストレフ？”ルーデンス（＊ｎａｓｔｒｅｐｈａ　１ｕ
ｄｅｎｓ　）　、アノフエレス・マクリペニス（Ａｎｏ
ｐｈ＠ｌｅｓ　ｍａａｕｌｉｐｅｎｎｉｇ）　、セラテ
ィティス・カビタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔ
ａｔａ）　、クリソミャーベジーアナ（Ｏｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　ｂｅｚｚｉａｎａ）　、クリソミャ・ホミニボラ
ックス（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉ−ｎｉＹＱｒａ
Ｘ　）　＋　クリソミャ・マセーラリア（Ｏｈｒｙ−ｓ
ｏｍｙａ　ｎ＋ａｃｅｌｌａｒｉａ）　、　：）ンタリ
二ア・ソルジヒコラ（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｓｏｒｇ
ｈｉｃｏｌａ　）　、　フルディロビア・アンスロボフ
ァガ（０ｏｒｄｙｌｏｂｉａ　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈ、
ａｇａ）、キエレックス・ビピエンス（０ｕｌｅｘ　ｐ
ｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キエキエルビテア（Ｄａａｕ
ｓ　ｃｕｅｕ−ｒｂｉｔａｅ）　、ダカス・オレアレ（
Ｄａａｕａ　ｏｌｏａｅ　）　。

ダシネウラ１ブラシー力（Ｄａｓｉｎｓｕｒａ　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキエラリス（Ｆａｎｎ
ｉａ　ｃａｎｉ−ｃｕｌａｒｉｓ　）　＋　ガステロフ
ィラス・インテスティナリス（Ｇａ５ｔｅｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ　１ｎｔｅｌＩｔｉｎａｌｉｅ）　、　　グロシア
・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ
　）　、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉ
ａ　ｉｎｉｔａｎｇ）　、ハブロディプロシスーｘケス
トリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｓｑｕｓｓｔｒｉ
ｓ　）　、ヒーレミア・プラチェラ（Ｈｙｌｅ−ｆｆ１
７ｉ＆　ｐｌａｔｕｒａ）　、　ヒボデルマ・リネアタ
（Ｈｙｐｏ−ｄｅｒ＋ｒ＋ａ　１ｉｎｅａｔａ　）　、
　　リリオミサ・サチバエ（Ｌｘ−ｒｉｏｍｙｚａ　　
　ａａｔｉｖａｅ　　　）　　　、　　　　リ　　リ　
　オ　　ミ　　ザ　　・　　ト　　リ　　フ　　オ　　
リ　　イ（Ｄｉｒｉｏ！ＩＩｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ
）　、　／ｌ／シリア・カブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｏ
ａｐｒｉｎａ　）、＋　ルシリア・クブリナ（Ｌｕ−ａ
ｉｌｉａ　ｏｕｐｒｉｎａ　）　、ルシリア赤セリカタ
（Ｌｕｃｉ−］−１ａ　５ｅｒｉｃａｔａ）　、　　リ
コリアーベクトラリス（Ｌｙ−ｃｏｒｉａ　ｐｅｏｔｏ
ｒａｌｉｓ）　、マエテイオラ・デストラクター（Ｍａ
ｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｏｔｏｒ）　、ムスカ・
トメステイカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉａａ　）　
、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａ
ｂｕｌａｎｓ　）　、オニストラス・オビス（０ｅｓｔ
ｒｕｓ　ｏｖｉｓ）　、オツシネーラ・フリット（０ｓ
ｏｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）　、ベゴミ７−　ヒ’／シ
ーｒ　−ミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙａｏａｙａｍｉ　）
　、　７　＃　ルビア拳アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　
ａｎｔｉｑｕａ　）　、フォルビア・プラシーカ（Ｐｈ
ｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｉａａｅ　）　、　　フオルビ
ア−コアルクタタ（Ｐｂｏｒｂｉａ　ｏｏａｒｃｔａｔ
ａ　）　、ラゴレテイス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉ
ｓ　ｃｓｒａａｉ　）　、ラゴレテイスーボモネーラ（
Ｒｈ、ａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎ＠１ｌａ）　、タ
バナス壷ボビヌス（Ｔａｂａｎｕａ　ｂｏｖｉｎｕａ　
）　、ティグラ１オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒ
ａａｅａ　）　、ティグラ３パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　
ｐａｌｕｃｌｏａａ　）が属する。

膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフラ
ンクリニエーラーフス力（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ
　ｆｕｓｏａ　）　。

フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋ−
１１ｎｉｅｌｌａ　ｏｏｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　）　、
　フランクリニエーラトリティシ（Ｐｒａｎｋｌｉｎｉ
ｅｌｌａ　ｔｒｉｔｉｏｉ　）　、シルトスリラプス・
シトリ（５ｏｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｉｔｒｉ）　。

スリラプス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　
）　、スリラプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ
）　、スリラプス１タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｏ
ｉ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｕｅｒａ）としては例えばア
サリア−ロザエ（Ａ、ｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　
、アタ−セ７アロテス（Ａｔｔａ　ｏｅｐｈａｌｏｔｅ
ｓ　）　、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄ
ｅｎｓ）　＋アタ・テキサナ（ＡｔｔａｔｅＸ＆ｎ１ｌ
Ｌ）　、ホブロカンバ拳ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐ＆
ｍ１ｎｕｔａ）　、ホプロカンパ・テスチェデイネア（
Ｈｏｐｌｏｏａｍｐａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎａａ　）　、
モノモリウム−ハ７ラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）　、　　ソレノプシス−ゲミナタ
（Ｓａｌｅｎｏｐｓｌｇｇｅｒｎｉｎａｔａ　）　、ツ
レノブシス・インビクタ（５ｏｌｅｎｏｐｅｉｓ　１ｎ
ｖｉｏｔａ、）が属する。

異姓亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔθｒａ　）としては例えば
アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏａｔｅｒｎｕｍ　
ｈｉｌａｒｅ）　。

プリサッス・ロイコブチラス（Ｅｌｉｓａｕ日１ｅｕＣ
’０ｐ−ｔｅｒｕｓ　）　、　シルトペルティス・ノタ
タス（０ｙｒ−ｔｏｐｅｌｔｉｓ　ｎｏｔａｔｕｓ）　
、デイスプルカス・シングラタス（Ｄｙ５ｄ＠ｒｏｕｇ
　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）　、デイスプルカスｅインテ
ルメディアス（Ｄｙ５ｄｅｒｏｕｓ　ｉｎｔｅｒｍ８ｃ
ｌｉｕａ）、オイリーガスター・インテグリセブス（Ｋ
ｕ−ｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅｇｒｉ、ｃｅｐｓ）　
、オイチスタス・イミクテイベントリス（Ｒｉｕｏｈｉ
ｓｔｕａ土１！１ｉｃｔｉｖθｎｔｒｉｓ　）　。

レブトグローサスーフィローブス（Ｌａｐｔｏｇｌｏｓ
ｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕａ　）　、　　リーガス・リネ
オラリス（Ｌｙｇｕｓｌｌ、ｎ５ｏｌａｒｉｓ）　、　
　ジ−ガス中プラテンシス（Ｌｙｇｕａｐｒａｔｅｒ＋
ｓ１ｇ　）　＊　ネザラ拳ビリデウラ（Ｎｅｚａｒａｖ
ｉｒｉｄｕｌａ）　、　　ピエズｖ−カドラタ（Ｐｉｅ
ｓｍａ　ｑｕａ−ａｒａｔａ　）　、ソルベアーイ／ス
ラリス（５ａ１ｕｂｅａ１コＲｕ１ａｒｉｓ　）　、テ
イアンタ・ベルデイトール（Ｔｈｙａｎｔａ　ｐｅｒｄ
ｉｔｏｒ）が属する。

円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネー
ハブラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐ工ａ）、メｐ
イドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　
ｉｎｏｏｇｎ−１ｔ＆）、メロイドギーネ・ジャバニカ
（Ｍｅｌｏｉｄ−ｏｇｙｎｅ　ｊａ’ＶＩＬｎ１０１１
Ｌ）　、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチー
エンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏ−ｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）　、　ヘテロデラ・アベナエ（１ｉｅｔｅｒ
ｏａｅｒａａｖｅｎａｅ）　、　ヘテロデラ伊グリシナ
エ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｔｎａｅ）　、ヘテ
ロデラｅシャツティー（Ｈｓｔｅ−ｒｏｄｏｒａ　ａｃ
ｈａｔｉｉ）　、　ヘテロブラートリフｆ１２り一（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）　、幹及び
葉線虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂ
ｅｌｏｎｏ−１ａｉｍｕｓ　１ｏＢｉｃａｕｄａｔｕａ
）　、ジチレン力ス癲デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕａｔｏｒ）　、ジチレンカス・
デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｓｎａｈｕｓ　ｄｉｐｓａｏｉ
　）　、　ヘリオフチエンカス・マルチシンクシス（Ｈ
ｅ１ｉｏｃ−七７１　ｏｎ　Ｑ　ｈｕｓ　ｍｕ　１　ｔ
ｉｃ　ｉｎｃ　ｔｕｇ　）　＊　　ロンジトラス呻エロ
ンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ
）　、　　ラドフォラス・シミリス（Ｒａｃｌｏｐｈｏ
ｌｕａ　５１ｍ１ｌｉａ）　、ロチレン力スーロブスタ
ス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ＋）　
、　　）リコドラス・プリミティバス（’］’ｒｉｃｈ
ｏｄｏｒｕｌｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）　、チレンフリー
ンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｈｃｈｏｒｙｎｏｈｕｓ
　ｃｌａｙｔｏｎｉ）　、チレンコリーンカス健トビウ
ス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕａ　ｄｕ’ｂｉｕｓ
）　、ブラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌ
ａｎａｈｕｓｎｅｇｌ［ｃｔｕａ　）　、ブラチーレン
カス・ペネトラ／ス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｏｈｕｓ　ｐｅ
ｎｅｔｒａｎｓ）　、パラチーレン力ス争キエルビタタ
ス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕ
ａ）１パラチーレンカス・グツデイイー（Ｐａｒａｔｙ
−１ｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ　）が属する。

有効物質は１例えば直接的に噴霧可能な溶液。

粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジ曹ン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することが
できる。適用形式は。

完全に使用目的に基いて決定される；いずれの場合にも
１本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される
べきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル曲、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。

脂肪族、墳状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール１　
ドルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナ
フタリン、アルキル置換ナフタリン又はその［１体、例
えばメタノール、エタノール。

プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベ
ンゾール、イソフォロン’４．強ｎ性溶剤例えばＮ、Ｎ
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中Ｉ
Ｃ均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤１分散剤又は乳化斎１及び場合により溶剤
又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水
にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる；リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ａｍ
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカｙ−ルノ塩、
　ａ酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルボリグリコールエ
ーテル。アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ／アルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

製剤例は以下の通り士ある。

１．５重量部の化合物１を、細粒状カオリン９５重置部
と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する
噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたバラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．１０重量部の化合物４を、キジロール９０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量
部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重絃部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解
する。

■、２０重量部の化合物１３を、シクロヘキサノン６０
重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド
７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した附加
生成物６重景部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重社部よりなる混合物
中に溶解する。

Ｖ、８０重を部の化合物１９を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重置部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩ｌＯ重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被覆−９透浸−及Ｕ均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することＫより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石８石灰、白亜。

膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウＡ、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿★及び植物性生成物例えば穀物粒、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、ｔａ維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０１１量％を含有する。

調剤中の有効組成分の量割合は、広い範囲にわたって変
えられ得る。−数的には０．０００１乃至１０％、こと
に０．０１乃至１％の範囲である。有効組成分は、いわ
ゆる超少量法（ＵＬＶ法）で施こされることができ、こ
の場合９５重量％以上の有効組成分を含有する調剤、場
合により添加剤なしの有効組成分のみを施こすことが可
能である。

さら地条件下における有効組成分使用屋は１例えば０．
０２乃至１０　ｋｇ　／　ｈａ　、ことに０．１乃至２
−／ｈａの範囲である。

有効組成分には１種々の油、除草剤、殺菌剤。

他の種類の殺虫剤、殺バクテリア剤を添加することがで
きる（必要であれば使用直前にいわゆるタンクミックス
として）。これら添加剤は６本発明有効組成分に対して
１：１ｏ乃至１０：１の重量比で添加される。

本発明化合物は以下のようＫして製造され得る。

製造実施例 ２．２−ジメチＡ／−３−（３’、　３’、　　３’　
）リフルオル−２′−り四ルプ四ベン−（１）−イル）
−シクロプロパン−カルボン酸−１／／−（２７１−６
／／／−ジフルオルフェニル）−プロピ／−（２Ｉ′’
）−エステル（トランス型） １５−２０℃において、７．８　ｇ　（０，０３モル）
の２゜２−ジメチル−３−（２’−りｐルー、ｙ、　　
３／、　　３／−トリフルオルプロペン−（１））−シ
クロプロパンカルボン酸−（１）−クロリド（トランス
型）を、トルエン１００　ｍｌ中５　ｇ　（０，ａｓモ
ル）のズーヒドロキシ−１−（２’、６’−ジフルオル
フェニル）−プロビン−（２）及び４　ｇ　（０，０４
モル）のトリエチルアミンの溶液に滴下添加する。発熱
反応完了後、混合物を４時間、　４０℃において攪拌す
る。

次いで冷却し、水で洗浄し、有機相を乾燥し、溶媒を除
去する。１１ｇ（理論量の９３．４％）の淡黄色油状体
が得られる。

ＯＨ分析（分子量＝　３９２．５　） ＧＨＯＩ？ 計算値　５５．１３．６９，０２４．２理論値　５５．
３’４゜０９．１２３．９３００　ＭＨｚ　、　　ＮＭ
Ｒスペクトル（□Ｄ０１．　）　（ｐｐｒｎ）１．２４
（６Ｈ）　；　１．８３（ＬＨ）　；　２．４２（ＬＨ
）　；　２．６２（ＬＨ）　；６．１４（ＬＨ）　；　
６．７９（ｌＨ）　；　６．８６−７．０（２Ｈ）　；
　７．３７（ＩＨ） 下表に示される各種化合物を同様の方法で製造した。

表１＝置換シクロプシパン力ルポ／酸プ四バルギルエス
テルトランス シ不／′トランス トランス シスン′トランス ＯＦ。

ＯＦ。

トランス ０馬 ０４０〜 ＯＨ。

ＯＨ，ＯＨ。

ＱＨ，０ ｆ （０穐）、ａＵ− ａＨａ（７Ｈ。

Ｏ穐Ｏ Ｗ＝−ＮＭＲ−シグナル ３００；　１．、Ｂ２ ３００；２．６２ ３００；２．９１ ３００；６．１２ ３００；６．１５ ３００．２゜０７ ３００；３．８８ ２＋５０：２．）２ ２００：２．’７２ ＆） （ＭＨｚ：δ ｐｐｍ） ６゜１８（ＬＨ月７．１５−７．４（３Ｈ）。

トランス ＯＦ。

）■ Ｈ８０ 馬ＯＨＯ シスン′トランス トランス シスン′トランス ０１　　　０Ｆ、　　　０１ ０Ｆ３　０１ ０】　　　０馬 Ｈ８０ ０１ＦＯＨＯ馬０ ２００；６．８１ ２００；６．１７ ２００ｉ２．７ ２００；１５．１６ ２００；２．６４ トランス シスン′トランス ０−ＯＨ，−０ ３００：５．９７ トランス シスン′トランス ＯＦ、０１ ０１　　０１Ｆ。

トランス シスン′トランス ＯＦ。

３００；１．８１ ３００；３．８ ３００；　２．６ ３００；２．７５ ３００；１．３２ ２ｓｏ；１．ｇ（３Ｈ）；１．２９（３Ｈ）；ｇ、６１
（ＩＨ）；＋、ａ６（４ｕ） シントランス トランス シス／′トランス トランス シス／トランス トランス ａｔ、　　　ａｌ ０Ｘ　　　ＯＦ。

σＦ。

Ｉ Ｃｚ　ａｓｓ　ａ Ｎ ｒ ア、０ＨＯＩ、Ｏ ２００；１．３１ ３００；２．７５ ３００；２．６９ ３００；６．＋５ １０；２．フ１ シス／′トランス トランス ａｙ。

シス／１ｙンス トランス ＯＦ。

ａｌ シスン′トランス ＯＦ。

１７０ＨＯ馬０ σＨ１Ｏ）＋２ ０Ｈ。

ＯＨ，０ ０Ｈ，０Ｈ１０ ０Ｈ，０ ０４０鳥０ ０穐Ｏ ３００；　１．８２ ３００；６．１１ ２００；６．６ ２００；３．９ ２００；４．０７ ３００；３．８２ ２００；３．５９ ３００；３．８２ トランス ０？。

ＯＨ，Ｈ Ｈ ３Ｏ０；２．６７ ２００：２．’７７ トランス シス／′トランス トランス シス／トランス トランス シス／′トランス トランス ＯＦ、　　　０Ｘ ０１　　　０Ｆ。

ＯＦ。

ＯＸ　　　ＯＦ。

０馬　　０１ Ｐ、０ＨＯ ３００ｉ２．’７５ ３００；６．１４ ３０Ｃ１：２．７３ ３００；６．７６ ２００；６．９７ ３００；２．６６ ２００；２．） ３００；６．番６ ２００；６．７８ ３００；２＋７１ シスメ′トランス ＯＦ。

０１　　　０ＩＦ。

ＯＦ。

３００；６．４６ ３００　；　２．７ ３００Ｆ６．１６ ２００　Ｆ　６　、７８ ３００；６．１３ ２５０；６．４６ ３００；　２！、γ２ シントランス トランス ジスレ／トランス ０馬　　ＯＸ　　　Ｈ ０１０Ｆ、　　　Ｈ Ｈ）Ｉ　　　　　　　　　　２００；６．４５ＨＦ、　
０ＨＯＦ、　０　１１！００；２．６９トランス ジヌレ／トランス ３００；６．ｌ’７ ２００；６．９ ３００；６．１６ ３００；２．？ トランス シス／トランス トランス シスメ′トランス ２００；３．１３７ ２００；６．７６ ３００：６．４４ ２００　；　６　、８６ シス ａ馬 ａ）　ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランを含む
溶媒として０ＤＯＩ、中において内部基準（δ＝＝　Ｏ
ｐｐｍ記録され、それぞれの化合物について特鍛的な信
号が示しである。

）として 使用実施例 以下の実施例において、有害虫類に対する本発明化合物
の作用を、西独特許出願公開３１４５４４８号公報によ
る下記化合物の作用と対比して示す。

■　旌○ＩＦ、　　　Ｒ”＝Ｈ ■　詐ＨＲ”＝ＯＦ。

ＩｉＩ　　Ｒ１−，０Ｈ８Ｉ’１″＝Ｈ被験化合物が１
００％の殺虫乃至抑止効果を示す濃度は最少限度である
。各濃度につき少くとも２回の実験を行なった。

全被験化合物の純度は少くとも９５％であった。

下記の調剤を使用した。

（Ａ）有効成分の０，１％濃度アセトン溶液を調製し。

このストック溶液を各投与に応じてさらにアセトンで希
釈する。

（Ｂ）シクロヘキサン７０％、　　Ｎｓｋａｍｉｌ　Ｌ
Ｎ　（工）キシル化ひまし油）　２０％及びＥｍｕｌｐ
ｈｏｒ　ＫＬ　　（、ｘトキシル化イソオクチルフェノ
ール）１０％から成る混合液中に有効成分を乳化させて
濃乳濁液とする。

適当量の水で希釈して有効成分含有懸濁液とする。

（ａ）プラッタ、オリエンタリス（ごきぶり）接触作用 １リットルガラス瓶底部に有効成分のア七トン溶液を施
こし、溶媒蒸発後、各瓶にごきぶり成虫を５匹ずつ入れ
た。４８時間後に殺虫率を検査した。

この実験において本発明化合物３１．　４１．、　４４
゜５６、　６０．　６１．　６６及び６７は上記対比化
合物（］Ｒ１に対し秀れた作用を示した。

（ｂ）シトフィルス、グラナリウス（こぐそう虫）接触
作用 直径１０６ｍのペトリ皿の周縁をこくぞう虫が逃げない
ようにあらかじめポリテトラフルオルエチレンで処理し
、その底部を有効成分のア七トン溶液１−で処理し、ア
セトン蒸発後、名器にそれぞれ約５０匹のこくぞう虫を
入れた。４時間後にこぐぞう由をボール紙皿（径４０鵬
、高さ１０腸）に移し。

次いでこれらをそれぞれぺ）　ＩＪ皿に入れ、２４時間
後に殺虫率を検査した。ボール紙皿から逃げられなかっ
たこくぞう虫を死亡し或は致命的効果を与えられたもの
と判定した。

この実験において本発明化合物２１．　２９．　３１゜
４１、　５１．　５５．　５６．　６６、　６？及び７
２は上記対比化合物（１）、　（ｎ）及び（１）に対し
てすべて秀れた効果を示し、た。

径１００１１のべ）　ＩＪ皿の頂部及び底部を有効成分
のア七トン溶液２　ｍｌで処理し、溶剤蒸発後（約３０
分後）、各ペトリ皿にそれぞれ１０匹のはえを入れ。

４時間後に殺虫率を検査した。

この実験において本発明化合物２１．　２９．　３１゜
３２、　４１．　４３．　４４．　５１．　５４．　５
５．　３６．　５７゜６０．６６．６７及び７２は、す
べて上記対比化合物（１）及び（ｌＤＶＣ対して秀れた
効果を示した。

有効成分水性調剤を２５０１Ｅ／容積のビーカー中の水
道水２００１１７に添加し、これ）（２０−３０匹の上
掲の蚊の第３乃至４期幼虫を入れ、温度を２５℃に維持
し、２４時間後に検査した。

この実験において本発明化合物２１．２９．３１゜３２
、　４１．　５：Ｌ、　　５４．　　ｆｉ５．　５６．
　５’７．６０．　６１゜６６．６７及び７２は、上記
対比化合物（１）、（１）及び（２）に対しすべて秀れ
た効果を示した。

（ｄ）ムスカ、ドメスチ力（いえばえ）継続的接触作用 ２００　ｇの石英砂を有効成分水性製剤２５１ｊと混合
し、１リツトル容積の瓶に装填し、これに第３幼虫期の
コツトンステイナー幼虫約２０匹をそれぞれ入れ、２４
時間後の殺虫率を検査した。

この実験において本発明化合物３１．３２．　４１゜４
３、　４４．　５１．　５４．　５５．　５６．　５７
．　６０．　６１゜６６及び６７は、対比化合物（１１
）及び（２）に対して、すべて秀れた効果を示した。

キャベツの葉を有効成分の水性乳濁液中に３秒間浸漬し
、過剰量の液が滴下するままにベトリ皿内の濾紙上に置
き、第４期のいわゆるいも虫を１０匹ずつそれぞれ葉の
上に置き、４８時間後の殺虫率を検査した。

この実験において本発明化合物４１．４３，４４゜５１
、　５４．　５５．　５６．　５７．　６０及び６１が
、対比化合物（…）及び（（転）に対して、すべて秀れ
た効果を示した。

むし）摂食阻害作用 この実験はプラスチックビーカー中で行なわれ。

名器ごとに２４時間給飼しなかった第３幼虫期のいもむ
し２匹ずつを入れ、培養基として看効成分水性調剤に５
秒間浸漬したウェハー（１，５Ｘ２ｃｓ）を使用して、
２４時間後に検査した。

この実験において本発明化合物５６．６１及び６６は、
対比化合物０１）及び（４）に対して、すべて秀れた結
果を示した。

１０ｃ＋ｍ径のべ）　ＩＪ皿を有効成分のアセトン溶液
で処理し、溶媒蒸発後、第４幼虫期のいもむし５匹ずつ
を各ベトリ皿に入れ、蓋をして、４時間後の殺虫率を検
査した。

この実験において本発明化合物２１．　２９．　４１゜
４３、　４４．　５４．５６．　５７．６Ｌ、　６６及
び６ワは。

対比化合物（り１ｌｌ）及び（至）に対して、すべて秀
れた効果を示した。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はＣ＿１乃至Ｃ＿４ハロゲンア
   ルキル或はハロゲンを意味するが、両基が同時にハロゲ
   ンを意味することはなく、 Ｒ＾３乃至Ｒ＾７は相互に関係なく、それぞれ水素、ハ
   ロゲン、シアノ、Ｃ＿１乃至Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２乃
   至Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿２乃至Ｃ＿６アルキニル、Ｃ
   ＿１乃至Ｃ＿６アルコキシを意味し、この場合炭化水素
   残基はそれぞれ非置換であっても、ハロゲンにより置換
   されていてもよく、或は隣接する各２個の残基が−Ｏ−
   Ｘ−Ｏ−を介して結合されていてもよく、このＸは場合
   によりハロゲン置換されているメチレン或はエチレンを
   意味するが、Ｒ＾５が塩素原子を表わす場合には、Ｒ＾
   ４はトリフルオルメチルを意味することはない）により
   表わされる置換シクロプロパンカルボン酸プロパルギル
   エステル。
2. （２）請求項（１）による一般式（ I ）のシクロプロ
   パンカルボン酸プロパルギルエステル０．１乃至９５重
   量％　を含有する、有害生物駆除剤。
3. （３）請求項（１）による一般式（ I ）のシクロプロ
   パンカルボン酸プロパルギルエステルの殺虫剤有効量を
   有害生物に対し或いはその生活帯域に対して作用させる
   ことを特徴とする有害生物駆除方法。